JPS60168781A - 液晶 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明しｊ、新規な光学活性シッフ塩基化合物を含有す
る液晶に関する。 液晶表示素子の表示方式として、現在広く実用化さｉｌ
ているものは、ノ］じれネマチック型（ＴＮ型）および
動的散乱型（１〕Ｓ型）である。これらはネマチック液
晶を主成分としたネマチック液晶セルによる表示である
。従来のネマチック液晶セルの短ＤＩのひとつに、応答
速度が遅く、たかだか数ｍ１Ｉｅｃのオーダーの応答速
度しか得られないという事実があけられる。そして、こ
のことがネマチック液晶セルの応用範囲ｆ：せばめる一
因と々っている。 しかし、最近に至ってスメクチック液晶セル音用いれは
、より高速な応答が得られるということがわかってきた
。 光学活性なスメクチック液晶の中には強誘電性を示すも
のがあることが明らかになってきており、その利用に関
して大きな期待が寄せられつつある。 強誘電性を示す液晶すなわち強誘電性液晶は、１９７５
年Ｒ，Ｂ、Ｍｅｙｅｒ　らにより合成された４　−（４
’−ｎ−デシルオキシペンジリヂンナミノ）ケイ皮酸−
２−メチルブチルエステル（以下、Ｔ’）Ｏ［３ＡＭｌ
（Ｃと略記する。）を代表例と１゛る化合物″ｒ′あり
、そのカイラルスメクチックＣ相（以上、ＳｍＣ十和と
略記する。）におい又強誘電性を示すことを’ｎ＋徴と
するものである。（Ｊ、Ｐｈｙｓｌｑｕｅ、　３６　、
　Ｌ　−６９（］９７５）） ＤＯＢＡ八’ＩへＣ 近年、Ｎ、Ａ、ＣＩａｒｋら（Ａｐｐｌ、Ｐｈｙｓ、Ｌ
ｅｔｔ、　３６゜８９　（１ｉ（Ｏ）　）によッテ、Ｄ
ＯＢＡＭＢＣノ薄膜セルにおいて、／ｌ１ｌｅＣオーグ
ーの高速応答性が見出されたこノーを契イ幾に、強誘電
性液晶はその高速応答イテ１．。 金利用して液晶ブレビ等のディスグレイ用のみならず、
光グリンターヘッド、つ“Ｃフーリエ変換ネイ、ライト
パルプ等のオプトエレクトロニクスＩＸＩ、１連素子の
素拐用にも使用可能な拐料として注目金集めている。 強調′ＰＩｔｆ／４′液晶土ルにおいては、防電率が高
く、自発分４：１＜が犬き゛い材料を用いる程七ルを高
速駆動でき、またメモリー性という点に１４！：Ｉ　し
ても有利である。１９７６年Ｐ、、Ｋｅｌｌｅｒらは、
不斉炭”Ｘ　Ｋ　７Ｋ　接塩素を結合させた化合物であ
る４　−（４，’　−ｎ　−−、キシルオ昨シベンノリ
デンアミノ）ケイ皮酸−２−クロルプロピルエステルＣ
以下、）ｉｏＢＡｃＰｃ　ト略記する。）を合成しＤＯ
ＢＡＭＢＣよシも■ｌ（や自発分極を高めるこ々に成功
している。 しかし、この型の化合物は、乳酸の討’７１体である２
−クロノげ口ｉｅノールを不斉源とした化合物のみしか
知られておらず、そのうち最も強誘電性を示す温度範囲
が広い化合物である４−（４’　−ｎ−ヘプテルオキシ
ベンノリデンアミノ）クイＢＺ、　ｒ４Ｌ２−２−　／
ロルプロビルエステル（１１，−Ｆ、Ｈｅ　ｐ（Ｈ３Ａ
ＣＰＣト略記する。）でさえ冷却ｉｈ程で強誘電性を示
