JPS60123476A - Ｅ‐トリアゾリル‐ペンテノール、その製造方法、該化合物を含有する殺生物剤及び生長調整剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は新規ｊｉｌｉ−トリア・戸すルーペンテノール
、この化合物の製造方ｊ去、この作用物′Ｉりを含有す
る段生物剤及び植物用生長調整剤に関する従来の技術 同傾向の効能ケ有する構造的に類似の化合物はすでに公
知である（西独国特許出願公開第６０１０５６０号、回
外！１１４８７４２号）。

本発明の課題は、優秀な特性を有する新規作用物質を創
造することである。

問題を解決するための手段 前記課題は、一般式： 〔式中ＲはＣ１〜Ｃ１０のアルキル のアルケニル茫を表わし、Ｒ１は未置換芳香族炭化水素
基又はハロゲノ、Ｃ１〜Ｃ４のＴルキル基、Ｃ工〜Ｃ４
のアルコキシ茫、０１〜Ｃ４のアルキルチオ基、トリフ
ルオルメチル基又はニトロＪｉ（から選択された同じか
又は異なる１又は数ｆ固の置換基によって置換された芳
香族炭化水素基な表わす〕によって示されるに一ドリア
・戸すルーベンテノールによって解決される。

Ｒは、好ましくはメチル基、エチル苓、プロピル基、ブ
チル基、ペンチル基、ヘギシル基、ヘプチル基、オクチ
ル基、ノニル基、デシル基、インゾロビル基、２，２−
ジメチルプロピル基−１．３．３−ゾメチルプチル基ー
２，２ーブテン−１−イル基、ろーメチル基ー２ーブテ
ンー１ーイル基、ヘキセニル旌、ヘゾテニル基又はオク
テニル基を表わし、 Ｒ１は２−フルオルフェニルフ絃　ろ−フルミールフェ
ニル基、４−フルオルフェニル クロルフェニル劇　６−クロルフェニル−クロルフエニ
ルＡ”、２−プロムフェニルノ占、６ープ「コムフェニ
ル＆、４”ロムフェニル痛、２−ヨードフェニル＆、３
−ヨードフェニル糸、４−ヨードフェニル承、２，ろ−
ジクロルフェニル基、２　、　４−ｙクロルフェニル、
４−ジクロルフェニル基、２．６−ジクロルフェニルｊ
Ａへ２−メチルフェニル基、５−メブールフェニルＪ糺
４ーメチルフェニル チルフェニル７３、５−エチルフェニルエチルフェニル
基、２−ｆロピルフェニル基、５−７０ロビルフエニル
４、４−７’ロピルフエニル鋸、２−イソゾロヒルフェ
ニル プロピルフェニル基、４　−４　７ｆロピｔｖ７ｘニル
”＋！、２　−　メチルフェニル＆、６−ブチルフェニ
ル基、４−ブチルフェニル組’ｌ　−　ｓｅａ　−−ｆ
チルフェニルｌｉｔｕ、３　−　ｓｅａ　−　ｉ　チ／
レフエニル暴、チェニル埜又はフリル基を表わす。

本発明による有利な化合物は、ｇ−１−（４−り１」ル
フェニル）−４−メトキシ−４−メチル−２−（１　、
２．４−）リア・戸−ルー１−イル）−１−ペンテン−
ろ−オール、ｇ−１−（２、４−ジクロルフェニル）−
４−メトキシ−４−メチル−２−（１　、２．４−）リ
ア・戸−ルー１−イル）−１−ペンテン−ろーオール、
ルー１−（４−フルオルフェニルｔｌ）−　４−メトキ
シ−４−メチル−２−（１　、２．４−トリ了・戸−ル
ー１−イル）−１−ペンテン−６−オール、母−４−メ
トキシ−４−メチル−１−（４−メチルフェニル）−２
−（１　、２．４−ト１ノア〜戸ールー１−イル）−１
−ペンテン−６−メ゛ール　ルー４−エトキシ−１−（
４−フルオルフェニル）−４−メチル−２−’（１，２
．４−トリＴ・戸−ルー１−イル）−１−ペンテン−６
−オール、ｇ−１−（４−ブロムフェニル）−４−メト
キシ−４−メチル−２−（１，２，４−トリア・戸−ル
ー１−イル）−１−ペンテン−６−オール、聾−４−エ
トキシ−１−（２−フルオルフェニル）−４−メチル−
２−（１，２゜４−トリア・戸−ルー１−イル）−１−
ペンテン−６−オール、［−４−エトキシ−１−（４＝
ブロムフエニル）−４−メチル−２−（１，２，４−ト
リア・戸−ルー１−イル）−１−ペンテン−６−オール
、Ｅ−４−エトキシ−１−（４−クロルフェニル）−４
−メチル−２−（１。

