JPS6028406A - プロピレンの重合方法 - Google Patents
プロピレンの重合方法Info
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- JPS6028406A JPS6028406A JP58135109A JP13510983A JPS6028406A JP S6028406 A JPS6028406 A JP S6028406A JP 58135109 A JP58135109 A JP 58135109A JP 13510983 A JP13510983 A JP 13510983A JP S6028406 A JPS6028406 A JP S6028406A
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- Japan
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- propylene
- catalyst
- compound
- halide
- polymerization
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P30/00—Technologies relating to oil refining and petrochemical industry
- Y02P30/40—Ethylene production
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、特定の触媒を用いてプロピレンを重合する方
法に於て、未反応のプロピレンを再使用する際に特定の
処理を行って再使用する方法に関する。
法に於て、未反応のプロピレンを再使用する際に特定の
処理を行って再使用する方法に関する。
ハロゲン化マダイ・シウムに担持したハロゲン化チタン
触媒と有機酸エステル、有機アルミニウム化合物からな
る触媒系に関して特公昭３９−１２１０５号公報で提案
されて以来多くの改良法が提案され、現在では、極めて
高活性、高立体規則性の触媒が得られておシ、はとんど
無脱灰、無抽出で製品が得られるレベルに達している。
触媒と有機酸エステル、有機アルミニウム化合物からな
る触媒系に関して特公昭３９−１２１０５号公報で提案
されて以来多くの改良法が提案され、現在では、極めて
高活性、高立体規則性の触媒が得られておシ、はとんど
無脱灰、無抽出で製品が得られるレベルに達している。
しかしながら、用いる単量体であるプロピレン又はプロ
ピレンと他のオレフィンの混合物は完全に重合してしま
うわけではなく、単量体を回収再使用する必要がある。
ピレンと他のオレフィンの混合物は完全に重合してしま
うわけではなく、単量体を回収再使用する必要がある。
回収再使用に当っては厳密な蒸留を行い単量体純度で９
９．９９ｗｔ％程度まで精製すれば再使用はもちろん可
能であるがそのためには、過大な蒸留設備を必要とし又
要するエネルギーもほう犬であり好ましくない。
９．９９ｗｔ％程度まで精製すれば再使用はもちろん可
能であるがそのためには、過大な蒸留設備を必要とし又
要するエネルギーもほう犬であり好ましくない。
本発明者らはプロピレンの回収再使用する効率的な方法
について種々の検討を行った結果、比較的低純度であっ
ても特定の処理を行うことによって極めて簡単に再使用
可能な単量体が得られることを見い出し本発明を完成し
た。
について種々の検討を行った結果、比較的低純度であっ
ても特定の処理を行うことによって極めて簡単に再使用
可能な単量体が得られることを見い出し本発明を完成し
た。
本発明の目的はプロピレンの重合に於て、未反応プロピ
レンを効率的に再使用する方法を提供することにある。
レンを効率的に再使用する方法を提供することにある。
本発明は、イ）・・ロゲン化マグネシウムに担持したハ
ロゲン化チタン触媒と、口）有機酸エステル、オルソカ
ルボン酸エステル又はアルコキシケイ素から選ばれた少
なくとも１種の化合物とノ・）有機アルミニウム化合物
からなる触媒を用いて、プロピレン又ハプロピレンと他
のα−オレフィンを重合し次いで含ＯＨ化合物で触媒活
性を失活してポリプロピレンを得、未反応のα−オレフ
ィン及び／又はプロピレン単量体は回収して重合に再使
用する方法に於てα−オレフィン及び／又はプロピレン
を細孔径が３〜９Ｘのゼオライト及び又は活性アルミナ
で処理して再使用することを特徴とするプロピレン又は
プロピレンと他のα−オレフィンの重合方法に関する。
