JPS60165618A - 硬質コンタクトレンズ材料 - Google Patents

硬質コンタクトレンズ材料

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JPS60165618A
JPS60165618A JP2251784A JP2251784A JPS60165618A JP S60165618 A JPS60165618 A JP S60165618A JP 2251784 A JP2251784 A JP 2251784A JP 2251784 A JP2251784 A JP 2251784A JP S60165618 A JPS60165618 A JP S60165618A
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JP
Japan
Prior art keywords
monomer
methacrylate
hard contact
contact lens
oxygen permeability
Prior art date
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Pending
Application number
JP2251784A
Other languages
English (en)
Inventor
Ikuo Iguchi
井口 郁夫
Ryoichi Shioda
塩田 亮一
Kenji Kamiyama
神山 健児
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
SAN CONTACT LENS KK
Original Assignee
SAN CONTACT LENS KK
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Publication date
Application filed by SAN CONTACT LENS KK filed Critical SAN CONTACT LENS KK
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Publication of JPS60165618A publication Critical patent/JPS60165618A/ja
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    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02CSPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C7/00Optical parts
    • G02C7/02Lenses; Lens systems ; Methods of designing lenses
    • G02C7/04Contact lenses for the eyes

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Eyeglasses (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は優れた酸素透過性と表面硬度を有する硬質コン
タクトレンズ材料に関するものである。
従来、硬質コンタクトレンズ材料として用いられていた
のは主としてメタクリル酸メチμエステルを主体とした
重合体であるが、該重合体は表面硬度は優れているが酸
素透過性に劣る。そこで酸素透過性に優れた材料として
最近スチレン系重合体やメタクリル酸のポリシロキサン
エステルの重合体等が提供されている。しかしこれら材
料は酸素透過性には優れるが表面硬度に劣り表面に傷が
つき易いと言う欠点を有する。
本発明は上記従来の問題点を解消して表面硬度と酸素透
過性ともに優れている硬質コンタクトレンズ材料を提供
することを目的とする。
上記本発明の目的を達成するため本発明者等は鋭意研究
を重ねだ結果、 一般式 %式%81 式中R1、TL2 、l’tgはアルキル基、フェニル
基。
アルキルフェニル基からなる群から選ばれる。
で表わされるメタクリル酸エステルと、所望なれば該メ
タクリル酸エステルと共重合可能な他のビニル単量体と
の共重合体を主体とする材料。
もしくけ該メタクリル酸エステルと、他のメタクリル酸
エステルおよび/またはアクリル酸エステルと、所望な
れば該メタクリル酸エステルおよびアクリル酸エステル
と共重合可能な他のビニル単量体との共重合体を主体と
する材料が極めて優れた表面硬度と酸素透過性を有する
ことを見出し本発明を完成したのである。
本発明を以下に詳細に説明する。
本発明の硬質コンタクトレンズ材料1d一般式 %式% 式中R1,R2,R8はアルキル基、フェニル基。
アルキルフェニル基からなる群から選ばれる。
で表わされるメタクリル酸エステル(以下単量体■と言
う)と、所望なれば該メタクリル酸エステルと共重合可
能々他のビニル単量体(以下単量体■と言う)との共重
合体を主体とする材料、もしくは該メタクリル酸エステ
ルと、該単量体■以外の他のメタクリル酸エステルおよ
び/またはアクリル酸エステルc以下単量体■と言う)
と所望なれば該単量体■および単量体■と共重合可能な
他のビニル単量体(以下単量体■と言う)との共重合体
を主体とする。