２．４−トリア・戸−ルー１−イル）−１−ペンテン−
６−オール、ｆｄ−４−エトキシ−４−メチル−１−（
４−メチルフェニル）−２−（１，２，４−ドリア・戸
−ル−１−イル）−１−ペンテン−６−オール、Ｅ−１
’−（２−クロルフェニル）−４−メトキシ−４−メチ
ル−２−（１，２，４−トリア・戸−ルー１−イル）−
１−ペンテン−６−オールである。

本発明による化合物は峙外にも、構造類似の公知作用物
・貢と比べて曖れた殺生物作用及び極めて有利な植物生
長調整作用を有し、従って当業界の現犬の技術を麿しく
改富にする。

前記の生長調整作用は、種々−のｉ型頭の植物、例えば
穀物、ＩＡ、草ｊ貞、綿花、果樹及び観賞直物で発揮さ
れる。

穀物頃の場合には茎の短縮カＨ、！成され、この結果該
植物の安定性がより−・１層大きくなる。

芝生の中の草偵は生長が阻止されて、刈取り作業が省略
される。

ワタの、＋Ａ合には、生決阻１ｈがさくの一様な成熟を
もた「１し、収穫を増大させる。

！＄　＋・υσ）嚇合にも同様に１１ｕ物の生１にの意
識的な干渉によって収イψ虜の１・、々大が起こる。

観＊　４’ｉｌＩ　！吻の場合には、生長の減少は配置
面ごとにより多数の植物が栽培されうるという効果な有
１−る。

また本発明による化合物は、特殊な適用の場合には、例
えば若干の雑草のような望ましくない重頑の生長が阻止
されて、存続する栽培植物が生長の利益を得、従ってま
た殺草創の効果も達成される七いう利点も有する。また
場合によっては、発生段階を中、祈するための該化合物
の阻害特性も、例えば早ル」に開花してはならないサト
ウダイコンの場合には用いることができるまた、行外に
も本発明による化合物は、ワタ、イネ、トウモロコシ、
ダイズ、コムギ等の栽培ＩＩ！物におけるストレス抵抗
性？高めるのにも適している。

特に、乾燥抵抗性の謂大は顕著である。

本発明による化合物は、出芽前及び出芽後処理で１所用
することができる。該化合物は広い作用スペクトルなイ
１′する。適用脩は有利には０．ＯＯ１〜５　／ｃ、ｇ
昨月１物質／ｈａ（ヘクタール）である。適用時間はｉ
ｉｉ用目的及び気候条件により左右される。

本発明による化合物の殺カビ作用は意外にも分頑的位１
ｉの啄めて異なる閑類（Ｐｉｌｚｅ　）に対して向けら
れている。地上の植′＠部分ケ処理する場合には、該化
合物は風媒病原体（ Ｗｉｎｄｂｕｅｒｔｉｇｅ　ＫｒａｒＬｋｈｅｉｔｓｅ
ｒｒｅｇｅｒ　）に対して防護作用を猾する。種子伝染
性病原体に対しては該化合物を種子用穀類の処理の゛た
めに使用することができる。

