JPS62292775A - Ｎ−メチルモルホリン−ｎ−オキシド−水性溶液の製造方法 - Google Patents
Ｎ−メチルモルホリン−ｎ−オキシド−水性溶液の製造方法Info
- Publication number
- JPS62292775A JPS62292775A JP62130044A JP13004487A JPS62292775A JP S62292775 A JPS62292775 A JP S62292775A JP 62130044 A JP62130044 A JP 62130044A JP 13004487 A JP13004487 A JP 13004487A JP S62292775 A JPS62292775 A JP S62292775A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methylmorpholine
- oxide
- hydrogen peroxide
- water
- aqueous solution
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- LFTLOKWAGJYHHR-UHFFFAOYSA-N N-methylmorpholine N-oxide Chemical compound CN1(=O)CCOCC1 LFTLOKWAGJYHHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 17
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 title description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- IVNPXOUPZCTJAK-UHFFFAOYSA-N 4-methylmorpholin-4-ium;hydroxide Chemical compound O.CN1CCOCC1 IVNPXOUPZCTJAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 7
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000007380 fibre production Methods 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012450 pharmaceutical intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/22—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/24—Oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
Ｎ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシドはドイツ特許第１
６９４０４８号明細書によればセルｏ −スに対する良
好な溶剤であり、したがって繊維製造に優れ、適してい
る。
６９４０４８号明細書によればセルｏ −スに対する良
好な溶剤であり、したがって繊維製造に優れ、適してい
る。
これを用いて製造されたセルロース繊維は従来のものに
比して改良された張力強度の点で優れている。
比して改良された張力強度の点で優れている。
その他の使用範囲は医薬用中間体である。Ｎ−メチルモ
ルホリン−Ｎ−オキシドは制限された貯蔵安定性しか有
さず、純粋な物質として酸素を離脱する傾向があるので
、その奸才しい市販の形は６０％水性溶液である。この
溶液の形でこの化合物は使用される。
ルホリン−Ｎ−オキシドは制限された貯蔵安定性しか有
さず、純粋な物質として酸素を離脱する傾向があるので
、その奸才しい市販の形は６０％水性溶液である。この
溶液の形でこの化合物は使用される。
しかし貯蔵安定性及び使用に関して溶液の高い純度が重
要である。通常の検出された不純物−これは貯蔵安定性
を減少する又は使用に際して妨害する−はＮ−メチルモ
ルホリン、過酸化物及び酸性成分である。この不純物は
市販生成物中で強い黄色着色物として目につく。
要である。通常の検出された不純物−これは貯蔵安定性
を減少する又は使用に際して妨害する−はＮ−メチルモ
ルホリン、過酸化物及び酸性成分である。この不純物は
市販生成物中で強い黄色着色物として目につく。
不純物は分析的に捕捉できる。したがってたとえば市販
のＮ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシドを塩酸及び苛性
ソーダ溶液を用いて電位差滴定した場合、電位差が観察
され、遊離のメチルモルホリン及びカルボキシル基が認
められる。
のＮ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシドを塩酸及び苛性
ソーダ溶液を用いて電位差滴定した場合、電位差が観察
され、遊離のメチルモルホリン及びカルボキシル基が認
められる。
更にヨウ素滴定によって過酸化物を測定することができ
る。しかしこれは正確に同定することができないので、
これを過酸化水素として計算する。
る。しかしこれは正確に同定することができないので、
これを過酸化水素として計算する。
市販のＮ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシドは１１毫％
までメチルモルホリン、過酸化水素として計算して０．
０１重量％まで過酸化物及び０．２重量％までカルボキ
シル基を含有する。
までメチルモルホリン、過酸化水素として計算して０．
０１重量％まで過酸化物及び０．２重量％までカルボキ
シル基を含有する。
従来技術に従ってほぼ等モル量の過酸化水素（３５％）
及び市販のモルホリン（９９％）とを反応させた場合、
