JPS6219545A - ジメチルナフチルカルビノ−ル類の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 崖１」Ｊυｖ１汰肛 本発明は、ナフタレン環に少くとも１（ｌｌ！ｌのジメ
チルカルビノール基を有するナフタレン誘導体（以下ジ
メチルナフチルカルビノール類と称する）の新規な製造
方法に関する。

本発明によって製造されるジメチルナフチルカルビノー
ル類は容易に重縮合可能なナフタレン誘導体に変換し得
るので、プラスチック原料、特にエンジニアリングプラ
スチックの原料として利用される。

ｌ米夏肢止 従来、イソプロピル基を核に有する芳香族化合物の酸化
方法として、分子状酸素による自動酸化が知られている
が、芳香族カルビノール類の合成についてはその研究報
告例が少なく、就中ジメチルナフチルカルビノール類の
合成についての研究は皆無に等しいのが現状である。

また、上記酸化に過硫酸イオンを用いる方法についても
芳香族カルビノール類の合成に関する研究も皆無である
。因に、ジメチルナフチルカルビノールならびにα、α
、α−α′−テトラメチルー２．６−ナフタレンジメタ
ツール自体は文献掲載の公知化合物であるが、これら化
合物自体の合成を目的とした製造法は未だ知られていな
い。

而して、水酸基やカルボキシル基を有するナフタレン化
合物は、最近、いわゆるエンジニアリングプラスチック
の原料として注目されていることから、重縮合可能なナ
フタレン化合物に容易に誘導し得るジメチルナフチルカ
ルビノール類のプラスチック原料中間体としての有用性
が増大しており、その工業的製造方法の開発が要望され
ると共に、その確立が課題となっている。

因に、α、α、αづα′テトラメチルー２，６−ナフタ
レンジメタツールを、アセトニトリル又は１．４−ジオ
キサン中で無機酸の存在下に過酸化水素で酸化すること
により、２，６−ナフタレンジオールを高収率で得るこ
とは、本出願人により提案されている（特願昭６０−１
２３８１９号）。

■が　ンしようとする。　占 本発明は、上述した現状に鑑みなされたものであって、
イソプロピル基を有するナフタレン化合物を出発物質と
し、該化合物を極性有機溶媒中で過硫酸イオンにより酸
化することにより、ジメチルナフチルカルビノール類を
工業的に有利に製造することに成功したものである。

したがって、本発明は、ナフタレン環に少くとも１個の
イソプロピル基を有するナフタレン誘導体からジメチル
ナフチルカルビノール類を高収率で製造し得る方法を提
供することを目的とする。

以下本発明の詳細な説明する。

光皿傅標底 本発明の特徴は、ナフタレン環に少くとも１個のイソプ
ロピル基を有するナフタレン誘導体を、極性有機溶媒中
で過硫酸イオンにより酸化してジメチルナフチルカルビ
ノール類を製造すること、および上記過硫酸イオンによ
る酸化を第１鉄イオンおよび／又は塩素イオンの存在下
で行なって、転化率と収率を−そう向上させることにあ
る。

すなわち、本発明は、ナフタレン環に結合したイソプロ
ピル基が極性有機溶媒中で、過硫酸イオンにより酸化さ
れてジメチルカルビノール基に転換されるという知見に
基づいてなされたものである。

。　占を　ンするための 本発明において用いる出発物質は、ナフタレン環に１個
又は２個以上のイソプロピル基を有するイソプロピルナ
フタレン類であって、例えばモノイソプロピルナフタレ
ン、ジイソプロピルナフタレン等のほかに、イソプロピ
ルナフタレンカルボン酸のようなイソプロピル基ととも
に他の置換基を有する化合物であってもよい。

