JPS6032636B2 - ラクトンの製法 - Google Patents
ラクトンの製法Info
- Publication number
- JPS6032636B2 JPS6032636B2 JP51082842A JP8284276A JPS6032636B2 JP S6032636 B2 JPS6032636 B2 JP S6032636B2 JP 51082842 A JP51082842 A JP 51082842A JP 8284276 A JP8284276 A JP 8284276A JP S6032636 B2 JPS6032636 B2 JP S6032636B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- acetic acid
- lactone
- producing
- mixture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/32—Oxygen atoms
- C07D307/33—Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C57/52—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はラクトン、より詳細には殺虫剤の製造のための
中間体として有用な特定のｙーブチロラクトンに関する
。
中間体として有用な特定のｙーブチロラクトンに関する
。
３一８，８ージクロルビニルー２，２ージメチルシクロ
プロパンーカルボン酸のェステル、例えばｍ−フェノキ
シベンジルェステルは有用な殺虫剤である。
プロパンーカルボン酸のェステル、例えばｍ−フェノキ
シベンジルェステルは有用な殺虫剤である。
ところで容易に入手可能な出発物質から容易に製造し得
る４一８，８−ジクロルビニル−３，３−ジメチルブチ
ロラクトン及び相応するジブロム化合物を３−８，３−
ジクロル又はジブロムビニルー２，２ージメチルシクロ
プロパン−カルボン酸又はこれと例えば低級アルコール
とのェステルに変換することができ、これから殺虫性の
ェステルが得られることが判明した。本発明によれば式
： 〔式中各Ｙは塩素又は臭素原子である〕のラクトンが得
られる。
る４一８，８−ジクロルビニル−３，３−ジメチルブチ
ロラクトン及び相応するジブロム化合物を３−８，３−
ジクロル又はジブロムビニルー２，２ージメチルシクロ
プロパン−カルボン酸又はこれと例えば低級アルコール
とのェステルに変換することができ、これから殺虫性の
ェステルが得られることが判明した。本発明によれば式
： 〔式中各Ｙは塩素又は臭素原子である〕のラクトンが得
られる。
本発明によれば式１のラクトンの製法が得られ、該方法
は１，１−ジクロル（又はジブロム）−４−メチベンタ
ー１，３ージェンを酢酸と、マンガン（ｍ）及び／又は
バナジウム（Ｖ）の塩の存在で反応させることより成る
。
は１，１−ジクロル（又はジブロム）−４−メチベンタ
ー１，３ージェンを酢酸と、マンガン（ｍ）及び／又は
バナジウム（Ｖ）の塩の存在で反応させることより成る
。
これらの金属は少なくとも二つの原子価状態を有する金
属であり、反応で使用される高い原子価状態は例えばマ
ンガン（ｍ）及びバナジウム（Ｖ）である。
属であり、反応で使用される高い原子価状態は例えばマ
ンガン（ｍ）及びバナジウム（Ｖ）である。
金属は酢酸の塩として使用しても良いし、又は例えば酸
化金属の形状であって良い。あるいは金属は塩の陰イオ
ン中に存在していても良いｏ塩は所望の高い原子価状態
にある金属を有するものを添加しても良く、又は低い原
子価状態の金属の塩を使用し、その場で、列えば過マン
ガン酸カリウムで酸化してジヱソの導入前に所望の高い
原子価状態にしても良い。
化金属の形状であって良い。あるいは金属は塩の陰イオ
ン中に存在していても良いｏ塩は所望の高い原子価状態
にある金属を有するものを添加しても良く、又は低い原
子価状態の金属の塩を使用し、その場で、列えば過マン
ガン酸カリウムで酸化してジヱソの導入前に所望の高い
原子価状態にしても良い。
あるいは所望の高い原子価状態は例えば反応中に電子化
学的又は選択的酸化方法により達成しても良い。２種以
上の金属の塩を所望により組合せて使用しても良い、列
えばマンガン及びバナジウムの塩を、特にバナジウム少
量で使用する。
学的又は選択的酸化方法により達成しても良い。２種以
上の金属の塩を所望により組合せて使用しても良い、列
えばマンガン及びバナジウムの塩を、特にバナジウム少
量で使用する。
本発明の方法は有利に園縫温度〜２００００で大気圧で
実施して良いが、高めた圧力を所望により使用しても良
い。
実施して良いが、高めた圧力を所望により使用しても良
い。
過剰の酸を使用するのが一般に有利であり該酸はまた金
属塩を溶解する作用もある。
属塩を溶解する作用もある。
金属塩は有利にジェン１モル当り酸素約１原子当量を生
