JPS60139715A - サイジング組成物用樹脂、該樹脂の製法及びサイジング組成物 - Google Patents

サイジング組成物用樹脂、該樹脂の製法及びサイジング組成物

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JPS60139715A
JPS60139715A JP59250697A JP25069784A JPS60139715A JP S60139715 A JPS60139715 A JP S60139715A JP 59250697 A JP59250697 A JP 59250697A JP 25069784 A JP25069784 A JP 25069784A JP S60139715 A JPS60139715 A JP S60139715A
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ロジエ・フユージエ
シヤルル・ド・ゴイ・ド・メゼラツク
ジヤツキイ・ジヨアキム
ミシエル・デカニイ
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Saint Gobain Isover SA France
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    • C03C25/00—Surface treatment of fibres or filaments made from glass, minerals or slags
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は無機ｍ維を主体とする生成物、特に繊維のフェ
ルト類またはシート類の形態の断熱生成物に関する。使
用する製造方法は繊維を結合するための７エノール樹脂
類またはアミノ樹脂類を主体とするサイジング剤の吹イ
；ｊけまたは幾つかの他の手段による繊維上への付着を
倉む。
本発明はまた上述のタイプのサイソング用組成物へ添加
する新規な縮合生成物すなわち樹脂、前記生成物の製造
方法及び前記生成物含有サイジング用組成物に関する。
［従来の技術１ 本明細書に使用する術語「樹脂」は反応性原料を触媒の
存在下で縮合することによって生成し、次に加熱炉中で
硬化を起こす生成物を意味する。
サイジング用組成物の望ましい特性は原樹脂の特性に大
きく依存する。良好なサイジング用組成物はまず第１に
容易に吹付けでき、また繊維類を被覆でき、かつ結合で
き、また同時に汚染をはと定性及び／ｂ程度の水希釈性
をもつものでなければならない、、希釈性の慨倉が特に
重要であるために、本発明のｎ的のために希釈性を下記
のように規定する：樹Ｊ指溶液の水希釈性はこの樹脂溶
液１単位体積へ所定の温度でいがなる永続する不和をも
生ず乙ことなしに添加できる脱イオン水の体積である。
また主剤樹脂から未転化原料を可能な限り少なくする必
要がある。実際に、大気汚染の危険は主に揮発性モノマ
ー類の存在によるものである。例えば、これらの揮発性
モノマー類は反応の際に未転化であるためにそのままの
状態にあるか、または繊維のサイジング過程においで、
発生するか、またはその後に発生する例えばホルムアル
デヒドまたはフェノールのような樹脂を製造するために
必要な出発物質よりなる。
それ故、得られたサイジング剤は汚染を生ずる物質、特
に遊離フェノール及び遊離ホルムアルデヒドを可能な限
り少なくし、主剤樹脂はその有用な品質を維持する一方
、可能な限り少量の出発物質を含有するものでなければ
ならない。
最初に提唱された樹脂はホルムアルデヒド／フェノール
（Ｆ／Ｐ）モル比２．５以下の７ヱノール及びホルムア
ルデヒドから得られ、人に尿素をサイジング剤層添加剤
と同時に添加し、次に樹脂を形成及び貯蔵□し、尿素を
