JPS6173768A - ビスアゾ染料及びその用途 - Google Patents
ビスアゾ染料及びその用途Info
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- JPS6173768A JPS6173768A JP60199637A JP19963785A JPS6173768A JP S6173768 A JPS6173768 A JP S6173768A JP 60199637 A JP60199637 A JP 60199637A JP 19963785 A JP19963785 A JP 19963785A JP S6173768 A JPS6173768 A JP S6173768A
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- C09B31/02—Disazo dyes
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- C09B31/02—Disazo dyes
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/60—Pleochroic dyes
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- Y10S534/02—Azo compounds containing chains of eight or more carbon atoms not provided for elsewhere in this class
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- Organic Chemistry (AREA)
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- Materials Engineering (AREA)
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
（式中Ｒは水素原子又は置換されていてもよいアルキル
基、アルアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、
アルコキシ基、アルアルコキシ基、シクロアルキルオキ
シ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アルアルキ
ルチオ基もしくはシクロアルキルチオ基、Ｙは次式の残
基を意味し、環Ａ及びＢはさらに置換されていてもよく
、そしてベンゾ環と縮合していてもよく、Ｒ１及びＲ２
は水素原子又は置換されていてもよいアルキル基、アル
アルキル基もしくはシクロアルキル基、あるいは窒素原
子と一緒に □なってピペリジノ基、ピロリジノ基又は
モルホリノ基を意味し、Ｒ３は水素原子、アルキル基又
はシクロアルキル基を意味する）で表わされる化合物に
関する。
基、アルアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、
アルコキシ基、アルアルコキシ基、シクロアルキルオキ
シ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アルアルキ
ルチオ基もしくはシクロアルキルチオ基、Ｙは次式の残
基を意味し、環Ａ及びＢはさらに置換されていてもよく
、そしてベンゾ環と縮合していてもよく、Ｒ１及びＲ２
は水素原子又は置換されていてもよいアルキル基、アル
アルキル基もしくはシクロアルキル基、あるいは窒素原
子と一緒に □なってピペリジノ基、ピロリジノ基又は
モルホリノ基を意味し、Ｒ３は水素原子、アルキル基又
はシクロアルキル基を意味する）で表わされる化合物に
関する。
環への置換基としては、例えば塩素原子、臭素原子、メ
チル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、アセチル