ロゲン化チタン触媒と、口）有機酸エステル、オルソカ
ルボン酸エステル又はアルコキシケイ素から選ばれた少
なくとも１種の化合物とノ・）有機アルミニウム化合物
からなる触媒を用いて、プロピレン又ハプロピレンと他
のα−オレフィンを重合し次いで含ＯＨ化合物で触媒活
性を失活してポリプロピレンを得、未反応のα−オレフ
ィン及び／又はプロピレン単量体は回収して重合に再使
用する方法に於てα−オレフィン及び／又はプロピレン
を細孔径が３〜９Ｘのゼオライト及び又は活性アルミナ
で処理して再使用することを特徴とするプロピレン又は
プロピレンと他のα−オレフィンの重合方法に関する。
本発明に於ける触媒系については公知の触媒が用いられ
格別限定はない。例えばイ）ハロゲン化マダイ・シウム
に担持したハロゲン化チタン触媒としては、塩化マグネ
シウムとＣ−ｏ結合を含有する有機化合物を共粉砕し次
いで四塩化チタンと接触処理して得られるもの、或は、
アルコールなどの化合物で炭化水素に可溶化した塩化マ
グネシウムをハロゲン化金属、有機金属化合物で沈殿さ
せて得た担体にＣ−０結合を含有する有機化合物及び四
塩化チタンを担持して得たものなどが用いられる。又、
口）有機酸エステル、オルソカルボン酸エステル又はア
ルコキシケイ素から選ばれた少なくとも１種の化合物と
しては、脂肪族カルボン酸エステル、芳香族カルボン酸
エステル例えハ酢酸エチル、アクリル酸メチル、メタク
リル酸エチル、安息香酸メチル、トルイル酸メチル、ト
ルイル酸エチルなど、又オルソカルボン酸エステルトシ
ては、オルソ安息香酸メチル、オルソトルイル酸エチル
、オルソ酢酸メチル、オルソ酢酸メチルなど、又アルコ
キシケイ素としてはテトラエトキシシラン、ジエチルジ
ェトキシシラン、フェニルトリエトキシシランなどが単
独で或は２種以上の混合物として用いられる。又有機ア
ルミニウム化合物としては、トリエチルアルミニウム、
トリプロピルアルミニウム、トリブチルアルミニウム、
トリヘキシルアルミニウムなどのトリアルキルアルミニ
ウム、ジエチルアルミニウムクロライド、ジプロピルア
ルミニウムクロライド、ジプチルアルミニウムクロライ
ド、ジエチルアルミニウムクロライドなどのジアルキル
アルミニウムが好ましく用いられる。
格別限定はない。例えばイ）ハロゲン化マダイ・シウム
に担持したハロゲン化チタン触媒としては、塩化マグネ
シウムとＣ−ｏ結合を含有する有機化合物を共粉砕し次
いで四塩化チタンと接触処理して得られるもの、或は、
アルコールなどの化合物で炭化水素に可溶化した塩化マ
グネシウムをハロゲン化金属、有機金属化合物で沈殿さ
せて得た担体にＣ−０結合を含有する有機化合物及び四
塩化チタンを担持して得たものなどが用いられる。又、
口）有機酸エステル、オルソカルボン酸エステル又はア
ルコキシケイ素から選ばれた少なくとも１種の化合物と
しては、脂肪族カルボン酸エステル、芳香族カルボン酸
エステル例えハ酢酸エチル、アクリル酸メチル、メタク
リル酸エチル、安息香酸メチル、トルイル酸メチル、ト
ルイル酸エチルなど、又オルソカルボン酸エステルトシ
ては、オルソ安息香酸メチル、オルソトルイル酸エチル
、オルソ酢酸メチル、オルソ酢酸メチルなど、又アルコ
キシケイ素としてはテトラエトキシシラン、ジエチルジ
ェトキシシラン、フェニルトリエトキシシランなどが単
独で或は２種以上の混合物として用いられる。又有機ア
ルミニウム化合物としては、トリエチルアルミニウム、
トリプロピルアルミニウム、トリブチルアルミニウム、
トリヘキシルアルミニウムなどのトリアルキルアルミニ
ウム、ジエチルアルミニウムクロライド、ジプロピルア
ルミニウムクロライド、ジプチルアルミニウムクロライ
ド、ジエチルアルミニウムクロライドなどのジアルキル
アルミニウムが好ましく用いられる。
本発明に於ける重合法としては、不活性の炭化水素媒体
を用いる溶媒重合法、又は液状の単量体自身を媒体とす
る塊状重合法或は液状の媒体の存在しない気相重合法に
適用できる。
を用いる溶媒重合法、又は液状の単量体自身を媒体とす
る塊状重合法或は液状の媒体の存在しない気相重合法に
適用できる。
本発明に於て触媒活性を失活させるのに用いる含ＯＨ化
合物としては種々のアルコールが用いられるが、単量体
との分離が比較的容易な高沸点のアルコール、フロビル
アルコール、メチルアルコール、ヘキシルアルコールな
どの高級アルキルアルニア −／ｌ／、 又ｆＪ ホＩ
Ｊエチレングリコールのモノエーテル例えばエチレング
リコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモ
ノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロビル
エーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル
などが好ましく用いられる。
合物としては種々のアルコールが用いられるが、単量体
との分離が比較的容易な高沸点のアルコール、フロビル
アルコール、メチルアルコール、ヘキシルアルコールな
どの高級アルキルアルニア −／ｌ／、 又ｆＪ ホＩ
Ｊエチレングリコールのモノエーテル例えばエチレング
リコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモ
ノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロビル
エーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル
などが好ましく用いられる。
本発明で用いるα−オレフィンとしてはエチレデ
ン、プ稗ンー１、ヘキセン−１などの公知の共重合する
モノマーが挙げられる。
モノマーが挙げられる。
本発明に於いて回収単量体を処理するのに用いる細孔径
が３〜９Ａのゼオライト及び／又は活性アルミナとして
は市販品をそのママ、或は焼成してさらに活性化して用
いることもできる。
が３〜９Ａのゼオライト及び／又は活性アルミナとして
は市販品をそのママ、或は焼成してさらに活性化して用
いることもできる。
本発明の方法を適用することによシ単量体の回収再利用
がきわめて容易となシ工業的価値が犬である。
がきわめて容易となシ工業的価値が犬である。
以下に実施例を挙げ本発明をさらに具体的に説明する。
参考例Ｉ
Ａ）担持・・ロゲン化チタン触媒
直径１２ｍｍ の鋼球８０個の入った内容積６００ｍｔ
の粉砕用ポットを２コ装備した振動ミルを用意する。こ
のポット中に窒素雰囲気下で１コ当シ塩化マグイ、シウ
ム２ＱＩｉ’、オルン酢酸エチル２ｍｔ、１．２−ジク
ロロエタン３ｍｔを加え４０時間粉砕した、粉砕物１０
Ｌ？を窒素で置換した２００ｍＡの丸底フラスコに入れ
５０ｍｔの四塩化チタンを加え８０℃で２時間攪拌した
後静置した後上澄液を除去し次いでｎ−へブタン１００
ｍＡ加え室温で１５分間攪拌した後静置し上澄液を除去
する洗浄操作を７回縁シ返し次いでｎ−へブタン１００
ｍｔ追加して担持ハロゲン化チタン触媒とした。
の粉砕用ポットを２コ装備した振動ミルを用意する。こ
のポット中に窒素雰囲気下で１コ当シ塩化マグイ、シウ
ム２ＱＩｉ’、オルン酢酸エチル２ｍｔ、１．２−ジク
ロロエタン３ｍｔを加え４０時間粉砕した、粉砕物１０
Ｌ？を窒素で置換した２００ｍＡの丸底フラスコに入れ
５０ｍｔの四塩化チタンを加え８０℃で２時間攪拌した
後静置した後上澄液を除去し次いでｎ−へブタン１００
ｍＡ加え室温で１５分間攪拌した後静置し上澄液を除去
する洗浄操作を７回縁シ返し次いでｎ−へブタン１００
ｍｔ追加して担持ハロゲン化チタン触媒とした。
Ｂ）重合１
充分に乾燥し窒素で置換した内容積５００ｔの５ＵＳ−
３２製オートクレーブにプロピレン３００ｔを入れさら
Ｋｎ−ヘプタン５を中に上記担持ハロゲン化チタン触媒
スラリー２１、ジエチルアルミニウムクロライド２４ｍ
１．ｐ−トルイル酸メチル１４ｒｒＬｔ、トリエチルア
ルミニウム５呪金入れ攪拌した後上記オートクレーブに
装入し、次いで水素を１６ＯＮＡ装入し温水でオートク
レーブを加熱することによって内温を７５℃まで昇温し
７５℃に保ちながらトリエチルアルミニウム２５ｍＡを
５ｔのｎ−へブタンに希釈したもの及び液状のプロピレ
ン１４０．！を３時間かけて装入しながら重合を行った
。重合後ジエチレンクリコールモノインプロビルエーテ
ル’ｅ５ＱＱｍｔ加え重合を停止し次いで静置して上澄
のプロピレンをサイホン管を通して抜き出し約２００ｔ
を別に用意した５００Ｊ！、のオートクレーブに転送し
回収プロピレンとした。
３２製オートクレーブにプロピレン３００ｔを入れさら
Ｋｎ−ヘプタン５を中に上記担持ハロゲン化チタン触媒
スラリー２１、ジエチルアルミニウムクロライド２４ｍ
１．ｐ−トルイル酸メチル１４ｒｒＬｔ、トリエチルア
ルミニウム５呪金入れ攪拌した後上記オートクレーブに
装入し、次いで水素を１６ＯＮＡ装入し温水でオートク
レーブを加熱することによって内温を７５℃まで昇温し
７５℃に保ちながらトリエチルアルミニウム２５ｍＡを
５ｔのｎ−へブタンに希釈したもの及び液状のプロピレ
ン１４０．！を３時間かけて装入しながら重合を行った
。重合後ジエチレンクリコールモノインプロビルエーテ