−Ｊ温度ｆｊｉｉχ囲（：１、ｓｏ℃がら６９　Ｃ：寸
でグ）ｊ１′°Ｏしかなく、実用に供する寸でには至っ
Ｔいない。 そこで、Ｊ−１０ＢＡＣＰＣ及びＨｅ　ｐ　ＯＢ　ＡＣ
ＰＣトＰＩ　程度；ｈ　ルイはそれ以上の自発分極全長
°っと同時（・でより広い温度範囲で強誘電性を待つ化
合物の出世１カ弓１１！〈ｍ４れている。 本を明の化合！ｌ／／ｌは以上の様な用途に使用しイ；
ＩるＷｒｊ、（（８な光学？１ＩＪ（’ｌ　２有する化
合物である。本発明の化合物の／１ｄイ、犬Ａな特徴は
、不斉源であるハＩｆｆヒドリンとし〔、既知の２−ク
ロロプロノリールより長い炭潔く釦を持つ化合物を導入
したことである。 このことにより、強誘電性を示す温度ポ１２囲を、Ｊ１
Σ＋’＝％　’ｉＣ’　８０　’Ｃが’、）４９　”に
ｔ　テ（０３１℃と既り１１）ＨｅｐＯＴ３ＡＣＰＣの
３倍程度まで広けることがｉｊＪ能になっ／こ。さらに
このことにょシ、強誘電性液晶−１ニルを高速で駆動Ｊ
るためのＪｌ之も重要な要件のひとっである自発分極の
値についても、２倍桿７＋、１−に高めることができる
。 ｒ！１」ち、本発明によって提供される化合物ゎＪｌ、
一般式（１） （但し、式中Ｒ１は炭素数１〜１８のアルギル基、Ｒ２
け炭素数４以上の光学活性ハロケ゛ン化アルギル基又は
光学活性ハロダン化アラルキル基、Ｙは水素又はメチル
基を示す） を有する。 一般式（１）のシッフ塩基の好適な例としては、Ｒ１が
炭素数５〜１８を有するアルキル基で、Ｒ２が２−クロ
ル−３−メチルペンチル＆、２−クロル−４−メチルペ
ンナル基、２−クロル−３−メチルブチル基および３−
クロルグチル基であるものであり、これらの化合物は液
晶状態で強誘電性を示す。 捷た、本発明の化合物のうち単独では強誘電性液晶とは
ならない物質も、上記の強誘電性液晶物質と混合するこ
とにより、その強誘電性を損なうことなく強誘電性液晶
温度範囲を低下させることができる。 上記一般式（１）中、Ｒ２０によって表わされる不斉源
は例えば次のような光学活性アルコールから誘導される
。 ２−ハロー２−フェニルエタノール、２−ファニル−３
−ハロー１−プロパツール、３−フェニル−２−ハロ　
１　プロパツール、１−ファニル−２−ハロー１−ゾロ
ノやノール、３−ハロー２−メチル−ｊ−プロパツール
、１．、］、］　−）］］リハロー２−ｆロノ！ノール
−ハロー１−ゲタノール、３−ハロー１−ブタノール、
２，３−ツバロー１−ブタノール、２，４−ツバローｌ
−ゲタノール、３．４−ツバローｌ−ゲタノール、１，
１．１−トリハロー２−ブタノール、４．４．４−　）
リハロー３−ハロー１−ブタノール、２，３．４−）リ
ハロー１−ブタノール、３，３．４，４．４−ペンタハ
ロー２−ブタノール、２−ハロー３−メチル−１−ブタ
ノール、２−ハロー３．：３−ツメチル−１−ブタノー
ル、２−ハローｌ−ペンタノール、３−ハロー１−一ξ
ンタノール、４−ハロー１−ペンタノール、２１４−ジ
ハロ−１−インタノール、２，５−ソバローｌ−ペンタ
ノール、１．１．１−　）ジハロ−２−ペンタノール、