成する（金属が還元されて低い原子価状態になるものと
仮定して）のに十分な量で使用する。
成する（金属が還元されて低い原子価状態になるものと
仮定して）のに十分な量で使用する。
塩、例えばナトリウム又はカリウム塩を添加することに
より一般に収量が改良される。
より一般に収量が改良される。
この反応を不活性雰囲気、例えば窒素下にかつ実質的に
水の存在（これは有利に酸無水物の添加によりもたらさ
れる）で実施するのが有利である。
水の存在（これは有利に酸無水物の添加によりもたらさ
れる）で実施するのが有利である。
所望により反応は不活性溶剤、例えばアセトニトリル、
アジポニトリル、テトラヒドロフラン又はジメチルスル
ホキシド中で実施して良い。
アジポニトリル、テトラヒドロフラン又はジメチルスル
ホキシド中で実施して良い。
ラクトンは常法で、例えば過剰の酸を有利に減圧下に蒸
発し、水を添加し、生成物を水に混合不可能な溶剤中で
抽出して単離することができる。溶剤除去後組生成物が
得られ、これは減圧下に蒸溜して精製しても良い。ラク
トンは−○一ＣＯ−ＣＨ２一基が分子の残りの部分と逆
に結合している、即ち、酸素原子が２個のメチル基を有
する炭素原子に直接結合している異性体のラクトンを少
量含有する。
発し、水を添加し、生成物を水に混合不可能な溶剤中で
抽出して単離することができる。溶剤除去後組生成物が
得られ、これは減圧下に蒸溜して精製しても良い。ラク
トンは−○一ＣＯ−ＣＨ２一基が分子の残りの部分と逆
に結合している、即ち、酸素原子が２個のメチル基を有
する炭素原子に直接結合している異性体のラクトンを少
量含有する。
ラクトンを本発明の第二の方法で使用する場合にはこの
不純物を除去する必要はない。次に本発明を実施例につ
き詳説するが、本発明はこれに限定されるものではなく
、例中の全ての「部」及び「％」は他に記載のない限り
「重量部」及び「重量％」である。
不純物を除去する必要はない。次に本発明を実施例につ
き詳説するが、本発明はこれに限定されるものではなく
、例中の全ての「部」及び「％」は他に記載のない限り
「重量部」及び「重量％」である。
例１
酢酸第一マンガン四水和物５３夕を酢酸３０００の‘中
に溶かし、９ぴ０で窒素雰囲気下に麓拝した。
に溶かし、９ぴ０で窒素雰囲気下に麓拝した。
過マンガン酸カリウム８．０夕を徐々に添加した。添加
が終了したら無水酢酸７５私、無水酢酸ナトリウム１２
５夕、引続き１，１−ジクロルー４−メチル−ペンタジ
ェンー１，３ ね．６夕を添加した。混合物を沸点（１
２５℃）で褐色（マンガン塩）が消えるまで（約２．５
時間）鷹押し、室温に冷却し、かつ炉過して酢酸ナトリ
ウムを除去した。酢酸ナトリウムを酢酸で洗浄した。炉
液と洗液を合し、減圧下に加熱して酢酸を除去し、水中
に溶解しかつエーテルで抽出した。エーテル柚出物を飽
和炭酸ナトリウム溶液で洗い、乾燥しかつエーテルを溜
去した。この様にして実験から得られる残澄を合しかつ
分溜して沸点８９〜１１２℃／０．２５肋Ｈｇを有し、
２一８，３−ジクロルビニルー３，３ージメチル−５−
オキソテトラヒドロフラン約６７％を含有する主要フラ
クション１６．Ｍが得られ、質量スペクトル（ｍ／ｅ２
０８）及び赤外線スペクトル（これはェラストマー構造
のラクトンに基づき１７８瓜九‐１で主要吸収を与える
）により同定した。例２酢酸５００の‘、無水酢酸カリ
ウム１５０夕、無水酢酸２５の‘及びバナジン酸アンモ
ニウム２３．４９を窒素下に沸点で縄拝した。
が終了したら無水酢酸７５私、無水酢酸ナトリウム１２
５夕、引続き１，１−ジクロルー４−メチル−ペンタジ
ェンー１，３ ね．６夕を添加した。混合物を沸点（１
２５℃）で褐色（マンガン塩）が消えるまで（約２．５
時間）鷹押し、室温に冷却し、かつ炉過して酢酸ナトリ
ウムを除去した。酢酸ナトリウムを酢酸で洗浄した。炉
液と洗液を合し、減圧下に加熱して酢酸を除去し、水中
に溶解しかつエーテルで抽出した。エーテル柚出物を飽
和炭酸ナトリウム溶液で洗い、乾燥しかつエーテルを溜
去した。この様にして実験から得られる残澄を合しかつ
分溜して沸点８９〜１１２℃／０．２５肋Ｈｇを有し、
２一８，３−ジクロルビニルー３，３ージメチル−５−
オキソテトラヒドロフラン約６７％を含有する主要フラ
クション１６．Ｍが得られ、質量スペクトル（ｍ／ｅ２
０８）及び赤外線スペクトル（これはェラストマー構造
のラクトンに基づき１７８瓜九‐１で主要吸収を与える
）により同定した。例２酢酸５００の‘、無水酢酸カリ
ウム１５０夕、無水酢酸２５の‘及びバナジン酸アンモ
ニウム２３．４９を窒素下に沸点で縄拝した。
１，１ージクロルー４ーメチルーペンタジェン１５．１
夕を３０分にわたって添加し、混合物を沸点で５時間維
持し、その間色は緑から青に変った。
夕を３０分にわたって添加し、混合物を沸点で５時間維
持し、その間色は緑から青に変った。
次いで混合物を減圧下に蒸発し、水中に溶かしかつエー
テルで抽出した。エーテル抽出物を希水酸化ナトリウム
