JPH03167145A - デカノール混合物およびジーデシルエーテル混合物の製造方法 - Google Patents
デカノール混合物およびジーデシルエーテル混合物の製造方法Info
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- JPH03167145A JPH03167145A JP28603190A JP28603190A JPH03167145A JP H03167145 A JPH03167145 A JP H03167145A JP 28603190 A JP28603190 A JP 28603190A JP 28603190 A JP28603190 A JP 28603190A JP H03167145 A JPH03167145 A JP H03167145A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、新規デカノール混合物およびそれから得られ
るジデシルエステル混合物の製造方法に関し、これは可
塑剤として使用されかつブテン混合物により製造したオ
クテンがら２回ヒドロホルミル化して得られる。
るジデシルエステル混合物の製造方法に関し、これは可
塑剤として使用されかつブテン混合物により製造したオ
クテンがら２回ヒドロホルミル化して得られる。
［従来の技術〕
西ドイツ国特許第２８５５４２１号明細書から、ブテン
の二量化により製造したオクテンをヒドロホルミル化し
、７タル酸無水物でエステル化することにより得られた
ジ−ノニル７タレートはＰＶＣ可塑剤として極めて優れ
た特性を有していることは公知である。
の二量化により製造したオクテンをヒドロホルミル化し
、７タル酸無水物でエステル化することにより得られた
ジ−ノニル７タレートはＰＶＣ可塑剤として極めて優れ
た特性を有していることは公知である。
［発明の構成１
意想外に、この特性、特に粘度および流動性は、
ａ）アルキルアルミニウムジハロゲニドと８族の金属化
合物とからなる触媒またはケイ酸マグネシウム上にニッ
ケルおよびモリブデンを含有する担体触媒を用いて、ブ
タジエンおよびイソブテンから分離したブテン混合物を
二量化しオクテン混合物にし、 ｂ）オクテン混合物をヒドロホルミル化しかつ水素化し
てノナノール混合物にし、 Ｃ）ノナノール混合物をノネン混合物の形成下に脱水し
、 および ｄ）ノネン混合物をデカノール混合物の形成下にヒドロ
ホルミル化しかつ水素化し、かつｅ）フタル酸無水物ま
たはアジピン酸でエステル化する ことを特徴とする方法により得られたデカノール混合物
およびフタル酸無水物またはアジピン酸、特にジイソデ
シル７タレートみしくはジイソデシルアジペートからな
るジ−デシルフタレート混合物からのエステルを用いて
さらに改善することができることが見出された。
合物とからなる触媒またはケイ酸マグネシウム上にニッ
ケルおよびモリブデンを含有する担体触媒を用いて、ブ
タジエンおよびイソブテンから分離したブテン混合物を
二量化しオクテン混合物にし、 ｂ）オクテン混合物をヒドロホルミル化しかつ水素化し
てノナノール混合物にし、 Ｃ）ノナノール混合物をノネン混合物の形成下に脱水し
、 および ｄ）ノネン混合物をデカノール混合物の形成下にヒドロ
ホルミル化しかつ水素化し、かつｅ）フタル酸無水物ま
たはアジピン酸でエステル化する ことを特徴とする方法により得られたデカノール混合物
およびフタル酸無水物またはアジピン酸、特にジイソデ
シル７タレートみしくはジイソデシルアジペートからな
るジ−デシルフタレート混合物からのエステルを用いて
さらに改善することができることが見出された。
その際、工程ａ）の場合、アルキルアルミニウムジハロ
ゲニドと脂肪酸のニッケル塩とからなる触媒を用いた均
一な接触が有利である。
ゲニドと脂肪酸のニッケル塩とからなる触媒を用いた均
一な接触が有利である。
ケイ酸マグネシウム上のニッケルおよびモリ１デンを含
有する融媒はまたとえばＮｉＯ約５５優、ＭｏＯＨ約５
％、ＭｇＯ約１５優＆ヨヒ８１０２約２５優をｔ有する
。
有する融媒はまたとえばＮｉＯ約５５優、ＭｏＯＨ約５
％、ＭｇＯ約１５優＆ヨヒ８１０２約２５優をｔ有する
。
オクテンは、ブテンｔ−欧州％、ｆＦ第００２４９７１
号明細書に＃側に記載してめるよりなフルキルフルンニ
ウムハｑデニドと、８族からの戴属化付物九とえはカル
