JPS6026100B2 - テトラリン誘導体 - Google Patents
テトラリン誘導体Info
- Publication number
- JPS6026100B2 JPS6026100B2 JP12887577A JP12887577A JPS6026100B2 JP S6026100 B2 JPS6026100 B2 JP S6026100B2 JP 12887577 A JP12887577 A JP 12887577A JP 12887577 A JP12887577 A JP 12887577A JP S6026100 B2 JPS6026100 B2 JP S6026100B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- compound
- carboxylic acid
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式（１）で示されるグアニジノテトラリン譲導
体およびその酸付加塩ならびにその製造法に関するもの
である。
体およびその酸付加塩ならびにその製造法に関するもの
である。
式中Ｒはフェニル基、または低級アルキル基、低級アル
コキシ基、低級アルコキシカルボニル基もしくはハロゲ
ンで置換されたフヱニル基、またはナフチル基を示す。
本発明物資（１）は新規な化合物であり、蛋白分解酵素
（トリプシン、トロンビン、ＣＩェステラーゼ、カリク
レィン、プラスミン等）に対し酵素阻害活性を有するの
で、これらの酵素に起因する疾病の治療に有用である。
コキシ基、低級アルコキシカルボニル基もしくはハロゲ
ンで置換されたフヱニル基、またはナフチル基を示す。
本発明物資（１）は新規な化合物であり、蛋白分解酵素
（トリプシン、トロンビン、ＣＩェステラーゼ、カリク
レィン、プラスミン等）に対し酵素阻害活性を有するの
で、これらの酵素に起因する疾病の治療に有用である。
本発明物質（１）は、式（０）で示されるニト。テトラ
リン誘導体（ｍ）とフェノール議導体（ｍ）またはナフ
トール（Ｗ）との通常の脱水反＊応により式（Ｖ）で示
されるニトロテトラリン誘導体を製造し、次いでこれを
還元することにより式（町）で示されるアミノテトラリ
ン誘導体を製造し、次いでシアナミドと反応させること
により製造することができる。これを反応式で示せば下
記のとおりである。式中Ｒ′は水素、低級アルキル基、
低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル基または
ハロゲンを示す。
リン誘導体（ｍ）とフェノール議導体（ｍ）またはナフ
トール（Ｗ）との通常の脱水反＊応により式（Ｖ）で示
されるニトロテトラリン誘導体を製造し、次いでこれを
還元することにより式（町）で示されるアミノテトラリ
ン誘導体を製造し、次いでシアナミドと反応させること
により製造することができる。これを反応式で示せば下
記のとおりである。式中Ｒ′は水素、低級アルキル基、
低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル基または
ハロゲンを示す。
Ｒはフェニル基、または低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、低級アルコキシカルボニル基もしくはハロゲンで
置換されたフェニル基、またはナフチル基を示す。
シ基、低級アルコキシカルボニル基もしくはハロゲンで
置換されたフェニル基、またはナフチル基を示す。
本発明で使用する原料物質（０）は既に知られた化合物
で１ーテトラリンカルボン酸のニトロ化等により合成す
ることができる。
で１ーテトラリンカルボン酸のニトロ化等により合成す
ることができる。
本発明を実施するにあたっては上記原料物質（Ｄ）とフ
ェノール誘導体（ｍ）またはナフト−ル（Ｗ）との通常
の脱水縮合反応によって化合物（Ｖ）を得ることが出来
る。
ェノール誘導体（ｍ）またはナフト−ル（Ｗ）との通常
の脱水縮合反応によって化合物（Ｖ）を得ることが出来
る。
すなわちＤＣＣ（ジシクロヘキシルカーボジイミド）法
、ＤＰＰＡ（ジフェニルフオスフオリルアジド）法、混
合酸無水物法、酸クロラィド法等速常のよく知られた脱
水反応によって化合物（Ｖ）を得ることができる。しか
し、これらの反応において操作の難易、経済性、生成物
の純度等の見地から酸クロラィド法が好ましい方法であ
