JPS62169738A - シクロヘキシルヒドロペルオキシド、シクロヘキサノ−ル及びシクロヘキサノンを含有する反応混合物を後処理する方法 - Google Patents
シクロヘキシルヒドロペルオキシド、シクロヘキサノ−ル及びシクロヘキサノンを含有する反応混合物を後処理する方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/32—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
- C07C45/33—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties
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- C07C45/53—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition of hydroperoxides
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、シクロへキシルヒドロペルオキシド、シクロ
ヘキサノール及びシクロヘキサノンを含有る、反応混合
物を後処理る、方法に関る、。
ヘキサノール及びシクロヘキサノンを含有る、反応混合
物を後処理る、方法に関る、。
従来の技術
シクロヘキサンを高温及び高圧下で空気又は酸素で酸化
させると、シクロへキシルヒドロペルオキシド、シクロ
ヘキサノール及びシクロヘキサノールその他の過酸化物
、酸及びエステルから成る混合物が得られる。収率を改
善る、ためには、一般に形成されたンクロへキシルヒド
ロペルオキシドは特殊な条件下で反応させてシフ［１ヘ
キサノール及びシクロヘキサノンに転化される。たいて
いの場合、酸化中に特殊な遷移金属を添加る、ことによ
り、形成されたシクロヘキシルヒドロペルオキシドの同
時分解が行われる。例えばドイツ連邦共和国特許第１０
０２７５４号明細書には、酸化及び均一に溶解されたコ
バルト又はクロル塩での過酸化物分解が記載されている
。この課題は、ドイツ連邦共和国特許出願公告第１１９
３５０１号明細書から推考されるように、銅及びマンガ
ン塩も満足る、。しかしながら、これらの方法は収率に
関してなお改善されるべきである。この必要性は、シク
ロヘキサン酸化の条件下では著しいにの好ましくない副
生成物が生成る、ためになおさらである。ヨーロッパ特
出願第９２８６７壮明紬書から、シクロヘキサン酸化混
合物中のシクロへキシルヒドロペルオキシドの分解をコ
バルト塩を含有る、アルカリ溶液を添加る、ことにより
１１０℃の温度で実施る、方法が既に公知である。この
場合生成る、廃液はもはや使用不能でありかつ廃棄され
ねばならない。
させると、シクロへキシルヒドロペルオキシド、シクロ
ヘキサノール及びシクロヘキサノールその他の過酸化物
、酸及びエステルから成る混合物が得られる。収率を改
善る、ためには、一般に形成されたンクロへキシルヒド
ロペルオキシドは特殊な条件下で反応させてシフ［１ヘ
キサノール及びシクロヘキサノンに転化される。たいて
いの場合、酸化中に特殊な遷移金属を添加る、ことによ
り、形成されたシクロヘキシルヒドロペルオキシドの同
時分解が行われる。例えばドイツ連邦共和国特許第１０
０２７５４号明細書には、酸化及び均一に溶解されたコ
バルト又はクロル塩での過酸化物分解が記載されている
。この課題は、ドイツ連邦共和国特許出願公告第１１９
３５０１号明細書から推考されるように、銅及びマンガ
ン塩も満足る、。しかしながら、これらの方法は収率に
関してなお改善されるべきである。この必要性は、シク
ロヘキサン酸化の条件下では著しいにの好ましくない副
生成物が生成る、ためになおさらである。ヨーロッパ特
出願第９２８６７壮明紬書から、シクロヘキサン酸化混
合物中のシクロへキシルヒドロペルオキシドの分解をコ
バルト塩を含有る、アルカリ溶液を添加る、ことにより
１１０℃の温度で実施る、方法が既に公知である。この
場合生成る、廃液はもはや使用不能でありかつ廃棄され
ねばならない。
発明が解決しようとる、問題点
従って、本発明の課題は、シクロへキシルヒ＝３−
ドロペルオキシドの分解を、できるだけ少量の副生成物
が生成し、分解ができるだけ低い温度で急速に進行し、
沈澱物が生ぜずかつ更に生成る、廃液を再び工業的に利