ル’ｅ５ＱＱｍｔ加え重合を停止し次いで静置して上澄
のプロピレンをサイホン管を通して抜き出し約２００ｔ
を別に用意した５００Ｊ！、のオートクレーブに転送し
回収プロピレンとした。
Ｃ）重合２
重合１で用いたプロピレンを用いて重合する。
乾燥し充分に窒素置換した内容積５Ｌのオートクレーブ
を準備する。
を準備する。
２００ｍＡのフラスコにｎ−へブタン５０ｍｔ。
Ａ）で得た担持ハロゲン化チタン触媒５ ｏ ｍ？ 、
ジエチルアルミニウムクロライド０．３２ｍｔ、）ルイ
ル酸メチル０．１２ｍ７．）リエチルアルミニウム０・
２０ｍｔを加えよく混合した後オートクレーブに装入し
次いでプロピレン１．５ｋＰｉ 水素１．６Ｎｔ装入し
内温を７５℃に上げ７５℃で１時間重合した。
ジエチルアルミニウムクロライド０．３２ｍｔ、）ルイ
ル酸メチル０．１２ｍ７．）リエチルアルミニウム０・
２０ｍｔを加えよく混合した後オートクレーブに装入し
次いでプロピレン１．５ｋＰｉ 水素１．６Ｎｔ装入し
内温を７５℃に上げ７５℃で１時間重合した。
その後未反応のプロピレンをパージしパウダーを取シだ
し６０℃で２０時間乾燥の後計量しチタン触媒当シのポ
リマーの取れ高を算出したところ１２０００ ？／ ？
−ｃａｔであった、又パウダーの極限粘度数（１３５℃
テトラリン溶液で測定以下ｌと略記）は１．６２であっ
た。又沸騰ｎ−へブタン抽出残率（ソックスレー抽出器
で沸騰ｎ−へブタンで６時間抽出し 下ＩＩ と略記）を測定したところＩＩは９６・０であ
った。
し６０℃で２０時間乾燥の後計量しチタン触媒当シのポ
リマーの取れ高を算出したところ１２０００ ？／ ？
−ｃａｔであった、又パウダーの極限粘度数（１３５℃
テトラリン溶液で測定以下ｌと略記）は１．６２であっ
た。又沸騰ｎ−へブタン抽出残率（ソックスレー抽出器
で沸騰ｎ−へブタンで６時間抽出し 下ＩＩ と略記）を測定したところＩＩは９６・０であ
った。
比較例１
参考例Ｉ Ｂ） で得た回数プロピレンを釜容積５０ｔ
１理論段数３段の耐圧蒸留器を用いて、還流比５で、塔
頂温度７・７℃、塔底温度１３．８℃で蒸留しプロピレ
ン約３５．２ ｆ得り。
１理論段数３段の耐圧蒸留器を用いて、還流比５で、塔
頂温度７・７℃、塔底温度１３．８℃で蒸留しプロピレ
ン約３５．２ ｆ得り。
このプロピレンを用いて参考例１ｃ）重合２と同様に重
合したところ取れ高ｓ ５ （１０ｙ／グーｃａｔ 、
η１．６２ＩＩ ９６．０であった。
合したところ取れ高ｓ ５ （１０ｙ／グーｃａｔ 、
η１．６２ＩＩ ９６．０であった。
実施例１
比較ｆｌＪ−１で蒸留して得たプロピレンを内径４ｃｍ
長さ１ｍの塔にバイエル社製ハイブリットＴ−１３４を
充填したカラムに１ ｋｆ／ ２ ｍｉｎで通して得タ
プロヒツンを用いた他は比較例１と同様に重合した結果
は、取ｎ高１３２００ ？／７−ｃａｔ 、η１．６５
ＩＩ９６．２であった。
長さ１ｍの塔にバイエル社製ハイブリットＴ−１３４を
充填したカラムに１ ｋｆ／ ２ ｍｉｎで通して得タ
プロヒツンを用いた他は比較例１と同様に重合した結果
は、取ｎ高１３２００ ？／７−ｃａｔ 、η１．６５
ＩＩ９６．２であった。
実施例２
バイエル社ハイブリッ）Ｔ−１３４のかゎシに住友化学
社製活性アルミナを用いた他は実施例１と同様にした結
果は、取れ高１２８００ ？／ｆ？−ｃａｔｖ１．６２
ＩＩ ９６．０であった。
社製活性アルミナを用いた他は実施例１と同様にした結
果は、取れ高１２８００ ？／ｆ？−ｃａｔｖ１．６２
ＩＩ ９６．０であった。
参考例２
トルイル酸メチルのかわシにオルン酢酸メチルを用いた
他は参考例Ｉ Ａ）と同様にハロゲン化チタン触媒を合
成しＢ）と同様に重合して回収プロピレンを得た。
他は参考例Ｉ Ａ）と同様にハロゲン化チタン触媒を合
成しＢ）と同様に重合して回収プロピレンを得た。
比較例２
参考例２で得たプロピレンを用いた他は、比較例１と同
様に蒸留回収したプロピレンを用いて重合した結果は、
取れ高は、７６００が７−ｃａｔ η１．６７ＬＩ ９
６４であった。
様に蒸留回収したプロピレンを用いて重合した結果は、
取れ高は、７６００が７−ｃａｔ η１．６７ＬＩ ９
６４であった。
実施例３
比較例２で蒸留して得たプロピレンを用いバイエル社製
ハイグリッドＴ−１４４を用いた他は、実施例と同様に
処理し重合した結果は、取れ高は１２９ＣＩＯｆ／Ｌ？
−ｃａｔ η１．６２ ＩＩ ９６．２ であった。
ハイグリッドＴ−１４４を用いた他は、実施例と同様に
処理し重合した結果は、取れ高は１２９ＣＩＯｆ／Ｌ？
−ｃａｔ η１．６２ ＩＩ ９６．２ であった。
参考例３
