JPH06107575A - デシルアルコール混合物、それらから得られるフタル 酸エステルおよび可塑剤としてのそれらの用途 - Google Patents

デシルアルコール混合物、それらから得られるフタル 酸エステルおよび可塑剤としてのそれらの用途

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Abstract

(57)【要約】 【目的】 異性体デシルアルコールの混合物および異性
体ジデシルフタレートの混合物 【構成】 ブテン- １およびブテン- ２を含有する混合
物を２段階においてアルデヒド混合物へとヒドロホルミ
ル化し、分離されそして一緒にされたアルデヒド混合物
をアルドール混合物の形成下に縮合し、そしてアルドー
ル混合物を分離しそして水素化することによって得られ
る。上記の異性体デシルアルコールの混合物を、フタル
酸でエステル化することによって異性体デシルフタレー
トの混合物が得られる。 【効果】 上記異性体ジデシルフタレートの混合物は可
塑剤として好適に使用される。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、異性体デシルアルコー
ルの混合物、それらの製造方法、これらのアルコールか
ら得られたフタル酸エステルおよびそれらの可塑剤とし
ての用途に関する。
【０００２】
【従来の技術】フタル酸のエステルは、可塑剤として、
特にポリ塩化ビニル用のそれとして広く使用されてい
る。アルコール成分としては、主として８ないし１０個
の炭素原子を有する第一アルコールが使用され、それら
のうちで最も重要なものは、現在２- エチルヘキサノー
ルである。短鎖アルコールのフタル酸エステルは、すぐ
れたゲル化能力を有する可塑剤をもたらす。しかしなが
ら、それらの高い揮発性が欠点となっている。他方、長
鎖エステルは、ゲル化がより遅く、そして耐寒性が比較
的劣っている。
【０００３】フタル酸エステル系可塑剤の性質は、アル
コール分子の大きさのみならず、また炭素鎖の枝分れに
よっても影響される。すなわち、枝分れ度の低いアルコ
ールは、高い低温柔軟性を有する。かくして、分子中に
８ないし１０個の炭素原子を有する実質的に線状のアル
コールは、アルコール成分として重要性を増しつつあ
る。それらを使用するための前提は、それらが多量にし
かも低廉な価格で入手できるということである。
【０００４】ドイツ特許第２，８５５，４２１号によれ
ば、Ｃ8-オレフインのオキソ反応、反応生成物の水素化
および無水フタル酸を用いるＣ9-アルコールのエステル
化によって得られるＣ9-アルコールのフタル酸エステル
が可塑剤として使用される。出発オレフインの３ないし
２０重量％は、各分子中にイソブタン骨格を有する筈で
あり、上記オレフインの３重量％以下は、第四級炭素を
有する筈であり、そして上記オレフインの全量の９０重
量％以上は、ｎ- オクテン、モノメチルヘプテンおよび
ジメチルヘキセンとして存在する筈である。更に、ジメ
チルヘキセンに対するｎ- オクテンおよびモノメチルヘ
プテンの全量の重量比は、０．８以上である筈である。
【０００５】Ｃ10- アルコールを基礎にしたフタル酸エ
ステルは、ヨーロッパ特許出願第０３６６０８９号の対
象である。Ｃ10- アルコールは、ブテン留分のヒドロホ
ルミル化、得られたアルデヒド混合物のアルドール縮合
および続いての水素化によって得られる混合物の形で使
用される。その方法の記述によれば、ヒドロホルミル化
工程は、なんらの限定を受けない。かくして、触媒とし
てコバルトならびにロジウムを使用することができ、そ
して３価のリンの有機化合物の添加は、排除されない。
【０００６】フタル酸ジデシル混合物を得るためのもう
一つの方法は、ヨーロッパ特許出願第０４２４７６７号
に記載されている。エステルの製造は、ブテン混合物の
二量化、得られたオクテン混合物のノナノール混合物を
得るためのヒドロホルミル化および水素添加、ノナノー
ル混合物のノネン混合物の生成下における脱水およびノ
ネン混合物のデカノール混合物の生成下におけるヒドロ
ホルミル化および水素添加による多段階法によって行わ
