JPS6215540B2 - - Google Patents
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- JPS6215540B2 JPS6215540B2 JP11582581A JP11582581A JPS6215540B2 JP S6215540 B2 JPS6215540 B2 JP S6215540B2 JP 11582581 A JP11582581 A JP 11582581A JP 11582581 A JP11582581 A JP 11582581A JP S6215540 B2 JPS6215540 B2 JP S6215540B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はジ−（２−ヒドロキシ−２−プロピ
ル）ベンゼン（以下DKAと略す）の工業的に有
利な製造方法に関するものである。
ル）ベンゼン（以下DKAと略す）の工業的に有
利な製造方法に関するものである。
DKAは、例えばラジカル重合開始剤として有
用なペルオキシド類の製造原料として用いられる
など、化学製品の中間原料として有用な化合物で
ある。
用なペルオキシド類の製造原料として用いられる
など、化学製品の中間原料として有用な化合物で
ある。
かかるDKAの合成法としては、従来より、フ
タール酸エステルをグリニヤール反応でメチル化
する方法や、ジイソプロピルベンゼンジヒドロペ
ルオキシド（以下、DHPOと略す）や、（２−ヒ
ドロキシ−２−プロピル）キユメンヒドロペルオ
キシド（以下、CHPOと略す）を苛性ソーダ水溶
液中で加水分解する方法（特開昭53−50128号公
報）などが知られているが、前者の方法は工程が
複雑で、しかも製造コストが高いという問題があ
つた。
タール酸エステルをグリニヤール反応でメチル化
する方法や、ジイソプロピルベンゼンジヒドロペ
ルオキシド（以下、DHPOと略す）や、（２−ヒ
ドロキシ−２−プロピル）キユメンヒドロペルオ
キシド（以下、CHPOと略す）を苛性ソーダ水溶
液中で加水分解する方法（特開昭53−50128号公
報）などが知られているが、前者の方法は工程が
複雑で、しかも製造コストが高いという問題があ
つた。
一方、後者の方法は原料となるDHPOおよび／
またはCHPOがジイソプロピルベンゼンの酸化に
より容易に製造されその分解反応も比較的容易で
あるという特徴を有し、DKAの工業的製法とし
ては非常にすぐれているが、一般に分解反応が遅
く、特に低温では反応完結に極めて長時間を要す
るという問題があり、本問題を解決すべく、先に
本発明者らは苛性アルカリ水の共存下に亜硫酸塩
とDHPOおよび／またはCHPOを反応させれば、
低温でも極めて速い反応速度でDKAが得られる
ことを見出し、特許出願した。（特開昭55−
164637号公報）この方法に於いては、反応速度が
著しく向上するが、得られるDKA結晶の粒径は
巾が50μ、長さが30〜120μ程度と小さく、結晶
を大きくするためには再結晶といつた手段を講じ
る必要があつた。
またはCHPOがジイソプロピルベンゼンの酸化に
より容易に製造されその分解反応も比較的容易で
あるという特徴を有し、DKAの工業的製法とし
ては非常にすぐれているが、一般に分解反応が遅
く、特に低温では反応完結に極めて長時間を要す
るという問題があり、本問題を解決すべく、先に
本発明者らは苛性アルカリ水の共存下に亜硫酸塩
とDHPOおよび／またはCHPOを反応させれば、
低温でも極めて速い反応速度でDKAが得られる
ことを見出し、特許出願した。（特開昭55−
164637号公報）この方法に於いては、反応速度が
著しく向上するが、得られるDKA結晶の粒径は
巾が50μ、長さが30〜120μ程度と小さく、結晶
を大きくするためには再結晶といつた手段を講じ
る必要があつた。
この様なことから本発明者らは、結晶形の大き
いDKAの製造法について鋭意検討した結果、以
下の発明に致つた。
いDKAの製造法について鋭意検討した結果、以
下の発明に致つた。
