JPH09143158A - ２−アルキルインドリンの製造方法 - Google Patents
２−アルキルインドリンの製造方法Info
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- JPH09143158A JPH09143158A JP7302546A JP30254695A JPH09143158A JP H09143158 A JPH09143158 A JP H09143158A JP 7302546 A JP7302546 A JP 7302546A JP 30254695 A JP30254695 A JP 30254695A JP H09143158 A JPH09143158 A JP H09143158A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ２−アルキルインドールを接触水素還元して
２−アルキルインドリンを製造する方法において、工業
的に容易に、高収率で高純度の２−アルキルインドリン
を製造する方法を提供する。 【解決手段】 一般式（１）で示される２−アルキル
インドールを白金炭素触媒と酸の存在下に水素還元し、
一般式（２）で示される２−アルキルインドリンを製造
する方法において、白金炭素触媒を一般式（１）の２−
アルキルインドールに対して０．０５〜１重量％用い、
酸として硫酸を一般式（１）の２−アルキルインドール
に対して１当量以上用いることを特徴とする前記一般式
（２）の２−アルキルインドリンの製造方法． 【化１】
２−アルキルインドリンを製造する方法において、工業
的に容易に、高収率で高純度の２−アルキルインドリン
を製造する方法を提供する。 【解決手段】 一般式（１）で示される２−アルキル
インドールを白金炭素触媒と酸の存在下に水素還元し、
一般式（２）で示される２−アルキルインドリンを製造
する方法において、白金炭素触媒を一般式（１）の２−
アルキルインドールに対して０．０５〜１重量％用い、
酸として硫酸を一般式（１）の２−アルキルインドール
に対して１当量以上用いることを特徴とする前記一般式
（２）の２−アルキルインドリンの製造方法． 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、医薬、農薬、感光
材料、染料などの合成中間原料として重要な２−アルキ
ルインドリンの製造方法に関するものであり、さらに詳
しくは、２−アルキルインドールを接触水素還元して２
−アルキルインドリンを製造する方法の改良に関するも
のである。
材料、染料などの合成中間原料として重要な２−アルキ
ルインドリンの製造方法に関するものであり、さらに詳
しくは、２−アルキルインドールを接触水素還元して２
−アルキルインドリンを製造する方法の改良に関するも
のである。
【０００２】
【従来の技術】従来、インドール類を接触水素還元して
インドリン類を得る方法としては、（１）酸の存在下、
ラネーニッケル触媒を使用する方法（特開昭５９−６５
０７２号公報）、（２）酸の存在下、白金炭素触媒を使
用する方法（特開昭６３−２６４５６８号公報）等が知
られている。
インドリン類を得る方法としては、（１）酸の存在下、
ラネーニッケル触媒を使用する方法（特開昭５９−６５
０７２号公報）、（２）酸の存在下、白金炭素触媒を使
用する方法（特開昭６３−２６４５６８号公報）等が知
られている。
【０００３】しかし、（１）の方法は酸性条件下でラネ
ーニッケル触媒を使用するため、ラネーニッケル触媒の
ニッケル分が溶出して触媒の活性が低下するので、基質
に対して５０〜１００％もの多量の触媒を添加する必要
がある。そのため、反応終了後に多量のラネーニッケル
触媒をろ過しなければならず、かつ、産業廃棄物である
廃触媒が大量に発生する。さらには、ニッケルが溶出し
た場合には得られたインドリン類からニッケル分を除去
する必要がある。特にインドリン類を医薬品の原料とし
て用いる場合には製品へのニッケルの残留が問題となる
等の理由から、工業的に２−アルキルインドリンを製造
するには適当な方法ではない。
