JPH031293B2 - - Google Patents
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- JPH031293B2 JPH031293B2 JP56188506A JP18850681A JPH031293B2 JP H031293 B2 JPH031293 B2 JP H031293B2 JP 56188506 A JP56188506 A JP 56188506A JP 18850681 A JP18850681 A JP 18850681A JP H031293 B2 JPH031293 B2 JP H031293B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
- C07C45/50—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide by oxo-reactions
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
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Description
本発明は、酢酸ロジウムからその場で造られる
ロジウム／トリフエニルホスフイン／カルボニル
錯化合物による、オレフイン性不飽和化合物（以
下オレフイン類ともいう）をヒドロホルミル化す
るための改良方法に関する。 この方法は、本発明による改良を除いては一般
に多数の文献により既知であり、したがつてそれ
については詳しい説明を省略する。 本発明による改良は、酢酸ロジウム及びトリフ
エニルホスフインの装入に際し、合成の条件下に
活性の錯化合物が比較的緩徐に生成されるという
観察に基づいている。オレフインの変化率は活性
触媒の量の増加に伴つて向上するので、数日の運
転時間ののちに充分な変化率に達する。これに対
し初めから出来上つた錯化合物Ｈ・Rh（CO）
（PPh3）3（Phはフエニル基）を用いると、この種
の誘導期間が現われない。 したがつて本発明の課題は、酢酸ロジウム及び
PPh3から、その場で生ずるRh／PPh3／CO錯化
合物による、オレフイン類のヒドロホルミル化に
際して、誘導期間を短縮することであつた。 本発明者らは、ヒドロホルミル化反応の前に出
発段階を連結し、この出発段階が、ヒドロホルミ
ル化媒質、トリフエニルホスフイン及び酢酸ロジ
ウムからの混合物を５〜20バールのCO／H2圧力
において90〜120℃に加熱し、そしてCO／H2気
流中で遊離した酢酸をガス状で反応器から排出さ
せ、この操作を前記のガス状排出物中に酢酸が実
際上検出されなくなるまで行うことから成ると
き、酢酸ロジウム、トリフエニルホスフイン及び
一酸化炭素からその場で生成する錯化合物によ
る、オレフイン性不飽和化合物のヒドロホルミル
化に際して、誘導期間が生じないことを見出し
た。 約２〜８時間を要するにすぎないこの出発工程
は、要するにこの工程が、オレフインの供給を除
いてヒドロホルミル化の一切の処置を包含してい
ることによつて特色付けることもできる。このこ
とから、オレフインが不在のときに、活性の触媒
錯化合物の生成が意外にも促進されることが結論
される。 ヒドロホルミル化媒質は、好ましくはエステ
ル、アセタール及びアルドール縮合生成物のよう
な高沸点のヒドロホルミル化副生物から成る。 この種の生成物は、まだ出発相中で生成できな
いので、先の又は併行するその生産に依存する必
要がある。この種の生成物が間に合わないとき
は、他のより高沸点の不活性溶剤たとえばジオー
ル及びジオールエステル、たとえば２，２，４−
トリメチルペンタン−１，３−ジオール−モノイ
ソブチレートを用いてもよい。ヒドロホルミル化
媒質１はさらにトリフエニルホスフイン20〜
120ｇ及びロジウム100〜500mgを含み、そしてま
ず塩様結合に、そしてのちには配位結合となる。
すべてのロジウムが錯化合物形に変わると、オレ
フイン類はほぼ等モルのCO／H2混合物の80〜
150℃における５〜30バールの圧力下で、対応す
るアルデヒド又は対応する異性体アルデヒド混合
物に変化することができる。 本発明による触媒活性化に続くヒドロホルミル
化は、この活性化に逆作用しないので、ヒドロホ
ルミル化反応においてオレフイン類の種類が関係
がないことは明らかである。すなわち本方法は任
意のオレフイン類のヒドロホルミル化のための前
段階として適している。この方法はエチレン、プ
ロピレンならびにC8〜C12−アルケン類のヒドロ
ホルミル化の場合に特に重要である。 生成物であるアルデヒドのみならずアルコール
類も普通のようにCO，H2及び未反応オレフイン
類と一緒にガス状で反応器から取り出される。ア
ルデヒドを凝縮させて分離したのち、オレフイン
ならびにCO及びH2の大部分をいわゆる循環ガス