る。酸クロラィド法はハロゲン化水素を副生する反応で
あり、脱ハロゲン化水素剤、例えば、トリェチルアミン
、トリブチルアミンピリジン等の有機塩基、炭酸カリウ
ム、炭酸ソーダ等の無機塩基の存在下に行うのが有利で
ある。使用し得る溶媒としてはベンゼン、酢酸エチル、
エーテル、テトラヒド。フラン、ピリジン等があるが、
酢酸エチルが生成物の純度の点で好ましい。反応は広い
温度範囲にわたり比較的容易に進行する。常温でまたは
少し冷却して行ってもよく、一般に、０なし、し３ぴ○
の温度で、３０６なし、し１時間で反応は終了する。化
合物（Ｖ）よりアミノテトラリン（Ｗ）を製造する場合
、化合物（Ｖ）を有機溶媒に溶解又はけんだくしパラジ
ウム炭素、ラネーニツケル、酸化白金等の触媒の存在下
水素ガスを通じることより、または化合物（Ｖ）および
亜鉛、鉄筆の金属末を酢酸、塩酸等の酸に加えることに
より容易に合成できる。
、ＤＰＰＡ（ジフェニルフオスフオリルアジド）法、混
合酸無水物法、酸クロラィド法等速常のよく知られた脱
水反応によって化合物（Ｖ）を得ることができる。しか
し、これらの反応において操作の難易、経済性、生成物
の純度等の見地から酸クロラィド法が好ましい方法であ
る。酸クロラィド法はハロゲン化水素を副生する反応で
あり、脱ハロゲン化水素剤、例えば、トリェチルアミン
、トリブチルアミンピリジン等の有機塩基、炭酸カリウ
ム、炭酸ソーダ等の無機塩基の存在下に行うのが有利で
ある。使用し得る溶媒としてはベンゼン、酢酸エチル、
エーテル、テトラヒド。フラン、ピリジン等があるが、
酢酸エチルが生成物の純度の点で好ましい。反応は広い
温度範囲にわたり比較的容易に進行する。常温でまたは
少し冷却して行ってもよく、一般に、０なし、し３ぴ○
の温度で、３０６なし、し１時間で反応は終了する。化
合物（Ｖ）よりアミノテトラリン（Ｗ）を製造する場合
、化合物（Ｖ）を有機溶媒に溶解又はけんだくしパラジ
ウム炭素、ラネーニツケル、酸化白金等の触媒の存在下
水素ガスを通じることより、または化合物（Ｖ）および
亜鉛、鉄筆の金属末を酢酸、塩酸等の酸に加えることに
より容易に合成できる。
上記接触還元に使用し得る溶媒としてはエタノール、メ
タノール、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン
、エーテル、酢酸エチル等があるが、エタノール、メタ
ノール、酢酸ェチル等が好ましい。反応は広い温度範囲
にわたり比較的容易に進行する。常温でまたは少し冷却
して行ってもよく、一般に、反応は２０ないし４ぴ０の
温度で１時間ないし２時間で終了する。反応液より化合
物（Ｗ）を取り出す場合は通常の処理方法、すなわち、
反応液より鮫煤を淀去し母液を減圧下濃縮することによ
り化合物（Ｗ）を得ることができる。アミノテトラリン
誘導体（町）より本発明の目的化合物であるグアニジノ
テトラリン誘導体（１）を製造する場合、化合物（Ｗ）
を有機溶媒に溶解又はけんだくするか、あるいは溶媒な
しで、シアナミドと反応させることによって化合物（１
）を得ることができる。
タノール、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン
、エーテル、酢酸エチル等があるが、エタノール、メタ
ノール、酢酸ェチル等が好ましい。反応は広い温度範囲
にわたり比較的容易に進行する。常温でまたは少し冷却
して行ってもよく、一般に、反応は２０ないし４ぴ０の
温度で１時間ないし２時間で終了する。反応液より化合
物（Ｗ）を取り出す場合は通常の処理方法、すなわち、
反応液より鮫煤を淀去し母液を減圧下濃縮することによ
り化合物（Ｗ）を得ることができる。アミノテトラリン
誘導体（町）より本発明の目的化合物であるグアニジノ
テトラリン誘導体（１）を製造する場合、化合物（Ｗ）
を有機溶媒に溶解又はけんだくするか、あるいは溶媒な
しで、シアナミドと反応させることによって化合物（１
）を得ることができる。
使用し得る溶媒としてはエタノ−ル、メタノール、ジメ
チルホルムアミド、テトラヒドロフラン、エーテル等が
あるが、エタノール、メタノールが好ましい。反応は常
温ないし溶媒の沸点まで加溢することによって容易に進
行する。反応液より化合物（１）を取り出す場合この溶
液から溶媒を蟹去することにより目的化合物を得ること
ができる。得られた化合物は必要に応じて、再結晶カラ
ムクロマトグラフィーなどにより純品として得ることが
出釆る。また、所望によりその酸付加塩を得ることがで
