JPS60169490A - アルケニルアシロキシシラン、その製造法および該化合物を含有する接着剤 - Google Patents
アルケニルアシロキシシラン、その製造法および該化合物を含有する接着剤Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
東上の利 分野
本発明は、新たなアルケニルアシロキシシラン、その製
造法および該化合物を含有する接着剤に関する。
造法および該化合物を含有する接着剤に関する。
従来の技術
ビニルアルコキシシランを、エチレン性不飽和モノマー
より成るコポリマーを製造する際のコモノマーとして使
用することは公知である。
より成るコポリマーを製造する際のコモノマーとして使
用することは公知である。
さらに、N−ビニルラクタムとアクリル酸エステルと全
共重合させることにょル製造される接着剤が公知である
(西ドイツ国特許明細書第1し行なわれる。
共重合させることにょル製造される接着剤が公知である
(西ドイツ国特許明細書第1し行なわれる。
さらに米国特許明細書第3971751号からは、末端
シリルエーテル2!!を有するポリエーテルより成る接
着剤が公印である。その架橋に際し、シリル末端基に存
在する氷解性の基(例えばアルコキシ基)が8i −0
−i91結合の形成下に加水分解する。
シリルエーテル2!!を有するポリエーテルより成る接
着剤が公印である。その架橋に際し、シリル末端基に存
在する氷解性の基(例えばアルコキシ基)が8i −0
−i91結合の形成下に加水分解する。
またすでに、アルコキシシリル箒の氷解性を、エチレン
性不飽和基とのコポリマーをベースとする接着剤におけ
る架橋に使用することが公知であるが(西ドイツ国特許
出願P32+2923.7号)、但しこの場合コモノマ
ーとしてビニルアルコキシシランが使用されるにすぎず
、そのアルコキシ基がしばしば極めて緩慢にコポリマー
中で加水分解するにすぎない。また、シリルエーテル末
端基を有する前記接着剤の場合、加水分解がアルコキシ
末端基にょシ相対的に長時間接続し、その結果アルコキ
シシリル末端基の加水分解により架橋する接着剤混合物
が、極めて緩慢に進行する加水分解による欠点を伴なう
。
性不飽和基とのコポリマーをベースとする接着剤におけ
る架橋に使用することが公知であるが(西ドイツ国特許
出願P32+2923.7号)、但しこの場合コモノマ
ーとしてビニルアルコキシシランが使用されるにすぎず
、そのアルコキシ基がしばしば極めて緩慢にコポリマー
中で加水分解するにすぎない。また、シリルエーテル末
端基を有する前記接着剤の場合、加水分解がアルコキシ
末端基にょシ相対的に長時間接続し、その結果アルコキ
シシリル末端基の加水分解により架橋する接着剤混合物
が、極めて緩慢に進行する加水分解による欠点を伴なう
。
発明が解決しようとする問題点
従って本発明の課題は、エチレン性不飽和化合物のコポ
リマーをベースとし、相対的に迅速に架橋し、かつ生理
学的に危険がなくかつ非腐食性の氷解生成物を離脱する
、溶剤不含の接着剤組成を見出すことである。
リマーをベースとし、相対的に迅速に架橋し、かつ生理
学的に危険がなくかつ非腐食性の氷解生成物を離脱する
、溶剤不含の接着剤組成を見出すことである。
発明tS決するための手段
ところでこの課題を解決する場合、式:[−中、R’t
j:、C1〜4アルキルおよヒ+4,47 /l/コキ
シの群から選択された同じかまたは異なる基であること
ができ、aは0または1もしくは2に等しく、かつbは
0または1に等しければよい〕のアルケニルアシロキシ
シランが、最低2種のエチレン性不飽和化合物のコポリ
マーをベースとする接着剤中のコモノマーとして使用さ
れることができると判明した。
j:、C1〜4アルキルおよヒ+4,47 /l/コキ
シの群から選択された同じかまたは異なる基であること
ができ、aは0または1もしくは2に等しく、かつbは
0または1に等しければよい〕のアルケニルアシロキシ
シランが、最低2種のエチレン性不飽和化合物のコポリ
マーをベースとする接着剤中のコモノマーとして使用さ
れることができると判明した。
すでに、アシル官能基を有するオレフ、イン性不飽和の
氷解性シランが公知であるが;但しこれらシランの場合
アシル官能基が脂肪族カルボンばから誘導される。その
加水分解に際し、酢酸が離脱し、これが場合により腐食
性に作用しかつ生理学的に危険なしとしない性質を有す