溶液で洗浄し、乾燥しかつ蒸溜して不純な２−Ｂ，８ー
ジクロルビニルー３，３ージメチルー５ーオキソテトラ
ヒドロフランが得られ、これは気液クロマトグラフィー
による分析後１０〜１５％の変換を示した。例３例１の
方法を繰り返したが、マンガン全量を過マンガン酸カリ
ウム（３０夕）として添加しかつ酢酸ナトリウムを省略
した。
テルで抽出した。エーテル抽出物を希水酸化ナトリウム
溶液で洗浄し、乾燥しかつ蒸溜して不純な２−Ｂ，８ー
ジクロルビニルー３，３ージメチルー５ーオキソテトラ
ヒドロフランが得られ、これは気液クロマトグラフィー
による分析後１０〜１５％の変換を示した。例３例１の
方法を繰り返したが、マンガン全量を過マンガン酸カリ
ウム（３０夕）として添加しかつ酢酸ナトリウムを省略
した。
同様の生成物が得られた。例４
酢酸２０碇都及び酢酸第一マンガン四水和物７５部を粥
拝しつつ８０つ０に加熱した。
拝しつつ８０つ０に加熱した。
次いで過マンガン酸カリウム１４部を少量ずつ混合物に
添加した（発熱反応）。混合物を１０分間８０〜８５℃
で蝿拝した。無水酢酸３０の都を添加しかつ温度が１２
０ｏｏに上昇した。混合物を１００００に冷却した。１
，１ージクロルー４ーメチルベンター１，３−ジェン１
５．１部を１００午Ｃで色が薄褐色に変わるまで蝿拝し
た（約４０分を必要とした）。
添加した（発熱反応）。混合物を１０分間８０〜８５℃
で蝿拝した。無水酢酸３０の都を添加しかつ温度が１２
０ｏｏに上昇した。混合物を１００００に冷却した。１
，１ージクロルー４ーメチルベンター１，３−ジェン１
５．１部を１００午Ｃで色が薄褐色に変わるまで蝿拝し
た（約４０分を必要とした）。
懸濁液を１時間沸騰させ、次いで室温に冷却しかつ更に
１時間燈拝した。冷懸濁液を炉過し、沈澱物を酢酸５礎
都×２で洗浄した。酢酸を合した炉液と洗液から除去し
、水を添加し、全体をエーテルで抽出した。蒸発すると
残澄が得られ、これは２−（Ｂ，Ｂージクロルビニル）
一３，３−ジメチルー５ーオキソテトラヒドロフラン２
９．５％を含有していた。例５ 酢酸２５礎部及び無水酢酸２５暁部を混合し９０ｏｏで
縄拝し、次いで１，１−ジクロルー４−メチルベンター
１，３−ジェン１５．１部及び酢酸マンガン二水和物８
の郭を９０〜９４つ○で５５分にわたって同時に添加し
た。
１時間燈拝した。冷懸濁液を炉過し、沈澱物を酢酸５礎
都×２で洗浄した。酢酸を合した炉液と洗液から除去し
、水を添加し、全体をエーテルで抽出した。蒸発すると
残澄が得られ、これは２−（Ｂ，Ｂージクロルビニル）
一３，３−ジメチルー５ーオキソテトラヒドロフラン２
９．５％を含有していた。例５ 酢酸２５礎部及び無水酢酸２５暁部を混合し９０ｏｏで
縄拝し、次いで１，１−ジクロルー４−メチルベンター
１，３−ジェン１５．１部及び酢酸マンガン二水和物８
の郭を９０〜９４つ○で５５分にわたって同時に添加し
た。
反応混合物を色が薄褐色に変わるまで９０〜９４ｏｏで
櫨拝した（約１び分を要した）。次いで反応混合物を９
０〜９４ｏｏで更に２０分間擬拝し、室温に冷却し、１
時間燈拝した。沈澱物を炉過し、酢酸５０部×２で洗浄
した。次いで酢酸を合した炉液と洗液から減圧下に除い
て２一（８，３−ジクロルビニル）一３，３ージメチル
−５ーオキソテトラヒドロフラン３４．８％を含む残澄
が得られた。例６五酸化バナジウム１．８部を酢酸２０
碇部‘こ室温で燭拝しつつ添加しかつ混合物を室温で５
分間蝿拝した。
櫨拝した（約１び分を要した）。次いで反応混合物を９
０〜９４ｏｏで更に２０分間擬拝し、室温に冷却し、１
時間燈拝した。沈澱物を炉過し、酢酸５０部×２で洗浄
した。次いで酢酸を合した炉液と洗液から減圧下に除い
て２一（８，３−ジクロルビニル）一３，３ージメチル
−５ーオキソテトラヒドロフラン３４．８％を含む残澄
が得られた。例６五酸化バナジウム１．８部を酢酸２０
碇部‘こ室温で燭拝しつつ添加しかつ混合物を室温で５
分間蝿拝した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中各Ｙは塩素又は臭素原子である〕のラクトンを
製造するに当り、１，１−ジクロル（又はジブロム）−
４−メチルペンタ−１，３−ジエンを酢酸と、マンガン
（III）及び／又はバナジウム（V）の塩の存在で反応さ
せることを特徴とする、ラクトンの製法。 ２ 酢酸のナトリウム又はカリウム塩が存在する特許請
求の範囲第１項記載のラクトンの製法。 ３ 酢酸の無水物が存在する特許請求の範囲第１項又は
第２項記載のラクトンの製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB29253/75A GB1527989A (en) | 1975-07-11 | 1975-07-11 | 4-dihalovinyl-3,3-dimethylbutyrolactones and their use in the production of insecticides |
