JPS6111954B2 - - Google Patents
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- JPS6111954B2 JPS6111954B2 JP60036703A JP3670385A JPS6111954B2 JP S6111954 B2 JPS6111954 B2 JP S6111954B2 JP 60036703 A JP60036703 A JP 60036703A JP 3670385 A JP3670385 A JP 3670385A JP S6111954 B2 JPS6111954 B2 JP S6111954B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D497/04—Ortho-condensed systems
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- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
（式中Ａはナフチリジニル基であり、またはハ
ロゲン原子（好ましくは塩素）、炭素数１〜４の
アルキル基（好ましくはメチル）、炭素数１〜４
のアルコキシ基（好ましくはメトキシ）またはニ
トロ基により置換されているフエニル、２−ピリ
ジル、３−ピリダジニル、２−キノリルまたはナ
フチリジニル基あり、そして Ｒは炭素数１〜４のアルキル基（好ましくはメ
チル）、また炭素数２〜４のアルケニル基（好ま
しくはアリル）である） の治療上有用な新規な１，４−オキサチイノ
〔２，３−ｃ〕ピロール誘導体またはその酸付加
塩の製造法に関する。
ロゲン原子（好ましくは塩素）、炭素数１〜４の
アルキル基（好ましくはメチル）、炭素数１〜４
のアルコキシ基（好ましくはメトキシ）またはニ
トロ基により置換されているフエニル、２−ピリ
ジル、３−ピリダジニル、２−キノリルまたはナ
フチリジニル基あり、そして Ｒは炭素数１〜４のアルキル基（好ましくはメ
チル）、また炭素数２〜４のアルケニル基（好ま
しくはアリル）である） の治療上有用な新規な１，４−オキサチイノ
〔２，３−ｃ〕ピロール誘導体またはその酸付加
塩の製造法に関する。
本発明によれば、一般式の化合物は、一般式
（式中Ｒは上に定義したとおりである）
のピペラジン誘導体と一般式
（式中Ａは上に定義したとおりであり、そして
Arは炭素数１〜４のアルキル基またはニトロ基
によつて置換されていてもよいフエニル基であ
る） の混合カーボネートとを反応させることからなる
方法によつて製造できる。この反応は一般式に有
機溶媒、たとえばアセトニトリルまたはジメチル
ホルムアミド中で０〜50℃の温度において実施す
る。
Arは炭素数１〜４のアルキル基またはニトロ基
によつて置換されていてもよいフエニル基であ
る） の混合カーボネートとを反応させることからなる
方法によつて製造できる。この反応は一般式に有
機溶媒、たとえばアセトニトリルまたはジメチル
ホルムアミド中で０〜50℃の温度において実施す
る。
一般式の混合カーボネートは、一般式
Cl−CO−Ｏ−Ar （）
（式中Arは上に定義したとおりである）
のクロロホルメートと一般式の１，４−オキサ
チイノ〔２，３−ｃ〕ピロール誘導体とを反応さ
せることによつて得ることができる。
チイノ〔２，３−ｃ〕ピロール誘導体とを反応さ
せることによつて得ることができる。
（式中Ａは上に定義したとおりである）
一般式の１，４−オキサチイノ〔２，３−
ｃ〕ピロール誘導体は、一般式 （式中Ａは上に定義したとおりである） のイミドを部分的に還元することによつて製造で
きる。この還元は一般にアルカリ金属のホウ水素
化物により有機溶媒、たとえばメタノール中で実
施する。