る。高級脂肪族カルがン酸のアシル基は、その加水分解
に際し激しい不快臭を有する分解生成物を生じるので、
この基を有する化合物は所望の使用目的に不適当である
。
氷解性シランが公知であるが;但しこれらシランの場合
アシル官能基が脂肪族カルボンばから誘導される。その
加水分解に際し、酢酸が離脱し、これが場合により腐食
性に作用しかつ生理学的に危険なしとしない性質を有す
る。高級脂肪族カルがン酸のアシル基は、その加水分解
に際し激しい不快臭を有する分解生成物を生じるので、
この基を有する化合物は所望の使用目的に不適当である
。
新たな化合物の製造は、自体公知の方法でアルケニルハ
ロダンシランと安息香酸とを反応させることにより行な
われることができる。出発生成物として使用可能なアル
ケニルハa)fンシランは、Si原子が1つまたは2つ
のアルキル基により置換されていてもよく、その場合こ
れらの基はC原子数4以下を有することができる。有利
なハロゲン化合物として、クロル化合物が使用される。
ロダンシランと安息香酸とを反応させることにより行な
われることができる。出発生成物として使用可能なアル
ケニルハa)fンシランは、Si原子が1つまたは2つ
のアルキル基により置換されていてもよく、その場合こ
れらの基はC原子数4以下を有することができる。有利
なハロゲン化合物として、クロル化合物が使用される。
この方法で、出発生成物の選択に応じ得られるのが:ビ
ニルートリーベンゾイルオキシシラン、アリル−トリス
−ベンゾイルオキシシラン、ビニルメチルジベンゾイル
オキシシラン、ビニルエチルジベンゾイルオキシシラン
、ビニルジメチルベンゾイルオキシシラン、アリルメチ
ルジベンゾイルオキシシラン、アリルジメチルベ/ゾイ
ルオキシシ2ン、ビニルエチルジベンゾイルオキシシラ
ン並びに相応する、ペンシイイル環がメチル基により置
換された化合物でめる。
ニルートリーベンゾイルオキシシラン、アリル−トリス
−ベンゾイルオキシシラン、ビニルメチルジベンゾイル
オキシシラン、ビニルエチルジベンゾイルオキシシラン
、ビニルジメチルベンゾイルオキシシラン、アリルメチ
ルジベンゾイルオキシシラン、アリルジメチルベ/ゾイ
ルオキシシ2ン、ビニルエチルジベンゾイルオキシシラ
ン並びに相応する、ペンシイイル環がメチル基により置
換された化合物でめる。
しかしまた新たな化合物は、アルケニルアルコキシ72
ンから無水安息香緻ヲ反応させることにより製造される
ことができる。この場合、離脱すべきアルコキシ基1個
当シ無水安息香酸1モルが使用される。有利に、1つの
アルコキシ基だけを離脱すべき場合、ビニルシランが過
剰量で使用される。反応は、高められた温度で、一般に
使用されるビニルシランに応じ120〜150℃で行な
われる。反応が行なわれた後、生じた安息香酸エステル
並びに場合により過剰量のアルケニルアルコキシシラン
が溜去されかつその後に所望のアシロキシシランが分別
蒸溜により得られる。
ンから無水安息香緻ヲ反応させることにより製造される
ことができる。この場合、離脱すべきアルコキシ基1個
当シ無水安息香酸1モルが使用される。有利に、1つの
アルコキシ基だけを離脱すべき場合、ビニルシランが過
剰量で使用される。反応は、高められた温度で、一般に
使用されるビニルシランに応じ120〜150℃で行な
われる。反応が行なわれた後、生じた安息香酸エステル
並びに場合により過剰量のアルケニルアルコキシシラン
が溜去されかつその後に所望のアシロキシシランが分別
蒸溜により得られる。
とくにこの方法で、例えばビニルベンゾイルオキシジメ
トキシシラン、ビニルジベンゾイルオキシメトキシシラ
ンまたはビニルベンゾイルオキシジェトキシシラノのよ
うな、アシロキシ基もまたアルコキシ基をも含有するア
ルケニルシランが製造されることができる。
トキシシラン、ビニルジベンゾイルオキシメトキシシラ
ンまたはビニルベンゾイルオキシジェトキシシラノのよ
うな、アシロキシ基もまたアルコキシ基をも含有するア
ルケニルシランが製造されることができる。
新たなアルケニルアシロキシシランを使用し、接着剤と
して使用可能である新たなコポリマーが製造されること
ができる。このコポリマーの他のモノマー成分として、
高級脂肪酸のビニルエステル、ビニルラクタムおよびア
クリル−またはメタクリル酸エステルのようなオレフィ
ン性不飽和化合物が適当である。アクリル酸エステルの
エステル成分は、C原子数4〜24を有することができ
