JPH0579054B2 - - Google Patents
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- JPH0579054B2 JPH0579054B2 JP62259747A JP25974787A JPH0579054B2 JP H0579054 B2 JPH0579054 B2 JP H0579054B2 JP 62259747 A JP62259747 A JP 62259747A JP 25974787 A JP25974787 A JP 25974787A JP H0579054 B2 JPH0579054 B2 JP H0579054B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C46/00—Preparation of quinones
- C07C46/02—Preparation of quinones by oxidation giving rise to quinoid structures
- C07C46/06—Preparation of quinones by oxidation giving rise to quinoid structures of at least one hydroxy group on a six-membered aromatic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はｐ−ジヒドロキシベンゼン（以下ハイ
ドロキノンという）と過酸化水素とを反応させて
ｐ−ベンゾキノンを製造する方法に関する。ｐ−
ベンゾキノンは重合禁止剤、不飽和ポリエステル
安定剤、芳香族ポリエステルモノマー原料、医
薬、農薬および染料等の中間体として極めて有用
な化合物である。
ドロキノンという）と過酸化水素とを反応させて
ｐ−ベンゾキノンを製造する方法に関する。ｐ−
ベンゾキノンは重合禁止剤、不飽和ポリエステル
安定剤、芳香族ポリエステルモノマー原料、医
薬、農薬および染料等の中間体として極めて有用
な化合物である。
従来、ハイドロキノンを酸化してｐ−ベンゾキ
ノンを得る方法は多数知られているが、その代表
的なものを例示すれば次の通りである。
ノンを得る方法は多数知られているが、その代表
的なものを例示すれば次の通りである。
(1) ハイドロキノンを２％硫酸水を媒体とし、触
媒として五酸化バナジウムを用い、塩素酸ナト
リウムで40℃で酸化する方法。〔Qrganic
Syntheses，Col.Vol.，553（1943）〕 (2) ハイドロキノンを酢酸溶媒中で、触媒として
５％ルテニウム−炭素を用い、酸素で酸化する
方法。（フランス国特許第1338462号） (3) ハイドロキノンを硫酸酸性水を媒体とし、重
クロム酸ナトリウムで酸化する方法。
〔Qrganic Syntheses，Col.Vol.，482
（1956）〕 然しながらこれらの方法は、使用する触媒や炭
化剤が、高価であつたり、安全衛生上及び廃水処
理上の問題があつたり、目的物の収率、品質にさ
らに改善が望まれる等、工業的には種々検討を要
するものである。
媒として五酸化バナジウムを用い、塩素酸ナト
リウムで40℃で酸化する方法。〔Qrganic
Syntheses，Col.Vol.，553（1943）〕 (2) ハイドロキノンを酢酸溶媒中で、触媒として
５％ルテニウム−炭素を用い、酸素で酸化する
方法。（フランス国特許第1338462号） (3) ハイドロキノンを硫酸酸性水を媒体とし、重
クロム酸ナトリウムで酸化する方法。
〔Qrganic Syntheses，Col.Vol.，482
（1956）〕 然しながらこれらの方法は、使用する触媒や炭
化剤が、高価であつたり、安全衛生上及び廃水処
理上の問題があつたり、目的物の収率、品質にさ
らに改善が望まれる等、工業的には種々検討を要
するものである。
本発明者らはこのような欠点を除き、工業的に
有利な製造方法につき鋭意研究を行なつた結果、
本発明に到達した。
有利な製造方法につき鋭意研究を行なつた結果、
本発明に到達した。
〔問題点を解決するための手段〕
すなわち、前記問題点は水、酸性水溶液、不活
性な極性有機溶媒、又は水と不活性な極性有機溶
媒との混合物中で、ヨウ素、ヨウ化水素又は金属
ヨウ素化合物の存在下、ｐ−ジヒドロキシベンゼ
ンと過酸化水素とを反応させるｐ−ベンゾキノン
の製造方法により解決される。
性な極性有機溶媒、又は水と不活性な極性有機溶
媒との混合物中で、ヨウ素、ヨウ化水素又は金属
ヨウ素化合物の存在下、ｐ−ジヒドロキシベンゼ
ンと過酸化水素とを反応させるｐ−ベンゾキノン
の製造方法により解決される。
本発明の方法によれば、ハイドロキノンからｐ
−ベンゾキノンを高収率、高品質で得ることが出
来、設備装置類や操作法も特別なものを要せず、
