JPS60225622A - 炭酸ガス選択透過膜 - Google Patents
炭酸ガス選択透過膜Info
- Publication number
- JPS60225622A JPS60225622A JP59080082A JP8008284A JPS60225622A JP S60225622 A JPS60225622 A JP S60225622A JP 59080082 A JP59080082 A JP 59080082A JP 8008284 A JP8008284 A JP 8008284A JP S60225622 A JPS60225622 A JP S60225622A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carbon dioxide
- membrane
- polymer
- compound
- chain extender
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02C—CAPTURE, STORAGE, SEQUESTRATION OR DISPOSAL OF GREENHOUSE GASES [GHG]
- Y02C20/00—Capture or disposal of greenhouse gases
- Y02C20/40—Capture or disposal of greenhouse gases of CO2
Landscapes
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は気体透過膜に関し、気体透過係数が大きく、分
離係数の大きな炭酸ガス選択透過膜を提供するものであ
る。さらに詳しくは、高分子量多価ヒドロキシ化合物と
有機ジイソシアネート化合物を反応させて得られるイン
シアネート変性中間重合体に、連鎖延長剤を作用させて
得られる炭酸ガス選択透過膜を提供するものである。
離係数の大きな炭酸ガス選択透過膜を提供するものであ
る。さらに詳しくは、高分子量多価ヒドロキシ化合物と
有機ジイソシアネート化合物を反応させて得られるイン
シアネート変性中間重合体に、連鎖延長剤を作用させて
得られる炭酸ガス選択透過膜を提供するものである。
混合気体から炭酸ガスを除去する必要のあるブンや炭酸
カリウム溶液などの液体吸収剤によって分離し、加熱又
は減圧によって再生する方法、あるいは物理的吸収剤に
よる方法等が用いられてい 2− る。しかし、運転コストが高いとか、製品ガスの損失が
比較的大きいなどの問題があり、比較的小規模でも運転
コストが低く、操作の簡単な膜性による分離の方が有利
である。
カリウム溶液などの液体吸収剤によって分離し、加熱又
は減圧によって再生する方法、あるいは物理的吸収剤に
よる方法等が用いられてい 2− る。しかし、運転コストが高いとか、製品ガスの損失が
比較的大きいなどの問題があり、比較的小規模でも運転
コストが低く、操作の簡単な膜性による分離の方が有利
である。
混合ガスからの炭酸ガスの分離については、人工肺にお
けるシリコンゴムの利用や、石油三次回収における酢酸
セルロース膜の利用が検討されている。又その他の膜素
材としてポリフェニレンオキサイドや、ポリエーテルス
ルホンなどをあげることができる。しかし、炭酸ガス透
過係数の太きな膜は、混合ガス中の他の気体に対する分
離係数が小さく、一方分離係数の大きな膜は、炭酸ガス
の透過係数が小さい傾向にあり、必ずしも実用に適して
いるとは言い難い。例えば、“膜学入門”る。又“Po
lymer Handbook”■−17ページにおい
+i、? 、酢酸セルロースの炭酸ガス透過係数は、$
4.38X’、’jl O−” clI(STP) ・
c+a/c+J・sea−CmH9であり、窒素ガスに
対′j 3 − Jす、る゛1分離係数比は8.5であることが、開示さ
れている〇 ポリウレタン組成物については古くから知られており、
弾性繊維、成型品、ウレタンフオーム等積々の用途に使
用されているOしかしながら、炭酸ガス選択透過膜とし
て検討された例は少ないO特に柔軟鎖と剛直鎖を持つポ
リウレタンの気体透過性に関する検討例はs Cola
man、J、M and K。
けるシリコンゴムの利用や、石油三次回収における酢酸
セルロース膜の利用が検討されている。又その他の膜素
材としてポリフェニレンオキサイドや、ポリエーテルス
ルホンなどをあげることができる。しかし、炭酸ガス透
過係数の太きな膜は、混合ガス中の他の気体に対する分
離係数が小さく、一方分離係数の大きな膜は、炭酸ガス
の透過係数が小さい傾向にあり、必ずしも実用に適して
いるとは言い難い。例えば、“膜学入門”る。又“Po
lymer Handbook”■−17ページにおい
+i、? 、酢酸セルロースの炭酸ガス透過係数は、$