５７．４％メチルモルホリンーＮ−オキシド−溶液が生
じる。これは不純物として０．３重量％逼酸化物（Ｈ２
Ｏ２として計算）、０．９７重量％メチルモルホリン及
び０．３重量％カルボキシル基を有する。６０重量％メ
チルモルホリンーＮ−オキシドの市販濃度に濃縮した後
不純物の濃度は更に増加するので、この生成物は従来技
術に相当しない。特に過酸物よ有僅かあまりにも高いの
で、文献中にこれを０．１重量％触媒−酵素の添加によ
って分解することが提案されている。しかし触媒はその
他の不純物を意味するので、経費のかかる精製を引き続
き行なわなければならない。それは次の工程を包含する
： １、 ペンゾールと共沸蒸留して水の除去。
及び市販のモルホリン（９９％）とを反応させた場合、
５７．４％メチルモルホリンーＮ−オキシド−溶液が生
じる。これは不純物として０．３重量％逼酸化物（Ｈ２
Ｏ２として計算）、０．９７重量％メチルモルホリン及
び０．３重量％カルボキシル基を有する。６０重量％メ
チルモルホリンーＮ−オキシドの市販濃度に濃縮した後
不純物の濃度は更に増加するので、この生成物は従来技
術に相当しない。特に過酸物よ有僅かあまりにも高いの
で、文献中にこれを０．１重量％触媒−酵素の添加によ
って分解することが提案されている。しかし触媒はその
他の不純物を意味するので、経費のかかる精製を引き続
き行なわなければならない。それは次の工程を包含する
： １、 ペンゾールと共沸蒸留して水の除去。
２、 メチルモルホリン−Ｎ−オキシド一層からペンゾ
ールの分離。
ールの分離。
３、 メチルモルホリン−Ｎ−オキシドをアセトンで沈
殿。
殿。
４、 メチルモルホリン−Ｎ−オキシドのＦＡ及び減圧
乾燥。
乾燥。
５、溶液の製造。
この方法は極めて経費がかかる。
このことから簡単かつ経済的方法で、Ｎ−メチルモルホ
リン−Ｎ−オキシド−溶液の純、粋な水性溶製を製造す
ることができる方法を見い出すことが課題となる。
リン−Ｎ−オキシド−溶液の純、粋な水性溶製を製造す
ることができる方法を見い出すことが課題となる。
この課題は本発明によれば請求の範囲の記載に対応して
解決される。
解決される。
今や本発明者は驚くべきことに開始化合物、メチルモル
ホリンに先ず水を加え、この混合物を蒸留し、得られた
煮沸生成物、すなわち共沸混合物を過酸化水素水性溶液
と反応させ、次いで生じた反応溶液を水の部分的留去に
よって、好ましくは約６０重量％の濃度に濃縮した場合
、純粋なＮ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド水性溶液
が得られることを見い出した。
ホリンに先ず水を加え、この混合物を蒸留し、得られた
煮沸生成物、すなわち共沸混合物を過酸化水素水性溶液
と反応させ、次いで生じた反応溶液を水の部分的留去に
よって、好ましくは約６０重量％の濃度に濃縮した場合
、純粋なＮ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド水性溶液
が得られることを見い出した。
メチルモルホリンと水との混合物は５０〜７５％メチル
モルホリン及び２５〜５０％水を含有するのが好ましい
。特に５０％メチルモルホリンと５０％水との混合物？
使用する。メチルモルホリンと過酸化水素を１：０．９
〜１：０．７５のモル割合で使用するのが好ましい。メ
チルモルホリンと過酸化水素との反応は６０〜１ｏｏ℃
、好ましくは７０〜７５℃の温度で行われる。反応時間
は一般に４〜６時間である。後反応は通常同一温度で行
われる。使用される過酸化水素は一般に３０〜６５％、
好ましくは３０〜３５％の濃度を有する。
モルホリン及び２５〜５０％水を含有するのが好ましい
。特に５０％メチルモルホリンと５０％水との混合物？
使用する。メチルモルホリンと過酸化水素を１：０．９
〜１：０．７５のモル割合で使用するのが好ましい。メ
チルモルホリンと過酸化水素との反応は６０〜１ｏｏ℃
、好ましくは７０〜７５℃の温度で行われる。反応時間
は一般に４〜６時間である。後反応は通常同一温度で行
われる。使用される過酸化水素は一般に３０〜６５％、
好ましくは３０〜３５％の濃度を有する。
処理は連続的に行うこともできる。この場合最終生成物
の濃度、すなわち約６０重量％は屈折率又は比重測定に
よってコントロールすることができる。製造されたＮ−
メチルモルホリン−Ｎ−オキシド−溶液は僅かにしか帯
黄色に呈色せず、不純物としてほとんど検出されうる量
の過酸化物、メチルモルホリン及びカルボキシル基を含
有しない。これはすべて公知の適用条件に対して直ちに
使用することができる。
の濃度、すなわち約６０重量％は屈折率又は比重測定に
よってコントロールすることができる。製造されたＮ−
メチルモルホリン−Ｎ−オキシド−溶液は僅かにしか帯
黄色に呈色せず、不純物としてほとんど検出されうる量
の過酸化物、メチルモルホリン及びカルボキシル基を含
有しない。これはすべて公知の適用条件に対して直ちに
使用することができる。
メチルモルホリン６００ｇ及び水６００ｇを還流割合１
で２−ｍ−充填力ラムを介して蒸留する。
で２−ｍ−充填力ラムを介して蒸留する。
頭部で共沸混合物７０５ｇを除去する。生成物は７４．
５％メチルモルホリンを含有する。
５％メチルモルホリンを含有する。
メチルモルホリン−共沸混合物６８０ｇを攪拌下７０℃
で２時間以内過酸化水素（３５％）４００％と反応させ
、次いで更に６時間６８℃で攪拌する。次いで減圧で８
０３ｇに濃縮する。次のＮ−メチルモルホリン−Ｎ−オ
キシド−水性溶液が得られる： Ｎ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド含有率 ５９．４
％過酸化物（Ｈ２Ｏ２として計算して）含有率 ２１
）ｐｍメチルモルホリン含有率０．１％ 酸数 ０．１ ｍｇＫＯＨ／ｇ留去された
水は３４重量％メチルモルホリンを含有する。これを蒸
留による濃縮化の後に再び使用する。
で２時間以内過酸化水素（３５％）４００％と反応させ
、次いで更に６時間６８℃で攪拌する。次いで減圧で８