きる。次に実施例をあげ本発明を詳細に説明する。
チルホルムアミド、テトラヒドロフラン、エーテル等が
あるが、エタノール、メタノールが好ましい。反応は常
温ないし溶媒の沸点まで加溢することによって容易に進
行する。反応液より化合物（１）を取り出す場合この溶
液から溶媒を蟹去することにより目的化合物を得ること
ができる。得られた化合物は必要に応じて、再結晶カラ
ムクロマトグラフィーなどにより純品として得ることが
出釆る。また、所望によりその酸付加塩を得ることがで
きる。次に実施例をあげ本発明を詳細に説明する。
実施例 １７−グアニジノテトラリン−１−カルボン酸
ｐーメトキシフェニルェステルの合成７−ニトロテトラ
リン−１ーカルボン酸１夕とＰーメトキシフエノール５
６０雌を２０の‘のピリジンに熔解し、冷却する。
ｐーメトキシフェニルェステルの合成７−ニトロテトラ
リン−１ーカルボン酸１夕とＰーメトキシフエノール５
６０雌を２０の‘のピリジンに熔解し、冷却する。
これにオキシ塩化リン７００雌を加え、二昼夜放置する
。氷水に注力ｏ後５％ＮａＨＣ０３で弱アルカリ性とな
しＡｃＯＥｔ可溶部をとる。ＡｃＯＥｔを減圧下蟹去し
、残績をＡｃＯＥｔ−へキサン混液より再結晶し、７ー
ニトロテトラリンー１ーカルボン酸−ｐーメトキシフェ
ニルェステルを得る。収量０．８夕、融点１０９〜１１
０℃ＩＲ（ＫＢｒ）仇‐１；１７３５（エステル） １
３５０（ニトロ基）。ここで得られた ７ーニトロテトラリンー１ーカルボン酸ｐーメトキシフ
ェニルェステル０．８夕をＡＣＯＨ中５％Ｐｄ−Ｃを用
いて接触還元し藤煤ろ去後ＡｃＯＨを減圧下蟹去してア
ミノ体を得る。
。氷水に注力ｏ後５％ＮａＨＣ０３で弱アルカリ性とな
しＡｃＯＥｔ可溶部をとる。ＡｃＯＥｔを減圧下蟹去し
、残績をＡｃＯＥｔ−へキサン混液より再結晶し、７ー
ニトロテトラリンー１ーカルボン酸−ｐーメトキシフェ
ニルェステルを得る。収量０．８夕、融点１０９〜１１
０℃ＩＲ（ＫＢｒ）仇‐１；１７３５（エステル） １
３５０（ニトロ基）。ここで得られた ７ーニトロテトラリンー１ーカルボン酸ｐーメトキシフ
ェニルェステル０．８夕をＡＣＯＨ中５％Ｐｄ−Ｃを用
いて接触還元し藤煤ろ去後ＡｃＯＨを減圧下蟹去してア
ミノ体を得る。
これをＥら０に溶解して乾燥ＨＣＩガスを通導して７ー
アミノテトラリンー１ーカルポン酸一ｐ−メトキシフェ
ニルェステル塩酸塩とする。収量５２０柵、ｍｐ１５５
一１５６ｏ瓜（ＫＢｒ）仇‐１；２９５０（ＮＨ２）１
７４０（エステル）。ここで得られた ７ーアミノテトラリンー１−カルボン酸ｐーメトキシフ
ェニルェステルＨＣＩ塩５００級と結晶シアナミド２５
０地をナス型コルベンにとり少量のＥｔＯＨを加えたの
ち５０℃で二昼夜放置。
アミノテトラリンー１ーカルポン酸一ｐ−メトキシフェ
ニルェステル塩酸塩とする。収量５２０柵、ｍｐ１５５
一１５６ｏ瓜（ＫＢｒ）仇‐１；２９５０（ＮＨ２）１
７４０（エステル）。ここで得られた ７ーアミノテトラリンー１−カルボン酸ｐーメトキシフ
ェニルェステルＨＣＩ塩５００級と結晶シアナミド２５
０地をナス型コルベンにとり少量のＥｔＯＨを加えたの
ち５０℃で二昼夜放置。
減圧下ＥｔＯＨを蟹去し残留物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフイーに付して７ーグアニジノテトラリンー１
ーカルボン酸一ｐーメトキシフェニルェステル塩酸塩を
得た。収量４８０の３ 油状物質ＩＲ（ｌｉｑのｄ）弧
‐１；１７３５この物質は、ｉｎｖｉｔｒｏにおいてト
ロンビンがトシルアルギニンメチルヱステルを水解する
作用を阻害する。
マトグラフイーに付して７ーグアニジノテトラリンー１
ーカルボン酸一ｐーメトキシフェニルェステル塩酸塩を
得た。収量４８０の３ 油状物質ＩＲ（ｌｉｑのｄ）弧
‐１；１７３５この物質は、ｉｎｖｉｔｒｏにおいてト
ロンビンがトシルアルギニンメチルヱステルを水解する
作用を阻害する。
この物質が、この水解反応を５０％抑制する濃度は３．
２×１０‐５Ｍであった。実施例 ２ ７一グアニジンテトラリン−１−カルボン酸フェニルェ
ステルの合成７ーニトロテトラリンー１ーカルポン酸１
．５夕をＡｃＯＥｔ５０奴とに溶解し室温で五塩化リン
１．３夕を加え、３０分間縄拝する。
２×１０‐５Ｍであった。実施例 ２ ７一グアニジンテトラリン−１−カルボン酸フェニルェ
ステルの合成７ーニトロテトラリンー１ーカルポン酸１
．５夕をＡｃＯＥｔ５０奴とに溶解し室温で五塩化リン
