JPS6031227B2 - 耐熱塗料用ビヒクルの製造方法 - Google Patents
耐熱塗料用ビヒクルの製造方法Info
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- JPS6031227B2 JPS6031227B2 JP6301877A JP6301877A JPS6031227B2 JP S6031227 B2 JPS6031227 B2 JP S6031227B2 JP 6301877 A JP6301877 A JP 6301877A JP 6301877 A JP6301877 A JP 6301877A JP S6031227 B2 JPS6031227 B2 JP S6031227B2
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- resistant paint
- silicone resin
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なる複合材料、すなわち有機シリケートと
反応性官能基を有するシリコーン樹脂中間体とを共加水
分解縮合させることにより得られる耐熱塗料用ビヒクル
の製造方法に関する。
反応性官能基を有するシリコーン樹脂中間体とを共加水
分解縮合させることにより得られる耐熱塗料用ビヒクル
の製造方法に関する。
従来、耐熱塗料用ビヒクルとしてはオルガノシロキサン
（シリコン樹脂）が多く用いられているが、ほとんど焼
き付け乾燥型であり、常温乾燥では硬度が上がらない、
耐溶剤性が悪い、また加熱した時にフクレを発生しやす
い等の欠点をもっている。ァルキド樹脂、フェノール樹
脂等の有機樹脂でシリコン樹脂を変性することにより、
これらの欠点はある程度改良されるが反対に耐熱性は急
激に悪くなる。
（シリコン樹脂）が多く用いられているが、ほとんど焼
き付け乾燥型であり、常温乾燥では硬度が上がらない、
耐溶剤性が悪い、また加熱した時にフクレを発生しやす
い等の欠点をもっている。ァルキド樹脂、フェノール樹
脂等の有機樹脂でシリコン樹脂を変性することにより、
これらの欠点はある程度改良されるが反対に耐熱性は急
激に悪くなる。
一方、有機シリケートは被膜にした場合、大気中から水
分を吸収して加水分解縮合し、常温乾燥性であるが、最
終的には二酸化ケイ素になり、硬度は高いがそれ単独で
は被膜形成能がないという欠点をもっている。
分を吸収して加水分解縮合し、常温乾燥性であるが、最
終的には二酸化ケイ素になり、硬度は高いがそれ単独で
は被膜形成能がないという欠点をもっている。
本発明者らはこの有機シリケートの常温硬化性に着目し
、又有機シリケートと反応性官能基を１分子中に１個以
上有するシリコーン樹脂中間体が同様の反応をすること
に着目し、この両者を共縮合させることにより、それぞ
れの欠点を取り除き、長所を生かすようにするため鋭意
研究を重ねた結果、特定の反応溶媒と触媒を利用すれば
、共縮合しうろことを見し、出し、この知見に基づいて
本発明を完成するに到った。
、又有機シリケートと反応性官能基を１分子中に１個以
上有するシリコーン樹脂中間体が同様の反応をすること
に着目し、この両者を共縮合させることにより、それぞ
れの欠点を取り除き、長所を生かすようにするため鋭意
研究を重ねた結果、特定の反応溶媒と触媒を利用すれば
、共縮合しうろことを見し、出し、この知見に基づいて
本発明を完成するに到った。
すなわち、本発明は有機シリケートと１分子中にシラノ
ール基、メトキシ基及びェトキシ基から選ばれる１個ま
たは２個以上の反応性官能基を有するシリコーン樹脂中
間体とを溶媒中で、かつ無機酸の触媒存在下で英加水分
解縮合させることを特徴とする耐熱塗料用ワニスの製造
方法に関するものである。
ール基、メトキシ基及びェトキシ基から選ばれる１個ま
たは２個以上の反応性官能基を有するシリコーン樹脂中
間体とを溶媒中で、かつ無機酸の触媒存在下で英加水分
解縮合させることを特徴とする耐熱塗料用ワニスの製造
方法に関するものである。
本発明における有機シリケートとは、例えばエチルシリ
ケート４０（日本コルコート化学社製商品名）等があり
、一般式で示される有機シリケートの単量体、オリゴマ
ー、またはポリマーを言う。
ケート４０（日本コルコート化学社製商品名）等があり
、一般式で示される有機シリケートの単量体、オリゴマ
ー、またはポリマーを言う。
一般式の直鎖状のものの他、分岐状のもの、環状のもの
も含まれる。一般式中、．Ｒは炭素数１〜６のアルキル
