JPH0344342A - 可塑剤用アルコール - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は可塑剤用アルコールに関するものである。

炭素数１０のアルコール（以下、デシルアルコールとい
う）は、炭素数ｑのオレフィンを原料にして、ヒドロホ
ルミル化反応、アルドール縮合及び水添反応をさせるこ
とにより製造され、主として塩化ビニル樹脂の可塑剤用
原料アルコールとして利用される。

炭素ａ？のアルコール（以下、ノニルアルコールという
）は、炭素数ダのオレフィンを二量化して得られる炭素
数をのオレフィン（以下、オクテンという。）を原料に
してヒドロホルミル化反応及び水添反応をさせることに
よシ製造され、主として塩化ビニル樹脂の可塑剤用原料
アルコールとして利用される。

本発明は可塑剤用原料アルコールとして総合性能の優れ
た、デシルアルコールとノニルアルコールとの混合アル
コールに関するものである。

〔従来の技術〕

デシルアルコールは、炭化水素油の熱分解又は接触分解
から多量に得られる炭素数ダの留分（以下、ＢＢ留分と
いう）をヒドロホルミル化反応させてバレルアルデヒド
類を製造し、次いでこれをアルドール縮合反応させてグ
セナール類を製造し、更にこれを水添反応させることに
よシ製造される。ＢＢ留分中のブテンとしては、ｌ−ブ
テン、λ−ブテン、イソブチンの３種類がある。従って
、これをヒドロホルミル化して得うレルハレルアルデヒ
ドハｎ　　、＜レルアルデヒド、コーメテルブチルアル
デヒド、３−メチルブチルアルデヒド、ピバルアルデヒ
ド（２，２−ジメチルプロピオンアルデヒド）の混合物
となる。従って、ＢＢ留分のヒドロホルミル化により得
られるバレルアルデヒド類の縮合生成物及びデシルアル
コール製品は一般に多種類の異性体の混合物となる。

米国特許第２９２１０８９号、同第３／λ１０！；１号
には、ｎ−バレルアルデヒドの縮合生成物から誘導され
る２−プロピルヘプタノール及びｎ−バレルアルデヒド
とコーメチルプチルアルデヒドとのクロスアルドール生
成物から誘導されるデシルアルコールについて記載され
て釦り、縮合及び水添の方法については通常の方法でよ
いこト、２−プロピルヘプタノールは可塑剤用デシルア
ルコールとして優れていること、クロスアルドール生成
物は可塑剤性能が２−プロピルヘプタツールに比べて劣
るものの、２−プロピルヘプタノールとの十数％１での
混合物として使うならば性能はそれほど劣らぬことなど
が示されている。

また、特開昭３ｇ−２０６１３７号にはブテン類から可
塑剤性能の良いデシルアルコールの製造を行なうために
、コープロピルヘプタノール中のｎ−バレルアルデヒド
とコーメチルプチルアルデヒドとのクロスアルドール生
成物の量を２０％以下にするためのバレルアルデヒドの
組成と縮合条件とが示されており、主にその場合の２−
プロピルヘプタノール及びｎ−バレルアルデヒドと２−
メチルブチルアルデヒドとのクロスアルドール生成物よ
りのアルコールの２成分混合アルコールの性能が示され
ている。

また、オクテンを原料とするノニルアルコールについて
も英国特許第７　ｇ　９．　？　？　７号に開示されて
いるように可塑剤用アルコールとして用いられることか
知られている。

〔発明が解決しようとする課題〕

炭素数ダのオレフィン原料として工業的に利用価値が高
いＢＢ留分はブテン類（／−ブテン、２−ブテン及びイ
ンブテン）の他に、Ｃ３炭化水素類やブタジェン、ブタ
ンなどを含み、ブテン濃度は通常大よそダθ〜１０重量
多である。