| GB29253/75 | 1975-07-11 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5212160A JPS5212160A (en) | 1977-01-29 |
| JPS6032636B2 true JPS6032636B2 (ja) | 1985-07-29 |
Family
ID=10288583
Family Applications (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51082842A Expired JPS6032636B2 (ja) | 1975-07-11 | 1976-07-12 | ラクトンの製法 |
| JP58125610A Pending JPS5980633A (ja) | 1975-07-11 | 1983-07-12 | ハロ酸エステル及びその製法 |
| JP58125611A Pending JPS5980634A (ja) | 1975-07-11 | 1983-07-12 | シクロプロパンカルボン酸エステルの製法 |
| JP58125609A Pending JPS5980628A (ja) | 1975-07-11 | 1983-07-12 | ４−ハロ酸ハロゲン化物及びその製法 |
Family Applications After (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58125610A Pending JPS5980633A (ja) | 1975-07-11 | 1983-07-12 | ハロ酸エステル及びその製法 |
| JP58125611A Pending JPS5980634A (ja) | 1975-07-11 | 1983-07-12 | シクロプロパンカルボン酸エステルの製法 |
| JP58125609A Pending JPS5980628A (ja) | 1975-07-11 | 1983-07-12 | ４−ハロ酸ハロゲン化物及びその製法 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4310464A (ja) |
| JP (4) | JPS6032636B2 (ja) |
| AU (1) | AU503865B2 (ja) |
| DE (1) | DE2630981C2 (ja) |
| FR (3) | FR2317298A1 (ja) |
| GB (1) | GB1527989A (ja) |
| NL (1) | NL7607616A (ja) |
| NZ (1) | NZ181261A (ja) |
| ZA (1) | ZA763721B (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1503857A (en) * | 1976-05-25 | 1978-03-15 | Cheminova As | Production of chrysanthemic acid esters and homologues thereof |
| DE2821115A1 (de) * | 1978-05-13 | 1979-11-15 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung substituierter gamma-halogencarbonsaeureester |
| DE2937763A1 (de) * | 1979-09-19 | 1981-04-09 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von 5-(2,2-dihalogenvinyl)-4,4-dialkyltetrahydrofuran-2-onen |
| DE3020763A1 (de) * | 1980-05-31 | 1981-12-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Tetrahydrofuran-2-on |
| DE3538133A1 (de) * | 1985-10-26 | 1987-04-30 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von reinen, chlorfreien cyclopropancarbonsaeureestern |
| JPH09183626A (ja) * | 1995-12-28 | 1997-07-15 | Central Glass Co Ltd | 薄板強化ガラス |