ーニッケル触媒を使用するため、ラネーニッケル触媒の
ニッケル分が溶出して触媒の活性が低下するので、基質
に対して５０〜１００％もの多量の触媒を添加する必要
がある。そのため、反応終了後に多量のラネーニッケル
触媒をろ過しなければならず、かつ、産業廃棄物である
廃触媒が大量に発生する。さらには、ニッケルが溶出し
た場合には得られたインドリン類からニッケル分を除去
する必要がある。特にインドリン類を医薬品の原料とし
て用いる場合には製品へのニッケルの残留が問題となる
等の理由から、工業的に２−アルキルインドリンを製造
するには適当な方法ではない。
【０００４】また、（２）の方法は白金炭素触媒を使用
するためニッケル分が溶出するという問題はないもの
の、酸として塩酸あるいは過塩素酸を基質に対して０．
５〜１．５当量用い、触媒を３〜１０％とやや多めに使
用し、水素圧力を低圧で行うという反応条件であるた
め、未反応の２−メチルインドールおよびインドール環
が完全に水添された２−メチルオクタヒドロインドール
が反応液中に数％含まれてしまう。従って、高純度の２
−メチルインドリンを得るためには、さらに精留等の精
製操作が必要となり、工程が増えると同時に収率低下の
原因となる。また、塩酸あるいは過塩素酸の使用は装置
の腐食の問題を伴うため、高価な耐食性反応器が必要と
なる。これらの理由から、この方法も工業的に２−アル
キルインドリンを製造するには満足できるものではな
い。
するためニッケル分が溶出するという問題はないもの
の、酸として塩酸あるいは過塩素酸を基質に対して０．
５〜１．５当量用い、触媒を３〜１０％とやや多めに使
用し、水素圧力を低圧で行うという反応条件であるた
め、未反応の２−メチルインドールおよびインドール環
が完全に水添された２−メチルオクタヒドロインドール
が反応液中に数％含まれてしまう。従って、高純度の２
−メチルインドリンを得るためには、さらに精留等の精
製操作が必要となり、工程が増えると同時に収率低下の
原因となる。また、塩酸あるいは過塩素酸の使用は装置
の腐食の問題を伴うため、高価な耐食性反応器が必要と
なる。これらの理由から、この方法も工業的に２−アル
キルインドリンを製造するには満足できるものではな
い。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、２−アルキルインドールを接触水素還元し
て２−アルキルインドリンを製造する方法において、工
業的に容易に、高収率で高純度の２−アルキルインドリ
ンを製造する方法を提供するものである。
する課題は、２−アルキルインドールを接触水素還元し
て２−アルキルインドリンを製造する方法において、工
業的に容易に、高収率で高純度の２−アルキルインドリ
ンを製造する方法を提供するものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意研究を
重ねた結果、２−アルキルインドールを特定の酸の存在
下、接触水素還元することにより、高収率で高純度の２
−アルキルインドリンが得られることを見いだし、本発
明を完成するに至った。
重ねた結果、２−アルキルインドールを特定の酸の存在
下、接触水素還元することにより、高収率で高純度の２
−アルキルインドリンが得られることを見いだし、本発
明を完成するに至った。
【０００７】すなわち、本発明は、一般式（１）
【０００８】
【化３】
【０００９】（式中、Ｒは炭素数１ないし４のアルキル
基を表す）で示される２−アルキルインドールを白金炭
素触媒と酸の存在下に水素還元し、一般式（２）
基を表す）で示される２−アルキルインドールを白金炭
素触媒と酸の存在下に水素還元し、一般式（２）
【００１０】
【化４】
【００１１】（式中、Ｒは前記定義に同じ）で示される
２−アルキルインドリンを製造する方法において、白金
炭素触媒を一般式（１）の２−アルキルインドールに対
して０．０５〜１重量％用い、酸として硫酸を一般式
（１）の２−アルキルインドールに対して１当量以上用
いることを特徴とする前記一般式（２）の２−アルキル
インドリンの製造方法に関するものである。
２−アルキルインドリンを製造する方法において、白金
