JPS60243063A - 2−(2−ハイドロパ−オキシ−2−プロピル)ナフタリン−6−カルボン酸メチルおよびその製造方法 - Google Patents
2−(2−ハイドロパ−オキシ−2−プロピル)ナフタリン−6−カルボン酸メチルおよびその製造方法Info
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- JPS60243063A JPS60243063A JP59099383A JP9938384A JPS60243063A JP S60243063 A JPS60243063 A JP S60243063A JP 59099383 A JP59099383 A JP 59099383A JP 9938384 A JP9938384 A JP 9938384A JP S60243063 A JPS60243063 A JP S60243063A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C409/00—Peroxy compounds
- C07C409/02—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, and hydrogen, i.e. hydroperoxides
- C07C409/04—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, and hydrogen, i.e. hydroperoxides the carbon atom being acyclic
- C07C409/08—Compounds containing six-membered aromatic rings
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
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- Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
皮粟上■村朋分■
本発明は新規化合物である2−(2−ハイドロパーオキ
シ−2−プロピル)ナフタリン−6−カルボン酸メチル
およびその製造方法に関する。
シ−2−プロピル)ナフタリン−6−カルボン酸メチル
およびその製造方法に関する。
本発明の対象である2−(2−ハイドロパーオキシ−2
−プロピル)ナフタリン−6−カルボン酸メチルは、優
れた高弾性、高張力および高耐熱性などの故に、近年、
繊維およびその他の成形品の高分子素材として注目され
ている2−ヒドロキシナフタリン−6−カルボン酸を製
造するための中間体として有用な化学物質である。
−プロピル)ナフタリン−6−カルボン酸メチルは、優
れた高弾性、高張力および高耐熱性などの故に、近年、
繊維およびその他の成形品の高分子素材として注目され
ている2−ヒドロキシナフタリン−6−カルボン酸を製
造するための中間体として有用な化学物質である。
すなわち、2−(2−ハイドロパーオキシ−2−プロピ
ル)ナフタリン−6−カルボン酸メチルを酸分解並びに
加水分解することにより容易に2−ヒドロキシナフタリ
ン−6−カルボン酸を得ることができる。
ル)ナフタリン−6−カルボン酸メチルを酸分解並びに
加水分解することにより容易に2−ヒドロキシナフタリ
ン−6−カルボン酸を得ることができる。
従来肢逝
従来、2−ヒドロキシナフタリン−6−カルボン酸(以
下BON−6と略記する)の製法としては下記方法が知
られている。
下BON−6と略記する)の製法としては下記方法が知
られている。
i)β−ナフトールのカリウム塩を高温、加圧下に炭酸
ガスと反応させる方法(米国特許第1.593゜816
号、第4,287,357号、第4,345,095号
、第4,329,494号、第4,345,094号)
。
ガスと反応させる方法(米国特許第1.593゜816
号、第4,287,357号、第4,345,095号
、第4,329,494号、第4,345,094号)
。
ii)β−ナフト−ルのカリウム塩を、高沸点媒体中で
高温加圧下に炭酸ガスと反応させる方法(特開昭57−
95939号および特開昭58−99436号)。
高温加圧下に炭酸ガスと反応させる方法(特開昭57−
95939号および特開昭58−99436号)。
1ii)6−ブロム−2−ナフトールをメタノール中で
一酸化炭素と反応させる方法(特開昭57−91955
