JPH02141722A - コンタクトレンズとその材料 - Google Patents
コンタクトレンズとその材料Info
- Publication number
- JPH02141722A JPH02141722A JP1255066A JP25506689A JPH02141722A JP H02141722 A JPH02141722 A JP H02141722A JP 1255066 A JP1255066 A JP 1255066A JP 25506689 A JP25506689 A JP 25506689A JP H02141722 A JPH02141722 A JP H02141722A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- material according
- methacrylic acid
- pentafluorostyrene
- fluorinated styrene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 55
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 claims abstract description 19
- LVJZCPNIJXVIAT-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene Chemical compound FC1=C(F)C(F)=C(C=C)C(F)=C1F LVJZCPNIJXVIAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 13
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 11
- 230000035699 permeability Effects 0.000 claims abstract description 9
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- SUTQSIHGGHVXFK-UHFFFAOYSA-N 1,2,2-trifluoroethenylbenzene Chemical compound FC(F)=C(F)C1=CC=CC=C1 SUTQSIHGGHVXFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 claims abstract description 3
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Substances CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- DPYJMQGTOTVJBV-UHFFFAOYSA-N 2,2-difluoroethenylbenzene Chemical compound FC(F)=CC1=CC=CC=C1 DPYJMQGTOTVJBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 3
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 3
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 claims description 2
- UKMBKKFLJMFCSA-UHFFFAOYSA-N [3-hydroxy-2-(2-methylprop-2-enoyloxy)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CO)OC(=O)C(C)=C UKMBKKFLJMFCSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 2
- KBKNKFIRGXQLDB-UHFFFAOYSA-N 2-fluoroethenylbenzene Chemical group FC=CC1=CC=CC=C1 KBKNKFIRGXQLDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- -1 fatty acid esters Chemical class 0.000 description 7
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003754 machining Methods 0.000 description 3
