JP2010143854A - 高純度ジイソプロペニルベンゼンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】不純物の多い粗ジ(2−ヒドロキシイソプロピル)ベンゼン(DCA)を用いても容易に高純度のジイソプロペニルベンゼン(DST)が得られ、および、容積効率が高い反応容器を用いて、すなわち、容積がより小さい反応容器を用いて、少ない触媒量で、そして、簡易な蒸留工程によって高純度のDSTが高収率で得られるという優れた効果を有する高純度DSTの製造方法を提供する。
【解決手段】下記の工程(1)と(2)と(3)とを有する高純度ジイソプロペニルベンゼン(DST)の製造方法。
(1)晶析工程:粗DCAを含む溶液からDCAを晶析して、高純度DCAの固体を得る工程
(2)脱水反応工程:前記の晶析工程で得られた高純度DCAの固体を、酸触媒と溶媒の存在下、脱水反応に供して、DSTを含む反応液を得る工程
(3)蒸留工程:前記の脱水反応工程で得られた反応液を蒸留して、高純度DSTを得る工程
【選択図】なし
【解決手段】下記の工程(1)と(2)と(3)とを有する高純度ジイソプロペニルベンゼン(DST)の製造方法。
(1)晶析工程:粗DCAを含む溶液からDCAを晶析して、高純度DCAの固体を得る工程
(2)脱水反応工程:前記の晶析工程で得られた高純度DCAの固体を、酸触媒と溶媒の存在下、脱水反応に供して、DSTを含む反応液を得る工程
(3)蒸留工程:前記の脱水反応工程で得られた反応液を蒸留して、高純度DSTを得る工程
【選択図】なし
Description
本発明は、高純度ジイソプロペニルベンゼン(DST)の製造方法に関するものである。更に詳しくは、本発明は、粗ジ(2−ヒドロキシイソプロピル)ベンゼン(DCA)を出発原料として高純度のジイソプロペニルベンゼン(DST)を製造する方法であって、不純物の多い粗ジ(2−ヒドロキシイソプロピル)ベンゼン(DCA)を用いても容易に高純度のジイソプロペニルベンゼン(DST)が得られるという優れた効果、および、容積効率が高い反応容器を用いて、すなわち、容積がより小さい反応容器を用いて、少ない触媒量で得ることができ、そして、DCAを脱水反応に供した後、簡易な蒸留工程によって、脱水反応で得られた反応液から高純度のDSTが得られるという優れた効果を有する高純度ジイソプロペニルベンゼン(DST)の製造方法に関するものである。
なお、ジイソプロペニルベンゼン(DST)は、耐加水分解性、耐候性及び低毒性に優れたウレタン原料等として有用な化合物である。
なお、ジイソプロペニルベンゼン(DST)は、耐加水分解性、耐候性及び低毒性に優れたウレタン原料等として有用な化合物である。
ジイソプロペニルベンゼン(DST)の製造方法としては、例えば、特許文献1や特許文献2に、酸触媒の存在下、ジ(2−ヒドロキシイソプロピル)ベンゼン(DCA)を含む溶液を脱水反応に供して製造する方法が記載されている。
しかしながら、特許文献1や特許文献2に記載の従来の方法では、
不純物の多い粗ジ(2−ヒドロキシイソプロピル)ベンゼン(DCA)を用いた場合、高純度のジイソプロペニルベンゼン(DST)を得ることが難しく、
また、脱水反応を行う反応溶液に含まれるDCAの濃度が低く、溶媒であるMIBKの量が多い製造方法であるため、容積がより大きい反応器を用いる必要があり、また、DCAの濃度が低いので脱水反応が遅く、脱水反応を早めるために、酸触媒の濃度を高くする必要があり、その場合、MIBKのダイマーが増えDSTの純度が低下し、そしてDSTのダイマーも増加しDSTの収率が低下するということがあり、そのため、ジイソプロペニルベンゼン(DST)の純度を高めるためには、精密な蒸留が必要なことがあった。
不純物の多い粗ジ(2−ヒドロキシイソプロピル)ベンゼン(DCA)を用いた場合、高純度のジイソプロペニルベンゼン(DST)を得ることが難しく、