4.38X’、’jl O−” clI(STP) ・
c+a/c+J・sea−CmH9であり、窒素ガスに
対′j 3 − Jす、る゛1分離係数比は8.5であることが、開示さ
れている〇 ポリウレタン組成物については古くから知られており、
弾性繊維、成型品、ウレタンフオーム等積々の用途に使
用されているOしかしながら、炭酸ガス選択透過膜とし
て検討された例は少ないO特に柔軟鎖と剛直鎖を持つポ
リウレタンの気体透過性に関する検討例はs Cola
man、J、M and K。
xammermeyer、 Modern Plast
ics A 11.135 (Ju171962)に開
示されているが、炭酸ガスの透過係数は小さく、分離膜
として利用するには不充分である。
ics A 11.135 (Ju171962)に開
示されているが、炭酸ガスの透過係数は小さく、分離膜
として利用するには不充分である。
本発明者らは、すぐれた炭酸ガス透過係数とすぐれた分
離係数を有するポリウレタン膜を鋭意研究の結果、本発
明に到達したものである。
離係数を有するポリウレタン膜を鋭意研究の結果、本発
明に到達したものである。
すなわち、本発明は、高分子量多価ヒドロキシ化合物と
有機ジイソシアネート化合物を反応させて得られるイソ
シアネート変性中間重合体に連鎖つ分離係数が大きく気
体選択透過性にすぐれている。又一般に用いられる有機
溶剤に可溶で、容易;に!膜化が可能で、機械的強度の
すぐれた膜を得16ユよ、、−Cよ、。本発明。。おけ
、高分子量多価。
有機ジイソシアネート化合物を反応させて得られるイソ
シアネート変性中間重合体に連鎖つ分離係数が大きく気
体選択透過性にすぐれている。又一般に用いられる有機
溶剤に可溶で、容易;に!膜化が可能で、機械的強度の
すぐれた膜を得16ユよ、、−Cよ、。本発明。。おけ
、高分子量多価。
ル、ポリ−1,2−プロピレングリコール、ポリオキシ
テトラメチレングリコール、ポリオキシブチレングリコ
ール、ポリアルキレンチオエーテルグリコール、ポリオ
キシアルキレングリコール−チオグリフール共重合体の
ようなポリアルキレンエーテルグリコールなどが挙げら
れる。またエチレングリコール、1.2−プロピレング
リコール、1.3−プロピレングリコール、2.3−ブ
チレングリコール、1.4−ブタンジオール、2.2−
ジメチル−1,3−プロパンジオール、ジエチレングリ
コール、1.5−ペンタメチレングリコール、1.6−
ヘキサメチレングリコール、シクロヘキサン−1,4−
ジオール、シクロヘキサン−1,4−ジメタツール等の
グリコール類単独あるいは、これらの混合物とアジピン
酸、マレイン酸、コハク酸、フタル酸、イソフタル酸、
テレフタル酸、ヘキサヒドロイソフタル酸、ヘキサヒド
ロテレフタル酸等の二塩基使用する有機ジイソシアネー
トとしては、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサ
メチレンジイソシアネート、m−キシリレンジイソシア
ネート、1.4−フェニレンジイソシアネート、ジフェ
ニルメンタン−4,41−ジイソシアネート、2・4−
トリレンジイソシアネート、2・6−トリレンジイソシ
アネートなどが挙げられる。
テトラメチレングリコール、ポリオキシブチレングリコ
ール、ポリアルキレンチオエーテルグリコール、ポリオ
キシアルキレングリコール−チオグリフール共重合体の
ようなポリアルキレンエーテルグリコールなどが挙げら
れる。またエチレングリコール、1.2−プロピレング
リコール、1.3−プロピレングリコール、2.3−ブ
チレングリコール、1.4−ブタンジオール、2.2−
ジメチル−1,3−プロパンジオール、ジエチレングリ
コール、1.5−ペンタメチレングリコール、1.6−
ヘキサメチレングリコール、シクロヘキサン−1,4−
ジオール、シクロヘキサン−1,4−ジメタツール等の
グリコール類単独あるいは、これらの混合物とアジピン
酸、マレイン酸、コハク酸、フタル酸、イソフタル酸、
テレフタル酸、ヘキサヒドロイソフタル酸、ヘキサヒド
ロテレフタル酸等の二塩基使用する有機ジイソシアネー
トとしては、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサ
メチレンジイソシアネート、m−キシリレンジイソシア
ネート、1.4−フェニレンジイソシアネート、ジフェ
ニルメンタン−4,41−ジイソシアネート、2・4−
トリレンジイソシアネート、2・6−トリレンジイソシ
アネートなどが挙げられる。
さらに連鎖延長剤としては、エチレンジアミン11・2
−プロピレンジアミン、1−4−ブチレンジアミン、2
・3−ブチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン1シ
クロヘキサジアミン、ピペラジン、1・4−ジアミノピ
ペラジン、キシリレンジアミン、トリレンジアミン1フ