ＢＢ留分は更にブタジェンの大部分を抽出された後のい
わゆるスペントＢＢ留分や更にインブテンの一部分を取
シ除いたいわゆるスペントスペントＢＢ留分などがあう
、ブテンの濃度はそれぞれ約６０〜９０ｗｔ％、約７０
〜９０　ｗｔ％程度となる。但しいずれにしてもブテン
類は物性が非常に似通っており、／−ブテン、コープテ
ン、インブテンのそれぞれを単品に分離するのは、コス
ト高となう工業上著しく不利となる。

従って／−ブテン、コープテン、イソブチン全てを含ん
だ混合ブテンから性能のよい可塑剤用デシルアルコール
が得られることが望ましい。

Ｃ，オレフィン混合物のヒドロホルミル化において、反
応条件、触媒等を適当に選択すれば、生成物のバレルア
ルデヒドの組成をある程度選択出来ることは知られてい
るが、ある成分を実質的に台筐ないものにする方法は知
られておらず、結局、ｎ−バレルアルデヒド、λ−メチ
ルブチルアルデヒド、３−メチルブチルアルデヒド、ピ
バルアルデヒドを全て含むことになり、生成するデシル
アルコールの組成も多種類の異性体の混合物となる。

従ってｑ種のバレルアルデヒドから工業的有利に可塑剤
性能の良好な異性体混合デシルアルコールを得ることが
望まれていた。

〔課題を解決するための手段〕

本発明者らは上記の従来技術に鑑み、その課題を解決す
べく鋭意検討を重ねた結果、特定のデシルアルコールニ
特定のノニルアルコールを特定の割合で混合することに
より、デシルアルコールの総合性能を大巾に改善出来る
ことを見出し本発明を完成した。

即ち、本発明は、 ブテン類をヒドロホルミル化反応、アルドール縮合反応
及び水添反応させて得られる炭素数１０のアルコールで
あって、かつ、 ２−プロピルヘプタノール（以下、ＰＲＨという）、 ｎ−バレルアルデヒドとコーメチルプチルアルデヒドと
の縮合生成物の骨格を持つアルコール（以下、Ａ成分と
いう）、 ｎ−バレルアルデヒドと３−メチルブチルアルデヒドと
の縮合生成物の骨格を持つアルコール（以下、日成分と
いう）、 ｎ−バレルアルデヒドとビバルアルデヒドとの縮合生成
物の骨格を持つアルコール（以下、Ｃ成分という）、 及び、 その他の炭素数１０のアルコール（以下、Ｄ成分という
） の各成分が、モル比で、 Ａ成分ＩＰＦＬＨ＝０．０ダ〜／ 日成分／ＰＲＨ＝０．００２〜０．３ Ｃ成分／ＰＲＩ−１＝Ｏ，Ｑθ／〜０３Ｄ成分／ＰＲＨ
≦θ、３ の割合であるアルコール（以下、ＩＩＤＡＪという）と
、ブテン類を二量化して得られる炭素数をのオレフィン
をヒドロホルミル化反応及び水添反応させて得られる炭
素数７のアルコール（以下、「ＩＮＡ」という）との混
合アルコールであって、ＩＮＡとＩＤＡとの重量比率が
Ｉ　ＮＡ／　Ｉ　ＤＡ　＝θ、０コ〜０．グの範囲であ
ることを特徴とする可塑剤用アルコール、 を要旨とするものである。

以下に本発明につき更に詳細に説明する。

本発明の可塑剤用アルコールにおける炭素数ｌＯのアル
コールは、ブテン類をヒドロホルミル化反応、アルドー
ル縮合反応及び水添反応させて得られる。

出発原料であるブテン類とは、ブテン類を主要な成分と
するＢＢ留分であり、ナフサ等の炭化水素油の熱分解に
よって得られるＢＢ留分あるいは重軽質油等の炭化水素
油の接触分解（ＦＣＣなど）によって得られるＢＢ留分
のいずれも使用することができる。

また、更に、上記の熱分解又は接触分解によって得られ
たＢＢ留分からブタジェンの大部分を取り除いた後のい
わゆるスペン）ＢＢ留分や、更にインブテンの一部分を
取り除いた後のいわゆるスペントスペントＢＢ留分など
も好適に使用出来る。またこれらの混合物も使用出来る
。