用る、ために供給る、ことができるように実施る、こと
であった。
が生成し、分解ができるだけ低い温度で急速に進行し、
沈澱物が生ぜずかつ更に生成る、廃液を再び工業的に利
用る、ために供給る、ことができるように実施る、こと
であった。
問題点を解決る、ための手段
前記課題は、シクロヘキサノンを分子酸素もしくは分子
酸素を含有る、ガスで液相で１３０〜２００℃の温度及
び５〜２５ミリバールの圧力下で酸化させることにより
得られた、シクロヘキシルヒドロペルオキシド、シクロ
ヘキサノール及びシクロヘキサノンを含有る、反応混合
物をアルカリ水溶液でコバルト塩の存在下に高めた温度
で処理る、ことにより後処理る、方法において、式： ［式中、Ｘは２〜６個の炭素原子を有る、アルキレン基
を表しかつＲ１は式： ％式％ の基を表しかつＲ１，ｒｔ２及びＲ３は同じか又は異な
っていてもよくかつそれぞれ式；％式％ の基又は水素原子又は１〜４個の炭素原子を有る、アル
キル基を表す］で示されるホスホン酸化合物を共用る、
ことにより解決される。
酸素を含有る、ガスで液相で１３０〜２００℃の温度及
び５〜２５ミリバールの圧力下で酸化させることにより
得られた、シクロヘキシルヒドロペルオキシド、シクロ
ヘキサノール及びシクロヘキサノンを含有る、反応混合
物をアルカリ水溶液でコバルト塩の存在下に高めた温度
で処理る、ことにより後処理る、方法において、式： ［式中、Ｘは２〜６個の炭素原子を有る、アルキレン基
を表しかつＲ１は式： ％式％ の基を表しかつＲ１，ｒｔ２及びＲ３は同じか又は異な
っていてもよくかつそれぞれ式；％式％ の基又は水素原子又は１〜４個の炭素原子を有る、アル
キル基を表す］で示されるホスホン酸化合物を共用る、
ことにより解決される。
発明の作用及び効果
本発明による新規方法は、シクロへキシルヒドロペルオ
キシドのシクロヘキサノール及びシクロへキサノンへの
目的の分解が比較的に低い温度で急速に進行る、という
利点を有る、。更に、該新規方法は、僅かな副生成物が
形成されかつ沈澱物が生じないという利点を有る、。最
後に、該新規方法は、簡単に再び後処理しかつ工程に戻
すことができるアルカリ金属炭酸塩溶液を使用る、こと
ができるという利点を有る、本発明によれば、シクロヘ
キサンを分子酸素もしくは分子酸素を含有る、ガス、例
えば空気で液相で１３０〜２００℃の温度及び有利には
５〜２５バールの圧力下で酸化させることにより得られ
た、シクロへキシルヒト〔１ペルオキシド、シクロヘキ
サノール及びシフ［７ヘキサノンを含有る、反応混合物
から出発る、。このような混合物はシクロヘキシルヒド
ロペルオキシドを一般に０．５〜ＩＯ重量％含有る、。
キシドのシクロヘキサノール及びシクロへキサノンへの
目的の分解が比較的に低い温度で急速に進行る、という
利点を有る、。更に、該新規方法は、僅かな副生成物が
形成されかつ沈澱物が生じないという利点を有る、。最
後に、該新規方法は、簡単に再び後処理しかつ工程に戻
すことができるアルカリ金属炭酸塩溶液を使用る、こと
ができるという利点を有る、本発明によれば、シクロヘ
キサンを分子酸素もしくは分子酸素を含有る、ガス、例
えば空気で液相で１３０〜２００℃の温度及び有利には
５〜２５バールの圧力下で酸化させることにより得られ
た、シクロへキシルヒト〔１ペルオキシド、シクロヘキ
サノール及びシフ［７ヘキサノンを含有る、反応混合物
から出発る、。このような混合物はシクロヘキシルヒド
ロペルオキシドを一般に０．５〜ＩＯ重量％含有る、。
こうして得られたは反応混合物は後処理る、前に水又は
アルカリ溶液で洗浄る、のが有利である。典型的な反応
混合物は、シクロヘキサンの外にシクロヘキサノン及び
シクロヘキサノール１〜７重量％並びにシクロへキシル
ヒドロペルオキシド０．５〜３．５重Ｍ％、更に副生成
物、例えばエステル、カルボン酸並びに場合により水を
例えば２重Ｑ１％まで含有る、。適当な反応混合物は、
例えばドイツ連邦共和国特許第１０４６６１０号明細書
に記載の方法に基づき得られる反応混合物は、アルカリ
水溶液、例えば水酸化すトリウム又は水酸化カリウム又
は相応る、炭酸塩の溶液で処理る、。アルカリ金属水酸
化物を使用る、場合には、好ましくは５〜５０重量％、
特に２０〜３０重量％の水溶液が適当である。アルカリ
金属炭酸塩溶液を使用る、限り、該溶液は５〜３０重量
％、特に２０〜２５重量％の水溶液で使用る、。炭酸ナ