安全衛生や公害対策も特に問題は無く、工業的に
極めて有利に実施可能である。
−ベンゾキノンを高収率、高品質で得ることが出
来、設備装置類や操作法も特別なものを要せず、
安全衛生や公害対策も特に問題は無く、工業的に
極めて有利に実施可能である。
以下、更に本発明方法について、その詳細を説
明する。
明する。
本発明は、ハイドロキノンを過酸化水素で液相
酸化させるにあたり、触媒としてヨウ素、ヨウ化
水素または金属ロウ素化合物を用いることによつ
てｐ−ベンゾキノンを得る方法である。
酸化させるにあたり、触媒としてヨウ素、ヨウ化
水素または金属ロウ素化合物を用いることによつ
てｐ−ベンゾキノンを得る方法である。
触媒としては単体ヨウ素、ヨウ化水素又は金属
ヨウ素化合物が用いられる。金属ヨウ素化合物と
しては、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム、ヨ
ウ化リチウム、ヨウ化亜鉛、ヨウ化マグネシウ
ム、或いはアルカリ金属のヨウ素酸塩等反応の前
後において水溶性のものが好ましい。
ヨウ素化合物が用いられる。金属ヨウ素化合物と
しては、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム、ヨ
ウ化リチウム、ヨウ化亜鉛、ヨウ化マグネシウ
ム、或いはアルカリ金属のヨウ素酸塩等反応の前
後において水溶性のものが好ましい。
これらの触媒の使用量はハイドロキノンに対し
て、通常0.01〜20％（重量、以下同じ）、好まし
くは0.5〜５％である。
て、通常0.01〜20％（重量、以下同じ）、好まし
くは0.5〜５％である。
本発明に用いる過酸化水素水濃度は通常20〜70
％であり、好ましくは、工業的に最も入手しやす
い35％濃度である。使用量はハイドロキノンに対
して、モル比で0.8〜2.0倍が好ましい。
％であり、好ましくは、工業的に最も入手しやす
い35％濃度である。使用量はハイドロキノンに対
して、モル比で0.8〜2.0倍が好ましい。
反応に使用する媒体としては、水または、0.5
〜10％の希硫酸または希塩酸の酸性水溶液、ある
いはメチルアルコール、エチルアルコール、イソ
プロピルアルコール、エチレングリコール等の不
活性な極性有機溶媒、あるいは、水と上記極性有
機溶媒との混合物であり、好ましくは、イソプロ
ピルアルコール、または水とイソプロピルアルコ
ールの混合物である。
〜10％の希硫酸または希塩酸の酸性水溶液、ある
いはメチルアルコール、エチルアルコール、イソ
プロピルアルコール、エチレングリコール等の不
活性な極性有機溶媒、あるいは、水と上記極性有
機溶媒との混合物であり、好ましくは、イソプロ
ピルアルコール、または水とイソプロピルアルコ
ールの混合物である。
反応媒体の使用量はハイドロキノンの溶解度に
よつて異なるが、一般的には、ハイドロキノンの
重量に対して２〜３倍が好ましい。なお、ハイド
ロキノンの全量が媒体に溶解する必要はない。
よつて異なるが、一般的には、ハイドロキノンの
重量に対して２〜３倍が好ましい。なお、ハイド
ロキノンの全量が媒体に溶解する必要はない。
反応温度は通常10〜80℃であるが、好ましくは
25〜50℃ある。すなわち、室温でハイドロキノン
と反応媒体を仕込み、次に25℃でヨウ素、ヨウ化
水素又は金属ヨウ化化合物を添加した後過酸化水
素水を滴下し、その後45〜50℃まで昇温し、この
温度を数時間維持し、反応を完結させる。
25〜50℃ある。すなわち、室温でハイドロキノン
と反応媒体を仕込み、次に25℃でヨウ素、ヨウ化
水素又は金属ヨウ化化合物を添加した後過酸化水
素水を滴下し、その後45〜50℃まで昇温し、この
温度を数時間維持し、反応を完結させる。
上記方法で反応完結後に得られる反応生成物
は、反応媒体に対して極めて溶解度が低いため、
室温近くで過することにより、ｐ−ベンゾキノ
ンの黄色結晶を容易に得ることができる。
は、反応媒体に対して極めて溶解度が低いため、
室温近くで過することにより、ｐ−ベンゾキノ
ンの黄色結晶を容易に得ることができる。
このようにして得られたｐ−ベンゾキノンは高
品質高純度のものである。
品質高純度のものである。
また、反応に使用した極性有機溶媒は簡単な蒸
留により回収され、水を含有するものでも再びそ
のまま反応に使用することができる。
留により回収され、水を含有するものでも再びそ
のまま反応に使用することができる。
次に本発明の実施例について説明する。
実施例 １
攪拌機、滴下ロート、温度計を備えた300mlの
四ツ口ガラス製反応容器に、ハイドロキノン55ｇ
と反応媒体のイソプロピルアルコール115ｇ、触
媒のヨウ素１ｇを仕込んだ。攪拌を開始し、温度
を30〜35℃に保ちながら、35％過酸化水素水58ｇ
を約３時間かけて滴下し、滴下終了後、約45℃ま
で昇温し、該温度で約３時間保持し、反応を完結
させた。
四ツ口ガラス製反応容器に、ハイドロキノン55ｇ