ヒドロホルミル化反応は常法に従って行なわれる。ヒド
ロホルミル化条件も特に臨界的なものではなく、従来公
知のロジウム法やコバルト法のいずれも使用出来るが、
生成物たるバレルアルデヒド中のα一体の比率が多い方
が経済的硝酸ロジウムなどの無機塩あるいはヒドリドカ
ルボニルトリス（トリフェニルホスフィン）ロジウムな
どの錯体などいずれも使用できる。コバルト法の場合の
コバルト源としては、ラウリン酸コバルトなどの有機酸
塩、硝酸コバルトなどの無機酸塩のほか、ジコバルトオ
クタカルボニル、ヒドリドコバルトテトラカルボニルな
どの錯体が使用できる。

反応圧力としては、通常、常圧〜３θθＫｙ／ｃｙ／Ｇ
　。

反応温度としては通常、Ｓθ〜／！ｒθ℃、Ｈ，／　Ｃ
ｏ比としては　モル比で通常、／〜１０、触媒濃度とし
ては通常数ｐｐｍ−数ｗｔ％の条件が採用される。配位
子としてはトリフェニルホスフィン、トリフェニルホス
ファイトなどの３価の有機リン化合物やそのオキシドな
どが上記触媒に対するモル比で通常／〜１０００で適宜
用いられる。溶媒は用いなくても良いが、必要に応じて
溶媒を用いることもできる。溶媒としては触媒を溶解し
、かつ反応に悪影響を与えないものであれば、任意のも
のを用いることができる。

側光ばベンゼン、トルエン、キシレン、ドデシルベンゼ
ン等の芳香族炭化水素；シクロヘキサン等の脂環式炭化
水素；ジブチルエーテル、エチレングリコールジメチル
エーテル、ジエチレンクリコールジエチルエーテル、ト
リエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロ
フラン等のエーテル類；ジエチルフタレート、ジオクチ
ルフタレート等のエステル類などが用いられる。また、
ヒドロホルミル化反応により生成したアルデヒド類、ア
ルコール類を溶媒とすることもできる。筐たアルデヒド
の重縮合物などの高沸点副生物も用いることが出来る。

反応方式は連続方式釦よび回分方式のいずれでも行なう
ことが出来る。

次に蒸留によシ生成バレルアルデヒドを収得しかつその
組成をコントロールする。

ヒドロホルミル化反応にかいては、ブテン類の反応速度
は各成分毎に違い、α−アルデヒドとイソ−アルデヒド
との比率もある程度反応条件によって変化させることが
出来ることが知られている。

従って、上記したヒドロホルミル化反応において適当な
反応条件を採用することによってバレルアルデヒドの組
成をある程度コントロールすることができる。また、バ
レルアルデヒド各成分は／θ数℃の沸点差があり、通常
の蒸留によっても組成をコントロールすることが出来る
。

バレルアルデヒドの組成なモル比で、 コーメチルプチルアルデヒド／ｎ−バレルアルデヒド＝
０．０コ〜Ｏ６３、好ましくは０．０２〜０．２ ３−メチルブチルアルデヒド／　ｎ　−バレルアルデヒ
ド＝　０．００　／〜Ｏ，ＯＳ、好ましくは０．０　０
　　／　　〜　θ、０３ ビパルアルデヒド／ｎ−バレルアルデヒド＝０．０θ０
５〜θ、θＳ１好１しくは０．００／〜θ、０３にコン
トロールしてからアルドール縮合反応に付するのが好渣
しい。

アルドール縮合反応に釦いては通常、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム等のアルカリ水溶液を触媒に用いるが
、アミン類なども用いることが出来る。反応温度は、通
常ＳＯ〜／！Ｑ℃、反応圧力は、通常、常圧〜数に９７
ｃｍ２Ｇ　ｓ反応時間は通常数分〜数時間で行なわれる
が、バレルアルデヒドの転化率を各成分とも少くとも約
？０多以上好１しくは９Ｓ％以上にすることが好ましい
。