ボン歳のニッケル塩とからなる触媒で二薫化し、公知方
法で１５Ｌｌ〜１９０℃で２６０〜２８Ｑ ｂａｒでコ
バルト触媒でヒドロホルミル化することにより得られる
。
号明細書に＃側に記載してめるよりなフルキルフルンニ
ウムハｑデニドと、８族からの戴属化付物九とえはカル
ボン歳のニッケル塩とからなる触媒で二薫化し、公知方
法で１５Ｌｌ〜１９０℃で２６０〜２８Ｑ ｂａｒでコ
バルト触媒でヒドロホルミル化することにより得られる
。
ｆｐ癲には、この一合たとえばオレフィンを２１Ｒ１ｖ
反応カスケード中で１８５〜１９０℃で２６０〜２８
Ｑ ｂａｒでコバルト（７’（とえは酢酸コバルト）を
用＾て１８０分の浦瞥時間でヒドロホルミル化する。ｆ
ｌｌ化による説コバルトによｐ触に’ｔ−分嶋し、構成
に返還した仮に、ヒトミホルモル化生成物ｔ−Ｘ索化す
る。
反応カスケード中で１８５〜１９０℃で２６０〜２８
Ｑ ｂａｒでコバルト（７’（とえは酢酸コバルト）を
用＾て１８０分の浦瞥時間でヒドロホルミル化する。ｆ
ｌｌ化による説コバルトによｐ触に’ｔ−分嶋し、構成
に返還した仮に、ヒトミホルモル化生成物ｔ−Ｘ索化す
る。
ｇらにコバルト不才のヒドロホルミル化生成物を１５０
〜２１０℃で２００〜２６０ ｂａｒで固定床触媒を介
して流下方法で７に素化した。水菓化旭媒の例は鋼、亜
クロム識銅、ニッケルｌたは；パルトを主体とする担体
上の触媒もしくは児全触媒としての触媒である。
〜２１０℃で２００〜２６０ ｂａｒで固定床触媒を介
して流下方法で７に素化した。水菓化旭媒の例は鋼、亜
クロム識銅、ニッケルｌたは；パルトを主体とする担体
上の触媒もしくは児全触媒としての触媒である。
水素化膜出物は公知方法で後処境される。第１塔の塔頂
から炭化水素および水τ分峨し、第２塔の塔頂から純粋
フル；−ルが生じる。細枠アルコール塔の缶底搬出物は
一合により残分塔でアルコール残分ｔ−除去することが
で在る。生５ｃ物流として純粋フルコール（ｉｏｏｓン
のはかＩＩＣＲ化水素化〜２０部および高沸点残分（５
〜１０部ンが得られる− こりして得られたノナノールは、次匹で公知方法で、３
００〜４００℃の温眞で、触媒としてＡｊ、０．３ ｔ
−介して脱水してノネンにする。たとえばこれはＪ’、
ＢｏｅａｅｋｅｎおよびＣ！、 、７．Ａ。
から炭化水素および水τ分峨し、第２塔の塔頂から純粋
フル；−ルが生じる。細枠アルコール塔の缶底搬出物は
一合により残分塔でアルコール残分ｔ−除去することが
で在る。生５ｃ物流として純粋フルコール（ｉｏｏｓン
のはかＩＩＣＲ化水素化〜２０部および高沸点残分（５
〜１０部ンが得られる− こりして得られたノナノールは、次匹で公知方法で、３
００〜４００℃の温眞で、触媒としてＡｊ、０．３ ｔ
−介して脱水してノネンにする。たとえばこれはＪ’、
ＢｏｅａｅｋｅｎおよびＣ！、 、７．Ａ。
Ｈａｎｅｇｒａａｆｆ、 Ｒｅａ、 Ｔｒａｖ、 Ｏｈ
工ｍ、６１，６９（１９４２ンに記載してりる。
工ｍ、６１，６９（１９４２ンに記載してりる。
得られたノネンを同様にオクテンについて記載したより
な条件と王として同じ条件で新たにヒドロホルｉル化し
、水素化する。
な条件と王として同じ条件で新たにヒドロホルｉル化し
、水素化する。
次に、ｉｌｌに終的に得られた新規デカノール混合物を
、同様に公知方法で、フタルｗＲ魚水物もしくはアジピ
ン酸で、たとえばデカノール対フタルｒＩ１．＃１１Ｉ
水物のモル比２：１でエステル化する。
、同様に公知方法で、フタルｗＲ魚水物もしくはアジピ
ン酸で、たとえばデカノール対フタルｒＩ１．＃１１Ｉ
水物のモル比２：１でエステル化する。
これはたとえばＵユ１ｍａｎｎｓ ＥｎｏｙｏＬｏｐａ
ｔｄ４ｅ ｄｅｒｔ＠ａｈｎｉｓａｈｅｎ Ｃｈｅｍｉ
ｓ （１９６２） ｉｌｌ １３ ’ｌｌ５７２８〜７
３１真に記載してるる、公知のジインデシル７タレート
の特性は第１８巷５５９ｊｔに記載されている。
ｔｄ４ｅ ｄｅｒｔ＠ａｈｎｉｓａｈｅｎ Ｃｈｅｍｉ
ｓ （１９６２） ｉｌｌ １３ ’ｌｌ５７２８〜７
３１真に記載してるる、公知のジインデシル７タレート
の特性は第１８巷５５９ｊｔに記載されている。
ヒドロホルばル化した三量不プロピレンから得られる公
知のジインデシル７タレートに比べて、本発明によるジ
イソデシルフタレートは少ない粘度およびわずかな揮発
性によ）丁ぐれている。
知のジインデシル７タレートに比べて、本発明によるジ