基、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｎ−プロピ
ル、ｎ−ブチル、ｎーヘキシル基等を表わし、ｎは１〜
１００の値をとり、通常はｎの値が異なる化合物の混合
物である。又、アルコキシ基の１部が加水分解されてシ
ラノール基になっていても差しっかえない。これらの有
機シリケートは単独で又は２種以上併用して使用される
。本発明における反応性官能基を１個以上有するシリコ
ーン樹脂中間体としては、例えばＱＩ−３０３７、ＳＨ
−６１８＆ＳＨ一６０１８（いずれも東レシリコーン社
製商品名）、ＫＲ−２１２、ＫＲ−２１３ ＫＲ−２１
４、ＫＲ−２１５ ＫＲ−２１０ ＫＲ−２１７、ＫＲ
−２１８（いずれも信越化学社製商品名）等があり、反
応性官能基としてはシラノール基、メトキシ基、ヱトキ
シ基である。
も含まれる。一般式中、．Ｒは炭素数１〜６のアルキル
基、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｎ−プロピ
ル、ｎ−ブチル、ｎーヘキシル基等を表わし、ｎは１〜
１００の値をとり、通常はｎの値が異なる化合物の混合
物である。又、アルコキシ基の１部が加水分解されてシ
ラノール基になっていても差しっかえない。これらの有
機シリケートは単独で又は２種以上併用して使用される
。本発明における反応性官能基を１個以上有するシリコ
ーン樹脂中間体としては、例えばＱＩ−３０３７、ＳＨ
−６１８＆ＳＨ一６０１８（いずれも東レシリコーン社
製商品名）、ＫＲ−２１２、ＫＲ−２１３ ＫＲ−２１
４、ＫＲ−２１５ ＫＲ−２１０ ＫＲ−２１７、ＫＲ
−２１８（いずれも信越化学社製商品名）等があり、反
応性官能基としてはシラノール基、メトキシ基、ヱトキ
シ基である。
これらのシリコン樹脂中間体は単独で又は２種以上併用
して使用される。有機シリケートとシリコン樹脂中間体
との配合比は重量で有機シリケート／シリコン樹脂中間
体＝１０／１〜１／５の範囲が好ましく、５／１〜１／
２の範囲ならばより好ましい。
して使用される。有機シリケートとシリコン樹脂中間体
との配合比は重量で有機シリケート／シリコン樹脂中間
体＝１０／１〜１／５の範囲が好ましく、５／１〜１／
２の範囲ならばより好ましい。
有機シリケ−トとシリコン樹脂中間体の上記配合の混合
物に触媒と水を添加して加水分解し、共縮合させるので
あるが、反応を均一系で行なわせるため、溶媒が必要と
なる。溶媒は有機シリケート、シリコン樹脂中間体、お
よび水の３者を溶解するものが好ましく、例えばメタノ
ール、エタノール、イソプロパノール、ｎープロパノー
ル、ｎーブタノール、ィソプタノール、第２ブタノール
、第３ブタノール、エチルセロソルブ、ブチルセロソル
ブ、メチルセロソルブ、ジアセトンアルコール等のアル
コール系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチル
ィソブチルケトン等のケトン系溶媒、テトラハイドロフ
ラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルフオキシド、アセトニトリル等が
適当である。これらの溶媒は単独であるいは２種以上の
混合溶媒として用いられ、有機シリケ−トとシリコン樹
脂中間体の濠合物１０礎部‘こ対して重量で６部〜２０
碇部、好ましくは１の部〜１０礎部使用される。溶媒量
が６部以下だと、反応は均一系で進行し‘こくく、小さ
なグル粒子が発生することがあり、逆に溶媒量が２００
部以上では、反応時間が長くなり、経済的ではなしも本
発明の反応に使用される触媒としては無機酸例えば塩酸
、硫酸、亜硫酸、硝酸、亜硝酸、オルソリン酸、メタリ
ン酸等の酸性物質が好ましく、反応系のｐＨが６以下で
あれば反応は進行するが、反応時間等を考えて大体０．
００１〜５重量％くらい添加される。
物に触媒と水を添加して加水分解し、共縮合させるので
あるが、反応を均一系で行なわせるため、溶媒が必要と
なる。溶媒は有機シリケート、シリコン樹脂中間体、お
よび水の３者を溶解するものが好ましく、例えばメタノ
ール、エタノール、イソプロパノール、ｎープロパノー
ル、ｎーブタノール、ィソプタノール、第２ブタノール
、第３ブタノール、エチルセロソルブ、ブチルセロソル
ブ、メチルセロソルブ、ジアセトンアルコール等のアル
コール系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチル
ィソブチルケトン等のケトン系溶媒、テトラハイドロフ
ラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルフオキシド、アセトニトリル等が
適当である。これらの溶媒は単独であるいは２種以上の
混合溶媒として用いられ、有機シリケ−トとシリコン樹
脂中間体の濠合物１０礎部‘こ対して重量で６部〜２０
碇部、好ましくは１の部〜１０礎部使用される。溶媒量
が６部以下だと、反応は均一系で進行し‘こくく、小さ
なグル粒子が発生することがあり、逆に溶媒量が２００
部以上では、反応時間が長くなり、経済的ではなしも本
発明の反応に使用される触媒としては無機酸例えば塩酸
、硫酸、亜硫酸、硝酸、亜硝酸、オルソリン酸、メタリ
ン酸等の酸性物質が好ましく、反応系のｐＨが６以下で
あれば反応は進行するが、反応時間等を考えて大体０．
００１〜５重量％くらい添加される。
水の添加量は下記に説明する理論量の５０〜１５０重量
％、好ましくは７０〜１０の重量％の水が使用される。
％、好ましくは７０〜１０の重量％の水が使用される。
水の添加量が理論量の５の重量％以下だと常温乾燥性が
悪くなり、又理論量のｉ５の重量％以上では貯蔵安定性
が悪くなり、被膜にした場合も割れやすくなる。ここで
水の理論量とは、アルコキシ基２個に対して水１分子を
言う。
悪くなり、又理論量のｉ５の重量％以上では貯蔵安定性
が悪くなり、被膜にした場合も割れやすくなる。ここで
水の理論量とは、アルコキシ基２個に対して水１分子を
言う。
官能機としてシラノール基が含まれる場合は、シラノー
ル基２個が水１分子と当量となり、これも考慮して計算
する。ここでは次のような反応が起こっている。上記｛
１’〜‘３｝の反応を合計すると （４ー式のようになり２個のアルコキシ基に対して１分
子の水が必要な計算になる。
ル基２個が水１分子と当量となり、これも考慮して計算
する。ここでは次のような反応が起こっている。上記｛
１’〜‘３｝の反応を合計すると （４ー式のようになり２個のアルコキシ基に対して１分
子の水が必要な計算になる。
本発明のワニスの計算方法としては、有機シリケート、
シリコン樹脂中間体および溶媒の混合溶液に触媒と水を
滴下することにより共縮合反応を行なう。
シリコン樹脂中間体および溶媒の混合溶液に触媒と水を
滴下することにより共縮合反応を行なう。
反応は室温（０００以上）でも進行するが、加熱すると
より遠く進行する。又、縮合生成物である低級アルコー
ルを系外に取り出すことにより反応はさらに速く進行す
る。反応がある程度進行したところで触媒である酸を中
和すれば反応は停止し、貯蔵安定性が良くなる。ここで
中和剤としてはナトリウム、カリウム等の水酸化物、炭
酸塩、重炭酸塩、アンモニア、アミン等の塩基性物質が
用いられる。又、ェピクロルヒドリン、ェポキシ樹脂等
のェポキシ化合物を添加すると、酸と反応して、反応は
停止される。本発明の製造方法によって得られたワニス
は常温硬化性があり、アルミニウム粉末の顔料を分散し
て耐熱塗料をつくった場合、シリコン樹脂を用いた耐熱
塗料のように加熱時にふくれを発生することもなく、又
有機樹脂でシリコン樹脂を変性した時のように耐熱性が
悪くなるということもなく、非常に性能のすぐれた耐熱
塗料を得ることができる。以下、実施例で本発明をさら
に詳細に説明するが実施例は何ら本発明を限定するもの
ではない。
より遠く進行する。又、縮合生成物である低級アルコー
ルを系外に取り出すことにより反応はさらに速く進行す
る。反応がある程度進行したところで触媒である酸を中
和すれば反応は停止し、貯蔵安定性が良くなる。ここで
中和剤としてはナトリウム、カリウム等の水酸化物、炭
酸塩、重炭酸塩、アンモニア、アミン等の塩基性物質が
用いられる。又、ェピクロルヒドリン、ェポキシ樹脂等
のェポキシ化合物を添加すると、酸と反応して、反応は
停止される。本発明の製造方法によって得られたワニス
は常温硬化性があり、アルミニウム粉末の顔料を分散し
て耐熱塗料をつくった場合、シリコン樹脂を用いた耐熱
塗料のように加熱時にふくれを発生することもなく、又
有機樹脂でシリコン樹脂を変性した時のように耐熱性が
悪くなるということもなく、非常に性能のすぐれた耐熱
塗料を得ることができる。以下、実施例で本発明をさら
に詳細に説明するが実施例は何ら本発明を限定するもの
ではない。
実施例 １エチルシリケート４０（日本コルコート化学
社製、商品名） ２００夕シリコン樹脂
中間体ＫＲ−２１３（信越化学社製、商品名）
２００夕ｎーブチルアルコール
２００タ 上記混合物を１そ４ッロフラスコに入れ、４０午０にし