また、脱水反応を行う反応溶液に含まれるDCAの濃度が低く、溶媒であるMIBKの量が多い製造方法であるため、容積がより大きい反応器を用いる必要があり、また、DCAの濃度が低いので脱水反応が遅く、脱水反応を早めるために、酸触媒の濃度を高くする必要があり、その場合、MIBKのダイマーが増えDSTの純度が低下し、そしてDSTのダイマーも増加しDSTの収率が低下するということがあり、そのため、ジイソプロペニルベンゼン(DST)の純度を高めるためには、精密な蒸留が必要なことがあった。
かかる状況において、本発明が解決しようとする課題は、粗ジ(2−ヒドロキシイソプロピル)ベンゼン(DCA)を出発原料として高純度のジイソプロペニルベンゼン(DST)を製造する方法であって、
不純物の多い粗ジ(2−ヒドロキシイソプロピル)ベンゼン(DCA)を用いても容易に高純度のジイソプロペニルベンゼン(DST)が得られるという優れた効果、および、容積効率が高い反応容器を用いて、すなわち、容積がより小さい反応容器を用いて、少ない触媒量で得ることができ、そして、DCAを脱水反応に供した後、簡易な蒸留工程によって、脱水反応で得られた反応液から高純度のDSTが高収率で得られるという優れた効果を有する高純度ジイソプロペニルベンゼン(DST)の製造方法を提供する点にある。
不純物の多い粗ジ(2−ヒドロキシイソプロピル)ベンゼン(DCA)を用いても容易に高純度のジイソプロペニルベンゼン(DST)が得られるという優れた効果、および、容積効率が高い反応容器を用いて、すなわち、容積がより小さい反応容器を用いて、少ない触媒量で得ることができ、そして、DCAを脱水反応に供した後、簡易な蒸留工程によって、脱水反応で得られた反応液から高純度のDSTが高収率で得られるという優れた効果を有する高純度ジイソプロペニルベンゼン(DST)の製造方法を提供する点にある。
すなわち、本発明は、
粗ジ(2−ヒドロキシイソプロピル)ベンゼン(DCA)から高純度ジイソプロペニルベンゼン(DST)を製造する方法であって、
下記の工程(1)と(2)と(3)とを有する高純度ジイソプロペニルベンゼン(DST)の製造方法に係わるものである。
(1)晶析工程:粗DCAを含む溶液からDCAを晶析して、高純度DCAの固体を得る工程
(2)脱水反応工程:前記の晶析工程で得られた高純度DCAの固体を、酸触媒と溶媒の存在下、脱水反応に供して、DSTを含む反応液を得る工程
(3)蒸留工程:前記の脱水反応工程で得られた反応液を蒸留して、高純度DSTを得る工程
粗ジ(2−ヒドロキシイソプロピル)ベンゼン(DCA)から高純度ジイソプロペニルベンゼン(DST)を製造する方法であって、
下記の工程(1)と(2)と(3)とを有する高純度ジイソプロペニルベンゼン(DST)の製造方法に係わるものである。
(1)晶析工程:粗DCAを含む溶液からDCAを晶析して、高純度DCAの固体を得る工程
(2)脱水反応工程:前記の晶析工程で得られた高純度DCAの固体を、酸触媒と溶媒の存在下、脱水反応に供して、DSTを含む反応液を得る工程
(3)蒸留工程:前記の脱水反応工程で得られた反応液を蒸留して、高純度DSTを得る工程
本発明の製造方法によれば、不純物の多い粗ジ(2−ヒドロキシイソプロピル)ベンゼン(DCA)を用いても、容積効率が高い反応容器を用いて、すなわち、容積がより小さい反応容器を用いて、少ない触媒量で、そして、DCAを脱水反応に供した後、簡易な蒸留工程によって、高純度のジイソプロペニルベンゼン(DST)を高収率で容易に得ることができる。
以下、符号に対応する化合物名を示す。
DST:ジイソプロペニルベンゼン
IPS:イソプロピルイソプロペニルベンゼン
DCA:ジ(2−ヒドロキシイソプロピル)ベンゼン
MCA:イソプロピル−2−ヒドロキシイソプロピルベンゼン
CHPO:2−ヒドロキシイソプロピル−2−ヒドロペルオキシイソプロピルベンゼン
DHPO:ジ(2−ヒドロペルオキシイソプロピル)ベンゼン
MIBK:メチルイソブチルケトン
DST:ジイソプロペニルベンゼン
IPS:イソプロピルイソプロペニルベンゼン