本発明で用いる極性有機溶媒は、上記出発物質としての
イソプロピルナフタレン類を熔解するとともに水と混合
し得る有機溶媒であればよく、ニトリル類、ケトン類、
アルデヒド類、カルボン酸類、アルコール類、エステル
類、アミド類、エーテル類、スルホキシド類もしくはフ
ルオロカーボン類等の広範囲な種類から適宜選択し得る
が、就中アセトニトリル、アセトンならびに酢酸が特に
好ましい。

本発明では、前記出発物質としてのイソプロピルナフタ
レン類を、上記極性有機溶媒と水との混合溶媒に溶解し
、過硫酸イオンを存在させて激しく攪拌して酸化する。

ここで用いる過硫酸イオンは過硫酸塩（例えば過硫酸ア
ンモニウム）の水溶液としてイソプロピルナフタレン類
の上記溶媒溶液に滴下するか、もしくは上記混合溶媒中
に過硫酸塩を熔解させておいてもよい。

上記酸化を行なうための反応系におけるイソプロピルナ
フタレン類の濃度はとくに制限されないが、通常は０．
０１〜５０重量％、好ましくは０．１〜２０重量％で行
なう。また、反応系における過硫酸イオンの量は、出発
物質イソプロピルナフタレン類におけるイソプロピル基
１モルに対して０．０５〜１０モル、好ましくは０．１
〜５モル存在させるとよい。

上述のようにして、イソプロピルナフタレン類を、極性
有機溶媒中で過硫酸イオンと反応させることにより、ジ
メチルナフチルカルビノール類を高収率で得ることがで
きる。

本発明では、更に、上記反応系に第１鉄イオン又は塩素
イオンもしくは双方のイオンの共存下に酸化を行なうこ
とにより、ジメチルナフチルカルビノール類の収率を−
そう向上させることができる。これらのイオンは第１鉄
塩ならびに無機塩化物もしくは塩化第１鉄の形態として
反応系に添加される。第１鉄塩としては　Ｆｅ５Ｑ◆７
１）２０を例示し得、無機塩化物としては　ＮａＣ１を
例示し得る。

これらのイオンの添加量は、第１鉄イオンではイソプロ
ピルナフタレン類におけるイソプロピル基１モルに対し
て０．００１モル以上、好ましくは０．０１〜６モルで
あり、塩素イオンではイソプロピル基１モルに対して０
．０１モル以上、好ましくは０．１〜２５モルである。

なお、反応系に添加された第１鉄イオンの一部は過硫酸
イオンにより酸化されて第２鉄イオンになるので、反応
系内に予め第２鉄イオンを共存させておいても支障がな
い。

本発明での反応条件は、反応により得られる酸化生成物
のうちいずれを主目的物とするかにより異なるも、通常
、反応温度は０〜１２０℃、反応時間は１分〜５０時間
の範囲で決めるとよく、溶媒の量は、イソプロピルナフ
タレン類、過硫酸塩、更には第１鉄塩ならびに無機塩化
物の全てを熔解し得る量であればよい。

例えば、２．６−ジイツプロビルナフタレンを出発物質
として用いる場合、酸化生成物としてジメチル−（６−
イソプロビル−２−ナフチル）−カルビノール、α、α
、＜ｌ−テトラメチル−２，６−ナフタレンジメタツー
ルおよびジメチル−（６−アセチル−２−ナフチル）−
カルビノールが生成するが、これらのうちジメチル−（
６−イソプロビル−２−ナフチル）−カルビノールを主
目的物とするときは、反応条件は比較的緩和でよいが、
ジメチル＝（６−アセチル−２−ナフチル）−カルビノ
ールを主目的物とするときは、上記の場合に比べて、−
そう苛酷な反応条件を必要とする。

なお、本発明の実施に当って、反応は酸素雰囲気下もし
くは不活性ガス雰囲気下のいずれでもよく、反応時の圧
力も特に制限されない、また、反応様式は回分式、連続
式のいずれも可能であり、反応終了後の後処理も、中和
、アルカリ処理、減圧蒸留、有機溶媒による抽出、晶析
等の通常の分離、精製の操作を適宜組合わせることによ
り、生成したジメチルナフチルカルビノール類を分離し
得る。