て蝿拝しながら２％塩酸３０夕（理論量の７％）を約１
５分間で滴下し、さらに４０ｑ０で８時間反応させた後
、モノェタノールアミンで中和すると、粘度約２０セン
チポイズ（２０午○）、不揮発分４３％の耐熱塗料用ワ
ニスが得られる。
社製、商品名） ２００夕シリコン樹脂
中間体ＫＲ−２１３（信越化学社製、商品名）
２００夕ｎーブチルアルコール
２００タ 上記混合物を１そ４ッロフラスコに入れ、４０午０にし
て蝿拝しながら２％塩酸３０夕（理論量の７％）を約１
５分間で滴下し、さらに４０ｑ０で８時間反応させた後
、モノェタノールアミンで中和すると、粘度約２０セン
チポイズ（２０午○）、不揮発分４３％の耐熱塗料用ワ
ニスが得られる。
実施例 ２
エチルシリケート４０（日本コルコート化学社製、商品
名） ２００夕シリコン樹脂中間体ＱＩ−３
０３７（東レシリコーン社製、商品名）
２５０タメチルエチルケトン １５０タ上
記混合物を１そ４ッロフラスコに入れ、６０００にして
燈拝しながら４％リン酸水溶液３５夕（理論量の８３％
）を約３０分で滴下し、さらに６０００７時間反応させ
ると粘度約３０センチポィズ（２０００）、不揮発分約
５０％の耐熱塗料用ワニスが得られる。
名） ２００夕シリコン樹脂中間体ＱＩ−３
０３７（東レシリコーン社製、商品名）
２５０タメチルエチルケトン １５０タ上
記混合物を１そ４ッロフラスコに入れ、６０００にして
燈拝しながら４％リン酸水溶液３５夕（理論量の８３％
）を約３０分で滴下し、さらに６０００７時間反応させ
ると粘度約３０センチポィズ（２０００）、不揮発分約
５０％の耐熱塗料用ワニスが得られる。
実施例 ３テトラブチルオルソシリケート ２
５０タシリコン樹脂中間体ＳＨ６０１８（東レシリコー
ン社製、商品名） ２００タエチ
ル・セルソルプ １５０タ上記
混合物を１そ４ッロフラスコに入れ、７０００にして燈
拝しながら１％硫酸２０夕（理論量の１０８％）を滴下
し、さらに７０午○で１時間反応させた後縮合生成物で
あるブタノールを沸騰させ留去する。
５０タシリコン樹脂中間体ＳＨ６０１８（東レシリコー
ン社製、商品名） ２００タエチ
ル・セルソルプ １５０タ上記
混合物を１そ４ッロフラスコに入れ、７０００にして燈
拝しながら１％硫酸２０夕（理論量の１０８％）を滴下
し、さらに７０午○で１時間反応させた後縮合生成物で
あるブタノールを沸騰させ留去する。
ブタノールが出なくなったところで冷却し、留去したブ
タノールを添加すると、粘度約４５センチポィズ（２０
ＣＯ）の耐熱塗料用ワニスが得られる。
タノールを添加すると、粘度約４５センチポィズ（２０
ＣＯ）の耐熱塗料用ワニスが得られる。
実施例 ４インプロピルシリケートのオリゴマー（平均
縮合度＝５〜６） ２５０タシリコン樹脂
中間体ＫＲ−２１８（信越化学社製、商品名）
２００夕ジオキサン １５
０夕 上記混合物を１そ４ツロフラスコに入れ、室温（ｌ５ｏ
ｏ〜２０ｑＣ）で燭拝しながら、０．５％塩酸３５夕（
理論量の９１％）を滴下し、さらに室温で２時間燈幹を
続けた後、ポリエチレン容器に入れ、１週間放置後０．
５夕のェピクロルヒドリンを添加して反応を停止すると
粘度約２５センチポイズ（２０ｏｏ）の耐熱塗料用ワニ
スが得られる。
縮合度＝５〜６） ２５０タシリコン樹脂
中間体ＫＲ−２１８（信越化学社製、商品名）
２００夕ジオキサン １５
０夕 上記混合物を１そ４ツロフラスコに入れ、室温（ｌ５ｏ
ｏ〜２０ｑＣ）で燭拝しながら、０．５％塩酸３５夕（
理論量の９１％）を滴下し、さらに室温で２時間燈幹を
続けた後、ポリエチレン容器に入れ、１週間放置後０．
５夕のェピクロルヒドリンを添加して反応を停止すると
粘度約２５センチポイズ（２０ｏｏ）の耐熱塗料用ワニ
スが得られる。
比較例 １
シリコン樹脂ワニス、ＳＨ−８０５（東レシリコーン社
製、商品名）比較例 ２ アルキルド樹脂変性シリコン樹脂ワニスＫＲ−２１１（
信越化学社製、商品名）以上６種類の耐熱塗料用ワニス
にアルミペーストを、固形樹脂／アルミ粉＝１０／６（
重量比）になるように分散し、さらに耐熱塗料の不揮発
分が４０ｑｏになるようにキシロールで希釈する。
製、商品名）比較例 ２ アルキルド樹脂変性シリコン樹脂ワニスＫＲ−２１１（
信越化学社製、商品名）以上６種類の耐熱塗料用ワニス
にアルミペーストを、固形樹脂／アルミ粉＝１０／６（
重量比）になるように分散し、さらに耐熱塗料の不揮発
分が４０ｑｏになるようにキシロールで希釈する。
得られた耐熱塗料をサンドブラスト板に乾燥膜させた後
、さらに１５０℃で１時間乾燥させてから耐熱試験を行