号)。
一酸化炭素と反応させる方法(特開昭57−91955
号)。
しかし、これらの方法には次のような欠点がみられる。
すなわち、上記i)およびii)の方法ではいずれも反
応に260〜280℃の高温が必要であり、また111
)の方法では70kg/cJに達する高圧が必要である
ため、製造装置上のコストが高くなる。また、i)およ
び11)の方法では多量のβ−ナフトールが副生ずるた
め、後処理としてのその分離が必要となって工程が複雑
になる。更に、i)およびiiその異性体である2、3
一体(@式飲:lH)の副生が避けられないので、その
分離の困難と反応選択性の低下の問題がある。
応に260〜280℃の高温が必要であり、また111
)の方法では70kg/cJに達する高圧が必要である
ため、製造装置上のコストが高くなる。また、i)およ
び11)の方法では多量のβ−ナフトールが副生ずるた
め、後処理としてのその分離が必要となって工程が複雑
になる。更に、i)およびiiその異性体である2、3
一体(@式飲:lH)の副生が避けられないので、その
分離の困難と反応選択性の低下の問題がある。
上記欠点に加えて、上記公知の方法はいずれもBON−
6の収率が低いため、工業的製造法として不適当である
。例えば、i)の方法では上記収率はは26.5%程度
、ii)の方法では45%程度並びに1ii)の方法で
は37%程度である。
6の収率が低いため、工業的製造法として不適当である
。例えば、i)の方法では上記収率はは26.5%程度
、ii)の方法では45%程度並びに1ii)の方法で
は37%程度である。
一日が ・ しようとする口 占。
本発明者は、上述した状況に鑑み、BON−6の工業的
に有利な製造方法について検討した結果、文献未載の新
規化合物である2−(2−ハイドロパーオキシ−2−プ
ロピル)ナフタリン−6−カルボン酸メチルを合成し、
該化合物を酸分解並びに加水分解することにより、高純
度のBOX−6が極めて高収率で得られることの知見を
得、上述した従来法にみられる問題点を解消することに
成功した。
に有利な製造方法について検討した結果、文献未載の新
規化合物である2−(2−ハイドロパーオキシ−2−プ
ロピル)ナフタリン−6−カルボン酸メチルを合成し、
該化合物を酸分解並びに加水分解することにより、高純
度のBOX−6が極めて高収率で得られることの知見を
得、上述した従来法にみられる問題点を解消することに
成功した。
したがって、本発明は、BON−6を有利に製造するた
めの出発原料である2−(2−ハイドロパーオキシ−2
−プロピル)ナフタリン−6−カルボン酸メチルを高い
反応選択率で高収率で製造し得る方法を提供することを
目的とする。
めの出発原料である2−(2−ハイドロパーオキシ−2
−プロピル)ナフタリン−6−カルボン酸メチルを高い
反応選択率で高収率で製造し得る方法を提供することを
目的とする。
以下本発明の詳細な説明する。
会凱勿揚底
本発明は、下記式(1)
で表わされる2−02−ハイドロパーオキシ−2−プロ
ピル)ナフタリン−6−カルボン酸メチル(以下Me−
NMCA41POと略記する)から成る新規化合物およ
び該化合物を製造するための方法として、2−イソプロ
ピルナフタリン−6−カルボン酸メチルを、アルカリ水
溶液中においてコバルト又はマンガンの有機酸塩から成
る触媒の存在下に、分子状酸素ガスと加熱下に反応させ
る方法、更には該方法により得られたMe−NMCA−
HPOを含む反応混合物を冷却して析出する粉末状結晶
を採取し、ついで該粉末状結晶を脂肪族炭化水素系溶媒
で洗浄することにより高純度のMe−NMCA−HPO
を得る方法を特徴とする。
ピル)ナフタリン−6−カルボン酸メチル(以下Me−
NMCA41POと略記する)から成る新規化合物およ
び該化合物を製造するための方法として、2−イソプロ
ピルナフタリン−6−カルボン酸メチルを、アルカリ水
溶液中においてコバルト又はマンガンの有機酸塩から成
る触媒の存在下に、分子状酸素ガスと加熱下に反応させ
る方法、更には該方法により得られたMe−NMCA−
HPOを含む反応混合物を冷却して析出する粉末状結晶
を採取し、ついで該粉末状結晶を脂肪族炭化水素系溶媒
で洗浄することにより高純度のMe−NMCA−HPO
を得る方法を特徴とする。
本発明に係る新規化合物Me−NMCA−1−IPOは
分子式C15H+60++および上記式(1)で表わさ
れ、下記の理化学的性質を有する。
分子式C15H+60++および上記式(1)で表わさ
れ、下記の理化学的性質を有する。
