JPS61221144A - ヘキサフルオロアセトンの製造法 - Google Patents
ヘキサフルオロアセトンの製造法Info
- Publication number
- JPS61221144A JPS61221144A JP60062997A JP6299785A JPS61221144A JP S61221144 A JPS61221144 A JP S61221144A JP 60062997 A JP60062997 A JP 60062997A JP 6299785 A JP6299785 A JP 6299785A JP S61221144 A JPS61221144 A JP S61221144A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- octafluoroisobutene
- hydrogen peroxide
- hexafluoroacetone
- oxide
- alkali metal
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、ヘキサフルオロアセトンの製造法に関する。
更に詳しくは、オクタフルオロイソブテンオキサイドか
らヘキサフルオロアセトンを製造する方法に関する。
らヘキサフルオロアセトンを製造する方法に関する。
ヘキサフルオロアセトンは、合成樹脂、合成ゴムなどの
製造用単量体として、あるいはビスフェノールＡＦなど
の架橋剤の中間体、医薬、農薬などの中間原料などとし
て用いられている。
製造用単量体として、あるいはビスフェノールＡＦなど
の架橋剤の中間体、医薬、農薬などの中間原料などとし
て用いられている。
このような各種の用途を有するヘキサフルオロアセトン
の製造は、従来オクタフルオロイソブテンオキサイドか
らこれを過マンガン酸カリウム水溶液とオートクレーブ
中、１００℃で８時間反応させる方法によって行われて
いる（Ｃａｎ、 Ｊ、 Ｃｈｅｗ。
の製造は、従来オクタフルオロイソブテンオキサイドか
らこれを過マンガン酸カリウム水溶液とオートクレーブ
中、１００℃で８時間反応させる方法によって行われて
いる（Ｃａｎ、 Ｊ、 Ｃｈｅｗ。
第３３巻第４５３頁、１９５５）。
しかしながら、この反応は反応が激しく、また副生ずる
二酸化マンガンが容易には処理できない産業廃棄物とな
るなどの問題点がある。
二酸化マンガンが容易には処理できない産業廃棄物とな
るなどの問題点がある。
本発明者は、オクタフルオロイソブテンオキサイドから
ヘキサフルオロアセトンをより温和な条件下で製造し得
る方法を求めて種々検討の結果、この反応を過酸化水素
の存在下で行なうことが上記課題を有効に解決させるも
のであることを見出した。
ヘキサフルオロアセトンをより温和な条件下で製造し得
る方法を求めて種々検討の結果、この反応を過酸化水素
の存在下で行なうことが上記課題を有効に解決させるも
のであることを見出した。
〔問題点を解決するための手段〕および〔作用〕従って
、本発明はヘキサフルオロアセトンの製造法に係り、ヘ
キサフルオロアセトンの製造はオクタフルオロインブテ
ンオキサイドをアルカリ金属またはアルカリ土類金属の
炭酸塩または水酸化物の存在下に、過酸化水素と反応さ
せることにより行われる。
、本発明はヘキサフルオロアセトンの製造法に係り、ヘ
キサフルオロアセトンの製造はオクタフルオロインブテ
ンオキサイドをアルカリ金属またはアルカリ土類金属の
炭酸塩または水酸化物の存在下に、過酸化水素と反応さ
せることにより行われる。
出発原料となるオクタフルオロイソブテンオキサイドは
、オクタフルオロイソブテンを過酸化水素およびアル、
カリ金属と反応させることにより容易に得られる（Ｋｈ
ｉｍ、 Ｇｅｔａｒｏｔｓｉｋｌ、 ５ｏｅｄｉｎ １
９６６年６月号第８７３頁）。
、オクタフルオロイソブテンを過酸化水素およびアル、
カリ金属と反応させることにより容易に得られる（Ｋｈ
ｉｍ、 Ｇｅｔａｒｏｔｓｉｋｌ、 ５ｏｅｄｉｎ １
９６６年６月号第８７３頁）。
本発明方法では、このようにして得られるオクタフルオ
ロイソブテンオキサイドに、これに対してモル比で約１
〜２０となる量の過酸化水素を濃度約３０〜５０重量％
の水溶液の形で加え、好ましくはこの過酸化水素水１容
量に対し約１〜５容量の溶媒を加え、アルカリ金属また
はアルカリ土類金属 ゛の炭酸塩または水酸化物の存在
下に、一般に室温下で反応を行わせる。
ロイソブテンオキサイドに、これに対してモル比で約１
〜２０となる量の過酸化水素を濃度約３０〜５０重量％
の水溶液の形で加え、好ましくはこの過酸化水素水１容
量に対し約１〜５容量の溶媒を加え、アルカリ金属また
はアルカリ土類金属 ゛の炭酸塩または水酸化物の存在