DCA:ジ(2−ヒドロキシイソプロピル)ベンゼン
MCA:イソプロピル−2−ヒドロキシイソプロピルベンゼン
CHPO:2−ヒドロキシイソプロピル−2−ヒドロペルオキシイソプロピルベンゼン
DHPO:ジ(2−ヒドロペルオキシイソプロピル)ベンゼン
MIBK:メチルイソブチルケトン
本発明の出発原料は、DCAである。DCAの工業的な製法としては、ジイソプロピルベンゼンを空気酸化により直接合成する方法や、ジイソプロピルベンゼンの空気酸化で得られるDHPOとCHPOを分離後、CHPOを水素還元して合成する方法が挙げられる。前記のいずれの方法においても、ジイソプロピルベンゼンの空気酸化によって、酸素を含む種々の不純物が副生し、特に多くのMCAがDCAに含まれてくる。
本発明の(1)晶析工程は原料として用いる粗DCAに含まれる不純物を除き高純度のDCAの固体を得る工程である。
原料として用いる粗DCAとしては、不純物としてMCAを含有する粗DCAが好ましく用いられる。粗DCAに含まれるMCAの含有量は通常5〜50重量%である(ただし、粗DCAの全量を100重量%とする)。不純物として多量のMCAを含有する粗DCAも原料として好ましく用いられ、晶析によってMCA等の不純物が効果的に除かれて99%以上の高純度のDCAの固体を取得することができる。
本晶析工程(1)を省いた場合、MCAが次の脱水反応工程(2)でIPSに脱水され、IPSとDSTとの蒸留分離が容易でないために、高純度DSTを得るためには、多大のエネルギーが必要になる場合がある。
原料として用いる粗DCAとしては、不純物としてMCAを含有する粗DCAが好ましく用いられる。粗DCAに含まれるMCAの含有量は通常5〜50重量%である(ただし、粗DCAの全量を100重量%とする)。不純物として多量のMCAを含有する粗DCAも原料として好ましく用いられ、晶析によってMCA等の不純物が効果的に除かれて99%以上の高純度のDCAの固体を取得することができる。
本晶析工程(1)を省いた場合、MCAが次の脱水反応工程(2)でIPSに脱水され、IPSとDSTとの蒸留分離が容易でないために、高純度DSTを得るためには、多大のエネルギーが必要になる場合がある。
晶析溶媒としてはアルコール、ケトン、芳香族炭化水素等の種々の有機溶剤を使用できる。晶析溶媒としてはMIBKが好ましく用いられる。特にジイソプロピルベンゼンの空気酸化で得られるDHPOとCHPOを分離後、CHPOを水素還元してDCAを合成する方法では、DHPOとCHPOの抽出分離溶剤としてMIBKが有効であるので、通常、CHPOを水素還元してDCAを合成する方法もMIBK溶液で行われ、DCAもMIBK溶液として得られる。この場合、DCAのMIBK溶液を濃縮して晶析操作を行うことが好ましい。
晶析条件は、微減圧下で濃縮し、DCA濃度が約20%で、100℃のMIBK溶液とした後、20℃迄冷却して晶析する。DCAの分離には遠心分離機を用いることが効率的で、遠心分離されたDCAを、冷濃縮回収MIBKで、遠心分離機内で1回洗浄することにより99%以上のDCAのMIBKウエット(ウエット率約3%)結晶を得ることが出来る。脱水反応工程(2)には、DCAをウエットな状態で供しても良く、乾燥し、ドライな状態で供しても良い。
本発明の(2)脱水反応工程は、(1)晶析工程で得られたDCAの固体を、酸触媒と溶媒の存在下、脱水反応に供してDSTを得る工程である。
酸触媒としては、硫酸及び塩酸等の無機酸類、蟻酸、酢酸及びp−トルエンスルホン酸等の有機酸類、またはアルミナ及び強酸性イオン交換樹脂等の固体酸類等があげられ、脱水反応活性の観点からp−トルエンスルホン酸または硫酸が好ましい。p−トルエンスルホン酸または硫酸を使用する場合、脱水反応を行う反応溶液に含まれる酸触媒の濃度として、好ましくは100〜1000重量ppmである。該濃度が低すぎると反応速度が遅くなり、また該濃度が高すぎると重質分である副生成物が増える。反応圧力は、通常0.002〜0.1MPa程度であり、反応温度は、通常30〜200℃程度である。反応形式としては、回分法でも、連続法でも可能である。酸触媒を含有する反応液に、晶析工程(1)得られたDCAの固体を連続的あるいは間欠的に供給して反応させることができる。
