JPS60149593A - アミンボラン類の製造方法 - Google Patents
アミンボラン類の製造方法Info
- Publication number
- JPS60149593A JPS60149593A JP374484A JP374484A JPS60149593A JP S60149593 A JPS60149593 A JP S60149593A JP 374484 A JP374484 A JP 374484A JP 374484 A JP374484 A JP 374484A JP S60149593 A JPS60149593 A JP S60149593A
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- JP
- Japan
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- reaction
- amine
- boron hydride
- solvent
- amine salt
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ａｓｈｙυＬ胆光ｊ一
本発明は、アミンボラン類の製造方法に関する。
アミンボラン類は無電解ニッケルメッキ用の還元剤とし
て近年脚光を浴びている化合物である。
て近年脚光を浴びている化合物である。
従来技術
アミンボラン類の製造方法としては、例えばアミンと水
素化硼素ナトリウムとを水−トルエン混合溶媒中にて反
応させる方法が知られている。しかしながら上記方法で
は、反応の後処理が煩雑であり、しかも目的とするアミ
ンボラン類が低収率で得られるに過ぎず、工業的製造方
法としては極めて不利であった。
素化硼素ナトリウムとを水−トルエン混合溶媒中にて反
応させる方法が知られている。しかしながら上記方法で
は、反応の後処理が煩雑であり、しかも目的とするアミ
ンボラン類が低収率で得られるに過ぎず、工業的製造方
法としては極めて不利であった。
及見！」１１
本発明は、工業的に極めて有利なアミンボラン類の製造
方法を提供するものであって、ジエチレングリコールジ
メチルエーテル又はエチレングリコールジエチルエーテ
ル中にてアミン塩と水素化硼素ナトリウム、カリウム又
はリチウムとを反応させてアミンボラン類を得ることを
特徴とするアミンボラン類の製造方法に係わるものであ
る。
方法を提供するものであって、ジエチレングリコールジ
メチルエーテル又はエチレングリコールジエチルエーテ
ル中にてアミン塩と水素化硼素ナトリウム、カリウム又
はリチウムとを反応させてアミンボラン類を得ることを
特徴とするアミンボラン類の製造方法に係わるものであ
る。
本発明ではアミン塩と水素化硼素ナトリウム、カリウム
又はリチウム（以下「水素化硼素ナトリウム等」という
）とをジエチレングリコールジメチルエーテル又はエチ
レングリコールジエチルエーテル中にて反応させること
を必須とする。ジエチレングリコールジメチルエーテル
及びエチレングリコールジエチルエーテル以外の溶媒中
でアミンと水素化硼素ナトリウム等とを反応させた場合
には、本発明の所期の目的を達成することは不可能であ
る。例えば反応溶媒としてアセトニトリルやジオキサン
を使用する場合には、目的とするアジンボラン類が３〜
３５％程度の低収率で得られるに過ぎない。また反応溶
媒としてジメチルホルムアミドやジメチルアセトアミド
を使用する場合には、反応生成物に不純物が多量に混入
すると共に反応生成物が着色するを避は得ず、従って反
応生成物をカラムクロマトグラフィーに付して精製する
操作が必要となる。
又はリチウム（以下「水素化硼素ナトリウム等」という
）とをジエチレングリコールジメチルエーテル又はエチ
レングリコールジエチルエーテル中にて反応させること
を必須とする。ジエチレングリコールジメチルエーテル
及びエチレングリコールジエチルエーテル以外の溶媒中
でアミンと水素化硼素ナトリウム等とを反応させた場合
には、本発明の所期の目的を達成することは不可能であ
る。例えば反応溶媒としてアセトニトリルやジオキサン
を使用する場合には、目的とするアジンボラン類が３〜
３５％程度の低収率で得られるに過ぎない。また反応溶
媒としてジメチルホルムアミドやジメチルアセトアミド
を使用する場合には、反応生成物に不純物が多量に混入
すると共に反応生成物が着色するを避は得ず、従って反
応生成物をカラムクロマトグラフィーに付して精製する
操作が必要となる。
本発明で用いられるアミン塩としては、従来公知のもの
を広く使用でき、例えばアミンの塩酸塩、臭化水素酸塩
、沃化水素酸塩等の無機酸塩や蟻酸塩、炭酸塩等の有様
酸塩を挙げることが出来る。
を広く使用でき、例えばアミンの塩酸塩、臭化水素酸塩
、沃化水素酸塩等の無機酸塩や蟻酸塩、炭酸塩等の有様
酸塩を挙げることが出来る。
ここでアミンとしては例えばメチルアミン、エチルアミ
ン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルアミン、ｔｅｒ
ｔ−ブチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、
ジー（ｎ−プロピル）アミン、トリメチルアミン、トリ
エチルアミン等のアルキルアミン、モルホリン、ピペリ
ジン、ピペラジン、ピロリジン等の環状アミン等が挙げ
られる。
ン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルアミン、ｔｅｒ
ｔ−ブチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、
ジー（ｎ−プロピル）アミン、トリメチルアミン、トリ
エチルアミン等のアルキルアミン、モルホリン、ピペリ
ジン、ピペラジン、ピロリジン等の環状アミン等が挙げ
られる。
本発明において、アミン塩と水素化硼素ナトリウム等と
の使用割合としては、特に制限がなく広い範囲内から適
宜選択することができるが、通常後者１モルに対して前
者を１〜２モル程度、好ましくは１．１〜１．５モル程
度使用するのがよい本反応は冷却下及び室温下のいずれ
においても好適に進行し、該反応は通常１〜３時間程度
で完結する。本発明の好ましい一実施態様を示せば、ま
ずアミン塩をジエチレングリコールジメチルエーテル又
はエチレングリコールジエチルエーテルに溶解ないしは
懸濁させておき、次にこれに粉末状態の水素化硼素ナト
リウム等を添加していくのがよい。上記反応終了後、目
的とするアミンボラン類は反応生成物より溶媒を留去す
るだけで高純度のアミンボラン類を収得できる。さらに
精製が必要であれば、溶媒留去後の残渣にベンゼン等を