Ｌ、１．１．．２．２　ペンタハロー３−ペンタノール
、２　ハロー３−メチル−１−−Ｓ！ンタノール、２−
ハロー４−メチル−１−ペンタノール、２−ハロー３−
モノハロメチル−４−メチル−１−ペンタノール、２−
ハロー１−ヘキサノール、３−ハロー１−へキー１．Ｊ
−／−ル、４−ハロー１〜へキサノール、５−ハロー１
−ヘキサノール、２．５−ソバロー１−ムギ１Ｊノール
、２．６−ノハロー１−へキザノー刀７．１．．１．１
−　トリハロー２−ヘギ田ノール、２．５．６−ドリハ
ローｌ−ヘキザノール、２−バロー１−へゲタノール、
１，１．１−　）リハｒｒ　−２−一＼プクノール、２
−ハローｌ−オクタツール、１、ｉ、１−　）ジハロ−
２−オクタツール宿。 （但［７上記化学式中ハロとは、フッ素、塩素、奥床又
はヨウ素を表わ−Ｊ−，） 」−記の光学活性アルコールのうちあるものは、対応す
るケトンの不斉金属触媒、微生物又は酵素による不斉還
元により、容易に得られる。捷だあるものは、天然に存
在するか、又は分割にょ勺侑られる次のような光学活性
アミノ酸及び光学活性第１゛シ酸からｔ〜導ｑ′Ｃ・１
．。 バリン、ロイノン、インｌロイシン、ファｚニルアラー
ン、スレー４−−ン、アロスレ刊ｆ−ン、ポーゴーヒリ
ン、ｒ［トイン「１イシン、ｔｅ　ｒｔ−ロイシン、２
　アミノ醋酸、ノルバリン、ベルロイシン、メルクアン
、リジン、ヒドロキシリジン、フェニルグリシン、アス
ノｅラー＼゛ン酸、グル・タミンへヤ、−７ンデル酸ト
ロ・？酸、：ｌ　−＋＝ドｒ１・１−シ酪酸、リンコ″
酸、酒石酸、ペンタＢ　＋４’ルリンゴ酸等。 次にオ・発明の化合物の製造法の例（ｒ−ボず。光学メ
占１′１アミノ酸（バリン、ｒフィシン、イン「ロイシ
ン、ｔｃｒｔ−ｒｉロイシンファー＝ルアラーン、アロ
イン［Ｉインタ、２−アミノ酪Ｉ１１仝、ノルバリン、
ノルロイシン、ファニルグリシン等）ヲハロケ゛ン化水
素水中で亜イｒ＋ｉ酸す）　ｌ）ウノ、全作用きせ、対
応するハし１カルボン酸に導く。ハロカルボン酸庖＋、
Ｊｎ　ｊｒ：　Ｉ−、てイ！した光学活１／１ハロヒド
リンとｐ−ニトログイ皮「・３クロライド又１１、ｐ−
ニトロ−α−メブルケイ皮を賃クロライドを出発原料に
して、例えば又献１１２載の（応用物理、４９．９，８
７６（１９８０））既知方法に従い−１式（Ｉｌｌ） （但し、式中Ｒ５はアミノ酸残基、Ｘけ）・ログン、Ｙ
は水素又υ」、メナル基を示−ノ） で表わされるｐ−アミノケイ皮酸エステルを得、次いで
一般式（ＩＶ） （式中、Ｒ１は炭素数１〜１８のアルキル基を示す。）
で表ワサＩｉるｐ−ｎ−アルコキシベンズアルデヒドと
を脱水縮自反応さぜることによって目的とする４　−（
４′−アルコヤシベンジリデンアミノ）ケイ皮酸エスヴ
ルを製造取得１゛るＣとがでさる。 尚、）Ａ＜　Ｆ）　物質（ＩＶ）　ｉＪ：　４−ヒドロ
キシベンズアルデヒドとＲ１Ｂｒ又は（Ｒ４）２Ｓ０４
（Ｉζ１．Ｃ４〜Ｃ１８のアルキル基）にて表わされる
アルキルブロマイド又は硫酸アルキルとを水素ナトリウ
