JPS609703B2 - 光学活性ベンジルアルコール誘導体の製法 - Google Patents
光学活性ベンジルアルコール誘導体の製法Info
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- JPS609703B2 JPS609703B2 JP13703877A JP13703877A JPS609703B2 JP S609703 B2 JPS609703 B2 JP S609703B2 JP 13703877 A JP13703877 A JP 13703877A JP 13703877 A JP13703877 A JP 13703877A JP S609703 B2 JPS609703 B2 JP S609703B2
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Description
本発明は強力な持続性強心作用を有する光学活性Ｑ−（
３・４ージメトキシフェネチルアミノメチル）−４−ヒ
ドロキシベンジルアルコールの新規製法に関する。 本発明によれば、光学活性Ｑ−（３・４−ジメトキシフ
エネチルアミノメチル）−４−ヒドロキシベンジルアル
コール〔１〕は、光学活性４−ヒドロキシフェニルグリ
シン〔ロ〕を出発原料とし、これをホルミル化して光学
活性Ｎ−ホルミル−４−ヒドロキシフェニルグリシン〔
ｍ〕を得、次いでこの化合物のフェノール性水酸基をペ
ンジル化し、得られる光学活性Ｎ−ホルミル−４−ペン
ジルオキシフヱニルグリシン〔Ｗ〕とＮーベンジル−３
・４−ジメトキシフエネチルアミン〔Ｖ〕とを縮合反応
させて光学活性Ｎ−ホルミルーＮ′ーベンジル−Ｎ′一
（３・４−ジメトキシフエネチル）−４ーベンジルオキ
シフエニルグリシンアミド〔Ｗ〕を得、この化合物を部
分加水分解反応に付して光学活性Ｎ′−ペンジルーＮ′
−（３・４一ジメトキシフエネチル）一４−ペンジルオ
キシフエニルグリシンアミド〔Ｗ〕となし、次いでこの
化合物を酢酸中でジアゾ化反応に付し、得られる光学活
性ＮーベンジルーＮ−（３・４−ジメトキシフエネチル
）一〇ーアセチルー４ーベンジルオキシマンデル酸アミ
ド〔側〕を還元反応に付して光学活性Ｑ−（Ｎ−ペンジ
ルー３・４ージメトキシフエネチルアミノメチル）一４
ーベンジルオキシベンジルアルコール〔Ｋ〕を得、次い
でこの化合物を接触還元反応に付すことにより、目的化
合物〔１〕を得ることができる。 以下、本発明方法を詳しく説明する。第一工程のホルミ
ル化反応は、原料化合物
３・４ージメトキシフェネチルアミノメチル）−４−ヒ
ドロキシベンジルアルコールの新規製法に関する。 本発明によれば、光学活性Ｑ−（３・４−ジメトキシフ
エネチルアミノメチル）−４−ヒドロキシベンジルアル
コール〔１〕は、光学活性４−ヒドロキシフェニルグリ
シン〔ロ〕を出発原料とし、これをホルミル化して光学
活性Ｎ−ホルミル−４−ヒドロキシフェニルグリシン〔
ｍ〕を得、次いでこの化合物のフェノール性水酸基をペ
ンジル化し、得られる光学活性Ｎ−ホルミル−４−ペン
ジルオキシフヱニルグリシン〔Ｗ〕とＮーベンジル−３
・４−ジメトキシフエネチルアミン〔Ｖ〕とを縮合反応
させて光学活性Ｎ−ホルミルーＮ′ーベンジル−Ｎ′一
（３・４−ジメトキシフエネチル）−４ーベンジルオキ