炭素触媒を一般式（１）の２−アルキルインドールに対
して０．０５〜１重量％用い、酸として硫酸を一般式
（１）の２−アルキルインドールに対して１当量以上用
いることを特徴とする前記一般式（２）の２−アルキル
インドリンの製造方法に関するものである。
【００１２】
【発明の実施の形態】本発明方法において、原料となる
前記一般式（１）および生成物である一般式（２）にお
ける置換基Ｒは、炭素数１ないし４の低級アルキル基で
あり、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ
−ブチル基を挙げることができる。
前記一般式（１）および生成物である一般式（２）にお
ける置換基Ｒは、炭素数１ないし４の低級アルキル基で
あり、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ
−ブチル基を挙げることができる。
【００１３】本発明方法の接触水素化反応に用いられる
白金炭素触媒は、活性炭に白金を担持させたものであ
り、活性炭に担持される白金の量は２〜１０重量％のも
のでよい。本発明方法で用いる白金炭素触媒は水を含ん
だものでも乾燥したものでもよい。
白金炭素触媒は、活性炭に白金を担持させたものであ
り、活性炭に担持される白金の量は２〜１０重量％のも
のでよい。本発明方法で用いる白金炭素触媒は水を含ん
だものでも乾燥したものでもよい。
【００１４】本発明における、白金炭素触媒の使用量
は、原料の２−アルキルインドールに対し０．０５〜１
重量％と少量で十分反応が進行する。白金炭素触媒の添
加量が０．０５重量％未満では反応時間がいたずらに長
くかかり、また１重量％を超えると反応を制御しにく
く、過水添された２−アルキルオクタヒドロインドール
が多く副生するので不利である。
は、原料の２−アルキルインドールに対し０．０５〜１
重量％と少量で十分反応が進行する。白金炭素触媒の添
加量が０．０５重量％未満では反応時間がいたずらに長
くかかり、また１重量％を超えると反応を制御しにく
く、過水添された２−アルキルオクタヒドロインドール
が多く副生するので不利である。
【００１５】本発明で使用される硫酸は、濃硫酸でも希
硫酸でもかまわないが、水素還元時に極端に水が多くな
ると過水添された２−アルキルオクタヒドロインドール
の副生量が増加するので、５０％以上の濃度のものを使
用するのが好ましい。硫酸の使用量は、原料の２−メチ
ルインドールに対して１当量以上必要である。１当量未
満では２−メチルインドールの水素還元が途中で進まな
くなり、目的物の２−アルキルインドリンの過水添のみ
が進行してしまうため、多量の２−アルキルオクタヒド
ロインドールが副生する。また、硫酸は１当量以上なら
いくら使用してもかまわないが、必要以上に使用すると
中和に必要なアルカリの使用量が増え、塩の析出や廃液
の処理が問題となることから、１〜２当量の範囲で使用
するのが適当である。
硫酸でもかまわないが、水素還元時に極端に水が多くな
ると過水添された２−アルキルオクタヒドロインドール
の副生量が増加するので、５０％以上の濃度のものを使
用するのが好ましい。硫酸の使用量は、原料の２−メチ
ルインドールに対して１当量以上必要である。１当量未
満では２−メチルインドールの水素還元が途中で進まな
くなり、目的物の２−アルキルインドリンの過水添のみ
が進行してしまうため、多量の２−アルキルオクタヒド
ロインドールが副生する。また、硫酸は１当量以上なら
いくら使用してもかまわないが、必要以上に使用すると
中和に必要なアルカリの使用量が増え、塩の析出や廃液
の処理が問題となることから、１〜２当量の範囲で使用
するのが適当である。
【００１６】本発明の方法は、無溶媒でも溶媒中でも行
うことができるが、操作上の扱いやすさの点から溶媒中
で行うのが好ましい。使用される溶媒としては、白金炭
素触媒により水素添加を受けない溶媒であれば何れでも
使用可能であり、例えばメタノール、エタノール、２−
プロパノール等のアルコール類、酢酸エチル等のエステ