- FRSPCKPCVKPUMD-UHFFFAOYSA-N (4-benzoyl-3-hydroxyphenyl) 3-ethoxyprop-2-enoate Chemical compound OC1=CC(OC(=O)C=COCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 FRSPCKPCVKPUMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- DSTUKHPLWATFCG-UHFFFAOYSA-N (2-benzoylphenyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 DSTUKHPLWATFCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-NMQOAUCRSA-N 1,2-dideuteriooxyethane Chemical compound [2H]OCCO[2H] LYCAIKOWRPUZTN-NMQOAUCRSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2,2'-azo-bis-isobutyronitrile Substances N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFOIWENXLZSKSY-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylpyrrolidin-2-one Chemical compound C=CC1CNC(=O)C1 RFOIWENXLZSKSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerol Natural products OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- AEDZKIACDBYJLQ-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diol;hydrate Chemical compound O.OCCO AEDZKIACDBYJLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005204 segregation Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000005341 toughened glass Substances 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
- G02B1/043—Contact lenses
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（イ）産業上の利用分野
この発明は、疎油性で、易機械加工性でかつ酸素透過性
のコンタクトレンズ材およびこの材から加工したコンタ
クトレンズに関する。
のコンタクトレンズ材およびこの材から加工したコンタ
クトレンズに関する。
（ロ）従来技術と発明が解決しようとする課題米国特許
第３．８０８．１７８号および同第４．１２０，５７０
号によれば、高分子材がコンタクトレンズの加工に使用
でき、酸素透過性が改良され、涙液膜を保持するのに十
分な湿潤性と、機械強度が改良されており、かつ精密な
機械加工や研磨をするのに十分な剛性を有するものが知
られている。この高分子材は、アクリル酸らしくはメタ
クリル酸のポリシロキサニルアルキルエステルの組合せ
からなるもので、モノマー類とコモノマー類の組合仕か
らなる特定の組成物が開示されている。
第３．８０８．１７８号および同第４．１２０，５７０
号によれば、高分子材がコンタクトレンズの加工に使用
でき、酸素透過性が改良され、涙液膜を保持するのに十
分な湿潤性と、機械強度が改良されており、かつ精密な
機械加工や研磨をするのに十分な剛性を有するものが知
られている。この高分子材は、アクリル酸らしくはメタ
クリル酸のポリシロキサニルアルキルエステルの組合せ
からなるもので、モノマー類とコモノマー類の組合仕か
らなる特定の組成物が開示されている。
上記特許に記載のコンタクトレンズは、酸素透過性、湿
潤性、機械強度、機械加工性の改良されたものであるが
、実際には眼液中の脂肪やリボ蛋白が付着し、そのため
このような組成物のコンタクトレンズ材として有用性を
損っている。
潤性、機械強度、機械加工性の改良されたものであるが
、実際には眼液中の脂肪やリボ蛋白が付着し、そのため
このような組成物のコンタクトレンズ材として有用性を
損っている。
脂質や他の現油性物質のコンタクトレンズへの付着は、
コンタクトレンズ材を疎油性（ｌｉｐｏｐｈｏｂｉｃ）
にすることにより阻止できることも知られている。−船
釣にいって、ベルフルオル化側鎖基を導入したポリアク
リレートまたはポリメタクリレートのような、弗化炭素
の添加により、コンタクトレンズ材は疎油性になるであ
ろう。しかし、フルオロ化脂肪酸エステル類やフルオロ
化ポリエーテル類をポリシロキサン系コンタクトレンズ
材に添加する（米国特許第３，３０８，１７１１号およ
び同第４．１２０．５７０号）と得られるコンタクトレ
ンズ材は非湿潤性でソフトになり、コンタクトレンズに
必要な機械加工に不適となり、目にゆがみを与えること
になる。このようなレンズ材をコンタクトレンズに適用
するのに十分な湿潤性を与えるのに、２−ヒドロキシエ
チルメタクリレート、メタアクリル酸、４−ビニルピロ
リドンの有意義な量（６％以上）の添加が必要とされる
。しかし、親水性成分をこのような量用いるとレンズ材
が親水性になり、所望しない量の水、蛋白、金属イオン
を吸収することになる。また水を吸収するとレンズの寸
法が大きくなって望ましくない。従って、高酸素透過性
、機械強度、機械加工性、湿潤性、改良された疎油性の