３」廊１．肢 本発明によると、媒体として極性有機溶媒を用い、過硫
酸イオンで酸化を行なうことにより、後記実施例に示す
ように、イソプロピルナフタレン類からジメチルナフチ
ルカルビノール類を高収率で得ることができ、殊に、反
応系に第１鉄イオンならびに塩素イオンを共存させるこ
とにより、出発物質としてのイソプロピルナフタレン類
の転化率はほとんど１００％に達し、ジメチルナフチル
カルビノール類の収率も８０％を越える。したがって、
本発明によると、プラスチック原料として有用なジメチ
ルナフチルカルビノール類を工業的に有利に製造するこ
とが可能となる。

因に、後記比較例にみられるように、イソプロピルナフ
タレン類を水のみを媒体として用いて過硫酸イオンによ
り酸化を行なってもジメチルナフチルカルビノール類は
ほとんど得られない。

以下に実施例を示して、本発明およびその効果を更に具
体的に説明する。

実施例１ 攪拌機を備えた５００ＩＩｌｌのフラスコに、β−イソ
プロピルナフタレン１．７ｇ　（０，０１モル）、水１
００ｎ＋　１、およびアセトニトリル１００ａ＋　１を
仕込み、７７℃に加熱した後、空気雰囲気下に激しく攪
拌しながら、過硫酸アンモニウム４．６ｇ　（０，０２
モル）を含む水溶液２０ｍ　ｌを滴下ロートで５分かけ
て滴下した。その後、攪拌下に７７℃で１２０分間加熱
後、生成したジメチルナフチルカルビノール類を高速液
体クロマトグラフィーで定量した。結果を表１に示す。

実施例２ 攪拌機を備えた５００ｎ　１２のフラスコに、２，６−
ジイツプロピルナフタレン５．３ｇ　（０，０２５モル
）、水６０ｍ１ｌ、およびアセトニトリル１２０ａ＋　
ＩＩを仕込み、７５℃に加熱した後、空気雰囲気下に激
しく攪拌しながら、過硫酸アンモニウム１７．１ｇ（０
，０７５モル）を含む水溶液６０ｍ　ｌを滴下ロートで
６０分かけて滴下した。その後、生成したジメチルナフ
チルカルビノール類を高速液体クロマトグラフィーで定
量した。生成したジメチルナフチルカルビノール類は、
ジメチル＝（６−イソプロビル−２−ナフチル）−カル
ビノール うα、α、′α′−テトラメチルー２，６−ナフタレン
シメタノール ジメチル−（６−アセチル−２−ナフチル）−カルビノ
ールリ の３種類である。結果を表２に示す。

実施例３ 攪拌機を備えた１０００ｍ　ｌのフラスコに、２．６−
ジイツブロビルナフタレン５．３ｇ（０，０２５モル）
、水２０抛ｌ、アセトニトリル２０Ｏｎ＋　Ｉｔおよび
過硫酸アンモニウム３４．２ｇ（０，１５モル）を仕込
み、６５℃に加熱た後、空気雰囲気下に激しく攪拌しな
がら、６５で２５分間加熱した後、生成したジメチルナ
フチルカルビノール類を高速液体クロマトグラフィーで
定量した。生成したジメチルナフチルカルビノール類は
、実施例２に於いて記した３種類である。

結果を表２に示す。

実施例４ 攪拌機を備えた１０００ｍ　ｌのフラスコに、２．６−
ジイツプロピルナフタレン５．３ｇ　（０，０２５モル
）、水５０ｍ　ｊ２、アセトニトリルＬｏｏｍ　７！お
よび塩化ナトリウム５．８ｇ（０，１モル）を仕込み、
７０℃に加熱した後、空気雰囲気下に激しく攪拌しなが
ら、過硫酸アンモニウム３４．２ｇ（０，１５モル）を
含む水溶液１００ｍ　１）とＦｅ５０＊７１）２０２７
．８ｇ（０，１モル）を含む水溶液２００ｍ　ｌを、各
々滴下ロートで５０分かけて滴下した。その後、生成し
たジメチルナフチルカルビノール類を高速液体クロマト
グラフィーで定量した。生成したジメチルナフチルカル
ビノール類は実施例２に於いて記した３種類である。結
果を表２に示す。