ｃ〕ピロール誘導体は、一般式 （式中Ａは上に定義したとおりである） のイミドを部分的に還元することによつて製造で
きる。この還元は一般にアルカリ金属のホウ水素
化物により有機溶媒、たとえばメタノール中で実
施する。
一般式のイミドは、一般式H2N−Ａ（式中Ａ
は上に定義したとおりである）と５，６−ジヒド
ロ−１，４−オキサチイン−２，３−ジカルボン
酸無水物とを反応させて得ることができる。この
反応は、一般に、反応成分を、60〜240℃に、有
機溶媒、たとえばエタノール、ジフエニルエーテ
ル、酢酸、ジメチルホルムアミドまたはアセトニ
トリル中で、任意に縮合剤、たとえばジシクロヘ
キシルカルボジイミドの存在で、あるいは50〜80
℃に、有機溶媒、たとえばジメチルホルムアミド
中で、ヒドロキシスクシンイミドおよびジシクロ
ヘキシルカルボジイミドの存在で、加熱すること
によつて得ることができる。
は上に定義したとおりである）と５，６−ジヒド
ロ−１，４−オキサチイン−２，３−ジカルボン
酸無水物とを反応させて得ることができる。この
反応は、一般に、反応成分を、60〜240℃に、有
機溶媒、たとえばエタノール、ジフエニルエーテ
ル、酢酸、ジメチルホルムアミドまたはアセトニ
トリル中で、任意に縮合剤、たとえばジシクロヘ
キシルカルボジイミドの存在で、あるいは50〜80
℃に、有機溶媒、たとえばジメチルホルムアミド
中で、ヒドロキシスクシンイミドおよびジシクロ
ヘキシルカルボジイミドの存在で、加熱すること
によつて得ることができる。
５，６−ジヒドロ−１，４−オキサチイン−
２，３−ジカルボン酸無水物は、P.ten Haken、
J.Het.Chem、７、1211（1970）に記載される方
法によつて製造できる。
２，３−ジカルボン酸無水物は、P.ten Haken、
J.Het.Chem、７、1211（1970）に記載される方
法によつて製造できる。
前述の方法によつて得られた一般式の１，４
−オキサチイノ〔２，３−ｃ〕ピロール誘導体
〓〓〓〓〓
は、物理的方法、たとえば蒸留、結晶化またはク
ロマトグラフイーにより、あるいは化学的方法、
たとえば項の形成、この塩の結晶化およびアルカ
リ性媒体中でのその分解によつて精製できる。こ
の化学的方法を実施するとき、塩の陰イオンの性
質は重要ではなく、唯一の要件は塩がよく明確化
されかつ容易に結晶しなければならないというこ
とである。
−オキサチイノ〔２，３−ｃ〕ピロール誘導体
〓〓〓〓〓
は、物理的方法、たとえば蒸留、結晶化またはク
ロマトグラフイーにより、あるいは化学的方法、
たとえば項の形成、この塩の結晶化およびアルカ
リ性媒体中でのその分解によつて精製できる。こ
の化学的方法を実施するとき、塩の陰イオンの性
質は重要ではなく、唯一の要件は塩がよく明確化
されかつ容易に結晶しなければならないというこ
とである。
一般式の１，４−オキサチイノ〔２，３−
ｃ〕ピロール誘導体は、それ自体知られている方
法によつて酸付加塩に転化できる。酸付加塩は適
当な溶媒中の新規な化合物に酸を作用させること
によつて得られる。有機溶媒としては、アルコー
ル類、エーテル類、ケトン類または塩素化炭化水
素を使用できる。生成した塩を沈殿させ、必要に
応じて溶液を濃縮したのち、過または傾斜によ
り単離する。
ｃ〕ピロール誘導体は、それ自体知られている方
法によつて酸付加塩に転化できる。酸付加塩は適
当な溶媒中の新規な化合物に酸を作用させること
によつて得られる。有機溶媒としては、アルコー
ル類、エーテル類、ケトン類または塩素化炭化水
素を使用できる。生成した塩を沈殿させ、必要に
応じて溶液を濃縮したのち、過または傾斜によ
り単離する。
この明細書で使用する「それ自体知られている
方法」とは、従来使用されているかまたは化学文
献に記載されている方法を意味する。
方法」とは、従来使用されているかまたは化学文
献に記載されている方法を意味する。
