JPS60124658A - トリスアゾ染料及びこれを含有する液晶材料 - Google Patents
トリスアゾ染料及びこれを含有する液晶材料Info
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- JPS60124658A JPS60124658A JP59242586A JP24258684A JPS60124658A JP S60124658 A JPS60124658 A JP S60124658A JP 59242586 A JP59242586 A JP 59242586A JP 24258684 A JP24258684 A JP 24258684A JP S60124658 A JPS60124658 A JP S60124658A
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- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
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- C09K19/601—Azoic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/35—Trisazo dyes in which the tetrazo component is a diamino-azo-aryl compound
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
（式中Ｒ１及びＲ２は互いに無関係にＣＩｌ ” Ｃ２
４−アルキル基、又はアルキル基もしくはシクロアルキ
ル基により置換されていてもよいベンジル基であって、
これらの基の一方は水素原子であってもよ（、そして環
Ａ、ＢＳ Ｃ及びＤはさらに塩素原子、メチル基又はメ
トキシ基により置換されていてもよい）で表わされ、た
だし次式の化合物を除りトリアゾ染料に関する。
４−アルキル基、又はアルキル基もしくはシクロアルキ
ル基により置換されていてもよいベンジル基であって、
これらの基の一方は水素原子であってもよ（、そして環
Ａ、ＢＳ Ｃ及びＤはさらに塩素原子、メチル基又はメ
トキシ基により置換されていてもよい）で表わされ、た
だし次式の化合物を除りトリアゾ染料に関する。
Ｒ１及びＲ２のためのアルキル基は、６〜１８個特に８
〜１２個の炭素原子を有するすべての普通のｎ−及び１
−基であって、個々の例はｎ −ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、１−オクチル基、ｎ−ノニル
基、７ｉ−ノニル基、ｎ−ドデシル基、１−エチルヘキ
シル基、２−エチルヘキシル基又はｎ−ペンタデシル基
である。
〜１２個の炭素原子を有するすべての普通のｎ−及び１
−基であって、個々の例はｎ −ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、１−オクチル基、ｎ−ノニル
基、７ｉ−ノニル基、ｎ−ドデシル基、１−エチルヘキ
シル基、２−エチルヘキシル基又はｎ−ペンタデシル基
である。
置換ベンジル基は、例えば０１〜Ｃ２４−アルキル基又
は特にシクロヘキンル基又は０１〜Ｃ７−アルギルシク
ロヘキシル基により置換されていてもよ（・。
は特にシクロヘキンル基又は０１〜Ｃ７−アルギルシク
ロヘキシル基により置換されていてもよ（・。
置換ベンジル基は例えば次式のものである。
これｌ’） ノ式中１１は１．２又は６の数、）（３は
ｃ、〜（！４−アルキル基、セしてト（はｃＩ〜Ｃ２４
−アルキル基又（４、場合により０１〜ｃ７−アルキル
基により置換されたシクロヘキシル基である。
ｃ、〜（！４−アルキル基、セしてト（はｃＩ〜Ｃ２４