実施例５ 攪拌機を備えた１０１００Ｏのフラスコに、２．６−ジ
イツプロピルナフタレン５．３ｇ　（０，０２５モル）
、水１００ｎ＋　Ｉｌ、アセトニトリル１００ｗ＋　Ｉ
ｌ　、過硫酸アンモニウム３４．２ｇ（０，１５モル）
および塩化ナトリウム５．８８（０，１モル）を仕込み
、６５℃に加熱した後、空気雰囲気下に激しく攪拌しな
がら、Ｆｅ５（１４・７１）２０７．０ｇ（０，０２５
モル）を含む水溶液５０ｍ　ｌ！を滴下ロートで２５分
かけて滴下した。その後、生成したジメチルナフチルカ
ルビノール類を高速液体クロマトグラフィーで定量した
。生成したジメチルナフチルカルビノール類は実施例２
に於いて記した３種類である。結果を表２に示す。

実施例６ 攪拌機を備えた１０００ａ＋　１のフラスコに、２，６
−ジイツブロビルナフタレン１０．６ｇ（０，０５モル
）、水２００＋ｗ　１２、アセトニトリル２００ｒｓ　
１、過硫酸アンモニウム５４．８ｇ　（０，２４モル）
および塩化ナトリウム１）．７ｇ（０，２モル）を仕込
み、６５℃に加熱した後、空気雰囲気下に激しく攪拌し
ながら、Ｆｅ５０吟・７１）２０６．３ｇ（０，０２３
モル）を含む水溶液４５ｖｓ　ｌを滴下ロートで４５分
かけて滴下した。その後、生成したジメチルナフチルカ
ルビノール類を高速液体クロマトグラフィーで定量した
。生成したジメチルナフチルカルビノール類は実施例２
に於いて記した３種類である。結果を表２に示す。

実施例７ 過硫酸アンモニウムの代わりに、過硫酸ナトリウム５７
．１ｇ　（０，０２４モル）を仕込んだ点を除き、実施
例６と同様の操作を行なった。生成したジメチルナフチ
ルカルビノール類の分析方法と種類も実施例６と同じで
ある。結果を表２に示す。

実施例８ 攪拌機を備えた１０００ｍ　ｊ！のフラスコに、２．６
−ジイツプロビルナフタレン１０．６ｇ（０，０５モル
）、水２００ｍ　ｌ、アセトニトリル２００ｎ＋　ｊ！
　、過硫酸アンモニウム５４．８ｇ（０，２４モル）お
よび塩化ナトリウム２３．４ｇ（０，４モル）を仕込み
、６５℃に加熱した後、空気雰囲気下、激しく攪拌しな
がら、ＦｅＳＯ４７１）２０７，６ｇ（０，０２７モル
）を含む水溶液５５ｍ　Ｉｔを滴下ロートで５５分かけ
て滴下した。その後、生成したジメチルナフチルカルビ
ノール類を高速液体クロマトグラフィーで定量した。生
成したジメチルナフチルカルビノール類は、ジメチル−
（６−アセチル−２−ナフチル）−カルビノールが生成
しなかった点を除き、実施例２に於いて記した生成物と
同じである。結果を表２に示す。