本発明の１，４−オキサチイノ〔２，３−ｃ〕
ピロール誘導体およびその酸付加塩は価値ある薬
理学的性質をもち、とくに精神安定剤、鎮けい
剤、脱拘縮剤および催眠剤の活性がある。動物
（はつかねずみ）において、それはとくに次の試
験において経口投与したとき動物の体重１Kg当り
0.1〜100mgの投与量において活性であることが明
らかにされた。
ピロール誘導体およびその酸付加塩は価値ある薬
理学的性質をもち、とくに精神安定剤、鎮けい
剤、脱拘縮剤および催眠剤の活性がある。動物
（はつかねずみ）において、それはとくに次の試
験において経口投与したとき動物の体重１Kg当り
0.1〜100mgの投与量において活性であることが明
らかにされた。
(i) Tedeschi et al〔J.Pharmacol.、125、28
（1959）〕の技術に類似する技術に従う電気的奪
闘（electric battle）、 (ii) EverettおよびRichards〔J.Pharmacol.、
81、（1944）〕の技術に類似する技術に従うペン
テトラゾール誘発けいれん、 (iii) Swinyard et al〔J.Pharmacol.、106、319
（1952）〕の技術に従う超最大電気衝撃、および (iv) F.Barzaghi et al、Arzneimittel
Forschung、23、683（1973）の技術に従うス
トリキニーネによる死亡率。
（1959）〕の技術に類似する技術に従う電気的奪
闘（electric battle）、 (ii) EverettおよびRichards〔J.Pharmacol.、
81、（1944）〕の技術に類似する技術に従うペン
テトラゾール誘発けいれん、 (iii) Swinyard et al〔J.Pharmacol.、106、319
（1952）〕の技術に従う超最大電気衝撃、および (iv) F.Barzaghi et al、Arzneimittel
Forschung、23、683（1973）の技術に従うス
トリキニーネによる死亡率。
本発明の化合物のLD50は、はつかねずみに経
口投与するとき、一般に動物体重１Kg当り約900
mg以上である。
口投与するとき、一般に動物体重１Kg当り約900
mg以上である。
治療の目的で、一般式の１，４−オキサチイ
ノ〔２，３−ｃ〕ピロール誘導体は、そのままの
形でまたは非毒性の酸付加塩の形で使用できる。
この酸付加塩はその塩の治療的投与において有機
体に比較的無毒である陰イオンを含み、その例は
次のとおりである。塩化水素酸塩、硫酸塩、硝酸
塩、リン酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、コハク
酸塩、安息香酸塩、フマール酸塩、マレイン酸
塩、酒石酸塩、テオフイリン酢酸塩、サリシル酸
塩、フエノールフタリン酸塩およびメチレン−ビ
ス−β−ヒドロキシナフトエート。塩基に固有の
有益な生理学的性質陰イオンによる副作用によつ
て害さないようにする。
ノ〔２，３−ｃ〕ピロール誘導体は、そのままの
形でまたは非毒性の酸付加塩の形で使用できる。
この酸付加塩はその塩の治療的投与において有機
体に比較的無毒である陰イオンを含み、その例は
次のとおりである。塩化水素酸塩、硫酸塩、硝酸
塩、リン酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、コハク
酸塩、安息香酸塩、フマール酸塩、マレイン酸
塩、酒石酸塩、テオフイリン酢酸塩、サリシル酸
塩、フエノールフタリン酸塩およびメチレン−ビ
ス−β−ヒドロキシナフトエート。塩基に固有の
有益な生理学的性質陰イオンによる副作用によつ
て害さないようにする。
一般式の化合物のうちでとくに興味あるもの
は、Ａは１，８−ナフチリジニル基あるいはフエ
ニル、２−ピリジル、３−ピリダジニル、２−キ