シフエニルグリシンアミド〔Ｗ〕を得、この化合物を部
分加水分解反応に付して光学活性Ｎ′−ペンジルーＮ′
−（３・４一ジメトキシフエネチル）一４−ペンジルオ
キシフエニルグリシンアミド〔Ｗ〕となし、次いでこの
化合物を酢酸中でジアゾ化反応に付し、得られる光学活
性ＮーベンジルーＮ−（３・４−ジメトキシフエネチル
）一〇ーアセチルー４ーベンジルオキシマンデル酸アミ
ド〔側〕を還元反応に付して光学活性Ｑ−（Ｎ−ペンジ
ルー３・４ージメトキシフエネチルアミノメチル）一４
ーベンジルオキシベンジルアルコール〔Ｋ〕を得、次い
でこの化合物を接触還元反応に付すことにより、目的化
合物〔１〕を得ることができる。 以下、本発明方法を詳しく説明する。第一工程のホルミ
ル化反応は、原料化合物
〔０〕とホルミル化剤とを溶媒
の存在下もしくは非存在下に反応させることにより実施
できる。 ホルミル化剤としては、たとえばギ酸と酢酸との鷹酸無
水物などが適当である。反応は冷時乃至室温にてスムー
スに進行し、高収率にて化合物〔ｍ〕を得る。第二工程
のペンジル化反応は、適当な溶媒中で化合物〔ｍ〕とペ
ンジル化剤とを反応させることにより実施できる。 ペンジル化剤の例としては、たとえばペンジルクロリド
、ベンジルブロミド等をあげることができる。反応系に
炭酸カリウム等の脱酸剤を存在させれば反応を促進する
ので好都合である。反応は熱時好適に進行し、好収率に
て化合物〔Ｗ〕を製することができる。第三工程の縮合
反応は、まず、適当な溶媒中で化合物〔Ｎ〕を活性ェス
テル化剤と反応させて化合物〔Ｎ〕の活性ェステルを得
、ついでこのェステルとアミン〔Ｖ〕とを反応させるこ
とより実施するのが好ましい。 活性ェステル化剤としては、たとえばィソブチルクロロ
カーボネート等があげられる。反応は冷却下に、特に好
ましくは約一３０℃にてスムースに進行し、好収率にて
化合物〔町〕を得ることができる。第四工程の部分加水
分解反応は、この種の反応の常法に従い、例えば適当な
溶媒中で化合物〔Ｗ〕と塩化水素を２０％含有するメタ
ノ−ルとを接触処理することにより実施できる。 反応は室温にても好適に進行し、化合物〔肌〕を高収率
にて得る。第五工程のジアゾ化反応は、酢酸中で化合物
〔抑〕と亜硝酸とを反応させることにより実施できる。 亜硝酸は、たとえば反応容器中で亜硝酸ソーダと酢酸と
を反応さて製し、直ちに使用するのが好ましい。反応は
室温下にてもスムースに進行する。更に、このジアゾ化
に随伴してアセトキシ化が生起し、一挙に化合物〔側〕
を得ることができる。尚、本工程では一部ラセミ化が生
起している。第六工程の還元反応は、適当な溶媒中で化
合物〔肌〕を還元剤で還元することにより実施できる。 還元剤としては、たとえばリチウムアルミニウムヒドリ
ド、アラン、ジポラン等が使用できる。反応は熱時好適
に進行し、化合物〔Ｋ〕を製することができる。最終工
程の接触還元反応は、この種の反応の常法に従い、適当
な溶媒中で接触還元触媒の存在下に化合物〔Ｋ〕と水素
ガスとを接触させることにより実施できる。 前記触媒としては例えばパラジウム・カーボン、酸化白
金等があげられる。反応は常温常圧乃至加温加圧下にス
ム−スに進行し、目的化合物〔１〕を得ることができる
。実施例 ‘１） Ｄ一４ーヒドロキシフエニルグリシン５０夕、