ジエチレングリコールモノイングロビルエーテルのかわ
シに２−メチルヘヤサノールを用いた他は参考例Ｂ）１
と同様にして回収プロピレンを得た。
シに２−メチルヘヤサノールを用いた他は参考例Ｂ）１
と同様にして回収プロピレンを得た。
比較例３
参考例３で得たプロピレンを用いた他は比較例１と同様
に蒸留プロピレン得、重合した結果、取れ高は８３００
Ｆ’／７ ｃａｔ η１．６５、ＩＩ ９６．１であっ
た。
に蒸留プロピレン得、重合した結果、取れ高は８３００
Ｆ’／７ ｃａｔ η１．６５、ＩＩ ９６．１であっ
た。
実施例４
比較例３で得た蒸留プロピレンを用いた他は、実施例１
と同様にした結果は取れ高１３５００φ−ｃａｔ ｖ
１．６１ ＩＩ ９６．２であった。
と同様にした結果は取れ高１３５００φ−ｃａｔ ｖ
１．６１ ＩＩ ９６．２であった。
特許出願人
三井東圧化学株式会社
Claims (1)
- イ）ハロゲン化マグネシウムに担持したハロゲン化チタ
ン触媒と口）有機酸エステル、オルンヵルボン酸エステ
ル又はアルコキシケイ素から選ばれた少なくとも１種の
化合物と、ハ）有機アルミニウム化合物からなる触媒を
用いてプロピレン又はプロピレンと他のα−オレフィン
を重合し、次いで含ＯＨ化合物で触媒活性を失活してポ
リプロピレンを得、未反応の他のα−オレフィン及び／
又はプロピレン単量体は回収して重合に再使用する方法
に於て、他のα−オレフィン及び／又はプロピレンを細
孔径が３〜９Ｘのゼオライト及び又は活性アルミナで処
理して再使用することを特徴とするプロピレン又はプロ
ピレンと他のα−オレフィンの重合方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58135109A JPS6028406A (ja) | 1983-07-26 | 1983-07-26 | プロピレンの重合方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58135109A JPS6028406A (ja) | 1983-07-26 | 1983-07-26 | プロピレンの重合方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6028406A true JPS6028406A (ja) | 1985-02-13 |
| JPH0456844B2 JPH0456844B2 (ja) | 1992-09-09 |
Family
ID=15144042
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58135109A Granted JPS6028406A (ja) | 1983-07-26 | 1983-07-26 | プロピレンの重合方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6028406A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004538336A (ja) * | 1999-04-01 | 2004-12-24 | バーゼル、ポリオレフィン、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツング | ポリオレフィンプラントからオレフィンの単離方法 |
-
1983
- 1983-07-26 JP JP58135109A patent/JPS6028406A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004538336A (ja) * | 1999-04-01 | 2004-12-24 | バーゼル、ポリオレフィン、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツング | ポリオレフィンプラントからオレフィンの単離方法 |
| JP4684422B2 (ja) * | 1999-04-01 | 2011-05-18 | バーゼル、ポリオレフィン、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツング | ポリオレフィンプラントからオレフィンの単離方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0456844B2 (ja) | 1992-09-09 |
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