i)分子量 260.278
ii )形状 無色板状結晶
iii )融点 92〜93℃
iv)溶解性 アセトン、アルコール、ベンゼンエーテ
ル、クロロホルム、 アセトニトリル等に可溶、 n−ヘキサン、n−へブタン、水等に 不溶 ■)元素ダ析値 C(%) H(%) 計算値 69.21 6.20 実測値 69.10 6.35 vi)質量分析(Fl−MS、イオン化電圧70V、M
” =260 ) 上記分析により得られた質量スペクトルは添付の第1図
に示すとおりである。
ル、クロロホルム、 アセトニトリル等に可溶、 n−ヘキサン、n−へブタン、水等に 不溶 ■)元素ダ析値 C(%) H(%) 計算値 69.21 6.20 実測値 69.10 6.35 vi)質量分析(Fl−MS、イオン化電圧70V、M
” =260 ) 上記分析により得られた質量スペクトルは添付の第1図
に示すとおりである。
vii )赤外線吸収スペクトル
添付の第2図に示すとおりである。
viii) ’H−NMR(250MHz、CDCh
)添付の第3図に示すとおりである。
)添付の第3図に示すとおりである。
次に、Me−NMCA−HPOの製造方法について説明
する。
する。
本発明では、2−イソプロピルナフタリン−6−カルボ
ン酸メチル(以下Me−NACAと略記する)を出発原
料とし、このものをその1〜10倍量、好ましくは2〜
3倍量のアルカリ水溶液中において、コバルト又はマン
ガンの有機酸塩を触媒として用い、該触媒をMe−NA
CAに対して0.005〜0.5 重量%、好ましくは
0.02〜0.1重量%の存在下で常圧もしくは加圧下
に、70〜120℃、好ましくは80〜95℃の温度に
おいて攪拌下に分子状酸素含有ガスを吹込んで10〜3
0時間程度反応させる。
ン酸メチル(以下Me−NACAと略記する)を出発原
料とし、このものをその1〜10倍量、好ましくは2〜
3倍量のアルカリ水溶液中において、コバルト又はマン
ガンの有機酸塩を触媒として用い、該触媒をMe−NA
CAに対して0.005〜0.5 重量%、好ましくは
0.02〜0.1重量%の存在下で常圧もしくは加圧下
に、70〜120℃、好ましくは80〜95℃の温度に
おいて攪拌下に分子状酸素含有ガスを吹込んで10〜3
0時間程度反応させる。
この反応により得られた反応混合物を冷却するとMe−
NMCA−HPOは粉末状結晶として析出してくるので
、この粉末状結晶を採取することによりMe−NMCA
−1(POを得ることができる。
NMCA−HPOは粉末状結晶として析出してくるので
、この粉末状結晶を採取することによりMe−NMCA
−1(POを得ることができる。
上記方法において用いるアルカリ水溶液としては炭酸ソ
ーダ、重炭酸ソーダ、ホウ砂などの水溶液が例示でき、
また触媒として用いるコバルト又はマンガンの有機酸塩
としてはナフテン酸コバルト、→〜フテン酸マンガンな
どを例示し得る6また、上記反応を行なうに当っては、
ベンゾイルパーオキサイドのような有機過酸化物又はア
ヅビスイソブチロニトリルの0.1〜5重量%を反応系
に存在させることが反応時間を短縮させるうえで好まし
い。
ーダ、重炭酸ソーダ、ホウ砂などの水溶液が例示でき、
また触媒として用いるコバルト又はマンガンの有機酸塩
としてはナフテン酸コバルト、→〜フテン酸マンガンな
どを例示し得る6また、上記反応を行なうに当っては、
ベンゾイルパーオキサイドのような有機過酸化物又はア
ヅビスイソブチロニトリルの0.1〜5重量%を反応系
に存在させることが反応時間を短縮させるうえで好まし
い。
更に、上述したように、Me−NACAをアルカリ水溶
液中で分子状酸素含有ガスと反応させて自動酸化してM
e−NMCA−)IPOを生成させる方法では、反応系
のpoによる影響が重要であって、pHが8以下もしく
は14以上になると反応速度が遅くなって副生物の生成
が増加するようになるので、上記pl+を8〜13、好
ましくは9〜12の範囲にコントロールする。
液中で分子状酸素含有ガスと反応させて自動酸化してM
e−NMCA−)IPOを生成させる方法では、反応系
のpoによる影響が重要であって、pHが8以下もしく
は14以上になると反応速度が遅くなって副生物の生成
が増加するようになるので、上記pl+を8〜13、好
ましくは9〜12の範囲にコントロールする。
ちなみに、上記方法において出発原料として用いるMe
−NACAは2−イソプロピル−6−ナフトエ密性によ
り、、@触媒の存在下に、過剰のメタノールと加熱する
ことにより容品に得ることができる。