ギ酸２００の‘及び無水酢酸８０のＺの溶液を１３〜１
５００にて１虫時間、次いで室温にて１夜かくはんする
。 反応混合物を減圧濃縮し、残査にエーテルを加え、析出
物をロ取し、ェーテで洗浄すれば、粗製のＤ−Ｎーホル
ミル−４ーヒドロキシフェニルグリシン５１タ得る。収
率８７．４％。本品をイソプロパノールで再結晶すれば
「ｍＰ．１８３〜１８５午○（分解）を示す。 〔Ｑ〕幹−２６００（Ｃ＝０．９３７、メタノール）【
２｝ 本品１０夕、ベンジルクロリド１０夕、炭酸カリ
ウム１４．２夕及びメタノール１７０の上の混合物を約
６時間かくはん還流する。反応後、メタノールを減圧留
去し、残澄に水を加え、この溶液の液性を酢酸々性とな
し「析出結晶をロ取し、水洗後乾燥すれば、Ｄ−Ｎ−ホ
ルミル−４−ペンジルオキシフェニルグリシンを白色結
晶として１２．１タ得る。収率８２．９％。本品はエタ
ノールより再結晶すれば、 ｍＰ．１８０〜１８が○（分解）を示す。 〔Ｑ〕容一１９６．５ｏ（Ｃ＝０．８５、メタノール）
ＩＲレＮｕｊ。 ｌｍａＸ（抑−１）：３４００・１７００・１６３０元
素分析値：Ｃ，６日，５０４Ｎ計算値：Ｃ、６７．３６
；日、５．３０；Ｎ、４．９１実験値：Ｃ、６７．３１
；日、５．４２；Ｎ、４．８３脚 本品２．１夕、Ｎー
メチルモルホリン０．７５夕及びテトラヒドロフラン（
以下、ＴＨＦと称す）３０の‘の混液を−５０００に冷
却し、そこへィソブチルクロロカーボネート１夕のＴＦ
５の【溶液を滴下し、同温で３び分かくはんする。 この溶液に、一３０二０にてＮ−ペンジルー３・４ージ
メトキシフェネチルアミン２夕のＴＨＦ５の【溶液を滴
下する。滴下後、冷媒を取り去り、反応物が室温に達す
るまでかくはんを続行して反応を終る。反応物を水に注
入し、酢酸エチルで抽出し、抽出層を水洗、乾燥後溶媒
を蟹去し、残査の油（３．７９夕）をシリカルカラムク
ロマトグラフイーで精製すれば、Ｄ−ＮーホルミルーＮ
′ーベンジルーＮ′一（３・４ージメトキシフエネチル
）−４−ペンジルオキシフエニルグリシンアミドを油と
して２．９６タ得る。 収率７４．４％。〔Ｑ〕啓一３１‐７０（Ｃ＝１‐Ｑメ
タノール）ＩＲ〃を轟く伽‐１）：３３００、１６７０
、１６４０‘４）本品２．７夕のメタノール３０の‘溶
液に、塩化水素を２０％含有するメタノール１０の‘を
加え、室温にて３時間かくはんする。反応後、メタノー
ルを減圧留去し、残査を水にとかし、この水溶液を重そ
うアルカリ性となし、酢酸エチルで抽出する。抽出層を
水洗、乾燥後溶媒を蟹去し、残査の油（２．３５夕）を
アルミナカラムクロマトグラフィーで精製すれば、Ｄ−
Ｎ′ーベンジル−Ｎ′一（３・４一ジメトキシフエネチ
ル）一４ーベンジルオキシフェニルグリシンアミドを油
として２．２５タ得る。収率８７．９％。〔Ｑ〕轡十２
６．〆（Ｃ＝０．９３ メタノール）ＩＲレも基（弧‐
１）：３３８０、３３０ｕ１６４０‘５）本品４．６夕
の酢酸３０の‘溶液に、内温１７〜２０ｏｏにて亜硝酸
ナトリウム０．８夕を少量宛添加する（約１時間２０分
を要す）。 更に、２時間かくはん後、減圧下に酢酸を留去し、残査
に水を加え、酢酸エチルで抽出する。抽出層を希塩酸、
重そう水、食塩水で順次洗浄後乾燥する。溶媒を蟹去し
、残査の油（４．６７多）をシリカゲルカラムクロマト
グラフイーで分離すれば、ＮーベンジルーＮ一（３・４