ノリルまたは１，８−ナフチリジン−２−イル基
であり、これらの基はハロゲン原子、メチル、メ
トキシまたはニトロ基で置換されており、そして
Ｒがメチル基または炭素数２〜４のアルケニル基
であるものである。顕著に興味あるものはＡが塩
素原子、メチル基またはメトキシ基で置換された
２−ピリジル、２−キノリルまたは１，８−ナフ
チリジン−２−イル基であり、そしてＲがメチル
またはアリル基である一般式で表わされる化合
物、ことに６−（７−メトキシ−１，８−ナフチ
リジン−２−イル）−５−（４−メチルピペラジン
−１−イル）カルボニルオキシ−７−オキソ−
２，３，６，７−テトラヒドロ−5H−１，４−
オキサチイノ〔２，３−ｃ〕ピロール、６−（７
−クロロキノル−２−イル）−５−（４−メチルピ
ペラジン−１−イル）カルボニルオキシ−７−オ
キソ−２，３，６，７−テトラヒドロ−5H−
１，４−オキサチイノ〔２，３−ｃ〕ピロール、
６−（５−クロロピリド−２−イル）−５−（４−
メチルピペラジン−１−イル）カルボニルオキシ
−７−オキソ−２，３，６，７−テトラヒドロ−
5H−１，４−オキサチイノ〔２，３−ｃ〕ピロ
ール、５−（４−メチルピペラジン−１−イル）
カルボニルオキシ−６−（５−メチルピリド−２
−イル）−７−オキソ−２，３，６，７−テトラ
ヒドロ−5H−１，４−オキサチイノ〔２，３−
ｃ〕ピロール、６−（７−クロロ−１，８−ナフ
チリジン−２−イル）−５−（４−メチルピペラジ
ン−１−イル）カルボニルオキシ−７−オキソ−
２，３，６，７−テトラヒドロ−5H−１，４−
〓〓〓〓〓
オキサチイノ〔２，３−ｃ〕ピロール、および５
−（４−アリルピペラジン−１−イル）カルボニ
ルオキシ−６−（７−クロロ−１，８−ナフチリ
ジン−２−イル）−７−オキソ−２，３，６，７
−テトラヒドロ−5H−１，４−オキサチイノ
〔２，３−ｃ〕ピロールである。
は、Ａは１，８−ナフチリジニル基あるいはフエ
ニル、２−ピリジル、３−ピリダジニル、２−キ
ノリルまたは１，８−ナフチリジン−２−イル基
であり、これらの基はハロゲン原子、メチル、メ
トキシまたはニトロ基で置換されており、そして
Ｒがメチル基または炭素数２〜４のアルケニル基
であるものである。顕著に興味あるものはＡが塩
素原子、メチル基またはメトキシ基で置換された
２−ピリジル、２−キノリルまたは１，８−ナフ
チリジン−２−イル基であり、そしてＲがメチル
またはアリル基である一般式で表わされる化合
物、ことに６−（７−メトキシ−１，８−ナフチ
リジン−２−イル）−５−（４−メチルピペラジン
−１−イル）カルボニルオキシ−７−オキソ−
２，３，６，７−テトラヒドロ−5H−１，４−
オキサチイノ〔２，３−ｃ〕ピロール、６−（７
−クロロキノル−２−イル）−５−（４−メチルピ
ペラジン−１−イル）カルボニルオキシ−７−オ
キソ−２，３，６，７−テトラヒドロ−5H−
１，４−オキサチイノ〔２，３−ｃ〕ピロール、
６−（５−クロロピリド−２−イル）−５−（４−
メチルピペラジン−１−イル）カルボニルオキシ
−７−オキソ−２，３，６，７−テトラヒドロ−
5H−１，４−オキサチイノ〔２，３−ｃ〕ピロ
ール、５−（４−メチルピペラジン−１−イル）
カルボニルオキシ−６−（５−メチルピリド−２
−イル）−７−オキソ−２，３，６，７−テトラ
ヒドロ−5H−１，４−オキサチイノ〔２，３−
ｃ〕ピロール、６−（７−クロロ−１，８−ナフ
チリジン−２−イル）−５−（４−メチルピペラジ
ン−１−イル）カルボニルオキシ−７−オキソ−
２，３，６，７−テトラヒドロ−5H−１，４−
〓〓〓〓〓
オキサチイノ〔２，３−ｃ〕ピロール、および５
−（４−アリルピペラジン−１−イル）カルボニ
ルオキシ−６−（７−クロロ−１，８−ナフチリ
ジン−２−イル）−７−オキソ−２，３，６，７
−テトラヒドロ−5H−１，４−オキサチイノ