実施例９ 攪拌機を備えた１０００１）　Ｎのフラスコに、２．６
−ジイツプロピルナフタレン５．３ｇ（０，０２５モル
）、水２０ｏＩ１）、アセトニトリル２００＋ｓ　ｌ、
過硫酸アンモニウム３４．２ｇ（０，１５モル）および
塩化ナトリウム５．８ｇ（０，１モル）を仕込み、６５
℃に加熱した後、空気雰囲気下に激しく攪拌しながら、
６５℃で２５分間加熱した後、生成したジメチルナフチ
ルカルビノール類を高速液体クロマトグラフィーで定量
した。生成したジメチルナフチルカルビノール類は実施
例８に於いて記した２種類である。結果を表２に示す。

実施例１Ｏ 攪拌機を備えた１０００ｍ　ｌのフラスコに、２．６−
ジイツプロピルナフタレン５．３ｇ（０，０２５モル）
、水２００ｔａ　ｌ、アセトニトリル２００＋＋　ｊｉ
、過硫酸アンモニウム３４．２ｇ（０，１５モル）およ
び塩化ナトリウム５．８ｇ（０，１モル）を仕込み、６
５℃に加熱した後、空気雰囲気下に激しく攪拌しながら
、Ｆｅ５０吟・７１）２０７．０ｇ（０，０２５モル）
を含む水溶液５０１）１を滴下ロートで２５分かけて滴
下した。その後、生成したジメチルナフチルカルビノー
ル類を高速液体クロマトグラフィーで定量した。生成し
たジメチルナフチルカルビノール類は、実施例２に於い
て記した３種類である。結果を表２に示す。

本実施例の結果と実施例９の結果を比べれば、鉄イオン
の存在がジメチルナフチルカルビノール類の収率増加に
著しい効果を示すことは明白である。

実施例１） 攪拌機を備えた１０００ｍ　ｊ２のフラスコに、２．６
−ジイツプロピルナフタレン５．３ｇ（０，０２５モル
）、水２００ｔ＊　ｌ、アセトニトリル２００麟ｌおよ
び過硫酸アンモニウム３４．２ｇ（０，１５モル）を仕
込み、５５℃に加熱した後、空気雰囲気下に激しく攪拌
しながら、Ｆｅ５０吟７Ｈ２０３４，８ｇ（０，１２５
モル）を含む水溶液２５０ＩＩ１）２を滴下ロートで１
２５分かけて滴下した。その後、生成したジメチルナフ
チルカルビノール類を高速液体クロマトグラフィーで定
量した。生成したジメチルナフチルカルビノール類は、
実施例２に於いて記した３種類である。結果を表２に示
す。

実施例１２ 塩化ナトリウム５．８ｇを仕込液に加えた点を除き、実
施例１）と同様の操作を行なった。生成したジメチルナ
フチルカルビノール類の分析方法と種類も実施例１）と
同じである。結果を表２に示す。

本実施例の結果と実施例１）の結果を比べれば、塩素イ
オンの存在がジメチルナフチルカルビノール類の収率増
加に著しい効果を示すことは明白である。

次に、本発明による極性有機溶媒を用いない場合を比較
例として示す。

比較例１ 攪拌機を備えた１０００ｍ　ｌのフラスコに、２．６−
ジイツプロビルナフタレン５．３ｇ（０，０２５モル）
、水４００−ｌ、過硫酸アンモニウム３４．２ｇ（０，
１５モル）および塩化ナトリウム５．８ｇ（０，１モル
）を仕込み、７０℃に加熱した後、空気雰囲気下に激し
く攪拌しながら、Ｆｅ５０略４Ｈ２０２７，８ｇ（０，
１モル）を含む水溶液２００ｍ　ＩＩを滴下ロートで１
００分かけて滴下した。その後、生成したジメチルナフ
チルカルビノール類を高速液体クロマトグラフィーで定
量した。生成したジメチルナフチルカルビノール類は、
実施例２に於いて記したジメチル−（６−イソプロビル
−２−ナフチル）−カルビノールのみであった。結果を
表２に示す。