０３ｇに濃縮する。次のＮ−メチルモルホリン−Ｎ−オ
キシド−水性溶液が得られる： Ｎ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド含有率 ５９．４
％過酸化物（Ｈ２Ｏ２として計算して）含有率 ２１
）ｐｍメチルモルホリン含有率０．１％ 酸数 ０．１ ｍｇＫＯＨ／ｇ留去された
水は３４重量％メチルモルホリンを含有する。これを蒸
留による濃縮化の後に再び使用する。
ドイツ特許第１６９４０４８号明細書による比較例（こ
の例中、過剰の過酸化物の分解を行わない以外、その他
は上記例と同様に濃縮する。）三頚フラスコ中でＮ−メ
チルモルホリン６５０ｇ及び水５０ｇを６０℃に加熱し
、次いで２時間以内で７０℃で３５％過酸化水素溶ｉ
４８５ｇを加える。添加の終了後、反応混合物を更に２
時間６８〜７０℃の温度に保ち、次いで７０℃で減圧で
９７４ｇに濃縮する。次の濃い黄色〜褐色に着色した溶
液が得られる：
の例中、過剰の過酸化物の分解を行わない以外、その他
は上記例と同様に濃縮する。）三頚フラスコ中でＮ−メ
チルモルホリン６５０ｇ及び水５０ｇを６０℃に加熱し
、次いで２時間以内で７０℃で３５％過酸化水素溶ｉ
４８５ｇを加える。添加の終了後、反応混合物を更に２
時間６８〜７０℃の温度に保ち、次いで７０℃で減圧で
９７４ｇに濃縮する。次の濃い黄色〜褐色に着色した溶
液が得られる：
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）メチルモルホリンと水との混合物を蒸留し、メチル
モルホリン−水−共沸混合物を６０〜１００℃の温度で
過酸化水素水性溶液と反応させ、次いで反応溶液をＮ−
メチルモルホリン−Ｎ−オキシドの所望の含有量に濃縮
することを特徴とする、メチルモルホリンと過酸化水素
水性溶液との反応によって純粋なＮ−メチルモルホリン
−Ｎ−オキシド水性溶液を製造する方法。 ２）メチルモルホリンと過酸化水素とをモル１：０．９
〜１：０．７５のモル割合で使用する特許請求の範囲第
１項記載の方法。 ３）反応を７０〜７５℃の温度で実施する特許請求の範
囲第１項又は第２項記載の方法。 ４）３０〜６５％過酸化水素水性溶液を使用する特許請
求の範囲第１項ないし第３項のいずれかに記載した方法
。 ５）５０〜７５％メチルモルホリンと２５〜５０％水と
の混合物、好ましくは５０％メチルモルホリンと５０％
水との混合物を蒸留する特許請求の範囲第１項ないし第
４項のいずれかに記載した方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3618352.0 | 1986-05-31 | ||
| DE19863618352 DE3618352A1 (de) | 1986-05-31 | 1986-05-31 | Verfahren zur herstellung von waessrigen n-methylmorpholin-n-oxid-loesungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62292775A true JPS62292775A (ja) | 1987-12-19 |
Family
ID=6302038
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62130044A Pending JPS62292775A (ja) | 1986-05-31 | 1987-05-28 | Ｎ−メチルモルホリン−ｎ−オキシド−水性溶液の製造方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4748241A (ja) |
| EP (1) | EP0254803A3 (ja) |
| JP (1) | JPS62292775A (ja) |
| CA (1) | CA1279644C (ja) |
| DE (1) | DE3618352A1 (ja) |
| FI (1) | FI872367A (ja) |
| NO (1) | NO164595C (ja) |
| SU (1) | SU1456011A3 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2020504174A (ja) * | 2016-12-23 | 2020-02-06 | アウロテック・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＡｕｒｏｔｅｃ Ｇｍｂｈ | 第三級アミンの酸化によるアミンオキシドの製造 |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AT392915B (de) * | 1990-03-28 | 1991-07-10 | Chemiefaser Lenzing Ag | Verfahren zum abtrennen von wasser aus einer verduennten waesserigen loesung von n-methylmorpholin-n-oxid, n-methylmorpholin und/oder morpholin |
| AT395246B (de) * | 1990-07-16 | 1992-10-27 | Chemiefaser Lenzing Ag | Loesung von cellulose in wasser und n-methyl-morpholin-n-oxid |
| DE4140259A1 (de) * | 1991-12-06 | 1993-06-09 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen, De | Verfahren zur herstellung tertiaerer aminoxide |