−アルキル基又（４、場合により０１〜ｃ７−アルキル
基により置換されたシクロヘキシル基である。
個々のリル１（は例えば次のものである。エチル糸、１
１−プロピル基、１−プロピル基、Ｉｌ−ブーｆノＣ基
、三級メブチル基、１１−ペンチル基、ｊ’１−ドテシ
ル基、４−エチル／クロヘキシル基、４−Ｉｌ−フロビ
ルテシクロヘキシル基、 ４− ｎ−プチルシクロヘギ
ンル基、、 ４− ｎ−ペンチル／クロヘキシル基又は
４−１１−ヘプチルシクロヘギンル基。
１−プロピル基、１−プロピル基、Ｉｌ−ブーｆノＣ基
、三級メブチル基、１１−ペンチル基、ｊ’１−ドテシ
ル基、４−エチル／クロヘキシル基、４−Ｉｌ−フロビ
ルテシクロヘキシル基、 ４− ｎ−プチルシクロヘギ
ンル基、、 ４− ｎ−ペンチル／クロヘキシル基又は
４−１１−ヘプチルシクロヘギンル基。
式■の化合物を製造するためには、次式のジアミンのテ
トラゾニウム化合物を、次式の同−又は異なるカップリ
ング成分と反応させ、次いで基）（１及びＲ２を既知の
手段により導入する。
トラゾニウム化合物を、次式の同−又は異なるカップリ
ング成分と反応させ、次いで基）（１及びＲ２を既知の
手段により導入する。
製造の詳細は実施例に示され、そこに記載の＝ｌＳ及び
３６は特に指示のなし・限り重量に関する。
３６は特に指示のなし・限り重量に関する。
Ｒ’及びＲ２がｐ−位で４− （Ｃ，〜Ｃ７−アルキル
基）−シクロヘキシル基又は０２〜Ｃ０−アルキル基に
より置換されたベンジル基であ；５式１の化合物は特に
重要である。その場合優れたり１〜Ｃ７−アルキル基は
、エチル基、ｒｌ−プロピル基、ｎ −フチル＆、１１
−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基又は夏〕−ヘプチル基で
ある。対応する１−基も同様に使用可能である。
基）−シクロヘキシル基又は０２〜Ｃ０−アルキル基に
より置換されたベンジル基であ；５式１の化合物は特に
重要である。その場合優れたり１〜Ｃ７−アルキル基は
、エチル基、ｒｌ−プロピル基、ｎ −フチル＆、１１
−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基又は夏〕−ヘプチル基で
ある。対応する１−基も同様に使用可能である。
さらにＨ’及びＪ（２のためには異性体の０７〜Ｃ＋。
−基も優れている。溶解性を上昇するためには、式１の
化合物の混合物が優れており、その場合１り１及び１（
２はアルキル基であってよく、置換ベンジル基であって
もよい。
化合物の混合物が優れており、その場合１り１及び１（
２はアルキル基であってよく、置換ベンジル基であって
もよい。
式１の化合物は特に、ゲスト−ホスト型の電気光学的液
晶表示における、多色性染料として及び着色偏光膜の製
造のために適している。
晶表示における、多色性染料として及び着色偏光膜の製
造のために適している。
多色性染料を含有する液晶相別は表示に用いし〕れる。
本発明による使用法の原理は既知であって、例えばケル
カー及びハツツ著ハンドブック・オブ・リキッド・クリ
スタルズ１９８０年７１１頁以下、コックス著ｌ−１ｏ
１．Ｃｒｙｓｔ、 １．＋ｉｑ、Ｃｒｙｓｔ、。
カー及びハツツ著ハンドブック・オブ・リキッド・クリ
スタルズ１９８０年７１１頁以下、コックス著ｌ−１ｏ
１．Ｃｒｙｓｔ、 １．＋ｉｑ、Ｃｒｙｓｔ、。
５５巻１９７９年５１頁以下、パウルス及びシュワルツ
著エレクトロニーク１４巻１９８２年６６頁以下に記載
されている。本発明による使用法を詳細に記載する他の
文献は、前記の刊行物中にあげられている。
著エレクトロニーク１４巻１９８２年６６頁以下に記載
されている。本発明による使用法を詳細に記載する他の
文献は、前記の刊行物中にあげられている。