単量体Iけ一般式 を有するメタクリル酸エステルであり、式中n、1゜R
2,R8けアルキル基、フェニル基、アルキルフェニル
基からなる群から選ばれ、望ましくけR1,1’(,2
゜R8がアルキル基の場合は炭素数1〜4、更に望まし
くは1〜2.アルキルフェニル基の場合は炭素数1〜4
、更に望ましくけ1〜2のアルキル基の1〜6個で置換
されたフェニル基である。
単量体■は単量体■に共重合されて硬度を広範囲に調節
するものであり該単量体■以外の他のメタクリル酸エス
テルおよび/またはアクリル酸エステルであり、望まし
くはメタクリル酸および/またはアクリル酸の炭素数1
〜12の直鎖状9分枝状、環状アルキルエステルである
。単量体■および単量体■は本発明においては必須成分
ではないが硬度、親水性等の物性調節のために共重合さ
れ、所望なれば上記単量体■またけ単量体■および単量
体■と共重合可能なものであり、特に−分子中に二個以
上の上記単量体■または単量体Iおよび単量体■と共重
合可能なα−β不飽和結合を有する単量体■は架橋剤と
して使用されてコンタクトレンズの物性を向上する。更
にカルボキシル基、水酸基等の親水基を有する単量体■
および単量体■はコンタクトレンズに好ましい親水性(
水濡れ性)を与える。
上記単量体Iを例示すればメタクリパノ酸ターシャリイ
ブチp、メタクリル酸α、α′ジメチルプロピμ、メタ
クリル酸α、α′ジメチルブチμ、メタクリル酸aフェ
ニルイソプロピル、メタクリル酸α α′ジフェニμブ
チル等があり、上記単量体■を例示すればメタクリル酸
メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸nプロピル
、メタクリル酸nブチル、メタクリル酸2エチルへキシ
)v、メタクリル酸シクロヘキシル、メタクリル酸ラウ
リル。
メタクリル酸ステアリル、アクリル酸メチル、アクリル
酸エチル、アクリル酸n−プロピル、アクリル酸nブチ
ル、アクリル酸2エチルヘキシル。
アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸ラウリル。
アクリ/l/酸ステアリル等があり、上記単量体■を例
示すれば酢酸ビニル、スチレン、アクリロニトリル、ア
クリル酵ホリシロキザンエステル、メタクリル酸ポリシ
ロキサンエステル、エチルビニルエーテル、nブチルビ
ニルエーテル、そして親水基を有する単量体■としては
アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、シトラコン酸
、アクリルアミド、メチロ−μアクリルアミド、アクリ
ル酸グリシジμ、メタクリル酸グリシジル、β−ハイド
ロキシエチルアクリレート、β−ハイドロキシエチルメ
タクリレート、β−ハイドロキシプロピルアクリレート
、β−ハイドロキシプロピルメタクリ1/−ト、ビニル
ピロリドン、ビニルピリジン、更に一分子中に二個以下
の上記屯情体および単量体■と共重合可能なa−β不飽
和結合を有する単量体■(以下架橋剤と言う)としては
エチレングリコールジメタクリル酸エステル、プロピレ
ングリコールジメタクリル酸エステル、エチレングリコ
ールシアクリμ酸エステル、プロピレンクリコー/L/
 ジアクリル酸エステル、ジアクリルフタル酸エステル
、ジビニルベンゼン、テトラアリロキシエタン等がある
上記例示は本発明を限定するものではない。
上記単量体■と単量体■とを共重合させる場合には得ら
れる共重合体中単量体■は望ましくは30〜60重量%
含まれる。何となれば単量体Iの種類によっても単量体
■を30重量%以下含む場合には材料の酸素透過性が小
さくなりかつ硬度も小さくなり切削研摩加工が困跡とな
し、60重量%を越えると材料が脆くなる。また親水基
を有する単量体■もしくは単量体■を共重合する場合は
5〜30重量%の添加量が望ましい。何となれば5重量
%以下の場合は材料に望ま1−い親水性(水濡れ性)が
付与されず、30重量%以上の場合には吸水性が大きく
なり吸水変形を起すようになる。
更に架橋剤を添加する場合は0.5〜5重量%の添加量
が望ましい。何となれば上記親水基を有する単量体■を
共重合1−た場合、0.5重量%以下では吸水変性が大
きくなり、5M量%以上では酸素透過性が低下する。
本発明の共重合体は上記単量体混合物にアゾビスイソブ
チロニトリル、アゾジカルボンアミド。
ベンゾイルパーオキシド、ラウロイルパーオキシド、タ
ーシャリイブチルハイドロパーオキシド。
クメンハイドロパーオキシド等の重合開始剤を通常上記
単量体混合物に対して0601〜5重量%程度、望まし
くは0.05〜1重量%程度添加し、30〜150°C
程度、望ましくは50〜110℃程度の温度で重合させ
る。重合には略50〜110時間程度を要する。望まし
くは重合初期の段階では50℃程度から重合終期の段階
では110℃に連続的もしくは段階的に昇温させる。上
記重合開始剤に更に重合促進剤としてアミン、アヌコル
ビン酸等を添加してもよい。また必要に応じ2ア七トン
、トリオール、酢酸エチル、酢酸nブチル、メチルセロ
ソルブ等の溶剤を添加してもよい。
かくして得られた共重合体は例えば酸素透過係数0.3
3X10 〜0.70×10cc(8TP)・a/ct
l・see ”mm珈、屈折率n習1.40〜1.49
、比重1.07〜1.20、可視光線透過率90%以上
、鉛筆硬度2■〜3■程度の物性を有するものである。
以下に本発明を更に具体的に説明するための実施例につ
いて述べる。
実施例1゜ 下記の組成の単量体混合物を調製する。