酸触媒としては、硫酸及び塩酸等の無機酸類、蟻酸、酢酸及びp−トルエンスルホン酸等の有機酸類、またはアルミナ及び強酸性イオン交換樹脂等の固体酸類等があげられ、脱水反応活性の観点からp−トルエンスルホン酸または硫酸が好ましい。p−トルエンスルホン酸または硫酸を使用する場合、脱水反応を行う反応溶液に含まれる酸触媒の濃度として、好ましくは100〜1000重量ppmである。該濃度が低すぎると反応速度が遅くなり、また該濃度が高すぎると重質分である副生成物が増える。反応圧力は、通常0.002〜0.1MPa程度であり、反応温度は、通常30〜200℃程度である。反応形式としては、回分法でも、連続法でも可能である。酸触媒を含有する反応液に、晶析工程(1)得られたDCAの固体を連続的あるいは間欠的に供給して反応させることができる。
また、脱水反応工程(2)は、十分な反応速度を得るという観点から、脱水反応で生成する水分を除去しながら行う、いわゆる反応蒸留方式で行うことが好ましい。前記の反応蒸留方式の具体的な実施方法としては、冷却器と還流ドラム付きの脱水反応器を用い、主としてDSTと生成水とからなる留出液を冷却器で凝縮させ還流ドラム内で油水分離し、水層は系外に除きDST層を反応器にリサイクルする方法が挙げられる。
脱水反応工程(2)で得られた反応液は、通常、アルカリ中和や水洗浄して酸触媒を除去してから次の(3)蒸留工程に供することが好ましい。
脱水反応工程(2)で得られた反応液は、通常、アルカリ中和や水洗浄して酸触媒を除去してから次の(3)蒸留工程に供することが好ましい。
本発明の(3)蒸留工程は、脱水反応工程(2)で得られた反応液を蒸留し高純度のジイソプロペニルベンゼン(DST)を得る工程である。
蒸留は、ミストセパレート目的で理論段1段以上の充填部を有する蒸留塔を有する蒸発器を使用し、通常1.33kPa〜101.3kPaの圧力下で、好ましくは4.0kPa〜40.0kPaの圧力下で行う。蒸留工程(3)での圧力が高すぎると熱源温度が上がり、エネルギーコストが上昇し、またDSTが熱劣化して収率が低下する場合がある。また、蒸留工程(3)での圧力が低すぎると減圧コストが上昇し、冷却水温度を下げる必要や、冷却水量を上げる必要が生じ、コストアップに繋がる場合がある。
蒸留は、ミストセパレート目的で理論段1段以上の充填部を有する蒸留塔を有する蒸発器を使用し、通常1.33kPa〜101.3kPaの圧力下で、好ましくは4.0kPa〜40.0kPaの圧力下で行う。蒸留工程(3)での圧力が高すぎると熱源温度が上がり、エネルギーコストが上昇し、またDSTが熱劣化して収率が低下する場合がある。また、蒸留工程(3)での圧力が低すぎると減圧コストが上昇し、冷却水温度を下げる必要や、冷却水量を上げる必要が生じ、コストアップに繋がる場合がある。
次に本発明を実施例により説明する。
製造例 (高純度DCAの調製例)
実施例に使用する原料はm−ジイソプロピルベンゼンを空気酸化し、8%NaOH水溶液及びMIBKにてレゾルシンとなるDHPOを抽出・精製分離したMIBK溶液とCHPOを主とする副生HPO類の抽残物質(以下CHPO/MIBKと称す)のMIBK溶液に分けた。このCHPO/MIBKを水添反応に付した反応液を13.33kPaの減圧下DCA濃度22%迄濃縮した(その他の成分組成はMCA3.4%、MIBK:70.3%、水:0.2%、その他:4.1%であった。)この濃縮液をそのまま温度20℃迄徐冷してDCAを析出させた。このスラリーからDCAを遠心分離機で分離した。次いで分離したDCAを遠心分離機内で清浄MIBKでリンスしてDCAウエットケーキを得た。このケーキのDCAの乾燥純度は99.5%以上でMIBKの含有量は3%であった。このウエットケーキを5.33kPaの減圧下で乾燥して乾燥純度99.5%以上でMIBK含量0.1%以下のDCAが得られた。再結晶工程における収率は91.0%であった。