液晶混合物用の染料は、多くの要求を満足せねばならな
い（例えばコンスタントら、 Ｊ、Ｐｈｙｓ。
い（例えばコンスタントら、 Ｊ、Ｐｈｙｓ。
１） ： 、 Ａｐｐｌ、 Ｐｂｙｓ、 １１巻１９７
８年４７９頁以下、ジョーンズ及びリーグ、Ｍｏ１．Ｃ
ｒｙｓｔ、 Ｌｉｑ。
８年４７９頁以下、ジョーンズ及びリーグ、Ｍｏ１．Ｃ
ｒｙｓｔ、 Ｌｉｑ。
Ｃｒｙｓｌ；、６０巻１９８０年９９頁以下、欧州特許
４５９０４号、５５８３８号、６５８６９号各明細書参
照）。これは電場内でイオン化せず、できるだけ高い分
子吸光係数εを有すること及び用（・だ液晶母体中での
良好な溶解性を有することを必要とし、化学的にそして
特に光化学的に安定でなければならず、そして「ゲスト
−ホスト型」表示の良好なコントラストを得るために、
各ネマチック相においてなるべく０７５より太き（・等
緑変Ｓを示すことが必要である。
４５９０４号、５５８３８号、６５８６９号各明細書参
照）。これは電場内でイオン化せず、できるだけ高い分
子吸光係数εを有すること及び用（・だ液晶母体中での
良好な溶解性を有することを必要とし、化学的にそして
特に光化学的に安定でなければならず、そして「ゲスト
−ホスト型」表示の良好なコントラストを得るために、
各ネマチック相においてなるべく０７５より太き（・等
緑変Ｓを示すことが必要である。
これらの要求を満足する染料は主としてアントラキノン
群に存在し、例えば欧州特許５６４９２号、４４８９３
号、５９０３６号、５４２１７号各明細書が参照される
。
群に存在し、例えば欧州特許５６４９２号、４４８９３
号、５９０３６号、５４２１７号各明細書が参照される
。
従来のアゾ染料には、特に溶解度又は光安定性が不満足
という欠点がある。ところが意外にも本発明の染料は、
良好な等緑変においても高（・溶解度を有しかつそれぞ
れの液晶母体における光安定性か良好である。
という欠点がある。ところが意外にも本発明の染料は、
良好な等緑変においても高（・溶解度を有しかつそれぞ
れの液晶母体における光安定性か良好である。
偏光膜製造のために二色性染料を用いることは、例えば
ディスプレイノ４巻１９８３年２０１頁以丁に記載され
ており、そこにはなお他の文献もあげられている。
ディスプレイノ４巻１９８３年２０１頁以丁に記載され
ており、そこにはなお他の文献もあげられている。
一般的製法：
実施例１
水６６０部中の４，４′−ジアミノアゾペンゾール２１
．２部と濃塩酸８０部の混合物を濾過し、次いでＰ液に
氷６００部を加えたのち、５℃で２３％亜硫酸す） Ｉ
Ｊウム水溶ｉ６０部を徐々に添加する。添加の終了後、
混合物をなお４時間５℃で攪拌し、次いで氷冷しながら
水５００部及び苛性ソーダ溶液８部中のｍ−クレゾール
２１．６部の溶液に温顔する。その際同時に１０％苛性
ソーダ水溶液を加えてｐＨ価を７に保持する。次いで混
合物を一夜攪拌し、生じた沈殿を吸引濾過し、水洗乾燥
すると、４，４′−ジー（２−メチル−４−ヒドロキシ
−フェニルアゾ）−アゾペンゾールが４１部得られる。
．２部と濃塩酸８０部の混合物を濾過し、次いでＰ液に
氷６００部を加えたのち、５℃で２３％亜硫酸す） Ｉ
Ｊウム水溶ｉ６０部を徐々に添加する。添加の終了後、
混合物をなお４時間５℃で攪拌し、次いで氷冷しながら
水５００部及び苛性ソーダ溶液８部中のｍ−クレゾール
２１．６部の溶液に温顔する。その際同時に１０％苛性
ソーダ水溶液を加えてｐＨ価を７に保持する。次いで混
合物を一夜攪拌し、生じた沈殿を吸引濾過し、水洗乾燥
すると、４，４′−ジー（２−メチル−４−ヒドロキシ
−フェニルアゾ）−アゾペンゾールが４１部得られる。
４．４′−ジー（２−メチル−４−ヒドロキシーフェニ
ルアゾ）−アスヘンゾール６．ｓｌ、炭酸カリウム２．
１部、臭化ベンジル２．６部及びジメチルポルムアミド
５０部からの混合物を、８０℃で６時間攪拌する。次い
