JPS60130547A - 有機酸の製造法 - Google Patents
有機酸の製造法Info
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- JPS60130547A JPS60130547A JP58236888A JP23688883A JPS60130547A JP S60130547 A JPS60130547 A JP S60130547A JP 58236888 A JP58236888 A JP 58236888A JP 23688883 A JP23688883 A JP 23688883A JP S60130547 A JPS60130547 A JP S60130547A
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- Japan
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- acid
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/10—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はベンゼン多価カルボン酸の製造法に関する。さ
らに詳しくは本発明は 式 （式中、ｎは２又は３である） で表わされるモノクロルベンゼン多価カルボン酸又はそ
のアルカリ金属塩と一酸化炭素とをアルカリ金属化合物
の水溶液中でカルボニル化触媒の存在下、３４０〜４０
０ｎｍの光の照射下で反応させ、ついで反応液を酸性に
することを特徴とする特（式中、ｎは前記と同義である
） で表わされるベンゼン多価カルボン酸の製造法に関する
。
らに詳しくは本発明は 式 （式中、ｎは２又は３である） で表わされるモノクロルベンゼン多価カルボン酸又はそ
のアルカリ金属塩と一酸化炭素とをアルカリ金属化合物
の水溶液中でカルボニル化触媒の存在下、３４０〜４０
０ｎｍの光の照射下で反応させ、ついで反応液を酸性に
することを特徴とする特（式中、ｎは前記と同義である
） で表わされるベンゼン多価カルボン酸の製造法に関する
。
従来、芳香族多価カルボン酸の製造に関し、クロルベン
ゼンから安息香酸、４−クロル安息香酸からテレフタル
酸を００挿入反応により合成する研究がコバルトカルボ
ニルなどのカルボニル化触媒の存在下で篩温高圧下ある
いは相間移動触媒方式等で行なわれているが、高収率で
得られるという報告はない。４−クロルフタル酸、５−
クロルトリメリツ） １１等に００挿入反応を行ない相
轟するトリメリット酸、ピロメリット酸等多価カルボン
酸を得ることについての報告もない。
ゼンから安息香酸、４−クロル安息香酸からテレフタル
酸を００挿入反応により合成する研究がコバルトカルボ
ニルなどのカルボニル化触媒の存在下で篩温高圧下ある
いは相間移動触媒方式等で行なわれているが、高収率で
得られるという報告はない。４−クロルフタル酸、５−
クロルトリメリツ） １１等に００挿入反応を行ない相
轟するトリメリット酸、ピロメリット酸等多価カルボン
酸を得ることについての報告もない。
最近、触媒の存在下でクロルベンゼンの光カルボニル化
を行なう研究が報告はれ、さらに４−クロル安息−Ｍ酸
にコバルトカルボニルの存在下で光カルボニル化を行な
いテレフタル酸を製ａする研究が報告された（Ｊθａｎ
−Ｊａｃｑｕｅ３Ｂｒｕｎｅｔ、 Ｃｈｒｉｓ−ｔｉａ
ｎ ５ｉｄｏｔ、ａｎｄ Ｐａｕｌ Ｃａｕｂｅｒｅ
Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ。
を行なう研究が報告はれ、さらに４−クロル安息−Ｍ酸
にコバルトカルボニルの存在下で光カルボニル化を行な
いテレフタル酸を製ａする研究が報告された（Ｊθａｎ
−Ｊａｃｑｕｅ３Ｂｒｕｎｅｔ、 Ｃｈｒｉｓ−ｔｉａ
ｎ ５ｉｄｏｔ、ａｎｄ Ｐａｕｌ Ｃａｕｂｅｒｅ
Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ。
１９８３．４８、１１６６−１１７１ ）。
従来、芳香族カルボン酸の合成においてはカルボキシル
基の数が増加する捻ど反応が困難になり、かつ副生物が
多くなることがわかっている。意外なことにモノクロル
多価カルボン酸を光カルボニル化反応に付する場合には
均一水溶液中で円滑に反応が進行し、反応速度も４−ク
ロル安息香酸の光カルボニル化よりも相当速やかに進行
し、又、副生物もほとんど生じないことが見出はれた。
基の数が増加する捻ど反応が困難になり、かつ副生物が
多くなることがわかっている。意外なことにモノクロル
多価カルボン酸を光カルボニル化反応に付する場合には
均一水溶液中で円滑に反応が進行し、反応速度も４−ク
ロル安息香酸の光カルボニル化よりも相当速やかに進行
し、又、副生物もほとんど生じないことが見出はれた。
本反応は均一な水溶液状態で、かつ温和な反応条件下で
有機溶剤や贋蝕性物質を使用することな〈実施できるの
で実用上有利である。
有機溶剤や贋蝕性物質を使用することな〈実施できるの
で実用上有利である。
本発明で製造されるベンゼン多価カルボン酸としては、
トリメリット１！ｌ１２（ベンゼン−１，２，４−）リ
カルボン酸）、ピロメリット酸（ベンゼン−１゜２．４
．５−テトラカルボン酸）等があげられる。
トリメリット１！ｌ１２（ベンゼン−１，２，４−）リ
カルボン酸）、ピロメリット酸（ベンゼン−１゜２．４
．５−テトラカルボン酸）等があげられる。
モノクロルベンゼン多価カルボン酸の具体例としては４
−クロルフタル酸、５−クロルトリメリッ）Ｌｌｌがあ
げられる。又、そのアルカリ金属塩としてはナトリウム
塩、カリウム塩があげられる。
−クロルフタル酸、５−クロルトリメリッ）Ｌｌｌがあ
げられる。又、そのアルカリ金属塩としてはナトリウム
塩、カリウム塩があげられる。
アルカリ金属化合物としては水酸化アルカリ（苛性ソー
ダ、苛性カリ）、アルカリ金属炭酸塩（炭酸ソーダ、炭
酸カリ）、アルカリ金属重炭酸塩（重炭酸ソーダ、重炭
酸カリ）が使用される。
ダ、苛性カリ）、アルカリ金属炭酸塩（炭酸ソーダ、炭
酸カリ）、アルカリ金属重炭酸塩（重炭酸ソーダ、重炭
酸カリ）が使用される。
アルカリ４属化合物水溶液の濃度範囲は０．５〜１゜規
定が用いられるが、４〜６規定の範囲が好ましい。濃度
が０．８規定以下になると目的物の収率の低下がみられ
る。
定が用いられるが、４〜６規定の範囲が好ましい。濃度
が０．８規定以下になると目的物の収率の低下がみられ
る。
本発明で使用するカルボニル化触媒はコバルトカルボニ
ル（：）コバルトオクタカルボニル等）、ニッケルカル
ボニル、鉄カルボニル等であり、これらは単独又は組合
せて使用される。原料カルボン酸に対する触媒の使用ｆ
はｌ／２００−Ｈ倍モルが適当である。
ル（：）コバルトオクタカルボニル等）、ニッケルカル
ボニル、鉄カルボニル等であり、これらは単独又は組合
せて使用される。原料カルボン酸に対する触媒の使用ｆ
はｌ／２００−Ｈ倍モルが適当である。
本発明の反応は触媒の光吸収スペクトルの極大値あたり
の光の照射下に行なうのがよく、通常３４０〜４００
ｎｍ 、好ましくは３５０〜３７Ｑｎｍの光の照射下に
行なう。
の光の照射下に行なうのがよく、通常３４０〜４００
ｎｍ 、好ましくは３５０〜３７Ｑｎｍの光の照射下に
行なう。
本発明における反応温度＃′ｉ４０〜１１０での間が好
ましく、ω〜帥°Ｃの間が低圧（常圧〜１０気圧）反応
下ではより好ましい。温度が１１０”Ｃ以上に高くなる
と出発物質の脱クロル化反応が増加し、目的多価カルボ
ン酸の収率の低下傾向がみられる。
ましく、ω〜帥°Ｃの間が低圧（常圧〜１０気圧）反応
下ではより好ましい。温度が１１０”Ｃ以上に高くなる
と出発物質の脱クロル化反応が増加し、目的多価カルボ
ン酸の収率の低下傾向がみられる。
反応圧力は常圧から数百気圧の高圧下で可能であるが、
実用的にけ常圧〜美気圧たとえば、常圧〜１０気圧で行
なうことができる。加圧下の反応の方が反応の進行も速
く目的物の収量も増加する。
実用的にけ常圧〜美気圧たとえば、常圧〜１０気圧で行
なうことができる。加圧下の反応の方が反応の進行も速
く目的物の収量も増加する。
加圧下で行う場合は、効果及び実用性の面から２〜加気
圧、特に２〜１０気圧が適当である。
圧、特に２〜１０気圧が適当である。
本発明の反応のメカニズムの詳細は不明であるが、反応
進行中、少欧のギ酸塩の生成がみられることから、ギ酸
が発生かつ存在するような反応条件下において本反応が
達成されることは明らかである。
進行中、少欧のギ酸塩の生成がみられることから、ギ酸
が発生かつ存在するような反応条件下において本反応が
達成されることは明らかである。
例えば、４〜６規定苛性ソーダ水溶液中に４−クロルフ
タル酸を溶解せしめ、反応温度ω〜閏゛Ｃ１圧力１〜１
０気圧下で一酸化炭素を溶液に吹込むことによって光カ
ルボニル化反応を行なうと、こうして得られた反応生成
物は目的とするトリメリツト酸が主であり、少量のギ酸
以外、副反応物はほとんど認められない。
タル酸を溶解せしめ、反応温度ω〜閏゛Ｃ１圧力１〜１
０気圧下で一酸化炭素を溶液に吹込むことによって光カ
ルボニル化反応を行なうと、こうして得られた反応生成
物は目的とするトリメリツト酸が主であり、少量のギ酸
以外、副反応物はほとんど認められない。
５−クロルトリメリット酸からピロメリット酸を合成す
る場合もｌ盆ぼ同様である。
る場合もｌ盆ぼ同様である。
本反応終了後通常の単離精製手段により目的物を取得で
きる。例えば反応終了液を溶媒（例えばエーテル）で抽
出し、ついで液体クロマトグラフィー、カラムクロマト
グラフィー、濃縮、再結晶等を適宜くみあわせて目的物
を単離することができる。
きる。例えば反応終了液を溶媒（例えばエーテル）で抽
出し、ついで液体クロマトグラフィー、カラムクロマト
グラフィー、濃縮、再結晶等を適宜くみあわせて目的物
を単離することができる。
次に本発明の実施例を示す。
実施例１
一枚羽根の攪拌機付きのがラスオートクレーブ（パイレ
ックス）（答ｔｆ５０ｄ）及びオートクレーブから３１
Ｊａｎの距離から高圧水銀灯（５００Ｗ ）を照射でき
るようにした反応装置を用い、このオートクレーブ中に
５規定苛性ソーダ水溶液２５ ｔｌＬｅ、ジコバルトオ
クタカルボニルｃｏ２（ｃｏ）８０．５ ｍＭ、 ４−
クロルフタル酸モノンジウム塩３．（ｉｍＭを入れ、常
圧下、光照射下で一酸化炭素をオートクレーブの下部よ
り毎分１０ｄ通気する。反応液は４５°Ｃ近辺から透明
な均一状態となる。温度を６５°Ｃとし一酸化炭素通気
を８時間行なう。
ックス）（答ｔｆ５０ｄ）及びオートクレーブから３１
Ｊａｎの距離から高圧水銀灯（５００Ｗ ）を照射でき
るようにした反応装置を用い、このオートクレーブ中に
５規定苛性ソーダ水溶液２５ ｔｌＬｅ、ジコバルトオ
クタカルボニルｃｏ２（ｃｏ）８０．５ ｍＭ、 ４−
クロルフタル酸モノンジウム塩３．（ｉｍＭを入れ、常
圧下、光照射下で一酸化炭素をオートクレーブの下部よ
り毎分１０ｄ通気する。反応液は４５°Ｃ近辺から透明
な均一状態となる。温度を６５°Ｃとし一酸化炭素通気
を８時間行なう。
反応停止後反応液を２Ｃ１硫酸水溶液でｐＩ（３とし、
エーテル抽出を行なう。この抽出液を常法に従ってジア
ゾメタン処理し目的物であるトリメリット酸をメチルエ
ステルとしガスクロマトグラフィーにより分析する（ガ
スクロ条件、 Ａｐｅａｚｏｎ Ｌ、％φＸ １．５
ｍ、 １８０°Ｃ、キャリアガス窒素、１気圧）。
エーテル抽出を行なう。この抽出液を常法に従ってジア
ゾメタン処理し目的物であるトリメリット酸をメチルエ
ステルとしガスクロマトグラフィーにより分析する（ガ
スクロ条件、 Ａｐｅａｚｏｎ Ｌ、％φＸ １．５
ｍ、 １８０°Ｃ、キャリアガス窒素、１気圧）。
分析結果ニトリメリット酸０．８．８１０Ｍ及び未反応
４−クロルフタル酸２．０ｍＭ０ 実施例２ 実施例１の反応装置を用い、５規定苛性カリ水溶液２５
虹、ジコバルトオクタカルボニルＱ、５ｍＭ。
４−クロルフタル酸２．０ｍＭ０ 実施例２ 実施例１の反応装置を用い、５規定苛性カリ水溶液２５
虹、ジコバルトオクタカルボニルＱ、５ｍＭ。
４−クロルフタル酸３．６ｍＭ、フタル酸１．９ｍＭを
入れ、反応温度６５°Ｃで一酸化炭素を毎分１０−１５
ｍ１３オートクレーブの下部から通気する。反応圧力
は５気圧に保ち８時間光反応を行なう。
入れ、反応温度６５°Ｃで一酸化炭素を毎分１０−１５
ｍ１３オートクレーブの下部から通気する。反応圧力
は５気圧に保ち８時間光反応を行なう。
反応停止後実施例１と同様に処理しガスクロ分析を行な
う。
う。
分析結果ニトリメリット酸１．５２ｍＭ、未反応４−ク
ロルフタルｐ Ｑ 、５ ｍＭ及びフタル酸１．６ｍＭ
１他に副反応物なし７゜ 実施例３ 実施例１の反応装置を用い、５規定苛性ソ一ダ水溶ｇ
２５ ｍ１％ジコノ署ルトオクタカルボニル９．５ｍＭ
。
ロルフタルｐ Ｑ 、５ ｍＭ及びフタル酸１．６ｍＭ
１他に副反応物なし７゜ 実施例３ 実施例１の反応装置を用い、５規定苛性ソ一ダ水溶ｇ
２５ ｍ１％ジコノ署ルトオクタカルボニル９．５ｍＭ
。
４−クロルフタル酸３．５ｍＭ及びフタル酸１．９ｍＭ
を入れ、反応温度６５°Ｃで一酸化炭素を毎分１０−１
５ ｍ／オートクレーブ下部から通気する。反応圧力は
５気圧に保ち、８時間光反応を行なう。反応液を実施例
１の方法で処理し、ガスクロ分析を行なう。
を入れ、反応温度６５°Ｃで一酸化炭素を毎分１０−１
５ ｍ／オートクレーブ下部から通気する。反応圧力は
５気圧に保ち、８時間光反応を行なう。反応液を実施例
１の方法で処理し、ガスクロ分析を行なう。
分析結果ニトリメリット酸１．５ｍＭ、未反応４−クロ
ルフタル酸１．４ｋｎＭ及びフタル酸１．６ｍＭ、他に
副反応物なし。
ルフタル酸１．４ｋｎＭ及びフタル酸１．６ｍＭ、他に
副反応物なし。
実施例４
実施例１の反応装置を用い、５規定苛性ソーダ水（谷＄
２５ ｍｌ 、ジコバルトオクタカルボニル（１，５
ｍＭ。
２５ ｍｌ 、ジコバルトオクタカルボニル（１，５
ｍＭ。
ギ酸ソーダ２９．４ ｍＭ 、 ４−クロルフタル酸３
．５ｍＭ及びフタル酸１゜９ｍＭを入れ、他は実施例３
と同様に行なう。
．５ｍＭ及びフタル酸１゜９ｍＭを入れ、他は実施例３
と同様に行なう。
分析結果ニトリメリット酸１．５ｍＭ、未反応４−クロ
ルフタル＃１．６ｍＭ及びフタル酸１．６ｍＭ０笑施例
５ 実施例１の反応装置を用い、５規定苛性〕−ダ水溶液２
５コ、ジコバルトオクタカッ５ボニルＱ、５ｍＭ。
ルフタル＃１．６ｍＭ及びフタル酸１．６ｍＭ０笑施例
５ 実施例１の反応装置を用い、５規定苛性〕−ダ水溶液２
５コ、ジコバルトオクタカッ５ボニルＱ、５ｍＭ。
４−クロルフタルｄ３．６１ｎＪｌｒ入れ、反応温度１
１０°Ｃとした以外は実施例３と同様に行なう。
１０°Ｃとした以外は実施例３と同様に行なう。
分析結果ニトリメリット酸１．１１ ｍＭ、未反応４−
りｏ ルフタ” ｍｌ １ 、２２ ｍＭ及びフタル酸
０．６０ ｍＭ ０実施例６ 実施レリ１の反応装置１を用い、６規定苛性カリ水溶液
２５コ、ジコバルトオクタカルボニルＱ、５．ｍＭ。
りｏ ルフタ” ｍｌ １ 、２２ ｍＭ及びフタル酸
０．６０ ｍＭ ０実施例６ 実施レリ１の反応装置１を用い、６規定苛性カリ水溶液
２５コ、ジコバルトオクタカルボニルＱ、５．ｍＭ。
５−クロルトリメリット酸５ｍＭを入れ、反応温度７０
゛Ｃで一酸化炭素を毎分１０ ｍｌ！オートクレーブの
下部から通気し、常圧下で８時間光反応を行なう。
゛Ｃで一酸化炭素を毎分１０ ｍｌ！オートクレーブの
下部から通気し、常圧下で８時間光反応を行なう。
反応液を芙施ｆ１」１の方法で処理し、ピロメリット１
＃１ｍＭが得られる。
＃１ｍＭが得られる。
実施例７
実施例工の反応装置において光源の前に集光器を取り付
は実施例３と同様の反応を行なう。トリメリットｒｔ！
２１．９４ ｍＭが得られる。
は実施例３と同様の反応を行なう。トリメリットｒｔ！
２１．９４ ｍＭが得られる。
代理人 （６７３９）弁封１士 野 波 俊 次（自発
的）手続補正書 １、事件の表示 昭和５８年 特許 該第２３６８８８号２発明の名称
有機酸の製造法 ３ 補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 京都府京都市左京区修学院千万田町３の４氏
名（名称）杉 １） 信 之 ４、 代 理 人 電話 ３５３−５５２１５ 補正命
令の日付 ６ 補正により増加する発明の数 なし７・補ｚｏ対象
明細哲 （１） 明細誉の特許請求の範囲の記載を別紙の通シ補
正する。
的）手続補正書 １、事件の表示 昭和５８年 特許 該第２３６８８８号２発明の名称
有機酸の製造法 ３ 補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 京都府京都市左京区修学院千万田町３の４氏
名（名称）杉 １） 信 之 ４、 代 理 人 電話 ３５３−５５２１５ 補正命
令の日付 ６ 補正により増加する発明の数 なし７・補ｚｏ対象
明細哲 （１） 明細誉の特許請求の範囲の記載を別紙の通シ補
正する。
（２） 明細書第５頁１行目、「カリウム塩」の後に「
、リチウム塩」を加入する。
、リチウム塩」を加入する。
＋３＋ 同１２行目、「ニッケルカルボニル・」の後に
「マンガンカルボニル、」を加入する。
「マンガンカルボニル、」を加入する。