エニレンジアミン、ジフェニルメタンジアミン、3’3
’−ジクロルジフェニルメタンジアミン等のジアミン類
纂ヒドラジン、モノアルキルヒドラジン11・4−ジア
ミノピペラジオール、ジエチレングリコール、1・5−
ペンタメチレングリコール、l・6−へキサメチレング
リコール、シクロヘキサン−1−4−ジオール、シクロ
ヘキサン−1・4−ジメタツール等のグリコール類など
が挙げられる。
−プロピレンジアミン、1−4−ブチレンジアミン、2
・3−ブチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン1シ
クロヘキサジアミン、ピペラジン、1・4−ジアミノピ
ペラジン、キシリレンジアミン、トリレンジアミン1フ
エニレンジアミン、ジフェニルメタンジアミン、3’3
’−ジクロルジフェニルメタンジアミン等のジアミン類
纂ヒドラジン、モノアルキルヒドラジン11・4−ジア
ミノピペラジオール、ジエチレングリコール、1・5−
ペンタメチレングリコール、l・6−へキサメチレング
リコール、シクロヘキサン−1−4−ジオール、シクロ
ヘキサン−1・4−ジメタツール等のグリコール類など
が挙げられる。
高分子量多価ヒドロキシ化合物と有機ジイソシアネート
の混合モル比はl+1から1+3が好ましく、1:3を
越えて過剰に有機ジイソシアネートを添加すると、膜の
柔軟性が失われ、炭酸ガスの透過係数が低下する。
の混合モル比はl+1から1+3が好ましく、1:3を
越えて過剰に有機ジイソシアネートを添加すると、膜の
柔軟性が失われ、炭酸ガスの透過係数が低下する。
本発明におけるポリウレタン又はポリウレタンウレア膜
は、以下の方法に従って製造することができる。数平均
分子量が1000以上、好ましくは2000以上である
高分子量多価ヒドロキシ化合物と有機インシアネート化
合物をそのモル比がl+1から1:3の間になる様に混
合して加熱下に・好ましくは50℃から100℃におい
て反応させ、中間重合体を得る。この反応は無溶媒で、
又はインシアネート基に不活性な溶媒中で行われる。次
いで、この中間重合体中のインシアネート基に等量の連
鎖延長剤を加えて、高分子量のポリマーを−・・−タン
又はポリウレタンウレアを得ることも可能で・□、1あ
る。適当な溶剤としては、ジメチルホルムアミ・ド、ジ
メチルアセトアミド、ジエチルホルムアミニー1,7□
7.オオヤッ1、ヶ4.えよ2つ素、N−メfルー2−
ピロリドン、ヘキサメチルホスホルアミド等がある。本
発明におけるポリウレタンウレアの製造にあたっては、
各種添加剤、例えば酸化防止剤、劣化防止剤、ブロッキ
ング防止剤などをポリマーの性質を害さない範囲で添加
することができる。
は、以下の方法に従って製造することができる。数平均
分子量が1000以上、好ましくは2000以上である
高分子量多価ヒドロキシ化合物と有機インシアネート化
合物をそのモル比がl+1から1:3の間になる様に混
合して加熱下に・好ましくは50℃から100℃におい
て反応させ、中間重合体を得る。この反応は無溶媒で、
又はインシアネート基に不活性な溶媒中で行われる。次
いで、この中間重合体中のインシアネート基に等量の連
鎖延長剤を加えて、高分子量のポリマーを−・・−タン
又はポリウレタンウレアを得ることも可能で・□、1あ
る。適当な溶剤としては、ジメチルホルムアミ・ド、ジ
メチルアセトアミド、ジエチルホルムアミニー1,7□
7.オオヤッ1、ヶ4.えよ2つ素、N−メfルー2−
ピロリドン、ヘキサメチルホスホルアミド等がある。本
発明におけるポリウレタンウレアの製造にあたっては、
各種添加剤、例えば酸化防止剤、劣化防止剤、ブロッキ
ング防止剤などをポリマーの性質を害さない範囲で添加
することができる。
この様にして得られたポリウレタン又はポリウレタンウ
レアは公知の方法により平膜、管状膜、中空糸膜に製膜
される。例えばポリマーを適当な溶剤に溶解した高分子
溶液あるいは重合溶液をそのままガラス板上あるいは多
孔質材料上に流延あるいは塗布し、一定時間溶媒の一部
を蒸発させた後水中あるいは水溶液中に浸漬することに
より、ガス透過量の大きな非対称膜を得ることが可能で
ある。又多孔質の平膜や多孔質管状膜、多孔質中空繊維
膜上に該ポリマーの薄膜が形成された複合はない。なお
本発明における気体透過係数は、低圧真空法により30
℃にて測定された。
レアは公知の方法により平膜、管状膜、中空糸膜に製膜
される。例えばポリマーを適当な溶剤に溶解した高分子
溶液あるいは重合溶液をそのままガラス板上あるいは多
孔質材料上に流延あるいは塗布し、一定時間溶媒の一部
を蒸発させた後水中あるいは水溶液中に浸漬することに
より、ガス透過量の大きな非対称膜を得ることが可能で
ある。又多孔質の平膜や多孔質管状膜、多孔質中空繊維
膜上に該ポリマーの薄膜が形成された複合はない。なお
