JPS6029745A - パタ−ン形成方法 - Google Patents
パタ−ン形成方法Info
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- JPS6029745A JPS6029745A JP58138271A JP13827183A JPS6029745A JP S6029745 A JPS6029745 A JP S6029745A JP 58138271 A JP58138271 A JP 58138271A JP 13827183 A JP13827183 A JP 13827183A JP S6029745 A JPS6029745 A JP S6029745A
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- Japan
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- resin film
- pattern
- monomer
- electron beam
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
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- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Electron Beam Exposure (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（ａ） 発明の技術分野
本発明は金属、半導体、絶縁物等のドライエツチングの
際にマスクとして用いる感光性樹脂、＜ターンの形成方
法に係り、特に電子ビーム露光技術を用いるホジ型樹脂
パターンの形成方法に関する。
際にマスクとして用いる感光性樹脂、＜ターンの形成方
法に係り、特に電子ビーム露光技術を用いるホジ型樹脂
パターンの形成方法に関する。
（ｂ） 技術の背景
半導体集積回路（ＩＣ）等の製造分野に於て、機能領域
、電極コンタクト窓、配線等の・くターンは、感光性樹
脂（レジスト）よりなるノくターンをマスクにして多く
はドライエツチング法により形成される。そして半導体
ＩＣが高集積化されそのパターンが微細化されるに伴っ
て、上記感光樹脂Ｎパターンの形成に際しては、サブミ
クロンの高解像度が得られる電子ビーム（Ｅ Ｂ ）
Ｊｕ’ｉｉｊ＋ｉ露光技術が多く用いられるようになっ
て来た。
、電極コンタクト窓、配線等の・くターンは、感光性樹
脂（レジスト）よりなるノくターンをマスクにして多く
はドライエツチング法により形成される。そして半導体
ＩＣが高集積化されそのパターンが微細化されるに伴っ
て、上記感光樹脂Ｎパターンの形成に際しては、サブミ
クロンの高解像度が得られる電子ビーム（Ｅ Ｂ ）
Ｊｕ’ｉｉｊ＋ｉ露光技術が多く用いられるようになっ
て来た。
又レジストには解像度の面を重視してポジ型が多く用い
られる。
られる。
（ｅ） 従来技術と問題点
従来ポジ型のＥＢレジストとしては、ポリメチルメタク
リレート（ＰＭＭＡ）が広く用いられていた。このＰＭ
ＭＡは０．３〜０．５（μｍ：］程度の高解像度が得し
れるすぐれたレジストであるが、電子ビームに°対する
感度が１０−４〜１０−’ （Ｃ／ ｃｒｉ ：］程度
と低く、且つ剛ドライエツチング性に劣るという欠点を
持っている。
リレート（ＰＭＭＡ）が広く用いられていた。このＰＭ
ＭＡは０．３〜０．５（μｍ：］程度の高解像度が得し
れるすぐれたレジストであるが、電子ビームに°対する
感度が１０−４〜１０−’ （Ｃ／ ｃｒｉ ：］程度
と低く、且つ剛ドライエツチング性に劣るという欠点を
持っている。
一方半導体ＩＣ等の製造工程に於ては、生産規模の拡大
に伴って、パターン形成に際してのＥＢ露光装置のスル
ープット向上が重要な課題になって来ており、これに対
して上記低感度のＰＭＭＡでは対応ができなくなりつつ
ある。そこで従来はＰＭＭＡに代表される単成分のベー
スポリマーに電子吸引作用（極性）を持つ種々な感光基
を導入することにより感度を上昇させる試みがなされた
。
に伴って、パターン形成に際してのＥＢ露光装置のスル
ープット向上が重要な課題になって来ており、これに対
して上記低感度のＰＭＭＡでは対応ができなくなりつつ
ある。そこで従来はＰＭＭＡに代表される単成分のベー
スポリマーに電子吸引作用（極性）を持つ種々な感光基
を導入することにより感度を上昇させる試みがなされた
