JPS601293B2 - 3,7―ジアルキルアルカン―7―オール―1―アールまたはそのエステルの製造方法 - Google Patents
3,7―ジアルキルアルカン―7―オール―1―アールまたはそのエステルの製造方法Info
- Publication number
- JPS601293B2 JPS601293B2 JP51136964A JP13696476A JPS601293B2 JP S601293 B2 JPS601293 B2 JP S601293B2 JP 51136964 A JP51136964 A JP 51136964A JP 13696476 A JP13696476 A JP 13696476A JP S601293 B2 JPS601293 B2 JP S601293B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- manufacturing
- diene
- ester
- starting material
- carried out
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/04—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides onto unsaturated carbon-to-carbon bonds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、3,7ージアルゲルアルカン−7ーオール−
1ーアールまたはそのェステルの製造方法に関する。
1ーアールまたはそのェステルの製造方法に関する。
この部類に入る各種の代表例は、芳香化学薬品(aro
machemicals)として公知であり、非常に重
要なものはヒドロキシシトロネラール(3,7ージメチ
ルオクター7ーオールー1−アール)である。この種の
化合物の製造は従来煩わしいものであり、またいくつか
の明らかな方法は良好とはいえない。
machemicals)として公知であり、非常に重
要なものはヒドロキシシトロネラール(3,7ージメチ
ルオクター7ーオールー1−アール)である。この種の
化合物の製造は従来煩わしいものであり、またいくつか
の明らかな方法は良好とはいえない。
ヒドロキシシトロネラールを得るための37−ジメチル
オクタ6ーエンー1ーオール(シトロネラール)の直接
水和は、使用される酸性条件下で、同様な水和に対し、
シトロネラールが環状生成物のィソプレゴールに変換さ
れる事実のために不可能である。環化は、アルデヒド基
に対する保護基の導入によって防止され得るが、この方
法が有する数が増加した工程は、通常、収量の損失を招
く。ヒドロキシシトロネラールを製造する別の方法は、
ロジウムまたはイリジウム触媒の存在下での2,6−ジ
メチルヘプター1ーエソー6−オールのヒドロホルミル
化にある(独国特許出願第1964962号を参照)。
オクタ6ーエンー1ーオール(シトロネラール)の直接
水和は、使用される酸性条件下で、同様な水和に対し、
シトロネラールが環状生成物のィソプレゴールに変換さ
れる事実のために不可能である。環化は、アルデヒド基
に対する保護基の導入によって防止され得るが、この方
法が有する数が増加した工程は、通常、収量の損失を招
く。ヒドロキシシトロネラールを製造する別の方法は、
ロジウムまたはイリジウム触媒の存在下での2,6−ジ
メチルヘプター1ーエソー6−オールのヒドロホルミル
化にある(独国特許出願第1964962号を参照)。
この方法の利用にも欠点がつきまとう。出発材料が異性
体の2,6ージメチルヘプタ−2−ェンー6−オールの
いずれかを含むと「 この化合物は、適用される条件下
でヒドロホルミル化されないので生成物から除去されね
ばならない。さらに出発材料として必要とされる純粋な
異性体は、容易には入手されず、たとえば、6ーメチル
ヘプター6−ェンー2ーオンを適当なグリニャール試薬
のようなオルガノーメチル誘導体と反応させることによ
り製造されねばならない。本発明に従う方法は、この公
知の方法にまつわる難点をかなり克服する。本発明は、
アルデヒド基の導入に対しヒドロホルミル化反応が使用
される、3,7ージアルキルアルカン一7−オール−1
ーアールまたはそのエステルの製造方法において、まず
2,6−ジアルキルアルカー1,5ージエン、2,6−
ジアルキルアルカー2,5ージェン、またはこれらの混
合物を、炭素原子数1〜4のアルカン酸と反応させてェ
ステル基を形成させそして次にヒドロホルミル化を実施
し、任意にはェステルー加水分解工程を先行または後続
させてもよいことを特徴とする製造方法に関する。
体の2,6ージメチルヘプタ−2−ェンー6−オールの
いずれかを含むと「 この化合物は、適用される条件下
でヒドロホルミル化されないので生成物から除去されね
ばならない。さらに出発材料として必要とされる純粋な