本発明における気体透過係数は、低圧真空法により30
℃にて測定された。
実施例 L
数平均分子量goooのポリテトラメチレングリコール
100Nにジフェニルメタン−4,4′−ジイソシアネ
ート125部を加えて80’Qにて約2時間反応させ、
インシアネート変性中間重合体を得た。
100Nにジフェニルメタン−4,4′−ジイソシアネ
ート125部を加えて80’Qにて約2時間反応させ、
インシアネート変性中間重合体を得た。
次いでジメチルホルムアミド150部を加えて溶解し、
これに連鎖延長剤として1・4−ブタンジオール4.6
部を添加して80℃にて5時間反応させた。得られたポ
リマー溶液をジメチルホルムアミドを加えて20%希釈
した後、ガラス板上にキャストし溶媒を蒸発させて、厚
さ15μ輌の膜を得た。得られた膜の炭酸ガス透過係数
は1.17x:LO−”’ (STP) ・C11/c
d−EIIIIOIICII 89であり、窒素ガスの
透過係数は4.51xlO−’cj(STP)−c+g
/cj・sea・cmHgで、透過係数比は26となっ
た。
これに連鎖延長剤として1・4−ブタンジオール4.6
部を添加して80℃にて5時間反応させた。得られたポ
リマー溶液をジメチルホルムアミドを加えて20%希釈
した後、ガラス板上にキャストし溶媒を蒸発させて、厚
さ15μ輌の膜を得た。得られた膜の炭酸ガス透過係数
は1.17x:LO−”’ (STP) ・C11/c
d−EIIIIOIICII 89であり、窒素ガスの
透過係数は4.51xlO−’cj(STP)−c+g
/cj・sea・cmHgで、透過係数比は26となっ
た。
実施例 2
数平均分子量379oのポリテトラメチレングリコール
100部にジフェニルメタン−4,4/−ジイジオール
2.4部を添加して80℃にて5時間反応させた。得ら
れたポリマー溶液をジメチルホルムアミドを加えて20
%に希釈した後、ガラス板上にキャストし・溶媒を蒸発
させて、厚さ21μmの膜を得た。得られた膜の炭酸ガ
ス透過係数は、1.80X10−” CIJ(5TP)
・側/CIII−Bθ0・ew+Hgであり、窒素ガス
の透過係数は7.36X10−’C+J(8TP)・c
wI/cd・日θ0・C累H9で透過係数比は24とな
った。
100部にジフェニルメタン−4,4/−ジイジオール
2.4部を添加して80℃にて5時間反応させた。得ら
れたポリマー溶液をジメチルホルムアミドを加えて20
%に希釈した後、ガラス板上にキャストし・溶媒を蒸発
させて、厚さ21μmの膜を得た。得られた膜の炭酸ガ
ス透過係数は、1.80X10−” CIJ(5TP)
・側/CIII−Bθ0・ew+Hgであり、窒素ガス
の透過係数は7.36X10−’C+J(8TP)・c
wI/cd・日θ0・C累H9で透過係数比は24とな
った。
実施例 &
数平均分子量379oのポリテトラメチレングリコール
l Oo部にジフェニルメタン−4・4′−ジイソシア
ネー)19.8部を加えて80℃にて2時間反応させ、
インシアネート変性中間重合体を得た。
l Oo部にジフェニルメタン−4・4′−ジイソシア
ネー)19.8部を加えて80℃にて2時間反応させ、
インシアネート変性中間重合体を得た。
次いで、ジメチルホルムアミド150部を加えて溶解し
、これに連鎖延長剤として、1−4−ブタンジオール4
.8部を添加して、80℃にて5時間反応させた。得ら
れたポリマー溶液をジメチルホルムアミドを加えて20
%に希釈した後ガラス板上にキャストし、溶媒を蒸発さ
せて厚さ17μ禦の膜を得た。得られた膜の炭酸ガス透
過係数は8.62x 10−’ cd (STP)cs
/c+J −sea−csHgでありX窒素ガス透過係
数は6 、24 X 110−1O−(STP)e1/
c+J−seQ−cmHgで、透過係数比は14となっ
た。
、これに連鎖延長剤として、1−4−ブタンジオール4
.8部を添加して、80℃にて5時間反応させた。得ら
れたポリマー溶液をジメチルホルムアミドを加えて20
%に希釈した後ガラス板上にキャストし、溶媒を蒸発さ
せて厚さ17μ禦の膜を得た。得られた膜の炭酸ガス透
過係数は8.62x 10−’ cd (STP)cs
/c+J −sea−csHgでありX窒素ガス透過係
数は6 、24 X 110−1O−(STP)e1/
c+J−seQ−cmHgで、透過係数比は14となっ
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1) 高分子量多価ヒドロキシ化合物と該化合物と等
量又は過剰の有機ジイソシアネートおよびジ、fB(合
物と有機ジイソシアネートのモル比がl:11;I・ ・から1=3の範囲となることを特徴とする炭酸ガス選
択透過膜。 (2) 高分子蓋多価ヒドロキシ化合物が実質的に線状
のポリエーテルである特許請求の範囲第(1)項記載の
炭酸ガス選択透過膜。 (8) 高分子量多価ヒドロキシ化合物が数平均分子量