。
しかしこの場合、もともと余り高くないペースポリマー
の耐ドライエツチング性が更に低下し、該レジスト膜が
エツチングマスクとして使用に耐えなくなるという問題
を生ずる。そのため該レジストの１１ｉｉ１ドライエツ
チング性を実用水準まで向上せしめるために、更に該ペ
ースポリマーに電子吸収体となる芳香環等を導入するこ
とが試みられた。
の耐ドライエツチング性が更に低下し、該レジスト膜が
エツチングマスクとして使用に耐えなくなるという問題
を生ずる。そのため該レジストの１１ｉｉ１ドライエツ
チング性を実用水準まで向上せしめるために、更に該ペ
ースポリマーに電子吸収体となる芳香環等を導入するこ
とが試みられた。
しかしこのように耐プラズマ性が向上するということは
電子ビームに対する耐性も増すことであり、感度の低下
をもたらす。
電子ビームに対する耐性も増すことであり、感度の低下
をもたらす。
そのために前記感光基の導入による感度上昇が打ち消さ
れるばかりでなく、余分な基の導入により解像力の低下
を招く。
れるばかりでなく、余分な基の導入により解像力の低下
を招く。
このように相反する性質を単一成分よりなるペースポリ
マーに同時に付与することは極めて困難であり、従って
従来の単一成分のベースポリマー用いてレジストパター
ンを形成する方法に於ては、ＥＢ露光装置のスループッ
トを向上し、且つ耐ドライエツチング性の高いレジスト
パター／を形成することは極めて困姐であった。
マーに同時に付与することは極めて困難であり、従って
従来の単一成分のベースポリマー用いてレジストパター
ンを形成する方法に於ては、ＥＢ露光装置のスループッ
トを向上し、且つ耐ドライエツチング性の高いレジスト
パター／を形成することは極めて困姐であった。
（ｄ） 発明の目的
本発明は、高い耐ドライエツチング性を付与した共重合
体と高感度を付与した共重合体とよりなる熱架橋分解型
の感光樹脂膜を用い高感度で耐ドライエツチング性のす
ぐれた感光樹ｊｉ７ハターンを形成する方法を提供する
ものであり、その目的とにある。
体と高感度を付与した共重合体とよりなる熱架橋分解型
の感光樹脂膜を用い高感度で耐ドライエツチング性のす
ぐれた感光樹ｊｉ７ハターンを形成する方法を提供する
ものであり、その目的とにある。
（ｅ） 発明のＩＩＩｔ成
即ち本発明はパターン形成方法に於て、基板上に耐ドラ
イエツチング性を有する七ツマ−と酸を含むモノマーと
が共重合されてなる第１の共重合体と、α位及びアルキ
ル基末端がシアン基若し７くはハロゲン元素で置換され
たメタクリレート系モノマーとメタクリル酸クロライド
とが共重合されてなる第２の共重合体、との混合物より
なる樹脂膜を形成シフ、熱処理を行って該樹脂膜中の第
１の共重合体と第２の共重合体とを架４１！志せしめ、
該樹脂膜に選択的に電子ビームを照射し該電子ヒーム照
射領域の第２の共重合体を分力“ｒぜしめ、しかる後肢
樹力旨膜の前記電子ビーム照射を受けた領む１くを溶媒
により蓮択的に溶九了除去し、該イｊ１脂脱によるポジ
型パターンを形成する工程を有することを特徴とする。
イエツチング性を有する七ツマ−と酸を含むモノマーと
が共重合されてなる第１の共重合体と、α位及びアルキ
ル基末端がシアン基若し７くはハロゲン元素で置換され
たメタクリレート系モノマーとメタクリル酸クロライド
とが共重合されてなる第２の共重合体、との混合物より
なる樹脂膜を形成シフ、熱処理を行って該樹脂膜中の第
１の共重合体と第２の共重合体とを架４１！志せしめ、
該樹脂膜に選択的に電子ビームを照射し該電子ヒーム照
射領域の第２の共重合体を分力“ｒぜしめ、しかる後肢
樹力旨膜の前記電子ビーム照射を受けた領む１くを溶媒
により蓮択的に溶九了除去し、該イｊ１脂脱によるポジ
型パターンを形成する工程を有することを特徴とする。
（ｆ） 発明の実施例
以下本発明を、実施例についてｄ１Δ明する。
本発明のパターン形成方法の第１０特敞は、感光性樹脂
を熱架橋分解型にしたことである。該熱架橋分解型樹脂
の利点は、該樹脂が２種類のポリマー（重合体）の混合
基であるために、耐ドライエツチング性とＥＢ（電子ビ
ーム）に対する感度とを分離して考えることができる点
にある。そして第２の特徴は、ベースポリマー（第１の
共１合体）に耐ドライエツチング性のすぐれたポリマー
を用いたことである。該耐ドライエツチング性のすぐれ
たポリマーは、例えばポリスチレンから選択される。側
鎖に芳香環を持つものは１ｌｉｌドシイエソチ／グ性に
すぐれており選択の範囲は広いが、合成の容易さ、取扱
