JPS60222484A - １，４−オキサチイノ〔２，３−ｃ〕ピロ−ル誘導体の製造法 - Google Patents
１，４−オキサチイノ〔２，３−ｃ〕ピロ−ル誘導体の製造法Info
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- JPS60222484A JPS60222484A JP60036703A JP3670385A JPS60222484A JP S60222484 A JPS60222484 A JP S60222484A JP 60036703 A JP60036703 A JP 60036703A JP 3670385 A JP3670385 A JP 3670385A JP S60222484 A JPS60222484 A JP S60222484A
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/38—Nitrogen atoms
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
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- A—HUMAN NECESSITIES
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D497/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
（式中Ａはナフチリジニル基であシ、または・ロゲン原
子（好ましくは塩素）、炭素数１・４のアルキル基（好
ましくはメチル）、炭数１〜４のアルコキシ基（好まし
くはメトシ）まだはニトロ基により置換されているエニ
ル、２−ピリジル、３−ピリダジニル。
子（好ましくは塩素）、炭素数１・４のアルキル基（好
ましくはメチル）、炭数１〜４のアルコキシ基（好まし
くはメトシ）まだはニトロ基により置換されているエニ
ル、２−ピリジル、３−ピリダジニル。
２−キノリルまたはナフチリジニル基であそして
Ｒは炭素数１〜４のアルキル基（好ましくメチル）、ま
たは炭素数２〜４のアルケニル基（好ましくはアリル）
である） の治療上有用な新規な１．４−オキサチイン〔２゜３−
〇〕ビロール誘導体まだはその酸付加塩の製造法に関す
る。
たは炭素数２〜４のアルケニル基（好ましくはアリル）
である） の治療上有用な新規な１．４−オキサチイン〔２゜３−
〇〕ビロール誘導体まだはその酸付加塩の製造法に関す
る。
本発明によれば、一般式Ｉの化合物は、一般式（式中Ｒ
は上に定義したとおりである）のピペラジン誘導体と一
般式 （式中Ａは上に定義したとおりであり、そしてＡｒは炭
素数１〜４のアルキル基またはニトロ基によって置換さ
れていてもよいフェニル基である） の混合カーボネートとを反応させるととからなる方法に
よって製造できる。この反応は一般に有機溶媒、たとえ
ばアセトニトリルまたはジメチルホルムアミド中で０〜
５０℃の温度において実施する。
は上に定義したとおりである）のピペラジン誘導体と一
般式 （式中Ａは上に定義したとおりであり、そしてＡｒは炭
素数１〜４のアルキル基またはニトロ基によって置換さ
れていてもよいフェニル基である） の混合カーボネートとを反応させるととからなる方法に
よって製造できる。この反応は一般に有機溶媒、たとえ
ばアセトニトリルまたはジメチルホルムアミド中で０〜
５０℃の温度において実施する。
一般式■の混合カーボネートは、一般式％式％（１
（式中Ａｒは上に定義したとおりである）のクロロホル
メートと一般式Ｖの１．４−オキサチイン（２，３−ｃ
）ビロール誘導体とを反応させることによって得ること