すなわち、本発明は、ジイソプロピルベンゼン
ジヒドロペルオキシドおよび／または（２−ヒド
ロキシ−２−プロピル）キユメンヒドロペルオキ
シドをアルカリの共存下で亜硫酸塩と反応させる
際に、有機溶媒を共存させ、次いで反応時有機溶
媒を反応系外へ除去しながら反応を行なうことを
特徴とするジ−（２−ヒドロキシ−２−プロピ
ル）−ベンゼンの製造方法である。
ジヒドロペルオキシドおよび／または（２−ヒド
ロキシ−２−プロピル）キユメンヒドロペルオキ
シドをアルカリの共存下で亜硫酸塩と反応させる
際に、有機溶媒を共存させ、次いで反応時有機溶
媒を反応系外へ除去しながら反応を行なうことを
特徴とするジ−（２−ヒドロキシ−２−プロピ
ル）−ベンゼンの製造方法である。
本発明の出発原料であるDHPOおよび／または
CHPOは、苛性アルカリ水溶液もしくは有機溶媒
溶液もしくはこれらの混合溶液として用いられ
る。このDHPOおよび／またはCHPOを含有する
溶液はDHPO、CHPOとして必ずしも高純度であ
る必要はなく、不純物たとえばジイソプロピルベ
ンゼンを酸化する際に生成するジイソプロピルベ
ンゼンモノヒドロペルオキシド、アセチルキユメ
ンヒドロペルオキシド、（２−ヒドロキシ−２−
プロピル）キユメン、アセチル−（２−ヒドロキ
シ−２−プロピル）−キユメン、有機酸ナトリウ
ム類などが存在しても本発明の実施には差しつか
えない。しかしながら、ヒドロペルオキシド類の
混入は本発明の反応資材である亜硫酸塩を消費す
るし、又、反応後にDKAを高純度で回収するた
めには、多量の不純物の存在はDKA精製の効率
を低下させることからできるかぎり不純物を予じ
め除去しておくことが望ましい。尚、原料化合物
としてのDHPOおよび／またはCHPOはその製造
のための最も一般的な方法であるジイソプロピル
ベンゼンの酸化反応においては、DHPOおよび
CHPOの混合物として得られるため、該混合物を
用いるのが実用上有利であるが、もちろんこれを
分離して各々の単独化合物として用いてもよい。
CHPOは、苛性アルカリ水溶液もしくは有機溶媒
溶液もしくはこれらの混合溶液として用いられ
る。このDHPOおよび／またはCHPOを含有する
溶液はDHPO、CHPOとして必ずしも高純度であ
る必要はなく、不純物たとえばジイソプロピルベ
ンゼンを酸化する際に生成するジイソプロピルベ
ンゼンモノヒドロペルオキシド、アセチルキユメ
ンヒドロペルオキシド、（２−ヒドロキシ−２−
プロピル）キユメン、アセチル−（２−ヒドロキ
シ−２−プロピル）−キユメン、有機酸ナトリウ
ム類などが存在しても本発明の実施には差しつか
えない。しかしながら、ヒドロペルオキシド類の
混入は本発明の反応資材である亜硫酸塩を消費す
るし、又、反応後にDKAを高純度で回収するた
めには、多量の不純物の存在はDKA精製の効率
を低下させることからできるかぎり不純物を予じ
め除去しておくことが望ましい。尚、原料化合物
としてのDHPOおよび／またはCHPOはその製造
のための最も一般的な方法であるジイソプロピル
ベンゼンの酸化反応においては、DHPOおよび
CHPOの混合物として得られるため、該混合物を
用いるのが実用上有利であるが、もちろんこれを
分離して各々の単独化合物として用いてもよい。
本発明の特徴は、反応系内に、苛性アルカリと
有機溶媒を共存させ、次いで反応時、有機溶媒を
反応系外へ除去しながら反応を行なうことにあ
る。本発明に使用される有機溶媒としては、水に
実質的に不溶であり、かつ、生成したDKAを可
溶させる溶媒なら使用可能であるが、留出させる
ということを考えて特に望ましい有機溶媒として
ヘキサン、ヘプタン、トルエン、ベンゼン、メチ
ルイソブチルケトン等が挙げられる。
有機溶媒を共存させ、次いで反応時、有機溶媒を
反応系外へ除去しながら反応を行なうことにあ
る。本発明に使用される有機溶媒としては、水に
実質的に不溶であり、かつ、生成したDKAを可
溶させる溶媒なら使用可能であるが、留出させる
ということを考えて特に望ましい有機溶媒として
ヘキサン、ヘプタン、トルエン、ベンゼン、メチ
ルイソブチルケトン等が挙げられる。