アミノ基、プロピオニルアミノ基又は縮合したベンゾ環
があげられる。
チル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、アセチル
アミノ基、プロピオニルアミノ基又は縮合したベンゾ環
があげられる。
環Ｂは置換基として、例えば塩素原子、臭素原子、メチ
ル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、アセチルア
ミノ基、プロピオニルアミノ基又は縮合ベンゾ環を有し
ていてもよい。
ル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、アセチルア
ミノ基、プロピオニルアミノ基又は縮合ベンゾ環を有し
ていてもよい。
基Ｒ１及びＲ２は水素原子のほか、例えば次の基である
。メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、ドデ
シル、シクロヘキシル、２−フ＝ ８− 二二ルエチル、２−シアンエチル、２−オキシエチル、
２−アセトキシエチル、２−ブチリルオキシエチル、ア
リル、フェニルメチル又は４−ブーｔルーフェニルメチ
ル。
。メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、ドデ
シル、シクロヘキシル、２−フ＝ ８− 二二ルエチル、２−シアンエチル、２−オキシエチル、
２−アセトキシエチル、２−ブチリルオキシエチル、ア
リル、フェニルメチル又は４−ブーｔルーフェニルメチ
ル。
基Ｒ３は水素原子のほか、例えばメチル基、工
゛チル基、ブチル基又はシクロヘキシル基である。
゛チル基、ブチル基又はシクロヘキシル基である。
基Ｒは水素原子のほか、例えば次の基である。
フェニル、フェニルメチル、フェニルエチル、フェノキ
シ、フェノキシメチル、フェノキシエチル、フェニルメ
チルチオ又はフェニルエチルチオ（これらの基は０１〜
Ｃ２４−アルキル、０１〜Ｃ２４−アルコキシ、０１〜
Ｃ２４−アルコキシカルボニル、Ｃ，〜Ｃ２４−アシル
オキシ、Ｃ６〜Ｃ７−シクロアルキル、４−（ＣＩ−０
１２−アルキルシクロヘキシル）、フェニル、塩素原子
又は臭素原子により置換されていてもよい）、Ｃ６〜Ｃ
７−シクロアルキル、あるいは水酸基、０１〜Ｃ２４−
アルコキシカルボニル、０１〜Ｃ２４−アルキル−もし
くは−ジアルキルカルバモイル又は０１〜Ｃ２４−アシ
ルオキシ基により置換されていてもよいＣＩ〜Ｃ２４−
アルキル又はＣＩ〜Ｃ２４−アルキルチオ。
シ、フェノキシメチル、フェノキシエチル、フェニルメ
チルチオ又はフェニルエチルチオ（これらの基は０１〜
Ｃ２４−アルキル、０１〜Ｃ２４−アルコキシ、０１〜
Ｃ２４−アルコキシカルボニル、Ｃ，〜Ｃ２４−アシル
オキシ、Ｃ６〜Ｃ７−シクロアルキル、４−（ＣＩ−０
１２−アルキルシクロヘキシル）、フェニル、塩素原子
又は臭素原子により置換されていてもよい）、Ｃ６〜Ｃ
７−シクロアルキル、あるいは水酸基、０１〜Ｃ２４−
アルコキシカルボニル、０１〜Ｃ２４−アルキル−もし
くは−ジアルキルカルバモイル又は０１〜Ｃ２４−アシ
ルオキシ基により置換されていてもよいＣＩ〜Ｃ２４−
アルキル又はＣＩ〜Ｃ２４−アルキルチオ。
基Ｈの例は、前記のもののほか、次の基である。４−（
ｃ、〜Ｃｌ２−アルキル）−フェニル、４−シクロへキ
シルフェニル、４− （４’−ｃ、−ｃ７−アルキルシ
クロヘキシル）−フェニル、４−（０１〜Ｃ１□−アル
キル）−フェニルメチル、４−（Ｃ，〜Ｃ１２−アルキ
ル）−フェニルエチル、４−（０１〜Ｃｌ２−アルキル
）−フェニルメチルチオ、４− （ｃ、〜Ｃ１□−アル
コキシ）−フェニルメチルチオ、４−（Ｃ，〜Ｃ１２−
アルコキシカルボニル）−フェニルメチルチオ、４−（
ｃ、〜Ｃｌ２−アルカノイルオキシ）−フェニルメチル
チオ、４−シクロヘキシル−フェニルメチルチオ、４−
（４’−ｃ、−Ｑ ｃ７−アルキルシクロヘキシル）−
フェニルメチルチオ又は４−（Ｃ，〜Ｃ１２−アルキル
）−フェニルエチルチオ。