ができる。
メートと一般式Ｖの１．４−オキサチイン（２，３−ｃ
）ビロール誘導体とを反応させることによって得ること
ができる。
Ｒ
（式中Ａは上に定義したとおりである）一般式Ｖの１，
４−オキサチイン（２，３−ｃ）ビロール誘導体は、一
般式 （式中Ａは上に定義したとおりである）のイミドを部分
的に還元することによって製造できる。との還元は一般
にアルカリ金属のホウ水素化物により有機溶媒、たとえ
ばメタノール中で実施する。
４−オキサチイン（２，３−ｃ）ビロール誘導体は、一
般式 （式中Ａは上に定義したとおりである）のイミドを部分
的に還元することによって製造できる。との還元は一般
にアルカリ金属のホウ水素化物により有機溶媒、たとえ
ばメタノール中で実施する。
一般式■のイミドは、一般式Ｈ，Ｎ−Ａ（式中Ａは上に
定義したとおりである）と５，６−シヒドロー１，４−
オキサチイン−２，３−ジカルボン酸無水物とを反応さ
せて得ることができる。この反応は、一般に、反応成分
を、６０〜２４０℃に、有機溶媒、たとえばエタノーノ
ペジフェニルエーテル、酢酸、ジメチルホルムアミドま
たはアセトニトリル中で、任意に縮合剤、たとえばジシ
クロヘキシルカルボジイミドの存在で、あるいは５０〜
８０℃に、有機溶媒、たとえばジメチルホルムアミド中
で、ヒドロキシスクシンイミドおよびジシクロへキシル
カルボジイミドの存在で、加熱することによって得るこ
とができる。
定義したとおりである）と５，６−シヒドロー１，４−
オキサチイン−２，３−ジカルボン酸無水物とを反応さ
せて得ることができる。この反応は、一般に、反応成分
を、６０〜２４０℃に、有機溶媒、たとえばエタノーノ
ペジフェニルエーテル、酢酸、ジメチルホルムアミドま
たはアセトニトリル中で、任意に縮合剤、たとえばジシ
クロヘキシルカルボジイミドの存在で、あるいは５０〜
８０℃に、有機溶媒、たとえばジメチルホルムアミド中
で、ヒドロキシスクシンイミドおよびジシクロへキシル
カルボジイミドの存在で、加熱することによって得るこ
とができる。
５．６−シヒドロー１，４−オキサチイン−２゜３−ジ
カルボン酸無水物は、ｐ 、ｔｅｎ Ｈａｋｅｎ、 Ｊ
。
カルボン酸無水物は、ｐ 、ｔｅｎ Ｈａｋｅｎ、 Ｊ
。
Ｈｅ ｔ、Ｃｈｅｍ、、７．１２１１ （１９７０）に
記載される方法によって製造できる。
記載される方法によって製造できる。
前述の方法によって得られた一般式ｌの１，４−オキサ
チイン（：２．３−Ｃ）ビロール誘導体は、物理的方法
、たとえば蒸留、結晶化またはクロマトグラフィーによ
り、あるいは化学的方法、たとえば項の形成、この塩の
結晶化およびアルカリ性媒体中でのその分解によって精
製できる。この化学的方法を実施するとき、塩の陰イオ
ンの性質は重要ではなく、唯一の要件は塩がよく明確化
されかつ容易に結晶しなければならないということであ
る。
チイン（：２．３−Ｃ）ビロール誘導体は、物理的方法
、たとえば蒸留、結晶化またはクロマトグラフィーによ
り、あるいは化学的方法、たとえば項の形成、この塩の
結晶化およびアルカリ性媒体中でのその分解によって精
製できる。この化学的方法を実施するとき、塩の陰イオ
ンの性質は重要ではなく、唯一の要件は塩がよく明確化
されかつ容易に結晶しなければならないということであ
る。
一般式Ｉの１．４−オキサチイン（ｚ、３−ｃ）ビロー
ル誘導体は、それ自体知られている方法によって酸付加
塩に転化できる。酸付加塩は適当な溶媒中の新規な化合
物に酸を作用させることによって得られる。有機溶媒と
して、アルコール類、エーテル類、ケトン類または塩素
化炭化水素を使用できる。生成した塩を沈殿させ、必要
に応じて溶液を濃縮したのち、濾過または傾斜により単