ｉ離ホルムアルデヒドと結合させるものであった。ホル
ムアルデヒド／フェノール（Ｆ／Ｐ）モル比が低いため
に、樹脂溶液の全重量の１．５％以下の遊離フェノール
含量とすることができず、また遊離ホルムアルデヒド含
量は少なくとも６％に達する。更に、この遊離ホルムア
ルデヒド含量を減少させるためにサイソング剤へ大量の
尿素を添加する場合でさえ、この遊離ホルムアルデヒド
含量を制御することはできない。
フェノール樹脂を主体とするサイジング用組成物中に存
在する揮発性モノマー含量の減少を目標とする種々の方
法が提唱されている。提唱されている方法の原理は未結
合すなわちその結果としての遊離形態である７エ／−ル
の含量を低下するためにホルムアルデヒド／７エ／−ル
初期モル比を増加し、同時に過剰に存在する遊離ホルム
アルデヒドを窒素化合物、特に尿素と結合させるという
概念に基づくものである。　： 塩基性触媒の存在下、ホルム１アルデヒド／フ工ノール
モル比２．７〜４．２で得られる主剤樹脂の種々の組成
が予想された。
米国特許第３，６１６，１７９号明細書には、例えばフ
ェノール、ホルムアルデヒド及び尿素を使用する縮合生
成物が提唱されている。得られた生成物は充分な希釈能
力をもつものであるが、しかし、使用す、る製造方法の
ために、充分な希釈能力を保持する□限り、非常に低い
未結合、の遊離フェノール含量は達成できない。７０°
Ｃ程度のフェノールとホルムアルデヒドの反応に適当な
温度で反応器へ尿素を添加する。サイジング剤の吹付け
施工を妨害する早期ゲル化の問題の危険をｆ゛１！う過
度に急速な重合、を回避するためには、フェノールとホ
ルムアルデヒドの反応をほぼ全てのフェノールが反応す
る前、に停止する。
米国特許第３．６８．４，４６７号及び同＠４，０１４
，７２６号明細書にはフェノール、ホルムアルデヒド、
デキストリンまたはノシアノンアミド、及び尿素を使用
する縮合生成物の製法が提唱されている。こ、の生成物
を得るためには、第１タイプのホルムアルデ町、ド結合
、剤（デキストリンまたはシシ７ノジ７ミド）添加し、
フェノールとホルムアルデヒドの反広温度に対応する温
度で反応させ、反応媒体を冷却し始めたらすぐに尿素を
添加し、尿素の反応を開始させる。
７エ７−ルの不完全な転化の上述の欠点は別として、こ
の溶液は２種のホルムアルデヒド結合剤の存在を必要と
する。更に温度サイクルは非常に長く、１作業交替時間
以上の時間の長さを必要とする。
［発明が解決しようとする問題、α１ 汚染の問題を制御するために遊離７エ／−ル及び遊離ホ
ルムアルデヒドの小割合のみを含有し、またサイソング
剤用組成物への添加に適合できる樹脂の特性、待に高希
釈能力及び高安定性を保持する樹脂を供給する溶液は未
だ提唱されてし・なし１゜本発明は上述の欠点を回避す
るものであり、サイソング剤用組成物へ添加するために
適当な新規な樹脂を提供するにある。
また本発明の目的は前記樹脂の製法、特に改善された使
用特性をもち、かつより効果的なサイソング性を得るこ
とが可能な樹脂の製法を提供するにある。
本発明による樹脂の製法はより短い反応サイクル及び過
剰のホルムアルデヒドと結合するために１１１１のみの
モノマーを使用するような単純化した操作手段を使用す
る点で有利てＪ、る。
本発明はまた本発明による樹脂を主体とするサイジング
剤用組成物に関する。。
本発明による樹脂はフェノール、ホルムアルデヒド及び
尿素の塩基性触媒の存在下での縮合生成物である。該生
成物は反応性液体の全重量の０．５％以下の遊離フェノ
ール含量及び３％以下の遊離ホルムアルデヒド含量で、
かつ２０℃で測定して少なくとも１．０００％希釈可能
であることによりＶｆ徴付けられる液体である。遊離フ
ェノール含量は０．４％以下が好適であり、遊離ホルム
アルデヒド含量は０．３％以下が好適であり、また少な
くとも２０００％希釈可能であることが好適である。
更に特徴を示すと、樹脂は乾燥抽出物含量が４０％以上