| CN1144778C (zh) * | 1998-10-08 | 2004-04-07 | 住友化学工业株式会社 | 制备环丙烷羧酸酯的方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3488732A (en) * | 1967-02-21 | 1970-01-06 | Mobil Oil Corp | Heterocyclic ring compounds and preparation of same |
| GB1219331A (en) * | 1968-01-19 | 1971-01-13 | Ici Ltd | Improvements in and relating to the production of carbonyl compounds |
| US3813416A (en) * | 1969-02-17 | 1974-05-28 | Mobil Oil Corp | Substituted gamma-butyrolactones derived from c16 and greater unsaturated acids |
| US3758514A (en) * | 1971-10-15 | 1973-09-11 | Mobil Oil Corp | Substituted butyrolactones derived from non conjugated polyolefins |
| AU511487B2 (en) * | 1975-05-16 | 1980-08-21 | Imperial Chemical Industries Ltd | Cyclopropane derivatives |
| GB1532985A (en) * | 1975-05-27 | 1978-11-22 | Ici Ltd | Process for preparing vinyl substituted furan derivatives |
| JPS52100463A (en) * | 1976-02-19 | 1977-08-23 | Sumitomo Chem Co Ltd | Gamma-lactone and method of preparing same |
| FR2353514A1 (fr) * | 1976-06-03 | 1977-12-30 | Sumitomo Chemical Co | Procede pour la preparation de derives d'acides 2,2-dimethyl-3-(2,2-dihalogenovinyl)-cyclopropane-carboxyliques |
| FR2368481A1 (fr) * | 1976-10-20 | 1978-05-19 | Sumitomo Chemical Co | Nouveaux butanolides |
-
1975
- 1975-07-11 GB GB29253/75A patent/GB1527989A/en not_active Expired
-
1976
- 1976-06-22 ZA ZA763721A patent/ZA763721B/xx unknown
- 1976-06-23 NZ NZ181261A patent/NZ181261A/xx unknown
- 1976-06-25 AU AU15295/76A patent/AU503865B2/en not_active Expired
- 1976-07-06 US US05/702,732 patent/US4310464A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-07-09 DE DE2630981A patent/DE2630981C2/de not_active Expired
- 1976-07-09 FR FR7621189A patent/FR2317298A1/fr active Granted
- 1976-07-09 NL NL7607616A patent/NL7607616A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-07-12 JP JP51082842A patent/JPS6032636B2/ja not_active Expired
- 1976-12-03 FR FR7636425A patent/FR2322848A1/fr active Granted
- 1976-12-03 FR FR7636424A patent/FR2322846A1/fr active Granted
-
1983
- 1983-07-12 JP JP58125610A patent/JPS5980633A/ja active Pending
- 1983-07-12 JP JP58125611A patent/JPS5980634A/ja active Pending