離する。
ル誘導体は、それ自体知られている方法によって酸付加
塩に転化できる。酸付加塩は適当な溶媒中の新規な化合
物に酸を作用させることによって得られる。有機溶媒と
して、アルコール類、エーテル類、ケトン類または塩素
化炭化水素を使用できる。生成した塩を沈殿させ、必要
に応じて溶液を濃縮したのち、濾過または傾斜により単
離する。
この明細書で使用する「それ自体知られている方法」と
は、従来使用されているかまたは化学文献に記載されて
いる方法を意味する。
は、従来使用されているかまたは化学文献に記載されて
いる方法を意味する。
本発明の１，４−オキサチイン（２，ａ−Ｃ）ビロール
誘導体およびその酸付加塩は、価値ある薬加学的性質を
もち、とくに精神安定剤、鎮けい剤、脱拘縮剤および催
眠剤の活性がある＝ａ物（はつかねずみ）において、そ
れはとくに次の試験において経口投与したとき動物の体
重１ ｋｇ当り０．１〜１ｏｏｑの投与量において活性
であることが明らかにされた。
誘導体およびその酸付加塩は、価値ある薬加学的性質を
もち、とくに精神安定剤、鎮けい剤、脱拘縮剤および催
眠剤の活性がある＝ａ物（はつかねずみ）において、そ
れはとくに次の試験において経口投与したとき動物の体
重１ ｋｇ当り０．１〜１ｏｏｑの投与量において活性
であることが明らかにされた。
（ｉ） Ｔｅｄｅｓｃｈｉ ａｔ ａｌ （Ｊ、 ｐｈ
ａｒｍａｃｏ１６、馬２８（１９５９））の技術に類似
する技術に従う電気的窓開（ｅｌｅｃｔｒｉｃ ｂａｔ
ｔｌｅ）、（ｉｉ） ＥｒｙｔｒｅｔｔおよびＲｉｃん
ａｒｄｓ〔Ｊ、 Ｐんａｒｍａｃｏｌｌ、８１、（１９
４４）：）の技術に類似する技術に従うベンテトラゾー
ル誘発けいれん、 （ｉｉｉ） ５ｗ１ｎｙａｒｄ ｉｔ ａｌ （Ｊ、Ｐ
ｈａｒｍｎｃｏｌ、、１０へ３１９ （１９５２））の
技術に従う超最大電気衝撃、および （ｉｙ） Ｆ 、 １）ａｒｚａｇｈｉ ｅｔ ａＬ、
ＡｒｚｎｅｉｍｉｔｔｅｌＦｏｒｓｃｈ、ｒｔ、ｎｇ
、２３．６８３ （１９７３）の技術に従うストリキニ
ーネによる死亡率。
ａｒｍａｃｏ１６、馬２８（１９５９））の技術に類似
する技術に従う電気的窓開（ｅｌｅｃｔｒｉｃ ｂａｔ
ｔｌｅ）、（ｉｉ） ＥｒｙｔｒｅｔｔおよびＲｉｃん
ａｒｄｓ〔Ｊ、 Ｐんａｒｍａｃｏｌｌ、８１、（１９
４４）：）の技術に類似する技術に従うベンテトラゾー
ル誘発けいれん、 （ｉｉｉ） ５ｗ１ｎｙａｒｄ ｉｔ ａｌ （Ｊ、Ｐ
ｈａｒｍｎｃｏｌ、、１０へ３１９ （１９５２））の
技術に従う超最大電気衝撃、および （ｉｙ） Ｆ 、 １）ａｒｚａｇｈｉ ｅｔ ａＬ、
ＡｒｚｎｅｉｍｉｔｔｅｌＦｏｒｓｃｈ、ｒｔ、ｎｇ
、２３．６８３ （１９７３）の技術に従うストリキニ
ーネによる死亡率。
本発明の化合物のＬＤ、ｏは、はつかねずみに経口投与
するとき、一般に動物体重１ ｋｇ当り約（２，３−Ｃ
）ビロール誘導体は、そのままの形でまたは非毒性の酸
付加塩の形で使用できる。この酸付加塩はその塩の治療
的投与において有機体に比較的無毒でおる陰イオンを含
み、その例は次のとおシである。塩化水素酸塩、硫酸塩
、硝酸塩、リン酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、コハク
酸塩、安息香酸塩、フマール酸塩、マレイン酸塩、酒石
酸塩、テオフィリン酢酸塩、サリシル酸塩、フェノール
フタリン酸塩およびメチレン−ビス−β−ヒドロキシナ
フトエート。塩基に固有の有益な生理学的性質が陰イオ
ンによる副作用によって害され々いようにする。
するとき、一般に動物体重１ ｋｇ当り約（２，３−Ｃ
）ビロール誘導体は、そのままの形でまたは非毒性の酸
付加塩の形で使用できる。この酸付加塩はその塩の治療