下に、一般に室温下で反応を行わせる。
溶媒としては、例えばメタノール、エタノール。
アセトン、テトラヒドロフラン、アセトニトリルなどが
用いられる。反応は、溶媒を用いなくともあるいは上記
容量比以下でも進行するものの、その場合には収率の低
下を避けることができない。
用いられる。反応は、溶媒を用いなくともあるいは上記
容量比以下でも進行するものの、その場合には収率の低
下を避けることができない。
また、前述の如く、オクタフルオロイソブテンオキサイ
ドはオクタフルオロイソブテンの過酸化水素による酸化
によって得られるので、この酸化反応の際上記容量比の
溶媒を用いると、オクタフルオロイソブテンから一気に
ヘキサフルオロアセトンを水和物の形で得ることができ
る。
ドはオクタフルオロイソブテンの過酸化水素による酸化
によって得られるので、この酸化反応の際上記容量比の
溶媒を用いると、オクタフルオロイソブテンから一気に
ヘキサフルオロアセトンを水和物の形で得ることができ
る。
反応触媒としてのアルカリ金属またはアルカリ土類金属
の炭酸塩または水酸化物としては、例えば炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウムなどが、オクタフルオロインブテンオ
キサイドに対しモル比で約０．５〜５の割合で用いられ
る。オクタフルオロイソブテンを出発原料とする反応の
場合にも、これらの触媒が同様に用いられ、触媒の添加
は一度にあるいは分割して行われる。
の炭酸塩または水酸化物としては、例えば炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウムなどが、オクタフルオロインブテンオ
キサイドに対しモル比で約０．５〜５の割合で用いられ
る。オクタフルオロイソブテンを出発原料とする反応の
場合にも、これらの触媒が同様に用いられ、触媒の添加
は一度にあるいは分割して行われる。
反応の結果得られたヘキサフルオロアセトンは。
水和物の形をとっており、水和物自体ポリエステル、ポ
リアミドなどの溶媒として使用できるが、それの脱水を
行なう場合には、五酸化リン、濃硫酸、無水硫酸あるい
はモレキュラシーブなどを用いる方法によって容易に行
なうことができる（特開昭５７−８１，４３３号公報、
同５９−１５７，０４５号公報）。
リアミドなどの溶媒として使用できるが、それの脱水を
行なう場合には、五酸化リン、濃硫酸、無水硫酸あるい
はモレキュラシーブなどを用いる方法によって容易に行
なうことができる（特開昭５７−８１，４３３号公報、
同５９−１５７，０４５号公報）。
本発明方法によれば、オクタフルオロイソブテンオキサ
イドからヘキサフルオロアセトンが大気圧下、室温とい
った温和な反応条件下で得られ、しかも生成物中には副
生物が少ないという効果が得られる。
イドからヘキサフルオロアセトンが大気圧下、室温とい
った温和な反応条件下で得られ、しかも生成物中には副
生物が少ないという効果が得られる。
次に、実施例について本発明を説明する。
実施例１〜５
一２０℃の冷却液を流しているジムロート冷却管、ガス
導入管、温度計１滴下ロートおよび攪拌装置をそれぞれ
備えた容量１００ｍ Ｑのフラスコに、３０％過酸化水
素水１０ＩＩＩＱおよび各種溶媒２０ｍ ｎを仕込み、
室温下にオクタフルオロイソブテンオキサイドの所定量
を加え、次いで５０％炭酸カリウム水溶液４．０ｇ（実
施例１〜４）または５０％水酸化ナトリウム水溶液（実
施例５）２．０．を１時間にわたって加え、室温のまま
６時間反応させた。
導入管、温度計１滴下ロートおよび攪拌装置をそれぞれ
備えた容量１００ｍ Ｑのフラスコに、３０％過酸化水
素水１０ＩＩＩＱおよび各種溶媒２０ｍ ｎを仕込み、
室温下にオクタフルオロイソブテンオキサイドの所定量
を加え、次いで５０％炭酸カリウム水溶液４．０ｇ（実
施例１〜４）または５０％水酸化ナトリウム水溶液（実
施例５）２．０．を１時間にわたって加え、室温のまま
６時間反応させた。
反応終了後、イソプロピルエーテルで抽出し、これを濃
縮することにより、ヘキサフルオロアセトン水和物を得
た。得られた結果は、次の表に要約される。
縮することにより、ヘキサフルオロアセトン水和物を得
た。得られた結果は、次の表に要約される。
表
Ｍ ＣＨ３０Ｈｃ；ｕ、ｏｎ Ｃ１（、Ｃ
ｌ１ｌ （ＣＨ，）２Ｃｏ （ｃｏ、）、ｃ。
ｌ１ｌ （ＣＨ，）２Ｃｏ （ｃｏ、）、ｃ。
水和物収量（ｇ） ０．４５ ０．４３
０．４２ ０．３３ ０．３０水和物収率（％）
４０．８ ３７，８ ２５，１ ２６，
９ ２５．２実施例６ 実施例１と同様の反応装置に、３０％過酸化水素水２０
■Ｑおよび室温条件下のオクタフルオロイソブテン６．