である。
また本発明の目的は前記樹脂の製法にある。
本発明方法は７エ／−ルとホルムアルデヒドを塩基性触
媒の存在下、６０〜７５℃の範囲、好ましくは約７０°
Ｃの温度で、ホルムアルデヒド／フェノール（Ｆ／Ｐ）
モル比３〜６で、フェノールの転化率が９８％以上にな
るまで反応させ、次に反応混合物を冷却し始め、尿素／
フェノールモル比が好ましくは、 の範囲となるような量の尿素を添加することよりなる。
６０℃以下の温度では反応は工業的に適用するためには
遅すぎ、一方、７５℃以上の温度では遊離７エ／−ル含
量が高くなりすぎる。
樹ＩＩＩ中に存在する尿素の量は実際には背反的条件に
依存する。遊離ホルムアルデヒドの可能な限り多酸を固
定することを確実にするためには、化学鼠論１１１より
大過剰の尿素を添加することが好都合である。しかし、
一定レベルの尿素／７工／−ルモル比以上の過剰すぎる
鼠で添加された尿素はより多くの遊離ホルムアルデヒド
と結合するために作用しない。
本発明の１つの特徴はホルムアルデヒド及びフェノール
を初期フェノールの重量で表示して１２〜２０％、好ま
しくは約１４％のヒドロキシルイオン当量に対応する量
の触媒の存在下で反応させることにある。多量の触媒の
使Ｊ１１は最終生成物の使用特性、特に希釈能力に影響
を及ぼすことなしに７エ７−ルとホルムアルデヒドの反
応を促進し、また温度を維持することが必要となる時間
を短縮する。しかし、触媒の量は反応が激しくなりすぎ
たり、所望でない生成物、特に不溶性生成物を形成しな
いようにするために多能すぎるものであってはならない
。
使用する触媒はアルカリ金属の水酸化物またはアルカリ
土類金属の水酸化物のいずれであってもよい。石灰、水
酸化バリウムあるいはそれらの水和物の１つを例として
挙げることができるが、しかし、水酸化カリウム及び水
酸化ナトリウムが好ましく、特に初期フェノールの重量
の５〜８．５％の量の水酸化ナトリウムを使用すること
が好まし１１゜ 本発明の好適な１実施態様によれば、冷却を開始すると
同時に尿素を添加する。
尿素とホルムアルデヒドを最も反応し易い条件下で反応
させるためには、反応混合物を１℃／分程度の速度で温
度が約３５℃に達するまで冷却することが好都合である
。この冷却工程の間、好ましくは反応器及び反応混合物
を冷却するために必要な時間の少なくとも半分にあたる
期間にわたって、非常に均一な割合で尿素を添加する。
、樹脂の製造は３段階に分割した温度サイクルで行なわ
れる：加熱段階、温度維持段階及び冷却段階。本発明方
法によれば、温度サイクルは非常に急速なものであり、
該サイクルは従来技術において記載１７たサイクルと比
較して、経済的な点及び技術的な、＋’、＜で利点があ
る。工業的規模で竹なゎれた場合、特に反応器の装入が
ら樹脂が得られる時点までの全期間は７時間を超えるも
のではなく、温度を一定に保つ期間は約９０分のみに限
定される。
本発明方法の１つの変形によれば、ｐＨを７〜７．５に
するために中和工程を加えることができる。
最後に、本発明は無機繊維例えばガラス繊維を噴７Ｂに
より被覆するための本発明による樹脂、付加尿素及びサ
イジング剤用添加物を含有するサイジング用組成物に関
する。現在使用されているサイジング用組成物はシラン
類と鉱油類、アンモニアと硫酸アンモニウムである。本
発明によるサイジング用組成物の１つの特徴は乾燥物質
の部として測定した縮合生成物と付加尿素との割合が縮
合生成物６５部、付加尿素３５部から縮合生成物９０部
、付加尿素１０部までであり、好ましくは縮合生成物８
０部、付加尿素２０部であることにある。
本発明の他の特徴及び利点は以下の例に記載する実施態
様の詳細な説明から明らかになるであろう。以下に記載
する例の幾つかは実施例であり、他は比較例である。
記述する全ての例は以下に説明する同じ操作方法に関連
するものである。