最適な組合せを有するコンタクトレンズ材の要求がある
。この発明はこのような要求を満すものである。
コンタクトレンズ材を疎油性（ｌｉｐｏｐｈｏｂｉｃ）
にすることにより阻止できることも知られている。−船
釣にいって、ベルフルオル化側鎖基を導入したポリアク
リレートまたはポリメタクリレートのような、弗化炭素
の添加により、コンタクトレンズ材は疎油性になるであ
ろう。しかし、フルオロ化脂肪酸エステル類やフルオロ
化ポリエーテル類をポリシロキサン系コンタクトレンズ
材に添加する（米国特許第３，３０８，１７１１号およ
び同第４．１２０．５７０号）と得られるコンタクトレ
ンズ材は非湿潤性でソフトになり、コンタクトレンズに
必要な機械加工に不適となり、目にゆがみを与えること
になる。このようなレンズ材をコンタクトレンズに適用
するのに十分な湿潤性を与えるのに、２−ヒドロキシエ
チルメタクリレート、メタアクリル酸、４−ビニルピロ
リドンの有意義な量（６％以上）の添加が必要とされる
。しかし、親水性成分をこのような量用いるとレンズ材
が親水性になり、所望しない量の水、蛋白、金属イオン
を吸収することになる。また水を吸収するとレンズの寸
法が大きくなって望ましくない。従って、高酸素透過性
、機械強度、機械加工性、湿潤性、改良された疎油性の
最適な組合せを有するコンタクトレンズ材の要求がある
。この発明はこのような要求を満すものである。
（ハ）課題を解決するための手段
この発明によれば、２５〜５０重量％のポリシロキサニ
ルアルキルエステル、少なくとも４０重量％のフルオロ
化スチレンと２〜７重量％の親水性モノマーとからなる
コンタクトレンズ材が提供される（以下単に％と表現し
たときは、重量％を示す）。
ルアルキルエステル、少なくとも４０重量％のフルオロ
化スチレンと２〜７重量％の親水性モノマーとからなる
コンタクトレンズ材が提供される（以下単に％と表現し
たときは、重量％を示す）。
この発明の一つの具体例によれば、２５〜５０％のポリ
シロキサニルアルキルエステル、４０〜６５％のフルオ
ロ化スチレンと約３〜５％のメタクリル酸から本質的に
なるコモノマーの固形コポリマーが提供される。
シロキサニルアルキルエステル、４０〜６５％のフルオ
ロ化スチレンと約３〜５％のメタクリル酸から本質的に
なるコモノマーの固形コポリマーが提供される。
この発明の他の具体例によれば、２５〜５０％のアクリ
ル酸もしくはメタクリル酸のポリシロキサニルアルキル
エステル、４０〜６９％のフルオロ化スチレン、４〜７
％の親水性モノマー、２〜５％の適当な架橋剤、０〜２
％のＵＶ吸収剤からなる、疎油性、易加工性で酸素透過
性であるコンタクトレンズ材が提供される。
ル酸もしくはメタクリル酸のポリシロキサニルアルキル
エステル、４０〜６９％のフルオロ化スチレン、４〜７
％の親水性モノマー、２〜５％の適当な架橋剤、０〜２
％のＵＶ吸収剤からなる、疎油性、易加工性で酸素透過
性であるコンタクトレンズ材が提供される。
この発明は、この発明のレンズ材から加工したコンタク
トレンズも提供するものである。
トレンズも提供するものである。
フルオロ化スチレンは、ＵＶ吸収剤か含まれないとき６
３〜６９％量または４４〜５０％量存在させることがで
きる。
３〜６９％量または４４〜５０％量存在させることがで
きる。
代りに、フルオロ化スチレンは、ＵＶ吸収剤が２％存在
するとき６３〜６７％量または４４〜６０％量存在させ
ることができる。
するとき６３〜６７％量または４４〜６０％量存在させ
ることができる。
ポリシロキサニルアルキルエステルとしては、アクリル
酸またはメタクリル酸のエステルがある。
酸またはメタクリル酸のエステルがある。
フルオロ化スチレンとしては、モノ、ジ、トリまたはペ
ンタフルオロスチレンが含まれろ。
ンタフルオロスチレンが含まれろ。
この発明の一つの具体例では、コンタクトレンズ材は、
ＵＶ吸収剤が含まれないと、６３〜６９％のモノまたは
ジフルオロスチレンからなる。ＵＶ吸収剤を２％含めた
ときは、６３〜６７％のモノまたはジフルオロスチレン
が存在する。
ＵＶ吸収剤が含まれないと、６３〜６９％のモノまたは
ジフルオロスチレンからなる。ＵＶ吸収剤を２％含めた
ときは、６３〜６７％のモノまたはジフルオロスチレン
が存在する。
フルオロ化スチレンとして、４２〜６９％量のトリフル
オロスチレンを用いてもよい。
オロスチレンを用いてもよい。
他の具体例によれば、コンタクトレンズ材は、少なくと
も４２％、好ましくは４５％のペンタフルオロスチレン
を含有するものが提供される。コンタクトレンズ材は、
４２〜６９％、好ましくは４４〜６７％のペンタフルオ
ロスチレンからなる。より代表的なものとしては、約６
０％のペンタフルオロスチレンからなる。
も４２％、好ましくは４５％のペンタフルオロスチレン
を含有するものが提供される。コンタクトレンズ材は、
４２〜６９％、好ましくは４４〜６７％のペンタフルオ
ロスチレンからなる。より代表的なものとしては、約６
０％のペンタフルオロスチレンからなる。
親水性モノマーとしては、メタクリル酸、ビニルピロリ
ドン、ヒドロキシエチルメタクリレートが挙げられる。
ドン、ヒドロキシエチルメタクリレートが挙げられる。
架橋剤としては、“５ｉＸ３”、エチレングリコールジ
メタクリレートまたはグリセロールジメタクリレートが
ある。“５ｉＸｓ“とは次式の架橋剤である。
メタクリレートまたはグリセロールジメタクリレートが
ある。“５ｉＸｓ“とは次式の架橋剤である。
０ ＣＨ３
ＣＨ，＝ＣＨＣ０−（ＣＨｔ）３−３ｉ−ＣＨ３ＯＣＨ
３ ＣＬ Ｓｉ （ＣＨｔ）ｓ ０ＣＣＨ＝ＣＨｔ！
ｌ ＣＨ３。
３ ＣＬ Ｓｉ （ＣＨｔ）ｓ ０ＣＣＨ＝ＣＨｔ！
ｌ ＣＨ３。
この発明の好ましい具体例によれば、３−メタクリルオ
キシプロピル トリス−（トリ−メチルシロキシル）シ
ラン、ペンタフルオロスチレンとメタクリル酸からなる
コンタクトレンズ材がある。
キシプロピル トリス−（トリ−メチルシロキシル）シ
ラン、ペンタフルオロスチレンとメタクリル酸からなる
コンタクトレンズ材がある。
そこで上記シランは約３５％存在してもよい。
他の具体例では、少なくとも４５％のシランと少なくと
も５％のメタクリル酸からなるレンズ材が挙げられる。
も５％のメタクリル酸からなるレンズ材が挙げられる。
この発明には、何れの適当なＵＶ吸収剤を使用すること
ができるが、好ましい具体例としては、アクリルオキシ
ベンゾフェノンが挙げられる。
ができるが、好ましい具体例としては、アクリルオキシ
ベンゾフェノンが挙げられる。
この発明のレンズ材は、通常の重合法に従って作ること
ができろ。レンズ材は堅い材料であり、常法に従って、
疎油性と酸素透過性を有するコンタクトレンズに加工す
ることができる。このようなレンズの光学特性は良好で
、レンズ材中の属分離が起らない。
ができろ。レンズ材は堅い材料であり、常法に従って、
疎油性と酸素透過性を有するコンタクトレンズに加工す
ることができる。このようなレンズの光学特性は良好で
、レンズ材中の属分離が起らない。
（ニ）実施例
次に、この発明を実施例によって説明する。
実施例１
４５％（以下重量％を意味する）のペンタフルオロスチ
レン、４５％の３−メタクリルオキシプロピル トリス
（トリ−メチルシロキシル）シラン、５％のメタクリン
酸、３％のエチレングリコールジメタクリレートと２％
の２−ヒドロキシ−４−エトキシアクリルオキシベンゾ
フェノンからなるコンタクトレンズ材が作られた。
レン、４５％の３−メタクリルオキシプロピル トリス
（トリ−メチルシロキシル）シラン、５％のメタクリン
酸、３％のエチレングリコールジメタクリレートと２％
の２−ヒドロキシ−４−エトキシアクリルオキシベンゾ
フェノンからなるコンタクトレンズ材が作られた。
ペンタフルオロスチレンとメタクリル酸は、３５℃で減
圧蒸留して精製した。最初と最後の少なくとも１０％の
フラクションを放棄し、中間フラクションを重合に用い
た。次いで、シラン、ペンタフルオロスチレン、メタク
リル酸、少量（例えば５％）のラジカル重合触媒［例え
ば、２，２−アゾビスイソブチロニトリルまたは２．５
−ジメチル２．５−ビス（２−エチルへキソイルーパー
オキシ）ヘキサン（ユニオン カーバイト社よりＵＳＰ
２４５として人手可能）コ及びＵＶ吸収剤（例えば２−
ヒドロキシ−４−エトキシアクリルオキシベンゾフェノ
ン）を混合してモノマー混合物を作った。この混合物を
減圧で５分間撹拌下完全に脱気した。次いで乾燥高純度
窒素ガス中に保持した。重合をロッド重合用密封ガラス
チューブ中又は、シート重合用プラスチック（ＰＶＣ）
ガスケットで分離された焼戻しガラスのプレート間で行
った。重合は、熱対流炉中６５°Ｃで２０時間、１００
℃で１時間行った。
圧蒸留して精製した。最初と最後の少なくとも１０％の
フラクションを放棄し、中間フラクションを重合に用い
た。次いで、シラン、ペンタフルオロスチレン、メタク
リル酸、少量（例えば５％）のラジカル重合触媒［例え
ば、２，２−アゾビスイソブチロニトリルまたは２．５
−ジメチル２．５−ビス（２−エチルへキソイルーパー
オキシ）ヘキサン（ユニオン カーバイト社よりＵＳＰ
２４５として人手可能）コ及びＵＶ吸収剤（例えば２−
ヒドロキシ−４−エトキシアクリルオキシベンゾフェノ
ン）を混合してモノマー混合物を作った。この混合物を
減圧で５分間撹拌下完全に脱気した。次いで乾燥高純度
窒素ガス中に保持した。重合をロッド重合用密封ガラス
チューブ中又は、シート重合用プラスチック（ＰＶＣ）
ガスケットで分離された焼戻しガラスのプレート間で行
った。重合は、熱対流炉中６５°Ｃで２０時間、１００
℃で１時間行った。
実施例２
４４％のペンタフルオロスチレン、５０％の３−メタク
リルオキシプロピル トリス（トリ−メチルシロキシル
）シラン、４％のメタクリル酸、２％のエチレングリコ
ール ジメタクリレートと２％の２−ヒドロキシ−４−
エトキシアクリルオキシベンゾフェノンからなるコンタ
クトレンズ材を実施例１の方法に従って作った。
リルオキシプロピル トリス（トリ−メチルシロキシル
）シラン、４％のメタクリル酸、２％のエチレングリコ
ール ジメタクリレートと２％の２−ヒドロキシ−４−
エトキシアクリルオキシベンゾフェノンからなるコンタ
クトレンズ材を実施例１の方法に従って作った。
実施例３
実施例１の方法に従って、６１％のペンタフルオロスチ
レン、３５％の３−メタクリルオキプロピルトリス（ト
リ−メチルシロキシル）シラン、４％のメタクリル酸、
２％のエチレングリコールジメタクリレート、２％の２
−ヒドロキシ−４−エトキシアクリルオキシベンゾフェ
ノンからなるコンタクトレンズ材を作った。
レン、３５％の３−メタクリルオキプロピルトリス（ト
リ−メチルシロキシル）シラン、４％のメタクリル酸、
２％のエチレングリコールジメタクリレート、２％の２
−ヒドロキシ−４−エトキシアクリルオキシベンゾフェ
ノンからなるコンタクトレンズ材を作った。
実施例４
実施例２と３のレンズ材を用いて、ロッドをカットシ、
ソートをコアにし、０．５インチのディスクを作った。
ソートをコアにし、０．５インチのディスクを作った。
次いでディスクを施盤で、Ｏ，１ｍｍ〜０．４ｍｍの厚
さにし、酸素透過性をテストした。表１は、実施例２と
３のコンタクトレンズ材についての酸素透過性を示す。
さにし、酸素透過性をテストした。表１は、実施例２と
３のコンタクトレンズ材についての酸素透過性を示す。
表 １
実施例
ＤＫ （ａｍ’／５ｅｃ） ｍＱ Ｏｘ／＋ＱＸｍ
ｍＨｇ）５４ｘ Ｉ Ｏ−目 ５３Ｘ１０” 水を用いて、実施例２と３のレンズの接触角を測定した
。接触角は、水滴を置いての直後と、５表 ２ 実施例 水での接触角 適下時 ５分後 この発明によるコンタクトレンズは、公知の乙のと比較
して、酸素透過性が改良されるのみならず、強度と機械
加工性が向上し、ならびに疎油性が改善される。この発
明はコンタクトレンズは脂肪をはじくので、表面に付着
しない。表３は、実施例２のレンズの疎油性特性を示す
。
ｍＨｇ）５４ｘ Ｉ Ｏ−目 ５３Ｘ１０” 水を用いて、実施例２と３のレンズの接触角を測定した
。接触角は、水滴を置いての直後と、５表 ２ 実施例 水での接触角 適下時 ５分後 この発明によるコンタクトレンズは、公知の乙のと比較
して、酸素透過性が改良されるのみならず、強度と機械
加工性が向上し、ならびに疎油性が改善される。この発
明はコンタクトレンズは脂肪をはじくので、表面に付着
しない。表３は、実施例２のレンズの疎油性特性を示す
。
（以下余白）
分後に測定した。その結果は表２に示す。
表
ンズの接触角についてのライスマンプロットを示溶媒
ｎ−オクタン
シクロヘキサン
トルエン
ブロモナフタレン
水
エチレングリコール
グリセリン／水
接触角 表面張力
３ ２１．８０
ｉｔ ２５．５０
２Ｂ ２８．５０
６３ ４４．６０
８８ ７３．０５
６５ ４７．７０
８２ ７０．００
表３の接触角データは、図に示したライスマンプロット
を作るのに用いた。データ点を適合させた直線は、実施
例３のコンタクトレンズの凝集表面エネルギーが２．１
６ダイン／ｃｍであることを示す。
を作るのに用いた。データ点を適合させた直線は、実施
例３のコンタクトレンズの凝集表面エネルギーが２．１
６ダイン／ｃｍであることを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、２５〜５０重量％のポリシロキサニルアルキルエス
テル、少なくとも４０重量％のフルオロ化スチレンと２
〜７重量％の親水性モノマーからなるコンタクトレンズ
材。 ２、材料が約２５〜５０重量％のポリシロキサニルアル
キルエステル、約４０〜６５重量％のフルオロ化スチレ
ンと約３〜５重量％のメタクリル酸から本質的になるコ
モノマー類の固形コポリマーであり、疎油性が増大し、
酸素透過性、強度、機械加工性の改良されたコンタクト
レンズ材。 ３、フルオロ化スチレンがペンタフロオロスチレンであ
る請求項２による材。 ４、ペンタフルオロスチレンが約６０重量％存在する請
求項３による材。 ５、ポリシロキサニルアルキルエステルが、３−メタク
リルオキシプロピル−トリス−（トリメチルシロキシル
）シランで、約３５重量％存在する請求項１〜４の何れ
か１つによる材。 ６、材料が、２５〜５０重量％のアクリル酸もしくはメ
タクリル酸のポリシロキサニルアルキルエステル、４０
〜６９重量％のフルオロ化スチレン、４〜７重量％の親
水性モノマー、２〜５重量％の架橋剤と０〜２重量％の
ＵＶ吸収剤からなるコポリマーで、疎油性で易加工性で
酸素透過性であるコンタクトレンズ材。 ７、６３〜６９重量％のフルオロ化スチレンからなりか
つＵＶ吸収剤が存在しない請求項６による材。 ８、６３〜６７重量％のフルオロ化スチレンからなり、
ＵＶ吸収剤が２重量％存在する請求項６による材。 ９、４４〜５０重量％のフルオロ化スチレンからなる請
求項６〜８の何れか１つによる材。 １０、ポリシロキサニルアルキルエステルがアクリル酸
またはメタクリル酸のエステルである請求項６〜９の何
れか１つによる材。 １１、フルオロ化スチレンがモノフルオロスチレン、ジ
フルオロスチレンまたはそれらの混合物である請求項６
〜１０の何れか１つによる材。 １２、フルオロ化スチレンがトリフルオロスチレンであ
る請求項６〜１０の何れか１つによる材。 １３、フルオロ化スチレンがペンタフロオロスチレンで
ある請求項６〜１０の何れか１つによる材。 １４、４２〜６９重量％のトリフルオロスチレンからな
る請求項１２による材。 １５、少なくとも４５重量％のペンタフルオロスチレン
からなる請求項１３による材。 １６、４２〜６９重量％のペンタフルオロスチレンから
なる請求項１３による材。 １７、親水性モノマーがメタクリル酸、ビニルピロリド
ンまたはヒドロキシエチルメタクリレートである請求項
６〜１６の何れかによる材。 １８、架橋剤がＳｉＸ＿３、エチレングリコールジメタ
クリレートまたはグリセロールジメタクリレートである
請求項６による材。 １９、３−メタクリルオキシプロピルトリス（トリ−メ
チルシロキシル）シラン、ペンタフルオロスチレンとメ
タクリル酸からなる請求項６〜１８の何れか１つによる
材。 ２０、少なくとも４５重量％の３−メタクリルオキシプ
ロピルトリス（トリ−メチルシロキシル）シランと少な