製造例 (高純度DCAの調製例)
実施例に使用する原料はm−ジイソプロピルベンゼンを空気酸化し、8%NaOH水溶液及びMIBKにてレゾルシンとなるDHPOを抽出・精製分離したMIBK溶液とCHPOを主とする副生HPO類の抽残物質(以下CHPO/MIBKと称す)のMIBK溶液に分けた。このCHPO/MIBKを水添反応に付した反応液を13.33kPaの減圧下DCA濃度22%迄濃縮した(その他の成分組成はMCA3.4%、MIBK:70.3%、水:0.2%、その他:4.1%であった。)この濃縮液をそのまま温度20℃迄徐冷してDCAを析出させた。このスラリーからDCAを遠心分離機で分離した。次いで分離したDCAを遠心分離機内で清浄MIBKでリンスしてDCAウエットケーキを得た。このケーキのDCAの乾燥純度は99.5%以上でMIBKの含有量は3%であった。このウエットケーキを5.33kPaの減圧下で乾燥して乾燥純度99.5%以上でMIBK含量0.1%以下のDCAが得られた。再結晶工程における収率は91.0%であった。
実施例 1 (実施例 2 以降のための予備反応)
攪拌機、全還流・全留出可能なコンデンサーを備えた蒸留ヘッド、温度計、PTS水溶液仕込用シリコンゴム栓を備えた1Lの四つ口フラスコにMIBKを170gr仕込んだ。次に攪拌、加熱しながら100〜110℃でm−DCA:400grを溶解させながらゆっくり加えた。次に圧力を35kPaにした後、内温を120℃にした。次に30%PTS水溶液:0.67grを注射器を使用して加えた。内温120℃、圧力35kPaを保持しつつ生成水は溶媒MIBKと共沸するので全てを留去した。60分経過後圧力を徐々に5.33kPa迄下げた。反応は計120分で完結した。得られた反応液は328.0grでその組成はDST:98.3%、CAST:0.6%、DSTダイマー:0.5%、PTS:0.06%、MIBK,水を主とした低沸分:0.9%であった。反応成績はm−DCA転化率:100%、選択率はDST:99.0%、CAST:0.5%、DSTダイマー:0.5%であった。
攪拌機、全還流・全留出可能なコンデンサーを備えた蒸留ヘッド、温度計、PTS水溶液仕込用シリコンゴム栓を備えた1Lの四つ口フラスコにMIBKを170gr仕込んだ。次に攪拌、加熱しながら100〜110℃でm−DCA:400grを溶解させながらゆっくり加えた。次に圧力を35kPaにした後、内温を120℃にした。次に30%PTS水溶液:0.67grを注射器を使用して加えた。内温120℃、圧力35kPaを保持しつつ生成水は溶媒MIBKと共沸するので全てを留去した。60分経過後圧力を徐々に5.33kPa迄下げた。反応は計120分で完結した。得られた反応液は328.0grでその組成はDST:98.3%、CAST:0.6%、DSTダイマー:0.5%、PTS:0.06%、MIBK,水を主とした低沸分:0.9%であった。反応成績はm−DCA転化率:100%、選択率はDST:99.0%、CAST:0.5%、DSTダイマー:0.5%であった。
実施例 2
実施 1の装置と得られた反応液をそのまま残し、攪拌、加熱しながら常圧下、100〜110℃でm−DCA:460grをゆっくり加えた。次に圧力を35kPaにした後、30%PTS水溶液:0.77grを注射器を使用して加えた。圧力を35kPaに保持し、内温を120℃にし保持した。DST−水共沸物は水のみを分液留去し、DSTは反応フラスコに全還流させた。30分経過後圧力を徐々に5.33kPa迄下げた。反応は計90分で完結した。得られた反応液は703.1grで、その組成はDST:97.8%、CAST:0.6%、DSTダイマー:1.2%、PTS:0.06%、水を主とした低沸分:0.3%であった。反応成績はm−DCA転化率:100%、選択率はDST:97.4%、CAST:0.5%、DSTダイマー:1.8%であった。