他に記載がない限り、割合（％）は導入するフェノール
の重量が、あるいは反応媒体中に存在する液体の全重量
に関連して表示される重量によるものである。
種々の例がら得られた結果を樹脂に関する下記の特性に
ついて比較する： 外見：透明、乳白色； 希釈性； 液体の全重量に関連する最終遊離ホルムアルデヒド含量
（Ｆｌｆ）； 液体の全重量に関連する最終遊離ホルムアルデヒド含ｊ
ｆｌ（Ｐｌｆ）、； 乾燥抽出物含量（乾燥抽出物％）：これを測定するため
に、直径５６Ｈ，ｉ１６さ２０’ａｍの皿１’：：　１
’　Ｏｃ’ｅの水を含有する２ｇの樹脂を装入し、通風
オープン中で１５０℃に２時間露出する； フェノール転化割合（Ｐｃ）：これは初期フェノールを
１００％とする綜合反応に関与する７２ノールの割合で
ある； ホルムアルデヒド転化割合（Ｆｃ）：これは初期ホルム
アルデヒドを１００％とする７エノール及び尿素との反
応に関与するホルムアルデヒドの割合である；及び ｐＨ・ 樹脂を下記のようにして得た：ホルムアルデヒド及びフ
ェノールを反応器に導入する。次にこの混合物を、フェ
ノールの融点を若干上回る温度が得られる土で機械的に
攪拌しながら加熱または冷却する。機械的攪拌を反応サ
イクルの全期間にわたって連続して行なう。触媒を均一
な割合で添加し、全ての触媒を添加し終わったら直ぐに
混合物の温度を希釈可能な樹脂の縮合及び形成に適応で
きるレベルへ上昇する。この温度をフェノールの添加割
合が９８％以上になるまで維持する。
次に反応器及び反応媒体の冷却を開始し、尿素を添加す
る。貯蔵するために、約１６℃の温度で穏やかに振動す
る条件下に樹脂を維持する。少なくとも１５日間、貯蔵
することがで外る。
サイジイグ用組成物を製造するために、付加尿素及びサ
イノイグ剤を形成する際に通常使用する添加剤を添加す
る。
記載する例の全てのデータ及び結果を第１表及び第２表
に要約する。＠１表は操作の異なる工程での種々の反応
剤の相対割合及び操作の特徴の相異点に関し、第２表は
得られた樹脂の特性に関する。
種々の反応剤の相対割合に関するデータは、ホルムアル
デヒド／フェノール（Ｆ／Ｐ）モル比；尿素／７エ７−
ル（Ｕ／Ｐ）モル比；及び尿素を添加する時点での尿素
／遊離ホルムアルデヒドモル比（ＬＬＩでのＵ／Ｆ、） である。
記載する他のデータは初期７エ／−ルに比例する触媒の
割合（触媒割合）、ヒドロキシルイオンの当量（割合Ｃ
）Ｈ−／Ｐ）、尿素の添加時点（ｔＵ）、尿素添加時点
での反応液体中の遊離ホルムアルデヒド含量（ｔＵでの
Ｆ＋−）である。
［実施例１ 以下に例を挙げて本発明を更に説明する。例１〜６は実
施例であり、また例７〜１１は比較例であり、本発明に
よるものではない。
例１（実施−例Ｑ− フェノール２８２．３．（３モル）及び３７％ホルムア
ルデヒド水溶液８５２ｇ（１０，５モル）を攪拌器、コ
ンデンーＩｌ−１湿度計及び反応剤装入口を備えた２す
・ン１ル反Ｊδ器に添加する。温度は電熱器を備えたウ
ォーターバスで調節し、また温度は手作業で制御するか
、または接触温度計及び冷却装置により制御する。
前述の予備混合物の温度を攪拌しなから４５°Ｃへ上昇
し、次に温度を４５℃に維持しながら３０分かけて５０
％水酸化ナトリウム水溶液３３．８８ｇ（０，４２３５
モル、初期フェノール量の６重量％）を均一な速度で添
加する。
次に温度を均一な速度で３０分かけて４５℃から７０℃
に」二昇させ、次に７０℃を維持する。
温度を７０°Ｃに約７１分間維持した後、冷却を開始し
、また顆粒形態の尿素を添加する。その時の遊離ホルム
アルデヒド含量は８．４％である。
２１］、８＋ｒ（３，５２８モル）の尿素を平均速度１
０．５９ｇ／分で非常に均一に添加しながら、温度を均
一な速度で７０℃から５０℃に２０分間かけて低下する
。
冷却は−上述と同じ速度で３５℃まで続ける。
得られた樹脂溶液の外観は透明、淡黄色である。
転化した７エ／−ルの量は９８．１％であり、転化した