異性体は、容易には入手されず、たとえば、6ーメチル
ヘプター6−ェンー2ーオンを適当なグリニャール試薬
のようなオルガノーメチル誘導体と反応させることによ
り製造されねばならない。本発明に従う方法は、この公
知の方法にまつわる難点をかなり克服する。本発明は、
アルデヒド基の導入に対しヒドロホルミル化反応が使用
される、3,7ージアルキルアルカン一7−オール−1
ーアールまたはそのエステルの製造方法において、まず
2,6−ジアルキルアルカー1,5ージエン、2,6−
ジアルキルアルカー2,5ージェン、またはこれらの混
合物を、炭素原子数1〜4のアルカン酸と反応させてェ
ステル基を形成させそして次にヒドロホルミル化を実施
し、任意にはェステルー加水分解工程を先行または後続
させてもよいことを特徴とする製造方法に関する。
適当な出発材料には、次式
または
(式中、RIおよびR2が、それぞれ水素原子またはメ
チル基を示しそしてRIとR2とが好ましくは同じであ
り、そしてR3およびR4は、相互に無関係に、水素原
子または炭素原子数1〜4のアルキル基である)によっ
て示される種類のジェンがある。
チル基を示しそしてRIとR2とが好ましくは同じであ
り、そしてR3およびR4は、相互に無関係に、水素原
子または炭素原子数1〜4のアルキル基である)によっ
て示される種類のジェンがある。
所望ならジェンの混合物が使用されてもよい。特に好ま
しい出発材料は、2,6−ジメチルヘプター1,5ージ
エン、2,6ージメチルヘプター2,5ージェンまたは
これらの混合物によって得られる。これら出発材料の使
用が、特に有利と考えられその理由は、これらが、イソ
ブテンによる1,5ージメチルシクロ−オクター1,5
ージエンまたは1,5,9−トリメチルシクロドデカー
1,5,9ートリェンの不境化により化学的に容易に得
られるからである。これと関連して、待顔階51−10
455号に製造方法が記載されている。この方法では、
生成物は、2,6−ジメチルヘプター1,5ージェンか
ら主になっている。適当なアルカン酸の例は、ギ酸、酢
酸、トリフルオロ酢酸およびプロピオン酸である。
しい出発材料は、2,6−ジメチルヘプター1,5ージ
エン、2,6ージメチルヘプター2,5ージェンまたは
これらの混合物によって得られる。これら出発材料の使
用が、特に有利と考えられその理由は、これらが、イソ
ブテンによる1,5ージメチルシクロ−オクター1,5
ージエンまたは1,5,9−トリメチルシクロドデカー
1,5,9ートリェンの不境化により化学的に容易に得
られるからである。これと関連して、待顔階51−10
455号に製造方法が記載されている。この方法では、
生成物は、2,6−ジメチルヘプター1,5ージェンか
ら主になっている。適当なアルカン酸の例は、ギ酸、酢
酸、トリフルオロ酢酸およびプロピオン酸である。
ギ酸のような強酸性の酸は、これだけで使用可能である
が、触媒として無機酸の同時的存在でアルカン酸を使用
することが通常は好ましい。ジェン出発材料とアルカン
酸との間の反応は、使用される酸以外の希釈剤の不在下
で、かつ穏当な温度たとえば100 〜40ooで行な
われる。
が、触媒として無機酸の同時的存在でアルカン酸を使用
することが通常は好ましい。ジェン出発材料とアルカン
酸との間の反応は、使用される酸以外の希釈剤の不在下
で、かつ穏当な温度たとえば100 〜40ooで行な
われる。
反応時間は、使用される温度で変わるが、通常は、3〜
24時間である。未反応出発材料は、好ましくは、蒸留
により反応混合物から除去され、所望なら回収されたジ
ェン出発材料は、再使用されてもよい。この反応で、ジ
ェン出発材料は、ェステル基を有する化合物に変換され
る。
24時間である。未反応出発材料は、好ましくは、蒸留
により反応混合物から除去され、所望なら回収されたジ
ェン出発材料は、再使用されてもよい。この反応で、ジ
ェン出発材料は、ェステル基を有する化合物に変換され
る。
したがって、2,6−ジメチルヘプター2,5−ジェン
からの出発は、(式中、Rは、水素または炭「原子 1
〜3の(置換された)アルキル基である)の形成をもた
らすであろう。
からの出発は、(式中、Rは、水素または炭「原子 1
〜3の(置換された)アルキル基である)の形成をもた
らすであろう。
ェステル基の任意的な加水分解は、適当な慣用の方法に
よって実施され得る。
よって実施され得る。
好ましくは、加水分解は、ヒドロホルミル化反応の前に
実施され得る。加水分解は、通常、塩基性条件下、たと
えば水酸化ナトリウムのようなアルカリ金属の水酸化物
を使用して実施される。有機溶剤たとえばメタノールの
ような炭素涼子数1〜4のアルカノールが存在してもよ
い。ヒドロホルミル化に先立って行なわれる場合の加水
分解の生成物は、アルコールすなわち2,6−ジアルキ
ルアルク−1−ェンー6ーオールおよび2,6−ジアル
キルアルクー2ーェン−6−オールの両者または一方で