るが、但し有利KC原子a4〜12を有する。ビニルエ
ステル成分の高級脂肪酸として、例えばビニルラウレー
トのようなC原子数12またはそれ以上を有するものが
挙げられる。
して使用可能である新たなコポリマーが製造されること
ができる。このコポリマーの他のモノマー成分として、
高級脂肪酸のビニルエステル、ビニルラクタムおよびア
クリル−またはメタクリル酸エステルのようなオレフィ
ン性不飽和化合物が適当である。アクリル酸エステルの
エステル成分は、C原子数4〜24を有することができ
るが、但し有利KC原子a4〜12を有する。ビニルエ
ステル成分の高級脂肪酸として、例えばビニルラウレー
トのようなC原子数12またはそれ以上を有するものが
挙げられる。
これらオレフィン性不飽和モノマーは、新たなコポリマ
ー中で有利に混合物として使用され、その場合アクリル
−およびメタクリル酸エステルの分量が50〜80重量
%、ビニルラクタムまたはN−ビニルメチルアセタミド
の分量が5〜60電fチおよびスチレンの分量が5〜2
5M7チであることができる。新たなアルケニルアシロ
キシシランは、新たなコポリマー中KO,2〜7.5有
利に0.5〜2.5重量%の分量で含有される。
ー中で有利に混合物として使用され、その場合アクリル
−およびメタクリル酸エステルの分量が50〜80重量
%、ビニルラクタムまたはN−ビニルメチルアセタミド
の分量が5〜60電fチおよびスチレンの分量が5〜2
5M7チであることができる。新たなアルケニルアシロ
キシシランは、新たなコポリマー中KO,2〜7.5有
利に0.5〜2.5重量%の分量で含有される。
このような新たなコポリマーの製造は、自体公知の方法
で、前記モノマーをラジカル重合させることによシ行な
われる。この場合得られるコポリマーの分子量は、10
000〜300000、有利に50000〜10.00
00である。100000以下の分子量が所望される場
合、パッチに、例えば脂肪族メルカプタンのような重合
gll整剤をも添加されることができる。
で、前記モノマーをラジカル重合させることによシ行な
われる。この場合得られるコポリマーの分子量は、10
000〜300000、有利に50000〜10.00
00である。100000以下の分子量が所望される場
合、パッチに、例えば脂肪族メルカプタンのような重合
gll整剤をも添加されることができる。
適当な重合開始剤は、例えば、ベンゾイルペルオキシド
またはクメンペルオキシrのような有機過酸化物、アゾ
−ビス−イソブチロニトリル、アゾ−ビス−バレロニト
リルのようなアゾ化合物、あるいはまた過鍍化アンモニ
ウムである。重合開始剤量は、コポリマーの固体分に対
し0.05〜0.9重量%である。
またはクメンペルオキシrのような有機過酸化物、アゾ
−ビス−イソブチロニトリル、アゾ−ビス−バレロニト
リルのようなアゾ化合物、あるいはまた過鍍化アンモニ
ウムである。重合開始剤量は、コポリマーの固体分に対
し0.05〜0.9重量%である。
重合は、浴剤を使用してもまたそれなしでも実施される
ことができる。殊に前者は、この場合直接に接着剤とし
て、場合により架橋触媒を混合した後にベースへ施こさ
れることのできる、低分子f’t−有する生成物を得る
場合に有利である。
ことができる。殊に前者は、この場合直接に接着剤とし
て、場合により架橋触媒を混合した後にベースへ施こさ
れることのできる、低分子f’t−有する生成物を得る
場合に有利である。
重合が溶液東金として実施される場合、有利Kd剤とし
て、モノマーおよび殊にポリマーを溶解する能力のめる
化合物が使用される。このような溶剤は当業者に公知で
ある。例として埜げられるのが、酢酸アルキルエステル
および、室温で液状の芳香族炭化水素、並びにジオキサ
ンまたはメチルイソブチルケトンである。
て、モノマーおよび殊にポリマーを溶解する能力のめる
化合物が使用される。このような溶剤は当業者に公知で
ある。例として埜げられるのが、酢酸アルキルエステル
および、室温で液状の芳香族炭化水素、並びにジオキサ
ンまたはメチルイソブチルケトンである。
場合により、共重合が行なわれた後、使用された溶剤が
十分に溜去される。この場合得られたコポリマーは、湿
気遮断下に室温で貯蔵する際に好酸安定である。貯蔵に
際し、長時間にわたる40℃以上の温度ができるだけ回
避されなければならない。
十分に溜去される。この場合得られたコポリマーは、湿
気遮断下に室温で貯蔵する際に好酸安定である。貯蔵に