ｃ、〜Ｃｌ２−アルキル）−フェニル、４−シクロへキ
シルフェニル、４− （４’−ｃ、−ｃ７−アルキルシ
クロヘキシル）−フェニル、４−（０１〜Ｃ１□−アル
キル）−フェニルメチル、４−（Ｃ，〜Ｃ１２−アルキ
ル）−フェニルエチル、４−（０１〜Ｃｌ２−アルキル
）−フェニルメチルチオ、４− （ｃ、〜Ｃ１□−アル
コキシ）−フェニルメチルチオ、４−（Ｃ，〜Ｃ１２−
アルコキシカルボニル）−フェニルメチルチオ、４−（
ｃ、〜Ｃｌ２−アルカノイルオキシ）−フェニルメチル
チオ、４−シクロヘキシル−フェニルメチルチオ、４−
（４’−ｃ、−Ｑ ｃ７−アルキルシクロヘキシル）−
フェニルメチルチオ又は４−（Ｃ，〜Ｃ１２−アルキル
）−フェニルエチルチオ。
好ましい置換基Ｒは、例えば次の基である。
メチル、エチル、プロピル、ブチル、２−ブチル、６−
ヘプチル、オクチル、ノニル、ドデシル、メチルチオ、
エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチ
オ、三級ブチルチオ、ペンチルチオ、２−メチルブチル
チオ、ヘキシルチオ、２−エチルへキシルチオ、オクチ
ルチオ、ノニルチオ、イソノニルチオ、ドデシルチオ、
フェニルメチルチオ、４−（ｃ、〜Ｃ１２−アルキル）
−フェニルメチルチオ、４−シクロヘキシルフェニルメ
チルチオ、４−（ｃ、〜Ｃ７−アルキルシクロヘキシル
）−フェニルメチルチオ、４− （Ｃ’、〜Ｃｌ２−ア
ルキル）−フェニル又は４−（４’−ｃ、〜Ｃ７−アル
キルシクロヘキシル）−フェニル。
ヘプチル、オクチル、ノニル、ドデシル、メチルチオ、
エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチ
オ、三級ブチルチオ、ペンチルチオ、２−メチルブチル
チオ、ヘキシルチオ、２−エチルへキシルチオ、オクチ
ルチオ、ノニルチオ、イソノニルチオ、ドデシルチオ、
フェニルメチルチオ、４−（ｃ、〜Ｃ１２−アルキル）
−フェニルメチルチオ、４−シクロヘキシルフェニルメ
チルチオ、４−（ｃ、〜Ｃ７−アルキルシクロヘキシル
）−フェニルメチルチオ、４− （Ｃ’、〜Ｃｌ２−ア
ルキル）−フェニル又は４−（４’−ｃ、〜Ｃ７−アル
キルシクロヘキシル）−フェニル。
式Ｉの化合物は特に、ゲスト−ホスト型の電子光学的液
晶表示における多色性染料として、ならびに着色した偏
光膜の製造のために適している。
晶表示における多色性染料として、ならびに着色した偏
光膜の製造のために適している。
多色性染料を含有する液晶材料は、デイスプ・リクイラ
ド・クリスタルズ１９８０年６１１頁以下、Ｍｏｌ、
Ｃｒｙｓｔ、Ｌｉｑ、 Ｃｒｙｓｔ、 ５５巻１９７９
年５１頁以下、エレクトロニー２１４巻１９８２年６６
頁以下参照）。本発明の用途を詳細に記載した他の文献
は、前記の刊行物にあげられている。
ド・クリスタルズ１９８０年６１１頁以下、Ｍｏｌ、
Ｃｒｙｓｔ、Ｌｉｑ、 Ｃｒｙｓｔ、 ５５巻１９７９
年５１頁以下、エレクトロニー２１４巻１９８２年６６
頁以下参照）。本発明の用途を詳細に記載した他の文献
は、前記の刊行物にあげられている。
液晶混合物のための染料は多くの要求を満たす必要があ
り、これについては、例えばＪ、 Ｐｈｙｓ。
り、これについては、例えばＪ、 Ｐｈｙｓ。
Ｄ： Ａｐｐｌ、 Ｐｈｙｓ、 １１巻４７９頁以下（
１９７８年）、Ｍｏ１．Ｃｒｙｓｔ、Ｌｉｑ、・Ｃ，ｒ
ｙｓｔ、６０巻９９頁以下（１９８０年）、欧州特許４
３９０４号、同５５８３８号及び同６５８６９号明細書
が参照される。この染料は電場においてイオン化しては
ならず、できるだけ高いモル吸光係数ε及び用いられる
液晶マトリックス中で良好な溶解性を有することが必要
で、化学的に及び特に光化学的に安定であることも必要
であり、そして「ゲスト−ホスト」ディスプレイの良好
なコントラストを生じるために個々のネマチック相中で
０．７５よりできるだけ大きい等級Ｓを有する必要があ
る。
１９７８年）、Ｍｏ１．Ｃｒｙｓｔ、Ｌｉｑ、・Ｃ，ｒ
ｙｓｔ、６０巻９９頁以下（１９８０年）、欧州特許４