ｎ−バレルアルデヒド以外のバレルアルデヒドの縮合速
度は比較的遅く、ｎ−バレルアルデヒド以外のバレルア
ルデヒドの、相互の縮合反応あるいは自身の二量化反応
はほとんど釦こらないが、ｎ−バレルアルデヒドとのク
ロスアルドール化反応は上記Ｃ，アルデヒド組成では比
較的速やかに起り、所望の組成のデセナール混合物を与
える。デセナール混合物は次いで水添反応に付される。

水添反応は通常の方法で行なうことができる。すなわち
、Ｎ　ｉ＋　Ｃｒ　＋　Ｃｕ等の通常の水添触媒によう
、反応圧力は通常常圧〜’　”　ＯＫ９７ｃｍ”Ｇ　、
反応温度は通常、ＩＩ　Ｏ〜３．０θ℃で行なわれる。

次いで通常の蒸留精製により本発明の炭素数ｌθのアル
コールの混合物（ＩＤＡ）を得る。

ＩＤＡは、２−プロピルヘプタツール（ＰＲＨ）以外に ｎ−バレルアルデヒドとコーメチルプチルアルデヒドと
の縮合生成物の骨格を有するもの（Ａ 成分）： ｃ−ｃ−ｃ−ｃ−ｃ−ｃ −ＯＨ 一バレルアルデヒ ドと３ −メチルブチルアル デヒドとの縮合生成物の骨格を有するもの（ 成分）： Ｃ−Ｃ−Ｃ−Ｃ−Ｃ−Ｃ−Ｃ−ＯＨ −Ｃ ｎ−バレルアルデヒドとピバルアルデヒドとの縮合生成
物の骨格を有するもの（Ｃ成分）：その他の炭素数ｌθ
のアルコール（Ｄ成分）（以上水素原子は省略） を含み、 各成分がモル比で Ａ成分／ＰＦＬＨ＝０．０ｑ〜７．０１好筐しくばθ、
／　〜　０．７ 日成分／ＰＲ，Ｈ＝０．００２〜０．Ｊ、好ましくはθ
、００２〜０．７ Ｃ成分／ＰＲＨ＝Ｏ，θ０　／　−０，３、好渣しくは
θ、００．２〜θ、ｌ Ｄ成分／ＰＲＨ≦θ、３、好ましくは０．／以下の割合
であるものである０ また本発明の可塑剤用アルコールを構成するＥＮＡはブ
テン類を重量比して得られる炭素数をのオレフィンをヒ
ドロホルきル化反応及び水添反応させて得られる炭素数
りのアルコールである。

オクテンはニッケル系触媒などの公知の方法によりブテ
ン類を重量比して得られる。該ブテン類としては上記／
−ブテン、２−ブテン、インブテンそれぞれの単品のほ
かにこれらの混合物あるいは上記ＩＤＡの原料ブテン類
等が用いられる。オクテンのヒドロホルミル化反応は常
法に従って行なわれる。ヒドロホルミル化条件も特に臨
界的なものではなく、上記ＩＤＡを製造する際に採用さ
れるブテン類のヒドロホルミル化反応とほぼ同様の条件
の、ロジウム法やコバルト法のいずれも使用出来る。

生成ノニルアルデヒドの水添反応も、前記したごとくグ
セナール類の水添反応と同様の条件の常法によシ行うこ
とが出来、次いで通常の蒸留精製により炭素数？のアル
コール（ＩＳＡ）を得ることができる。

本発明の可塑剤用アルコールは、ＩＤＡとＩＮＡとの重
量比率がＩＮＡ／ＩＤＡ＝０．０４〜θ、ｌＩ、好筐し
くは０．０２〜０．３、最も好１しくは０．０６〜０．
３の範囲のものであるが、混合する時点としてはＩＤＡ
及びＩＮＡの製品同士のみでなく、水添反応後で蒸留精
製前の粗アルコールを混合し蒸留精製によって上記の比
率に調整することも出来るし、水添反応に供されるグセ
ナール類及びノニルアルデヒドを混合してから水添を行
なった後、蒸留精製によって上記比率に調整することが
できる。