い易さ等の点から、例えばαＬ （Ｘ＝−ＣＯＯＨ，−ＯＲ，−Ｒ）。
を熱架橋分解型にしたことである。該熱架橋分解型樹脂
の利点は、該樹脂が２種類のポリマー（重合体）の混合
基であるために、耐ドライエツチング性とＥＢ（電子ビ
ーム）に対する感度とを分離して考えることができる点
にある。そして第２の特徴は、ベースポリマー（第１の
共１合体）に耐ドライエツチング性のすぐれたポリマー
を用いたことである。該耐ドライエツチング性のすぐれ
たポリマーは、例えばポリスチレンから選択される。側
鎖に芳香環を持つものは１ｌｉｌドシイエソチ／グ性に
すぐれており選択の範囲は広いが、合成の容易さ、取扱
い易さ等の点から、例えばαＬ （Ｘ＝−ＣＯＯＨ，−ＯＲ，−Ｒ）。
第３の特徴は、架橋をカルボキシル基（−ＣＯＯＩＩ）
と酸クロライド基（−ＣｏｃｌＩ）によって行わせるこ
とである。これは通ｎ行われる一〇〇ＯＨ同士の架橋反
応より架橋効率が高いという利点による。
と酸クロライド基（−ＣｏｃｌＩ）によって行わせるこ
とである。これは通ｎ行われる一〇〇ＯＨ同士の架橋反
応より架橋効率が高いという利点による。
そのため前記ベースポリマーには一方の架橋点として−
ＣＯＯＨを持っモノマー、例えばメタクリＣ，Ｈ・ （１）式は該ベースポリマーの１例の一般式を示したも
のである。
ＣＯＯＨを持っモノマー、例えばメタクリＣ，Ｈ・ （１）式は該ベースポリマーの１例の一般式を示したも
のである。
（Ｘ＝ＣＯＯＨ、０１１、Ｉζ）
又本発明の第４の特徴は架橋剤（第２の共重合体）とし
てメタクリレート系モノマーとメタクリル酸クロライド
の共重合体（コーポリマー）を用い、且つ該架橋剤の電
子ビームに対する分解効率（感度）を上げるために、該
メタクリレート系モノマーのα位及びアルキル基末端の
それぞれ若しくは一方を極性の強いシアン（ＣＮ）若し
くは塩素（Ｃ６）、臭素（Ｂｒ）等のノ・ロゲン元累で
置換したことである。（２）式は該架橋剤の１例の一般
式を示したものである。
てメタクリレート系モノマーとメタクリル酸クロライド
の共重合体（コーポリマー）を用い、且つ該架橋剤の電
子ビームに対する分解効率（感度）を上げるために、該
メタクリレート系モノマーのα位及びアルキル基末端の
それぞれ若しくは一方を極性の強いシアン（ＣＮ）若し
くは塩素（Ｃ６）、臭素（Ｂｒ）等のノ・ロゲン元累で
置換したことである。（２）式は該架橋剤の１例の一般
式を示したものである。
Ｘ Ｃ，Ｌ
■
参照して説明する。なお第１図乃至第４図には同じ記号
を用いである。
を用いである。
第１図参照
本発明の方法に於ては、先ず上記第１の共重合体即ち例
えばα−メチルスチレン成るいはその核置換誌導体とメ
タクリル酸とが共重合されてなるペースポリマーと、第
２の共重合体即ち例えばメタクリレート系モノマーとメ
タクリル酸クロライドとの共重合体よりなる架橋剤とを
、例えばセルソルブアセテート系の溶媒に溶解し、該溶
′液をスピンコード法で被加工面を有する基板（被加工
基板）１上に塗布し、該基板上に例えば０．５〜１〔μ
ｍ〕程度の厚さを有する感光性樹脂膜２を形成する。
えばα−メチルスチレン成るいはその核置換誌導体とメ
タクリル酸とが共重合されてなるペースポリマーと、第
２の共重合体即ち例えばメタクリレート系モノマーとメ
タクリル酸クロライドとの共重合体よりなる架橋剤とを
、例えばセルソルブアセテート系の溶媒に溶解し、該溶
′液をスピンコード法で被加工面を有する基板（被加工
基板）１上に塗布し、該基板上に例えば０．５〜１〔μ
ｍ〕程度の厚さを有する感光性樹脂膜２を形成する。
なお架橋剤は特に多く加える必要はなく、ベースポリマ
ーと架橋剤の混合比は例えば９５：５程度で良い。図中
Ａはベースポリマー、Ｂは架橋剤を示ず。
ーと架橋剤の混合比は例えば９５：５程度で良い。図中
Ａはベースポリマー、Ｂは架橋剤を示ず。
第２図参照
と
次いで該基板は窒素（Ｎ２）中に於て１５０〜１７０〔
℃〕程度に４０〜５０分程度加熱し、該感光性樹脂膜２
全域中に含まれている第１の共重合体と第２の共′３１
！合体即ちペースポリマーＡと架橋剤Ｂとを架橋させ高
分子化させる。図中３は架橋子、Ｐは架橋点を示す。
℃〕程度に４０〜５０分程度加熱し、該感光性樹脂膜２
全域中に含まれている第１の共重合体と第２の共′３１
！合体即ちペースポリマーＡと架橋剤Ｂとを架橋させ高
分子化させる。図中３は架橋子、Ｐは架橋点を示す。
第３図参照
次いで該感光樹脂Ｍ２の所定の領域にス°以択的に電子
ビーム（ＥＢ）による描画露光を行い、該感光性樹脂膜
２中に含まれている第２の共重合体即ち架橋剤Ｂを分解