2000以上のものである特許請求の範囲第(1)項記
載の炭酸ガス選択透過膜。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59080082A JPS60225622A (ja) | 1984-04-23 | 1984-04-23 | 炭酸ガス選択透過膜 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59080082A JPS60225622A (ja) | 1984-04-23 | 1984-04-23 | 炭酸ガス選択透過膜 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60225622A true JPS60225622A (ja) | 1985-11-09 |
Family
ID=13708295
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59080082A Pending JPS60225622A (ja) | 1984-04-23 | 1984-04-23 | 炭酸ガス選択透過膜 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60225622A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0312378A2 (en) * | 1987-10-14 | 1989-04-19 | Exxon Research And Engineering Company | Method of preparing a thin film composite membrane by deposition from a solution, and use of the membrane |
EP0312377A2 (en) * | 1987-10-14 | 1989-04-19 | Exxon Research And Engineering Company | Method of preparing thin film composite membranes by suspension deposition, and use of such membranes |
EP0312379A2 (en) * | 1987-10-14 | 1989-04-19 | Exxon Research And Engineering Company | Highly aromatic anisotropic polyurea/urethane membranes and their use for the separation of aromatics from non-aromatics |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4973384A (ja) * | 1972-11-14 | 1974-07-16 | ||
JPS55149613A (en) * | 1979-05-04 | 1980-11-21 | Akzo Nv | Ultrafiltrating membrane consisting of linear polyurethane* its preparation and method of separating oil from water |
JPS5637007A (en) * | 1979-09-04 | 1981-04-10 | Toray Ind Inc | Block polyether urethane selective permeable membrane and its manufacture |
JPS5892420A (ja) * | 1981-11-27 | 1983-06-01 | Toyobo Co Ltd | 選択性分離膜 |
-
1984
- 1984-04-23 JP JP59080082A patent/JPS60225622A/ja active Pending
Patent Citations (4)
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EP0312377A2 (en) * | 1987-10-14 | 1989-04-19 | Exxon Research And Engineering Company | Method of preparing thin film composite membranes by suspension deposition, and use of such membranes |
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