JPS63233991A - ホスホノアセトアミド誘導体の製造法 - Google Patents
ホスホノアセトアミド誘導体の製造法Info
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- JPS63233991A JPS63233991A JP6569587A JP6569587A JPS63233991A JP S63233991 A JPS63233991 A JP S63233991A JP 6569587 A JP6569587 A JP 6569587A JP 6569587 A JP6569587 A JP 6569587A JP S63233991 A JPS63233991 A JP S63233991A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明はα、β不飽和カルボン震アミドの製造に有用な
ホスホノアセトアミド綽導体の製造法である。
ホスホノアセトアミド綽導体の製造法である。
従来の技術
従来、本発明に係るホスホノアセトアミド誘導体の製造
については、α−ハロ酢酸アミドに亜リン酸トリアルキ
ルを反応して得られるホスホニウム塩を熱分解する方法
が知られているＣ ＴｈｅＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒ
ｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２！ｌ ＩＦＴ８５
（１９５Ｂ））。
については、α−ハロ酢酸アミドに亜リン酸トリアルキ
ルを反応して得られるホスホニウム塩を熱分解する方法
が知られているＣ ＴｈｅＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒ
ｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２！ｌ ＩＦＴ８５
（１９５Ｂ））。
発明が解決しようとする問題点
・しかしながらこの公知方法においては、反応が２段階
であり、又アミンの種類によっては反応が円滑に進行せ
ず満足できるものではない。
であり、又アミンの種類によっては反応が円滑に進行せ
ず満足できるものではない。
問題点を解決するだめの手段
本発明者らは、これらの問題点を解決すべく研究を鋭意
重ねた結果、本発明を完成させた。すなわち本発明は、
一般式 （式中の几’、 Ｒ’は炭（数１〜４からなる低級アル
キル、Ｒ２、Ｒ３は少なくとも一方が水素原子であり、
他は水素原子又は炭素数１〜４からなる低級アルキルで
ある） で表わされるアルキルホスホノアセテートに、４−ジメ
チルアミノピリジン存在下、一般式で表わされるアミン
煽を反応することを特徴とする一般式 （式中のＦＬｌ、Ｒ２及びＲ３はＩＩ前記と同じ意味を
持つ）で表わされるホスホノアセトアミド銹導体の製造
法である。
重ねた結果、本発明を完成させた。すなわち本発明は、
一般式 （式中の几’、 Ｒ’は炭（数１〜４からなる低級アル
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他は水素原子又は炭素数１〜４からなる低級アルキルで
ある） で表わされるアルキルホスホノアセテートに、４−ジメ
チルアミノピリジン存在下、一般式で表わされるアミン
煽を反応することを特徴とする一般式 （式中のＦＬｌ、Ｒ２及びＲ３はＩＩ前記と同じ意味を
持つ）で表わされるホスホノアセトアミド銹導体の製造
法である。
本発明で用いられる溶媒は、アミン、４−ジメチルアミ
ノピリジン、ホスホノアセテート及γドホスホノアセト
アミドと反応しない溶媒、たとえはベンゼン、トルエン
、キシレン、メシチレン、クロルベンゼン、クロルトル
エン、ジクロルベンゼンである。又一般式（１）で表わ
されるホスホノアセテート及び一般式（１）で表わされ
るアミンの一方を過剰に用い溶媒を兼ねることもできる
。
ノピリジン、ホスホノアセテート及γドホスホノアセト
アミドと反応しない溶媒、たとえはベンゼン、トルエン
、キシレン、メシチレン、クロルベンゼン、クロルトル
エン、ジクロルベンゼンである。又一般式（１）で表わ
されるホスホノアセテート及び一般式（１）で表わされ
るアミンの一方を過剰に用い溶媒を兼ねることもできる
。
４−ジメチルアミノピリジンの１ｗ！用量は、一般式（
１）で表わされるホスホノアセテートに対してモル基準
で１〜５０４で、好ましくは３〜２０憾である。
１）で表わされるホスホノアセテートに対してモル基準
で１〜５０４で、好ましくは３〜２０憾である。
反応温廖については、８０〜１８０℃で好ましくは１１
０〜１４０℃である。
０〜１４０℃である。
反応時間については、１０〜２００時間である。
実施例
次に％施例によって本発明をさらに詳細に説明する。
実施例１
ベンジルアミン１０７Ｆ、ジインプロビルメトキシカル
ボニルメチルホスホネー）７１４ｆ、４−シメチルアミ
ノビリジン５６．６ｆをトルエン２．５ｔに溶解した。
ボニルメチルホスホネー）７１４ｆ、４−シメチルアミ
ノビリジン５６．６ｆをトルエン２．５ｔに溶解した。
チッ素を通じながらこの溶液を１２０時間加熱徹滞した
後、減圧味蕾したところ、１６０°Ｃ／［１５ｄＨｇ留
分であるジイソブロビルペンジルアミノカルボニルメチ
ルホスホネー）２６９．２？が得られた。収率８６憾、
融点１０９．５〜１１１℃。
後、減圧味蕾したところ、１６０°Ｃ／［１５ｄＨｇ留
分であるジイソブロビルペンジルアミノカルボニルメチ
ルホスホネー）２６９．２？が得られた。収率８６憾、
融点１０９．５〜１１１℃。
実施例２
実侑例１のベンジルアミンの代わりにピロリジン７１？
を用い、実鳴例１と同様に反応し、減圧蒸留したところ
、１５０℃／ ０．２１１１Ｈｇ留分であるジイソプロ
ビルピロリジノカルボニルメチルホスホネ−） １６６
．８ ｆが得られた。収率６０幅。
を用い、実鳴例１と同様に反応し、減圧蒸留したところ
、１５０℃／ ０．２１１１Ｈｇ留分であるジイソプロ
ビルピロリジノカルボニルメチルホスホネ−） １６６
．８ ｆが得られた。収率６０幅。
発明の効果
本発明によると反応は１段階であり、しかも円滑に進行
する。
する。
保土谷化学工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中のＲ＾１、Ｒ＾４は炭素数１〜４からなる低級ア
ルキル、Ｒ＾２、Ｒ＾３は少なくとも一方が水素原子で
あり、他は水素原子又は炭素数１〜４からなる低級アル
キルである） で表わされるアルキルホスホノアセテートに、４−ジメ
チルアミノピリジン存在下、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表わされるアミン類を反応することを特徴とする一般
式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中のＲ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は前記と同じ意味を
持つ）で表わされるホスホノアセトアミド誘導体の製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6569587A JPS63233991A (ja) | 1987-03-23 | 1987-03-23 | ホスホノアセトアミド誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6569587A JPS63233991A (ja) | 1987-03-23 | 1987-03-23 | ホスホノアセトアミド誘導体の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63233991A true JPS63233991A (ja) | 1988-09-29 |
Family
ID=13294405
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6569587A Pending JPS63233991A (ja) | 1987-03-23 | 1987-03-23 | ホスホノアセトアミド誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63233991A (ja) |
-
1987
- 1987-03-23 JP JP6569587A patent/JPS63233991A/ja active Pending
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