させる。この分解は図に示したように架橋点Ｐの両側の
主鎖で行われ、前述したように該架橋剤Ｂは極性の強い
基及び元素の導入により分解効率（感度）が高められて
いるので、前記膜厚に於てＥＢ強度は１ｘ １０−’［
Ｃ／ｃｎり以下で充、 １ 分である。これは従来に比へπ以下の強度である。図中
４は主鎖の切断部を示す。
ビーム（ＥＢ）による描画露光を行い、該感光性樹脂膜
２中に含まれている第２の共重合体即ち架橋剤Ｂを分解
させる。この分解は図に示したように架橋点Ｐの両側の
主鎖で行われ、前述したように該架橋剤Ｂは極性の強い
基及び元素の導入により分解効率（感度）が高められて
いるので、前記膜厚に於てＥＢ強度は１ｘ １０−’［
Ｃ／ｃｎり以下で充、 １ 分である。これは従来に比へπ以下の強度である。図中
４は主鎖の切断部を示す。
第４図参照
次いでセルソルブアセテート系等の溶媒を用いて現像処
理を行う。該現像処理により上記ＥＢ被光により架橋剤
Ｂが切断されて低分子化した共重合体が溶解され、該領
域に開孔５を有する感光性樹脂膜２のポジパターンが形
成される。
理を行う。該現像処理により上記ＥＢ被光により架橋剤
Ｂが切断されて低分子化した共重合体が溶解され、該領
域に開孔５を有する感光性樹脂膜２のポジパターンが形
成される。
このようにして形成されたポジパターンは極めて大きい
耐プラズマ性を有する。その理由はベースポリマー自体
が大きい耐プラズマ性を有し、且つ該ベースポリマーに
対し若干の１ｆｊｌプラズマ性を有する架橋剤が更に付
加されていることによる。
耐プラズマ性を有する。その理由はベースポリマー自体
が大きい耐プラズマ性を有し、且つ該ベースポリマーに
対し若干の１ｆｊｌプラズマ性を有する架橋剤が更に付
加されていることによる。
なお本発明の方法に於て架橋剤として下記（３）式に示
すα−ンアノエチルアクリレートとメタクリル酸りロシ
イドとの共重合体を用いて、６Ｘ１０−″〔Ｃ／ｄ）の
感度が得られている。
すα−ンアノエチルアクリレートとメタクリル酸りロシ
イドとの共重合体を用いて、６Ｘ１０−″〔Ｃ／ｄ）の
感度が得られている。
又下記（４）式に示す、α−クロロトリフルオロエチル
アクリレートとメタクリル酸クロライドとの共重合体を
用いた場合、１ｘｌＯ−Ｉｌ（Ｃ／ｃｒＩ〕でサブミク
ロンパターンが得られている。
アクリレートとメタクリル酸クロライドとの共重合体を
用いた場合、１ｘｌＯ−Ｉｌ（Ｃ／ｃｒＩ〕でサブミク
ロンパターンが得られている。
又本発明の方法に於て、ベースポリマーは分子量数千〜
数１０万のものが用いられ、架４ｉ４５７ｉＩＪは数１
０万程度以下のものが用いられる。なお上記実績を得た
篩のそれぞれの分子量は、ベースポリマーが２万、架橋
剤が２０万である。
数１０万のものが用いられ、架４ｉ４５７ｉＩＪは数１
０万程度以下のものが用いられる。なお上記実績を得た
篩のそれぞれの分子量は、ベースポリマーが２万、架橋
剤が２０万である。
ベースポリマーハ、α−メチルスチレン／メタクリル酸
（９５１５）コーポリマーを用いた。
（９５１５）コーポリマーを用いた。
（ｇ）発明の詳細
な説明したように本発明によれば、極めて高感度で耐プ
ラズマ性の大きい感光性樹脂膜によるサブミクロンパタ
ーンの形成が可能である５、従って本発明は電子ビーム
露光装置のスルーブツトの向上、及び感光性樹脂膜厚の
削減による解像展の向上に対して有効である。
ラズマ性の大きい感光性樹脂膜によるサブミクロンパタ
ーンの形成が可能である５、従って本発明は電子ビーム
露光装置のスルーブツトの向上、及び感光性樹脂膜厚の
削減による解像展の向上に対して有効である。
第１図乃至第４図は不発明のパターン形成方法に於ける
一実施例の模式１程断面図である。
一実施例の模式１程断面図である。
Claims (1)
- 基板上に、耐ドライエツチング性を有するモノマーと酸
を含むモノマーとが共重合されてなる第１の共重合体と
、α位及びアルキル基末端がシアン基若しくはハロゲン
元素で置換されたメタクリレート系モノマーとメタクリ
ル酸クロライドとが共重合されてなる第２の共重合体、
との混合物よりなる樹脂膜を形成し、熱処理を行って該
樹脂膜中の第１の共重合体と第２の共重合体とを架橋せ
しめ、該樹脂膜に選択的に電子ビームを照射し該電子ビ
ーム照射領域の第２の共重合体を分解せしめ、しかる後
該樹脂膜の前記電子ビーム照射を受けた領域を溶媒によ
り選択的に溶解除去し、該樹脂膜眞よるポジ型パターン
を形成する工程を有することを特徴とするパターン形成