トリウムを使用る、のが特に有利である。一般には、反
応混合物１ｋｇ当りアルカリ金属の水酸化物又は炭酸塩
３〜１０ｇを水溶液の形で使用る、。
アルカリ溶液で洗浄る、のが有利である。典型的な反応
混合物は、シクロヘキサンの外にシクロヘキサノン及び
シクロヘキサノール１〜７重量％並びにシクロへキシル
ヒドロペルオキシド０．５〜３．５重Ｍ％、更に副生成
物、例えばエステル、カルボン酸並びに場合により水を
例えば２重Ｑ１％まで含有る、。適当な反応混合物は、
例えばドイツ連邦共和国特許第１０４６６１０号明細書
に記載の方法に基づき得られる反応混合物は、アルカリ
水溶液、例えば水酸化すトリウム又は水酸化カリウム又
は相応る、炭酸塩の溶液で処理る、。アルカリ金属水酸
化物を使用る、場合には、好ましくは５〜５０重量％、
特に２０〜３０重量％の水溶液が適当である。アルカリ
金属炭酸塩溶液を使用る、限り、該溶液は５〜３０重量
％、特に２０〜２５重量％の水溶液で使用る、。炭酸ナ
トリウムを使用る、のが特に有利である。一般には、反
応混合物１ｋｇ当りアルカリ金属の水酸化物又は炭酸塩
３〜１０ｇを水溶液の形で使用る、。
処理はコバルト塩、有利には水溶性のコバルト塩の存在
下に実施る、。適当な塩は、有利には水溶性硝酸塩、硫
酸塩、特に低級脂肪酸塩・の塩、例えば酢酸塩である。
下に実施る、。適当な塩は、有利には水溶性硝酸塩、硫
酸塩、特に低級脂肪酸塩・の塩、例えば酢酸塩である。
前記コバルト塩は、コバルトとして計算してかつアルカ
リ水溶液に対してＯ，Ｉｌ−１０００ｐｐ、特に１〜１
１００ｐｐの量で使用る、のが有利である。
リ水溶液に対してＯ，Ｉｌ−１０００ｐｐ、特に１〜１
１００ｐｐの量で使用る、のが有利である。
本発明の要旨は、反応を付加的に式：
［式中、Ｘは２〜６個の炭素原子を有る、アルキレン基
を表しかつＲ１は式ニ ー ＣＩ−１、Ｐ Ｏ３Ｈ の基を表しかっＲ１、Ｒ２及びＲ３は同じか又は異なっ
ていてもよくかつそれぞれ式：％式％ の基又は水素原子又は１〜４個の炭素原子を有る、アル
キル基を表ず］で示されるホスホン酸化合物の存在下で
実施る、ことである。適当な化合物は、例えばユ、チレ
ンジアミンテトラメチレンホスホン酸、１．３−ブ［ｌ
ピレンジアミンテトラメチレンホスホン酸、１．４−ブ
チレンジアミンテトラメチレンホスホン酸、エチＩノン
ジアミンジメヂルジメヂレンンホスホン酸、１．３−プ
ロピレンジアミンジメチルジメチレンホスホン酸、エチ
レンジアミン−メチル−トリメチレンホスホン酸である
。特に有利であるのは、エヂレンジアミンテトラメチレ
ンホスホン酸及び１．３−プロピレンジアミンテトラメ
チレンホスホン酸である。アルキル基Ｘは直鎖状−８＝ 又は枝分れ鎖状であってよくかつ有利には２又は３個の
炭素原子を有る、。
を表しかつＲ１は式ニ ー ＣＩ−１、Ｐ Ｏ３Ｈ の基を表しかっＲ１、Ｒ２及びＲ３は同じか又は異なっ
ていてもよくかつそれぞれ式：％式％ の基又は水素原子又は１〜４個の炭素原子を有る、アル
キル基を表ず］で示されるホスホン酸化合物の存在下で
実施る、ことである。適当な化合物は、例えばユ、チレ
ンジアミンテトラメチレンホスホン酸、１．３−ブ［ｌ
ピレンジアミンテトラメチレンホスホン酸、１．４−ブ
チレンジアミンテトラメチレンホスホン酸、エチＩノン
ジアミンジメヂルジメヂレンンホスホン酸、１．３−プ
ロピレンジアミンジメチルジメチレンホスホン酸、エチ
レンジアミン−メチル−トリメチレンホスホン酸である
。特に有利であるのは、エヂレンジアミンテトラメチレ
ンホスホン酸及び１．３−プロピレンジアミンテトラメ
チレンホスホン酸である。アルキル基Ｘは直鎖状−８＝ 又は枝分れ鎖状であってよくかつ有利には２又は３個の
炭素原子を有る、。
式Ｉのホスホン酸は、共用された金属化合物が可溶性錯
化合物としてアルカリ水溶液中で存在る、量で使用る、
のが有利である。式Ｉの化合物は、アルカリ水溶液に対
してｌＯ〜２０００ ｐｐｍの量で共用る、のが有利で
あることが立証された。
化合物としてアルカリ水溶液中で存在る、量で使用る、
のが有利である。式Ｉの化合物は、アルカリ水溶液に対
してｌＯ〜２０００ ｐｐｍの量で共用る、のが有利で
あることが立証された。
処理は５０〜１５０℃、特に８０〜１２０℃の温度で実
施る、のが有利である。この場合には、例えば１〜５０
バールの圧力を使用る、。
施る、のが有利である。この場合には、例えば１〜５０