くとも５重量％のメタクリル酸からなる請求項１９によ
る材。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US25119988A | 1988-09-28 | 1988-09-28 | |
| US251199 | 1988-09-28 | ||
| US07/383,802 US5106930A (en) | 1988-09-28 | 1989-07-21 | Contact lenses |
| US383802 | 1989-07-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02141722A true JPH02141722A (ja) | 1990-05-31 |
Family
ID=26941474
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1255066A Pending JPH02141722A (ja) | 1988-09-28 | 1989-09-28 | コンタクトレンズとその材料 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5106930A (ja) |
| EP (1) | EP0361929A3 (ja) |
| JP (1) | JPH02141722A (ja) |
| AU (1) | AU623436B2 (ja) |
| GB (1) | GB2223230B (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0651102A (ja) * | 1992-07-29 | 1994-02-25 | Toray Ind Inc | 光学レンズ組成物、光学レンズ、コンタクトレンズ及び眼内レンズ |
| JP2008175349A (ja) * | 2007-01-22 | 2008-07-31 | Jtekt Corp | ストラット軸受 |
| US10344799B2 (en) | 2015-04-28 | 2019-07-09 | Oiles Corporation | Sliding bearing |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5314960A (en) * | 1990-04-10 | 1994-05-24 | Permeable Technologies, Inc. | Silicone-containing polymers, oxygen permeable hydrophilic contact lenses and methods for making these lenses and treating patients with visual impairment |
| US5244981A (en) * | 1990-04-10 | 1993-09-14 | Permeable Technologies, Inc. | Silicone-containing contact lens polymers, oxygen permeable contact lenses and methods for making these lenses and treating patients with visual impairment |
| JP3753328B2 (ja) * | 1990-10-11 | 2006-03-08 | パーミアブル・テクノロジーズ・インク | 新規なシリコーン含有ポリマー及び前記ポリマーからの酸素透過性親水性コンタクトレンズ |
| US5371147A (en) * | 1990-10-11 | 1994-12-06 | Permeable Technologies, Inc. | Silicone-containing acrylic star polymers, block copolymers and macromonomers |
| US5760100B1 (en) | 1994-09-06 | 2000-11-14 | Ciba Vision Corp | Extended wear ophthalmic lens |
| US7468398B2 (en) * | 1994-09-06 | 2008-12-23 | Ciba Vision Corporation | Extended wear ophthalmic lens |
| US5922249A (en) * | 1995-12-08 | 1999-07-13 | Novartis Ag | Ophthalmic lens production process |
| US6132462A (en) * | 1995-12-22 | 2000-10-17 | Santen Pharmaceutical Co., Ltd. | Copolymers formed from three components and intraocular lenses made thereof |
| CN1152584A (zh) * | 1995-12-22 | 1997-06-25 | 参天制药株式会社 | 三组份新的共聚物及由其制成的眼用晶片 |