メタクリル酸ターシャリイプチ/L/ 53重量%メタ
クリル酸nブチル 35 〃 βハイドロキシエチルメタクリレート 10 〃エチレ
ングリコールジメタクリレート 1.5〃アゾビスイソ
ブチロニトリ/I10.5〃上記単量体混合物を重合容
器に充填し窒素ガス置換した後真空脱慨してから密封し
、30℃、8時間、40℃、16時間、60°C,8時
間、80℃、16時間、100℃、4時間、120°0
,4時間と段階的に温度を上昇して重合せしめる。その
後室温まで冷却して得られた硬質コンタクト材料Aを重
合容器から取り出す。
実施例2 下記の組成の単量体混合物を調製する。
メタクリ/4α、α′ジメチルプロピル 36重開“%
メタクリル酸エチ/l153/l メタクリル酸グリシジ/I/9〃 エチレングリコ−μジメタクリレート 1 〃ベンゾイ
ルパーオキシド 1 〃 上記単量体混合物を重合容器に充填し窒素ガス置換した
後真空脱慨してから密封し、80°C115時間、10
0°C915時間、120°C,6時間と段階的に温度
を上昇して重合せしめる。その後室温まで冷却して得ら
れた硬質コンタクト材料Bを重合容器から取出す。
実施例3゜ 下記の組成の単量体混合物を調製する。
メタクリ/L/#aフてニルイソプロピ/l’ 24重
量%メタクリM唆nブチ/L/ 30 〃 スチレン 6〃 β−ハイドロキシプロピルアクリレート 49 〃ジア
リルフタソー11.3重量% クメンハイドロパーオキシド 0.7〃−F配車量体混
合物を重合容器に充填し窒素ガス置換した後真空説気し
てから密封し、85°C130時間加熱重合せしめる。
その後室温1で冷却して得られた硬質コンタクト材料C
を重合容器から取出す。
実施例4゜ 下記の組成の単量体混合物を調製する。
メタクリ1クーシヤリイブチル 43重量%メタクリル
酸α、α′ジメチルブチ/I/ 54 〃ンビニlレベ
ンゼン 2.5〃 アゾビスイソブチロニトリ/l/ 0.5 //ト上記
量体混合物を実施例1と同様に重合して硬質コンタクト
レンズ材料りを得る。
実施例5゜ 下記の組成の単量体混合物を調製する。
メタクリ川駿α、dンチルフェニル7千ル 99.4重
−址%テトラアリロキシエタン 0.1重量%ベンシイ
Mく一オキシド 0.5〃 」二重単量体混合物を実施例2と同様に重合して硬質コ
ンタクトレンズ材料Eを得る。
実施例6゜ 下記の組成の単量体混合物を調製する。
メタクリル酸ターシセリイブチ/L/ 40重量%酢酸
ビニ/L/ 10 〃 メタクリル酸1ブチ/L/ 48 〃 エチレングリコールジメタクリレート 1 〃ターシャ
リイブチルハイドロパーオキシド 1 〃上記単量体混
合物を実施例3と同様に重合して硬質コンタクトレンズ
材料Fを得る。
試11余 1−、記硬質コンタクFレンズ材料A、 、 B 、 
O、D 。
E、Fについて下記の試験を行う。
(1)酸素透過係数 上記棒料各材料を直径151ff、厚さQ、 2wwの
円盤状に切削して試料を作成し、該試料を35°Cの水
に浸漬し科研式フィルム酸素透過率計により測定する。
(2)表面硬度 鉛筆硬度法により測定する。
(3)水濡れ性 表面を研摩した円盤状試料を16時間精製水に浸漬した
後、表面の水を軽くぬぐい、その後4μlの精製水を試
料表面に載置しその接触角を測定する。
結果 結果は第1表に示される。
第1表 第1表における比較材料は次の通りである。
比較材料A′: ポリメタクリ網駿メチル〃B′: セ
ルロースア士テートブチレート〃C′: ポリヌチレン 〃D′° メタクリル酸ポリシロキサニル第1表にみる
ように本発明の材料は何れも酸素透過係数が0.2以上
で比較材料A′の20倍以上の値を示すが、表面硬度は
2■以上であり比較材料B’、C’、I)’のH以下よ
りも硬い。かくして本発明の材料は優れた酸素透過性と
表面硬度を有していることが認められる。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)一般式 %式% 式中R1,R2,R,8はアルキル基、フェニル基。 アルキルフェニル基からなる群から遷ばれる。 で表わされるメタクリル酸エステルと、所望なれば該メ
    タクリル酸エステルと共重合可能な他のビニル単量体と
    の共重合体を主体とする硬質コンタクトレンズ[
  2. (2)一般式 式中11’L1.R2,R8けアルキル基、フェニル基
    。 アルキルフェニル基からなる群から選げれる。 で表わされるメタクリル酸エステルと、他のメタクリル
    酸エステルおよび/まだはアクリル酸エステルと、所望
    なれば該メタクリル酸エステルおよびアクリル酸エステ
    ルと共重合可能力他のビニル単量体との共重合体を主体
    とする硬質コンタクトレンズ材料
JP2251784A 1984-02-08 1984-02-08 硬質コンタクトレンズ材料 Pending JPS60165618A (ja)

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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5569606A (en) * 1978-11-18 1980-05-26 Hoya Corp Transparent high polymer with oxygen permeability
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