ル類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ヘキサ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類など
を挙げることができる。これらは単独での使用で十分で
あるが、２種類以上の混合溶媒で使用してもよい。特に
工業的には、メタノール、エタノール、２−プロパノー
ル等の低級アルコールが価格面及び安全性の面から好適
である。溶媒の使用量は２−メチルインドールに対して
１／３から１０倍程度が効率的である。
うことができるが、操作上の扱いやすさの点から溶媒中
で行うのが好ましい。使用される溶媒としては、白金炭
素触媒により水素添加を受けない溶媒であれば何れでも
使用可能であり、例えばメタノール、エタノール、２−
プロパノール等のアルコール類、酢酸エチル等のエステ
ル類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ヘキサ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類など
を挙げることができる。これらは単独での使用で十分で
あるが、２種類以上の混合溶媒で使用してもよい。特に
工業的には、メタノール、エタノール、２−プロパノー
ル等の低級アルコールが価格面及び安全性の面から好適
である。溶媒の使用量は２−メチルインドールに対して
１／３から１０倍程度が効率的である。
【００１７】本発明を実施する際の反応水素圧力は、常
圧から数百ｋｇ／ｃｍ2まで反応装置の許す任意の圧力
を選択できるが、反応速度と選択率の点から５〜１００
ｋｇ／ｃｍ2の範囲で行うのが好ましい。
圧から数百ｋｇ／ｃｍ2まで反応装置の許す任意の圧力
を選択できるが、反応速度と選択率の点から５〜１００
ｋｇ／ｃｍ2の範囲で行うのが好ましい。
【００１８】本発明を実施する際の反応温度は、通常常
温から２００℃の間の任意の温度で行われるが、反応温
度が高すぎると過水添による副生成物が増加するため、
１００℃以下で行うのが好ましい。
温から２００℃の間の任意の温度で行われるが、反応温
度が高すぎると過水添による副生成物が増加するため、
１００℃以下で行うのが好ましい。
【００１９】本発明の方法によって２−アルキルインド
ールの水素添加反応を行った場合、水素吸収量が理論量
となったところで水素吸収がほとんど停止するので、そ
の時点で反応を終了すればよい。その所要時間は反応条
件にもよるが、通常３０分ないし６時間である。反応終
了後は冷却し、触媒をろ過で除いた後中和し、抽出また
はろ過、蒸留等の操作により２−アルキルインドリンを
得る。
ールの水素添加反応を行った場合、水素吸収量が理論量
となったところで水素吸収がほとんど停止するので、そ
の時点で反応を終了すればよい。その所要時間は反応条
件にもよるが、通常３０分ないし６時間である。反応終
了後は冷却し、触媒をろ過で除いた後中和し、抽出また
はろ過、蒸留等の操作により２−アルキルインドリンを
得る。
【００２０】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳しく説
明するが、本発明はこれら実施例により限定されるもの
ではない。
明するが、本発明はこれら実施例により限定されるもの
ではない。
【００２１】実施例１ 回転攪拌式４００ｍｌオートクレーブに、２−メチルイ
ンドール２５．５ｇ、メタノール１１０ｍｌ、５％白金
炭素触媒０．１ｇ（０．４％／基質）および７５％硫酸
水溶液２６．７ｇ（１．０５当量）を入れ、密閉してオ
ートクレーブ中の空気を窒素ガスで置換し、続いて水素
ガスで置換した。水素圧力を５０ｋｇ／ｃｍ2、反応温
度を４０℃に保ちながら２時間攪拌した。反応終了後冷
却してから触媒をろ過し、１０％苛性ソーダ水溶液２０
０ｍｌを加えて中和後、トルエン１００ｍｌで抽出し
た。反応液をガスクロマトグラフィーで分析したとこ
ろ、２−メチルインドリン９９．４％、２−メチルイン
ドール０．０４％、２−メチルオクタヒドロインドール
０．０７％であった。トルエン層を減圧蒸留して沸点８
５〜９０℃／５ｍｍＨｇの留分の２−メチルインドリン
２５．２ｇ（収率９７．３％）を得た。