的投与において有機体に比較的無毒でおる陰イオンを含
み、その例は次のとおシである。塩化水素酸塩、硫酸塩
、硝酸塩、リン酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、コハク
酸塩、安息香酸塩、フマール酸塩、マレイン酸塩、酒石
酸塩、テオフィリン酢酸塩、サリシル酸塩、フェノール
フタリン酸塩およびメチレン−ビス−β−ヒドロキシナ
フトエート。塩基に固有の有益な生理学的性質が陰イオ
ンによる副作用によって害され々いようにする。
一般式！の化合物のうちでとくに興味あるものは、Ａが
１，８−ナフチリジニル基あるいはフエニノペ ２−ピ
リジル、３−ピリダジニル、２−キノリルまたは１，８
−ナフチリジン−２−イル基であり、とれらの基はハロ
ゲン原子、メチル、メトキシまたはニトロ基で置換され
ており、そしてＲがメチル基または炭素数２〜４のアル
ケニル基であるものである。顕著に興味あるものはＡが
塩素原子、メチル基またはメトキシ基で置換された２−
ピリジル、２−キノリルまたは１，８−ナフチリジン−
２−イル基であり、そしてＲがメチルまだはアリル基で
ある一般式！で表わされる化合物、ことに６−（７−メ
ドキシー１，８−ナフチリジン−２−イル）−Ｓ−（４
−メチルビペラジン−１−イル）カルボニルオキシ−７
−オキソー２．３，６．７−テトラヒドロ−５Ｂ−１，
４−オキサチイノ（２，３−ｃ）ビロール、６−（７−
クロロキノルー２−イル）−５−（４−メチルビヘラシ
ン−１−イル）カルボニルオキシ−７−オキソ−２＋
３ ＋ ６ ＋ ７−チトラヒドロー５１１−１．４−
オキサチイノ（：２１３−Ｃ３ビロール、６−（５−ク
ロロピリド−２−イル）−５−（４−メチルビペラジン
−１−イル）カルボニルオキシ−７−オキソ−２，３，
６，７−テトラヒドロ−５Ｈ−’１．４−オキサチイノ
〔２，３−Ｃ〕ビロール、５−（４−メチルビペラジン
−１−イル）カルボニルオキシ−６−（ｓ−メチルピリ
ド−２−イル）−７−オキソ−２，３，６，７−テトラ
ヒドロ−５１１−Ｌ、４−オキサチイノ［２，３−Ｃ〕
ビロール、６−（７−クロロ−１，８−ナフチリジン−
２−イル）−５−（４−メチルビペラジン−１−イル）
カルボニルオキシ−７−オキソ−２，３，６，７−テト
ラヒドロ−５１１−１，４−オキサチイノ（２，３−ｃ
）ビロール、および５−（４−アリルピペラジン−１−
イル）カルボニルオキシ−６−（７−クロロ−１，８−
ナフチリジン−２−イル）−７−オキソ−２，３ｔ’６
ｔ７−テトラヒドロ−５Ｒ−１，ｉ−オキサチイノ（
２，３−Ｃ）ビロールである。
１，８−ナフチリジニル基あるいはフエニノペ ２−ピ
リジル、３−ピリダジニル、２−キノリルまたは１，８
−ナフチリジン−２−イル基であり、とれらの基はハロ
ゲン原子、メチル、メトキシまたはニトロ基で置換され
ており、そしてＲがメチル基または炭素数２〜４のアル
ケニル基であるものである。顕著に興味あるものはＡが
塩素原子、メチル基またはメトキシ基で置換された２−
ピリジル、２−キノリルまたは１，８−ナフチリジン−
２−イル基であり、そしてＲがメチルまだはアリル基で
ある一般式！で表わされる化合物、ことに６−（７−メ
ドキシー１，８−ナフチリジン−２−イル）−Ｓ−（４
−メチルビペラジン−１−イル）カルボニルオキシ−７
−オキソー２．３，６．７−テトラヒドロ−５Ｂ−１，
４−オキサチイノ（２，３−ｃ）ビロール、６−（７−
クロロキノルー２−イル）−５−（４−メチルビヘラシ
ン−１−イル）カルボニルオキシ−７−オキソ−２＋
３ ＋ ６ ＋ ７−チトラヒドロー５１１−１．４−
オキサチイノ（：２１３−Ｃ３ビロール、６−（５−ク
ロロピリド−２−イル）−５−（４−メチルビペラジン