加え、アミンボラン類を溶解し、不溶分を炉別した後、
ベゼン等を留去すればよい。
の使用割合としては、特に制限がなく広い範囲内から適
宜選択することができるが、通常後者１モルに対して前
者を１〜２モル程度、好ましくは１．１〜１．５モル程
度使用するのがよい本反応は冷却下及び室温下のいずれ
においても好適に進行し、該反応は通常１〜３時間程度
で完結する。本発明の好ましい一実施態様を示せば、ま
ずアミン塩をジエチレングリコールジメチルエーテル又
はエチレングリコールジエチルエーテルに溶解ないしは
懸濁させておき、次にこれに粉末状態の水素化硼素ナト
リウム等を添加していくのがよい。上記反応終了後、目
的とするアミンボラン類は反応生成物より溶媒を留去す
るだけで高純度のアミンボラン類を収得できる。さらに
精製が必要であれば、溶媒留去後の残渣にベンゼン等を
加え、アミンボラン類を溶解し、不溶分を炉別した後、
ベゼン等を留去すればよい。
以下に実施例を掲げる。
実施例
ジエチレングリコールジメチルエーテル４０ｍ２にジメ
チルアミン塩酸塩４．５ｇ （０，０５５モル）を加え
、撹拌下水素化硼素ナトリウム粉末１．８５ｇ （０，
０５モル）を、水素ガスの発生があまり激しくならない
ように注意しながら室温下に添加した（約３０分）。１
時間室温に保持した後、濾過した。溶媒を６０℃以下で
減圧留去し、さらに減圧度を上げ、ｌｍｍＨｇ、６０℃
にて充分に溶媒を留去し、ジメチルアミンボラン２．６
ｇを得た。収率８８％、純度９７％ｌｉ臥丸１ 本発明の効果によれば、入手容易な安価な原料より、緩
和な反応条件下で且つ簡易な単Ｉ！１精製手段により、
目的とするアミンボラン類を高収率、高純度で製造し得
る。しかも本反応に用いられる反応溶媒は反応混合物中
から蒸留等により回収され、再使用され得る。それ散水
発明の方法は、アミンボラン類の製造方法として工業的
にも極めて有利である。
チルアミン塩酸塩４．５ｇ （０，０５５モル）を加え
、撹拌下水素化硼素ナトリウム粉末１．８５ｇ （０，
０５モル）を、水素ガスの発生があまり激しくならない
ように注意しながら室温下に添加した（約３０分）。１
時間室温に保持した後、濾過した。溶媒を６０℃以下で
減圧留去し、さらに減圧度を上げ、ｌｍｍＨｇ、６０℃
にて充分に溶媒を留去し、ジメチルアミンボラン２．６
ｇを得た。収率８８％、純度９７％ｌｉ臥丸１ 本発明の効果によれば、入手容易な安価な原料より、緩
和な反応条件下で且つ簡易な単Ｉ！１精製手段により、
目的とするアミンボラン類を高収率、高純度で製造し得
る。しかも本反応に用いられる反応溶媒は反応混合物中
から蒸留等により回収され、再使用され得る。それ散水
発明の方法は、アミンボラン類の製造方法として工業的
にも極めて有利である。
（以 上）
Claims (1)
- ■ ジエチレングリコールジメチルエーテル又はエチレ
ングリコールジエチルエーテル中にてアミン塩と水素化
硼素ナトリウム、カリウム又はリチウムとを反応させて
アミンボラン類を得ることを特徴とするアミンボラン類
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP374484A JPS60149593A (ja) | 1984-01-12 | 1984-01-12 | アミンボラン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP374484A JPS60149593A (ja) | 1984-01-12 | 1984-01-12 | アミンボラン類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60149593A true JPS60149593A (ja) | 1985-08-07 |
| JPH0521916B2 JPH0521916B2 (ja) | 1993-03-25 |
Family
ID=11565706
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP374484A Granted JPS60149593A (ja) | 1984-01-12 | 1984-01-12 | アミンボラン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60149593A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5466798A (en) * | 1992-03-06 | 1995-11-14 | The Regents Of The University Of California | Synthesis of lithium aminoborohydrides and reactions thereof |
| US5565615A (en) * | 1994-04-06 | 1996-10-15 | Bayer Aktiengesellschaft | Method of preparing dimethylamine-borane |
| JP2006213683A (ja) * | 2005-02-07 | 2006-08-17 | Nippon Shokubai Co Ltd | Ｎ−アルキルボラジンの製造方法 |
-
1984
- 1984-01-12 JP JP374484A patent/JPS60149593A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5466798A (en) * | 1992-03-06 | 1995-11-14 | The Regents Of The University Of California | Synthesis of lithium aminoborohydrides and reactions thereof |
| US5565615A (en) * | 1994-04-06 | 1996-10-15 | Bayer Aktiengesellschaft | Method of preparing dimethylamine-borane |
| JP2006213683A (ja) * | 2005-02-07 | 2006-08-17 | Nippon Shokubai Co Ltd | Ｎ−アルキルボラジンの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0521916B2 (ja) | 1993-03-25 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |