JPH0521916B2 - - Google Patents
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- JPH0521916B2 JPH0521916B2 JP374484A JP374484A JPH0521916B2 JP H0521916 B2 JPH0521916 B2 JP H0521916B2 JP 374484 A JP374484 A JP 374484A JP 374484 A JP374484 A JP 374484A JP H0521916 B2 JPH0521916 B2 JP H0521916B2
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、アミンボラン類の製造方法に関す
る。アミンボラン類は無電解ニツケルメツキ用の
還元剤として近年脚光を浴びている化合物であ
る。
る。アミンボラン類は無電解ニツケルメツキ用の
還元剤として近年脚光を浴びている化合物であ
る。
従来技術
アミンボラン類の製造方法としては、例えばア
ミンと水素化硼素ナトリウムとを水−トルエン混
合溶媒中にて反応させる方法が知られている。し
かしながら上記方法では、反応の後処理が煩雑で
あり、しかも目的とするアミンボラン類が低収率
で得られるに過ぎず、工業的製造方法としては極
めて不利であつた。
ミンと水素化硼素ナトリウムとを水−トルエン混
合溶媒中にて反応させる方法が知られている。し
かしながら上記方法では、反応の後処理が煩雑で
あり、しかも目的とするアミンボラン類が低収率
で得られるに過ぎず、工業的製造方法としては極
めて不利であつた。
発明の構成
本発明は、工業的に極めて有利なアミンボラン
類の製造方法を提供するものであつて、ジエチレ
ングリコールジメチルエーテル又はエチレングリ
コールジエチルエーテル中にてアミン塩と水素化
硼素ナトリウム、カリウム又はリチウムとを反応
させてアミンボラン類を得ることを特徴とするア
ミンボラン類の製造方法に係わるものである。
類の製造方法を提供するものであつて、ジエチレ
ングリコールジメチルエーテル又はエチレングリ
コールジエチルエーテル中にてアミン塩と水素化
硼素ナトリウム、カリウム又はリチウムとを反応
させてアミンボラン類を得ることを特徴とするア
ミンボラン類の製造方法に係わるものである。
本発明ではアミン塩と水素化硼素ナトリウム、
カリウム又はリチウム（以下「水素化硼素ナトリ
ウム等」という）とをジエチレングリコールジメ
チルエーテル又はエチレングリコールジエチルエ
ーテル中にて反応させることを必須とする。ジエ
チレングリコールジメチルエーテル及びエチレン
グリコールジエチルエーテル以外の溶媒中でアミ
ンと水素化硼素ナトリウム等とを反応させた場合
には、本発明の所期の目的を達成することは不可
能である。例えば反応溶媒としてアセトニトリル
やジオキサンを使用する場合には、目的とするア
ミンボラン類が３〜35％程度の低収率で得られる
に過ぎない。また反応溶媒としてジメチルホルム
アミドやジメチルアセトアミドを使用する場合に
は、反応生成物に不純物が多量に混入すると共に
反応生成物が着色するを避け得ず、従つて反応生
成物をカラムクロマトグラフイーに付して精製す
る操作が必要となる。
カリウム又はリチウム（以下「水素化硼素ナトリ
ウム等」という）とをジエチレングリコールジメ
チルエーテル又はエチレングリコールジエチルエ
ーテル中にて反応させることを必須とする。ジエ
チレングリコールジメチルエーテル及びエチレン
グリコールジエチルエーテル以外の溶媒中でアミ
ンと水素化硼素ナトリウム等とを反応させた場合
には、本発明の所期の目的を達成することは不可
能である。例えば反応溶媒としてアセトニトリル
やジオキサンを使用する場合には、目的とするア
ミンボラン類が３〜35％程度の低収率で得られる
に過ぎない。また反応溶媒としてジメチルホルム
アミドやジメチルアセトアミドを使用する場合に
は、反応生成物に不純物が多量に混入すると共に
反応生成物が着色するを避け得ず、従つて反応生
成物をカラムクロマトグラフイーに付して精製す
る操作が必要となる。
本発明で用いられるアミン塩としては、従来公
知のものを広く使用でき、例えばアミンの塩酸
塩、臭化水素酸塩、沃化水素酸塩等の無機酸塩や
蟻酸塩、炭酸塩等の有機酸塩を挙げることが出来
る。ここでアミンとしては例えばメチルアミン、
エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピ
ルアミン、tert−ブチルアミン、ジメチルアミ
ン、ジエチルアミン、ジ−（ｎ−プロピル）アミ
ン、トリメチルアミン、トリエチルアミン等のア
ルキルアミン、モルホリン、ピペリジン、ピペラ
ジン、ピロリジン等の環状アミン等が挙げられ
る。
知のものを広く使用でき、例えばアミンの塩酸
塩、臭化水素酸塩、沃化水素酸塩等の無機酸塩や
蟻酸塩、炭酸塩等の有機酸塩を挙げることが出来
る。ここでアミンとしては例えばメチルアミン、
エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピ
ルアミン、tert−ブチルアミン、ジメチルアミ
ン、ジエチルアミン、ジ−（ｎ−プロピル）アミ
ン、トリメチルアミン、トリエチルアミン等のア
ルキルアミン、モルホリン、ピペリジン、ピペラ
ジン、ピロリジン等の環状アミン等が挙げられ
る。
本発明において、アミン塩と水素化硼素ナトリ
ウム等との使用割合としては、特に制限がなく広
い範囲内から適宜選択することができるが、通常
後者１モルに対して前者を１〜２モル程度、好ま
しくは1.1〜1.5モル程度使用するのがよい本反応
は冷却下及び室温下のいずれにおいても好適適に
進行し、該反応は通常１〜３時間程度で完結す
る。本発明の好ましい一実施態様を示せば、まず
アミン塩をジエチレングリコールジメチルエーテ
ル又はエチレングリコールジエチルエーテルに溶
解ないしは懸濁させておき、次にこれに粉末状態