−１−イル）カルボニルオキシ−７−オキソ−２，３，
６，７−テトラヒドロ−５Ｈ−’１．４−オキサチイノ
〔２，３−Ｃ〕ビロール、５−（４−メチルビペラジン
−１−イル）カルボニルオキシ−６−（ｓ−メチルピリ
ド−２−イル）−７−オキソ−２，３，６，７−テトラ
ヒドロ−５１１−Ｌ、４−オキサチイノ［２，３−Ｃ〕
ビロール、６−（７−クロロ−１，８−ナフチリジン−
２−イル）−５−（４−メチルビペラジン−１−イル）
カルボニルオキシ−７−オキソ−２，３，６，７−テト
ラヒドロ−５１１−１，４−オキサチイノ（２，３−ｃ
）ビロール、および５−（４−アリルピペラジン−１−
イル）カルボニルオキシ−６−（７−クロロ−１，８−
ナフチリジン−２−イル）−７−オキソ−２，３ｔ’６
ｔ７−テトラヒドロ−５Ｒ−１，ｉ−オキサチイノ（
２，３−Ｃ）ビロールである。
次の実施例により本発明を説明する。
実施例１゜
ｌ−アリルピペラジン（６，３ｇ ）をアセトニトリル
（２５ＣＣ）中の６−（７−クロロ−１，８−ナフチリ
ジン−２−イル）−７−オキソ−５−フェノキシカルボ
ニルオキシ−２，３，６，７−テトラヒドロ−５１１’
−１，４−オキサチイノ〔２゜３−Ｃ〕ビロール（４，
５６１１）のけん濁液に加える。この混合物の温度を約
２５℃に上げる。２９時間後、ジインプロピルエーテル
（５０ＣＣ）を加え、不溶性生成物をろ去し、ジインプ
ロピルエーテル（２Ｘ１５ＣＣ）で洗う。乾燥後、５−
（４−アリルピペラジン−１−イル）カルボニルオキシ
−６−（７−クロロ−１，８−ナフチリジン−２−イル
）−７−オキシー２．３，６．７−テトラヒドロ−５Ｈ
−１，’４−オキサチイノ（２，３−Ｃ〕ビロール（３
，ｌ ｆ／ ）、融点２５４℃、が得られる。
（２５ＣＣ）中の６−（７−クロロ−１，８−ナフチリ
ジン−２−イル）−７−オキソ−５−フェノキシカルボ
ニルオキシ−２，３，６，７−テトラヒドロ−５１１’
−１，４−オキサチイノ〔２゜３−Ｃ〕ビロール（４，
５６１１）のけん濁液に加える。この混合物の温度を約
２５℃に上げる。２９時間後、ジインプロピルエーテル
（５０ＣＣ）を加え、不溶性生成物をろ去し、ジインプ
ロピルエーテル（２Ｘ１５ＣＣ）で洗う。乾燥後、５−
（４−アリルピペラジン−１−イル）カルボニルオキシ
−６−（７−クロロ−１，８−ナフチリジン−２−イル
）−７−オキシー２．３，６．７−テトラヒドロ−５Ｈ
−１，’４−オキサチイノ（２，３−Ｃ〕ビロール（３
，ｌ ｆ／ ）、融点２５４℃、が得られる。
出発物質として使用した６−（７−クロロ−１，８−ナ
フチリジン−２−イル）−７−オキソ−５−フェノキシ
カルボニルオキシ−２，３，６゜７−チトラヒドロー５
Ｂ−１，４−オキサチイノ（２，３−ｃ〕ピロールは、
ピリジン（７９ｃｃ）中の６−（７−クロロ−１，８−
ナフチリジン−２−イル）−５−ヒドロキシ−７−オキ
ソ−２゜３．６．７−テトラヒドロ−５Ｒ−ｔ、４−オ
キサチイノ（２，３−ｃｌビロール（６，７１１）の溶
液にクロロギ酸フェニル（９，４１）を加えることによ
って製造できる。ついで、この反応混合物を約５０℃の
温度に１時間１５分加熱するへ約１０℃の温度に冷却後
、水（４ｏｏｃｃ）を加える。
フチリジン−２−イル）−７−オキソ−５−フェノキシ
カルボニルオキシ−２，３，６゜７−チトラヒドロー５
Ｂ−１，４−オキサチイノ（２，３−ｃ〕ピロールは、
ピリジン（７９ｃｃ）中の６−（７−クロロ−１，８−
ナフチリジン−２−イル）−５−ヒドロキシ−７−オキ
ソ−２゜３．６．７−テトラヒドロ−５Ｒ−ｔ、４−オ
キサチイノ（２，３−ｃｌビロール（６，７１１）の溶
液にクロロギ酸フェニル（９，４１）を加えることによ
って製造できる。ついで、この反応混合物を約５０℃の