| US6244707B1 (en) | 1998-07-21 | 2001-06-12 | Wesley Jessen Corporation | UV blocking lenses and material containing benzotriazoles and benzophenones |
| US7438411B2 (en) * | 2005-05-07 | 2008-10-21 | Nanospectra Biosciences, Inc. | Plasmon resonant based eye protection |
| US7828432B2 (en) * | 2007-05-25 | 2010-11-09 | Synergeyes, Inc. | Hybrid contact lenses prepared with expansion controlled polymeric materials |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2945003A (en) * | 1953-12-14 | 1960-07-12 | Pittsburgh Plate Glass Co | Novel copolymers |
| US3467634A (en) * | 1966-08-10 | 1969-09-16 | Xerox Corp | Organosilicon terpolymers |
| US3808178A (en) * | 1972-06-16 | 1974-04-30 | Polycon Laboratories | Oxygen-permeable contact lens composition,methods and article of manufacture |
| US4120570A (en) * | 1976-06-22 | 1978-10-17 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Method for correcting visual defects, compositions and articles of manufacture useful therein |
| US4327202A (en) * | 1978-06-30 | 1982-04-27 | John D. McCarry | Styrene copolymer for contact lenses |
| DE2936131A1 (de) * | 1979-09-07 | 1981-03-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Polymerisate, die styrole mit mindestens 3 fluoratomen enthalten, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| EP0075004A1 (en) * | 1981-03-24 | 1983-03-30 | McCARRY, John D. | Silicone methacrylate hydrogels for contact lenses |
| US4581184A (en) * | 1981-11-09 | 1986-04-08 | Precision-Cosmet Co., Inc. | Oxygen permeable lens |
| JPS59214822A (ja) * | 1983-05-20 | 1984-12-04 | Hoya Corp | 酸素透過性コンタクトレンズ |
| CA1294726C (en) * | 1985-01-29 | 1992-01-21 | Nick Stoyan | Continuous-wear lenses |
| EP0211067B1 (en) * | 1985-01-29 | 1991-03-13 | Bausch & Lomb Incorporated | Oxygen-permeable lenses |
| US4690993A (en) * | 1985-11-25 | 1987-09-01 | Alcon Laboratories, Inc. | p-(2-Hydroxy hexafluoroisopropyl) styrene [HFIS] monomer for ophthalmic applications |
| JPS62299935A (ja) * | 1986-06-20 | 1987-12-26 | Seiko Epson Corp | コンタクトレンズ |
| JP2532405B2 (ja) * | 1986-09-30 | 1996-09-11 | ホ−ヤ株式会社 | 高酸素透過性ハ−ドコンタクトレンズ |
| AU1156688A (en) * | 1987-01-07 | 1988-07-27 | Mei-Zyh Chang | Wettable, hydrophilic, soft and oxygen permeable copolymer compositions |
-
1989
- 1989-07-21 US US07/383,802 patent/US5106930A/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-28 GB GB8921935A patent/GB2223230B/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-28 JP JP1255066A patent/JPH02141722A/ja active Pending
