JPH02141722A - コンタクトレンズとその材料 - Google Patents
コンタクトレンズとその材料Info
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- JPH02141722A JPH02141722A JP1255066A JP25506689A JPH02141722A JP H02141722 A JPH02141722 A JP H02141722A JP 1255066 A JP1255066 A JP 1255066A JP 25506689 A JP25506689 A JP 25506689A JP H02141722 A JPH02141722 A JP H02141722A
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
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- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
- G02B1/043—Contact lenses
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(イ)産業上の利用分野
この発明は、疎油性で、易機械加工性でかつ酸素透過性
のコンタクトレンズ材およびこの材から加工したコンタ
クトレンズに関する。
のコンタクトレンズ材およびこの材から加工したコンタ
クトレンズに関する。
(ロ)従来技術と発明が解決しようとする課題米国特許
第3.808.178号および同第4.120,570
号によれば、高分子材がコンタクトレンズの加工に使用
でき、酸素透過性が改良され、涙液膜を保持するのに十
分な湿潤性と、機械強度が改良されており、かつ精密な
機械加工や研磨をするのに十分な剛性を有するものが知
られている。この高分子材は、アクリル酸らしくはメタ
クリル酸のポリシロキサニルアルキルエステルの組合せ
からなるもので、モノマー類とコモノマー類の組合仕か
らなる特定の組成物が開示されている。
第3.808.178号および同第4.120,570
号によれば、高分子材がコンタクトレンズの加工に使用
でき、酸素透過性が改良され、涙液膜を保持するのに十
分な湿潤性と、機械強度が改良されており、かつ精密な
機械加工や研磨をするのに十分な剛性を有するものが知
られている。この高分子材は、アクリル酸らしくはメタ
クリル酸のポリシロキサニルアルキルエステルの組合せ
からなるもので、モノマー類とコモノマー類の組合仕か
らなる特定の組成物が開示されている。
上記特許に記載のコンタクトレンズは、酸素透過性、湿
潤性、機械強度、機械加工性の改良されたものであるが
、実際には眼液中の脂肪やリボ蛋白が付着し、そのため
このような組成物のコンタクトレンズ材として有用性を
損っている。
潤性、機械強度、機械加工性の改良されたものであるが
、実際には眼液中の脂肪やリボ蛋白が付着し、そのため
このような組成物のコンタクトレンズ材として有用性を
損っている。
脂質や他の現油性物質のコンタクトレンズへの付着は、
コンタクトレンズ材を疎油性(lipophobic)
にすることにより阻止できることも知られている。−船
釣にいって、ベルフルオル化側鎖基を導入したポリアク
リレートまたはポリメタクリレートのような、弗化炭素
の添加により、コンタクトレンズ材は疎油性になるであ
ろう。しかし、フルオロ化脂肪酸エステル類やフルオロ
化ポリエーテル類をポリシロキサン系コンタクトレンズ
材に添加する(米国特許第3,308,1711号およ
び同第4.120.570号)と得られるコンタクトレ
ンズ材は非湿潤性でソフトになり、コンタクトレンズに
必要な機械加工に不適となり、目にゆがみを与えること
になる。このようなレンズ材をコンタクトレンズに適用
するのに十分な湿潤性を与えるのに、2−ヒドロキシエ
チルメタクリレート、メタアクリル酸、4−ビニルピロ
リドンの有意義な量(6%以上)の添加が必要とされる
。しかし、親水性成分をこのような量用いるとレンズ材
が親水性になり、所望しない量の水、蛋白、金属イオン
を吸収することになる。また水を吸収するとレンズの寸
法が大きくなって望ましくない。従って、高酸素透過性
、機械強度、機械加工性、湿潤性、改良された疎油性の
最適な組合せを有するコンタクトレンズ材の要求がある
。この発明はこのような要求を満すものである。
コンタクトレンズ材を疎油性(lipophobic)