温度に１時間１５分加熱するへ約１０℃の温度に冷却後
、水（４ｏｏｃｃ）を加える。
不溶性生成物をろ去し、水（２×５０ＣＣ）、アセトニ
トリル（２Ｘ ３０ ｃｃ ）とジイソプロピルエーテ
ル（５０ＱＣ，）で洗う。乾燥後、６−（７−クロロ−
１，８−ナフチリジン−２−イル）−７−オキソ−５−
フェノキシカルボニルオキシ−２，３゜６．７−テトラ
ヒドロ−５Ｈ−１，４−オキサチイノ［２，３−Ｃ〕ビ
ロール（７，３１１）、融点２７０℃、が得られる。
トリル（２Ｘ ３０ ｃｃ ）とジイソプロピルエーテ
ル（５０ＱＣ，）で洗う。乾燥後、６−（７−クロロ−
１，８−ナフチリジン−２−イル）−７−オキソ−５−
フェノキシカルボニルオキシ−２，３゜６．７−テトラ
ヒドロ−５Ｈ−１，４−オキサチイノ［２，３−Ｃ〕ビ
ロール（７，３１１）、融点２７０℃、が得られる。
１−アリルピペラジンは、Ｉｋｅｄａ Ｙｏｓｈｉａｋ
ｉｅｔａ、１．、Ｙａｋｕｇａｋｕ、 Ｚａｓｓ１区
■（５）、６６９ （１９６９）に記載される方法に従
って、製造できる。
ｉｅｔａ、１．、Ｙａｋｕｇａｋｕ、 Ｚａｓｓ１区
■（５）、６６９ （１９６９）に記載される方法に従
って、製造できる。
適当な出発物質から同様の方法で、下記の化合物が製造
された。
された。
実施例２
６−（５−クロロピリド−２−イル）−５−（４−メチ
ルビヘラシン−１−イル）カルボニルオキシ−７−オキ
ソ−２，３，６，７−チトラヒドｏ −５ＩＩ −１＋
４−オキサチイノ［２，３−Ｃ）ビロール、融点１９
３℃。
ルビヘラシン−１−イル）カルボニルオキシ−７−オキ
ソ−２，３，６，７−チトラヒドｏ −５ＩＩ −１＋
４−オキサチイノ［２，３−Ｃ）ビロール、融点１９
３℃。
実施例３
６−（７−メドキシー１，８−ナフチリジン−２−イル
）−５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニ
ルオキシ−７−オキソ−２，３゜６．７−チトラヒドロ
ー５ＩＩ −１＋ ４−オキザチイノ（２，３−ｃ〕ピ
ロール、融点２５８℃。
）−５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニ
ルオキシ−７−オキソ−２，３゜６．７−チトラヒドロ
ー５ＩＩ −１＋ ４−オキザチイノ（２，３−ｃ〕ピ
ロール、融点２５８℃。
実施例４
６−（７−クロロキノール−２−イル）−５−（４−メ
チルビヘラジン−１−イル）カルボニルオキシ−７−オ
キソ−２＋ ３ ｔ ６ ｔ ７−チトラヒドｏ−５７
７−１．４−オキサチイノ〔２，３−ｃ〕ビロール、融
点２２８℃。
チルビヘラジン−１−イル）カルボニルオキシ−７−オ
キソ−２＋ ３ ｔ ６ ｔ ７−チトラヒドｏ−５７
７−１．４−オキサチイノ〔２，３−ｃ〕ビロール、融
点２２８℃。
実施例５
５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）カルボニル
オキシ−６−（５−メチルビｖ ト−２−イル）−７−
オキソ−２，３，６，７−チトラヒドｏ −５Ｈｌ ＋
４−オキザチイノ［２，ａ−ｃ］ビロール、融点１８
３℃。
オキシ−６−（５−メチルビｖ ト−２−イル）−７−
オキソ−２，３，６，７−チトラヒドｏ −５Ｈｌ ＋
４−オキザチイノ［２，ａ−ｃ］ビロール、融点１８
３℃。
実施例６
６−（７−クロロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）
−５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル
オキシ−７−オキソ−２，３，６゜７−テトラヒドロ−
５ｌｌ−１，４−オキサチイノ［２，３−Ｃ］ビロール