として反応器へ再供給する。 このガス循環操作は本発明における出発工程の
間も行われる。ただしこの場合はアルデヒドとオ
レフインの代わりに、アルコール性酢酸ロジウム
溶液から由来するアルコールならびに特に遊離化
した酢酸が排出されることだけ相違する。 高沸点オレフインに関してしたがつて高沸点ア
ルデヒドに関しても、これらの化合物の分圧が比
較的低いために、このガス循環法が反応器から液
状の反応混合物を取出し、続いて普通の仕上げ処
理を行う場合ほど好ましくないときがある。この
場合にはガス循環操作を出発工程のみに適用す
る。 酢酸ロジウム溶液の調製のためのアルコールと
しては、メタノール及びエタノールが特に好まし
い。この溶液中での酢酸ロジウムの濃度は１〜10
重量％が好ましい。 本発明による錯化合物生成の間に分裂放出され
て循環ガスと一緒に排出される酢酸は、循環ガス
中で常法たとえばガスクロマトグラフイーにより
検出できる。 実施例 ロジウム触媒による、プロピレン−ヒドロホル
ミル化の開始期間を、高沸点のヒドロホルミル化
生成物95重量％及びトリフエニルホスフイン５重
量％からの混合物を60容量％まで充填した試験装
置を用いて試験し、そしてプロピレン変化率を下
記条件において測定した。 Ａ（比較試験） ロジウムを酢酸ロジウムの５重
量％メタノール溶液として使用し、ヒドロホル
ミル化の開始前に反応器に供給した。 CO／H2：のモル比：１：１ 全圧力：15バール 温 度：110℃ Rh濃度：150mg／Kg反応媒質 プロピレンの供給：60ｇ／時／反応媒質 Ｂ（比較試験） ロジウムを錯化合物Ｈ Rh
（CO）（PPh3）3の５重量％トルオール溶液とし
て使用し、ヒドロホルミル化の開始前に反応器
内に供給した。反応条件はＡに同じ。 Ｃ（本発明方法） ロジウムをＡと同様に使用し、
次いで混合物をＡの条件下で、ただしプロピレ
ンを供給することなしにロジウム錯化合物生成
（出発工程）を行つた。4.5時間後には排ガス中
に酢酸がもはや検出されなくなつたので、次い
で(A)によるヒドロホルミル化を行つた。 試験の結果(A)〜(C)を下記表に示す。
ロジウム／トリフエニルホスフイン／カルボニル
錯化合物による、オレフイン性不飽和化合物（以
下オレフイン類ともいう）をヒドロホルミル化す
るための改良方法に関する。 この方法は、本発明による改良を除いては一般
に多数の文献により既知であり、したがつてそれ
については詳しい説明を省略する。 本発明による改良は、酢酸ロジウム及びトリフ
エニルホスフインの装入に際し、合成の条件下に
活性の錯化合物が比較的緩徐に生成されるという
観察に基づいている。オレフインの変化率は活性
触媒の量の増加に伴つて向上するので、数日の運
転時間ののちに充分な変化率に達する。これに対
し初めから出来上つた錯化合物Ｈ・Rh（CO）
（PPh3）3（Phはフエニル基）を用いると、この種
の誘導期間が現われない。 したがつて本発明の課題は、酢酸ロジウム及び
PPh3から、その場で生ずるRh／PPh3／CO錯化
合物による、オレフイン類のヒドロホルミル化に
際して、誘導期間を短縮することであつた。 本発明者らは、ヒドロホルミル化反応の前に出
発段階を連結し、この出発段階が、ヒドロホルミ
ル化媒質、トリフエニルホスフイン及び酢酸ロジ
ウムからの混合物を５〜20バールのCO／H2圧力
において90〜120℃に加熱し、そしてCO／H2気
流中で遊離した酢酸をガス状で反応器から排出さ
せ、この操作を前記のガス状排出物中に酢酸が実
際上検出されなくなるまで行うことから成ると
き、酢酸ロジウム、トリフエニルホスフイン及び
一酸化炭素からその場で生成する錯化合物によ
る、オレフイン性不飽和化合物のヒドロホルミル
化に際して、誘導期間が生じないことを見出し
た。 約２〜８時間を要するにすぎないこの出発工程
は、要するにこの工程が、オレフインの供給を除
いてヒドロホルミル化の一切の処置を包含してい
ることによつて特色付けることもできる。このこ
とから、オレフインが不在のときに、活性の触媒
錯化合物の生成が意外にも促進されることが結論
される。 ヒドロホルミル化媒質は、好ましくはエステ
ル、アセタール及びアルドール縮合生成物のよう
な高沸点のヒドロホルミル化副生物から成る。 この種の生成物は、まだ出発相中で生成できな
いので、先の又は併行するその生産に依存する必
要がある。この種の生成物が間に合わないとき
は、他のより高沸点の不活性溶剤たとえばジオー
ル及びジオールエステル、たとえば２，２，４−
トリメチルペンタン−１，３−ジオール−モノイ
ソブチレートを用いてもよい。ヒドロホルミル化
媒質１はさらにトリフエニルホスフイン20〜
120ｇ及びロジウム100〜500mgを含み、そしてま
ず塩様結合に、そしてのちには配位結合となる。
すべてのロジウムが錯化合物形に変わると、オレ
フイン類はほぼ等モルのCO／H2混合物の80〜
150℃における５〜30バールの圧力下で、対応す
るアルデヒド又は対応する異性体アルデヒド混合