１．３夕を加え、３０分間縄拝する。
不溶物をろ去後、ＡｃＯＥｔを留去し残澄に新らたにＡ
ｃＯＥｔ５０の‘を加える。袷時、フェノール１．０夕
及びトリェチルアミン８．５夕を加え一昼夜かくまんす
る。反応液を冷５％ＮａＯＨで洗浄後溶媒を蟹去すると
７−ニトロテトラリンー１ーカルボン酸フェニルェステ
ルが得られた。収量１．５タ ｍｐ８３−８４ｏＩＲ（
ＫＢｒ）仇‐１：１７４０（ェステル）、１３５０（ニ
トロ基）。ＮＭＲ（重アセトン）肌；８．２６（ＩＨ，
ｄ，Ｊ＝２．０），８．０４（ＩＨ，ｄ，ｄ，Ｊ＝８．
４，２．０）ここで得られた７ーニトロテトラリンー１
ーカルボン酸フヱニルェステル１．０夕をＡｃＯＥｔ中
５％Ｐｄ−Ｃを用いて接触還元し、触媒ろ去後ＡｃＯＥ
ｔを減圧下留去し残澄をＭｅＯＨより再結晶する。
ｃＯＥｔ５０の‘を加える。袷時、フェノール１．０夕
及びトリェチルアミン８．５夕を加え一昼夜かくまんす
る。反応液を冷５％ＮａＯＨで洗浄後溶媒を蟹去すると
７−ニトロテトラリンー１ーカルボン酸フェニルェステ
ルが得られた。収量１．５タ ｍｐ８３−８４ｏＩＲ（
ＫＢｒ）仇‐１：１７４０（ェステル）、１３５０（ニ
トロ基）。ＮＭＲ（重アセトン）肌；８．２６（ＩＨ，
ｄ，Ｊ＝２．０），８．０４（ＩＨ，ｄ，ｄ，Ｊ＝８．
４，２．０）ここで得られた７ーニトロテトラリンー１
ーカルボン酸フヱニルェステル１．０夕をＡｃＯＥｔ中
５％Ｐｄ−Ｃを用いて接触還元し、触媒ろ去後ＡｃＯＥ
ｔを減圧下留去し残澄をＭｅＯＨより再結晶する。
収量５５０の９ ｍｐ８９一９００ここで得られた
７ーアミノテトラリンー１ーカルボン酸フェニルェステ
ルＨＣＩ塩３００の９と結晶シアナミド２５０の９をナ
ス型コルベンに探り、ＥのＨ少量を加えたのち５０ｏｏ
前後に加湿、一夜放置、減圧下Ｅの日を蟹去した後、シ
リカゲルカラムクロマトグラフイーによってグアニジノ
体を得る。
ルＨＣＩ塩３００の９と結晶シアナミド２５０の９をナ
ス型コルベンに探り、ＥのＨ少量を加えたのち５０ｏｏ
前後に加湿、一夜放置、減圧下Ｅの日を蟹去した後、シ
リカゲルカラムクロマトグラフイーによってグアニジノ
体を得る。
収量２５０馳油状物質ＩＲ（ｌｉｑｕｉｄ）仇−１；１
７４０この物質は、ｉｎｖｉｔｒｏにおいてトロンビン
がトシルアルギニンメチルェステルを水解する作用を阻
害する。
７４０この物質は、ｉｎｖｉｔｒｏにおいてトロンビン
がトシルアルギニンメチルェステルを水解する作用を阻
害する。
この物質が、この水解反応を５０％抑制する濃度は２．
７×１０‐５Ｍであった。この他ＣＩェステラーゼ、カ
リクレィンに対しても阻害活性を有していたが、プラス
ミンに対しては全く作用しなかつた。実施例 ３ ５ーグアニジノテトラリソー１ーカルボン酸ｐーェトキ
シカルボニルフェニルェステルＨＣＩ塩の合成実施例２
の方法に従い５ーニトロテトラリンー１−カルボン酸と
ｐ−ェトキシカルボニルフ工／ールを用いて合成した、
５−アミノテトラリン−１ーカルボン酸ｐーェトキシカ
ルボニルフェニルェステルＨＣＩ塩３．０夕と結晶シア
ナミド１．５夕及び少量のＥｔＯＨをナス型コルベンに
とり５０ｑｏで二昼夜力０温。
７×１０‐５Ｍであった。この他ＣＩェステラーゼ、カ
リクレィンに対しても阻害活性を有していたが、プラス
ミンに対しては全く作用しなかつた。実施例 ３ ５ーグアニジノテトラリソー１ーカルボン酸ｐーェトキ
シカルボニルフェニルェステルＨＣＩ塩の合成実施例２
の方法に従い５ーニトロテトラリンー１−カルボン酸と
ｐ−ェトキシカルボニルフ工／ールを用いて合成した、
５−アミノテトラリン−１ーカルボン酸ｐーェトキシカ
ルボニルフェニルェステルＨＣＩ塩３．０夕と結晶シア
ナミド１．５夕及び少量のＥｔＯＨをナス型コルベンに
とり５０ｑｏで二昼夜力０温。
減圧下ＥｔＯＨを蟹去し、残澄をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに付して、グアニジ／体を得た。収量１
．８タ 油状物質ｍ（ｌｉｑ山ｄ）の‐１；１７５０（
ェステル）この物質は、ｉｎｖｉｔｍにおいてトリプシ
ンがトシルアルギニンメチルェステルを水解する作用を
阻害する。
マトグラフィーに付して、グアニジ／体を得た。収量１
．８タ 油状物質ｍ（ｌｉｑ山ｄ）の‐１；１７５０（
ェステル）この物質は、ｉｎｖｉｔｍにおいてトリプシ
ンがトシルアルギニンメチルェステルを水解する作用を