３９０４号、同５５８３８号及び同６５８６９号明細書
が参照される。この染料は電場においてイオン化しては
ならず、できるだけ高いモル吸光係数ε及び用いられる
液晶マトリックス中で良好な溶解性を有することが必要
で、化学的に及び特に光化学的に安定であることも必要
であり、そして「ゲスト−ホスト」ディスプレイの良好
なコントラストを生じるために個々のネマチック相中で
０．７５よりできるだけ大きい等級Ｓを有する必要があ
る。
これらの要求を満たす紫色及び青色の染料は、主として
アントラキノン群に属する。これについては例えば欧州
特許出願公開５６４９２号、同９１２２５号、西ドイツ
特許出願公開６０２８５９６号、欧州特許出願公開５４
２１７号又は西ドイツ特許出願公開２９０２１７７号明
細書が参照される。これまで知られたアゾ染料特に紫色
及び青色のものは、通常は等級、溶解性及び光安定性が
不満足である欠点を有する（例えばＣｈｉｍｉａ、 ６
４巻４７頁以下１９８０年参照）。
アントラキノン群に属する。これについては例えば欧州
特許出願公開５６４９２号、同９１２２５号、西ドイツ
特許出願公開６０２８５９６号、欧州特許出願公開５４
２１７号又は西ドイツ特許出願公開２９０２１７７号明
細書が参照される。これまで知られたアゾ染料特に紫色
及び青色のものは、通常は等級、溶解性及び光安定性が
不満足である欠点を有する（例えばＣｈｉｍｉａ、 ６
４巻４７頁以下１９８０年参照）。
て多くは個々の液晶マトリックス（例えばメルク社製の
ＺＬｌｌ ８４’０、ＺＬＩ １９５７１５、ｚＬＩ２
４５２及びＺＬＩ ２５８５’ ）中で充分な光安定性
を有する。
ＺＬｌｌ ８４’０、ＺＬＩ １９５７１５、ｚＬＩ２
４５２及びＺＬＩ ２５８５’ ）中で充分な光安定性
を有する。
偏光膜を製造するための二色性染料の使用につ”いては
、例えばディスプレイス４巻２０１頁以下（１９８３年
）に記載されており、そこには他の文献もあげられてい
る。
、例えばディスプレイス４巻２０１頁以下（１９８３年
）に記載されており、そこには他の文献もあげられてい
る。
式Ｉの化合物を製造するためには、一般式の化合物を例
えばニトロシル硫酸により氷酢酸中でジアゾ化し、次い
で一般式 のカッブリング成分と反応させて一般式の化合物を生成
することができる。
えばニトロシル硫酸により氷酢酸中でジアゾ化し、次い
で一般式 のカッブリング成分と反応させて一般式の化合物を生成
することができる。
このモノアゾ化合物をジアゾ化し、続いて式ＨＹの化合
物とカップリングさせることにより、式Ｉの化合物が得
られる。
物とカップリングさせることにより、式Ｉの化合物が得
られる。
式■の化合物の製造は既知の方法により行われる（例え
ばＣｈｅｍ、 Ｂｅｒ、ｆ３７巻５７頁及び６９頁１９
５４年、同８８巻８４６頁及び１０７１頁１９５５年、
同８９巻１５６５頁及び２７４２頁１９５６年参照）。
ばＣｈｅｍ、 Ｂｅｒ、ｆ３７巻５７頁及び６９頁１９
５４年、同８８巻８４６頁及び１０７１頁１９５５年、
同８９巻１５６５頁及び２７４２頁１９５６年参照）。
染料の精製は、シリカゲル」−のクロマトグラフィによ
り溶出剤として例えばドルオール／酢酸エステル混合物
を用いて行うことができる。
り溶出剤として例えばドルオール／酢酸エステル混合物
を用いて行うことができる。
次いで染料をドルオールから再結晶する。純度の検査は
薄層クロマトグラフィ、ＨＰＬＣ及び元素分析により行
われる。
薄層クロマトグラフィ、ＨＰＬＣ及び元素分析により行
われる。
式Ｉの染料の代表的な製造法は、・実施例１に記載され
る。そこに記載の部及び％は特に指示がない限り重量に
関する。
る。そこに記載の部及び％は特に指示がない限り重量に
関する。
一般式
（式中Ｂ１は水素原子又は置換されていてもよいアルキ
ル基、アルアルキル基、シクロアルキル基、アリール基
、アルキルチオ基、アルアルキルチオ基もしくはシクロ
アルキルチオ基 Ｂ２及びＢ３は互いに無関係に、水素
原子、メトキシ基又はメチル基、Ｂ４及びＢ５は互いに
無関係に、水素原子、ｃ、〜Ｃ２４−アルキル基、２−