イソデシルフタレートは少ない粘度およびわずかな揮発
性によ）丁ぐれている。
オクテン：
ブチ７７０％を含有するラフィネート厘２０７．２ ＆
から、攪拌下でニッケルエチルヘキサノネート０．０２
２７９とエテルフルｉニウムジクロリド０．１２３８
＆との存在で、４０〜４５℃で６〜１０ｂａｒで粗ａ混
合物２０７．５．９が得られた。 ＮＨ，０，０８２８
Ｊ ＣＩ ＣＩ Ｏｌおよび１５％の苛性ソーダ液）を
用いた触媒の分解の後に、相分１１１１ｔ−行＾、引き
続自蒸貿を行った。
から、攪拌下でニッケルエチルヘキサノネート０．０２
２７９とエテルフルｉニウムジクロリド０．１２３８
＆との存在で、４０〜４５℃で６〜１０ｂａｒで粗ａ混
合物２０７．５．９が得られた。 ＮＨ，０，０８２８
Ｊ ＣＩ ＣＩ Ｏｌおよび１５％の苛性ソーダ液）を
用いた触媒の分解の後に、相分１１１１ｔ−行＾、引き
続自蒸貿を行った。
蒸留の碌に、４０℃で３ ｂａｒで炭化水素８９．８Ｉ
が得られ、引き続Ｉ！構貿でオクテン１００Ｉを８６℃
で３５０ ｍｂａｒで貿去した。侍られたオクテンはｎ
−オクテン約５優、七ノフルキル分枝オクテン５８１
シアル中ル分枝オクテン３７優を含有してい九。
が得られ、引き続Ｉ！構貿でオクテン１００Ｉを８６℃
で３５０ ｍｂａｒで貿去した。侍られたオクテンはｎ
−オクテン約５優、七ノフルキル分枝オクテン５８１
シアル中ル分枝オクテン３７優を含有してい九。
ノナノール−Ｎ
オクテン９１１Ｉｔｓ２８０ｂａｒで１８５℃でオキソ
ガス（Ｃｏ約５０優およびＨｓ ５０ ％ ）で、コバ
ルトカルボニルＸ索約ｏ、ｉｓ＊ｏ存在で酸化し、脱コ
バルト、脱ガスしおよび相分離した後にＭ機相を水素化
した。この水素化は、水素の存在で、２８０ｂａｒで１
８６℃で、ニッケル／モリブデン触媒で、約０．１４１
／ｌｘ）；１の負荷で行った。
ガス（Ｃｏ約５０優およびＨｓ ５０ ％ ）で、コバ
ルトカルボニルＸ索約ｏ、ｉｓ＊ｏ存在で酸化し、脱コ
バルト、脱ガスしおよび相分離した後にＭ機相を水素化
した。この水素化は、水素の存在で、２８０ｂａｒで１
８６℃で、ニッケル／モリブデン触媒で、約０．１４１
／ｌｘ）；１の負荷で行った。
水素化搬出物（−１００１１）はオレフィン約０−６＊
ｓオクタン５．４ｑｓ、ノナノール８７ｔｓおよび残分
的７１ｔ−含有していた。Ｃｏ叔は搬出物巾約０．３で
めった。
ｓオクタン５．４ｑｓ、ノナノール８７ｔｓおよび残分
的７１ｔ−含有していた。Ｃｏ叔は搬出物巾約０．３で
めった。
水素化搬出物１３０１ρ為ら、約１５２℃の缶底温度で
、約４８℃の塔頂温度で、１．５０眩じのｑｒＪＪ４真
空でオクタン１０Ｉを貿去した。約１８８℃Ｏ缶ｇａ！
！Ｌで、１５０℃の塔頂ｒａｉｉで約１５０ ｍｂａｒ
Ｏ＃６頂Ｊｃ空でノナノール１００Ｉを貿去し九、還
流比μ炭化Ｘ素分虐におｉて約３でめル、純粋フル；−
ルで１でめり、残分−２０，９゜ こりして得られ九ノナノールは、ｎ−ノナノール約５１
、七ノフルキル分技ノナノール５８ｔｓおよびジフルキ
ル分枝ノナノール３７囁ｔｔ有していた。
、約４８℃の塔頂温度で、１．５０眩じのｑｒＪＪ４真
空でオクタン１０Ｉを貿去した。約１８８℃Ｏ缶ｇａ！
！Ｌで、１５０℃の塔頂ｒａｉｉで約１５０ ｍｂａｒ
Ｏ＃６頂Ｊｃ空でノナノール１００Ｉを貿去し九、還
流比μ炭化Ｘ素分虐におｉて約３でめル、純粋フル；−
ルで１でめり、残分−２０，９゜ こりして得られ九ノナノールは、ｎ−ノナノール約５１
、七ノフルキル分技ノナノール５８ｔｓおよびジフルキ
ル分枝ノナノール３７囁ｔｔ有していた。
ノネン
ノナノール１２０Ｉから、１−４ｂａｒの圧力で、６５
０℃の温度でＡｊ２０３ 原線で水τ分割した。
０℃の温度でＡｊ２０３ 原線で水τ分割した。
内置は０．４２１／ｉ Ｘｈでゐった。上相を分離した
後に粗製ノネン１００ｊ’が次の組成で得られた。
後に粗製ノネン１００ｊ’が次の組成で得られた。
ノネン ９４．２チ
残分 ４．４ ％
飽和炭化水素 １．４％
デカノール
ノネン８！１１８Ｓ〜１８５℃で２８０ｂａｒで、オキ
ソガス（Ｃｏ約５０優およびＨ。
ソガス（Ｃｏ約５０優およびＨ。
５０１で、コバルトカルボニルＸ虜約［Ｊ、１５囁Ｏ存
在で酸化させ、脱コバルトし、脱ガスレ相分鵬した後に
Ｍ機相’６ｘ木化した。水素化はＸ：ｊＡＯ存在で２８
０ ｂａｒで１８６℃でニッケル・モリブデン層線で０