阻害する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式（I） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒはフエニル基、または低級アルキル基、低級
アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル基もしくはハ
ロゲンで置換されたフエニル基、またはナフチル基を示
す）で示されるグアニジノテトラリン誘導体およびその
酸付加塩。 ２ 式（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒはフエニル基、または低級アルキル基、低級
アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル基もしくはハ
ロゲンで置換されたフエニル基、またはナフチル基を示
す）で示されるアミノテトラリン誘導体とシアナミドと
を反応させ、所望により、塩に変換することを特徴とす
る式（I）▲数式、化学式、表等があります▼で示され
るグアニジノテトラリン誘導体およびその酸付加塩の製
造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12887577A JPS6026100B2 (ja) | 1977-10-27 | 1977-10-27 | テトラリン誘導体 |
| DE2846691A DE2846691C2 (de) | 1977-10-27 | 1978-10-26 | Amino- oder Guanidino-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthoesäureester, Verfahren z u deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel |
| FR7830495A FR2407198A1 (fr) | 1977-10-27 | 1978-10-26 | Esters amino- ou guanidino-1, 2, 3, 4-tetrahydro-1-naphtoiques |
| GB7842193A GB2009177B (en) | 1977-10-27 | 1978-10-27 | Amino-and guanidino -1,2,3,4 - tetrahydro -unaphtoic acid esters process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| US06/030,594 US4214093A (en) | 1977-10-27 | 1979-04-16 | Amino- or guanidino-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthoic esters |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12887577A JPS6026100B2 (ja) | 1977-10-27 | 1977-10-27 | テトラリン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5463057A JPS5463057A (en) | 1979-05-21 |
| JPS6026100B2 true JPS6026100B2 (ja) | 1985-06-21 |
Family
ID=14995511
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12887577A Expired JPS6026100B2 (ja) | 1977-10-27 | 1977-10-27 | テトラリン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6026100B2 (ja) |
-
1977
- 1977-10-27 JP JP12887577A patent/JPS6026100B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5463057A (en) | 1979-05-21 |
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