際し、長時間にわたる40℃以上の温度ができるだけ回
避されなければならない。
新たなコポリマーは、すでに室温で空気中の水分で、促
進剤全添加することなく十分な速度で架橋する。しかし
ながらまた、架橋速度を自体公知の架橋触媒を使用し促
進することが可能で必る。この触媒は、接着剤に対し0
.06〜2.0、有利に肌1〜1.0重tチの量で使用
される。
進剤全添加することなく十分な速度で架橋する。しかし
ながらまた、架橋速度を自体公知の架橋触媒を使用し促
進することが可能で必る。この触媒は、接着剤に対し0
.06〜2.0、有利に肌1〜1.0重tチの量で使用
される。
有利に、この添加は接着剤全ベースに施こす前に行なわ
れる。
れる。
架橋触媒として、例えば、ジオクチル錫ジアセテート、
ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫マレエートのよう
な有機錫化合物、p−トルエンスルホン酸、ドデシルベ
ンゼルスルホン酸のような有機スルホン酸、または次燐
酸の(約50〜65チ)水溶液が適当である。
ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫マレエートのよう
な有機錫化合物、p−トルエンスルホン酸、ドデシルベ
ンゼルスルホン酸のような有機スルホン酸、または次燐
酸の(約50〜65チ)水溶液が適当である。
未架橋の接着剤は、薄膜で、場合によシわずかに高めら
れた温度、一般に80℃以下でキャリヤ材料に施こされ
、その場合膜厚が10〜80、有利に15〜50ミクロ
ンに調節されることができる〇 架橋をさらに促進するため、塗布直後の未架橋の接着剤
を波長2〜5μmの赤外線で照射することができる。配
合に応じ、照射時1…を12〜120秒の間で変更する
。
れた温度、一般に80℃以下でキャリヤ材料に施こされ
、その場合膜厚が10〜80、有利に15〜50ミクロ
ンに調節されることができる〇 架橋をさらに促進するため、塗布直後の未架橋の接着剤
を波長2〜5μmの赤外線で照射することができる。配
合に応じ、照射時1…を12〜120秒の間で変更する
。
以下に、本発明を実施例につき詳説する。
例 1
ビニル−トリベンゾイルオキシシランの製造6リツトル
三つ首フラスコを微生物用加熱フード(Pilzhei
zhaube)中へ挿入し、かつ攪拌機、還流冷却器お
よび、止めコック孔が1唐である滴下漏斗を取付ける。
三つ首フラスコを微生物用加熱フード(Pilzhei
zhaube)中へ挿入し、かつ攪拌機、還流冷却器お
よび、止めコック孔が1唐である滴下漏斗を取付ける。
フラスコ中へ、ビニルトリクロルシラン8081!(5
モル)およびヘキサン10007ffJTh装入する。
モル)およびヘキサン10007ffJTh装入する。
還流冷却器の出口を窒素で被覆する。冷却器から蝋しい
還流が流入するまで液体を加熱した後、安息香[185
5F(15,2モル)を3ONづつに分けて添加する。
還流が流入するまで液体を加熱した後、安息香[185
5F(15,2モル)を3ONづつに分けて添加する。
この添加は約20時間後に終結する。還流沸騰および激
しい攪拌下に、加水分解可能な塩素の、分析によシ測定
した含有率が100 ppmよりもわずかになるまで後
反応させる。
しい攪拌下に、加水分解可能な塩素の、分析によシ測定
した含有率が100 ppmよりもわずかになるまで後
反応させる。
こうして得られた粗生成物を、蒸溜装置中へ移す。溶剤
を、はじめ忙常圧で、缶液温度が120℃に達してから
真空の適用下に除去する。
を、はじめ忙常圧で、缶液温度が120℃に達してから
真空の適用下に除去する。
中間溜出物を除去した後、0.5ミリバールおよび塔頂
温度141℃で液体1651 g (3,95モル)が
溜出するが、これは徐々に油状の結晶状態に変る。収率
は79%でるる。
温度141℃で液体1651 g (3,95モル)が
溜出するが、これは徐々に油状の結晶状態に変る。収率
は79%でるる。
生成物の元素分析は以下の通りである:CH81分子量
計算値: 66% 4.3% 6.7チ 418実測値
: 6・6.6% 4.2% 6.91 420沸 点
: 141℃10.5ミリバ一ル融点: 65℃ 1 d” : 1.18.li’/cm3 5 例 2 ビニルメチルジベンジルオキシシランの ゛例1の装置
中へ、ビニルメチルジクロルシラン705.F(5モル
)およびヘキサン1000dを装入する。安息香酸12