−１４ ａ／ａｘｈ の負荷で行り九。
在で酸化させ、脱コバルトし、脱ガスレ相分鵬した後に
Ｍ機相’６ｘ木化した。水素化はＸ：ｊＡＯ存在で２８
０ ｂａｒで１８６℃でニッケル・モリブデン層線で０
−１４ ａ／ａｘｈ の負荷で行り九。
水素化搬出物（−１Ｌ］ＯＪｉ’）はオレフィン約０．
６９６、／ネｙ ５−８９６ ％デカ）−ル８４−６％
＞よび残分９Ｓｔ−含有してい次、Ｃ０１ＩＸは搬出物
巾約０．６でめった。
６９６、／ネｙ ５−８９６ ％デカ）−ル８４−６％
＞よび残分９Ｓｔ−含有してい次、Ｃ０１ＩＸは搬出物
巾約０．６でめった。
水素化−出＊１３０．Ｓ＋ρλら、缶祇１成約１４２℃
で、塔頂温度約８４℃で、塔頂真空５４ ｍｂａｒで１
ノナ／８１１ｔｗ去した０缶底温度約１６６℃で、塔頂
温度約１０５℃で、塔頂真ｇ！１０ ｍｂａｒでデカノ
ールｉｏｏ、ｖｔ−貿去した働還流比は炭化Ｘ索分離に
おいて約３でめり、純粋フルコールにおｉて１でめった
；残分聰２Ｉ インデカノールは、８〜１８チの４種類の主成分ｔイす
る約５０の異性体からなる０分枝眞は１．６４ｖζ丁ぎ
なかったが、ミ麓体グロペンから製造し九インデカノー
ルは２．０９の分装置を胃してい、ｌ’ｃＣ高Ｓ像４
Ｃ１ＯｈｍＺ装置でλＨ−ＮＭＲ分析で測定）。
で、塔頂温度約８４℃で、塔頂真空５４ ｍｂａｒで１
ノナ／８１１ｔｗ去した０缶底温度約１６６℃で、塔頂
温度約１０５℃で、塔頂真ｇ！１０ ｍｂａｒでデカノ
ールｉｏｏ、ｖｔ−貿去した働還流比は炭化Ｘ索分離に
おいて約３でめり、純粋フルコールにおｉて１でめった
；残分聰２Ｉ インデカノールは、８〜１８チの４種類の主成分ｔイす
る約５０の異性体からなる０分枝眞は１．６４ｖζ丁ぎ
なかったが、ミ麓体グロペンから製造し九インデカノー
ルは２．０９の分装置を胃してい、ｌ’ｃＣ高Ｓ像４
Ｃ１ＯｈｍＺ装置でλＨ−ＮＭＲ分析で測定）。
ジイソデシル７メレート
フタルＭ＃１ＩｉＸ物３７．３ 、？倉、インデカノー
ル９５．７．９と触媒としてテトラブチルチタネートｏ
、ｏ ｓ ｙとともに攪拌フラスコ中で２３０℃でエス
テル化し九、この触媒ｔ ｏ、ｓ ｓのンーダ浴液で加
水分解し、生じた二鐵化チタン累和物を水相とともに分
−し、再直水で洗乎した。４刹Ｏアルコールｔ−貿去（
残部アルコール１７Ｎ）し、粗製エステルを、最終的ア
ルコール残分の除去のために水蒸気点質にかｋｆた。粗
貴エステルｆ：９０℃で７０ ｍｂａｒでｉ１累流中で
活性炭で処理し１濾過した。ジイソデシル７タレート１
００１が生じた。
ル９５．７．９と触媒としてテトラブチルチタネートｏ
、ｏ ｓ ｙとともに攪拌フラスコ中で２３０℃でエス
テル化し九、この触媒ｔ ｏ、ｓ ｓのンーダ浴液で加
水分解し、生じた二鐵化チタン累和物を水相とともに分
−し、再直水で洗乎した。４刹Ｏアルコールｔ−貿去（
残部アルコール１７Ｎ）し、粗製エステルを、最終的ア
ルコール残分の除去のために水蒸気点質にかｋｆた。粗
貴エステルｆ：９０℃で７０ ｍｂａｒでｉ１累流中で
活性炭で処理し１濾過した。ジイソデシル７タレート１
００１が生じた。
／
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Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ａ）アルキルアルミニウムジハロゲニドと８族の金
属化合物とからなる触媒またはケイ 酸マグネシウム上にニッケルおよびモリブ デンを含有する担体触媒を用いて、ブタジ エンおよびイソブテンから分離したブテン 混合物を二量化しオクテン混合物にし、 ｂ）オクテン混合物をヒドロホルミル化しかつ水素化し
てノナノール混合物にし、 ｃ）ノナノール混合物をノネン混合物の形成下に脱水し
、 および ｄ）ノネン混合物をデカノール混合物の形成下にヒドロ
ホルミル化しかつ水素化する ことを特徴とするデカノール混合物の製造方法。 ２、ａ）アルキルアルミニウムジハロゲニドと８族の金
属化合物とからなる触媒またはケイ 酸マグネシウム上にニッケルおよびモリブ デンを含有する担体触媒を用いて、ブタジ エンおよびイソブテンから分離したブテン 混合物を二量化しオクテン混合物にし、 ｂ）オクテン混合物をヒドロホルミル化しかつ水素化し
てノナノール混合物にし、 ｃ）ノナノール混合物をノネン混合物の形成下に脱水し
、 ｄ）ノネン混合物をデカノール混合物の形成下にヒドロ