ンドール２５．５ｇ、メタノール１１０ｍｌ、５％白金
炭素触媒０．１ｇ（０．４％／基質）および７５％硫酸
水溶液２６．７ｇ（１．０５当量）を入れ、密閉してオ
ートクレーブ中の空気を窒素ガスで置換し、続いて水素
ガスで置換した。水素圧力を５０ｋｇ／ｃｍ2、反応温
度を４０℃に保ちながら２時間攪拌した。反応終了後冷
却してから触媒をろ過し、１０％苛性ソーダ水溶液２０
０ｍｌを加えて中和後、トルエン１００ｍｌで抽出し
た。反応液をガスクロマトグラフィーで分析したとこ
ろ、２−メチルインドリン９９．４％、２−メチルイン
ドール０．０４％、２−メチルオクタヒドロインドール
０．０７％であった。トルエン層を減圧蒸留して沸点８
５〜９０℃／５ｍｍＨｇの留分の２−メチルインドリン
２５．２ｇ（収率９７．３％）を得た。
【００２２】比較例１ 実施例１で７５％硫酸水溶液のかわりに３５％塩酸水溶
液３４ｍｌを使用し、他の反応条件は実施例１とほぼ同
様にして６時間還元反応を行った。反応終了液の分析結
果は、２−メチルインドリン８７．６％、２−メチルイ
ンドール４．２％、２−メチルオクタヒドロインドール
７．０％であった。
液３４ｍｌを使用し、他の反応条件は実施例１とほぼ同
様にして６時間還元反応を行った。反応終了液の分析結
果は、２−メチルインドリン８７．６％、２−メチルイ
ンドール４．２％、２−メチルオクタヒドロインドール
７．０％であった。
【００２３】比較例２ 実施例１で７５％硫酸水溶液のかわりに７０％過塩素酸
水溶液２６ｍｌを使用し、他の反応条件は実施例１とほ
ぼ同様にして５時間還元反応を行った。反応終了液の分
析結果は、２−メチルインドリン９６．８％、２−メチ
ルインドール１．１％、２−メチルオクタヒドロインド
ール１．３％であった。
水溶液２６ｍｌを使用し、他の反応条件は実施例１とほ
ぼ同様にして５時間還元反応を行った。反応終了液の分
析結果は、２−メチルインドリン９６．８％、２−メチ
ルインドール１．１％、２−メチルオクタヒドロインド
ール１．３％であった。
【００２４】比較例３ 実施例１で５％白金炭素触媒０．５ｇ（２％／基質）を
使用し、他の反応条件は実施例１とほぼ同様にして１時
間還元反応を行った。反応終了液の分析結果は、２−メ
チルインドリン９５．６％、２−メチルインドール０．
０３％、２−メチルオクタヒドロインドール３．６％で
あった。
使用し、他の反応条件は実施例１とほぼ同様にして１時
間還元反応を行った。反応終了液の分析結果は、２−メ
チルインドリン９５．６％、２−メチルインドール０．
０３％、２−メチルオクタヒドロインドール３．６％で
あった。
【００２５】比較例４ 実施例１で７５％硫酸水溶液を２０．３ｇ（０．８当
量）使用し、他の反応条件は実施例１とほぼ同様にして
２時間還元反応を行った。反応終了液の分析結果は、２
−メチルインドリン９０．５％、２−メチルインドール
３．７％、２−メチルオクタヒドロインドール５．６％
であった。
量）使用し、他の反応条件は実施例１とほぼ同様にして
２時間還元反応を行った。反応終了液の分析結果は、２
−メチルインドリン９０．５％、２−メチルインドール
３．７％、２−メチルオクタヒドロインドール５．６％
であった。
【００２６】実施例２ 回転攪拌式２００ｍｌオートクレーブに２−メチルイン
ドール１０ｇ、メタノール８０ｍｌ、５％白金炭素触媒
０．１ｇ（１％／基質）および９６％硫酸１０ｇ（１．
２８当量）を入れ、密閉してオートクレーブ中の空気を
窒素ガスで置換し、続いて水素ガスで置換した。水素圧
力を６０ｋｇ／ｃｍ2、反応温度を７０℃に保ちながら
４０分間攪拌した。反応終了後冷却してから触媒をろ過
し、１０％苛性ソーダ水溶液１００ｍｌを加えて中和
後、トルエン３０ｍｌで抽出した。反応液をガスクロマ
トグラフィーで分析したところ、２−メチルインドリン
９８．６％、２−メチルインドール０．０１％、２−メ
チルオクタヒドロインドール０．９％であった。
ドール１０ｇ、メタノール８０ｍｌ、５％白金炭素触媒
０．１ｇ（１％／基質）および９６％硫酸１０ｇ（１．
２８当量）を入れ、密閉してオートクレーブ中の空気を
窒素ガスで置換し、続いて水素ガスで置換した。水素圧