45 # (= 10.2モル)との反応過程を例1に
記載せるように実施し;同じく粗生成物の蒸溜処理を行
なう。圧力0.5 ミ’)バールおよび塔頂温度141
’Oで、無色の液体1295 g(4,15モル)が
溜出する。収率は83チである。
: 6・6.6% 4.2% 6.91 420沸 点
: 141℃10.5ミリバ一ル融点: 65℃ 1 d” : 1.18.li’/cm3 5 例 2 ビニルメチルジベンジルオキシシランの ゛例1の装置
中へ、ビニルメチルジクロルシラン705.F(5モル
)およびヘキサン1000dを装入する。安息香酸12
45 # (= 10.2モル)との反応過程を例1に
記載せるように実施し;同じく粗生成物の蒸溜処理を行
なう。圧力0.5 ミ’)バールおよび塔頂温度141
’Oで、無色の液体1295 g(4,15モル)が
溜出する。収率は83チである。
生成物の元素分析は以下の通りである:CHSi 分子
量 計算値: 65.4% 5.1% 9チ 312実測値
: 65.1チ 5.2チ 8.8チ 317沸 点=
141℃10.5ミリバ一ル例6 アリルトリベンゾイルオキシシランの製造例1の装置中
へ、アリルトリクロルシラン878Jj (5モル)オ
!ヒヘキ?yl 000>mTh装入する。安息香酸1
855g(=15.2モル)との反応過程を例1に記載
せるように実施し;同じく粗生成物の蒸溜処理を行なう
。圧力4ミリバールおよび塔頂温度137℃で無色の液
体1599.9 (3,7モル)が溜出し、これが数日
後に粘着性の結晶状態に変る。収率は74チである。
量 計算値: 65.4% 5.1% 9チ 312実測値
: 65.1チ 5.2チ 8.8チ 317沸 点=
141℃10.5ミリバ一ル例6 アリルトリベンゾイルオキシシランの製造例1の装置中
へ、アリルトリクロルシラン878Jj (5モル)オ
!ヒヘキ?yl 000>mTh装入する。安息香酸1
855g(=15.2モル)との反応過程を例1に記載
せるように実施し;同じく粗生成物の蒸溜処理を行なう
。圧力4ミリバールおよび塔頂温度137℃で無色の液
体1599.9 (3,7モル)が溜出し、これが数日
後に粘着性の結晶状態に変る。収率は74チである。
生成物の元素分析は以下の通シである二〇 HSi 分
子量 計算値:66.7チ 4.6% 6.5% 4・32実
測値:66.4チ 4.7チ 6.6チ 425沸 点
: 137“Olo、4ミリバ一ル例 4 例1の装置中へ、♂ニルトリγキシシラン2670g(
16モル)、無水安息香酸2262.9(10モル)お
よヒドルエンスルホン[2gを装入する。
子量 計算値:66.7チ 4.6% 6.5% 4・32実
測値:66.4チ 4.7チ 6.6チ 425沸 点
: 137“Olo、4ミリバ一ル例 4 例1の装置中へ、♂ニルトリγキシシラン2670g(
16モル)、無水安息香酸2262.9(10モル)お
よヒドルエンスルホン[2gを装入する。
この混合物を、約130 ’Oに加熱しかつ40時間こ
の温度で放置する。この時間後に、反応生成物をガスク
ロマトグラフによシ無水安息香酸の存在につき検査する
。このものはもはや検出不能であった。
の温度で放置する。この時間後に、反応生成物をガスク
ロマトグラフによシ無水安息香酸の存在につき検査する
。このものはもはや検出不能であった。
その後に、この反応生成物を蒸溜装置中へ移しかつ真空
中で処理する。過剰量で使用したピ二ルトリクト壽ジシ
ランおよび形成された安息香酸メチルエステルを除去し
た後、1.5ミリノ々−ルおよび塔頂温度55゛0で無
色の液体1609j;l (5,5モル)を溜出させる
。収率は、無水安息香酸に対し55チでおる。
中で処理する。過剰量で使用したピ二ルトリクト壽ジシ
ランおよび形成された安息香酸メチルエステルを除去し
た後、1.5ミリノ々−ルおよび塔頂温度55゛0で無
色の液体1609j;l (5,5モル)を溜出させる
。収率は、無水安息香酸に対し55チでおる。
生成物の元素分析は以下の通9でめる:CH8i 分子
量 計算値: 55.5チ 5.9% 11.8チ 268
実測値: 55.7チ 6.1% 11.6チ 244
沸 点: 55℃/1.5ミリバール コポリマーの製造 例5 反応容器として、攪拌機、載置された還流冷却器および
N2洗浄装置を有する1’000WLl三つ首フラスコ
を使用する。このフラスコ中へ、エチルへキシルアクリ