一ジメトキシフエネチル）一〇−アセチルー４−ペンジ
ルオキシマンデル酸アミドを油として３．３４ヂ得る。
収率６６．８％。〔Ｑ〕奪一１．６０（Ｃ＝１．１４メ
タノ−ル）ＩＲレも墨（肌‐１）；１７４い１６６０Ｎ
ＰＳＳｍノｅ：５５３（Ｍ＋） 脚 本品０．６６夕のＴＨＦＩＯの【溶液を、リチウム
アルミニウムヒドリド１５０の９のＴＨＦ２０泌混液に
窒素気流中でゆっくり通下し、次いで１夜かくはん還流
する。 反応物に１５％カ性ソーダ水溶液０．仇‘及び水０．３
の‘を加えてしばらくかくはん後、不溶物をロ去する。
ロ液より溶媒を減圧蟹去し、残査の油（０．５９夕）を
シリカゲルカラムクロマトグラフイーにて精製すれば、
Ｑ−（ーベンジルー３・４−ジメトキシフエネチルアミ
ノメチル）一４ーベンジルオキシベンジルアルコールを
油として０．５タ得る。収率８４．７％。ｍひも袋（弧
‐１）三３４５０ＮＥｓｓｍ／ｅ：４９７（Ｍ＋） ‘７１ 本品２．７夕、１０％パラジウム・カーボン０
．５夕、１０％塩酸１凧【及びエタノール４０の‘の混
合物を常温常圧にて水素気流中でしんとうする。 計算量の水素吸収後、触媒をロ去し、ロ液を減圧濃縮す
る。残査を希塩酸にとかし、の水量をクロロホルムで洗
浄後アワモニア水を加えてアルカリ性となし、クロロホ
ルムで抽出する。抽出層を乾燥後溶媒を蟹去し、残査の
油（１．４７夕）にイソプロパノール、イソプロピルヱ
ーテルの混液を加え、析出結晶をロ取すれば、１−Ｑ−
（３・４−ジメトキシフエネチルアミノメチル）一４ー
ヒドロキシベンジルアルコールを１．２タ得る。本品は
メタノールより２回再結晶を行えばｍｐ．１５１〜１５
５ｏｏを示すプリズム品となる。 〔Ｑ〕客−４．１５０（Ｃ＝１、メタノール）Ｎ広ｓｓ
ｍ／ｅ：３１７（Ｍ＋）本品の光学純度は１５％である
。 〔１一Ｑ一（３・４ージメトキシフエネチルアミノメチ
ル）−４ーヒドロキシベンジルアルコールの純品は、ｍ
ｐ．１６が○（分解）にして、〔Ｑ〕色ｏ−２が（Ｃ＝
１、メタノール）を示す。
の存在下もしくは非存在下に反応させることにより実施
できる。 ホルミル化剤としては、たとえばギ酸と酢酸との鷹酸無
水物などが適当である。反応は冷時乃至室温にてスムー
スに進行し、高収率にて化合物〔ｍ〕を得る。第二工程
のペンジル化反応は、適当な溶媒中で化合物〔ｍ〕とペ
ンジル化剤とを反応させることにより実施できる。 ペンジル化剤の例としては、たとえばペンジルクロリド
、ベンジルブロミド等をあげることができる。反応系に
炭酸カリウム等の脱酸剤を存在させれば反応を促進する
ので好都合である。反応は熱時好適に進行し、好収率に
て化合物〔Ｗ〕を製することができる。第三工程の縮合
反応は、まず、適当な溶媒中で化合物〔Ｎ〕を活性ェス
テル化剤と反応させて化合物〔Ｎ〕の活性ェステルを得
、ついでこのェステルとアミン〔Ｖ〕とを反応させるこ
とより実施するのが好ましい。 活性ェステル化剤としては、たとえばィソブチルクロロ
カーボネート等があげられる。反応は冷却下に、特に好
ましくは約一３０℃にてスムースに進行し、好収率にて
化合物〔町〕を得ることができる。第四工程の部分加水
分解反応は、この種の反応の常法に従い、例えば適当な
溶媒中で化合物〔Ｗ〕と塩化水素を２０％含有するメタ
ノ−ルとを接触処理することにより実施できる。 反応は室温にても好適に進行し、化合物〔肌〕を高収率