上記ＩＮＡ／ＩＤＡの重量比率が０．０２未満では、可
塑化効率が改善されず、豊た０、夕を超えた場合には可
塑化効率、耐熱性及び電気抵抗が低下するので好ましく
ない。

上記のようにして得られる本発明の可塑剤用アルコール
は、常法によシ無水フタル酸などとエステル化反応させ
て可塑剤として用いられる。

デシルアルコールハコ−エチルヘキサノールなどの汎用
可塑剤用アルコールと比べ一般的には耐熱性に優れてい
ることが知られているが、電気抵抗や可塑化効率などに
ついては一般に劣っている。

可塑剤の性能は、 ■　可塑化効率（／ｌ１ｌ）θ優モジエラス）■　揮発
減量（耐熱性） ■　低温柔軟温度（耐寒性） ■　ケロシン抽出性（耐油性） ■　電気抵抗（絶縁性） などを総合的に評価する必要があり、単一の性質、例え
ば、耐熱性のみの問題ではない。上記■や■なと相反す
る傾向をもつものもあう複雑であるが、本発明によれば
総合的に優れた性能を有する可塑剤用アルコールを得る
ことが出来る０ 〔実施例〕 以下に本発明につき、実施例に基づいて更に具体的に説
明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下の実施
例によって限定されるものではない。

参考例／ （１）ＩＤＡの合成 ナフサのクラッカーよりのＢＢ留分から、ブタジェンと
インブテンとを大部分除去したあとの下記組成のスペン
トスペントＢＢ留分な連続的にヒドロホルミル化した。

〔組成〕　／−ブテン　１１．７ｗｔ％ニーブテン　２
２ インブテン　ダ ブタジェン　７．３ Ｃ８類　０．３ その他　　　２デ、ダ 反応条件は 全圧カフ　Ｋｆ／ｍ２Ｇ　Ｎオキツガ３分圧ダＫｆ／ｃ
ｍ２Ｇ（Ｈ２／ＣＯ＝／）、 反応温度ｉｏｏ℃ 原料／触媒液＝１０（重量比） 反応器滞留時間　２．０時間 であった。

反応液を脱圧後、蒸留により生成バレルアルデヒドをほ
ぼ全量回収したところ、モル比で λ−メチルブチルアルデヒド／ｎ−バレルアルデヒド二
〇、／ ３−メチルブチルアルデヒド／ｎ−バレルアルデヒド＝
　０．０コ ピパルアルデヒド／ｎ−バレルアルデヒド＝０．０／ であった。

次にこのアルデヒドをそのｉｔ反応温度９５℃、常圧、
アルデヒド／３嘩水酸化ナトリウム水溶液＝／（重量比
）で１０１のオートクレーブにてハ３時間縮合反応を行
なった。

各アルデヒドの転化率は ｎ−バレルアルデヒド　　　　９９．９％コーメチルプ
チルアルデヒド　９デ１ｇ３−メチルブチルアルデヒド
　９９．ｇ％ビバルアルデヒド　　　　　　ｑｇ、２で
あった。

次いでこのデセナール混合物を、ニッケル系の固体触媒
によシ水添した。水添条件は圧力／　００　Ｋｇ／ｃｍ
２Ｇ、温度１００℃、触叫９セナール＝０．１（重量比
）でバッチ反応により３．０時間反応を行なった。デセ
ナールの転化率は９９．９％であった。次に３％段のガ
ラス製オールダーショウ蒸留塔によって粗ＩＤＡを精製
し、初留カット／多、主留９ｓ％、釜残ｔａ％でＩＤＡ
を収得した。ＩＤＡの組成をキャピラリーガスクロマト
グラフで分析したところ、Ａ成分／ＰＲＨ＝　０．２２
、Ｂ成分／ＰＲＨ＝θ、θダｓ、　Ｃ成分／ＰＲＨ＝０
．０ココ、Ｄ成分／ＰＲＨ＝　０．θｌであった。

（２）可塑剤の合成と評価 （１）で得た上記ＩＤＡと無水フタル酸とを常法により
エステル化し可塑剤とした。次いで可塑剤／塩化ビニル
樹脂＝ｔ、ｏ／１ｏｏＣ重量比）で混合し、常法により
軟質塩化ビニル樹脂とし、常法により種々の試験を行な
った。

結果を表−／に記す。表−７には汎用の可塑剤であるジ
ーコーエチルへキシルフタレート（ＤＯＰ）の試験結果
も記す。

参考例コ （１）オクテン類の合成 ナフサのクラフカ−から得られたＢＢ留分よりブタジェ
ン及びイソブチンを除去した後のＣ４留分（イソブチン
６重量優、／−ブテン１フ３重量多、コープテン２５重
量嘩、ブタン類２！重量嘩、その他／重量％）をモレキ
エラーシープ１３Ｘにより脱水した。次いで容積１０１
のＳＵＳ製誘導攪拌型オートクレーブに窒素雰囲気下に
て、上記した脱水後のＣ４留分り〜、オクタン酸二クケ
ルのｎ−へキサン溶液！；、！ｒ　Ｉ　（Ｎｉ含有量６
ｗｔ％）及びエチルアルミニウムジクロリド／／、Ｊｌ
ｌを仕込み、ダＯ℃で７時間反応させた。

反応後、５ｗｔ％Ｈ２ＳＯ４水溶液ＪＩ１０Ｉを添加し
、触媒を失活させた後に液々分離によりオクテン類を得
た。

上記の反応を３回行なった。

（２）蒸留によるオクテン留分の収得 上記（１）で得られたオクテン類を、内径ｇ。

鵡×２０段のオールダーショウ型蒸留塔にて常圧で精留
した。塔頂部温度１０ｇ−／２７℃のオクテン留分をｓ
、ｔｒ６得た。

（３）ＩＮＡの合成並びに可塑剤の合成及び評価容積ｌ
θｌのＳＵＳ製オートクレーブに窒素雰囲気下で、上記
（２）で得たオクテン留分コ、θを及びジコバルトオク
タカルボニル４θＩを加え、Ｈ２／Ｃｏ　＝　／　　の
オキソガスで全圧”　ＯＫ４７ｃｍ”Ｇに保持し、／１
１０〜／ｊＯ℃で反応させた。コ時間後、ガス吸収がな
くなったので、反応器を急冷し、３％ＮａＯＨ水溶液を
圧入し、コバルト触媒を失活させた後、さらに冷却し、
オキソガスを放圧した後、反応液を全量域υ出し、液々
分離して有機相を収得した。

次いで圧力ｔＯｗｒＨをの減圧単蒸留でアルデヒド及び
アルコールを収得した。炭素数デのアルデヒド及びアル
コールの合計収得率ばｑ？優であった。

次に容積ｌｏｌのＳＵＳ製オートクレーブに窒素雰囲気
下にて上記単蒸留の収得液全量及びニッケル担持固体触
媒／６０１１を仕込み、水素ガスで全圧９０　Ｋ４／ｃ
ｍ”Ｇに保持し、反応温度／Ｓθ℃で反応させた。３時
間後、ガス吸収が止１ったので急冷し、水素ガスを放圧
した後、反応液を全量取り出し、固体触媒な濾過して取
り除いた後、内径Ｊ　！ｒ　ｔｍ　Ｘ　、２０段のオー
ルダーショウ型蒸留塔で精留した。還流比は３、圧力は
７０ｍ　Ｈｇ　であった。初留Ｏ，Ｓ％、釜残３多をカ
ットして９　Ａ、！ｒ　％を収得した。水添反応及び精
留を通してのＩＮＡの収率は９５％であった。このＩＮ
Ａにつき参考例／の（２）と同様な方法で可塑剤とし、
評価を行なった。結果を表−／に示す。

実施例／ 参考例／の（１）で得たＩＤＡと参考例二の（３）で得
たＩＮＡとをＩＮＡ／ＩＤＡ＝ｏ、２（重量比）で混合
したものを参考例／の（２）におけるのと同様の方法で
可塑剤とし性能を評価した。結果を表−７に示す。

実施例コ 参考例１に釦いてデセナールを水添反応する際に参考例
二の（３）におけろ水添反応前の、炭素数デのアルデヒ
ド及びアルコールとｌ対／重量比で混合した後参考例／
の（１）におけるのと同様の方法で水添し混合粗アルコ
ールを得た。

この混合粗アルコールを６０段のオールダーショウ蒸留
装置で回分蒸留を行った。条件は／　０　ｌｌｍｌＨｇ
　％釜温／ＱＯ〜／Ａｒ℃、還流比７．０であった。仕
込液に対し初留カット０．．３　ｗｔ％、ＩＮＡを主体
とするＩＮＡ−ＩＤＡ留分、ＩＤＡを主体とするＩＮＡ
−ＩＤＡ留分、釜残Ｑ、？ｗｔ％を収得した。このＩＤ
Ａを主体とするＩ　ＮＡ　−ＩＤＡ留分中のＩＳＡをキ
ャビラリーガスクロマトクラフによう測定したところ／
Ｊ、、２ｗｔ％であった。

とのＩＤＡを主体とするＩＮＡ−ＩＤＡ留分を参考例／
の（２）におけるのと同様の方法でエステル化し可塑剤
として評価を行なった。結果を表−／に示す。

実施例３ 参考例／の（１）で得たＩＤＡと参考例２の（３）で得
たＩＮＡとをＩＮＡ／ＩＤＡ＝０．０６（重量比）で混
合したものを参考例／の（２）におけるのと同様の方法
で可塑剤とし性能を評価した。結果を表−／に示す。

比較例１ ＩＮＡ及びＩＤＡをＩＮＡ／ＩＤＡ−θ、０／（重量比
）で混合した以外は実施例／と全く同様に行なった。結
果を表−／に示す。

比較例コ ＩＮＡ／ＩＤＡ＝ｏ、ｓＣ重量比）とした以外は実施例
１と全く同様に行なった。結果を表−／に示す。

〔発明の効果〕

本発明の可塑剤用アルコールは、可塑剤原料として総合
的に優れた性能を示すもので１）、工業的に有用である
。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）ブテン類をヒドロホルミル化反応、アルドール縮
   合反応及び水添反応させて得られる炭素数１０のアルコ
   ールであって、かつ、 ２−プロピルヘプタノール（以下、ＰＲＨ という）、 ｎ−バレルアルデヒドと２−メチルブチルアルデヒドと
   の縮合生成物の骨格を持つアルコール（以下、Ａ成分と
   いう）、 ｎ−バレルアルデヒドと３−メチルブチルアルデヒドと
   の縮合生成物の骨格を持つアルコール（以下、Ｂ成分と
   いう）、 ｎ−バレルアルデヒドとピバルアルデヒドとの縮合生成
   物の骨格を持つアルコール（以下、Ｃ成分という）、 及び その他の炭素数１０のアルコール（以下、 Ｄ成分という） の各成分が、モル比で、 Ａ成分／ＰＲＨ＝０．０４〜１ Ｂ成分／ＰＲＨ＝０．００２〜０．３ Ｃ成分／ＰＲＨ＝０．００１〜０．３ Ｄ成分／ＰＲＨ≦０．３ の割合であるアルコール（以下、「ＩＤＡ」という）と
   、ブテン類を二量化して得られる炭素数をのオレフィン
   をヒドロホルミル化反応及び水添反応させて得られる炭
   素数９のアルコール（以下「ＩＮＡ」という）との混合
   アルコールであって、ＩＮＡとＩＤＡとの重量比率がＩ
   ＮＡ／１ＤＡ＝０．０２〜０．４の範囲であることを特
   徴とする可塑剤用アルコール。