ある。次の工程の前に、たとえば蒸留によってこれらの
アルコールを精製することが好ましい。ェステルまたは
アルコールは、適当なヒドロホルミル化触媒の存在下で
ヒドロホルミル化される。
実施され得る。加水分解は、通常、塩基性条件下、たと
えば水酸化ナトリウムのようなアルカリ金属の水酸化物
を使用して実施される。有機溶剤たとえばメタノールの
ような炭素涼子数1〜4のアルカノールが存在してもよ
い。ヒドロホルミル化に先立って行なわれる場合の加水
分解の生成物は、アルコールすなわち2,6−ジアルキ
ルアルク−1−ェンー6ーオールおよび2,6−ジアル
キルアルクー2ーェン−6−オールの両者または一方で
ある。次の工程の前に、たとえば蒸留によってこれらの
アルコールを精製することが好ましい。ェステルまたは
アルコールは、適当なヒドロホルミル化触媒の存在下で
ヒドロホルミル化される。
好ましくは、触媒は、二重結合の異性化にも促進的効果
を有するものが使用される。驚くべきことに、そのよう
な触媒の使用は、加水分解工程がヒドロホルミル化の前
に行なわれるなら、ある場合に、不飽和ェステル化合物
または不飽和アルコールの混合物から出発して、ヒドロ
ホルミル化生成物だけの圧倒的生成をもたらす。たとえ
ば、出発材料が、2,6ージメチル−4ーヱチルヘプト
ー1−エンー6ーオールーと2,6ージメチル−4ーエ
チルヘブトー2ーエンー6ーオールとの混合物によって
得られるなら、前記の形成の触媒を使用するヒドロホル
ミル化は、3,7−ジメチルー5−エチルオクタン−7
−オール一1−アールの圧倒的生成をもたらす。ヒドロ
ホルミル化生成物だけの生成へのこの促進効果の観点を
主にすると、コバルト含有ヒドロホルミル化触媒が最も
好ましく、特に、ジコバルトオクタカルボニルが好まし
い。慣用のヒドロホルミル化条件、たとえば圧力範囲5
0〜250バールおよび温度範囲80〜200qoが適
用可能である。
を有するものが使用される。驚くべきことに、そのよう
な触媒の使用は、加水分解工程がヒドロホルミル化の前
に行なわれるなら、ある場合に、不飽和ェステル化合物
または不飽和アルコールの混合物から出発して、ヒドロ
ホルミル化生成物だけの圧倒的生成をもたらす。たとえ
ば、出発材料が、2,6ージメチル−4ーヱチルヘプト
ー1−エンー6ーオールーと2,6ージメチル−4ーエ
チルヘブトー2ーエンー6ーオールとの混合物によって
得られるなら、前記の形成の触媒を使用するヒドロホル
ミル化は、3,7−ジメチルー5−エチルオクタン−7
−オール一1−アールの圧倒的生成をもたらす。ヒドロ
ホルミル化生成物だけの生成へのこの促進効果の観点を
主にすると、コバルト含有ヒドロホルミル化触媒が最も
好ましく、特に、ジコバルトオクタカルボニルが好まし
い。慣用のヒドロホルミル化条件、たとえば圧力範囲5
0〜250バールおよび温度範囲80〜200qoが適
用可能である。
たとえば一酸化炭素と水素の実質的な等モル混合物、温
度125〜130o0および圧力150バールが使用さ
れ得る。有機溶媒たとえばベンゼンのような芳香族炭化
水素が存在してもよい。生成物は、慣用の方法により処
理され、任意には加水分解を行なし、そして蒸留により
好ましくは精製される。本発明を次の例によりさらに説
明するが、例の中で、出発材料の″ィソノナジェン″は
、2,6ージメチルヘプター1,5ージエンと2,6−
ジメチルヘプター2,5ージェンとの94:6の混合物
94%を含んでいた。
度125〜130o0および圧力150バールが使用さ
れ得る。有機溶媒たとえばベンゼンのような芳香族炭化
水素が存在してもよい。生成物は、慣用の方法により処
理され、任意には加水分解を行なし、そして蒸留により
好ましくは精製される。本発明を次の例によりさらに説
明するが、例の中で、出発材料の″ィソノナジェン″は
、2,6ージメチルヘプター1,5ージエンと2,6−
ジメチルヘプター2,5ージェンとの94:6の混合物
94%を含んでいた。
例
風 ェステルの生成と加水分解
手順1
ィソノナジェン(20夕)、酢酸(40夕)および50
%硫酸(2.0多)を一緒にして、20℃で2時間混合
した。
%硫酸(2.0多)を一緒にして、20℃で2時間混合
した。
次に、酢酸ナトリウム(4.0夕)を加え、混合物をさ
らに0.5時間混合した。酢酸および未変換ィソノナジ
ェンを、大気圧下で蒸留した。残留物に水酸化ナトリウ
ム(7.0夕)および90%メタノール(60肌)を加
え、混合物を還流下で2時間加熱した。メタノールを蒸
留し去ってから、残留物に水(20机)を加えてペンタ
ンで抽出した。ペンタンを減圧下で除去して残留物を真
空中で分別蒸留した。30脚日夕、10000で沸騰す
る蟹分が2,6−ジメチルヘプタ−1−エン−6−オー
ルと2,6ージメチルヘプ夕−2−エンー6−オールと
の混合物であることが確認された。
らに0.5時間混合した。酢酸および未変換ィソノナジ
ェンを、大気圧下で蒸留した。残留物に水酸化ナトリウ