バールの圧力を使用る、。
圧力は使用温度次第である。シクロヘキザン酸化混合物
の処理は、順流又は向流で、特に順流で実施る、のが有
利である。処理時間は一般に２〜６０分間である。処理
を行った後に、アルカリ水溶液で常法で、例えばデカン
テーションで分離しかつ有機相からシクロヘキサンを溜
去しかつシクロヘキサノール及びシクロヘキサノンを回
収る、。回収されたシクロヘキサンは１１■び酸化に供
給る、。こうして得られた、今やアルカリの他に溶解し
た低級脂肪酸のアルカリ金属塩を含有る、水性廃液を有
利には焼却しかつアルカリ金属炭酸塩を回収る、。この
操作は、炭酸ナトリウムを使用して実施る、のが特に有
利であることが立；１１ユされた。焼却の際に生成る、
炭酸ナトリウムは、再び水溶液としてシクロヘキサン酸
化からの酸化混合物の本発明による処理のために使用る
、ことができる。それによって、該処理に結び付いた廃
液を廃棄る、必要が無い。
の処理は、順流又は向流で、特に順流で実施る、のが有
利である。処理時間は一般に２〜６０分間である。処理
を行った後に、アルカリ水溶液で常法で、例えばデカン
テーションで分離しかつ有機相からシクロヘキサンを溜
去しかつシクロヘキサノール及びシクロヘキサノンを回
収る、。回収されたシクロヘキサンは１１■び酸化に供
給る、。こうして得られた、今やアルカリの他に溶解し
た低級脂肪酸のアルカリ金属塩を含有る、水性廃液を有
利には焼却しかつアルカリ金属炭酸塩を回収る、。この
操作は、炭酸ナトリウムを使用して実施る、のが特に有
利であることが立；１１ユされた。焼却の際に生成る、
炭酸ナトリウムは、再び水溶液としてシクロヘキサン酸
化からの酸化混合物の本発明による処理のために使用る
、ことができる。それによって、該処理に結び付いた廃
液を廃棄る、必要が無い。
シクロヘキサノール及びシフ［１ヘキサノンは、繊維原
料、例えばアジピン酸又はカブロラクタ１３のための重
要な出発材料である。
料、例えばアジピン酸又はカブロラクタ１３のための重
要な出発材料である。
実施例
次に、実施例により本発明の詳細な説明る、実施例１
シクロヘキサンの他にシクロヘキサノール１．７重量％
、シクロへキサノン０．３重量％、シクロヘキシルヒド
ロペルオキシド１．２重量％並びに副生成物を含有る、
シクロヘキサン酸化混合物１００ｇを、エチレンジアミ
ンテトラメチレンホスホン酸０．１３ｇ及びコバルト５
■を酢酸コバルトとして溶解して含有る、２０重量％の
炭酸ナトリウム溶液１００ｇと一緒に８０℃に撹拌下に
１時間加熱した。処理後に、シクロへキシルヒト【Ｊペ
ルオキシドは１００％分解されていた。
、シクロへキサノン０．３重量％、シクロヘキシルヒド
ロペルオキシド１．２重量％並びに副生成物を含有る、
シクロヘキサン酸化混合物１００ｇを、エチレンジアミ
ンテトラメチレンホスホン酸０．１３ｇ及びコバルト５
■を酢酸コバルトとして溶解して含有る、２０重量％の
炭酸ナトリウム溶液１００ｇと一緒に８０℃に撹拌下に
１時間加熱した。処理後に、シクロへキシルヒト【Ｊペ
ルオキシドは１００％分解されていた。
実施例２
内径２５ｍｍ及び長さ２ｍを有る、、外部から加熱可能
な脈動式有孔棚段塔に、順流で７５℃の温度で、シクロ
ヘキサンの他にシクロヘキサノール１．７重量％、シク
ロへキサノン０．９重量％、シクロヘキシルヒドロペル
オキシド１．２重量％並びに副生成物を含有る、シクロ
ヘキサン酸化混合物と、コバルト２５ ｐｐｍをエチレ
ンジアミンテトラメチレンホスホン酸との錯体の形で含
有る、１０％の炭酸ナトリウム溶液を装入した。１時間
当り、酸化混合物１ｅ及び炭酸ナトリウム溶液０．２ρ
を供給した。滞留１１一 時間は５０分間であった。を様相と水相とに分離した後
に、有機相を分離しかつ分析した。有機相中に含有され
たシクロへキシルヒト【１ペルオキシドは９５〜９８％
反応した。
な脈動式有孔棚段塔に、順流で７５℃の温度で、シクロ
ヘキサンの他にシクロヘキサノール１．７重量％、シク
ロへキサノン０．９重量％、シクロヘキシルヒドロペル
オキシド１．２重量％並びに副生成物を含有る、シクロ
ヘキサン酸化混合物と、コバルト２５ ｐｐｍをエチレ
ンジアミンテトラメチレンホスホン酸との錯体の形で含
有る、１０％の炭酸ナトリウム溶液を装入した。１時間
当り、酸化混合物１ｅ及び炭酸ナトリウム溶液０．２ρ
を供給した。滞留１１一 時間は５０分間であった。を様相と水相とに分離した後