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58138271A JPS6029745A (ja) | 1983-07-28 | 1983-07-28 | パタ−ン形成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58138271A JPS6029745A (ja) | 1983-07-28 | 1983-07-28 | パタ−ン形成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6029745A true JPS6029745A (ja) | 1985-02-15 |
| JPH0377988B2 JPH0377988B2 (ja) | 1991-12-12 |
Family
ID=15218017
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58138271A Granted JPS6029745A (ja) | 1983-07-28 | 1983-07-28 | パタ−ン形成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6029745A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100957013B1 (ko) | 2008-05-27 | 2010-05-13 | 연세대학교 산학협력단 | 반도체 박막의 제조방법 |
| WO2023228691A1 (ja) * | 2022-05-27 | 2023-11-30 | 日本ゼオン株式会社 | ポジ型レジスト組成物 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57118243A (en) * | 1981-01-14 | 1982-07-23 | Toshiba Corp | Formation of fine resist pattern |
| JPS5833246A (ja) * | 1981-08-24 | 1983-02-26 | Oki Electric Ind Co Ltd | ポジ型レジストのパタ−ン形成方法 |
| JPS58113933A (ja) * | 1981-12-26 | 1983-07-07 | Daikin Ind Ltd | レジスト材料およびそれを用いる微細レジストパタ−ンの形成方法 |
| JPS58116532A (ja) * | 1981-12-29 | 1983-07-11 | Fujitsu Ltd | パタ−ン形成方法 |
-
1983
- 1983-07-28 JP JP58138271A patent/JPS6029745A/ja active Granted
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57118243A (en) * | 1981-01-14 | 1982-07-23 | Toshiba Corp | Formation of fine resist pattern |
| JPS5833246A (ja) * | 1981-08-24 | 1983-02-26 | Oki Electric Ind Co Ltd | ポジ型レジストのパタ−ン形成方法 |
| JPS58113933A (ja) * | 1981-12-26 | 1983-07-07 | Daikin Ind Ltd | レジスト材料およびそれを用いる微細レジストパタ−ンの形成方法 |
| JPS58116532A (ja) * | 1981-12-29 | 1983-07-11 | Fujitsu Ltd | パタ−ン形成方法 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100957013B1 (ko) | 2008-05-27 | 2010-05-13 | 연세대학교 산학협력단 | 반도체 박막의 제조방법 |
| WO2023228691A1 (ja) * | 2022-05-27 | 2023-11-30 | 日本ゼオン株式会社 | ポジ型レジスト組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0377988B2 (ja) | 1991-12-12 |
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