JPS5892420A - 選択性分離膜 - Google Patents
選択性分離膜Info
- Publication number
- JPS5892420A JPS5892420A JP19128681A JP19128681A JPS5892420A JP S5892420 A JPS5892420 A JP S5892420A JP 19128681 A JP19128681 A JP 19128681A JP 19128681 A JP19128681 A JP 19128681A JP S5892420 A JPS5892420 A JP S5892420A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- membrane
- prepolymer
- polyisocyanate
- under heating
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な高分子材料から製造された選択性分離
膜に関する。
膜に関する。
近年省エネルギ一対策として、各櫨螢質を、分離膜を用
いて分離精製する技術が注目されている。
いて分離精製する技術が注目されている。
混合物から有効成分（例えば酸素、水素、−ｍ化炭素１
ヘリウム等）を分離精製する方法も櫨々検討されている
。一方現在蒸留法により精製が行われている有機化合物
を分離膜を用いて精製する研究も行われている。特に蒸
留が困難で、多大なエネルギーを必要とする各種有機化
合物の水溶液の分離端１１１１注目されている。しかし
ながら、このような目的のために有効な分離膜はまだ見
出されていない。混合物から、特定の有機成分を分離す
る場合、膜材料は、その成分に対して、特に５ｔｌい親
和性を持ち、ｌ＆着された有効成分は、膜内を素連〈移
動拡散する必要がある。又混合物により、膜材料が俗解
あるいは劣化してはならない。更に１実用性能からみて
、適度の強度や可撓性等が要求される。
ヘリウム等）を分離精製する方法も櫨々検討されている
。一方現在蒸留法により精製が行われている有機化合物
を分離膜を用いて精製する研究も行われている。特に蒸
留が困難で、多大なエネルギーを必要とする各種有機化
合物の水溶液の分離端１１１１注目されている。しかし
ながら、このような目的のために有効な分離膜はまだ見
出されていない。混合物から、特定の有機成分を分離す
る場合、膜材料は、その成分に対して、特に５ｔｌい親
和性を持ち、ｌ＆着された有効成分は、膜内を素連〈移
動拡散する必要がある。又混合物により、膜材料が俗解
あるいは劣化してはならない。更に１実用性能からみて
、適度の強度や可撓性等が要求される。
本究明者らは、このような性質を有する分ｍｓ用材料の
研究を鋭意行った結果、本発明に到ったものである。
研究を鋭意行った結果、本発明に到ったものである。
すなわち、１個又は２個以上の反応性基を有し、炭化水
素系の置換基を有するか又は有しない炭素原子数６個以
上の脂肪族系の化合物を主成分とする多官能性化合物と
メリイソシアネート化合物との反応物より得た薄膜が有
機゛溶゛剤に対して強い新和性を有し、又適度な１度や
可撓性等の物性を有していることを見出したものである
。
素系の置換基を有するか又は有しない炭素原子数６個以
上の脂肪族系の化合物を主成分とする多官能性化合物と
メリイソシアネート化合物との反応物より得た薄膜が有
機゛溶゛剤に対して強い新和性を有し、又適度な１度や
可撓性等の物性を有していることを見出したものである
。
又該反応物から得た薄膜と有機材料および／または無機
材料から得られた対称性又は非対称性の多孔質支持体と
を腹合化させることにより、分離膜としての性能は更に
向上する口これらの膜材料は、ガス状混合物の分離にも
適している。
材料から得られた対称性又は非対称性の多孔質支持体と
を腹合化させることにより、分離膜としての性能は更に
向上する口これらの膜材料は、ガス状混合物の分離にも
適している。
本発明の特徴は、膜の材料として、１個又は８個以上の
反応性基を有し、炭化水嵩糸の置換基を有するか、又は
有しない炭素原子数６個以上の脂肪族系の化合物を主成
分とする多官能性化合物とゲリイソシアネート化合物と
の反応物を用いることである。該脂肪族系化合物の代表
的な例としてアジピン酸、アゼフィン酸、セバシン酸、
ドデカンジカルボン酸、ダイマー酸、ヘキサメチレング
リコール、シクロヘキサンジメタツール、７．８−ジフ
ェニルテトラデカメチレンジカルボン酸、６−エチルへ
キサデカメチレンジカルボン酸、７，１ｇ−ジメチルオ
クタデカメチレンジカルボン酸、分子量が５００〜３０
００のポリブタジェンジカルボン酸又はジオール又はそ
れらの部分あるいは完全水添物低分子量ぎり酢酸ビニル
の部分又は完全けん化物、エチレンと酢酸ビニルとの共