〔２，３−ｃ〕ピロールである。
次の実施例により本発明を説明する。
実施例 １
１−アリルピペラジン（6.3ｇ）をアセトニト
リル（25c.c.）中の６−（７−クロロ−１，８−ナ
フチリジン−２−イル）−７−オキソ−５−フエ
ノキシカルボニルオキシ−２，３，６，７−テト
ラヒドロ−5H−１，４−オキサチイノ〔２，３
−ｃ〕ピロール（4.56ｇ）のけん濁液に加える。
この混合物の温度を約25℃に上げる。29時間後、
ジイソプロピルエーテル（50c.c.）を加え、不溶性
生成物をろ去し、ジイソプロピルエーテル（２×
15c.c.）で洗う。乾燥後、５−（４−アリルピペラ
ジン−１−イル）カルボニルオキシ−６−（７−
クロロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）−７
−オキソ−２，３，６，７−テトラヒドロ−5H
−１，４−オキサチイノ〔２，３−ｃ〕ピロール
（3.1ｇ）、融点254℃、が得られる。
リル（25c.c.）中の６−（７−クロロ−１，８−ナ
フチリジン−２−イル）−７−オキソ−５−フエ
ノキシカルボニルオキシ−２，３，６，７−テト
ラヒドロ−5H−１，４−オキサチイノ〔２，３
−ｃ〕ピロール（4.56ｇ）のけん濁液に加える。
この混合物の温度を約25℃に上げる。29時間後、
ジイソプロピルエーテル（50c.c.）を加え、不溶性
生成物をろ去し、ジイソプロピルエーテル（２×
15c.c.）で洗う。乾燥後、５−（４−アリルピペラ
ジン−１−イル）カルボニルオキシ−６−（７−
クロロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）−７
−オキソ−２，３，６，７−テトラヒドロ−5H
−１，４−オキサチイノ〔２，３−ｃ〕ピロール
（3.1ｇ）、融点254℃、が得られる。
出発物質として使用した６−（７−クロロ−
１，８−ナフチリジン−２−イル）−７−オキソ
−５−フエノキシカルボニルオキシ−２，３，
６，７−テトラヒドロ−5H−１，４−オキサチ
イノ〔２，３−ｃ〕ピロールは、ピリジン（70
c.c.）中の６−（７−クロロ−１，８−ナフチリジ
ン−２−イル）−５−ヒドロキシ−７−オキソ−
２，３，６，７−テトラヒドロ−5H−１，４−
オキサチイノ〔２，３−ｃ〕ピロール（6.71ｇ）
の溶液にクロロギ酸フエニル（9.4ｇ）を加える
ことによつて製造できる。ついで、この反応混合
物を約50℃の温度に１時間15分加熱する。約10℃
の温度に冷却後、水（400c.c.）を加える。不溶性
生成物をろ去し、水（２×50c.c.）、アセトニトリ
ル（２×30c.c.）とジイソプロピルエーテル（50
c.c.）で洗う。乾燥後、６−（７−クロロ−１，８
−ナフチリジン−２−イル）−７−オキソ−５−
フエノキシカルボニルオキシ−２，３，６，７−
テトラヒドロ−5H−１，４−オキサチイノ
〔２，３−ｃ〕ピロール（7.3ｇ）、融点270℃、が
得られる。
１，８−ナフチリジン−２−イル）−７−オキソ
−５−フエノキシカルボニルオキシ−２，３，
６，７−テトラヒドロ−5H−１，４−オキサチ
イノ〔２，３−ｃ〕ピロールは、ピリジン（70
c.c.）中の６−（７−クロロ−１，８−ナフチリジ
ン−２−イル）−５−ヒドロキシ−７−オキソ−
２，３，６，７−テトラヒドロ−5H−１，４−
オキサチイノ〔２，３−ｃ〕ピロール（6.71ｇ）
の溶液にクロロギ酸フエニル（9.4ｇ）を加える
ことによつて製造できる。ついで、この反応混合
物を約50℃の温度に１時間15分加熱する。約10℃
の温度に冷却後、水（400c.c.）を加える。不溶性
生成物をろ去し、水（２×50c.c.）、アセトニトリ
ル（２×30c.c.）とジイソプロピルエーテル（50
c.c.）で洗う。乾燥後、６−（７−クロロ−１，８
−ナフチリジン−２−イル）−７−オキソ−５−