れる。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】上記の公知の方法は、
大規模に実施された方法に伴う、出発物質が十分な量
で、そして／または低廉な価格で入手できないか否か、
あるいは出発物質のアルコールへの変換が費用のかさむ
方法に関連していないか否かというような、大規模に実
施された方法に生ずる経済的ならび技術的観点よりのす
べての要求をまだすべて満たしているわけではない。ヒ
ドロホルミル化されるブテンから出発する方法において
は、ヒドロホルミル化生成物のｎ- 吉草酸アルデヒド含
量は、特に直鎖状または僅かしか枝分れしていないアル
コールの生成を促進するために、できうる限り高くすべ
きである。
【０００８】従って、低廉な価格で入手されうる原料か
ら出発するのみでなく、また技術的に簡単な方法で所望
の直鎖状または僅かしか枝分れしていないアルコールに
変換されうるという方法を開発するという課題があっ
た。
【０００９】
【課題を解決しようとする手段】本発明は、ブテン- １
およびブテン- ２を含有する混合物を２段階においてヒ
ドロホルミル化し、その際第１の段階においては反応を
７０ないし１５０℃の温度および０．４ないし３０ＭＰ
ａの圧力において触媒としての錯化された結合状態で水
溶性ホスフィンを含有するロジウム化合物を使用して不
均一反応系において実施し、そして第２の段階において
は反応を９０ないし１８０℃の温度および１０ないし３
５ＭＰａの圧力において触媒としてのロジウム化合物の
存在下に均一相において実施し、ヒドロホルミル化段階
から得られたアルデヒド混合物を分離しそして一緒に
し、一緒にされたアルデヒド混合物を縮合してアルドー
ル混合物を形成させ、このアルドール混合物を分離し、
そして水素化して異性体デシルアルコールの混合物を得
ることによって得られた異性体デシルアルコールの混合
物に関する。
【００１０】本発明による異性体デシルアルコールの製
造に使用されるブテン- １およびブテン- ２を含有する
混合物は、自動車用燃料の製造においてそして高級炭化
水素の熱分解によるエチレンの製造において製油所副生
成物として不可避的にかなり多量に生成される。それら
は、熱分解生成物のＣ4-分解留分から選択的溶媒を使用
するブタジエンの抽出および、好ましくはメチル第三ブ
チルエーテルへの変換による、次のイソブテンの単離に
よって得られる。ブタジエンを除去された熱分解生成物
は、ラフイネートＩと呼ばれ、更にイソブテンをもまた
分離された場合にはラフイネートＩＩと呼ばれる。ブタ
ジエンを抽出する代りに、Ｃ4-分解留分においてブテン
を得るために部分的に水素添加することもできる。イソ
ブテンを分離した後に、Ｃ10- アルコールへと更に処理
するのに特に適したブテン- １／ブテン- ２の混合物が
得られる。最後に、最近、単離されたブタジエンを水素
添加してブタンを得、それをエチレンおよびプロピレン
の収量を増大させるためにクラッキングに戻すことが行
われている。
【００１１】本発明によれば、例えばラフイネートＩＩ
の形の、しかしまた他の由来および組成の、ブテン- １
およびブテン- ２含有混合物は、２段階においてヒドロ
ホルミル化される。第１段階においては、好ましくは、
主としてｎ- 吉草酸アルデヒドよりなりそして副次的な
量でｉ- 吉草酸アルデヒドよりなる混合物へのブテン-
１の反応が行われる。この反応は、ブテン- １のブテン
- ２への異性化が実質的に排除されるような条件下で進
行する。第２段階においては、２- ブテンがｎ- 吉草酸
アルデヒドおよびｉ- 吉草酸アルデヒドの混合物へとヒ
ドロホルミル化される。
【００１２】ヒドロホルミル化の第１段階は、例えば、
ドイツ特許第２６２７３５４号に記載された反応におい
て、２相系における不均一反応として実施される。この
方法は、出発オレフインおよび反応生成物を含有する有
機相および触媒が溶解している水性相の存在することを
特徴とする。触媒としては、水溶性のホスフインをリガ
ンドとして有する水溶性のロジウム錯化合物が使用され
る。これらのホスフインには、特に、有機の残基がスル
ホン酸基またはカルボキシル基によって置換されている
トリアリールホスフイン、トリアルキルホスフインおよ