ムのイア在下に反応させるＷｌ　ｌ　１　ｉ　ａｍｓ　
ｏ　ｎ合成に従って容易に得られるものである。 本発明の化合物（１）の製造に際しては、ｐ　アミノケ
イ皮酸エステル（Ｉｌｌ　）とｐ−ｎ−アルコキシベン
ズアルデヒド（ＩＶ’）ヲ１〜１５：１のモル比で、エ
タノール、ベンゼン等の不活性溶媒中に仕込みさらに必
要に応じて、食間の氷酢酸、パラトルエンスルホン酸等
の酸触媒を加え、室温〜溶玖−１の？、’ｔｉ点て、２
０分〜２日間反応させればよい。 本発明の化合物（社）光学活性物ｆ４．なので、ホワイ
）−５イラ一型カラー表示用、コ

【／ステリ、クネマナ
、り相転移型表示用、ＴＮ型セルｖｌ二おけるリバース
ドメイン発生防止、用等の目的でネマナック液晶に添加
し、て用いることも可能′７′ある。 また本発明の化合物はスノクー、′”７りｌｆｋ品とな
るので、ｌ・へ居込レーデー切込４１＞の記伊Ｊ、！［
す表示、（−ｆ川に用いるＣともｉｉＪ能である。 以下実施例によシ更に肝細に説明するが、・ｉツｉ’ｉ
明はこれらの実施例に限定されろものでｌｉ：ない。 火力ｍ例　１ ５２５ｇのＬ−インロイシンを６規定塩酸５００ｍ１．
に溶解し、激しく攪拌しながら、４４．２　、！７の亜
硝酸ナトリウムを氷冷し、なから加える。６時間０℃か
ら５°Ｃで反応させた後エーテル抽出し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥する。エーテルを留去し、残留物を蒸留
１．て３　メチル−２−クロルベンタン酸（Ａ）をイ！
Ｉた。（沸点８６°Ｃ／１８闘Ｈｇ　）収量３０２０ （Ａ）　３０．２　、ｑ　Ｓｒ　ｔａ化チメニル中で、
２時間還流した後、地化チオニルを留去し、残留物（［
蒸留して３−メチル−２−クロルぜンタン酸クロライ）
”（Ｂ）１、イ灯だ。（沸点６０℃／　９　＋ｎＪ（ｇ
　’）収！２２．８　ｇ。 （Ｂ）１９．４　ｇを無水エーテル中リチウムアルミニ
ウム・・イドライドで還元し、水次いで希硫酸を加えた
後、ニーデル抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥する
。エーテルを留去し、残留物を蒸留１゜て←）−３−メ
チンし−２−クロル−１−−！！ンタノール（Ｃ）を得
た。（沸点７５℃／　１０　ｍｍｍ１Ｌ　）収ｉ１２．
２ｇ。 （Ｃ）　３．７　ｊｉと６ｇのｐ−二トロケイ皮酸クロ
ライドを出発原料に用い、ピリジン中で反応させる。 反応液を水にあ（Ｉでエーテル抽出し、ニー−７°ノド
１．３１を希硫酸で６１【、っだ後無水硫酸す）　ＩＪ
ウドで乾１：、’７″：する。エーテル全留去し、残留
物を、メタノ−Ａで再結晶しｐ−二、トロケイ皮酸−３
−メチ／Ｉ−２−クロル被ンチル■）を合成した。収＋
’ｊｊ３９ｔゾ。 （１））　３．９　ｇを、エタノール中鎖水増化第−鉄
と、乾燥アンモニ゛ｒガスを用いて還元−４’　７．）
。Ｊ之１．（７、Ｙｔ’ｔ、を水に注きエーテル抽出し
、エーテル層を水で？′ｌ１１．１）た後無水偵し酸マ
グネシラノ・で乾燥する。ニー５’　／ｌ。 で：留去し、残留物苓、シリカケ゛ルカラノ・で４’ｌ