- 1983-07-12 JP JP58125609A patent/JPS5980628A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5980628A (ja) | 1984-05-10 |
| NZ181261A (en) | 1978-07-28 |
| FR2322846B3 (ja) | 1980-11-07 |
| JPS5980633A (ja) | 1984-05-10 |
| NL7607616A (nl) | 1977-01-13 |
| US4310464A (en) | 1982-01-12 |
| JPS5212160A (en) | 1977-01-29 |
| AU1529576A (en) | 1978-01-05 |
| DE2630981A1 (de) | 1977-01-27 |
| ZA763721B (en) | 1977-05-25 |
| GB1527989A (en) | 1978-10-11 |
| FR2322848B3 (ja) | 1980-11-07 |
| FR2317298A1 (fr) | 1977-02-04 |
| AU503865B2 (en) | 1979-09-27 |
| JPS5980634A (ja) | 1984-05-10 |
| DE2630981C2 (de) | 1986-02-06 |
| FR2322848A1 (fr) | 1977-04-01 |
| FR2322846A1 (fr) | 1977-04-01 |
| FR2317298B1 (ja) | 1980-03-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0032121B1 (en) | Substituted tetrafluorobenzyl alcohols and halides | |
| JPS6240348B2 (ja) | ||
| JPH0579054B2 (ja) | ||
| JPS6032636B2 (ja) | ラクトンの製法 | |
| JPH0466220B2 (ja) | ||
| JPS606332B2 (ja) | パ−フルオロアルキル基を有するカルボン酸又はスルフイン酸誘導体の製造法 | |
| JPS6024781B2 (ja) | シス−２−ヒドロキシ−２−フエニル−ｒ−１−シクロヘキサンカルボン酸の製造法 | |
| JPS6114144B2 (ja) | ||
| JPH0333697B2 (ja) | ||
| JPS5913749A (ja) | ４−トリフルオロメチル−４′−ニトロジフエニルエ−テル類の製造法 | |
| JPS6028822B2 (ja) | ４−メチルイミダゾ−ル−５−カルボン酸イソプロピルエステルの製法 | |
| Ferris et al. | Metathetical Reactions of Silver Salts in Solution. I. The Synthesis of Acyl Trifluoroacetates1 | |
| EP0635468B1 (en) | Method of obtaining alpha-substituted omega-hydroperfluoroalkanes | |
| JPH0610158B2 (ja) | ３−フルオロ安息香酸類の製造方法 | |
| DE19532815A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-(4-Hydroxyphenoxy)-propionsäureestern | |
| CA1090360A (en) | Lactones | |
| CN113372228B (zh) | 一种2-氨基-6-氯-4-硝基苯酚的制备方法 | |
| JP4318803B2 (ja) | ビス（パーフルオロアルキルスルホニル）メタンの製造方法 | |
| JPS6116252B2 (ja) | ||
| KR820001079B1 (ko) | 방향족알데히드의 제조방법 | |
| JPS606938B2 (ja) | ３−アシルアゾプロピオン酸エステルの製法 | |
| JPH04178350A (ja) | 新規なヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）性フェロモンの合成中間体であるメチルエステル及びその製法、並びにこのエステルを用いるヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）性フェロモンの製法 | |
| RU1689376C (ru) | Способ получения 1r,3s-2,2-диметил-3-(2-оксопропил)-циклопропанацетонитрила | |
| JPH026340B2 (ja) | ||
| CN116174039A (zh) | 一类创新性卤过氧化物酶仿生催化剂的合成及其应用 |