ホルミル化しかつ水素化し、 および ｅ）フタル酸無水物またはアジピン酸でエステル化する ことを特徴とするジイソデシルフタレートまたはジイソ
デシルアジペートからなるジ−デシルエステル混合物の
製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3935796.1 | 1989-10-27 | ||
| DE19893935796 DE3935796A1 (de) | 1989-10-27 | 1989-10-27 | Di-decylphthalat-gemisch und seine verwendung als weichmacher |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03167145A true JPH03167145A (ja) | 1991-07-19 |
Family
ID=6392348
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28603190A Pending JPH03167145A (ja) | 1989-10-27 | 1990-10-25 | デカノール混合物およびジーデシルエーテル混合物の製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0424767A3 (ja) |
| JP (1) | JPH03167145A (ja) |
| DE (1) | DE3935796A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06107575A (ja) * | 1992-03-27 | 1994-04-19 | Hoechst Ag | デシルアルコール混合物、それらから得られるフタル 酸エステルおよび可塑剤としてのそれらの用途 |
| JP2009007353A (ja) * | 2001-09-26 | 2009-01-15 | Evonik Oxeno Gmbh | 調整された粘度を有するフタル酸アルキルエステル混合物の製造方法 |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4221472A1 (de) * | 1992-06-30 | 1994-01-05 | Hoechst Ag | Gemische isomerer Decylalkohole, daraus erhältliche Phthalsäureester und ihre Verwendung als Weichmacher |
| DE19654340A1 (de) * | 1996-12-24 | 1998-08-06 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von höheren Oxo-Alkoholen |
| DE19721347B9 (de) * | 1997-05-22 | 2005-09-29 | Celanese Chemicals Europe Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Esterweichmachern |
| DE19813338A1 (de) * | 1998-03-26 | 1999-09-30 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von Hydroxybenzoesäureestern von Oxoalkoholen |
| DE19929627A1 (de) * | 1999-06-28 | 2001-01-04 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Alkoholgemischen |
| ES2303529T3 (es) | 2000-07-05 | 2008-08-16 | Basf Se | Procedimiento para la obtencion de mezclas de diesteres del acido ftalico con decanoles y con tridecanoles. |