力を６０ｋｇ／ｃｍ2、反応温度を７０℃に保ちながら
４０分間攪拌した。反応終了後冷却してから触媒をろ過
し、１０％苛性ソーダ水溶液１００ｍｌを加えて中和
後、トルエン３０ｍｌで抽出した。反応液をガスクロマ
トグラフィーで分析したところ、２−メチルインドリン
９８．６％、２−メチルインドール０．０１％、２−メ
チルオクタヒドロインドール０．９％であった。
【００２７】
【発明の効果】本発明の方法によれば、医薬、農薬、感
光材料、染料などの合成中間原料として重要な化合物で
ある２−アルキルインドリンを、多量の触媒を必要とせ
ずに、また、未反応の２−アルキルインドールが残留し
たり、過水添された２−アルキルオクタヒドロインドー
ルが多量に生成することなく、さらには、高価な耐食性
反応器を必要とすることなく、工業的に容易に、かつ、
高収率、高純度で得ることができる。
光材料、染料などの合成中間原料として重要な化合物で
ある２−アルキルインドリンを、多量の触媒を必要とせ
ずに、また、未反応の２−アルキルインドールが残留し
たり、過水添された２−アルキルオクタヒドロインドー
ルが多量に生成することなく、さらには、高価な耐食性
反応器を必要とすることなく、工業的に容易に、かつ、
高収率、高純度で得ることができる。
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒは炭素数１ないし４のアルキル基を表す）で
示される２−アルキルインドールを白金炭素触媒と酸の
存在下に水素還元し、一般式（２） 【化２】 （式中、Ｒは前記定義に同じ）で示される２−アルキル
インドリンを製造する方法において、白金炭素触媒を一
般式（１）の２−アルキルインドールに対して０．０５
〜１重量％用い、酸として硫酸を一般式（１）の２−ア
ルキルインドールに対して１当量以上用いることを特徴
とする前記一般式（２）の２−アルキルインドリンの製
造方法。 - 【請求項２】 一般式（２）の２−アルキルインドリン
が２−メチルインドリンである請求項１記載の２−アル
キルインドリンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7302546A JPH09143158A (ja) | 1995-11-21 | 1995-11-21 | ２−アルキルインドリンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7302546A JPH09143158A (ja) | 1995-11-21 | 1995-11-21 | ２−アルキルインドリンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09143158A true JPH09143158A (ja) | 1997-06-03 |
Family
ID=17910276
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7302546A Pending JPH09143158A (ja) | 1995-11-21 | 1995-11-21 | ２−アルキルインドリンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09143158A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102070506A (zh) * | 2011-01-04 | 2011-05-25 | 北京成宇化工有限公司 | 一种2-甲基吲哚啉的制备方法 |
-
1995
- 1995-11-21 JP JP7302546A patent/JPH09143158A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102070506A (zh) * | 2011-01-04 | 2011-05-25 | 北京成宇化工有限公司 | 一种2-甲基吲哚啉的制备方法 |
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