と反応媒体のイソプロピルアルコール115ｇ、触
媒のヨウ素１ｇを仕込んだ。攪拌を開始し、温度
を30〜35℃に保ちながら、35％過酸化水素水58ｇ
を約３時間かけて滴下し、滴下終了後、約45℃ま
で昇温し、該温度で約３時間保持し、反応を完結
させた。
反応終了後、徐々に冷却し約15℃になつてから
反応物を吸引過した。少量のイソプロピルアル
コールで洗浄後、減圧乾燥して、ｐ−ベンゾキノ
ン49.5ｇが得られた。収率は91.6％（仕込みハイ
ドロキノンに対して、以下同じ）融点は111〜112
℃であり、高速液体クロマトグラフイーによる純
度（以下同じ）は99.0％であつた。
反応物を吸引過した。少量のイソプロピルアル
コールで洗浄後、減圧乾燥して、ｐ−ベンゾキノ
ン49.5ｇが得られた。収率は91.6％（仕込みハイ
ドロキノンに対して、以下同じ）融点は111〜112
℃であり、高速液体クロマトグラフイーによる純
度（以下同じ）は99.0％であつた。
反応物を吸引過、洗浄して得られるイソプロ
ピルアルコールを含む過母液は、常法により常
圧または減圧蒸留して水分約12％を含むイソプロ
ピルアルコール水として回収された。この回収し
たイソプロピルアルコールは、次に行う反応の反
応媒体として再使用することができる。
ピルアルコールを含む過母液は、常法により常
圧または減圧蒸留して水分約12％を含むイソプロ
ピルアルコール水として回収された。この回収し
たイソプロピルアルコールは、次に行う反応の反
応媒体として再使用することができる。
実施例 ２
実施例１で蒸留して回収した含水イソプロピル
アルコールを反応媒体とする以外は、実施例１と
同様に操作した。すなわち反応容器に蒸留回収し
た水を約12％含むイソプロピルアルコール115ｇ、
ハイドロキノン55ｇ及びヨウ素１ｇを仕込んだ。
35％過酸化水素水58ｇで反応を行ない、反応完結
後、冷却、過、洗浄、乾燥してｐ−ベンゾキノ
ン49ｇが得られた。収率90.7％、融点111.0〜
112.0℃、純度98.8％であつた。
アルコールを反応媒体とする以外は、実施例１と
同様に操作した。すなわち反応容器に蒸留回収し
た水を約12％含むイソプロピルアルコール115ｇ、
ハイドロキノン55ｇ及びヨウ素１ｇを仕込んだ。
35％過酸化水素水58ｇで反応を行ない、反応完結
後、冷却、過、洗浄、乾燥してｐ−ベンゾキノ
ン49ｇが得られた。収率90.7％、融点111.0〜
112.0℃、純度98.8％であつた。
実施例 ３
反応容器にハイドロキノン55ｇ、蒸留水100ｇ
及びヨウ素１ｇを仕込み35％過酸化水素水58％を
用いて実施例１と同じ条件で反応させた。反応完
結後、冷却、過、乾燥してｐ−ベンゾキノン
46.5ｇが得られた。収率86.1％、融点111.0〜
112.0℃、純度98.0％であつた。
及びヨウ素１ｇを仕込み35％過酸化水素水58％を
用いて実施例１と同じ条件で反応させた。反応完
結後、冷却、過、乾燥してｐ−ベンゾキノン
46.5ｇが得られた。収率86.1％、融点111.0〜
112.0℃、純度98.0％であつた。
実施例 ４
実施例３における蒸留水100ｇの代りに３％稀
硫酸水を用いた以外は実施例３と同様に操作し、
ｐ−ベンゾキノン48.5ｇが得られた。収率89.8
％、融点111.0〜112.0℃、純度98.5％であつた。
硫酸水を用いた以外は実施例３と同様に操作し、
ｐ−ベンゾキノン48.5ｇが得られた。収率89.8
％、融点111.0〜112.0℃、純度98.5％であつた。
実施例 ５
実施例１におけるヨウ素１ｇの代りにヨウ化カ
リウム２ｇ（水５ｇに溶解したもの）を使用した
以外は実施例１と同様に操作し、ｐ−ベンゾキノ
ン47.3ｇが得られた。収率87.5％、融点111.0〜
112.0℃、純度98.8％であつた。
リウム２ｇ（水５ｇに溶解したもの）を使用した
以外は実施例１と同様に操作し、ｐ−ベンゾキノ
ン47.3ｇが得られた。収率87.5％、融点111.0〜
112.0℃、純度98.8％であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 水、酸性水溶液、不活性な極性有機溶媒、又
は水と不活性な極性有機溶媒との混合物中で、ヨ
ウ素、ヨウ化水素又は金属ヨウ素化合物の存在
下、ｐ−ジヒドロキシベンゼンと過酸化水素とを
反応させることを特徴とするｐ−ベンゾキノンの
製造方法。 ２ 前記不活性な極性有機溶媒は、メチルアルコ
ール、エチルアルコール、イソプロピルアルコー
ル、エチレングリコールからなる群から選ばれる
少なくとも１種である特許請求の範囲第１項記載
のｐ−ベンゾキノンの製造方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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