レート270g、スチレン808、N−ビニルぎロリド
ン4ONおよびビニルジメトキシモノベンゾイルオキシ
シラン10.9並びに無水エチルアセテート4.00ゴ
を装入する。最後の成分として、ベンゾイルペルオキシ
ド2.0 、Ft−混合物に添加する。80℃で温和な
還流下に24時間重合し、その後に溶剤このものを湿気
遮断下に貯蔵する。
量 計算値: 55.5チ 5.9% 11.8チ 268
実測値: 55.7チ 6.1% 11.6チ 244
沸 点: 55℃/1.5ミリバール コポリマーの製造 例5 反応容器として、攪拌機、載置された還流冷却器および
N2洗浄装置を有する1’000WLl三つ首フラスコ
を使用する。このフラスコ中へ、エチルへキシルアクリ
レート270g、スチレン808、N−ビニルぎロリド
ン4ONおよびビニルジメトキシモノベンゾイルオキシ
シラン10.9並びに無水エチルアセテート4.00ゴ
を装入する。最後の成分として、ベンゾイルペルオキシ
ド2.0 、Ft−混合物に添加する。80℃で温和な
還流下に24時間重合し、その後に溶剤このものを湿気
遮断下に貯蔵する。
例 6
例5の作業法を、ビニル−ジメトキシ−モノベンゾイル
オキシシランの代りにビニル−ジベンゾイルオキシ−モ
ノメトキシシランioy’を使用するように変えて繰返
した。24時間の反応時間後に、溶剤を除去することに
ょシ室温で粘着性の透明油状物が得られた。
オキシシランの代りにビニル−ジベンゾイルオキシ−モ
ノメトキシシランioy’を使用するように変えて繰返
した。24時間の反応時間後に、溶剤を除去することに
ょシ室温で粘着性の透明油状物が得られた。
例 7
例5の作業方法によp1エチルへキシルアクリレート2
20.iii、スチレン40p、N−ビニルメチルアセ
タミド50gおよびビニルジメトキシモノベンゾイルオ
キシシランio、p’t、触媒としてベンゾイルペルオ
キシド1.51を使用し重合した。重合時間は24時間
であった。溶剤を除去した後、室温でなお注形性の粘着
性液状のポリマーが残存した。
20.iii、スチレン40p、N−ビニルメチルアセ
タミド50gおよびビニルジメトキシモノベンゾイルオ
キシシランio、p’t、触媒としてベンゾイルペルオ
キシド1.51を使用し重合した。重合時間は24時間
であった。溶剤を除去した後、室温でなお注形性の粘着
性液状のポリマーが残存した。
例8
例5の作業方法によシ、エチルへキシルアクリレート1
40g、ビニルメチルアセタミド20g、スチレン30
I!およびビニルトリベンゾイルオキシシラン10,9
を重合させた。溶剤として無水トルエン1507d、触
媒としてベンゾイルペルオキシド1.0IITh使用し
た。24時間80℃で重合した。溶剤を除去することに
より、粘着性液状の透明ポリマーが得られた。
40g、ビニルメチルアセタミド20g、スチレン30
I!およびビニルトリベンゾイルオキシシラン10,9
を重合させた。溶剤として無水トルエン1507d、触
媒としてベンゾイルペルオキシド1.0IITh使用し
た。24時間80℃で重合した。溶剤を除去することに
より、粘着性液状の透明ポリマーが得られた。
例 9
例5に記載せる装置中で、無水エチルアセテ−) 85
mA’中に、エチルへキシルアクリレート135.9、
スチレン43.65.F、N−ビニルピロリドン20g
およびビニルジメトキシモノベンゾイルオキシシラン1
.4gを吸収させた。触媒としてベンゾイルペルオキシ
)’ 0.6 Ile使用した:重金時間は80℃で2
4時間であった。
mA’中に、エチルへキシルアクリレート135.9、
スチレン43.65.F、N−ビニルピロリドン20g
およびビニルジメトキシモノベンゾイルオキシシラン1
.4gを吸収させた。触媒としてベンゾイルペルオキシ
)’ 0.6 Ile使用した:重金時間は80℃で2
4時間であった。
溶剤をエゼクタポンプの真空中で除去することにより、
分子量=26000(l有する極めて流動性の透明ポリ
マーが得られた。
分子量=26000(l有する極めて流動性の透明ポリ
マーが得られた。
例10
調整剤を使用する重合
例4に記載せるような装置中で、エチルへキシルアクリ
レート135g、スチレン4011、N−ビニルピロリ
ド:y20gおよびビニルジメトキシモノベンゾイルシ
ラン5.9’t−無水エチルアセテート200rnl中
に溶解し重合させた。触媒としてベンゾイルペルオキシ
ド1.0gを使用し、かつ温度は80℃であった。4.