また該化合物は系統的に作用する、つまり該化合物は、
例えば植物の根から吸収され、植物の］ｌ！！上部分に
運搬されて病原体から１司植物を保護する。

チだ本発明による化合物は、強力な殺菌作用も有する。

広い作用スペクトルが認識された１こめに、該化合物は
栽培植物の保護のみならず、材料の保、ｉ＊及び人間な
らびに葡物の病原性磯生物の撲滅のために適し、従って
広範囲の用途が得られるまた本発明による化合η勿は、
その酸付加塩の形でも使用することができる。このよう
な酸付加塩は慣用の塩形成法により、例えば式Ｉの化合
’ＩＩ　ｌ：　ＩＡ当なｒ容剤中で溶かしかつ１竣を加
えることによって得られる。

酸付加塩の形成のためには、無機及び有１幾酸が適当で
ある。例えば以下のものが挙げられる：ハロダン化水素
（竣例えば塩化水素酸及び臭化水素酸、さらにｙ！酸、
硫酸、硝酸、−及び二官酔性カルはンｆｔ１２及びヒＩ
Ｓロキシカル「ン酸例えば酢酸、マレイン酸、シュウ酸
、コハク・・１夕、フマル酸、７曲石「俊、クエン酸、
サルチル＋ｉｆ２　、乳酸及びスルホン：俊例えばｐ−
ドルオールスルホン【鏡及び１，５−ナフタリンジスル
ホン酸である卓越せ−る１々生物作用及び生長調整作用
を有する化合物としては特に次のものが挙げられる：ｇ
−１−（４−クロルフェニル）−４−メトキシ−４−メ
チル−２−（１，２，４−トリア・を−ルー１−イル）
−１−ペンテン−６−オール、Ｉ！ニー１−（４−フル
」ルフェニル）−４−メトキシ−４−メチル−２−（１
，２，４−ドリア・戸−ル−１−イル）−１−ペンテン
−６−オール及びｆｆ１−４−メトキシ−４−メチル−
１−（４−メチルフェニル）−２−（１，２，４−トリ
アゾール−１−イル）−１−ペンテン−６−オール。

本発明による化合物は単独で、相互の又は他の作用物疼
としての混合物として適用されうる。場合によっては、
所望の目的に応じて偵物保１債剤又は有害植物防除剤も
加えることができる本発明による作用物質又はその〆昆
合物は有利には調６す、すなわち粉本、散布ＳＩＪ、顆
粒、溶液、エマルション又は懸濁液の形で、液状及び／
又は固体賦形剤又は稀釈剤及び場合によっては湿潤剤、
付着剤、乳化剤及び／又は分散助剤を添加して適用され
る。

適当な液状賦形剤は、例えば水、脂肪族及び芳香族炭化
水素すなわちペン・戸−ル、トリオール、キジロール、
シクロヘキザノン、イソホロン、ジメチルスルホキシ（
＋１ジメチルポルムアミド、さし）に鉱酸フラクション
及び植物油である。

固体賦形剤としては鉱物上、例えばベントナイト、シリ
カダル、タルク、カオリン、アタパルジャイト、石灰石
、珪酸及び直物生産物、例えば穀粉が１尚当である。

表面活性Ｒ１１は次下のものが挙げられる二例えばカル
シウムリグニンスルホネート、ポリオキシエチレンアル
キルフェニル−エーテル、ナフタリンスルホン浚及びそ
の塩、フェノールスルホン酸及びその嘲、ホルムアルデ
ヒＰ縮合物、ａ　ＩＩＪ５Ｔルコールスル７エート及び
置換ペン１戸−ルスルホン酸及びその塩。

該作用？！Ｉ實を種子の消毒のために使用しようとする
限り、消毒された種子に明瞭に見える履し 色を施１−ために着色剤も添加λてよい。

種々の調剤中の該作用物質の割合は広い範囲で変化して
もよい。例えば調剤は作用物質的１０〜９０１：１’４
．液状又は固体賦形剤約９０〜１ｏ取ｉｌｔ係及び場合
により表面活性剤最高２０取量チまでを含有する。

調剤の施用は連成は、例えば賦形剤として水を用い、約
１０　Ｌｌ　〜１０００１／ｈａの噴Ｖ＝ａｔで行われ
うろ。所謂低容積法又は超低谷積法での調剤の適用は、
所謂微細顆粒化の形式でのｉｌｉ用と同様に可能である
。

調剤の製造のためには例えば次の成分が使用される： ａ）作用物Ｉｆ８ＤＩｆｒ祷４ カオリン　１５ｉ量係 リグニンスルボン虐の カルシウム（幅とアルキ ルフェノールポリグリ コールエーテルとの混 合′吻を基剤とする表面 活性剤　５市量係 ｂ）作用物質　４５市叶係 ナトリウムアルミニウ ム珪酸塩　５屯量係 工チレンオキシド８ｍ０１ を有するセチルポリグ リコールエーテル　１５重破係 スピンドル油　２屯、１１係 ポリエチレングリコ− ル　１０重湯幅 水　２５部 Ｃ）作用物色　２０重軟係 モンモリロナイト　５５市Ｊｉｔ’％ 珪酸　３５重量係 細胞ピッチ　８１ｆｔ％ Ｎ−メチルーＮ−オレ イルタウリンのナトリ ラム聰　２市量憾 ｄ）作用？！Ｉ質　２０重槍憾 シクロヘキサノン　１５重量幅 キジロール　６０重量幅 ノニルフェニルポリオキ キシエチレン又はカル シウムーデシルベンゝ戸 一ルスルホネートのτ昆 合物　５重量係 本発明による新規化合物は例えば、一般式：〔式中Ｒ，
Ｒ工は前記のものを表わす〕で示される化合物を浴剤中
で水素化金属又は水素化金属錯体を用いて還元して所望
の方法を形成することによって製造することができる。

一般式■で示されるＥ−）リア・戸すルーペントンは適
当な溶剤中で適当な水素化金属又は水素化金属錯体を用
いて直接還元することができる。この還元のためには適
当な溶剤中の水素化リチウムアルミニウム又は水素化ナ
トリウム硼素が適当である。この水素化金属錯体を使用
する場合には、反応処理に応じて似化する量の所望の副
生成物が生成しうる。

前記副生成物は意外にも、適当な溶剤の本発明により電
子性還元剤を使用することによって、口締されうる。こ
のような還元剤は例えば次のようなものが挙げられる：
テトラヒドロフラン又はエーテル中の水素化アルミニウ
ム、ジメトキシエタン中の水素化亜鉛硼素、特にドルオ
ール、ヘキサン及び他の不活性溶剤中のジイソブチルア
ルミニウム水素化物。この方法技術によってケト基の局
所選択性還元が可能になる出つ丙′１勿Ｃとして必現な
１ｆｌ−ドリア・戸すル−ベンテノンは有利には相応す
る２−異性体から光化学的転位によって槽遣するごとが
できる。

このために・１＆当な溶剤中の２−異性体を、紫外、１
尿又はキセノンランデからの光線又は太陽光線Ｙ用いて
］ｊに村する。溶剤としては、アルコールすなわちメタ
ノール、エタノール又はプロパツール、エーテルｆｔｇ
わちジエチルエーテル、テトラヒドロフラン又はジオキ
サン、ケトンすなわちアセトン又はメチルイソブチルケ
トン、及び炭化水素１−なわちヘキサン、シクロヘキサ
ン、５＋Ｉｌ］エーテル、ペン１戸−ル、ドルオール又
はキジロールが１ｉ魚当である。

ｊｔｎ性化は好ましくはＯ〜１０００の温度で行われ、
ｆｊこ増感剤すなわちアセトフェノン、ゾロビオフェノ
ン又はベンゾフェノン’ｌ　Ｍ％加しても実ノ進するこ
とができる。異匪化１麦に生じたＩＣ−異性体が、再結
晶化又はカラムクロマトグラフィーによって梢［される
。