びアリール化またはアルキル化されたジホスフインが包
含される。それらの製造は公知であり、例えば、ドイツ
特許第２６２７３５４号および東独特許第２５９１９４
号を参照のこと。ブテンの反応は、７０ないし１５０
℃、好ましくは１００ないし１３０℃の温度において、
０．４ないし３０ＭＰａ、特に１ないし１０ＭＰａの範
囲内の圧力下で、一酸化炭素および水素を１：１０ない
し１０：１の容量比で含有する水性ガスを用いて行われ
る。ロジウムの濃度は、水性触媒溶液を基準にして２０
ないし１０００重量ｐｐｍ、好ましくは５０ないし５０
０重量ｐｐｍであり、、ロジウム１ｍｏｌ当り水溶性ホ
スフイン４ないし１００ｍｏｌが使用される。水性相対
有機相の容量比は、０．１ないし１０：１である。
【００１３】ブテンの転化率は、相転移剤（可溶化剤）
が触媒溶液に添加された場合には、著しく向上する。特
に、一般式〔Ａ- Ｎ（Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3)〕+ Ｅ- （ここにＡ
は６ないし２５個の炭素原子を有する直鎖状または枝分
れ鎖状のアルキル基を表し、Ｒ1,Ｒ2 およびＲ3 は同一
かまたは相異なるものであって１ないし４個の炭素原子
を有する直鎖状または枝分れ鎖状のアルキル基を意味
し、そしてＥは特に、サルフエート、テトラフルオロボ
レート、アセテート、メトサルフエート、ベンゼンスル
ホネート、アルキルベンゼンスルホネート、トルエンス
ルホネート、ラクテートまたはシトレートを表す）で表
される陽イオン可溶化剤が有利であることが立証され
た。
【００１４】選択された反応パラメーター次第で、９５
％までのブテン- １転化率の場合には、アルデヒド混合
物は、９０％またはそれ以上のｎ- 吉草酸アルデヒドを
含有し、残りはｉ- 吉草酸アルデヒドである。
【００１５】第１段階において反応しなかったオレフイ
ン、主としてブテン- ２は、第２の反応段階において均
一相において触媒としてのロジウムの存在下にヒドロホ
ルミル化される。反応温度としては、９０ないし１８０
℃、好ましくは１３０ないし１５０℃が、そして１０な
いし３５ＭＰａ、特に２０ないし３０ＭＰａの圧力が有
利である。ロジウムは、反応混合物に、金属として、合
目的的には微細に分割された形態で、あるいはより好ま
しくは、有機媒質に可溶性の化合物、例えば、カルボニ
ル化合物、またはカルボン酸の塩として供給される。ロ
ジウムの濃度は、第２の反応段階に導入されたブテンを
基準にして２ないし１００重量ｐｐｍ、好ましくは５な
いし３０重量ｐｐｍである。トルエン、キシレンまたは
テトラヒドロフランのような溶媒の存在は、必ずしも必
要ではない。何故ならば、その機能は、出発物質および
反応生成物によって代替されうるからである。水性ガス
は、第１反応段階におけると同様な組成を有する。反応
条件次第で、使用されたオレフインの９９％までｎ- お
よびｉ- バレルアルデヒドに変換される。
【００１６】ヒドロホルミル化が終了した後に、両方の
反応段階のアルデヒド混合物が、触媒から、未反応の反
応体から、そして他の反応生成物から分離される。不均
一反応（第１段階）の場合には、これは、簡単な相分離
によって達成される。均一相、すなわちこの新規な方法
の第２段階における反応の場合には、蒸留が通常の分離
方法である。
【００１７】混合物として存在するアルデヒドのアルド
ール縮合は、塩基性触媒の作用下に通常の方法で行われ
る。アルデヒドの前処理、例えば、特別な精製は、必要
ではない。触媒としては、アルカリ金属炭酸塩またはア
ルカリ金属水酸化物、特にナトリウムまたはカリウムの
化合物およびアミン、好ましくはトリエチルアミン、ト
リ -ｎ- プロピルアミン、トリ -ｎ- ブチルアミン、の
ような第三アミンが使用される。操作は、６０ないし１
６０℃、特に８０ないし１３０℃の温度において、そし
て常圧または約１ＭＰａまでの高められた圧力において
行われる。反応時間は、数分ないし数時間であり、触媒
の種類および反応時間に依存する。その高い反応速度の
ゆえに、ｎ- バレルアルデヒドは、主としてそれ自体で
二量体化するかまたは異性体バレルアルデヒドと二量化
してデセナールとなる。それに対して枝分れしたＣ5-ア