−NACAは2−イソプロピル−6−ナフトエ密性によ
り、、@触媒の存在下に、過剰のメタノールと加熱する
ことにより容品に得ることができる。
上記反応により得られる反応混合物を冷却することによ
り析出する上記粉末状結晶は、反応条件により異なるも
、20〜30時間の反応時間では、Me−NMCA−I
Po 75〜85重量%、未反応のMe−NACΔ10
〜20重量%およびその他5重量%の組成から成り(上
記組成分析は高速液体クロマトグラフィ分析による)、
本発明の方法による反応選択率が優れていることがわか
る。
り析出する上記粉末状結晶は、反応条件により異なるも
、20〜30時間の反応時間では、Me−NMCA−I
Po 75〜85重量%、未反応のMe−NACΔ10
〜20重量%およびその他5重量%の組成から成り(上
記組成分析は高速液体クロマトグラフィ分析による)、
本発明の方法による反応選択率が優れていることがわか
る。
本発明は、上述のようにして得られたMe−NMCA−
HPOを主として含む粉末状結晶から高純度のMe−N
MCへ−11POを得るための精製方法を包含する。
HPOを主として含む粉末状結晶から高純度のMe−N
MCへ−11POを得るための精製方法を包含する。
この精製方法は、上記粉末状結晶を脂肪族炭化水素系溶
媒で洗浄することから成り、この洗浄により該結晶中に
含まれるMe−NACAは溶解するが、Me−NMCへ
−HPOは熔解しないので、純度98%以上のMe−N
MCA−HPOを高収率で得ることができる。
媒で洗浄することから成り、この洗浄により該結晶中に
含まれるMe−NACAは溶解するが、Me−NMCへ
−HPOは熔解しないので、純度98%以上のMe−N
MCA−HPOを高収率で得ることができる。
したがって、ここで用いる脂肪族炭化水素系溶媒は、M
e−NMCへを選択的に溶解するものであれば広範囲な
種類のものを用いることができ、トヘキサン、n−へブ
タンなどを例示し得る。なお、上記溶媒による洗浄は室
温下で攪拌することにより行なうとよい。
e−NMCへを選択的に溶解するものであれば広範囲な
種類のものを用いることができ、トヘキサン、n−へブ
タンなどを例示し得る。なお、上記溶媒による洗浄は室
温下で攪拌することにより行なうとよい。
また、上記洗浄により未反応のMe−NACAが高純度
で回収し得るので、上述した方法における出発原料とし
て再利用することができ、それによりMe−NMCA−
11POの収率を更に高めることが可能となる。
で回収し得るので、上述した方法における出発原料とし
て再利用することができ、それによりMe−NMCA−
11POの収率を更に高めることが可能となる。
発帆(2)処果
叙上のとおり、本発明の方法により新規化合物であるM
e−NMCA−HPOを高純度かつ高収率で得ることが
でき、このMe−NMCへ−HPOは融点92〜93℃
を示し、120℃に加熱しても分解しない安定な無色板
状結晶のハイドロパーオキサイドであり、しかもアセト
ン、アルコール、クロロホルムなどの多くの有機溶剤に
可溶であって、極めて取扱い易い過酸化物である。
e−NMCA−HPOを高純度かつ高収率で得ることが
でき、このMe−NMCへ−HPOは融点92〜93℃
を示し、120℃に加熱しても分解しない安定な無色板
状結晶のハイドロパーオキサイドであり、しかもアセト
ン、アルコール、クロロホルムなどの多くの有機溶剤に
可溶であって、極めて取扱い易い過酸化物である。
この点に関し、一般に、ハイドロパーオキサイドはt−
ブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオ
キサイド並びにジイソプロピルベンゼンハイドロパーオ
キサイドなどにみられるように、衝撃や摩擦に敏感であ
るのみならず、極めて着火し易く瞬間的に燃焼(又は爆
発)するため、危険性が大きく、したがって、その取扱
いには特に注意が必要であって工業的原料としては用い
雌いものである。
ブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオ
キサイド並びにジイソプロピルベンゼンハイドロパーオ
キサイドなどにみられるように、衝撃や摩擦に敏感であ
るのみならず、極めて着火し易く瞬間的に燃焼(又は爆
発)するため、危険性が大きく、したがって、その取扱
いには特に注意が必要であって工業的原料としては用い
雌いものである。
而して、本発明に係る2−(2−ハイドロパーオキシ−
2−プロピル)ナフタリン−6−カルボン酸メチル(M