ム(7.0夕)および90%メタノール(60肌)を加
え、混合物を還流下で2時間加熱した。メタノールを蒸
留し去ってから、残留物に水(20机)を加えてペンタ
ンで抽出した。ペンタンを減圧下で除去して残留物を真
空中で分別蒸留した。30脚日夕、10000で沸騰す
る蟹分が2,6−ジメチルヘプタ−1−エン−6−オー
ルと2,6ージメチルヘプ夕−2−エンー6−オールと
の混合物であることが確認された。
この混合物の収率は、50%のィソノナジェンの変換を
基礎として90%であった。手順2 ィソノナジェン(10夕)とギ酸(22夕)とを一緒に
して、200○で3.曲時間嬢拝した。
基礎として90%であった。手順2 ィソノナジェン(10夕)とギ酸(22夕)とを一緒に
して、200○で3.曲時間嬢拝した。
次に水(10地)を加えてから水性混合物をペンタン(
30柵)で抽出した。ペンタン抽出物を水洗してから蒸
留してペンタンおよび未変換ィソノナジヱンを除去した
。次に残留物を、水酸化ナトリウム(3.0夕)および
90%メタノール(25の【)により加水分解してから
手順1と同様にして処理した。この場合も、生成物は、
2,6−ジメチルヘプター1−エン−6−オールと2,
6ージメチルヘプタ−2−エンー6ーオールとの混合物
であった。混合物の収率は、40%のィソノナジェンの
変換を基礎として95%であった。佃 ヒドロホルミル
化 ベンゼン(150叫)中のジコバルトオクタカルボニル
(1.5夕)および2,6ージメチルヘプタ−1−エン
−6−オールと2,6−ジメチルヘプタ−2ーエンー6
−オールとの1:3.6混合物(25夕)を、オートク
レープに入れ、このオートクレープを、水素と一酸化炭
素との1:1混合物で150バールに加圧し、2時間、
125o〜13000の温度に保った。
30柵)で抽出した。ペンタン抽出物を水洗してから蒸
留してペンタンおよび未変換ィソノナジヱンを除去した
。次に残留物を、水酸化ナトリウム(3.0夕)および
90%メタノール(25の【)により加水分解してから
手順1と同様にして処理した。この場合も、生成物は、
2,6−ジメチルヘプター1−エン−6−オールと2,
6ージメチルヘプタ−2−エンー6ーオールとの混合物
であった。混合物の収率は、40%のィソノナジェンの
変換を基礎として95%であった。佃 ヒドロホルミル
化 ベンゼン(150叫)中のジコバルトオクタカルボニル
(1.5夕)および2,6ージメチルヘプタ−1−エン
−6−オールと2,6−ジメチルヘプタ−2ーエンー6
−オールとの1:3.6混合物(25夕)を、オートク
レープに入れ、このオートクレープを、水素と一酸化炭
素との1:1混合物で150バールに加圧し、2時間、
125o〜13000の温度に保った。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 アルデヒド基を導入するためにヒドロホルミル化反
応が使用される、3,7−ジアルキルアルカン−7−オ
ール−1−アールまたはそのエステルの製造方法におい
て、まず2,6−ジアルキルアルカ−1,5−ジエン、
または2,6−ジアルキルアルカ−2,5−ジエン、ま
たはこれらの混合物を、炭素原子数1〜4のアルカン酸
と反応させてエステル基を形成させそして次にヒドロホ
ルミル化を実施し、任意にはエステル−加水分解工程を
先行または後続させてもよいことを特徴とする製造方法
。 2 出発材料として式: ▲数式、化学式、表等があります▼ および/または ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^1およびR^2が、それぞれ水素原子また
はメチル基を示しそしてR^1とR^2とが好ましくは
同じであり、そしてR^3およびR^4は、相互に無関
係に、水素原子または炭素原子数1〜4のアルキル基で
ある)の1種またはそれ以上のジエンを使用することを
特徴とする特許請求の範囲第1項に記載の製造方法。 3 出発材料として2,6−ジメチルヘプタ−1,5−
ジエンまたは2,6−ジメチルヘプタ−2,5−ジエン
またはこれらの混合物を使用することを特徴とする特許
請求の範囲第1項または第2項に記載の製造方法。 4 出発材料として、1,5−ジメチルシクロオクタ−
1,5−ジエンのイソブテンによる不均化より得られた
生成物を使用することを特徴とする特許請求の範囲第1
〜3項のいずれかに記載の製造方法。 5 出発材料として、1,5,9−トリメチルシクロド
デカ−1,5,9−トリエンのイソブテンによる不均化
により得られた生成物を使用することを特徴とする特許
請求の範囲第1〜3項のいずれかに記載の製造方法。 6 アルカン酸として、ギ酸を使用することを特徴とす
る特許請求の範囲第1〜5項のいずれかに記載の製造方
法。 7 アルカン酸に加えて、無機酸が触媒として存在する
ことを特徴とする特許請求の範囲第1〜6項のいずれか
に記載の製造方法。 8 ヒドロホルミル化反応を、触媒としてのコバルト化