フェニルエチル基又は置換されていてもよいベンジル基
もしくはシクロヘキシル基、あるいは窒素原子と一緒に
なって、ピロリジノ基、ピペリジノ基又はモルホリノ基
を意味する）で表わされる化合物は重要である。
ル基、アルアルキル基、シクロアルキル基、アリール基
、アルキルチオ基、アルアルキルチオ基もしくはシクロ
アルキルチオ基 Ｂ２及びＢ３は互いに無関係に、水素
原子、メトキシ基又はメチル基、Ｂ４及びＢ５は互いに
無関係に、水素原子、ｃ、〜Ｃ２４−アルキル基、２−
フェニルエチル基又は置換されていてもよいベンジル基
もしくはシクロヘキシル基、あるいは窒素原子と一緒に
なって、ピロリジノ基、ピペリジノ基又はモルホリノ基
を意味する）で表わされる化合物は重要である。
一般式
（式中Ｂｌ、Ｂ２及びＢ３は式■ａの場合と同じ意味を
有し、Ｂ６は水素原子、０１〜Ｃ２４−アルキル基、２
−フェニルエチル基又は置換されていてもよいシクロヘ
キシル基もしくはベンジル基を意味する）で表わされる
化合物は、特に重要である。
有し、Ｂ６は水素原子、０１〜Ｃ２４−アルキル基、２
−フェニルエチル基又は置換されていてもよいシクロヘ
キシル基もしくはベンジル基を意味する）で表わされる
化合物は、特に重要である。
Ｂ６としては、次のものが特に好ましい。水素原子、０
１〜Ｃ２４−アルキル基、シクロヘキシル基、２−フェ
ニルエチル基、ヘンシル＆、４−（ｃ。
１〜Ｃ２４−アルキル基、シクロヘキシル基、２−フェ
ニルエチル基、ヘンシル＆、４−（ｃ。
〜Ｃ２４−アルキル）−ヘンシル基、４−シクロヘキシ
ル−ベンジル基又は４−（４’−Ｃ，〜Ｃｌ２−アルキ
ルシクロヘキシル）−ベンジル基。
ル−ベンジル基又は４−（４’−Ｃ，〜Ｃｌ２−アルキ
ルシクロヘキシル）−ベンジル基。
さらに一般式
（式中Ｂ１ないしＢ５は式Ｉａの場合と同じ意味を有す
る）で表わされる化合物が優れている。
る）で表わされる化合物が優れている。
一般的製造法：
実施例１
６−オクチル−５−アミノ−１，２，４−チアジアゾー
ル（Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ、 ８９巻２７４２頁１９５６年
の記載と同様にして製造）７４部、氷酢酸７０部及びプ
ロピオン酸３０部からの混合物に５℃でニトロシル硫酸
（６６％）１０．８部を加え、混合物を５℃で６時間攪
拌する。
ル（Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ、 ８９巻２７４２頁１９５６年
の記載と同様にして製造）７４部、氷酢酸７０部及びプ
ロピオン酸３０部からの混合物に５℃でニトロシル硫酸
（６６％）１０．８部を加え、混合物を５℃で６時間攪
拌する。
続いてこのジアゾニウム塩溶液を氷冷下に、アニリノメ
タンスルホン酸ナトリウム６．６部、アミドスルホン酸
１部及び水１００部の溶液に加える。混合物を室温とな
し、３時間攪拌し、生成した沈殿を吸引濾過する。湿っ
たヌツチェ残査をエタノール１００部及び濃塩酸６０部
中に移し、混合物を０．５時間加熱沸騰する。冷却後、
塩酸塩として得られる次式 のモノアゾ染料を吸引濾過し、水次いで濃酢酸すｈ Ｉ
Ｊウム水溶液で、続いてさらに水で洗浄する。吸引濾過
し、よく乾燥したヌツチェ残査を氷酢酸７０部及びプロ
ピオン酸６０部中に移し、この溶液に５℃で、まず２６
％亜硝酸す） ＩＪウム水溶液９部、次いで濃塩酸１０
部を加え、混合物を４時間５℃で攪拌する。続いてこの
ジアゾニウム塩溶液を、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチル−アニ
リン４．８部、イソブタノール５０部、飽和酢酸す）
ＩＪウム水溶液１００部及び氷水２００部からの混合物
に加える。室温に加温したのち生成した染料を吸引濾過
し、メタノール及び水で順次洗浄し、乾燥する。実施例
１の粗染料８部（理論値の５１％）が得られ、このもの
を、溶出剤としてドルオール／酢酸混合ａｆ！１ＪＣ４
０／ １ ）１部を用いるシリカゲル（メルク社製キー
ゼルゲル６０．０．０６５〜０．０２００富ｍ）上のク