e−NMCA−HPO)は、上述したように、安定テア
って、その取扱いも容易であり、それを常法に従って酸
分解並びに加水分解することにより、95〜98%の高
収率で2−ヒドロキシナフタリン−6−カルボン酸(B
ON−6)に変換するので、該BON−6の工業的製造
上の原料として極めて有利なハイドロパーオキサイドと
いえる。
2−プロピル)ナフタリン−6−カルボン酸メチル(M
e−NMCA−HPO)は、上述したように、安定テア
って、その取扱いも容易であり、それを常法に従って酸
分解並びに加水分解することにより、95〜98%の高
収率で2−ヒドロキシナフタリン−6−カルボン酸(B
ON−6)に変換するので、該BON−6の工業的製造
上の原料として極めて有利なハイドロパーオキサイドと
いえる。
また、本発明に係る方法によるとMe−NMCへ−肝O
ば、上述したとおり、高純度かつ高収率で得ることがで
きるので、それの工業的製造法として非常に有利である
。
ば、上述したとおり、高純度かつ高収率で得ることがで
きるので、それの工業的製造法として非常に有利である
。
以下に実施例を示してMe−NMCA−HPOの製造方
法を具体的に説明する。
法を具体的に説明する。
実施例1
200tn II容量のセパラブルガラス製フラスコに
、タービン型羽根を付した攪拌装置、還流冷却器、ガス
吹き込み管、並びに温度計を設け、それに、Me−NA
CA 20g (0,0877M)、水80m 12、
ベンゾイルパーオキサイド0,2g、炭酸ソーダ0.6
4gおよびナフテン酸コバル) 12n+gを仕込み、
温度90℃で、激しく攪拌しながら、純酸素ガスを2L
/hで吹き込みながら反応を行なった。30時間後、生
成した反応混合物を室温まで冷却し、淡黄色の粉末状結
晶の析出を得た。この結晶を濾別、水洗した後乾燥して
6.22gの結晶を得た。この結晶を高速液体クロマト
グラフィ分析(Radial Pak C1[+ 、C
H3CN/H20=9/1.262nm) の結果、未
反応Me−NACA 16wt%、Me−NMCA−H
PO80,4wt%、その他3.6wt%の組成であっ
た。
、タービン型羽根を付した攪拌装置、還流冷却器、ガス
吹き込み管、並びに温度計を設け、それに、Me−NA
CA 20g (0,0877M)、水80m 12、
ベンゾイルパーオキサイド0,2g、炭酸ソーダ0.6
4gおよびナフテン酸コバル) 12n+gを仕込み、
温度90℃で、激しく攪拌しながら、純酸素ガスを2L
/hで吹き込みながら反応を行なった。30時間後、生
成した反応混合物を室温まで冷却し、淡黄色の粉末状結
晶の析出を得た。この結晶を濾別、水洗した後乾燥して
6.22gの結晶を得た。この結晶を高速液体クロマト
グラフィ分析(Radial Pak C1[+ 、C
H3CN/H20=9/1.262nm) の結果、未
反応Me−NACA 16wt%、Me−NMCA−H
PO80,4wt%、その他3.6wt%の組成であっ
た。
上記組成の結晶を過剰のn−ヘキサンと室温下、攪拌混
合することにより、Me−NACAを殆ど含まない純度
98%の白色粉末状結晶13.1gが得られた。
合することにより、Me−NACAを殆ど含まない純度
98%の白色粉末状結晶13.1gが得られた。
この粉末状結晶について質量分析、赤外分光分析、NM
R1過酸化物分析および元素分析の結果、次゛式で示さ
れるMe−NMCA−HPOであることが確認された・
c+−+5 1’Ie−NMCA−IIPOの選択率は94.1%で
ある。
R1過酸化物分析および元素分析の結果、次゛式で示さ
れるMe−NMCA−HPOであることが確認された・
c+−+5 1’Ie−NMCA−IIPOの選択率は94.1%で
ある。
実施例2
実施例1に記載と同一の反応容器に、Me−NACA2
0g (0,0877mol)、水80m II、アブ
ビスイソブチロニトリル0.4g、炭酸ソーダ0.64
gおよびナフテン酸コバルト12mgを仕込み、温度8
0℃で、激しく攪拌しながら純酸素ガスを4N/hで吹
き込みながら反応を行なった。
0g (0,0877mol)、水80m II、アブ
ビスイソブチロニトリル0.4g、炭酸ソーダ0.64
gおよびナフテン酸コバルト12mgを仕込み、温度8
0℃で、激しく攪拌しながら純酸素ガスを4N/hで吹
き込みながら反応を行なった。
25時間後、生成した反応混合物を室温まで冷却し、析
出した粉末状結晶を濾別、水洗、乾燥し、微黄色粉末状
結晶20.6gを得た。
出した粉末状結晶を濾別、水洗、乾燥し、微黄色粉末状