| WO2003024910A1 (en) * | 2001-09-17 | 2003-03-27 | Sasol Technology (Pty) Limited | Method of increasing the carbon chain length of olefinic compounds |
| US7323586B2 (en) | 2001-09-26 | 2008-01-29 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Phthalic acid alkyl ester mixtures with controlled viscosity |
| DE102004029732A1 (de) | 2004-06-21 | 2006-01-19 | Basf Ag | Hilfsmittel enthaltend Cyclohexanpolycarbonsäurederivate |
| US7858787B2 (en) | 2006-09-22 | 2010-12-28 | Shell Oil Company | Process for producing olefins |
| CN102224128B (zh) * | 2008-11-24 | 2015-07-22 | 埃克森美孚化学专利公司 | 制造长链邻苯二甲酸二烷基酯组合物的改进方法 |
| WO2011054781A1 (de) | 2009-11-03 | 2011-05-12 | Basf Se | THERMOPLASTISCHE ZUSAMMENSETZUNGEN MIT VERBESSERTER FLIEßFÄHIGKEIT |
| PL2576674T3 (pl) | 2010-06-01 | 2015-02-27 | Basf Se | Sposób wytwarzania spienialnych kompozycji polimerów styrenowych |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3439050A (en) * | 1967-11-02 | 1969-04-15 | Rohm & Haas | Color-inhibited alcohol composition for producing plasticizer esters with improved color |
| GB1217468A (en) * | 1969-04-18 | 1970-12-31 | Shell Int Research | Ester mixtures |
| EP0278407B1 (en) * | 1987-02-09 | 1994-06-08 | Mitsubishi Chemical Corporation | Alcohol mixture for plasticizer |
-
1989
- 1989-10-27 DE DE19893935796 patent/DE3935796A1/de not_active Withdrawn
-
1990
- 1990-10-15 EP EP19900119672 patent/EP0424767A3/de not_active Withdrawn
- 1990-10-25 JP JP28603190A patent/JPH03167145A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06107575A (ja) * | 1992-03-27 | 1994-04-19 | Hoechst Ag | デシルアルコール混合物、それらから得られるフタル 酸エステルおよび可塑剤としてのそれらの用途 |
| JP2009007353A (ja) * | 2001-09-26 | 2009-01-15 | Evonik Oxeno Gmbh | 調整された粘度を有するフタル酸アルキルエステル混合物の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0424767A2 (de) | 1991-05-02 |
| DE3935796A1 (de) | 1991-05-02 |
| EP0424767A3 (en) | 1991-09-11 |
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