フエノキシカルボニルオキシ−２，３，６，７−
テトラヒドロ−5H−１，４−オキサチイノ
〔２，３−ｃ〕ピロール（7.3ｇ）、融点270℃、が
得られる。
１−アリルピペラジンは、Ikeda Yoshiaki et
al.、Yakugaku Zasshi、89（５）、669（1969）
に記載される方法に従つて、製造できる。
al.、Yakugaku Zasshi、89（５）、669（1969）
に記載される方法に従つて、製造できる。
適当な出発物質から同様の方法で、下記の化合
物が製造された。
物が製造された。
実施例 ２
６−（５−クロロピリド−２−イル）−５−（４
−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルオキ
シ−７−オキソ−２，３，６，７−テトラヒドロ
−5H−１，４−オキサチイノ〔２，３−ｃ〕ピ
ロール、融点193℃。
−メチルピペラジン−１−イル）カルボニルオキ
シ−７−オキソ−２，３，６，７−テトラヒドロ
−5H−１，４−オキサチイノ〔２，３−ｃ〕ピ
ロール、融点193℃。
実施例 ３
６−（７−メトキシ−１，８−ナフチリジン−
２−イル）−５−（４−メチルピペラジン−１−イ
ル）−カルボニルオキシ−７−オキソ−２，３，
６，７−テトラヒドロ−5H−１，４−オキサチ
イノ〔２，３−ｃ〕ピロール、融点258℃。
２−イル）−５−（４−メチルピペラジン−１−イ
ル）−カルボニルオキシ−７−オキソ−２，３，
６，７−テトラヒドロ−5H−１，４−オキサチ
イノ〔２，３−ｃ〕ピロール、融点258℃。
実施例 ４
６−（７−クロロキノール−２−イル）−５−
（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル
オキシ−７−オキソ−２，３，６，７−テトラヒ
ドロ−5H−１，４−オキサチイノ〔２，３−
ｃ〕ピロール、融点228℃。
（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル
オキシ−７−オキソ−２，３，６，７−テトラヒ
ドロ−5H−１，４−オキサチイノ〔２，３−
ｃ〕ピロール、融点228℃。
実施例 ５
５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）カ
ルボニルオキシ−６−（５−メチルピリド−２−
イル）−７−オキソ−２，３，６，７−テトラヒ
ドロ−5H−１，４−オキサチイノ〔２，３−
ｃ〕ピロール、融点183℃。
ルボニルオキシ−６−（５−メチルピリド−２−
イル）−７−オキソ−２，３，６，７−テトラヒ
ドロ−5H−１，４−オキサチイノ〔２，３−
ｃ〕ピロール、融点183℃。
実施例 ６
６−（７−クロロ−１，８−ナフチリジン−２
−イル）−５−（４−メチルピペラジン−１−イ
ル）カルボニルオキシ−７−オキソ−２，３，
６，７−テトラヒドロ−5H−１，４−オキサチ
イノ〔２，３−ｃ〕ピロール、融点308℃（分解
して）。
−イル）−５−（４−メチルピペラジン−１−イ
ル）カルボニルオキシ−７−オキソ−２，３，
６，７−テトラヒドロ−5H−１，４−オキサチ
イノ〔２，３−ｃ〕ピロール、融点308℃（分解
して）。
実施例 ７
５−（４−メチルピペラジン−１−イル）−カル
ボニルオキシ−６−（５−ニトロピリド−２−イ
ル）−７−オキソ−２，３，６，７−テトラヒド
ロ−5H−１，４−オキサチイノ〔２，３−ｃ〕
ピロール、融点230℃。
ボニルオキシ−６−（５−ニトロピリド−２−イ
ル）−７−オキソ−２，３，６，７−テトラヒド
ロ−5H−１，４−オキサチイノ〔２，３−ｃ〕
ピロール、融点230℃。
実施例 ８
５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カル
〓〓〓〓〓