結晶20.6gを得た。
このもののttPLc分析の結果、その組成は、未反応
Me−NACA 22.9wt%、Me−NMCA−1
1PO72,OHt%およびその他5.14%であった
。
Me−NACA 22.9wt%、Me−NMCA−1
1PO72,OHt%およびその他5.14%であった
。
この結晶を、過剰のn−へブタンと室温下撹拌洗浄する
ことにより、Me−NMCA−HPO純度97.5%の
無色粉末状結晶10.5gが得られた。
ことにより、Me−NMCA−HPO純度97.5%の
無色粉末状結晶10.5gが得られた。
Me−NMCA41POの選択率は85.1%である。
第1図は、本発明に係る2−(2−ハイドロパーオキシ
−2−プロピル)ナフタリン−6−カルボン酸メチルの
質量スペクトルを、第2図はその赤外線吸収スペクトル
を、第3図はその1F1〜NMRをそれぞれ示す。
−2−プロピル)ナフタリン−6−カルボン酸メチルの
質量スペクトルを、第2図はその赤外線吸収スペクトル
を、第3図はその1F1〜NMRをそれぞれ示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 fi1式 で表わされる2−(2−ハイドロパーオキシ−2−プロ
ピル)ナフタリン−6−カルボン酸メチル。 (2)2−イソプロピルナフタリン−6−カルボン酸メ
チルを、アルカリ水溶液中においてコバルト又はマンガ
ンの有機酸塩から成る触媒の存在下に、分子状酸素ガス
と加熱下に反応させることを特徴とする2−(2−ハイ
ドロパーオキシ−2−プロピル)ナフタリン−6−カル
ボン酸メチルを製造する方法。 (3)特許請求の範囲第2項記載の方法により得られた
2−(2−ハイドロパーオキシ−2−プロピル)ナフタ
リン−6−カルボン酸メチルを含む反応混合物を冷却し
て析出する粉末状結晶を採取し、ついで該粉末状結晶を
脂肪族炭化水素系溶媒で洗浄することを特徴とする高純
度の2−(2−ハイドロパーオキシ−2−プロピル)ナ
フタリン−6−カルボン酸メチルを製造する方法。 (4)反応を70乃至120″C1好ましくは80乃至
95℃の温度で行なう特許請求の範囲第(2)項又は第
(3)項記載の方法。 (5)上記触媒を2−イソプロピルナフタリン−6−カ
ルボン酸メチルに対して0.005〜0.5重量%、好
ましくは0.02〜0.1重量%存在させる特許請求の
範囲第(2)項記載の方法。 (6) 反応をpH8〜13、好ましくは9〜12の範
囲で行なう特許請求の範囲第(2)項記載の方法。
Priority Applications (6)
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---|---|---|---|
JP59099383A JPS60243063A (ja) | 1984-05-17 | 1984-05-17 | 2−(2−ハイドロパ−オキシ−2−プロピル)ナフタリン−6−カルボン酸メチルおよびその製造方法 |
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CA000480965A CA1222769A (en) | 1984-05-17 | 1985-05-07 | Methyl 2-(2-hydroperoxy-2-propyl) naphthalene-6- carboxylate and process for producing the same |
DE19853517158 DE3517158A1 (de) | 1984-05-17 | 1985-05-11 | Methyl-2-(2-hydroperoxy-2-propyl)-naphthalin-6- carboxylat und verfahren zu dessen herstellung |
FR8507352A FR2564460B1 (fr) | 1984-05-17 | 1985-05-15 | Methyl 2-(2-hydroperoxy-2-propyl)naphtalene-6-carboxylate et procede pour sa preparation |
GB08512419A GB2159154B (en) | 1984-05-17 | 1985-05-16 | Methyl 2-(2-hydroperoxy-2-propyl)naphthalene-6-carboxylate |
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