比較例２ 攪拌機を備えた１０００ｍ　Ｉｔのフラスコに、２．６
−ジイツブロピルナフタレン５．３ｇ（０，０２５モル
）、水４０（１ｍ　Ｉｔおよび過硫酸アンモニウム３４
．２ｇ（０，１５モル）を仕込み、７０℃に加熱した後
、空気雰囲気下に激しく攪拌しながら、１００分間反応
を行ない、生成したジメチルナフチルカルビノール類を
高速液体クロマトグラフィーで定量した。生成したジメ
チルナフチルカルビノール類は、比較例１に於いて記し
た生成物と同一であった。結果を表２に示す。

比較例１及び比較例２の結果と実施例の結果とを比べれ
ば、アセトニトリルがジメチルナフチルカルビノール類
の収率増加に極めて著しい効果を示すことは明白である
。

実施例１４ 本実施例は、極性有機溶媒として、アセトンが有効であ
ることを示す具体例である。

攪拌機を備えた５００ｔａ　Ｉｌのフラスコに、２．６
−ジイツプロビルナフタレン１．１ｇ（０，００５モル
）、水５０ｔａ　ｌアセトン５０ｍ　ｌ　、過硫酸アン
モニウム６．８ｇ（０，０３モル）および塩化ナトリウ
ム１．２ｇ（０，０２モル）を仕込み、５７℃に加熱し
た後、空気雰囲気下に激しく攪拌しながら、Ｆｅ５０＋
４４Ｈ２０２，８ｇ（０，０１モル）を含む水溶液５０
Ｉ１）を滴下ロートで５０分かけて滴下した。その後、
生成したジメチルナフチルカルビノール類を高速液体ク
ロマトグラフィーで定量した。生成したジメチルナフチ
ルカルビノール類は、ジメチル−（６−アセチル−２−
ナフチル）−カルビノールが生成しなかった点を除き、
実施例２に於いて記した生成物と同じである。結果を表
３に示す。

実施例１４ 本実施例は、極性有機溶媒として、酢酸が有効であるこ
とを示す具体例である。

攪拌機を備えた５００ｖｇ　Ｉｔのフラスコに、２．６
−ジイツプロビルナフタレン１．１ｇ（０，００５モル
）、水５０１）１酢酸５０ｍ　ｌ　、過硫酸アンモニウ
ム６．８ｇ（０，０３モル）および塩化ナトリウム１．
２ｇ（０，０２モル）を仕込み、６５℃に加熱した後、
空気雰囲気下に激しく攪拌しながら、Ｆｅ５Ｏ（７Ｈｚ
０１．４ｇ（０，００５モル）を含む水溶液２５−１を
滴下ロートで２５分かけて滴下した。その後、生成した
ジメチルナフチルカルビノール類゛を高速液体クロマト
グラフィーで定量した。生成したジメチルナフチルカル
ビノール類は、実施例１３に於いて記した２種類である
。結果を表３に示す。

実施例１５ 本実施例は、イソプロピル基のほかに他の官能基をも含
むイソプロピルナフタレン類を、極性有機溶媒中で過硫
酸イオンを含む水溶液により酸化して、ジメチルナフチ
ルカルビノール類を製造する例を示したものであり、本
発明がイソプロピル基のほかに他の官能基をも含むイソ
プロピルナフタレン類にも有効であることを示したもの
である。

攪拌機を備えた３０（１ｍ　ｌのフラスコに、６−カル
ポキシー２−イソプロピルナフタレン１．１ｇ（０，０
０５モル）、水４０Ｒ１）、アセトニトリル４０ｖａ　
ｌ　、過硫酸アンモニウム３．４ｇ（０，０１５モル）
および塩化ナトリウム５．８ｇ（０，１モル）を仕込み
、７０℃に加熱した後、空気雰囲気下に激しく攪拌しな
がら、Ｆｅ５０＊４１）２０２．１ｇ（０，００７６モ
ル）を含む水溶液３０ｎ＋　１を滴下ロートで６０分か
けて滴下した。その後、生成した下記式のジメチル−（
６−カルポキシー２−ナフチル）−カルビノール を高速液体クロマトグラフィーで定量した。結果を表４
にしめす。