で室温で水１００部を加え、沈殿を吸引沢過し、水洗乾
燥する。出発化合物、４−（２−メチル−４−ヒドロキ
シ−フェニルアゾ）−４’−（２−メチル−４−ペンジ
ルオキシーフェニルアゾ）−アゾペンゾール（１’）及
び４，４′−ジー（２−メチル−４−ベンジルオキシ−
フェニルアゾ）−アゾペンゾールからの染料混合物が６
．９部得られる。
ルアゾ）−アスヘンゾール６．ｓｌ、炭酸カリウム２．
１部、臭化ベンジル２．６部及びジメチルポルムアミド
５０部からの混合物を、８０℃で６時間攪拌する。次い
で室温で水１００部を加え、沈殿を吸引沢過し、水洗乾
燥する。出発化合物、４−（２−メチル−４−ヒドロキ
シ−フェニルアゾ）−４’−（２−メチル−４−ペンジ
ルオキシーフェニルアゾ）−アゾペンゾール（１’）及
び４，４′−ジー（２−メチル−４−ベンジルオキシ−
フェニルアゾ）−アゾペンゾールからの染料混合物が６
．９部得られる。
シリカゲル（ＭＮ−シリカゲル６０．０．０６３〜０．
２ ｖ＋ｍ ）上で展開剤としてのドルオール／酢酸エ
ステル／混合物（１０：１）による染料混合物のクロマ
トグラフィー及、びそれに続（ドルオールからの再結晶
により、希望の染料（１’）が純粋な形で得られる。融
点＝１９１℃、λｎ１ａＸ （ＣＨ２Ｃｌ２） ： ４
１ ５ Ｉｉｍ 。
２ ｖ＋ｍ ）上で展開剤としてのドルオール／酢酸エ
ステル／混合物（１０：１）による染料混合物のクロマ
トグラフィー及、びそれに続（ドルオールからの再結晶
により、希望の染料（１’）が純粋な形で得られる。融
点＝１９１℃、λｎ１ａＸ （ＣＨ２Ｃｌ２） ： ４
１ ５ Ｉｉｍ 。
実施例２
４．４′−ジー（２−メチル−４−ヒドロキシーフェニ
ルアゾ）−アソヘンゾールｉｓ、ｓ部、炭酸カリウム８
．６部、塩化イソノニル１０．８部及びジメチルホルム
アミド１５０部からの混合物を、１００℃で５時間攪拌
する。次いで室温で水３００部を加え、沈殿を吸引瀘過
し、水洗乾燥すると、粗生成物１７部が得られる。この
ジアルキル化された生成物を、実施例１と同様に精製す
る。融点：１４６℃、λｍａＸ （ＣＨ２Ｃ１４） ：
１７ｎｍ０ 同様にして製造される他の化合物を次表に示す。
ルアゾ）−アソヘンゾールｉｓ、ｓ部、炭酸カリウム８
．６部、塩化イソノニル１０．８部及びジメチルホルム
アミド１５０部からの混合物を、１００℃で５時間攪拌
する。次いで室温で水３００部を加え、沈殿を吸引瀘過
し、水洗乾燥すると、粗生成物１７部が得られる。この
ジアルキル化された生成物を、実施例１と同様に精製す
る。融点：１４６℃、λｍａＸ （ＣＨ２Ｃ１４） ：
１７ｎｍ０ 同様にして製造される他の化合物を次表に示す。
実施例１８
１（１及びＨ”は同一か又は相違し、次の基を意味する
。
。
４．４′−ジー（２−メチル−４−ヒドロキシ−フェニ
ルアゾ）−アゾペンゾール４，５部、炭酸カリウム２．
８部、４−（４′−エチルシクロヘキシル）−ベンジル
クロリド２，６部及びジメチルホルムアミド２０部から
の混合物を、ｉｏｏ℃で１時間攪拌し、次いで塩化イソ
ノニル１．８部を加え、さらＶｃ５時間１００ ℃で攪
拌する。生成したビスアルキル化混合物を冷時吸引濾過
し、ジメチルホルムアミド２０部次いで水で洗浄して乾
燥すると、粗生成物が５，９部得られる。これをドルオ
ールからの再結晶により精製する。
ルアゾ）−アゾペンゾール４，５部、炭酸カリウム２．
８部、４−（４′−エチルシクロヘキシル）−ベンジル
クロリド２，６部及びジメチルホルムアミド２０部から
の混合物を、ｉｏｏ℃で１時間攪拌し、次いで塩化イソ
ノニル１．８部を加え、さらＶｃ５時間１００ ℃で攪
拌する。生成したビスアルキル化混合物を冷時吸引濾過
し、ジメチルホルムアミド２０部次いで水で洗浄して乾
燥すると、粗生成物が５，９部得られる。これをドルオ
ールからの再結晶により精製する。