重合体の部分又は完全ケン化物等を挙げることができる
０ポリイソシアネ一ト化合物としては、メチレンジフェ
ニルジイソシアネート、インプリビリデンジフェニルジ
インシアネート、トリレンジイソシ了ネー）、ｍ−フェ
ニレンジイソシアネー）％Ｐ−フェニレンジイソシアネ
ーＦＳ論−キシリデンイソシアネーシ、ｐ−キシリデン
ジイソシアネー）等が挙げられる。膜の硬さ調節剤とし
てプロピレングリコールやテトラメチレングリコール等
の低分子量ジオールが、又三次化剤の１部として、エチ
レンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ｍ−キシリデ
ンジアミン、ｐ−キシリデンジアミン等アミン類を用い
ることもできる。更に、溶剤等分離対象物との親和性を
調節するために、分子量２５００以下のｌリエチレング
リコール、ボリプａピレングリコール、ボリプ四ピレン
グリコール、ポリテトラメチレングリコール、ランダム
又はプルツクポリ（オキシエチレン−オキシプロピレン
）グリコール、ビス、フェノールＡやビスフェノールＭ
等ビスフェノール類のエチレンオキシド付加物略を用い
ることができる。これらの使用量は、全体の５０％以下
が好ましい。
反応性基を有し、炭化水嵩糸の置換基を有するか、又は
有しない炭素原子数６個以上の脂肪族系の化合物を主成
分とする多官能性化合物とゲリイソシアネート化合物と
の反応物を用いることである。該脂肪族系化合物の代表
的な例としてアジピン酸、アゼフィン酸、セバシン酸、
ドデカンジカルボン酸、ダイマー酸、ヘキサメチレング
リコール、シクロヘキサンジメタツール、７．８−ジフ
ェニルテトラデカメチレンジカルボン酸、６−エチルへ
キサデカメチレンジカルボン酸、７，１ｇ−ジメチルオ
クタデカメチレンジカルボン酸、分子量が５００〜３０
００のポリブタジェンジカルボン酸又はジオール又はそ
れらの部分あるいは完全水添物低分子量ぎり酢酸ビニル
の部分又は完全けん化物、エチレンと酢酸ビニルとの共
重合体の部分又は完全ケン化物等を挙げることができる
０ポリイソシアネ一ト化合物としては、メチレンジフェ
ニルジイソシアネート、インプリビリデンジフェニルジ
インシアネート、トリレンジイソシ了ネー）、ｍ−フェ
ニレンジイソシアネー）％Ｐ−フェニレンジイソシアネ
ーＦＳ論−キシリデンイソシアネーシ、ｐ−キシリデン
ジイソシアネー）等が挙げられる。膜の硬さ調節剤とし
てプロピレングリコールやテトラメチレングリコール等
の低分子量ジオールが、又三次化剤の１部として、エチ
レンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ｍ−キシリデ
ンジアミン、ｐ−キシリデンジアミン等アミン類を用い
ることもできる。更に、溶剤等分離対象物との親和性を
調節するために、分子量２５００以下のｌリエチレング
リコール、ボリプａピレングリコール、ボリプ四ピレン
グリコール、ポリテトラメチレングリコール、ランダム
又はプルツクポリ（オキシエチレン−オキシプロピレン
）グリコール、ビス、フェノールＡやビスフェノールＭ
等ビスフェノール類のエチレンオキシド付加物略を用い
ることができる。これらの使用量は、全体の５０％以下
が好ましい。
これら化合物から膜を製造する方法は、特に制限はない
。例えば、上記ポリオール又はｌリカルボン酸とぼりイ
ンシアネート化合物とを化学当社混合し、浴融状態又は
適当な溶媒中で加熱反応させプレポリマーを作製する。
。例えば、上記ポリオール又はｌリカルボン酸とぼりイ
ンシアネート化合物とを化学当社混合し、浴融状態又は
適当な溶媒中で加熱反応させプレポリマーを作製する。
該プレポリマーに適当皺のポリイソシアネートを混合し
た後、成形、加熱ゲル化させる方法、又は若干過剰のぎ
りイソシアネートの存在下で上記プレポリマーを作製し
、架橋剤としてアミン類、ポリオール又はｌリカルボン
鹸を混合した後成形、加熱ゲル化する方法等がある。プ
レポリマー作製に用いられるポリオール、ｌリカルボン
酸およびポリイソシアネートは２官能性を用いるのが好
ましい。多孔質支持体と寝台化させる場合は、上記プレ
ポリマーと架橋剤との混合物を支持体表面に塗布し、そ
の後乾燥、加熱ゲル化させる方法痔が採用される。上記
混合物に、シリコーン化合物等をブレンドした場合、膜
形成性が良くなる等好ましい結果を得ることができる場
合がある。添加量は約２０重量≦以下が好ましい。襄合
膜に用いられる多孔質支持体は特に制限はない。例えば
、酢酸セルロース、ｌリスルホン、〆す７ツ化ビニリデ
ン、ポリテトラフルオロエチレン、芳香族ｌリアミド、
芳香族ｌリイミド、ガラス等から得られた対称性又は非
対称性多孔質膜である。その形態は、平膜、中空糸等特
に制限はない〇 以下に実施例でもって本発明の効果を具体的に示すが、