ホルムアルデヒドの量は９８．５％である。乾燥抽出物
は４４．３％であり、樹脂の希釈性は無限大である。
例ｎ皿丁 例１に記載した装置を使用する。フェノール２５４．６
ｇ（２，７モル）を３７％ホルムアルデヒド水溶液８８
１．３ｇ（１０，８モル）に添加する。５０％水酸化ナ
トリウム水溶液３０．４９＋ｚ（０，３８１モル、初期
フェノールの６重量％に対応）を添加する。温度を７０
℃に９０分間維持する以外は例１に記載するように操作
を行う。次に反応媒体の温度を８分間で６０℃まで温度
を低下し、１０．４％の遊離ホルムアルデヒド含量を得
る。次に温度を６０°Ｃから３５℃に２０分かけて均一
な速度で低下しながら顆粒形態の尿素２７０．６ｇを均
一な速度で添加する。
例」バ１Ｌ樵」口□ 触媒の量を変化、すなわち初期フェノールの８重量％に
相当する水酸化ナトリウムすなわち１８．９％のヒドロ
キシルイオン当量に増加する以外は例１と同じ条件を稗
用する。
１Ｌ■１を 例１と異なる尿素／フェノールモル比を使用するが、ま
だ本発明の範囲内のものである。尿素／７エ／−ルモル
比を減少するために、最終遊離ホルムアルデヒド含量は
僅かに上昇する。
例−５，−（実施−創見 本例は本発明の他の変化形態であり、尿素／７エ７−ル
比を再び変化させる。
ｇＬり基１ｆｌｌ上 ホルムアルデヒド／フェノールモル比及び触媒の量を増
加する。事実上、フェノールを１００％転化し、非常に
低い遊離ホルムアルデヒド含量を達成する。反応媒体を
３５℃に冷却した後、１５％硫酸溶液を使用して、ｌ）
Ｈを７．３に約９０分かけて中和する。この中和は約１
２０ｇの酸を必要とする。
例１〜６のより得られた樹脂は全て１５日間安定である
。
例フ］其帆碧Ｊ ホルムアルデヒド及びフェノールを例１と同じホルムア
ルデヒド／７エ／−ルモル比３．５で導入し、同量の触
媒を用いるが尿素は添加しなり１゜最終０（皿中の遊離
ホルムアルデヒド含量はサイソング用組成物に樹脂を使
用するためには高すぎるレベルに上昇する。
性１工既■Ｌ〕 ホルムアルデヒド／フェノールそル比を３以下に減少し
、尿素は添加しない。得られた樹脂は所望の特性を持つ
ものではなく、特に最終遊離フェノール含量は３．５％
であり、また最終遊離ホルムアルデヒド含量は３．２％
であった。
但Ｊ１ルＸＪＢＵ− ホルムアルデヒド／フェノールモル比を例１のそれ以上
の６に上昇し、尿素は添加しない。ホルムアルデヒドの
転化割合は不十分であることが観察され、その結果、遊
離ホルムアルデヒド含量は極端に多い。
乱１０ｆｆ） 例７の条件と同様の条件を使用するが、水酸化ナトリウ
ムの代わりに、初期フェノールの１６重量％、すなわち
ヒドロキシルイオン当量９．２％に対応する量の水酸化
バリウムを導入する。例７の他の満足できない特性は別
として、この触媒は樹脂に乳白色の外観を付与する。
例−、！　ｉ、　＜−ル１ｕｌ１ 例に使用した条件と同様の条、件を使用する。フェノー
ルとホルムアルデヒドの反応に必要な７０℃のレベルの
温度を７８分間維持した時に、尿素の添加を開始し、更
に約１０分間この温度を維持する。次に反応混合物を３
５℃に冷却しここの冷却期間の１０分にわたり尿素の添
加を続（￥る。フェノール添加速度は□実質上減装置非
常に武・・レベル（０，８％）の最終遊離フェノール含
量が得られる。
樹脂を調製した後、必要に応じ貯蔵し、樹脂に付加尿素
及びサイジング剤用添加剤を添加することによってサイ
ジング剤を調製する。サイジング剤に添加される付加尿
素はサイジング剤を繊維−ヒに吹付ける時に生成する傾
向があるホルムアルデヒド、あるいは繊維を結合させる
ために高温で結合剤を硬化させる時に生成するホルムア
ルデヒドと結合するために作用する。
代表的なサイソング用組成物に下記の添加剤を含有する
： 硫酸アンモニウム′１〜３゛部；　（注１）−シラン０
，１〜１部； 鉱油１〜１５部；、。