ルデヒド間の縮合は、反面で完全に起る。
【００１８】縮合によって得られたアルデヒド混合物
は、次にデシルアルコール混合物まで水素化される。水
素の付加は、触媒の存在下に公知の方法で行われる。例
えば、ニッケル、クロムまたは銅を基礎にした水素化触
媒が好適である。通常、水素化温度は、１００ないし１
８０℃であり、そして圧力は１ないし１０ＭＰａであ
る。デシルアルコール混合物は、精製のために蒸留され
る。それは可塑剤として使用されるべきフタル酸エステ
ル中のアルコール成分として特に好適である。これらの
フタル酸エステルの製造は、公知となっている〔ウルマ
ン編工業化学百科事典（１９７９年刊）第１８巻第５３
６頁以下 (Ullmann, Encyclopaedie der Technischen C
hemie （１９７９））参照〕。無水フタル酸をデシルア
ルコール混合物と１：２のモル比において１段階で反応
せしめることが有利である。反応速度は、触媒によって
そして／または、反応温度を高めることによって増大さ
れうる。平衡をエステル生成の方向に移動せしめるため
に、生成した水を反応混合物から除去することが必要で
ある。
【００１９】本発明によるデシルアルコール混合物から
得られたフタル酸エステルは、可塑剤としてすぐれた低
温特性によって卓越している。本発明は、特許請求の範
囲に記載された異性体デシルアルコール混合物、それら
によってフタル酸または無水フタル酸をエステル化する
ことによって得られた異性体ジデシルフタレートの混合
物およびそれらの可塑剤としての用途を発明の要旨とす
るものであるが、実施の態様として下記の事項をも包含
する： １．第１のヒドロホルミル化段階における反応を１００
ないし１３０℃の温度および１ないし１０ＭＰａの圧力
において実施する請求項１に記載の異性体デシルアルコ
ールの混合物。 ２．第１のヒドロホルミル化段階における反応が水性触
媒溶液を基準にして好ましくは５０ないし５００重量ｐ
ｐｍのロジウム濃度において実施する請求項１または上
記１に記載の異性体デシルアルコールの混合物。 ３．第２のヒドロホルミル化段階における反応を１３０
ないし１５０℃の温度および２０ないし３０ＭＰａの圧
力において実施する請求項１ないし４のうちのいずれか
に記載の異性体デシルアルコールの混合物。 ４．第２のヒドロホルミル化段階における反応をこの第
２のヒドロホルミル化段階に導入されたブテン類を基準
にして好ましくは５ないし３０重量ｐｐｍのロジウム濃
度において実施する請求項４および上記１ないし３に記
載の異性体デシルアルコールの混合物。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 69/80 Ａ 9279−4Ｈ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 ペーター・ハイマンス ドイツ連邦共和国、エッセン、カウルバッ ハシユトラーセ、４ (72)発明者 ペーター・ラッペ ドイツ連邦共和国、デインスラーケン、ア イケンホーフ、34 (72)発明者 ユルゲン・ツアマイタート ドイツ連邦共和国、ヴエゼル、トウルペン シユトラーセ、15 (72)発明者 ト−マス・ミユーラー ドイツ連邦共和国、デインスラーケン、マ ルダ−ヴエーク、２ (72)発明者 エルンスト・ヴイーブス ドイツ連邦共和国、オーバーハウゼン、フ エルデイナントシユトラーセ、77

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ブテン- １およびブテン- ２を含有する
    混合物を２段階においてヒドロホルミル化し、その際、
    第１の段階においては反応を２０ないし１５０℃の温度
    および０．１ないし３０ＭＰａの圧力において触媒とし
    ての錯化された結合状態で水溶性ホスフインを含有する
    ロジウム化合物を使用して不均一反応系において実施
    し、そして第２の段階においては反応を９０ないし１８
    ０℃の温度および１０ないし３５ＭＰａの圧力において
    触媒としてのロジウム化合物の存在下に均一相において
    実施し、ヒドロホルミル化段階から得られたアルデヒド