にて得る。第五工程のジアゾ化反応は、酢酸中で化合物
〔抑〕と亜硝酸とを反応させることにより実施できる。 亜硝酸は、たとえば反応容器中で亜硝酸ソーダと酢酸と
を反応さて製し、直ちに使用するのが好ましい。反応は
室温下にてもスムースに進行する。更に、このジアゾ化
に随伴してアセトキシ化が生起し、一挙に化合物〔側〕
を得ることができる。尚、本工程では一部ラセミ化が生
起している。第六工程の還元反応は、適当な溶媒中で化
合物〔肌〕を還元剤で還元することにより実施できる。 還元剤としては、たとえばリチウムアルミニウムヒドリ
ド、アラン、ジポラン等が使用できる。反応は熱時好適
に進行し、化合物〔Ｋ〕を製することができる。最終工
程の接触還元反応は、この種の反応の常法に従い、適当
な溶媒中で接触還元触媒の存在下に化合物〔Ｋ〕と水素
ガスとを接触させることにより実施できる。 前記触媒としては例えばパラジウム・カーボン、酸化白
金等があげられる。反応は常温常圧乃至加温加圧下にス
ム−スに進行し、目的化合物〔１〕を得ることができる
。実施例 ‘１） Ｄ一４ーヒドロキシフエニルグリシン５０夕、
ギ酸２００の‘及び無水酢酸８０のＺの溶液を１３〜１
５００にて１虫時間、次いで室温にて１夜かくはんする
。 反応混合物を減圧濃縮し、残査にエーテルを加え、析出
物をロ取し、ェーテで洗浄すれば、粗製のＤ−Ｎーホル
ミル−４ーヒドロキシフェニルグリシン５１タ得る。収
率８７．４％。本品をイソプロパノールで再結晶すれば
「ｍＰ．１８３〜１８５午○（分解）を示す。 〔Ｑ〕幹−２６００（Ｃ＝０．９３７、メタノール）【
２｝ 本品１０夕、ベンジルクロリド１０夕、炭酸カリ
ウム１４．２夕及びメタノール１７０の上の混合物を約
６時間かくはん還流する。反応後、メタノールを減圧留
去し、残澄に水を加え、この溶液の液性を酢酸々性とな
し「析出結晶をロ取し、水洗後乾燥すれば、Ｄ−Ｎ−ホ
ルミル−４−ペンジルオキシフェニルグリシンを白色結
晶として１２．１タ得る。収率８２．９％。本品はエタ
ノールより再結晶すれば、 ｍＰ．１８０〜１８が○（分解）を示す。 〔Ｑ〕容一１９６．５ｏ（Ｃ＝０．８５、メタノール）
ＩＲレＮｕｊ。 ｌｍａＸ（抑−１）：３４００・１７００・１６３０元
素分析値：Ｃ，６日，５０４Ｎ計算値：Ｃ、６７．３６
；日、５．３０；Ｎ、４．９１実験値：Ｃ、６７．３１
；日、５．４２；Ｎ、４．８３脚 本品２．１夕、Ｎー
メチルモルホリン０．７５夕及びテトラヒドロフラン（
以下、ＴＨＦと称す）３０の‘の混液を−５０００に冷
却し、そこへィソブチルクロロカーボネート１夕のＴＦ
５の【溶液を滴下し、同温で３び分かくはんする。 この溶液に、一３０二０にてＮ−ペンジルー３・４ージ
メトキシフェネチルアミン２夕のＴＨＦ５の【溶液を滴
下する。滴下後、冷媒を取り去り、反応物が室温に達す
るまでかくはんを続行して反応を終る。反応物を水に注
入し、酢酸エチルで抽出し、抽出層を水洗、乾燥後溶媒
を蟹去し、残査の油（３．７９夕）をシリカルカラムク
ロマトグラフイーで精製すれば、Ｄ−ＮーホルミルーＮ
′ーベンジルーＮ′一（３・４ージメトキシフエネチル
）−４−ペンジルオキシフエニルグリシンアミドを油と
して２．９６タ得る。 収率７４．４％。〔Ｑ〕啓一３１‐７０（Ｃ＝１‐Ｑメ