合物の存在下で行なうことを特徴とする特許請求の範囲
第1〜7項のいずれかに記載の製造方法。 9 ヒドロホルミル化反応を、塩基性条件下のエステル
−加水分解の後に行なうことを特徴とする特許請求の範
囲第1〜8項のいずれかに記載の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB47453/75A GB1551729A (en) | 1975-11-18 | 1975-11-18 | Preparation of 3,7-dialkylalkan-7-01-1-als |
GB47453/1975 | 1975-11-18 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5262215A JPS5262215A (en) | 1977-05-23 |
JPS601293B2 true JPS601293B2 (ja) | 1985-01-14 |
Family
ID=10445025
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP51136964A Expired JPS601293B2 (ja) | 1975-11-18 | 1976-11-16 | 3,7―ジアルキルアルカン―7―オール―1―アールまたはそのエステルの製造方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS601293B2 (ja) |
CH (1) | CH626867A5 (ja) |
DE (1) | DE2652202A1 (ja) |
FR (1) | FR2332254A1 (ja) |
GB (1) | GB1551729A (ja) |
NL (1) | NL187434C (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61231976A (ja) * | 1985-04-05 | 1986-10-16 | Bibun Corp | 水産練製品の製造法及び製造装置 |
JPH0148746B2 (ja) * | 1985-01-18 | 1989-10-20 | Bibun Corp | |
JPH0445150B2 (ja) * | 1988-11-15 | 1992-07-23 | Fushimi Kamaboko Kk |
-
1975
- 1975-11-18 GB GB47453/75A patent/GB1551729A/en not_active Expired
-
1976
- 1976-11-16 CH CH1442876A patent/CH626867A5/de not_active IP Right Cessation
- 1976-11-16 FR FR7634433A patent/FR2332254A1/fr active Granted
- 1976-11-16 JP JP51136964A patent/JPS601293B2/ja not_active Expired
- 1976-11-16 NL NLAANVRAGE7612694,A patent/NL187434C/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-11-16 DE DE19762652202 patent/DE2652202A1/de active Granted
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0148746B2 (ja) * | 1985-01-18 | 1989-10-20 | Bibun Corp | |
JPS61231976A (ja) * | 1985-04-05 | 1986-10-16 | Bibun Corp | 水産練製品の製造法及び製造装置 |
JPH0445150B2 (ja) * | 1988-11-15 | 1992-07-23 | Fushimi Kamaboko Kk |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL7612694A (nl) | 1977-05-23 |
DE2652202C2 (ja) | 1987-01-29 |
NL187434C (nl) | 1991-10-01 |
JPS5262215A (en) | 1977-05-23 |
GB1551729A (en) | 1979-09-12 |
DE2652202A1 (de) | 1977-06-02 |
FR2332254A1 (fr) | 1977-06-17 |
FR2332254B1 (ja) | 1978-05-12 |