ロマトグラフィ、続いてドルオール／シクロヘキサンか
らの再結晶により精製する。
タンスルホン酸ナトリウム６．６部、アミドスルホン酸
１部及び水１００部の溶液に加える。混合物を室温とな
し、３時間攪拌し、生成した沈殿を吸引濾過する。湿っ
たヌツチェ残査をエタノール１００部及び濃塩酸６０部
中に移し、混合物を０．５時間加熱沸騰する。冷却後、
塩酸塩として得られる次式 のモノアゾ染料を吸引濾過し、水次いで濃酢酸すｈ Ｉ
Ｊウム水溶液で、続いてさらに水で洗浄する。吸引濾過
し、よく乾燥したヌツチェ残査を氷酢酸７０部及びプロ
ピオン酸６０部中に移し、この溶液に５℃で、まず２６
％亜硝酸す） ＩＪウム水溶液９部、次いで濃塩酸１０
部を加え、混合物を４時間５℃で攪拌する。続いてこの
ジアゾニウム塩溶液を、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチル−アニ
リン４．８部、イソブタノール５０部、飽和酢酸す）
ＩＪウム水溶液１００部及び氷水２００部からの混合物
に加える。室温に加温したのち生成した染料を吸引濾過
し、メタノール及び水で順次洗浄し、乾燥する。実施例
１の粗染料８部（理論値の５１％）が得られ、このもの
を、溶出剤としてドルオール／酢酸混合ａｆ！１ＪＣ４
０／ １ ）１部を用いるシリカゲル（メルク社製キー
ゼルゲル６０．０．０６５〜０．０２００富ｍ）上のク
ロマトグラフィ、続いてドルオール／シクロヘキサンか
らの再結晶により精製する。
融点＝１２２℃、λｍａｘ （ＣＨ２Ｃｌ２） ： ５
６５ ｎｍ−２６−’ ｐ４ Ｃ，Ｈ９ 第１表に、実施例１．４．５．８．１２．１５及び１８
の化合物について、室温で測定した等級Ｓ、同様に室温
で測定した溶解Ｍび使用したメルク社製液晶混合物をま
とめて示す。
６５ ｎｍ−２６−’ ｐ４ Ｃ，Ｈ９ 第１表に、実施例１．４．５．８．１２．１５及び１８
の化合物について、室温で測定した等級Ｓ、同様に室温
で測定した溶解Ｍび使用したメルク社製液晶混合物をま
とめて示す。
−２７＝
第 １ 表
第２表に、実施例１９〜４６の若干の化合物について、
室温においてＺＬＩ２４５２中で測定した等級及び溶解
度の値をまとめて示す。
室温においてＺＬＩ２４５２中で測定した等級及び溶解
度の値をまとめて示す。
第２表
等級Ｓは、均質な周辺配向を有する市販の測定用セル（
ポリイミド）中で、既知の式により測定された。二色性
ＣＲは、消光Ｅｌ＋ （金属相の優先方向に対し平行な
偏光を用いて測定）及びＥＬ （ネ妥チック相の優先方
向に対し垂直の偏光を用いて測定）を測定することによ
り、次式により求められた。その際染料濃度はＦｌｌが
１〜２になるように選ばれた。測定はベックマン社の分
光光度計アクタＣ１により行った。
ポリイミド）中で、既知の式により測定された。二色性
ＣＲは、消光Ｅｌ＋ （金属相の優先方向に対し平行な
偏光を用いて測定）及びＥＬ （ネ妥チック相の優先方
向に対し垂直の偏光を用いて測定）を測定することによ
り、次式により求められた。その際染料濃度はＦｌｌが
１〜２になるように選ばれた。測定はベックマン社の分
光光度計アクタＣ１により行った。
図面は、実施例１８の化合物のＺＬＩ １９７５１５中
での消光ノ１及びＥｌを示すグラフである。
での消光ノ１及びＥｌを示すグラフである。
溶解度は次のようにして測定された。各染料５０ｒｎ９
を液晶混合物１ｍｌ中で室温において１週間攪拌し、こ
の飽和溶液がら残査を遠心分離し、そして消光を比較す
ることにより溶解度を測定した。
を液晶混合物１ｍｌ中で室温において１週間攪拌し、こ
の飽和溶液がら残査を遠心分離し、そして消光を比較す
ることにより溶解度を測定した。
各液晶中での染料の光安定性の測定は、２５℃の日光試
験（）・ナラ社）において測定用セル中の溶液の高速露
光により行われた。染料は、特にＵＶ保護フェスを使用
する場合に良好な光安定性を示す。
験（）・ナラ社）において測定用セル中の溶液の高速露
光により行われた。染料は、特にＵＶ保護フェスを使用
する場合に良好な光安定性を示す。