（４） 同第８貞１７行目、「反応圧力」の前に「この
際」を加入する１、 （５） 同第９負９行目、「反応圧力」の前に「この際
」を加入する□ （６） 同第１０頁２行目、「フタル酸１．６ｍＭＪを
［フタル酸１．８ｒｎＭＪに補正する。
際」を加入する１、 （５） 同第９負９行目、「反応圧力」の前に「この際
」を加入する□ （６） 同第１０頁２行目、「フタル酸１．６ｍＭＪを
［フタル酸１．８ｒｎＭＪに補正する。
（７） 同第１１頁１行目、「得られる。」の後に次の
通り加入する。
通り加入する。
「実施例８
実施例１の反応装置を用い、５規定水酸化リチウム水溶
液２５ｒＩＬ１１ジコバルトオクタカルボ＝ ル０．４
９ ｍＭ ％ ４−クロルフタル酸３．６ｍＭを入れ、
他は実施例３と同様に行なうとトリメリット酸１．２８
ｍＭが得られる。」特許請求の範囲 （１）式 （式中、町は２又は３である） で表わされるモノクロルペンセン多価カルボン酸又はそ
のアルカリ金属塩と一酸化炭素とをアルカリ金叫化合物
の水溶液中でカルボニル化触媒の存在下、３４０〜４０
０ｎｍの光の照射下で反応させ、ついで反応液を酸性に
することを特徴とする式 （式中、ｎは前記と同義である） で表わされるベンゼン多価カルボン酸の製造法。
液２５ｒＩＬ１１ジコバルトオクタカルボ＝ ル０．４
９ ｍＭ ％ ４−クロルフタル酸３．６ｍＭを入れ、
他は実施例３と同様に行なうとトリメリット酸１．２８
ｍＭが得られる。」特許請求の範囲 （１）式 （式中、町は２又は３である） で表わされるモノクロルペンセン多価カルボン酸又はそ
のアルカリ金属塩と一酸化炭素とをアルカリ金叫化合物
の水溶液中でカルボニル化触媒の存在下、３４０〜４０
０ｎｍの光の照射下で反応させ、ついで反応液を酸性に
することを特徴とする式 （式中、ｎは前記と同義である） で表わされるベンゼン多価カルボン酸の製造法。
（２） 反応を均−系で行わせることを特徴とする特許
請求の範囲第１項記載の製造法。
請求の範囲第１項記載の製造法。
（３） ギ酸アルカリ金属塩の存在下に反応を行わせる
ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の製造法。
ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の製造法。
（４） 反応を２〜２０気圧で行わせることを特徴とす
る特許請求の範囲第１項記載の製造法。
る特許請求の範囲第１項記載の製造法。
Claims (4)
- （１）式 （式中、ｎは２又は３である） で表わされるモノクロルベンゼン多価カルボン酸又はそ
のアルカリ金属塩と一酸化炭素とをアルカリ金属化合物
の水溶液中でカルボニル化触媒の存在下、３４０〜４０
０ ｎｍの光の照射下で反応させ、ついで反応液を酸性
にすることを特徴とする式 （式中、ｎは前記と同義である） で表わされるベンゼン多価カルボン酸の９造法。 - （２）反応を均一系で行わせることを特徴とする特許請
求の範囲第１項記載の製造法。 - （３） ギ酸アルカリ金属塩の存在下に反応を行わせる
ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の製造法。 - （４）反応を２〜２０気圧で行わせることを特徴とする
特許請求の範囲第１項記載の製造法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58236888A JPS60130547A (ja) | 1983-12-15 | 1983-12-15 | 有機酸の製造法 |
| US06/768,091 US4595470A (en) | 1983-12-15 | 1984-12-14 | Process for the preparation of benzene polycarboxylic acids |
| PCT/JP1984/000600 WO1987000830A1 (en) | 1983-12-15 | 1984-12-14 | Process for preparing organic acids |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58236888A JPS60130547A (ja) | 1983-12-15 | 1983-12-15 | 有機酸の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60130547A true JPS60130547A (ja) | 1985-07-12 |
Family
ID=17007260
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58236888A Pending JPS60130547A (ja) | 1983-12-15 | 1983-12-15 | 有機酸の製造法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4595470A (ja) |
| JP (1) | JPS60130547A (ja) |
| WO (1) | WO1987000830A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS646222A (en) * | 1986-09-16 | 1989-01-10 | Agency Ind Science Techn | Conversion of aromatic hydrocarbons using carbon monoxide |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5661322A (en) * | 1979-10-23 | 1981-05-26 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Production of aromatic polycarboxylic acid or ester |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2563820A (en) * | 1947-10-04 | 1951-08-14 | California Research Corp | Preparation of aryl dicarboxylic acids |
| DE1953971C3 (de) * | 1969-10-27 | 1975-12-18 | Bergwerksverband Gmbh, 4300 Essen | Verfahren zur Herstellung von Trimesinsäure durch thermische Behandlung von Benzolcarbonsäuresalzen |
-
1983
- 1983-12-15 JP JP58236888A patent/JPS60130547A/ja active Pending
-
1984
- 1984-12-14 US US06/768,091 patent/US4595470A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-12-14 WO PCT/JP1984/000600 patent/WO1987000830A1/ja unknown
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5661322A (en) * | 1979-10-23 | 1981-05-26 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Production of aromatic polycarboxylic acid or ester |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS646222A (en) * | 1986-09-16 | 1989-01-10 | Agency Ind Science Techn | Conversion of aromatic hydrocarbons using carbon monoxide |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4595470A (en) | 1986-06-17 |
| WO1987000830A1 (en) | 1987-02-12 |
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