| KR0125960B1 (ko) * | 1994-04-27 | 1997-12-24 | 김은영 | 회수한 n-메틸몰포린 n-옥사이드 수용액의 탈색정제방법 |
| AU4342496A (en) * | 1994-12-15 | 1996-07-03 | Akzo Nobel N.V. | Process for producing cellulosic moldings |
| US5502188A (en) * | 1995-06-07 | 1996-03-26 | Basf Corporation | Production of almost colorless solutions of n-methylmorpholine oxide |
| US5904818A (en) * | 1995-08-18 | 1999-05-18 | Lenzing Aktiengesellschaft | Process for the regeneration of an aqueous process liquid of the amine-oxide process |
| US6113799A (en) * | 1995-08-18 | 2000-09-05 | Lenzing Aktiengesellschaft | Process for selective separation of morpholine |
| AT402510B (de) * | 1995-08-18 | 1997-06-25 | Chemiefaser Lenzing Ag | Verfahren zur aufarbeitung einer wässrigen prozessflüssigkeit des aminoxidverfahrens |
| US5847129A (en) * | 1995-08-18 | 1998-12-08 | Lenzing Aktiengesellschaft | Process for the regeneration of an aqueous process liquid of the amine-oxide process |
| US6972101B1 (en) | 1999-10-06 | 2005-12-06 | Zimmer Ag | Method and device for regulating the composition of solution(s) |
| AU1018301A (en) * | 1999-10-06 | 2001-05-10 | Lurgi Zimmer Ag | Method and device for controlling the composition of the cellulose containing extrusion solution in the lyocell process |
| ATE261007T1 (de) * | 1999-10-06 | 2004-03-15 | Zimmer Ag | Verfahren und vorrichtung zur herstellung von cellulosischen formkörpern |
| US20140326421A1 (en) | 2013-05-03 | 2014-11-06 | Celanese International Corporation | Processes for Purifying a Cellulosic Material |
| US20150041084A1 (en) | 2013-08-06 | 2015-02-12 | Celanese International Corporation | Processes for Purifying a Cellulosic Material |
| US20150233055A1 (en) | 2014-02-19 | 2015-08-20 | Celanese Acetate Llc | Dissolving-Grade Pulp Compositions |
| WO2015126468A1 (en) | 2014-02-19 | 2015-08-27 | Celanese Acetate Llc | Hemicellulose compositions |
| WO2016022459A1 (en) | 2014-08-05 | 2016-02-11 | Celanese Acetate Llc | Processes for pretreating and purifying a cellulosic material |
| CN113651773A (zh) * | 2021-09-23 | 2021-11-16 | 上海昶法新材料有限公司 | 一种氧化甲基吗啉的合成和提纯方法 |
| CN114940666B (zh) * | 2022-06-30 | 2024-05-17 | 上海昶法新材料有限公司 | 一种n-甲基吗啉氧化物水溶液高产率合成方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3447939A (en) * | 1966-09-02 | 1969-06-03 | Eastman Kodak Co | Compounds dissolved in cyclic amine oxides |
-
1986
- 1986-05-31 DE DE19863618352 patent/DE3618352A1/de not_active Withdrawn
-
1987
- 1987-02-06 US US07/011,526 patent/US4748241A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-03-27 EP EP87104634A patent/EP0254803A3/de not_active Withdrawn
- 1987-05-21 SU SU874202567A patent/SU1456011A3/ru active