これらでもって本発明が限定されるものではない。
た後、成形、加熱ゲル化させる方法、又は若干過剰のぎ
りイソシアネートの存在下で上記プレポリマーを作製し
、架橋剤としてアミン類、ポリオール又はｌリカルボン
鹸を混合した後成形、加熱ゲル化する方法等がある。プ
レポリマー作製に用いられるポリオール、ｌリカルボン
酸およびポリイソシアネートは２官能性を用いるのが好
ましい。多孔質支持体と寝台化させる場合は、上記プレ
ポリマーと架橋剤との混合物を支持体表面に塗布し、そ
の後乾燥、加熱ゲル化させる方法痔が採用される。上記
混合物に、シリコーン化合物等をブレンドした場合、膜
形成性が良くなる等好ましい結果を得ることができる場
合がある。添加量は約２０重量≦以下が好ましい。襄合
膜に用いられる多孔質支持体は特に制限はない。例えば
、酢酸セルロース、ｌリスルホン、〆す７ツ化ビニリデ
ン、ポリテトラフルオロエチレン、芳香族ｌリアミド、
芳香族ｌリイミド、ガラス等から得られた対称性又は非
対称性多孔質膜である。その形態は、平膜、中空糸等特
に制限はない〇 以下に実施例でもって本発明の効果を具体的に示すが、
これらでもって本発明が限定されるものではない。
実施例 Ｌ
３００ ｄ（１）反応器に、分子置約２０００のポリブ
タジェンジオールの完全水添物（ニラソー Ｇニー２０
００ ０Ｈ価４５．９岬ＫＯＨ／す）を４０２、テトラ
メチレングリコール番、４ｇおよびメチレンジフェニル
ジイソシアネー）１６．４９をとり、Ｎ言 ガス置換
を行う。１ガス雰囲気下にて、攪拌しながら徐々に昇渇
し、２０分間で１５０℃とする。そのまま５０分間反応
をつづけた後、室温まで冷却する。乾燥したテトラヒド
ロ７ランｌ ８０ ｊｔｊ７１、反応物を溶解する。浴
液にメチレンジフェニルジイソシアネー） ＬＸ ｆＩ
を加え溶解する。該浴液を平底のガラス製容器にとり、
ＢＯ℃にて、テトラヒドロ７ランを完全に除去する。そ
の後更に１５０℃にて６０分間加熱することにより、厚
さ１．１−の膜を得た。被膜から直径ＢＣＩＩの円板状
の試料を採取した。該試料を水およびエタノール中ニ投
入し、室温にて、２４時間放置した後の膨潤率を測定し
た。Ｗｆ１４率は水に対しては、３，１５％、エタノー
ルに対しては、２６％であった。なおｊ１′滴率は、下
式に従って得た。
タジェンジオールの完全水添物（ニラソー Ｇニー２０
００ ０Ｈ価４５．９岬ＫＯＨ／す）を４０２、テトラ
メチレングリコール番、４ｇおよびメチレンジフェニル
ジイソシアネー）１６．４９をとり、Ｎ言 ガス置換
を行う。１ガス雰囲気下にて、攪拌しながら徐々に昇渇
し、２０分間で１５０℃とする。そのまま５０分間反応
をつづけた後、室温まで冷却する。乾燥したテトラヒド
ロ７ランｌ ８０ ｊｔｊ７１、反応物を溶解する。浴
液にメチレンジフェニルジイソシアネー） ＬＸ ｆＩ
を加え溶解する。該浴液を平底のガラス製容器にとり、
ＢＯ℃にて、テトラヒドロ７ランを完全に除去する。そ
の後更に１５０℃にて６０分間加熱することにより、厚
さ１．１−の膜を得た。被膜から直径ＢＣＩＩの円板状
の試料を採取した。該試料を水およびエタノール中ニ投
入し、室温にて、２４時間放置した後の膨潤率を測定し
た。Ｗｆ１４率は水に対しては、３，１５％、エタノー
ルに対しては、２６％であった。なおｊ１′滴率は、下
式に従って得た。
Ｏ
但し、Ｗｏはもとの試料の重さ、Ｗは液中に放置した後
、表面付着水をふきとった後の試料の重さを示す。
、表面付着水をふきとった後の試料の重さを示す。
Claims (2)
- （１）１個又は２個以上の反応性基を有し、炭化水素系
の置換基を有するか又社有しない炭素原子数６”個以上
の脂肪族系の化合物を主成分とする多官能性化合物とポ
リイソシアネート化合物との反応物よりなる選択性分離
膜。 - （２）有機材料および／又は無機材料から製造された対
称性又は非対称性の多孔質支持体と１個又は２個以上の
反応性基を有し、炭化水素系の置換基を有するか又は有
しな一炭素原子数６個以上の脂肪族系の化合物を主成分
とする多官能性化合物とポリイソシアネートとの反応物
からなる薄膜とが複合化されてなる選択性分離膜〇
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19128681A JPS5892420A (ja) | 1981-11-27 | 1981-11-27 | 選択性分離膜 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19128681A JPS5892420A (ja) | 1981-11-27 | 1981-11-27 | 選択性分離膜 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5892420A true JPS5892420A (ja) | 1983-06-01 |