アンモニア６〜１２゛部（２０％溶液の形？ｉ）（注２
）。
注１：硫酸アンモニウムはサイジング剤を繊維上に吹付
けた後、サイジング剤を硬化させ注２：アンモニアはサ
イジング剤の予備ゲル化を遅延し、か″つその後のサイ
ソング剤の希釈性を保持するために使用する。
本発明の樹脂から製造さ□れたサイジング剤の例及び本
発明の範囲外であｔ樹脂から製造されたサイジング剤の
他の例から得シれた結果を第３表に要約する。
例１２〜１４は上述の例１．４及び５に記載した（Ｊ（
脂から得られたものである。例１５及び１６は本発明の
範囲外である上述の例７及び１０に記載した樹ｊ１１１
に対応する。
記載する全ての例は同量の鉱７１１１．２０％アンモニ
ア溶液、シラン及び硫酸アンモニウム、すなわちシラン
０，１％、鉱油９．５％、アンモニア６％及び硫酸アン
モニウム３％を含有する。記載した割合（％）は樹脂及
び付加尿素の含量を１００部としたものである。
サイジング剤中の乾燥物含量として表した遊離ホルムア
ルデヒド（Ｆ１％）量及び遊離フェノール（ＰＩ％）量
に加えて、第３表は排出されたガス中に観察された、ｍ
ｇ／ＮＪで表示した遊離ホルムアルデヒド及び遊離フェ
ノールの量を表示している。
特に西ドイツ標準規格では、汚染物質量が２０ｍｇ／Ｎ
ｍ３以下であることを要求している。本発明による例は
上述の規格に合格することは明らかである。また３日貯
蔵後に測定した希釈性は満足のいくものであった。遊離
フェノール及び遊離ホルムアルデヒド含量が少ないため
に例えば本発明にょるサイジング用組成物を吹付けた時
、ガラス繊維により固定された結合剤の量は増加するこ
とが観察された。
／″ ／ ／ 第７鷹山眸米 第１頁の続き ０発　明　者ミシエル・デカニイ　フランス国、ｌイー
ノ　５６

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、塩基性触媒の存在下での７エノール、ホルムアルデ
    ヒド及び尿素の綜合１・生成物において、前記生成物が
    液体であり、遊離７ヱノール含量が前記液体の全重量の
    ０．５％以下であり、、遊離ホルムアルデヒド含量が３
    ％以下であり、かつ２０°Ｃで測定して少なくとも１０
    ００％希釈可能であることを特徴とする７エ／−ル、ホ
    ルムアルデヒド及び尿素の縮合生成物。 ２、Ｍ離７エ７−ル含量が０．４％以下であり、遊離ホ
    ルムアルデヒド含量が０．３％以下であり、２０℃で測
    定して少な（とも２０００％希釈可能である特許請求の
    範囲第１項記載の綜合生成物。 ３、縮合生成物の乾燥抽出物含量が少なくとも４０％で
    ある特許請求の範ｗ５第１項または第２項４．７エノー
    ルとホルムアルデヒドを塩基性触媒の存在下、温度６０
    ℃〜７５℃、フェノール／ホルムアルデヒド（Ｐ／Ｆ）
    モル比３−・６でフェノール転化率が９８％以上になる
    まで反応させ、次に反応混合物の冷却を開始し、尿素を
    尿素／フェノール（Ｕ／Ｐ）モル比 で添加することを特徴とする生成物が液体であ瞥）、！
    １１ｉ７ヱノール含量が前記液体の全重量の０．５％以
    下であり、遊離ホルムアルデヒドを量力＝３％以下であ
    り、かつ２０℃で測定して少なくとも１０００％希釈可
    能である縮合生成物の製造方法。 ５、縮合生成、物の遊離フェノール含量が０．４％以下
    であり、遊離ホルムアルデヒド含量が０．３％以下であ
    り、２０℃で測定して少なくとも２０００％希釈可能で
    ある特許請求の範囲第４項記載の縮合生成物の製、遣方
    法。 ６．１１１合生成物の乾燥抽出物含量が少なくとも４０
    ％である特許請求の範囲第４項または第５項記載の縮合
    生成物の製造方法。 ７．温度が７０°Ｃで、尿素／フェノール（Ｕ／Ｐ）モ