タノール）ＩＲ〃を轟く伽‐１）：３３００、１６７０
、１６４０‘４）本品２．７夕のメタノール３０の‘溶
液に、塩化水素を２０％含有するメタノール１０の‘を
加え、室温にて３時間かくはんする。反応後、メタノー
ルを減圧留去し、残査を水にとかし、この水溶液を重そ
うアルカリ性となし、酢酸エチルで抽出する。抽出層を
水洗、乾燥後溶媒を蟹去し、残査の油（２．３５夕）を
アルミナカラムクロマトグラフィーで精製すれば、Ｄ−
Ｎ′ーベンジル−Ｎ′一（３・４一ジメトキシフエネチ
ル）一４ーベンジルオキシフェニルグリシンアミドを油
として２．２５タ得る。収率８７．９％。〔Ｑ〕轡十２
６．〆（Ｃ＝０．９３ メタノール）ＩＲレも基（弧‐
１）：３３８０、３３０ｕ１６４０‘５）本品４．６夕
の酢酸３０の‘溶液に、内温１７〜２０ｏｏにて亜硝酸
ナトリウム０．８夕を少量宛添加する（約１時間２０分
を要す）。 更に、２時間かくはん後、減圧下に酢酸を留去し、残査
に水を加え、酢酸エチルで抽出する。抽出層を希塩酸、
重そう水、食塩水で順次洗浄後乾燥する。溶媒を蟹去し
、残査の油（４．６７多）をシリカゲルカラムクロマト
グラフイーで分離すれば、ＮーベンジルーＮ一（３・４
一ジメトキシフエネチル）一〇−アセチルー４−ペンジ
ルオキシマンデル酸アミドを油として３．３４ヂ得る。
収率６６．８％。〔Ｑ〕奪一１．６０（Ｃ＝１．１４メ
タノ−ル）ＩＲレも墨（肌‐１）；１７４い１６６０Ｎ
ＰＳＳｍノｅ：５５３（Ｍ＋） 脚 本品０．６６夕のＴＨＦＩＯの【溶液を、リチウム
アルミニウムヒドリド１５０の９のＴＨＦ２０泌混液に
窒素気流中でゆっくり通下し、次いで１夜かくはん還流
する。 反応物に１５％カ性ソーダ水溶液０．仇‘及び水０．３
の‘を加えてしばらくかくはん後、不溶物をロ去する。
ロ液より溶媒を減圧蟹去し、残査の油（０．５９夕）を
シリカゲルカラムクロマトグラフイーにて精製すれば、
Ｑ−（ーベンジルー３・４−ジメトキシフエネチルアミ
ノメチル）一４ーベンジルオキシベンジルアルコールを
油として０．５タ得る。収率８４．７％。ｍひも袋（弧
‐１）三３４５０ＮＥｓｓｍ／ｅ：４９７（Ｍ＋） ‘７１ 本品２．７夕、１０％パラジウム・カーボン０
．５夕、１０％塩酸１凧【及びエタノール４０の‘の混
合物を常温常圧にて水素気流中でしんとうする。 計算量の水素吸収後、触媒をロ去し、ロ液を減圧濃縮す
る。残査を希塩酸にとかし、の水量をクロロホルムで洗
浄後アワモニア水を加えてアルカリ性となし、クロロホ
ルムで抽出する。抽出層を乾燥後溶媒を蟹去し、残査の
油（１．４７夕）にイソプロパノール、イソプロピルヱ
ーテルの混液を加え、析出結晶をロ取すれば、１−Ｑ−
（３・４−ジメトキシフエネチルアミノメチル）一４ー
ヒドロキシベンジルアルコールを１．２タ得る。本品は
メタノールより２回再結晶を行えばｍｐ．１５１〜１５
５ｏｏを示すプリズム品となる。 〔Ｑ〕客−４．１５０（Ｃ＝１、メタノール）Ｎ広ｓｓ
ｍ／ｅ：３１７（Ｍ＋）本品の光学純度は１５％である
。 〔１一Ｑ一（３・４ージメトキシフエネチルアミノメチ
ル）−４ーヒドロキシベンジルアルコールの純品は、ｍ
ｐ．１６が○（分解）にして、〔Ｑ〕色ｏ−２が（Ｃ＝
１、メタノール）を示す。
Claims (1)
- １ 光学活性４−ヒドロキシフエニルグリシンをホルミ