- 1987-05-27 FI FI872367A patent/FI872367A/fi not_active Application Discontinuation
- 1987-05-28 JP JP62130044A patent/JPS62292775A/ja active Pending
- 1987-05-29 NO NO872252A patent/NO164595C/no unknown
- 1987-05-29 CA CA000538335A patent/CA1279644C/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2020504174A (ja) * | 2016-12-23 | 2020-02-06 | アウロテック・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＡｕｒｏｔｅｃ Ｇｍｂｈ | 第三級アミンの酸化によるアミンオキシドの製造 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO164595B (no) | 1990-07-16 |
| EP0254803A3 (de) | 1989-02-22 |
| NO872252L (no) | 1987-12-01 |
| NO164595C (no) | 1990-10-24 |
| EP0254803A2 (de) | 1988-02-03 |
| FI872367A (fi) | 1987-12-01 |
| NO872252D0 (no) | 1987-05-29 |
| FI872367A0 (fi) | 1987-05-27 |
| DE3618352A1 (de) | 1987-12-03 |
| US4748241A (en) | 1988-05-31 |
| SU1456011A3 (ru) | 1989-01-30 |
| CA1279644C (en) | 1991-01-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS62292775A (ja) | Ｎ−メチルモルホリン−ｎ−オキシド−水性溶液の製造方法 | |
| US4504667A (en) | Process for oxidizing halopyridines to halopyridine-N-oxides | |
| US2571208A (en) | Manufacture of 1,2-epoxycyclooctane | |
| DE730116C (de) | Verfahren zur Herstellung einer Perverbindung der Essigsaeure | |
| US4256650A (en) | Process for preparing propylene oxide and acetic acid | |
| US2765216A (en) | Production of monoperphosphoric acid | |
| US5502188A (en) | Production of almost colorless solutions of n-methylmorpholine oxide | |
| US2594322A (en) | Substituted oxacycloalkanes | |
| US2820820A (en) | Method for oxidizing glutaraldehydes | |
| US4016207A (en) | Hydrolyzing di- and tricarboxy celluloses with sulfurous acid | |
| US4486606A (en) | Process for preparing pinacolone | |
| JPH0368019B2 (ja) | ||
| WO1990006915A1 (en) | Process for producing 2-alkyl- and 2-(substituted alkyl)-4-alkylthio and alkylsulfonyl-benzoic acids and their derivatives | |
| US4237314A (en) | Phenyl acetic acid preparation | |
| CA1267911A (en) | Process for producing 6-hydroxy-2-naphthoic acid | |
| JPS6215540B2 (ja) | ||
| US4031136A (en) | Process for the preparation of trans, trans-muconic acid | |
| SU364607A1 (ru) | Способ получения гидроперекисей или перекисей тетрагидрофуранового ряда | |
| KR910006234A (ko) | 3-메틸퀴놀린-8-카르복실산의 제조방법 | |
| US3012071A (en) | Preparation of dihydroresorcylpropionic acid and delta-ketoazelaic acid | |
| JPS6219545A (ja) | ジメチルナフチルカルビノ−ル類の製造方法 | |
| JPH0437059B2 (ja) | ||
| EP0017832A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Brom-5-nitro-1,3-dioxan | |
| JPS62238248A (ja) | トリフルオロメチル基を有するシクロプロピルアミン類 | |
| JPS6339833A (ja) | ２−インダノン類の製造法 |