ボニルオキシ−６−（３−ニトロフエニル）−７−
オキソ−２，３，６，７−テトラヒドロ−5H−
１，４−オキサチイノ〔２，３−ｃ〕ピロール、
融点170℃。
〓〓〓〓〓
ボニルオキシ−６−（３−ニトロフエニル）−７−
オキソ−２，３，６，７−テトラヒドロ−5H−
１，４−オキサチイノ〔２，３−ｃ〕ピロール、
融点170℃。
実施例 ９
５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カル
ボニルオキシ−６−（１，８−ナフチリジン−２
−イル）−７−オキソ−２，３，６，７−テトラ
ヒドロ−5H−１，４−オキサチイノ〔２，３−
ｃ〕ピロール（3.28ｇ）、融点263℃。
ボニルオキシ−６−（１，８−ナフチリジン−２
−イル）−７−オキソ−２，３，６，７−テトラ
ヒドロ−5H−１，４−オキサチイノ〔２，３−
ｃ〕ピロール（3.28ｇ）、融点263℃。
実施例 10
５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カル
ボニルオキシ−６−（６−メトキシピリダシン−
３−イル）−７−オキソ−２，３，６，７−テト
ラヒドロ−5H−１，４−オキサチイノ〔２，３
−ｃ〕ピロール、融点194℃。
ボニルオキシ−６−（６−メトキシピリダシン−
３−イル）−７−オキソ−２，３，６，７−テト
ラヒドロ−5H−１，４−オキサチイノ〔２，３
−ｃ〕ピロール、融点194℃。
実施例 11
５−（４−メチルピペラジン−１−イル）カル
ボニルオキシ−６−（７−メチル１，８−ナフチ
リジン−２−イル）−７−オキソ−２，３，６，
７−テトラヒドロ−5H−１，４−オキサチイノ
〔２，３−ｃ〕ピロール、融点258℃。
ボニルオキシ−６−（７−メチル１，８−ナフチ
リジン−２−イル）−７−オキソ−２，３，６，
７−テトラヒドロ−5H−１，４−オキサチイノ
〔２，３−ｃ〕ピロール、融点258℃。
〓〓〓〓〓
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中Ａはナフチリジニル基であり、またはハ
ロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数
１〜４のアルコキシ基またはニトロ基により置換
されているフエニル、２−ピリジル、３−ピリダ
ジニル、２−キノリルまたはナフチリジニル基あ
り、そして Ｒは炭素数１〜４のアルキル基、また炭素数２
〜４のアルケニル基である） の１，４−オキサチイノ〔２，３−ｃ〕ピロール
誘導体またはその酸付加塩を製造するにあたり、
一般式 （式中Ｒは上に定義したとおりである） のピペラジン誘導体と一般式 （式中Ａは上に定義したとおりであり、そして
Arは炭素数１〜４のアルキル基またはニトロ基
によつて置換されていてもよいフエニル基であ
る） の混合カーボネートとを反応させ、必要に応じて
得られた１，４−オキサチイノ〔２，３−ｃ〕ピ
ロール誘導体を既知の方法で酸付加塩に変えるこ
とを特徴とする方法。 〓〓〓〓〓
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7436962 | 1974-11-07 | ||
| FR7436962A FR2290208A1 (fr) | 1974-11-07 | 1974-11-07 | Nouveaux derives de l'oxathiinno(1,4)(2,3-c)pyrrole, leur preparation et les compositions qui les contiennent |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
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