、融点３０８℃（分解して）。
−５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル
オキシ−７−オキソ−２，３，６゜７−テトラヒドロ−
５ｌｌ−１，４−オキサチイノ［２，３−Ｃ］ビロール
、融点３０８℃（分解して）。
実施例７
５−（４−メチルピペラジン−１−イル）−カルボニル
オキシ−６−（５−ニトロピリド−２−イル）−７−オ
キシ−２，３，６，７−テトラヒドロ−５フ／−１，４
−オキサチイノ（２，３−ｃ：）ビロール、融点２３０
℃。
オキシ−６−（５−ニトロピリド−２−イル）−７−オ
キシ−２，３，６，７−テトラヒドロ−５フ／−１，４
−オキサチイノ（２，３−ｃ：）ビロール、融点２３０
℃。
実施例８
５−（４−メチルピペラジン−１−イ）し）カルボニル
オキシ−６−（３−ニトロフェニル）−７−オキソ−２
，３，６，７−テトラヒドロ−５Ｈ−１，４−オキサチ
イノ（２，３−ｃ）ビロール、融点１７０℃。
オキシ−６−（３−ニトロフェニル）−７−オキソ−２
，３，６，７−テトラヒドロ−５Ｈ−１，４−オキサチ
イノ（２，３−ｃ）ビロール、融点１７０℃。
実施例９
５−（４−メチルビヘラジン−１−イル）カルボニルオ
キシ−６−（１，８−ナフチリジン−２−イル）−７−
オキソ−２，３，６，７−チトラヒドロー５Ｍ−１，４
−オキザチイノ［２，３−Ｃ〕ビロール（３，２ｓ Ｉ
）、融点２６３℃。
キシ−６−（１，８−ナフチリジン−２−イル）−７−
オキソ−２，３，６，７−チトラヒドロー５Ｍ−１，４
−オキザチイノ［２，３−Ｃ〕ビロール（３，２ｓ Ｉ
）、融点２６３℃。
実施例１０゜
５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルオ
キシ−６−（ｅ−メトキシピリダジン−３−イル）−７
−オキソ−２，３，６，７−デトジヒドロ−５１−１−
１，４−オキサチイノ〔２，３−Ｃ〕ピローノへ融点１
９４℃。
キシ−６−（ｅ−メトキシピリダジン−３−イル）−７
−オキソ−２，３，６，７−デトジヒドロ−５１−１−
１，４−オキサチイノ〔２，３−Ｃ〕ピローノへ融点１
９４℃。
実施ｆ１１１１
５−（４−メチルビペラジン−１−イル）カルボニルオ
キソ−６−（７−メチル−１，８−ナフチリジン−２−
イル）−７−オキソ−２，３，６゜７−テトラヒドロ−
５Ｈ−１，４−オキサチイノ［２，３−ｃ］ピロール、
融点２５８℃。
キソ−６−（７−メチル−１，８−ナフチリジン−２−
イル）−７−オキソ−２，３，６゜７−テトラヒドロ−
５Ｈ−１，４−オキサチイノ［２，３−ｃ］ピロール、
融点２５８℃。
特許出願人 ローン・ブーラン・インダストリイズ第１
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Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 （式中Ａはナフチリジニル基であり、または）・ロゲン
原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアル
コキシ基まだはニトロ基により置換されているフェニル
、２−ピリジル、３−ピリダジニル、２−キノリルまた
はナフチリジニル基であり、そして Ｒは炭素数１〜４のアルキル７基、または炭素数２〜４
のアルケニル基である） の１，４−オキサチイノ（２，３−（！：ｌビロール誘
導体またはその酸付加塩を製造するにあたり、一般式 （式中Ｒは上に定義したとおりである）のピペラジン誘
導体と一般式 （式中Ａは上に定義したとおりであり、そしてＡｒは炭
素数１〜４のアルキル基またはニドｏ基によって置換さ