5時間後に、ドデシルメルカプタン4.0 、!i’を
添加することによシ重合を中止した。溶剤を、低真空中
で除去した。重合度M’=112000を有する無色透
明な流動性のポリマーが得られた。
レート135g、スチレン4011、N−ビニルピロリ
ド:y20gおよびビニルジメトキシモノベンゾイルシ
ラン5.9’t−無水エチルアセテート200rnl中
に溶解し重合させた。触媒としてベンゾイルペルオキシ
ド1.0gを使用し、かつ温度は80℃であった。4.
5時間後に、ドデシルメルカプタン4.0 、!i’を
添加することによシ重合を中止した。溶剤を、低真空中
で除去した。重合度M’=112000を有する無色透
明な流動性のポリマーが得られた。
接着剤の例
概要
例9に記載せるコポリマーに、全重量に対し、ジデシル
ベンゼンスルホン酸0.5重tチを架橋剤として混合し
かつホモジナイズした。
ベンゼンスルホン酸0.5重tチを架橋剤として混合し
かつホモジナイズした。
こうして得られた接着剤組成物を、架橋せずに、プリン
トコーターを使用し70°Cの温度で厚さ36μmのポ
リエステルフィルムに塗布した。コーチングの膜厚は同
じく36μmであった。その後に、このコーチングを4
5秒にわたり赤外線で照射しかつ引続きシリコーン紙で
被覆した。約60分後に、以下の方法によシ貼着しかつ
試験した。
トコーターを使用し70°Cの温度で厚さ36μmのポ
リエステルフィルムに塗布した。コーチングの膜厚は同
じく36μmであった。その後に、このコーチングを4
5秒にわたり赤外線で照射しかつ引続きシリコーン紙で
被覆した。約60分後に、以下の方法によシ貼着しかつ
試験した。
試験方法
(転)−几乳し1更
前記仕様により塗布した接層テープの50X25間の面
を、脱脂しかつ乾燥した粉塵不含の薄鉄板に載置しかつ
2ゆ硬質ゴムローラで圧着する。垂直に懸垂したこの薄
板を、10分26℃および空気湿度6 UA/c維持し
、その後にこのサンプルに18[fの角度で500gk
装荷し、かつ50xatの引剥しに要する時間’t−m
11定する。
を、脱脂しかつ乾燥した粉塵不含の薄鉄板に載置しかつ
2ゆ硬質ゴムローラで圧着する。垂直に懸垂したこの薄
板を、10分26℃および空気湿度6 UA/c維持し
、その後にこのサンプルに18[fの角度で500gk
装荷し、かつ50xatの引剥しに要する時間’t−m
11定する。
b)剪断強さ
接着剤を塗布したフィルム片の25X25mmの面を、
脂肪不含の乾燥した清瀬なFe薄板に接着しかつ2ゆ硬
質ゴムローラで他の圧力なしに圧着する。放置時間10
分後に、このフィルムにおもり1000gを装荷し、A
1つこのおもりが落下するまでの時間を測定する。
脂肪不含の乾燥した清瀬なFe薄板に接着しかつ2ゆ硬
質ゴムローラで他の圧力なしに圧着する。放置時間10
分後に、このフィルムにおもり1000gを装荷し、A
1つこのおもりが落下するまでの時間を測定する。
引剥し強さは、この極めてわずA1な時間後にすでに5
分であり、かつ剪断強さは4分であった0 Cfl’t)11名ノ −ク 1 0発 明 者 クラウス・ザイラー トイ・ソ連邦共和
国う−マールーゲーバー・ブツサルトヴエ インフエルデン・イン・デア・クルス
分であり、かつ剪断強さは4分であった0 Cfl’t)11名ノ −ク 1 0発 明 者 クラウス・ザイラー トイ・ソ連邦共和
国う−マールーゲーバー・ブツサルトヴエ インフエルデン・イン・デア・クルス
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式: 〔式中 R/は、01〜4アルキル−または01〜4ア
ルコキシ基から選択された同じかまたは異なる基である
ことができ、b=0または1、およびaは同じく0また
は1もしくは2であることができる〕のアルケニルアシ
ロキシシラン。 2、式: 〔式中、R′は、C1−4アルキル−またはC1−4ア
ルコキシ基から選択された同じかまたは異なる基でるる
ことができ、b=0また寛1、およびaは同じ<01九
絋1もしくは2であることができる〕の化合物を製造す
るに当シ、ビニル−またはアリルメトキシシシンと、場
合忙より壌がメチル基により置換された無水安息香酸と
を反広させることt−特徴とするアルケニルアシロキシ
シランの製造法。 6、式: 〔式中、Wは、cl−4アルキル−または01〜4アル
コキシ基から選択された同じかまたは異なる基であるこ
とができ、b=0または1、およびaは同じく0または
1もしくは2であることができる〕の化合物を、最低2
種のエチレン性不飽和化合物の共重合体をベースとする
接着剤中のコモノマーとして含有することを特徴とする
アルケニルアシロキシシランを含有する接着剤。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19833346909 DE3346909A1 (de) | 1983-12-24 | 1983-12-24 | Neue alkenylbenzoyloxysilane und ihre verwendung in haftklebern |
DE3346909.1 | 1983-12-24 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60169490A true JPS60169490A (ja) | 1985-09-02 |
Family
ID=6218012