有機溶媒の留出は、反応出力、反応温度によつ
て制御される、反応圧力は常圧でも減圧でもよ
く、反応温度も、特に限定されないが、通常は０
℃から、溶媒の還流温度の範囲で実施されるが30
℃から100℃の範囲で行うのが望ましい。従つ
て、反応圧力は、反応温度が30℃から100℃で溶
媒が水と共沸するように設定されることが望まし
い。
て制御される、反応圧力は常圧でも減圧でもよ
く、反応温度も、特に限定されないが、通常は０
℃から、溶媒の還流温度の範囲で実施されるが30
℃から100℃の範囲で行うのが望ましい。従つ
て、反応圧力は、反応温度が30℃から100℃で溶
媒が水と共沸するように設定されることが望まし
い。
反応系内での苛性アルカリと有機溶媒の共存の
させ方は、出発原料が、苛性アルカリ水溶液中に
存在するならば、予め、反応系内に有機溶媒を添
加しても良く、また出発原料の苛性アルカリ水溶
液と同時に添加しても良い。また、出発原料が有
機溶媒中に存在するならば、予め、反応系内に苛
性アルカリ水溶液を添加しても良く、また出発原
料の有機溶媒溶液と同時に添加しても良い。
させ方は、出発原料が、苛性アルカリ水溶液中に
存在するならば、予め、反応系内に有機溶媒を添
加しても良く、また出発原料の苛性アルカリ水溶
液と同時に添加しても良い。また、出発原料が有
機溶媒中に存在するならば、予め、反応系内に苛
性アルカリ水溶液を添加しても良く、また出発原
料の有機溶媒溶液と同時に添加しても良い。
反応系内の苛性アルカリは、DHPOおよび／ま
たはCHPOに対して通常0.1〜３モル倍、好まし
くは0.3〜1.5モル倍であることが必要である。こ
こで苛性アルカリとしては、例えば、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム等が掲
げられる。反応系内における水の量については特
に制限はなく任意である。
たはCHPOに対して通常0.1〜３モル倍、好まし
くは0.3〜1.5モル倍であることが必要である。こ
こで苛性アルカリとしては、例えば、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム等が掲
げられる。反応系内における水の量については特
に制限はなく任意である。
本発明に用いられる亜硫酸塩としては、例え
ば、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸水素ナトリウム、
亜硫酸カリウム等の無機塩が例示させる。亜硫酸
塩の使用量は理論的には反応系中に存在するヒド
ロペルオキシド基と等当量であるが、当量より多
少多めに使用することが望ましい。亜硫酸塩は固
体のままで加えても良いし、その水溶液として添
加してもよい。
ば、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸水素ナトリウム、
亜硫酸カリウム等の無機塩が例示させる。亜硫酸
塩の使用量は理論的には反応系中に存在するヒド
ロペルオキシド基と等当量であるが、当量より多
少多めに使用することが望ましい。亜硫酸塩は固
体のままで加えても良いし、その水溶液として添
加してもよい。
かくして、本発明の方法によれば目的とする結
晶形が大きい、DKAを効率よく製造することが
できるという特徴を有するものである。尚、本発
明の反応方式は連続式であつても回分式であつて
もよく、その方法自体は任意である。以下、本発
明を実施例にて説明するが、本発明はこれに限定
されるものではない。
晶形が大きい、DKAを効率よく製造することが
できるという特徴を有するものである。尚、本発
明の反応方式は連続式であつても回分式であつて
もよく、その方法自体は任意である。以下、本発
明を実施例にて説明するが、本発明はこれに限定
されるものではない。
実施例 １
ガラス製反応器に亜硫酸ソーダ20重量部、水
150重量部、メチルイソブチルケトン150重量部を
仕込み、かくはん下55℃120mmHgに保つた。
150重量部、メチルイソブチルケトン150重量部を
仕込み、かくはん下55℃120mmHgに保つた。