に、有機相を分離しかつ分析した。有機相中に含有され
たシクロへキシルヒト【１ペルオキシドは９５〜９８％
反応した。
比較例１
実施例１に記載と同様に操作したが、但しコバルトとし
て計算して酢酸コバルト５ｊＩｇだけを含有る、２０重
量％の炭酸ナトリウム溶液１００ｇだけを使用した。そ
の他は、実施例１に記載と同様に操作した。こうして得
られたシクロヘキサン酸化混合物は、分析によれば、シ
クロへキシルヒドロペルオキシドの２％未満が分解され
ていたに過ぎない。
て計算して酢酸コバルト５ｊＩｇだけを含有る、２０重
量％の炭酸ナトリウム溶液１００ｇだけを使用した。そ
の他は、実施例１に記載と同様に操作した。こうして得
られたシクロヘキサン酸化混合物は、分析によれば、シ
クロへキシルヒドロペルオキシドの２％未満が分解され
ていたに過ぎない。
比較例２
実施例１に記載と同様に操作しかつ３つに分けたバッチ
： ａ）五酸化バナジウムとしてバナジウム１０００ ｐｐ
ｍを有る、２０重量％の炭酸ナトリウム溶液１００ｇ、 ｂ）へキサニトロコバルト酸ナトリウムとじてのコバル
トＩ Ｏ００ｐｐｍ。
： ａ）五酸化バナジウムとしてバナジウム１０００ ｐｐ
ｍを有る、２０重量％の炭酸ナトリウム溶液１００ｇ、 ｂ）へキサニトロコバルト酸ナトリウムとじてのコバル
トＩ Ｏ００ｐｐｍ。
Ｃ）二酸化クロムとしてのクロｌ−１０００ｐｐｍを使
用した。
用した。
実施例Ｉに記載に類似した操作法に基づき、シクロへキ
シルヒドロペルオキシドの分解率ヲ測定した。この値は
、ａ）で〈２％、ｌ））で〈２％及びＣ）で〈２％であ
った。
シルヒドロペルオキシドの分解率ヲ測定した。この値は
、ａ）で〈２％、ｌ））で〈２％及びＣ）で〈２％であ
った。
代理人 弁理士 １）代 蒸 治
手続補正書
昭和６２年３月２７日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、シクロヘキサノンを分子酸素もしくは分子酸素を含
有するガスで液相で１３０〜２００℃の温度及び５〜２
５ミリバールの圧力下で酸化させることにより得られた
、シクロヘキシルヒドロペルオキシド、シクロヘキサノ
ール及びシクロヘキサノンを含有する反応混合物をアル
カリ水溶液でコバルト塩の存在下に高めた温度で処理す
ることにより後処理する方法において、式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｘは２〜６個の炭素原子を有するアルキレン基
を表しかつＲ＿１は式： −ＣＨ＿２ＰＯ＿３Ｈ の基を表しかつＲ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３は同じか又は
異なっていてもよくかつそれぞれ式： −ＣＨ＿２ＰＯ＿３Ｈ又は−ＣＨ＿２ＯＨ の基又は水素原子又は１〜４個の炭素原子を有するアル
キル基を表す］で示されるホスホン酸化合物を共用する
ことを特徴とする、シクロヘキシルヒドロペルオキシド
、シクロヘキサノール及びシクロヘキサノンを含有する
反応混合物を後処理する方法。 ２、水溶性のコバルト塩を共用する、特許請求の範囲第
１項記載の方法。 ３、エチレンジアミンテトラメチレンホスホン酸を使用
する、特許請求の範囲第１項又は第２項記載の方法。 ４、炭酸ナトリウム水溶液を使用する、特許請求の範囲
第１項から第３項までのいずれか１項に記載の方法。 ５、処理後の廃液を分離し、焼却しかつそうして得られ
た炭酸ナトリウムを再びシクロヘキサン酸化混合物を処
理するための水溶液として使用する、特許請求の範囲第
１項から第４項までのいずれか１項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19863601218 DE3601218A1 (de) | 1986-01-17 | 1986-01-17 | Verfahren zur aufarbeitung von cyclohexylhydroperoxid, cyclohexanol und cyclohexanon enthaltenden reaktionsgemischen |
| DE3601218.1 | 1986-01-17 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62169738A true JPS62169738A (ja) | 1987-07-25 |