の水素化硼素ナトリウム等を添加していくのがよ
い。上記反応終了後、目的とするアミンボラン類
は反応生成物より溶媒を留去するだけで高純度の
アミンボラン類を収得できる。さらに精製が必要
であれば、溶媒留去後の残渣にベンゼン等を加
え、アミンボラン類を溶解し、不溶分を別した
後、ベンゼン等を留去すればよい。
ウム等との使用割合としては、特に制限がなく広
い範囲内から適宜選択することができるが、通常
後者１モルに対して前者を１〜２モル程度、好ま
しくは1.1〜1.5モル程度使用するのがよい本反応
は冷却下及び室温下のいずれにおいても好適適に
進行し、該反応は通常１〜３時間程度で完結す
る。本発明の好ましい一実施態様を示せば、まず
アミン塩をジエチレングリコールジメチルエーテ
ル又はエチレングリコールジエチルエーテルに溶
解ないしは懸濁させておき、次にこれに粉末状態
の水素化硼素ナトリウム等を添加していくのがよ
い。上記反応終了後、目的とするアミンボラン類
は反応生成物より溶媒を留去するだけで高純度の
アミンボラン類を収得できる。さらに精製が必要
であれば、溶媒留去後の残渣にベンゼン等を加
え、アミンボラン類を溶解し、不溶分を別した
後、ベンゼン等を留去すればよい。
以下に実施例を掲げる。
実施例
ジエチレングリコールジメチルエーテル40mlに
ジメチルアミン塩酸塩4.5ｇ（0.055モル）を加
え、撹拌下水素化硼素ナトリウム粉末1.85（0.05
モル）を、水素ガスの発生があまり激しくならな
いように注意しながら室温下で添加した（約30
分）。１時間室温に保持した後、過した。溶媒
を60℃以下で減圧留去し、さらに減圧度を上げ、
１mmHg、60℃にて充分に溶媒を留去し、ジメチ
ルアミンボラン2.6ｇを得た。収率88％、純度97
％ 発明の効果 本発明の効果によれば、入手可能な安価な原料
より、緩和な反応条件下で且つ簡易な単離精製手
段により、目的とするアミンボラン類を高収率、
高純度で製造し得る。しかも本反応に用いられる
反応溶媒は反応混合物中から蒸留等により回収さ
れ、再使用され得る。それ故本発明の方法は、ア
ミンボラン類の製造方法として工業的にも極めて
有利である。
ジメチルアミン塩酸塩4.5ｇ（0.055モル）を加
え、撹拌下水素化硼素ナトリウム粉末1.85（0.05
モル）を、水素ガスの発生があまり激しくならな
いように注意しながら室温下で添加した（約30
分）。１時間室温に保持した後、過した。溶媒
を60℃以下で減圧留去し、さらに減圧度を上げ、
１mmHg、60℃にて充分に溶媒を留去し、ジメチ
ルアミンボラン2.6ｇを得た。収率88％、純度97
％ 発明の効果 本発明の効果によれば、入手可能な安価な原料
より、緩和な反応条件下で且つ簡易な単離精製手
段により、目的とするアミンボラン類を高収率、
高純度で製造し得る。しかも本反応に用いられる
反応溶媒は反応混合物中から蒸留等により回収さ
れ、再使用され得る。それ故本発明の方法は、ア
ミンボラン類の製造方法として工業的にも極めて
有利である。
Claims (1)
- １ ジエチレングリコールジメチルエーテル又は
エチレングリコールジエチルエーテル中にてアミ
ン塩と水素化硼素ナトリウム、カリウム又はリチ
ウムとを反応させてアミンボラン類を得ることを
特徴とするアミンボラン類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP374484A JPS60149593A (ja) | 1984-01-12 | 1984-01-12 | アミンボラン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP374484A JPS60149593A (ja) | 1984-01-12 | 1984-01-12 | アミンボラン類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60149593A JPS60149593A (ja) | 1985-08-07 |
| JPH0521916B2 true JPH0521916B2 (ja) | 1993-03-25 |
Family
ID=11565706
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP374484A Granted JPS60149593A (ja) | 1984-01-12 | 1984-01-12 | アミンボラン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60149593A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5367073A (en) * | 1992-03-06 | 1994-11-22 | The Regents Of The University Of California | Asymmetric synthesis of β-amino alcohols from chiral or achiral enamines |
| DE4411752C1 (de) * | 1994-04-06 | 1995-11-23 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Dimethylaminboran |
| JP4758657B2 (ja) * | 2005-02-07 | 2011-08-31 | 株式会社日本触媒 | Ｎ−アルキルボラジンの製造方法 |
-
1984
- 1984-01-12 JP JP374484A patent/JPS60149593A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60149593A (ja) | 1985-08-07 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |