JP2020504174A - 第三級アミンの酸化によるアミンオキシドの製造 - Google Patents
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Abstract
Description
cA,0...moll−1単位の反応物A(第三級アミン)の開始濃度
τ...s単位の滞在時間
XA...割合としての反応物A(第三級アミン)の転化率
反応器システムにおける本発明による反応器を図2および図11に示す。国際公開第2010/055034号パンフレットに記載されているようなマイクロリアクタ(1)を使用した。反応器システムは管反応器(1)を有し、これは反応流体を導き、2つの反応物(第三級アミンおよび酸化剤)を予熱するために使用される。反応物は貯蔵容器(3,4)からポンプ(5,6)を介して反応器(1)に導かれる。そこでは、反応物はゾーン7および8で予熱される。加熱のために温度制御媒体が中空体の周りに導かれる。温度制御媒体はサーモスタット(2)内で加熱または冷却される。予熱された反応物は位置9で合わせられ、それによって反応流体が生成され、中空体、例えば反応管10を通して導かれる。圧力はポンプ(5,6)と圧力維持バルブ(11)の両方を介して制御される。生成物は撹拌機を有する容器(12)に集められる。ここで、さらなる反応、例えば残留アミンの完全酸化または酸化剤の分解を任意に実施することができる。フロースルーセル(13)を有する測定装置は、生成物の放出を任意にモニターすることができる。
実験を実施するために使用された化学品は、様々な供給元から様々な純度で調達された。表1は、試験を実施するために使用された化学品のリストを示す。
〔N−メチルモルホリンへのCO2の溶解〕
反応速度を増大させるために、反応物1を[F}重量%のCO2で飽和させる。これは、例えばガス導入管または焼結多孔質装置を介してCO2をNMM溶液に導入することによって達成された。0.1〜20barの過圧で撹拌しながらNMMにCO2を溶解させるために、NMMはまたCO2雰囲気にさらされた。投与が完了したら、CO2を富化した反応物溶液を確認目的で計量し、マイクロリアクタ試験に使用した。
本発明者らが使用したマイクロ反応システムは国際公開第2010/055034号パンフレットに基づいており、表に従って材料[A]から製造された。4−N−メチルモルホリン(NMM)および過酸化水素(H2O2)からのN−メチルモルホリンN−オキシド(NMMNO)の合成のためのマイクロリアクタ試験は、マイクロリアクタ中の異なる付属器具で行われた。使用した反応器(1)の特性データは以下の通りである:
容量:可変、最大26mLまで
細管直径:1mm、ピンチポイント付き管
生成物の品質は、BRUKERからのAlpha分光計を用いてフロースルーセル内でのオンラインFT−IR測定(13)によって記録した。反応物と関連することができる1045〜1028cm−1のピークを用いて転化率をモニターした。NMMNOに関連することができるピークは、波数1250〜1215cm−1、995〜960cm−1および960〜920cm−1に現れる。収率を評価するために1250〜1215cm−1のピークを使用した。
可能な限り最大の転化率および収率のためになぜCO2が溶解されるべきかを示すことを目的とした試験が行われた。NMMへのCO2の添加は、全ての場合において収率に好ましい効果を有していた(+40〜70%、図3および4)ことを見出した。その理由は、N−メチルモルホリンへのCO2の溶解度が高いことにある。
過酸化水素は常に高温で分解され、したがって反応溶液を一掃するので、これをリン酸によって抑制することが試みられた。H3PO4を5〜10%程度添加することにより、転化率および収率が向上することが分かった(図6)。この効果は滞留時間の増加と共に増強される。リン酸は錯化剤として作用し、触媒作用を及ぼす金属イオンを錯化し、過酸化水素を分解することができる。
NMMNOの合成は、異なる細管材料を用いて行われた。高耐食性材料Hasteloy(登録商標)C−22も試験した。Hastelloy合金は、耐食性に優れたニッケル−モリブデン合金のグループに属し、ニッケル、モリブデン、クロムを多く含むことを特徴とする。これらの材料は、還元媒体における高い耐性を特徴とする。
反応溶液に対するCO2の添加の好ましい効果をさらに詳細に検討する。定量化するために、異なる重量%のCO2(溶解し、アミンに対して)で試験を行った。図7に見られるように、反応速度は溶解重量%と共に有意に上昇する。パラメータおよび結果を表6に示す。
可能な限り最高の反応速度を達成するために、さらに選択的な反応を達成するために、40〜70℃で試験を実施した(図8)。60℃までの温度では、NMMの転化率および収率は大幅に増加する。しかしながら、収率は70℃で低下し、これは反応の暴走を示し、それ故に60〜70℃の間の反応物の分解およびさらに生成物の分解を示す。不連続運転方法とは対照的に、本発明による連続方法は、より大量の製造量で正確な温度制御を可能にし、したがって温度制御温度は反応流体においても効果的に維持することができる。パラメータおよび結果を表7に示す。
反応溶液中のどの濃度の過酸化水素が好都合であるかを決定するために、30重量%および50重量%の過酸化水素を用いて同じ試験を行った(図9)。50重量%の過酸化水素の使用がより好ましいことが照明された。さらに、このようにしてより高濃度のNMMNOを得ることができる。本発明によるマイクロ反応システムの利点は、非常に高濃度の過酸化水素の使用が反応熱に関して問題を生じないことである。パラメータおよび結果を表8に示す。
先の実施例と同じ化学品および同様の試験通過を用いるさらなる実験を、より大きな反応器を用いてのみ行った。
マイクロリアクタでの直接CO2飽和
反応物1の99%の希釈されていないNMMがコンピュータ制御ポンプ(5)を介して貯蔵容器(3)からマイクロリアクタ(1)へと運ばれ、冷却水を用いて20℃に温度制御されたという違いを除いて、試験は小型反応器を用いて上記で記載されるように行われた。溶解度試験から決定された最大可溶性ガス体積は、ガスボトル(15)からマイクロリアクタへ計量バルブ(14)を介して導かれた。CO2飽和部分の圧力を[A]barに制御した。
Claims (19)
- 反応流体中に第三級アミンを連続的に導入し、アミンオキシドを搬出しながら、細長い中空体を有する反応器中で第三級アミンを酸化することによってアミンオキシドを製造する方法であって、
i)0.5m2/m3以上の表面対体積比が、少なくとも前記第三級アミンが50%(mol%)の程度まで酸化される前記中空体の長さにわたって前記中空体中に提供され;
ii)前記中空体中に1l/m2h〜40l/m2hの比表面負荷が与えられ;および/または
iii)前記中空体中に1,000l/m3/h〜30,000l/m3hの比体積負荷が与えられる、方法。 - 前記第三級アミンが、酸化剤としての過酸化水素に対して、好ましくは1:0.9〜1:1.3、好ましくは1:1〜1:1.1のモル比で使用されることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 前記アミンオキシドがN−メチルモルホリンN−オキシドであり、前記第三級アミンがN−メチルモルホリンであることを特徴とする、請求項1または2に記載の方法。
- 前記中空体中の前記反応流体の流速が、0.4分〜14分、好ましくは0.6分〜8分の前記第三級アミンの滞留時間に設定されることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記反応流体の流速が0.1m/分〜200m/分、好ましくは10m/分〜160m/分、最も好ましくは10m/分〜120m/分であることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記中空体中の前記反応流体温度が20℃〜70℃、好ましくは40℃〜65℃、最も好ましくは55℃〜65℃であることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記中空体内の圧力が1bar〜200bar、好ましくは5bar〜100bar、最も好ましくは50bar〜100barであることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 前記反応器の中空体、好ましくは管の内径が0.25mm〜10mm、好ましくは0.5mm〜6mm、特に好ましくは0.8mm〜4mmであることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- 前記反応器の中空体、好ましくは管の長さが0.5m〜20m、好ましくは1m〜10m、特に2m〜5mであることを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 前記反応器の中空体、好ましくは管の内壁が、好ましくはFe、Cr、Ni、Mo、Co、Mn、Nb、Au、Pt、Tiまたはこれらの混合物から選択される1つ以上の金属を含有することを特徴とし、ここで中空体、好ましくは管の内壁が特に好ましくはオーステナイト鋼で構成される、請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第三級アミンが、40%〜100%、好ましくは50%〜99.5%、特に60〜99%、特に60〜99%、特に好ましくは70%〜99%(全て体積%単位)の濃度で前記中空体に供給されることを特徴とする、請求項1〜10のいずれか一項に記載の方法。
- 酸化剤、好ましくは過酸化水素が、5%〜80%、好ましくは10%〜70%、特に20%〜60%、特に好ましくは30%〜55%(全て重量%単位)の濃度で前記中空体に供給されることを特徴とする、請求項1〜11のいずれか一項に記載の方法。
- 前記反応流体が、下記式:
に従って、10を超える、好ましくは20〜200のボーデンシュタイン数で前記中空体を通して運ばれることを特徴とする、請求項1〜12のいずれか一項に記載の方法 - CO2が、前記第三級アミンに対して好ましくは0.5重量%〜20重量%の量で前記中空体に供給されることを特徴とする、請求項1〜13のいずれか一項に記載の方法。
- 金属錯化剤、好ましくはホスフェートを、好ましくは0.01%〜3%、好ましくは0.03%〜2%、特に好ましくは0.05%〜1.5%(全て重量%)の量で前記反応流体に添加することを特徴とする、請求項1〜14のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第三級アミンの酸化が酸化剤を用いて行われ、過剰の酸化剤が分解または除去されることを特徴とする、請求項1〜15のいずれか一項に記載の方法。
- 前記アミンオキシドを、セルロースの溶解のための濃度にし、さらに任意にセルロースをその中に溶解させ、さらに任意に前記溶解したセルロースを連続成形体に成形し、前記成形体のセルロースが沈殿されることを特徴とする、請求項1〜16のいずれか一項に記載の方法。
- 前記中空体中の前記反応流体が層流で導かれることを特徴とする、請求項1〜16のいずれか一項に記載の方法。
- 前記反応流体が、2300以下のレイノルズ数、好ましくは1000以下のレイノルズ数、特に好ましくは1〜100のレイノルズ数で前記中空体を通る流れに導かれることを特徴とする、請求項18に記載の方法。
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