’ｌ　：！！パ４（ヘキサンー酢酸エチル）シてｐ−ア
ミノクイ皮ｒ１り、−３−）　−７−／ｌ／　−２−り
ｏ　ｙｖ　−Ｊ？　７　’ｒ−／ｌ−（＋・：）　ヲ・
ｒｒ１戊１゜た。収量２．７．９　。 （ＩＣ）　１　ｇと４−ｎ−テトラデンルオキシ−（ン
ス゛ノーノ【デヒド１２９庖魚水エタノール８Ｃ（、に
？ｉい〕”ＩＶ２．１晩放鮪することにより、４−（４
〜ｎ一つ一トラデシルオキシベン・クリデン７′ミノ）
ケイ皮自冑−３−）チル−２−クロルベンナルエステ／
し任”）ノ結晶を得、無水エタノール７１）ら杓結晶し
た。’４ｋ　＋４ｔ−１，４ｊ７゜該化合物の降温時の
相転移点は、次の通υであつた口 慴力相　スメクチックＡ相転移点（以斗、Ｉ−８ｍＡ点
と略記する。） ８９°（。 スメクチ、りＡ　４１’ｌ−スメクチックＣ宰相転移点
（Ａｔ−ト、５ＩＴＩ　Ａ　−Ｓｍ　Ｃ＊点と略記する
。）７７　”Ｃ） スメクチ、りＣ＊相−結晶相１１・・ζ存意（以下Ｓｍ
Ｃ＊−Ｃ点と略記する。） ４８Ｃ Ｊ’Ｊ’す５０　を旬ノ１の醪すエナレンデレフタレ−
トフィルムをスぜ〜−リーとし、ネザカ゛ラスで構成し
たセルに（［’″）全封入シー２．１００Ｈｚの交流孕
か’）、Ｓｎ　Ｍ・ｙ　ｅｒ−’ｆ’ｏｗａｒ法でＰ、
４　’ｌｉｉ率をｉ＋＋＋定した。その結４１−ヲ図１
に示した。尚、比較例としてｌ）Ｏ１３ＡＭＢＣおよび
Ｈｏｅ（ＡＣＰＣの詩’ｔ’ｌｉ、’率について測定し
た結果金イｊ（せて図１に示した。同図７１１）ら明ら
かなように、０す（図中、実線）はＤＯＩ３ＡＭ１３Ｃ
（図中、点脚）、及び２−クロルプロノｅノール企不斉
臨とするｌｌ０ＢＡＣＰＣ（図中、破勝）よりもはるか
に高いｔＬｉ　’ｉｌｌ、率’ｔ　悄つと同口、γに、
はるかに広い７７９１度範囲で強ｎチ電相（ＳｍＣ＊相
）をり１ミずことが判明した。 実施例２ 実施例１に１．・いて、Ｌ−インロイシンの代わりに、
■７−ロ・イシンを用いた外は同様に反応、ビトイ′［
を＆、”ｆＨＪ）返して、４−（４−ｎ−テトラア′シ
ルメキシベンジリデンアミノ）ケイ皮酸−４−メチル−
２−クロルベンナルニスデル（Ｇ）　’；ｃ　（Ｇ　；
／ｃ。 該化合物の降現時の相転移点は、次の；ｊｊｌｌ）であ
った０ ＩＳｎ１Ａ点　９９°０ 、；ｍ　Ａ−８ｍ　Ｃ＊点　７８°Ｃ ３ｌＴＩ　ＣオーＣ点　６０°Ｃ 厚す５０１ｒｎ＋のポリエチレンテレフタレートフイル
ノ・４−スーミー→ノとし、ネザガラスで４Ｒ成１．　
／Ｃ士１Ｉに（Ｇ）を封入し、３００　Ｈｚの交流をか
け、Ｓａｗｙｅｒ−１”ｃ）ｗｅｒ法で自発分極を６１
す定した。その結果、ＣＧ）の自発分極の最大値は、３
．５　Ｘ　１０　Ｃ／’ｃｍであり、ＪＩＯＢＡＣＰＣ
よりも強い自発分極金持っていることか判明した。 また、」二６己のセルに、矩形？皮を印加してＷｆｉ　
？晟境「で電気尤学効宋を観察した。非′濱にはつきり
したコントラストに加えて、すばやいＬ６答７５（視認
され、（Ｇ）が液晶ディスプレイに応＋１４できること