図面は、実施例１８の化合物の液晶ＺＬ１１９５７１５
中での消光ＥＩ＋及びＥｊを示すグラフである。
中での消光ＥＩ＋及びＥｊを示すグラフである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ I （式中Ｒは水素原子又は置換されていてもよいアルキル
基、アルアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、
アルコキシ基、アルアルコキシ基、シクロアルキルオキ
シ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アルアルキ
ルチオ基もしくはシクロアルキルチオ基、Ｙは次式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
式、表等があります▼又は▲数式、化学式、表等があり
ます▼ の残基を意味し、環Ａ及びＢはさらに置換されていても
よく、そしてベンゾ環と縮合していてもよく、Ｒ＾１及
びＲ＾２は水素原子又は置換されていてもよいアルキル
基、アルアルキル基もしくはシクロアルキル基、あるい
は窒素原子と一緒になってピペリジノ基、ピロリジノ基
又はモルホリノ基を意味し、Ｒ＾３は水素原子、アルキ
ル基又はシクロアルキル基を意味する）で表わされる、
１，２，４−チアジアゾール環を有するビスアゾ染料。 ２、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ I ａ （式中Ｂ＾１は水素原子又は置換されていてもよいアル
キル基、アルアルキル基、シクロアルキル基、アリール
基、アルキルチオ基、アルアルキルチオ基もしくはシク
ロアルキルチオ基、Ｂ＾２及びＢ＾３は互いに無関係に
、水素原子、メトキシ基又はメチル基、Ｂ＾４及びＢ＾
５は互いに無関係に、水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿２＿４−
アルキル基、２−フェニルエチル基又は置換されていて
もよいベンジル基もしくはシクロヘキシル基、あるいは
窒素原子と一緒になってピロリジノ基、ピペリジノ基又
はモルホリノ基を意味する）で表わされる、特許請求の
範囲第１項に記載の化合物。 ３、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｂ＾１、Ｂ＾２及びＢ＾３は特許請求の範囲第２
項に記載の意味を有し、Ｂ＾６は水素原子、Ｃ＿〜Ｃ＿
２＿４−アルキル基、２−フェニルエチル基又は置換さ
れていてもよいシクロヘキシル基もしくはベンジル基を
意味する）で表わされる、特許請求の範囲第１項に記載
の化合物。 ４、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｂ＾１、Ｂ＾２及びＢ＾３は特許請求の範囲第２
項に記載の意味を有し、Ｂ＾６は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ
＿２＿４−アルキル基、シクロヘキシル基、２−フェニ
ルエチル基、ベンジル基、４−（Ｃ＿１〜Ｃ＿２＿４−
アルキル）−ベンジル基、４−シクロヘキシル−ベンジ
ル基又は４−（４′−Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルキルシ
クロヘキシル）−ベンジル基を意味する）で表わされる
、特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 ５、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｂ＾１ないしＢ＾５は特許請求の範囲第２項に記
載の意味を有する）で表わされる、特許請求の範囲第１
項に記載の化合物。 ６、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ I （式中Ｒは水素原子又は置換されていてもよいアルキル