    ル比 である待１１請求の範囲第４項ないし第６項のいずれか
    に記載の縮合生成物の製造方法。 ８、尿素を添加すると同時に冷却を開始する特許請求の
    範囲第４項ないし第７項のいずれかに記載の縮合生成物
    の製造方法。 ９．７エ７−ルとホルムアルデヒドの反応が初期フェノ
    ール重量の１２〜２０％の触媒対応量すなわちヒドロキ
    シルイオン対応量の存在下で起こる特許請求の範囲ｔＡ
    ４項ないし第８′項のいずれかに記載の縮合生成物の製
    造方法。 １０．７エメールとホルムアルデヒドの反応が初期フェ
    ノール重量の１４％の触媒対応量すなわちヒドロキシル
    イオン対応量の存在下で起こる特許請求の範囲第９項記
    載の縮合生成物の製造方法。 １１、触媒が初期７工７−ル重量の５〜８，５％の量の
    水酸化す゛トリウムである特許請求の範囲第９項または
    第１０項記載の縮合生成物の製造方法。 １２、反応混合物を１°Ｃ／分の速度で３５℃まで冷却
    する特許請求の範囲第４項ないし第１１項のいずれかに
    記載の縮合生成物の製造方法。 １３、反応混合物の冷却のために必要な時間の少なくと
    も半分に等しい期間中尿素を添加する特許請求の範囲第
    ４項ないし第１２Ｊｌ°〔のいずれかに記載の縮合生成
    物の製造方法。 １４、温度サイクルが加熱段階、温度４１持段階及び冷
    却段階であり、温度維持段階の期間が９０分を超えない
    特許請求の範囲第４項ないし第１３項のいずれかに記載
    の縮合生成物の製造方法。 １５、縮合生成物が液体であり、遊離フェノール含量が
    前記液体の全重量の０．５％１Ｆ）、下であり、遊離ホ
    ルムアルデヒド含量が３％以下であり、かつ２０°Ｃで
    測定して少なくとも１　（１（１０％希釈可ｆＩｕであ
    る７エ７−ル、ホルムアルデヒド及び尿素の塩基性触媒
    の存在下での縮合生成物を主体とし、サイソング剤層添
    加剤及び付加尿素を含有する〃ラスＭｋＡｌ）をサイジ
    ングするために使用するサイジング用紹成物。 １６、縮合生成物の遊離フェノール含量が０．４％以下
    であり、遊離ホルムアルデヒド含量が０．３％以下であ
    り、２０℃で測定して少なくとも２０００％希釈可能で
    ある特許請求の範囲第１５項記載のサイジング用組成物
    。 １７、縮合生成物の乾燥抽出物含量が少なくとも４０％
    である特許請求の範囲第１５項または第１６項記載のサ
    イジング用組成物。 １８、乾燥物質の部として計算した縮合生成物と付加尿
    素の割合が縮合生成物６５部、付加尿素３５部から縮合
    生成物９０部、付加尿素１０部の範囲内である特許請求
    の範囲第１５項ないし第１７項のいずれかに記載のサイ
    ジング用組成物。 １９、乾燥物質の部として計算した縮合生成物と付加尿
    素の割合が縮合生成物８０部、付加尿素２０部である特
    許請求の範囲第１８項記載のサイノンフッ１Ｊ組成物。 ２０、縮合生成物が液体であり、′ａ組７．ノール含量
    が前記液体の全重量の０．５％以以下下あり、遊離ホル
    ムアルデヒド含量が３％以下であり、かつ２０℃で測定
    して少なくと６１　（１００％希釈可能であるフェノー
    ル、ホルムアルデヒド及び尿素の塩基性触媒の存在下で
    の縮合生成物を主体とし、サイソング剤層添加剤及び付
    加尿素を含有するサイジング用組成物を特に断熱生成物
    を製造するために使用し、無成繊維を被覆及び結合する
    サイソング用組成物の使用方法。 ２１、サイジング剤組成物を繊維上に吹付ける特許請求
    の範囲第２０項記載のサイソング用組成物の使用方法。
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