実施 1の装置と得られた反応液をそのまま残し、攪拌、加熱しながら常圧下、100〜110℃でm−DCA:460grをゆっくり加えた。次に圧力を35kPaにした後、30%PTS水溶液:0.77grを注射器を使用して加えた。圧力を35kPaに保持し、内温を120℃にし保持した。DST−水共沸物は水のみを分液留去し、DSTは反応フラスコに全還流させた。30分経過後圧力を徐々に5.33kPa迄下げた。反応は計90分で完結した。得られた反応液は703.1grで、その組成はDST:97.8%、CAST:0.6%、DSTダイマー:1.2%、PTS:0.06%、水を主とした低沸分:0.3%であった。反応成績はm−DCA転化率:100%、選択率はDST:97.4%、CAST:0.5%、DSTダイマー:1.8%であった。
実施例 3
実施例 1の装置と実施例 2で得られた反応液の328.0grを残し、実施例 2と同様の操作を行なった。得られた反応液は703.0grで、その組成はDST:97.5%、CAST:0.6%、DSTダイマー:1.6%、PTS:0.06%、水を主とした低沸分:0.3%であった。反応成績はm−DCA転化率:100%、選択率はDST:97.3%、CAST:0.5%、DSTダイマー:2.0%であった。
実施例 1の装置と実施例 2で得られた反応液の328.0grを残し、実施例 2と同様の操作を行なった。得られた反応液は703.0grで、その組成はDST:97.5%、CAST:0.6%、DSTダイマー:1.6%、PTS:0.06%、水を主とした低沸分:0.3%であった。反応成績はm−DCA転化率:100%、選択率はDST:97.3%、CAST:0.5%、DSTダイマー:2.0%であった。
実施例 4
実施例 3と同様の操作を5回繰り返し実施した結果、5回目の反応液量および組成ともに、実施例 3と変らず反応成績も同様であった。
実施例 3と同様の操作を5回繰り返し実施した結果、5回目の反応液量および組成ともに、実施例 3と変らず反応成績も同様であった。
実施例 5
実施例 4の4回目と5回目の繰り返し実験の次回仕込分を除く反応液750grの中700grを1%苛性ソーダ水溶液で中和、分液した反応中和液をミストセパレーター目的の5cmのヘリパック充填カラムを備えた蒸留装置で2.67kPaの減圧下蒸留した。その結果、水を主とする低沸分を除き蒸気温度115℃を中心としたDST純度99.0%以上の無色透明留分670grを得た。m−DCAからの通算収率は95%に達した。
実施例 4の4回目と5回目の繰り返し実験の次回仕込分を除く反応液750grの中700grを1%苛性ソーダ水溶液で中和、分液した反応中和液をミストセパレーター目的の5cmのヘリパック充填カラムを備えた蒸留装置で2.67kPaの減圧下蒸留した。その結果、水を主とする低沸分を除き蒸気温度115℃を中心としたDST純度99.0%以上の無色透明留分670grを得た。m−DCAからの通算収率は95%に達した。
Claims (2)
- 粗ジ(2−ヒドロキシイソプロピル)ベンゼン(DCA)から高純度ジイソプロペニルベンゼン(DST)を製造する方法であって、
下記の工程(1)と(2)と(3)とを有する高純度ジイソプロペニルベンゼン(DST)の製造方法。
(1)晶析工程:粗DCAを含む溶液からDCAを晶析して、高純度DCAの固体を得る工程
(2)脱水反応工程:前記の晶析工程で得られた高純度DCAの固体を、酸触媒と溶媒の存在下、脱水反応に供して、DSTを含む反応液を得る工程
(3)蒸留工程:前記の脱水反応工程で得られた反応液を蒸留して、高純度DSTを得る工程 - 粗DCAが不純物としてイソプロピル−2−ヒドロキシイソプロピルベンゼン(MCA)を含み、粗DCAに含まれるMCAの含有量が5〜50重量%(ただし、粗DCAの全量を100重量%とする)である請求項1に記載の高純度DSTの製造方法。
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