７５’　＋ｔｌｌＥ明された。 実施例３ アセト酢酸エチルを、常法によりイースト１慣元してイ
ｌだ光学活性３−ヒドロキシ酪酸エチルを、塩化チオニ
ル中礒流することにより、光−Ｔ　ＩＮ’ｉ　（件３−
クロル酪酸エチル（１）をｔＬ　（Ｉ）を無水エーブル
１１リグ゛ウムアルミニウｌ、ノ・イｌ”ライドで、−
；（）亡して、（→−３−クロル−１−）゛タノール（
Ｊ）を、」Ｆ！オと１１叉ｆ得することができる。実施
例１において、←→−４−７’　５−ルー２−クロル−
１−−！！ンタノールノ（１，；Ｉ）すに、（Ｊ）を用
い／こ夕（は同様に反応操作を付″・す１スして、４−
　（４，−ｎ−デシルオキシベンジ１ノデンアミノ）ケ
イ皮・”＋１２−３−クロルブチルニス−アル（６）を
ａ４た。 該化合物の１・平温時のＡ１４　Ｑ伝存意け、次の１１
°であったＯ Ｉ−６ｍＡ点　１１３℃ Ｓｍ　Ａ−３ｍ　Ｃ＊点　９３℃ Ｓｍ　Ｃ＊　Ｓｒｎ　Ｉ（＊点　８０℃ＳｍＣ＊−Ｃ点
　４３℃ ρｐ）２０１例４ 実施例】において、塩酸の代わりに臭仕水片、酸を用い
、Ｌ−「コイ７ンの代わりにＬ−イノロイシンを・用い
た夕Ｌ＆Ｊ、同様に反応Ｅ・ｈ作をｔ子υ返して、４−
（４−ｎ−ｙ゛’／’／ルオキシベンソリデンーフ゛ミ
ノイ１１　酸−：う−メチルー２−プロコＥ　Ｏンブ゛
ルエスフ　ル　（Ｉ２）を　１１ｔ　ブこ　・該１１７
合物の降ｆｉ、、１、時の相転、′ｌ′！、点は、仄の
１ｉｌｌリーＣあっ／こ。 Ｉ−８ｍＡ点　１１２℃ Ｓｍ　Ａ　−Ｓｍ　Ｃ＊点　８１℃ Ｓｒ＋＋　Ｃ点　３３℃ 実ｂ“１１１１列　５ 実施例１，２，３．４と同様にして合成しプこ閂・発明
の代表的化合物の降温時の相転移点を一１店して表１に
示す。 友１に記載した化合物のうち、Ｓｍ　Ｃ＊相を示す化合
物は、すべて強請′市性があり、顕微鏡Ｆで’ｉｆノ：
気毘学効毛が物、祭された。また、本発明の化付物のう
ちｔｒ、独でｌ’Ｊ、　’３；Ｉ？ｆｔ歩電性液晶とは
ならない物質も、」１記の強誘小件液晶物質と混合する
ことにより、その強、ｉり′爪付をｌ’ｉ１々うことな
く強１湾電性液晶温度φ１も囲を低下きすることがで〜
る。 実ＭＩｊ例６ （Ｍ）　５２チ （Ｎ）４８チ からなる組成物を調整した。 この組成物の降（１１時の相転移点は、次の通りであっ
た。 Ｉ−８ｍＡ点　９６℃ ＳｍＡ−８ｍＣ＊点　５９℃ ＳｍＣ＊−８ｍＨ＊点　３９℃ ＳｍＣ＊−Ｃ点　２８℃ 実施例５に示したように、化合物（ＰＬ、ｌ　、ｆｊ’
ｌ′Ａ！ｌ＋のＳｍＣ’に一３ｍ　ＩＩ＊点は５１℃で
めり、化合物（ｎ　ｒｌ’ｌ独のＳｍＣ＊−Ｃ点は６０
℃であったから混合により、ＳｌηＣ＊相のＦ限を（ロ
）に対して２１℃、（Ｎ）　ｋ（仝１１．て１２℃低下
さぜることかできた。 実施例７ （０）　６（ｌ　ｑ６ （１））４（１％ 乃・らなる４１１＃す１勿を、ＩＬ’、（ｌｉｉ″′ｃ
しプこ。 この組成物の１１．ヤ（″晶時の４１１転移点←Ｊ１、
次の曲りであ　っ　／こ　。 Ｔ−８ｍＡ点　９７℃ Ｓｍ　Ａ−８ｍ　Ｃ＊点　８０℃ Ｓｍ　ｃ＊　−Ｃ点　４５℃ ′ＥＡ）Ｕ例５に示したように、化合物（０）単独の５