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59271094A Pending JPS60169490A (ja) | 1983-12-24 | 1984-12-24 | アルケニルアシロキシシラン、その製造法および該化合物を含有する接着剤 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4584394A (ja) |
EP (1) | EP0148398A3 (ja) |
JP (1) | JPS60169490A (ja) |
DE (1) | DE3346909A1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61200184A (ja) * | 1985-03-01 | 1986-09-04 | Toyo Linoleum Mfg Co Ltd:The | 接着剤 |
JP2013527265A (ja) * | 2010-04-01 | 2013-06-27 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト | ジアシルオキシシランを基礎とする湿分架橋性のエテンポリマー |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5464659A (en) * | 1991-05-23 | 1995-11-07 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Silicone/acrylate vibration dampers |
US5308887A (en) * | 1991-05-23 | 1994-05-03 | Minnesota Mining & Manufacturing Company | Pressure-sensitive adhesives |
FR2725207B1 (fr) * | 1994-09-30 | 1996-11-29 | Exsymol Sa | Composes a base de silicium biologiquement actifs, leurs applications therapeutiques et cosmetiques |
CN113321678B (zh) * | 2021-04-27 | 2023-01-13 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种硅烷偶联剂、水性丙烯酸酯贴合胶乳液及水性丙烯酸酯贴合胶 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2397287A (en) * | 1943-09-23 | 1946-03-26 | Polaroid Corp | Methacrylic esters and copolymers thereof |
GB752371A (en) * | 1953-05-08 | 1956-07-11 | Midland Silicones Ltd | A method of rendering materials water-repellent and of sizing glass fabrics |
FR2268020A1 (en) * | 1974-04-19 | 1975-11-14 | Owens Corning Fiberglass Corp | Organosilanes prepn. from halo- or aminosilanes - by reaction with hydroxy or carboxy cpds. in pentane |
-
1983
- 1983-12-24 DE DE19833346909 patent/DE3346909A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-11-29 EP EP84114494A patent/EP0148398A3/de not_active Withdrawn
- 1984-12-17 US US06/682,431 patent/US4584394A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-12-24 JP JP59271094A patent/JPS60169490A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61200184A (ja) * | 1985-03-01 | 1986-09-04 | Toyo Linoleum Mfg Co Ltd:The | 接着剤 |
JP2013527265A (ja) * | 2010-04-01 | 2013-06-27 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト | ジアシルオキシシランを基礎とする湿分架橋性のエテンポリマー |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE3346909A1 (de) | 1985-07-04 |
EP0148398A2 (de) | 1985-07-17 |
US4584394A (en) | 1986-04-22 |
EP0148398A3 (de) | 1986-03-12 |
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