ル化して光学活性Ｎ−ホルミル−４−ヒドロキシフエニ
ルグリシンを得、次いでこの化合物のフエノール性水酸
基をベンジル化し、得られる光学活性Ｎ−ホルミル−４
−ベンジルオキシフエニルグリシンとＮ−ベンジル−３
・４−ジメトキシフエネチルアミンとを縮合反応させて
光学活性Ｎ−ホルミル−Ｎ′−ベンジル−Ｎ′−（３・
４−ジメトキシフエネチル）−４−ベンジルオキシフエ
ニルグリシンアミドを得、この化合物を部分加水分解反
応に付して光学活性Ｎ′−ベンジル−Ｎ′−（３・４−
ジメトキシフエネチル）−４−ベンジルオキシフエニル
グリシンアミドとなし、次いでこの化合物を酢酸中でジ
アゾ化反応に付し、得られる光学活性Ｎ−ベンジル−Ｎ
−（３・４−ジメトキシフエネチル）−Ｏ−アセチル−
４−ベンジルオキシマンデル酸アミドを還元反応に付し
て光学活性α−（Ｎ−ベンジル−３・４−ジメトキシフ
エネチルアミノメチル）−４−ベンジルオキシベンジル
アルコールを得、この化合物を接触還元反応に付すこと
を特徴とする光学活性α−（３・４−ジメトキシフエネ
チルアミノメチル）−４−ヒドロキベンジルアルコール
の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13703877A JPS609703B2 (ja) | 1977-11-14 | 1977-11-14 | 光学活性ベンジルアルコール誘導体の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13703877A JPS609703B2 (ja) | 1977-11-14 | 1977-11-14 | 光学活性ベンジルアルコール誘導体の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5470233A JPS5470233A (en) | 1979-06-05 |
| JPS609703B2 true JPS609703B2 (ja) | 1985-03-12 |
Family
ID=15189393
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13703877A Expired JPS609703B2 (ja) | 1977-11-14 | 1977-11-14 | 光学活性ベンジルアルコール誘導体の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS609703B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6241829Y2 (ja) * | 1980-03-28 | 1987-10-26 | ||
| CN101220033A (zh) | 2001-01-18 | 2008-07-16 | 先灵公司 | 替莫唑胺和类似物的合成 |
-
1977
- 1977-11-14 JP JP13703877A patent/JPS609703B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5470233A (en) | 1979-06-05 |
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