融点＝１６０〜２０５℃、’ｍａｘ （ＣＨ２Ｃ１２）
： ４１６ ｎｍ 。
： ４１６ ｎｍ 。
実施例１９
Ｒ′及びＲ２は同一が又は相違し、次の基を意味する。
４．４’−−ジー（２−メチル−４−ヒドロキシーンエ
ニルアゾ）−アゾペンゾール４．ｓＭ、炭ｆ１２カリウ
ム２．８ 部、４ （４’−エチルシクロヘキシル）−
ベンジルクロリド１．１８部、４− （４’−−ｎ −
フロビルシクロヘキシル）−ヘンシルクロリド１．２５
部、４ （４’ ｎ−ブチルシクロヘキシル）−ベンジ
ルクロＩＪ ト１．３２部、４−（４’ｎ−ヘンチルシ
クロヘキシル）−ベンジルクロリド１．６９部及びジメ
チルホルムアミド２０部からの混合物を、１００℃で６
時間攪拌する。生成したビスアルキル化混合物を冷時吸
引７濾過し、ジメチルホルムアミド２０部次いで水で洗
浄して乾燥すると、粗染料５９部が得られる。これをド
ルオールからの再結晶により精製する。融点１４６〜１
６２℃、λｍａｘ （ＣＨ２Ｃ１２）：４１６ ｎｍ
０ 後記の第１表に、実施例１〜５．８．９．１３．１５．
１８及び１９の生成物について、メルク社の広範囲混合
物ＺＬ１１８４０中で室温でｄｏ１１定された等級Ｓ及
び同じ（ＺＬ１１８４０中で室温で測定された溶解度り
を一括して示す、。
ニルアゾ）−アゾペンゾール４．ｓＭ、炭ｆ１２カリウ
ム２．８ 部、４ （４’−エチルシクロヘキシル）−
ベンジルクロリド１．１８部、４− （４’−−ｎ −
フロビルシクロヘキシル）−ヘンシルクロリド１．２５
部、４ （４’ ｎ−ブチルシクロヘキシル）−ベンジ
ルクロＩＪ ト１．３２部、４−（４’ｎ−ヘンチルシ
クロヘキシル）−ベンジルクロリド１．６９部及びジメ
チルホルムアミド２０部からの混合物を、１００℃で６
時間攪拌する。生成したビスアルキル化混合物を冷時吸
引７濾過し、ジメチルホルムアミド２０部次いで水で洗
浄して乾燥すると、粗染料５９部が得られる。これをド
ルオールからの再結晶により精製する。融点１４６〜１
６２℃、λｍａｘ （ＣＨ２Ｃ１２）：４１６ ｎｍ
０ 後記の第１表に、実施例１〜５．８．９．１３．１５．
１８及び１９の生成物について、メルク社の広範囲混合
物ＺＬ１１８４０中で室温でｄｏ１１定された等級Ｓ及
び同じ（ＺＬ１１８４０中で室温で測定された溶解度り
を一括して示す、。
第２表は、実施例１０．１１．１６及び１７の生成物に
ついて、メルク社の広範囲混合物ＺＬ１１９５７／６中
で室温で測定された等級Ｓと溶解度りを一括して示す。
ついて、メルク社の広範囲混合物ＺＬ１１９５７／６中
で室温で測定された等級Ｓと溶解度りを一括して示す。
等級Ｓは、次の既知の式
により、均一な周縁配向を有する市販の普通の測定箱（
研磨したＰＶＡ ）中で測定された。二色比ＣＲは、消
光！（ネマチック相の優先方向に平行な偏光を用いて測
定）及びＥＪ−（ネマチック相の優先方向に垂直な偏光
を用いて測定）を測定して、次式 によりめられた。その際の染料濃度は、Ｅ″が１と２の
間にあるように選ばれ、測定は、ベックマン社の分光光
度言１アクタＣ厘 により行われｌこ。
研磨したＰＶＡ ）中で測定された。二色比ＣＲは、消
光！（ネマチック相の優先方向に平行な偏光を用いて測
定）及びＥＪ−（ネマチック相の優先方向に垂直な偏光
を用いて測定）を測定して、次式 によりめられた。その際の染料濃度は、Ｅ″が１と２の
間にあるように選ばれ、測定は、ベックマン社の分光光
度言１アクタＣ厘 により行われｌこ。
第１図には、実施例１９に関してＺＬ１１８４０中での
消光Ｂ／／及び記が示される。
消光Ｂ／／及び記が示される。
し、飽和溶液から残有を遠心分離し、溶解度を消光の対
比によりめた。
比によりめた。
第１表
１ ０．７５ ０．９
２ ０．７６ ２．７
３ ０．７７ １．０
４ ０．７５ ０．５
５ ０．７９ １．９