０ｇを仕込み、これに５０％炭酸カリウム水溶液１２．
０ｇを１時間にわたって加え、室温のまま２時間反応さ
せる。その後、アセトン４０ｍ ｍおよび５０％炭酸カ
リウム水溶液１２．０ ｇを順次加え。
０．４２ ０．３３ ０．３０水和物収率（％）
４０．８ ３７，８ ２５，１ ２６，
９ ２５．２実施例６ 実施例１と同様の反応装置に、３０％過酸化水素水２０
■Ｑおよび室温条件下のオクタフルオロイソブテン６．
０ｇを仕込み、これに５０％炭酸カリウム水溶液１２．
０ｇを１時間にわたって加え、室温のまま２時間反応さ
せる。その後、アセトン４０ｍ ｍおよび５０％炭酸カ
リウム水溶液１２．０ ｇを順次加え。
室温のまま５時間反応させた。
反応終了後、イソプロピルエーテルで抽出し、これを濃
縮すると、ヘキサフルオロアセトン水和物が２．２１
ｇ （収率４０．０％）得られた。
縮すると、ヘキサフルオロアセトン水和物が２．２１
ｇ （収率４０．０％）得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、オクタフルオロイソブテンオキサイドを、アルカリ
金属またはアルカリ土類金属の炭酸塩または水酸化物の
存在下に、過酸化水素と反応させることを特徴とするヘ
キサフルオロアセトンの製造法。 ２、濃度約３０〜５０重量％の過酸化水素水に対し約１
〜５の容量比で用いられる有機溶媒の存在下で反応が行
われる特許請求の範囲第１項記載のヘキサフルオロアセ
トンの製造法。 ３、ヘキサフルオロアセトンが水和物として得られる特
許請求の範囲第１項記載のヘキサフルオロアセトンの製
造法。 ４、オクタフルオロイソブテンを、アルカリ金属または
アルカリ土類金属の炭酸塩または水酸化物の存在下に、
過酸化水素と反応させることを特徴とするヘキサフルオ
ロアセトンの製造法。 ５、濃度約３０〜５０重量％の過酸化水素水に対し約１
〜５の容量比で用いられる有機溶媒の存在下で反応が行
われる特許請求の範囲第４項記載のヘキサフルオロアセ
トンの製造法。 ６、ヘキサフルオロアセトンが水和物として得られる特
許請求の範囲第４項記載のヘキサフルオロアセトンの製
造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60062997A JPS61221144A (ja) | 1985-03-27 | 1985-03-27 | ヘキサフルオロアセトンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60062997A JPS61221144A (ja) | 1985-03-27 | 1985-03-27 | ヘキサフルオロアセトンの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61221144A true JPS61221144A (ja) | 1986-10-01 |
Family
ID=13216522
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60062997A Pending JPS61221144A (ja) | 1985-03-27 | 1985-03-27 | ヘキサフルオロアセトンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61221144A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001081056A (ja) * | 1999-09-13 | 2001-03-27 | Nippon Mektron Ltd | ヘキサフルオロアセトンまたはその水和物の製造法 |
-
1985
- 1985-03-27 JP JP60062997A patent/JPS61221144A/ja active Pending
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| CAN.J.CHEM=1955 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001081056A (ja) * | 1999-09-13 | 2001-03-27 | Nippon Mektron Ltd | ヘキサフルオロアセトンまたはその水和物の製造法 |
| JP4534274B2 (ja) * | 1999-09-13 | 2010-09-01 | ユニマテック株式会社 | ヘキサフルオロアセトンまたはその水和物の製造法 |
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