れていてもよいフェニル基である） の混合カーボネートとを反応退せ、必要に応じて得られ
た１、４−オキサチイノ（２，３−ｃ）ビロール誘導体
を既知の方法で酸付加塩に変えることを特徴とする方法
。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7436962 | 1974-11-07 | ||
| FR7436962A FR2290208A1 (fr) | 1974-11-07 | 1974-11-07 | Nouveaux derives de l'oxathiinno(1,4)(2,3-c)pyrrole, leur preparation et les compositions qui les contiennent |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60222484A true JPS60222484A (ja) | 1985-11-07 |
| JPS6111954B2 JPS6111954B2 (ja) | 1986-04-05 |
Family
ID=9144747
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50132199A Expired JPS6029716B2 (ja) | 1974-11-07 | 1975-11-05 | １，４‐オキサチイノ〔２，３‐ｃ〕ピロール誘導体の製造法 |
| JP60036703A Granted JPS60222484A (ja) | 1974-11-07 | 1985-02-27 | １，４−オキサチイノ〔２，３−ｃ〕ピロ−ル誘導体の製造法 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50132199A Expired JPS6029716B2 (ja) | 1974-11-07 | 1975-11-05 | １，４‐オキサチイノ〔２，３‐ｃ〕ピロール誘導体の製造法 |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4021554A (ja) |
| JP (2) | JPS6029716B2 (ja) |
| AR (2) | AR214045A1 (ja) |
| AT (1) | AT342603B (ja) |
| AU (1) | AU503381B2 (ja) |
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| CS (1) | CS191285B2 (ja) |
| DD (1) | DD122541A5 (ja) |
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| ES (2) | ES442441A1 (ja) |
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| HU (1) | HU170500B (ja) |
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| IL (1) | IL48422A (ja) |
| LU (1) | LU73737A1 (ja) |
| NL (1) | NL7512731A (ja) |
| NO (1) | NO143534C (ja) |
| OA (1) | OA05141A (ja) |
| PH (1) | PH14755A (ja) |
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