- 1989-09-28 EP EP19890309903 patent/EP0361929A3/en not_active Withdrawn
- 1989-09-29 AU AU42415/89A patent/AU623436B2/en not_active Ceased
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0651102A (ja) * | 1992-07-29 | 1994-02-25 | Toray Ind Inc | 光学レンズ組成物、光学レンズ、コンタクトレンズ及び眼内レンズ |
| JP2008175349A (ja) * | 2007-01-22 | 2008-07-31 | Jtekt Corp | ストラット軸受 |
| US10344799B2 (en) | 2015-04-28 | 2019-07-09 | Oiles Corporation | Sliding bearing |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5106930A (en) | 1992-04-21 |
| EP0361929A2 (en) | 1990-04-04 |
| AU4241589A (en) | 1990-04-05 |
| GB2223230A (en) | 1990-04-04 |
| GB8921935D0 (en) | 1989-11-15 |
| AU623436B2 (en) | 1992-05-14 |
| EP0361929A3 (en) | 1991-02-27 |
| GB2223230B (en) | 1992-05-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH02141722A (ja) | コンタクトレンズとその材料 | |
| CA1184341A (en) | Oxygen permeable hard contact lens | |
| US4594401A (en) | Oxygen permeable hard contact lens formed from styrene monomer containing a silyl or siloxane group | |
| JPH02147613A (ja) | 改良されたシリコーン含有ハードコンタクトレンズ材としてのシート又はロッド | |
| US4235985A (en) | Polymer for contact lens and contact lens made thereof | |
| JPS5929194B2 (ja) | メチルジ（トリメチルシロキシ）シリルプロピルグリセロ−ルメタクリレ−ト | |
| JPS62500176A (ja) | レンズ、組成物、製品及び製造法 | |
| DE69014611T2 (de) | Kontaktlinsenmaterial und kontaktlinse. | |
| US4769431A (en) | Polyacryloxyalkylsilanol lens composition, articles and method of manufacture | |
| US4829137A (en) | Continuous-wear highly oxygen permeable contact lenses | |
| US5235013A (en) | Process for producing oxygen-permeable polymer | |
| EP0436727B1 (en) | Contact lens | |
| US4882403A (en) | Non-hydrous soft contact lens and process for producing the same | |
| AU593543B2 (en) | Continuous-wear lenses | |
| EP0446372B1 (en) | Contact lens | |
| JP2954691B2 (ja) | 酸素透過性重合体の製造法 | |
| EP0184924B1 (en) | Lens composition, articles and method of manufacture | |
| JP3014408B2 (ja) | 酸素透過性高分子材料の製造方法 | |
| US5393803A (en) | Maleimide polymers and contact lenses from such polymers | |
| EP0209597A1 (en) | Extended-wear lenses | |
| JPS60165618A (ja) | 硬質コンタクトレンズ材料 | |
| JP2831127B2 (ja) | コンタクトレンズ | |
| JPH063628A (ja) | 眼鏡レンズ | |
| JPS598805B2 (ja) | 酸素透過性に優れたコンタクトレンズ | |
| JPS63248811A (ja) | 高屈折率透明樹脂用組成物 |