物に変化することができる。 本発明による触媒活性化に続くヒドロホルミル
化は、この活性化に逆作用しないので、ヒドロホ
ルミル化反応においてオレフイン類の種類が関係
がないことは明らかである。すなわち本方法は任
意のオレフイン類のヒドロホルミル化のための前
段階として適している。この方法はエチレン、プ
ロピレンならびにC8〜C12−アルケン類のヒドロ
ホルミル化の場合に特に重要である。 生成物であるアルデヒドのみならずアルコール
類も普通のようにCO，H2及び未反応オレフイン
類と一緒にガス状で反応器から取り出される。ア
ルデヒドを凝縮させて分離したのち、オレフイン
ならびにCO及びH2の大部分をいわゆる循環ガス
として反応器へ再供給する。 このガス循環操作は本発明における出発工程の
間も行われる。ただしこの場合はアルデヒドとオ
レフインの代わりに、アルコール性酢酸ロジウム
溶液から由来するアルコールならびに特に遊離化
した酢酸が排出されることだけ相違する。 高沸点オレフインに関してしたがつて高沸点ア
ルデヒドに関しても、これらの化合物の分圧が比
較的低いために、このガス循環法が反応器から液
状の反応混合物を取出し、続いて普通の仕上げ処
理を行う場合ほど好ましくないときがある。この
場合にはガス循環操作を出発工程のみに適用す
る。 酢酸ロジウム溶液の調製のためのアルコールと
しては、メタノール及びエタノールが特に好まし
い。この溶液中での酢酸ロジウムの濃度は１〜10
重量％が好ましい。 本発明による錯化合物生成の間に分裂放出され
て循環ガスと一緒に排出される酢酸は、循環ガス
中で常法たとえばガスクロマトグラフイーにより
検出できる。 実施例 ロジウム触媒による、プロピレン−ヒドロホル
ミル化の開始期間を、高沸点のヒドロホルミル化
生成物95重量％及びトリフエニルホスフイン５重
量％からの混合物を60容量％まで充填した試験装
置を用いて試験し、そしてプロピレン変化率を下
記条件において測定した。 Ａ（比較試験） ロジウムを酢酸ロジウムの５重
量％メタノール溶液として使用し、ヒドロホル
ミル化の開始前に反応器に供給した。 CO／H2：のモル比：１：１ 全圧力：15バール 温 度：110℃ Rh濃度：150mg／Kg反応媒質 プロピレンの供給：60ｇ／時／反応媒質 Ｂ（比較試験） ロジウムを錯化合物Ｈ Rh
（CO）（PPh3）3の５重量％トルオール溶液とし
て使用し、ヒドロホルミル化の開始前に反応器
内に供給した。反応条件はＡに同じ。 Ｃ（本発明方法） ロジウムをＡと同様に使用し、
次いで混合物をＡの条件下で、ただしプロピレ
ンを供給することなしにロジウム錯化合物生成
（出発工程）を行つた。4.5時間後には排ガス中
に酢酸がもはや検出されなくなつたので、次い
で(A)によるヒドロホルミル化を行つた。 試験の結果(A)〜(C)を下記表に示す。
【表】
この試験結果から、Ａの場合の触媒は４日後で
も、Ｂ又はＣと同等な約90％の全活性に達してい
なかつたことが知られた。 出来上つたロジウム錯化合物の使用(B)は高い活
性を示し、これは開始時でもＣの場合より若干高
いという利点を提供している。しかしそのために
はロジウム錯化合物の面倒な別個の調製が必要で
ある。
も、Ｂ又はＣと同等な約90％の全活性に達してい
なかつたことが知られた。 出来上つたロジウム錯化合物の使用(B)は高い活
性を示し、これは開始時でもＣの場合より若干高
いという利点を提供している。しかしそのために
はロジウム錯化合物の面倒な別個の調製が必要で
ある。
Claims (1)
- １ オレフイン性不飽和化合物をヒドロホルミル
化する方法において、まず、ヒドロホルミル化媒
体、トリフエニルホスフイン及び酢酸ロジウムか
らの混合物を５〜20バールのCO／H2圧力におい
て90〜120℃に加熱し、そしてCO／H2気流中で
遊離した酢酸をガス状で反応器から排出させ、こ
の操作を前記のガス状排出物中に酢酸が実際上検
出されなくなるまでに行ない、引続き、こうして
その場で得られたロジウム／トリフエニルホスフ
イン／カルボニル錯体の存在下にヒドロホルミル
化反応を実施することを特徴とする、オレフイン
性不飽和化合物のヒドロホルミル化法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19803046355 DE3046355A1 (de) | 1980-12-09 | 1980-12-09 | Verfahren zur hydroformylierung von olefinisch ungesaettigten verbindungen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57122023A JPS57122023A (en) | 1982-07-29 |
| JPH031293B2 true JPH031293B2 (ja) | 1991-01-10 |