基、アルアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、
アルコキシ基、アルアルコキシ基、シクロアルキルオキ
シ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アルアルキ
ルチオ基もしくはシクロアルキルチオ基、Ｙは次式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
、表等があります▼又は▲数式、化学式、表等がありま
す▼ の残基を意味し、環Ａ及びＢはさらに置換されていても
よく、そしてベンゾ環と縮合していてもよく、Ｒ＾１及
びＲ＾２は水素原子又は置換されていてもよいアルキル
基、アルアルキル基もしくはシクロアルキル基、あるい
は窒素原子と一緒になってピペリジノ基、ピロリジノ基
又はモルホリノ基を意味し、Ｒ＾３は水素原子、アルキ
ル基又はシクロアルキル基を意味する）で表わされる、
１，２，４−チアジアゾール環を有するビスアゾ染料を
、液晶媒質中で、ならびに合成された重合体又は繊維を
染色するために使用する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19843433927 DE3433927A1 (de) | 1984-09-15 | 1984-09-15 | Bisazofarbstoffe und ihre verwendung in fluessigkristallinen materialien oder zum faerben von synthetischen polymeren und fasern |
| DE3433927.2 | 1984-09-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6173768A true JPS6173768A (ja) | 1986-04-15 |
Family
ID=6245486
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60199637A Pending JPS6173768A (ja) | 1984-09-15 | 1985-09-11 | ビスアゾ染料及びその用途 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4681699A (ja) |
| EP (1) | EP0175271B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6173768A (ja) |
| DE (2) | DE3433927A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3934190A1 (de) * | 1989-10-13 | 1991-04-18 | Basf Ag | Malonsaeurefarbstoffe und deren polykondensationsprodukte |
| US20070167537A1 (en) * | 2003-12-19 | 2007-07-19 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Ink for ink jet, a method for produing ink for ink jet, ink set for ink jet, and ink jet recording method |
| JP2005187786A (ja) * | 2003-12-26 | 2005-07-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | アゾ染料、画像形成用着色組成物、インク、インクジェット記録方法、感熱記録材料、カラートナーおよびカラーフイルター |
Family Cites Families (7)
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