８ ０．７９ ０．５
９ ０．８１ ０．８
１３ ０．７６ ．５
１５ ０．７６ ５
１８ ０．８０ ３．３
１９ ０．８１ １．５
第２表
１０ ０．８１ １．２
１１ ０．７６ ０．７
１６ ０．８０ ３
１７ ０．８１ ０．２
光安定性の測定は、測定箱を日光照射試験（ハナウ社）
で２５℃で急速照射することにより行われた。その場合
Ｅ“の降下が測定された。第６表には、実施例２．６．
５．９．１８．１９に関して、最初の消光Ｅ′ｏ及びビ
が８０％に降下したのちの照射時間ＩＪＯ％が示される
。第２．６及び４図には、実施例２．６及び５に関して
照射時間に対するＥｇの変化（％）が示される。Ｅ“の
測定は前記λｌｌ１ａＸ値において行われた。
で２５℃で急速照射することにより行われた。その場合
Ｅ“の降下が測定された。第６表には、実施例２．６．
５．９．１８．１９に関して、最初の消光Ｅ′ｏ及びビ
が８０％に降下したのちの照射時間ＩＪＯ％が示される
。第２．６及び４図には、実施例２．６及び５に関して
照射時間に対するＥｇの変化（％）が示される。Ｅ“の
測定は前記λｌｌ１ａＸ値において行われた。
第６表
実施例 ＢｇＥ；１０％（時間）
２ Ｌ２４ ６３
３ １．９５ １１０
５ １．２５ ７０
９ １．５１ １４０
１８ １．６９ ７８
１９ １、６１ ９２
図面は本発明の染料化合物の電気光学的性質を説明する
だめのグラフであって、第１図は二色比を、第２ないし
第４図は、各実施例に関し日光急速照射試験における最
初の消光（Ｅｇ）の照射時間に対する経時変化（％）を
示す。 出願人ハスフｅアクチェンゲゼルシャフト代理人 弁理
士 小 林 正 雄 ＦＩＧ、２ ＦＩＧ、３ ＦＩＧ、４
だめのグラフであって、第１図は二色比を、第２ないし
第４図は、各実施例に関し日光急速照射試験における最
初の消光（Ｅｇ）の照射時間に対する経時変化（％）を
示す。 出願人ハスフｅアクチェンゲゼルシャフト代理人 弁理
士 小 林 正 雄 ＦＩＧ、２ ＦＩＧ、３ ＦＩＧ、４
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 （式中１１及ヒＲ２ハ互イに無関係にＣｎ ” Ｃ２４
−アルキル基、又はアルキル基もしくはシクロアルキル
基により置換されていてもよいベンジル基であって、こ
れらの基の一方は水素原子であっでもよく、そして環Ａ
、Ｂ、Ｃ及びＤはさらに塩素原子、メチル基又はメトキ
シ基により置換されていてもよい）で表わされ、ただし
次式の化合物を除＜トリいアゾ染料。 ２、 環へ及びＤが１個又は数個のメチル基によりる 置換されていへ章藝出社特許請求の範囲第１項に記載の
化合物。 ６、 基Ｒ１及びＲ２が互いに無関係に０１〜Ｃ２４−
アルキル基又は０１〜Ｃ７−アルキルシクロヘキシル基
により置換されたベンジル基又は異性体のＣ７Ｈ１５〜
Ｃｌ０Ｈ２１４である特許請求の範囲第１項に記載の化
合物。 ４、 ベンジル基及びシクロヘキシル基がそれぞれｐ−
位で置換されている特許請求の範囲第６項′に記載の化
合物。 ５、 ベンジル基カＣ２〜Ｃ７−アルキルシクロヘキシ
ル基又はＣ２〜Ｃ９−アルキル基ｌより置換されて（・
る特許請求の範囲第６項又は第４項に記載の化合物。 ６、一般式 （式中Ｒ’及び１（２は互いに無関係に０６〜Ｃ２４−
アルキル基、又はアルキル基もしくはシクロアルキル基
により置換されていてもよいベンジル基であって、これ
らの基の一方は水素原子であってもよ（、そして環Ａ、
Ｂ、Ｃ及びＤはさらに塩素原子、メチル基又はメトキシ
基により置換されていてもよい）で表わされ、ただし次
式の化合物を除＜トリアゾ染料を電気光学的な液高表示
における色累として又は偏光膜の製造に使用する方法。
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