ｎｌＣ＊−Ｃ点は４９℃でおり、化合物（ｐ）中独のＳ
ｍＣ＊−Ｃ点は５９℃であったから混合により、ＳｍＣ
＊相の下限を（０）に幻して４℃、（Ｐ）に対して１４
℃低下きせることかできた。

【図面の簡単な説明】

図１は実が１１１；・１１１で得た生成物と、既知物質
４−（４−ｎ−）′シルオギシペンジリデンアミノ）ケ
イ皮ＦＭ２−２−メチルブチルエステル及び既知物質４
−（４−ｎ−へキシルオキゾペンソリデンアミノ）ケイ
皮酸−２−クロルプロピルエステルについて測定した誘
電率と温度との関１糸を示す図面である。 ｌＬケ許出出願人味の素株式会社 丁　わ°１・　ン市　＋ｌ’　ｉ”ｔ ＋、　ｊＩｌ’ｌの表示 昭和５！”Ｉ「ｌシ＋ｉｉ’ｌ肋第２３５’１１ｉ″、
二２　発明の名称　液　品 ３　補１［゛をりる名 ’Ｈ１’ｌどの関係　１−“Ｔ　Ｋ’ｌ出願人１１所　
束卓都中央１ス京橋　ＤＩ！１番１１′１３５、ン山ｉ
ｔ　ＩＪ、　、Ｊ、すＩＰ！加りるブと１月のＦｔ、！
　％　Ｌ／７、補１１−の内１°゛ｉ （’Ｉ　）　明細、１１第１５　ｊＥ、　１３　”　”
ｌ　／ｌイｊｆ−１に、　ｉ＋＋！　１＆σ）［Ｓ　ａ
ｗｙｅｒ−１ｏｗｃｒ：人１を［ノリツシン大１と吉Ｊ
　ｉｆりる。。 （２）明細；１）第’Ｉ　６頁１８　Ｐｉ　ＩＮ　ｋ−
翫し１東の］こ）、りＸ　１　（１（’：　、’　ｃｍ
　１ろ−ｒ　３　、５　Ｘ　１　（１’　−８（’、　
’ｅｍｌど八１１［リ　る　１゜ ｊス　１

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（１） （但し、式中Ｒ４は炭素数１〜１８のアルキル基、Ｒ２
   は炭素数４以上の光学活性）・ロケ０ン化アルキル基又
   は光学活性ノ・ロケン化アルキル基、Ｙは水素又はメチ
   ル基を示す） で表わされる４　−（４’−了ルコキシペンジルデンア
   ミン）−ケイ皮酸エステルを含有する液晶。
2. （２）　Ｒ２が −ＣＨ２−Ｃｌ１−　Ｒ３ （但し１式中Ｒ６は炭素数２以上のアルキル基、）・ロ
   ケ０ン化アルキル基又はアラルキル基、Ｘはフッ素、臭
   素又は塩素を示す） で表わされる特許請求の範囲（１）項記載の液晶。
3. （３）　■ｔ４ｇ」、炭素数５〜１８のアルキル基、Ｒ
   ３が１〜メヂルゾ［コビル基である特許請求の範囲（２
   ）項記載の液晶。
4. （４）　Ｒ１Ｕ炭素数５〜１８のアルキル基、Ｒ３が２
   −メチルプロピル基である特許請求の範囲（２）項記載
   の液晶。
5. （５）　Ｒ４は炭素数５〜１８のアルキル基、Ｒ３が１
   　メチルエチル基である特許請求の範囲載の液晶。
6. （６）　Ｒ２が 一ＣＨ２−Ｃｌｌ２−ＣＨ−Ｒ４ ネ （但し、式中Ｒ４はアノキルノに，ハロゲン化アルキル
   基又はアラルキル基、Ｘはツノ累、臭素又はｔ＝素を示
   す） で表わされる特！ｉ′ｆ請求の範囲（１）項Ｈｌ２載の
   液Ｉ１ｆｌ　。
7. （７）　Ｒ，は炭素数５〜１８のアルギル基、Ｒ４がエ
   チル基である特許請求の範囲（６）項記載の液晶。