    混合物を分離しそして一緒にし、一緒にされたアルデヒ
    ド混合物を縮合してアルドール混合物を形成させ、この
    アルドール混合物を分離し、そして水素化して異性体デ
    シルアルコールの混合物を得ることによって得られた異
    性体デシルアルコールの混合物。
  2. 【請求項２】 第１のヒドロホルミル化段階における反
    応を水性触媒溶液を基準にして２０ないし１０００重量
    ｐｐｍのロジウム濃度において実施する請求項１に記載
    の異性体デシルアルコールの混合物。
  3. 【請求項３】 第１のヒドロホルミル化段階においてロ
    ジウム１モル当り水溶性ホスフイン４ないし１００モル
    を使用する請求項１または２に記載の異性体デシルアル
    コールの混合物。
  4. 【請求項４】 第１のヒドロホルミル化段階において水
    性触媒溶液に相転移剤を添加する請求項１ないし３のう
    ちのいずれかに記載の異性体デシルアルコールの混合
    物。
  5. 【請求項５】 第２のヒドロホルミル化段階における反
    応をこの第２のヒドロホルミル化段階に導入されたブテ
    ン類を基準にして２ないし１００重量ｐｐｍのロジウム
    濃度において実施する請求項１ないし４のうちのいずれ
    かに記載の異性体デシルアルコールの混合物。
  6. 【請求項６】 フタル酸または無水フタル酸を、請求項
    １ないし５のうちのいずれかに記載の異性体デシルアル
    コールの混合物によってエステル化することによって得
    られた異性体ジデシルフタレートの混合物。
  7. 【請求項７】 請求項６に記載の異性体ジデシルフタレ
    ートの混合物を可塑剤として使用する方法。
JP5060462A 1992-03-27 1993-03-19 デシルアルコール混合物の製造方法 Expired - Lifetime JPH07116080B2 (ja)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4210026A DE4210026A1 (de) 1992-03-27 1992-03-27 Decylalkoholgemische, daraus erhältliche Phthalsäureester und ihre Verwendung als Weichmacher
DE4210026:7 1992-03-27

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Publication Number Publication Date
JPH06107575A true JPH06107575A (ja) 1994-04-19
JPH07116080B2 JPH07116080B2 (ja) 1995-12-13

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ID=6455189

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Application Number Title Priority Date Filing Date
JP5060462A Expired - Lifetime JPH07116080B2 (ja) 1992-03-27 1993-03-19 デシルアルコール混合物の製造方法

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US (2) US5268514A (ja)
EP (1) EP0562451B1 (ja)
JP (1) JPH07116080B2 (ja)
KR (1) KR100286843B1 (ja)
CN (2) CN1039705C (ja)
AT (1) ATE147058T1 (ja)
AU (1) AU658273B2 (ja)
BR (1) BR9301325A (ja)
CA (1) CA2092041A1 (ja)
DE (2) DE4210026A1 (ja)
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