にすることにより阻止できることも知られている。−船
釣にいって、ベルフルオル化側鎖基を導入したポリアク
リレートまたはポリメタクリレートのような、弗化炭素
の添加により、コンタクトレンズ材は疎油性になるであ
ろう。しかし、フルオロ化脂肪酸エステル類やフルオロ
化ポリエーテル類をポリシロキサン系コンタクトレンズ
材に添加する(米国特許第3,308,1711号およ
び同第4.120.570号)と得られるコンタクトレ
ンズ材は非湿潤性でソフトになり、コンタクトレンズに
必要な機械加工に不適となり、目にゆがみを与えること
になる。このようなレンズ材をコンタクトレンズに適用
するのに十分な湿潤性を与えるのに、2−ヒドロキシエ
チルメタクリレート、メタアクリル酸、4−ビニルピロ
リドンの有意義な量(6%以上)の添加が必要とされる
。しかし、親水性成分をこのような量用いるとレンズ材
が親水性になり、所望しない量の水、蛋白、金属イオン
を吸収することになる。また水を吸収するとレンズの寸
法が大きくなって望ましくない。従って、高酸素透過性
、機械強度、機械加工性、湿潤性、改良された疎油性の
最適な組合せを有するコンタクトレンズ材の要求がある
。この発明はこのような要求を満すものである。
(ハ)課題を解決するための手段
この発明によれば、25〜50重量%のポリシロキサニ
ルアルキルエステル、少なくとも40重量%のフルオロ
化スチレンと2〜7重量%の親水性モノマーとからなる
コンタクトレンズ材が提供される(以下単に%と表現し
たときは、重量%を示す)。
ルアルキルエステル、少なくとも40重量%のフルオロ
化スチレンと2〜7重量%の親水性モノマーとからなる
コンタクトレンズ材が提供される(以下単に%と表現し
たときは、重量%を示す)。
この発明の一つの具体例によれば、25〜50%のポリ
シロキサニルアルキルエステル、40〜65%のフルオ
ロ化スチレンと約3〜5%のメタクリル酸から本質的に
なるコモノマーの固形コポリマーが提供される。
シロキサニルアルキルエステル、40〜65%のフルオ
ロ化スチレンと約3〜5%のメタクリル酸から本質的に
なるコモノマーの固形コポリマーが提供される。
この発明の他の具体例によれば、25〜50%のアクリ
ル酸もしくはメタクリル酸のポリシロキサニルアルキル
エステル、40〜69%のフルオロ化スチレン、4〜7
%の親水性モノマー、2〜5%の適当な架橋剤、0〜2
%のUV吸収剤からなる、疎油性、易加工性で酸素透過
性であるコンタクトレンズ材が提供される。
ル酸もしくはメタクリル酸のポリシロキサニルアルキル
エステル、40〜69%のフルオロ化スチレン、4〜7
%の親水性モノマー、2〜5%の適当な架橋剤、0〜2
%のUV吸収剤からなる、疎油性、易加工性で酸素透過
性であるコンタクトレンズ材が提供される。
この発明は、この発明のレンズ材から加工したコンタク
トレンズも提供するものである。
トレンズも提供するものである。
フルオロ化スチレンは、UV吸収剤か含まれないとき6
3〜69%量または44〜50%量存在させることがで
きる。
3〜69%量または44〜50%量存在させることがで
きる。
代りに、フルオロ化スチレンは、UV吸収剤が2%存在
するとき63〜67%量または44〜60%量存在させ
ることができる。
するとき63〜67%量または44〜60%量存在させ
ることができる。
ポリシロキサニルアルキルエステルとしては、アクリル
酸またはメタクリル酸のエステルがある。
酸またはメタクリル酸のエステルがある。
フルオロ化スチレンとしては、モノ、ジ、トリまたはペ
ンタフルオロスチレンが含まれろ。
ンタフルオロスチレンが含まれろ。
この発明の一つの具体例では、コンタクトレンズ材は、
UV吸収剤が含まれないと、63〜69%のモノまたは
ジフルオロスチレンからなる。UV吸収剤を2%含めた
ときは、63〜67%のモノまたはジフルオロスチレン
が存在する。
UV吸収剤が含まれないと、63〜69%のモノまたは
ジフルオロスチレンからなる。UV吸収剤を2%含めた
ときは、63〜67%のモノまたはジフルオロスチレン
が存在する。
フルオロ化スチレンとして、42〜69%量のトリフル
オロスチレンを用いてもよい。
オロスチレンを用いてもよい。
他の具体例によれば、コンタクトレンズ材は、少なくと
も42%、好ましくは45%のペンタフルオロスチレン
を含有するものが提供される。コンタクトレンズ材は、
42〜69%、好ましくは44〜67%のペンタフルオ
ロスチレンからなる。より代表的なものとしては、約6
0%のペンタフルオロスチレンからなる。
も42%、好ましくは45%のペンタフルオロスチレン
を含有するものが提供される。コンタクトレンズ材は、
42〜69%、好ましくは44〜67%のペンタフルオ
ロスチレンからなる。より代表的なものとしては、約6
0%のペンタフルオロスチレンからなる。
親水性モノマーとしては、メタクリル酸、ビニルピロリ
ドン、ヒドロキシエチルメタクリレートが挙げられる。
ドン、ヒドロキシエチルメタクリレートが挙げられる。
架橋剤としては、“5iX3”、エチレングリコールジ
メタクリレートまたはグリセロールジメタクリレートが
ある。“5iXs“とは次式の架橋剤である。
メタクリレートまたはグリセロールジメタクリレートが
ある。“5iXs“とは次式の架橋剤である。
0 CH3
CH,=CHC0−(CHt)3−3i−CH3OCH
3 CL Si (CHt)s 0CCH=CHt!
l CH3。
3 CL Si (CHt)s 0CCH=CHt!
l CH3。
この発明の好ましい具体例によれば、3−メタクリルオ
キシプロピル トリス−(トリ−メチルシロキシル)シ
ラン、ペンタフルオロスチレンとメタクリル酸からなる
コンタクトレンズ材がある。
キシプロピル トリス−(トリ−メチルシロキシル)シ
ラン、ペンタフルオロスチレンとメタクリル酸からなる
コンタクトレンズ材がある。
そこで上記シランは約35%存在してもよい。
他の具体例では、少なくとも45%のシランと少なくと
も5%のメタクリル酸からなるレンズ材が挙げられる。
も5%のメタクリル酸からなるレンズ材が挙げられる。
この発明には、何れの適当なUV吸収剤を使用すること
ができるが、好ましい具体例としては、アクリルオキシ
ベンゾフェノンが挙げられる。
ができるが、好ましい具体例としては、アクリルオキシ
ベンゾフェノンが挙げられる。
この発明のレンズ材は、通常の重合法に従って作ること
ができろ。レンズ材は堅い材料であり、常法に従って、
疎油性と酸素透過性を有するコンタクトレンズに加工す
ることができる。このようなレンズの光学特性は良好で
、レンズ材中の属分離が起らない。
ができろ。レンズ材は堅い材料であり、常法に従って、
疎油性と酸素透過性を有するコンタクトレンズに加工す
ることができる。このようなレンズの光学特性は良好で
、レンズ材中の属分離が起らない。
(ニ)実施例
次に、この発明を実施例によって説明する。
実施例1
45%(以下重量%を意味する)のペンタフルオロスチ
レン、45%の3−メタクリルオキシプロピル トリス
(トリ−メチルシロキシル)シラン、5%のメタクリン
酸、3%のエチレングリコールジメタクリレートと2%
の2−ヒドロキシ−4−エトキシアクリルオキシベンゾ
フェノンからなるコンタクトレンズ材が作られた。
レン、45%の3−メタクリルオキシプロピル トリス
(トリ−メチルシロキシル)シラン、5%のメタクリン
酸、3%のエチレングリコールジメタクリレートと2%
の2−ヒドロキシ−4−エトキシアクリルオキシベンゾ
フェノンからなるコンタクトレンズ材が作られた。
ペンタフルオロスチレンとメタクリル酸は、35℃で減
圧蒸留して精製した。最初と最後の少なくとも10%の
フラクションを放棄し、中間フラクションを重合に用い
た。次いで、シラン、ペンタフルオロスチレン、メタク
リル酸、少量(例えば5%)のラジカル重合触媒[例え
ば、2,2−アゾビスイソブチロニトリルまたは2.5
−ジメチル2.5−ビス(2−エチルへキソイルーパー
オキシ)ヘキサン(ユニオン カーバイト社よりUSP
245として人手可能)コ及びUV吸収剤(例えば2−
ヒドロキシ−4−エトキシアクリルオキシベンゾフェノ
ン)を混合してモノマー混合物を作った。この混合物を
減圧で5分間撹拌下完全に脱気した。次いで乾燥高純度
窒素ガス中に保持した。重合をロッド重合用密封ガラス
チューブ中又は、シート重合用プラスチック(PVC)
ガスケットで分離された焼戻しガラスのプレート間で行
った。重合は、熱対流炉中65°Cで20時間、100
℃で1時間行った。
圧蒸留して精製した。最初と最後の少なくとも10%の
フラクションを放棄し、中間フラクションを重合に用い
た。次いで、シラン、ペンタフルオロスチレン、メタク
リル酸、少量(例えば5%)のラジカル重合触媒[例え
ば、2,2−アゾビスイソブチロニトリルまたは2.5
−ジメチル2.5−ビス(2−エチルへキソイルーパー
オキシ)ヘキサン(ユニオン カーバイト社よりUSP
245として人手可能)コ及びUV吸収剤(例えば2−
ヒドロキシ−4−エトキシアクリルオキシベンゾフェノ
ン)を混合してモノマー混合物を作った。この混合物を
減圧で5分間撹拌下完全に脱気した。次いで乾燥高純度
窒素ガス中に保持した。重合をロッド重合用密封ガラス
チューブ中又は、シート重合用プラスチック(PVC)
ガスケットで分離された焼戻しガラスのプレート間で行
った。重合は、熱対流炉中65°Cで20時間、100
℃で1時間行った。
実施例2
44%のペンタフルオロスチレン、50%の3−メタク
リルオキシプロピル トリス(トリ−メチルシロキシル
)シラン、4%のメタクリル酸、2%のエチレングリコ
ール ジメタクリレートと2%の2−ヒドロキシ−4−
エトキシアクリルオキシベンゾフェノンからなるコンタ
クトレンズ材を実施例1の方法に従って作った。
リルオキシプロピル トリス(トリ−メチルシロキシル
)シラン、4%のメタクリル酸、2%のエチレングリコ
ール ジメタクリレートと2%の2−ヒドロキシ−4−