| JPH0431730B2 JPH0431730B2 (ja) | 1992-05-27 |
Family
ID=16272031
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19128681A Granted JPS5892420A (ja) | 1981-11-27 | 1981-11-27 | 選択性分離膜 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5892420A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60225622A (ja) * | 1984-04-23 | 1985-11-09 | Agency Of Ind Science & Technol | 炭酸ガス選択透過膜 |
| US4781733A (en) * | 1986-07-23 | 1988-11-01 | Bend Research, Inc. | Semipermeable thin-film membranes comprising siloxane, alkoxysilyl and aryloxysilyl oligomers and copolymers |
| US4978430A (en) * | 1986-12-06 | 1990-12-18 | Ube Industries, Ltd. | Method for dehydration and concentration of aqueous solution containing organic compound |
| US5338455A (en) * | 1990-06-06 | 1994-08-16 | X-Flow B.V. | Process for the separation of components in an organic liquid medium and a semi-permeable composite membrane therefor |
| EP0624612A1 (en) * | 1993-05-10 | 1994-11-17 | Becton, Dickinson and Company | Biostable polyurethane and medical article therefrom |
-
1981
- 1981-11-27 JP JP19128681A patent/JPS5892420A/ja active Granted
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60225622A (ja) * | 1984-04-23 | 1985-11-09 | Agency Of Ind Science & Technol | 炭酸ガス選択透過膜 |
| US4781733A (en) * | 1986-07-23 | 1988-11-01 | Bend Research, Inc. | Semipermeable thin-film membranes comprising siloxane, alkoxysilyl and aryloxysilyl oligomers and copolymers |
| US4978430A (en) * | 1986-12-06 | 1990-12-18 | Ube Industries, Ltd. | Method for dehydration and concentration of aqueous solution containing organic compound |
| US5338455A (en) * | 1990-06-06 | 1994-08-16 | X-Flow B.V. | Process for the separation of components in an organic liquid medium and a semi-permeable composite membrane therefor |
| EP0624612A1 (en) * | 1993-05-10 | 1994-11-17 | Becton, Dickinson and Company | Biostable polyurethane and medical article therefrom |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0431730B2 (ja) | 1992-05-27 |
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