CH626867A5 (en) | 1981-12-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR100280761B1 (ko) | 이성체성 노난올과 데칸올의 혼합물, 이의 제조방법, 이로부터 수득한 프탈산 에스테르, 및 이 에스테르의 가소화제로서의 용도 | |
JPH09507223A (ja) | 5―ホルミル吉草酸および5―ホルミル吉草酸エステルの製造方法 | |
JPH06107575A (ja) | デシルアルコール混合物、それらから得られるフタル 酸エステルおよび可塑剤としてのそれらの用途 | |
JPH0348889B2 (ja) | ||
Ruppert et al. | Reformatsky reaction in a continuous flow system. Improved procedure for preparation of. beta.-hydroxy esters | |
KR100290220B1 (ko) | 데실 알콜 혼합물의 제조 방법 및 이에 의해 제조되는 데실 알콜 혼합물로부터 수득가능한 가소제로서의 이성체성 디데실 프탈레이트 혼합물 | |
US3637721A (en) | Process for producing aldehydes by ozonizing and reducing certain aromatic and heterocyclic compounds containing carbon-to-carbon unsaturation | |
US4523027A (en) | Purification of carboxylates containing aldehydes, acetals and/or unsaturated compounds | |
US3145232A (en) | Ozonization and reduction of unsaturated organic compounds | |
JPS601293B2 (ja) | 3,7―ジアルキルアルカン―7―オール―1―アールまたはそのエステルの製造方法 | |
JP2672473B2 (ja) | α−位においてアルキル残基により置換されたアルデヒドの製法 | |
JPS6230976B2 (ja) | ||
US4301084A (en) | Process for the preparation of carboxylic acid esters of β-formyl-crotyl alcohol by an allyl rearrangement | |
JPH0912503A (ja) | フレーバー化合物の製造方法 | |
JPH031293B2 (ja) | ||
US4927805A (en) | Hydrolysis of curcumin | |
US3468927A (en) | Process for preparing pimelic acid and a 2,2-dialkyl-1,3-propanediol | |
Ojima et al. | The synthesis of dibenzo-annelated annulenes using reductive coupling. Bisdehydrodibenzo (14)-,-(16)-,-(18)-,-(20)-, and-(22) annulene. | |
Nishida et al. | New industrial synthesis of squalane. | |
US5202461A (en) | 3-substituted 2-hydroxy-3-formylpropionic esters, the preparation thereof and the use thereof for preparing 3-substituted 3-formylacrylic esters | |
JPH02188548A (ja) | α,β―不飽和アルデヒド類の水素化による飽和アルデヒド類の製造方法 | |
US2698341A (en) | Acidolysis of methylal with carboxylic acid anhydroides | |
US5256813A (en) | 3-substituted 2-hydroxy-3-formylpropionic esters, the preparation thereof and the use thereof for preparing 3-substituted 3-formylacrylic esters | |
US3507907A (en) | Process of producing beta-alkoxy crotonic acid esters | |
WO1998049126A1 (en) | Production of naphthyl-substituted ketones from naphthaldehydes |