エトキシアクリルオキシベンゾフェノンからなるコンタ
クトレンズ材を実施例1の方法に従って作った。
実施例3
実施例1の方法に従って、61%のペンタフルオロスチ
レン、35%の3−メタクリルオキプロピルトリス(ト
リ−メチルシロキシル)シラン、4%のメタクリル酸、
2%のエチレングリコールジメタクリレート、2%の2
−ヒドロキシ−4−エトキシアクリルオキシベンゾフェ
ノンからなるコンタクトレンズ材を作った。
レン、35%の3−メタクリルオキプロピルトリス(ト
リ−メチルシロキシル)シラン、4%のメタクリル酸、
2%のエチレングリコールジメタクリレート、2%の2
−ヒドロキシ−4−エトキシアクリルオキシベンゾフェ
ノンからなるコンタクトレンズ材を作った。
実施例4
実施例2と3のレンズ材を用いて、ロッドをカットシ、
ソートをコアにし、0.5インチのディスクを作った。
ソートをコアにし、0.5インチのディスクを作った。
次いでディスクを施盤で、O,1mm〜0.4mmの厚
さにし、酸素透過性をテストした。表1は、実施例2と
3のコンタクトレンズ材についての酸素透過性を示す。
さにし、酸素透過性をテストした。表1は、実施例2と
3のコンタクトレンズ材についての酸素透過性を示す。
表 1
実施例
DK (am’/5ec) mQ Ox/+QXm
mHg)54x I O−目 53X10” 水を用いて、実施例2と3のレンズの接触角を測定した
。接触角は、水滴を置いての直後と、5表 2 実施例 水での接触角 適下時 5分後 この発明によるコンタクトレンズは、公知の乙のと比較
して、酸素透過性が改良されるのみならず、強度と機械
加工性が向上し、ならびに疎油性が改善される。この発
明はコンタクトレンズは脂肪をはじくので、表面に付着
しない。表3は、実施例2のレンズの疎油性特性を示す
。
mHg)54x I O−目 53X10” 水を用いて、実施例2と3のレンズの接触角を測定した
。接触角は、水滴を置いての直後と、5表 2 実施例 水での接触角 適下時 5分後 この発明によるコンタクトレンズは、公知の乙のと比較
して、酸素透過性が改良されるのみならず、強度と機械
加工性が向上し、ならびに疎油性が改善される。この発
明はコンタクトレンズは脂肪をはじくので、表面に付着
しない。表3は、実施例2のレンズの疎油性特性を示す
。
(以下余白)
分後に測定した。その結果は表2に示す。
表
ンズの接触角についてのライスマンプロットを示溶媒
n−オクタン
シクロヘキサン
トルエン
ブロモナフタレン
水
エチレングリコール
グリセリン/水
接触角 表面張力
3 21.80
it 25.50
2B 28.50
63 44.60
88 73.05
65 47.70
82 70.00
表3の接触角データは、図に示したライスマンプロット
を作るのに用いた。データ点を適合させた直線は、実施
例3のコンタクトレンズの凝集表面エネルギーが2.1
6ダイン/cmであることを示す。
を作るのに用いた。データ点を適合させた直線は、実施
例3のコンタクトレンズの凝集表面エネルギーが2.1
6ダイン/cmであることを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、25〜50重量%のポリシロキサニルアルキルエス
テル、少なくとも40重量%のフルオロ化スチレンと2
〜7重量%の親水性モノマーからなるコンタクトレンズ
材。 2、材料が約25〜50重量%のポリシロキサニルアル
キルエステル、約40〜65重量%のフルオロ化スチレ
ンと約3〜5重量%のメタクリル酸から本質的になるコ
モノマー類の固形コポリマーであり、疎油性が増大し、
酸素透過性、強度、機械加工性の改良されたコンタクト
レンズ材。 3、フルオロ化スチレンがペンタフロオロスチレンであ
る請求項2による材。 4、ペンタフルオロスチレンが約60重量%存在する請
求項3による材。 5、ポリシロキサニルアルキルエステルが、3−メタク
リルオキシプロピル−トリス−(トリメチルシロキシル
)シランで、約35重量%存在する請求項1〜4の何れ
か1つによる材。 6、材料が、25〜50重量%のアクリル酸もしくはメ
タクリル酸のポリシロキサニルアルキルエステル、40
〜69重量%のフルオロ化スチレン、4〜7重量%の親
水性モノマー、2〜5重量%の架橋剤と0〜2重量%の
UV吸収剤からなるコポリマーで、疎油性で易加工性で
酸素透過性であるコンタクトレンズ材。 7、63〜69重量%のフルオロ化スチレンからなりか
つUV吸収剤が存在しない請求項6による材。 8、63〜67重量%のフルオロ化スチレンからなり、
UV吸収剤が2重量%存在する請求項6による材。 9、44〜50重量%のフルオロ化スチレンからなる請
求項6〜8の何れか1つによる材。 10、ポリシロキサニルアルキルエステルがアクリル酸
またはメタクリル酸のエステルである請求項6〜9の何
れか1つによる材。 11、フルオロ化スチレンがモノフルオロスチレン、ジ
フルオロスチレンまたはそれらの混合物である請求項6