手続補正書 昭和６０年１０月１日 ２、発明の名称　ジメチルナフチルカルビノール類の製
造方法 ３、補正をする者 事件との関係　特許出願人 名　称　　　（１）０）呉羽化学工業株式会社４、代理
人 住　所　東京都港区東新橋２丁目７番７号新橋国際ビル
８、？！正の内容 明細書を下記のとおり補正する。

＋ｌ）　　第９頁第２行〜１０行目に［酸化生成物とし
てジメチル−（６−イツプロピルー・−−−−−−−−
・・・−−−−−−−−一−−−−−カルビノールを主
目的物とするときは、」とあるを「酸化生成物として６
−イツプロピルーα、α−ジメチル−２−ナフタレンメ
タノール、α、α、ａｔ、ｒｉ−テトラメチル−２，６
−ナフタレンジメタツールおよび６−アセチル−α、α
−ジメチルー２−ナフタレンメタノールが生成するが、
これらのうち６−イツプロビルーα、α−ジメチル−２
−ナフタレンメタノールを主目的物とするときは、反応
条件は比較的緩和でよいが、６−アセチル−α７α−ジ
メチル−２−ナフタレンメタノールを主目的物とすると
きは、」に補正する。

（２）第１３頁第１）行〜１２行目に「ジメチル−（６
−イツブロビルー２−ナフチル）−カルビノール」とあ
るを［６−イツプロビルーα、α−ジメチル−２−ナフ
タレンメタノール」に補正する。

（３）第１４頁第２行に「ジメチル−（６−アセチル−
２−ナフチル）−カルビノール」とあるを「６−アセチ
ル−α、α−ジメチルー２−ナフタレンメタノール」に
補正する。

（４）　　第１８頁第３行〜４行目に「ジメチル−（６
−アセチル−２−ナフチル）−カルビノール」とあるを
「６−アセチル−α、α−ジメチルー２−ナフタレンメ
タノール」に補正する。

（５）第２１頁下から第３行〜２行目に「ジメチル−（
６−イソプロビル−２−ナフチル）−カルビノール」と
あるを「６−イソプロビル−α。α−ジメチル−２−ナ
フタレンメタノール」に補正する。

（６）第２４頁下から第５行〜４行目に「ジメチル−（
６−アセチル−２−ナフチル）−カルビノール」とある
を「６−アセチル−α、α−ジメチルー２−ナフタレン
メタノール」に補正する。！ （７）第２７頁末行〜第２８頁第１行目に「ジメチルー
（６−カルボキシ−２−ナフチル）−カルビノール」と
あるを「６−カルボキシ−α、α−ジメチルー２−ナフ
タレンメタノール」に補正する。

（８）第２９頁表４における選択率を示す式中に「生成
したジメチル−（６−カルボキシ−２−ナフチル）−カ
ルビノールのモル数」とあるを［生成した６−カルボキ
シ−α、α−ジメチルー２−ナフタレンメタノールのモ
ル数」に補正スる。

□０００

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）ナフタレン環に少くとも１個のイソプロピル基を
   有するナフタレン誘導体を、極性有機溶媒中で過硫酸イ
   オンにより酸化することを特徴とするジメチルナフチル
   カルビノール類の製造方法。
2. （２）ナフタレン環に少くとも１個のイソプロピル基を
   有するナフタレン誘導体を、極性有機溶媒中で第１鉄イ
   オンおよび／又は塩素イオンの存在下に、過硫酸イオン
   により酸化することを特徴とするジメチルナフチルカル
   ビノール類の製造方法。
3. （３）極性有機溶媒が、アセトニトリル、アセトンおよ
   び酢酸から成る群から選択されるものである特許請求の
   範囲第（１）項乃至第（２）項のいずれかに記載の製造
   方法。