| JP2515311B2 JP2515311B2 (ja) | 1996-07-10 |
Family
ID=6292027
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61308962A Expired - Lifetime JP2515311B2 (ja) | 1986-01-17 | 1986-12-26 | シクロヘキシルヒドロペルオキシド、シクロヘキサノ−ル及びシクロヘキサノンを含有する反応混合物を後処理する方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4704476A (ja) |
| EP (1) | EP0230254B1 (ja) |
| JP (1) | JP2515311B2 (ja) |
| DE (2) | DE3601218A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02114867A (ja) * | 1988-10-21 | 1990-04-26 | Canon Inc | 振動波装置 |
| WO2016067844A1 (ja) * | 2014-10-31 | 2016-05-06 | 宇部興産株式会社 | ケトン及び／又はアルコールの製造方法及びそのシステム |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6700022B2 (en) * | 2002-06-05 | 2004-03-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | High yield cyclohexyl hydroperoxide decompostition process |
| CN101734689B (zh) * | 2008-11-27 | 2013-08-07 | 华东理工大学 | 对环己烷氧化液中的废碱进行分离回收的方法和装置 |
| WO2014170422A1 (en) | 2013-04-18 | 2014-10-23 | Rhodia Operations | Cycloalkane oxidation catalysts and method to produce alcohols and ketones |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB777087A (en) * | 1954-05-12 | 1957-06-19 | Du Pont | Improvements in or relating to the oxidation of cyclohexane |
| NL95163C (nl) * | 1955-06-15 | 1960-08-15 | Basf Ag | Werkwijze ter bereiding van alcoholen en ketonen door oxydatie van cycloalifatische koolwaterstoffen |
| BE591336A (fr) * | 1959-06-03 | 1960-09-16 | Scient Design Co | Procédé chimique pour la production d'acide adipique. |
| GB1159006A (en) * | 1966-07-11 | 1969-07-23 | Ici Ltd | Process for the Oxidation of Hydrocarbons. |
| FR2087365A5 (ja) * | 1970-05-15 | 1971-12-31 | Rhone Poulenc Sa | |
| DE2127520A1 (de) * | 1971-06-03 | 1972-12-14 | Badische Anilin- & Soda-Fabrik Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von Cycloalkanol- und Cycloalkanon-Gemischen |