〜10の何れか1つによる材。 12、フルオロ化スチレンがトリフルオロスチレンであ
る請求項6〜10の何れか1つによる材。 13、フルオロ化スチレンがペンタフロオロスチレンで
ある請求項6〜10の何れか1つによる材。 14、42〜69重量%のトリフルオロスチレンからな
る請求項12による材。 15、少なくとも45重量%のペンタフルオロスチレン
からなる請求項13による材。 16、42〜69重量%のペンタフルオロスチレンから
なる請求項13による材。 17、親水性モノマーがメタクリル酸、ビニルピロリド
ンまたはヒドロキシエチルメタクリレートである請求項
6〜16の何れかによる材。 18、架橋剤がSiX_3、エチレングリコールジメタ
クリレートまたはグリセロールジメタクリレートである
請求項6による材。 19、3−メタクリルオキシプロピルトリス(トリ−メ
チルシロキシル)シラン、ペンタフルオロスチレンとメ
タクリル酸からなる請求項6〜18の何れか1つによる
材。 20、少なくとも45重量%の3−メタクリルオキシプ
ロピルトリス(トリ−メチルシロキシル)シランと少な
くとも5重量%のメタクリル酸からなる請求項19によ
る材。
Applications Claiming Priority (4)
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---|---|---|---|
US25119988A | 1988-02-28 | 1988-02-28 | |
US251199 | 1988-09-28 | ||
US383802 | 1989-07-21 | ||
US07/383,802 US5106930A (en) | 1988-09-28 | 1989-07-21 | Contact lenses |
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02141722A true JPH02141722A (ja) | 1990-05-31 |
Family
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Family Applications (1)
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---|---|---|---|
JP1255066A Pending JPH02141722A (ja) | 1988-09-28 | 1989-09-28 | コンタクトレンズとその材料 |
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---|---|
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EP (1) | EP0361929A3 (ja) |
JP (1) | JPH02141722A (ja) |
AU (1) | AU623436B2 (ja) |
GB (1) | GB2223230B (ja) |
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US10344799B2 (en) | 2015-04-28 | 2019-07-09 | Oiles Corporation | Sliding bearing |
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-
1989
- 1989-07-21 US US07/383,802 patent/US5106930A/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-28 JP JP1255066A patent/JPH02141722A/ja active Pending
- 1989-09-28 GB GB8921935A patent/GB2223230B/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-28 EP EP19890309903 patent/EP0361929A3/en not_active Withdrawn
- 1989-09-29 AU AU42415/89A patent/AU623436B2/en not_active Ceased
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AU623436B2 (en) | 1992-05-14 |
EP0361929A3 (en) | 1991-02-27 |
GB8921935D0 (en) | 1989-11-15 |
GB2223230B (en) | 1992-05-13 |
EP0361929A2 (en) | 1990-04-04 |
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