Family
ID=6118698
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56188506A Granted JPS57122023A (en) | 1980-12-09 | 1981-11-26 | Hydroformylation of olefinic unsaturated compound |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4400549A (ja) |
| EP (1) | EP0053688B1 (ja) |
| JP (1) | JPS57122023A (ja) |
| AT (1) | ATE4797T1 (ja) |
| CA (1) | CA1157047A (ja) |
| DE (2) | DE3046355A1 (ja) |
Families Citing this family (7)
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|---|---|---|---|---|
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| US4484006A (en) * | 1983-06-09 | 1984-11-20 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Synthesis of 2-methylbutanal |
| US4533742A (en) * | 1984-02-02 | 1985-08-06 | Texaco Inc. | Preparation of 2-hydroxytetrahydrofuran by hydroformylation of allyl alcohol using ketone solvents |
| US4678857A (en) * | 1986-03-31 | 1987-07-07 | Texaco Inc. | Process for separation of product resulting from hydroformylation |
| US4731486A (en) * | 1986-11-18 | 1988-03-15 | Union Carbide Corporation | Hydroformylation using low volatile phosphine ligands |
| US4945185A (en) * | 1987-12-24 | 1990-07-31 | Union Carbide Chemicals And Plastics Company Inc. | Process for producing mixtures of ketones and aldehydes |
| CZ283697A3 (cs) * | 1996-09-11 | 1998-04-15 | Mitsubishi Chemical Corporation | Způsob přípravy roztoku komplexu rhodia a jeho použití |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4159999A (en) * | 1974-11-22 | 1979-07-03 | Celanese Corporation | Hydroformylation of olefins |
| DE2833538C2 (de) * | 1978-07-31 | 1984-09-20 | Ruhrchemie Ag, 4200 Oberhausen | Verfahren zur Herstellung von α-methylverzweigten Aldehyden |
| NO156742C (no) * | 1979-03-28 | 1987-11-18 | Union Carbide Corp | Fremgangsmaate for fremstilling av et hydroformyleringsmedium, og fremgangsmaate for fremstilling av aldehyder. |
-
1980
- 1980-12-09 DE DE19803046355 patent/DE3046355A1/de not_active Withdrawn
-
1981
- 1981-10-22 AT AT81108694T patent/ATE4797T1/de active
- 1981-10-22 DE DE8181108694T patent/DE3161044D1/de not_active Expired
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