| US4115207A (en) * | 1977-07-27 | 1978-09-19 | Phillips Petroleum Company | Separation of phenol-, cyclohexanone-, and cyclohexylbenzene-containing mixtures employing a trisubstituted phosphate |
| NL8201695A (nl) * | 1982-04-23 | 1983-11-16 | Stamicarbon | Werkwijze voor de bereiding van cyclohexanol en cyclohexanon. |
| US4551553A (en) * | 1983-02-22 | 1985-11-05 | Atlantic Richfield Company | Decomposition of hydroperoxides in the presence of homogeneous binary catalysts |
| US4499305A (en) * | 1983-04-11 | 1985-02-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for preparation of cyclohexyl hydroperoxide decomposition catalysts |
| US4465861A (en) * | 1983-04-11 | 1984-08-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for producing a mixture containing cyclohexanol and cyclohexanone |
-
1986
- 1986-01-17 DE DE19863601218 patent/DE3601218A1/de not_active Withdrawn
- 1986-12-26 JP JP61308962A patent/JP2515311B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-01-13 DE DE8787100352T patent/DE3763474D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-01-13 EP EP87100352A patent/EP0230254B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-01-15 US US07/003,705 patent/US4704476A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02114867A (ja) * | 1988-10-21 | 1990-04-26 | Canon Inc | 振動波装置 |
| WO2016067844A1 (ja) * | 2014-10-31 | 2016-05-06 | 宇部興産株式会社 | ケトン及び／又はアルコールの製造方法及びそのシステム |
| JPWO2016067844A1 (ja) * | 2014-10-31 | 2017-10-19 | 宇部興産株式会社 | ケトン及び／又はアルコールの製造方法及びそのシステム |
| US10099985B2 (en) | 2014-10-31 | 2018-10-16 | Ube Industries, Ltd. | Method for producing ketone and/or alcohol, and system thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2515311B2 (ja) | 1996-07-10 |
| DE3601218A1 (de) | 1987-07-23 |
| EP0230254A3 (en) | 1987-08-26 |
| US4704476A (en) | 1987-11-03 |
| EP0230254A2 (de) | 1987-07-29 |
| EP0230254B1 (de) | 1990-07-04 |
| DE3763474D1 (de) | 1990-08-09 |
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