ここへジイソブチルベンゼンの空気酸化による
酸化反応液を7.5％苛性ソーダ水で抽出すること
により得られたDHPO含有量が13.0重量％CHPO
含有量が2.5重量％のヒドロペルオキシド
（HPO）苛性ソーダ水溶液100重量部を除々に添
加した。留出する水、メチルイソブチルケトンは
反応系外へ除去した。反応の進行に伴ないDKA
結晶の析出が認められた。HPO苛性ソーダ水溶
液の添加終了後、さらに１時間反応を継続したと
ころDHPO、CHPOはほぼ完全に消費され、メチ
ルイソブチルケトンはほぼ完全に反応系外へ留出
した。
酸化反応液を7.5％苛性ソーダ水で抽出すること
により得られたDHPO含有量が13.0重量％CHPO
含有量が2.5重量％のヒドロペルオキシド
（HPO）苛性ソーダ水溶液100重量部を除々に添
加した。留出する水、メチルイソブチルケトンは
反応系外へ除去した。反応の進行に伴ないDKA
結晶の析出が認められた。HPO苛性ソーダ水溶
液の添加終了後、さらに１時間反応を継続したと
ころDHPO、CHPOはほぼ完全に消費され、メチ
ルイソブチルケトンはほぼ完全に反応系外へ留出
した。
得られた反応液（DKAのスラリー液）を室温
まで冷却し、遠心分離器で過後、水洗、乾燥し
たところ13.1重量部のDKAの結晶が得られた。
まで冷却し、遠心分離器で過後、水洗、乾燥し
たところ13.1重量部のDKAの結晶が得られた。
このDKAの結晶は純度99.2重量％粒径は幅50
〜100μ、長さ500〜1000μで柱のものであつた。
〜100μ、長さ500〜1000μで柱のものであつた。
実施例 ２
ガラス製反応器に亜硫酸ソーダ18重量部を含む
４％苛性ソーダ水溶液200重量部を仕込みかくは
ん下85℃650mmHgに保つた。
４％苛性ソーダ水溶液200重量部を仕込みかくは
ん下85℃650mmHgに保つた。
ここへ25重量％CHPOを含有するメチルイソブ
チルケトンCHPO溶液100重量部を除々に添加し
た。メチルイソブチルケトンCHPO溶液の添加と
ともに水、メチルイソブチルケトンの留出がはじ
まり、留出する水、メチルイソブチルケトンは分
液後、水は反応系内へもどし、メチルイソブチル
ケトンは反応系外へ除去した。反応の進行に伴な
いDKA結晶の析出が認められた。
チルケトンCHPO溶液100重量部を除々に添加し
た。メチルイソブチルケトンCHPO溶液の添加と
ともに水、メチルイソブチルケトンの留出がはじ
まり、留出する水、メチルイソブチルケトンは分
液後、水は反応系内へもどし、メチルイソブチル
ケトンは反応系外へ除去した。反応の進行に伴な
いDKA結晶の析出が認められた。
メチルイソブチルケトンCHPO溶液の添加終了
後さらに１時間反応を継続したところ、CHPOは
ほぼ完全に消費され、メチルイソブチルケトンは
ほぼ完全に反応系外へ留出した。
後さらに１時間反応を継続したところ、CHPOは
ほぼ完全に消費され、メチルイソブチルケトンは
ほぼ完全に反応系外へ留出した。
得られた反応液（DKAのスラリー液）を室温
まで冷却し、遠心分離器で過後、水洗、乾燥し
たところ22.5重量部のDKA結晶が得られた。
まで冷却し、遠心分離器で過後、水洗、乾燥し
たところ22.5重量部のDKA結晶が得られた。
このDKAの結晶は、純度99.0重量％、粒径は
幅50〜100μ、長さ700〜1200μで柱状のものであ
つた。
幅50〜100μ、長さ700〜1200μで柱状のものであ
つた。
実施例 ３
ガラス製反応器に亜硫酸ソーダ25重量部を含む
８％苛性ソーダ水溶液200重量部を仕込み、かく
はん下、大気圧で90℃に保つた。
８％苛性ソーダ水溶液200重量部を仕込み、かく
はん下、大気圧で90℃に保つた。
ここへ20重量％のDHPOを含有するトルエン
DHPO溶液100重量部を除々に添加した。
DHPO溶液100重量部を除々に添加した。
以下実施例２と同様操作を行なつた。遠心分離
器で過後、水洗、乾燥したところ、16.7重量部
のDKA結晶が得られた。
器で過後、水洗、乾燥したところ、16.7重量部
のDKA結晶が得られた。
このDKAの結晶は純度99.1重量％、粒径は幅
50〜100μ、長さ400〜1000μで柱状のものであつ
た。
50〜100μ、長さ400〜1000μで柱状のものであつ
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ジイソプロピルベンゼンジヒドロペルオキシ
ドおよび／または（２−ヒドロキシ−２−プロピ
ル）−キユメンヒドロペルオキシドをアルカリの
共存下で亜硫酸塩と反応させる際に、有機溶媒を
共存させ、次いで、反応時、有機溶媒を反応系外
へ除去しながら反応を行なうことを特徴とするジ
−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼンの
製造方法。 ２ 有機溶媒が実質的に水に不溶で生成するジ−
（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼンを可
溶させる有機溶媒であることを特徴とする特許請
求の範囲第１項記載の方法。 ３ 有機溶媒が、ヘキサン、ヘプタン、トルエ
ン、ベンゼン、および／またはメチルイソブチル
ケトンであることを特徴とする特許請求の範囲第
２項記載の方法。 ４ 有機溶媒を水と共沸させながら反応系外へ除
去することを特徴とする特許請求の範囲第１項記
載の方法。 ５ 減圧下で、有機溶媒と水を共沸し、反応系外
へ除去することを特徴とする特許請求の範囲第１
項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11582581A JPS5815931A (ja) | 1981-07-22 | 1981-07-22 | ジ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11582581A JPS5815931A (ja) | 1981-07-22 | 1981-07-22 | ジ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5815931A JPS5815931A (ja) | 1983-01-29 |
| JPS6215540B2 true JPS6215540B2 (ja) | 1987-04-08 |
Family
ID=14672039
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11582581A Granted JPS5815931A (ja) | 1981-07-22 | 1981-07-22 | ジ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5815931A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0623115B2 (ja) * | 1984-05-22 | 1994-03-30 | 三井石油化学工業株式会社 | 芳香族トリアルコ−ルの製造法 |
| JPH07107002B2 (ja) * | 1992-10-30 | 1995-11-15 | 三井石油化学工業株式会社 | 芳香族トリアルコールの製造法 |
| JP4045774B2 (ja) * | 2000-10-27 | 2008-02-13 | 住友化学株式会社 | カルボン酸類の製造法とその触媒 |
| JP2010143854A (ja) * | 2008-12-18 | 2010-07-01 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 高純度ジイソプロペニルベンゼンの製造方法 |
-
1981
- 1981-07-22 JP JP11582581A patent/JPS5815931A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5815931A (ja) | 1983-01-29 |
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