なった。その結果を表一１に示す。泰一１※１）２０℃
で２４時間後 ○：乾燥、△：半乾燥※２）耐熱試験は
３００℃→室温→４００℃→室温→５００Ｃ→室温→６
００Ｃ→室温→冷熱サイクルで行なった。
、さらに１５０℃で１時間乾燥させてから耐熱試験を行
なった。その結果を表一１に示す。泰一１※１）２０℃
で２４時間後 ○：乾燥、△：半乾燥※２）耐熱試験は
３００℃→室温→４００℃→室温→５００Ｃ→室温→６
００Ｃ→室温→冷熱サイクルで行なった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ｎは１〜１００の値、Ｒは炭素数１〜６のアルキ
ル基を表わす）なる構造式で示される有機シリケートと
１分子中にシラノール基、メトキシ基及びエトキシ基か
ら選ばれる１個または２個以上の反応性官能基を有する
シリコーン樹脂中間体とを溶媒中で、かつ無機酸の触媒
存在下で共加水分解縮合させることを特徴とする耐熱塗
料用ビヒクルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6301877A JPS6031227B2 (ja) | 1977-05-30 | 1977-05-30 | 耐熱塗料用ビヒクルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6301877A JPS6031227B2 (ja) | 1977-05-30 | 1977-05-30 | 耐熱塗料用ビヒクルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS53147730A JPS53147730A (en) | 1978-12-22 |
| JPS6031227B2 true JPS6031227B2 (ja) | 1985-07-20 |
Family
ID=13217153
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6301877A Expired JPS6031227B2 (ja) | 1977-05-30 | 1977-05-30 | 耐熱塗料用ビヒクルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6031227B2 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5867728A (ja) * | 1981-10-20 | 1983-04-22 | Nippon Yunikaa Kk | オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 |
| JPS59109565A (ja) * | 1982-12-16 | 1984-06-25 | Fujitsu Ltd | コ−テイング樹脂溶液およびその製造方法 |
| US5186745A (en) * | 1991-02-04 | 1993-02-16 | Motorola, Inc. | Teos based spin-on-glass and processes for making and using the same |
| JP2003183399A (ja) * | 2001-12-25 | 2003-07-03 | Nippon Electric Glass Co Ltd | 無機・有機ハイブリット材料とその製造方法 |
| TWI487747B (zh) * | 2009-02-09 | 2015-06-11 | Arakawa Chem Ind | 透明密封材組合物及光半導體元件 |
| JP5465781B2 (ja) * | 2010-03-31 | 2014-04-09 | 日本山村硝子株式会社 | 有機−無機ハイブリッドプレポリマーの製造方法 |
| CN103080193A (zh) * | 2010-08-20 | 2013-05-01 | 日本山村硝子株式会社 | 含苯基有机-无机混合预聚物及耐热性有机-无机混合材料以及组件密封构造 |
-
1977
- 1977-05-30 JP JP6301877A patent/JPS6031227B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS53147730A (en) | 1978-12-22 |
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