出発物實として必決な一般式ＩＩのＩＩ！ｉ　−）　Ｉ
Ｊア・戸すルー凋／テノンの製造は、一般式：で示され
る自体公知の相応のドリア、７１Ｊルーブタノンの使用
下に行われる。すなわちＮ１ｔｌ記ドリア・戸すルブタ
ノンは−１（定式： ％式％ で示される化合物と共に、場合によってはｄ剤に酸かさ
れかつ触媒の任在で縮合されかつ反応生成物が場合によ
ってはカラムクロマトグラフィーにより所望のＥ−異性
体に分遣される。

この際一般にはブタノン１ｍ０１がアルヂヒ２１〜２ｍ
０１と、場合によっては適当な溶剤の使用Ｆでかつ触媒
の存在で反応される。触媒は例えば次のものであってよ
い：アルカリ又はアルカリ土頃水１歳化物すなわち水岐
化す）　ＩＪウム、−カリウム又は−カルシウム、アル
カリ金属アルコラードすなわちナトリウムメチラート、
ナトリウムエチラート又はカリウムメチラート、炭酸塩
すなわち炭酸ナトリウム又は−カリウム、１昨Ａｆｔ　
Ｂ傭すなわち酢酸ナトリウム又は−カリウム、第二アミ
ンすなわちジエチルアミン、ジプロピルアミン、ｅロリ
ジン、ピペリシン又はモルホリン、及び第三アミンすな
わちトリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリシン、
ピコリン又はジメチルアニリン。触媒はｏ、ｏ　ｏ　ｉ
〜０゜５　ｍｏｌの蹟で使用される。使用できる溶剤は
例えばアルコールすなわちメタノール又はエタノール、
芳香族炭化水素−ｆなわちペン・戸−ル、トリオール又
はヤシロール、エーテルすナワチシエチルエーテル、テ
トラヒドロフラン又はゾオキサン〜水及びそれらの混合
物である。反応は有利には００乃至その都度の６則の沸
点の範囲で行われる。

触媒として酢ｊ便塩例えば酢酸ナトリウム又は−カリウ
ム、炭ｌ俊頃例えば炭酸ナトリウム又は−カリウム又は
第三アミンを使用する場合には、反応溶剤としてしま酢
酸又は熊本酢酸ケ１史用することかできる。

反応生成物はＺ、Ｅ−異性化混合物としてか又はそれぞ
れ純粋な２又はＥ−成分としても得られ、この際一番目
の場合にはカラムクロマトグラフィー分離によって所望
のＥ−異性体が単離されなければならない。ま１こＺ、
ｆｆ１−異性体混合物は先づ還元され、次にカラムクロ
マトグラフィーにより分離されてもよい。

実施例 例　１ ］！１−１−（４−クロルフェニル）−４−メトキシ　
−　４−　メ　チル　−２−（１，２，４−）　リ　ア
・戸１ｉｊ　−１−（４−クロルフェニル）−４−メト
キシ−４−メチル−２−（１，２，４−トリアゾリル−
１−イル）−ペンテン−６−オル？、テトラヒドロフラ
ン１５／ｄ中で靜解し、−６００にも１こら−づ−。＠
素の下でドルオール中のシイツブチルアルミニウム水素
化Ｉ吻（約１．２　ｒｎｏｌ（ｇ〆夜）　６１１１を滴
加し、伴撹する。反応は発熱的である。室１ｈ古にもた
らし、メタノール７２滴加え、次に１［］４塙虐１５．
ａを加える。十分に１改拌し、分液漏斗に入れ、酢酸エ
ステル５０　＋＋ｉｅと共に２同県＜４．：＞−４−る
。有１幾相をＭｇ５Ｏ，ｆ用いて乾夾した凌１虜別し、
ドを空での蒸発濃縮後にｍｐ１５９ｃの固体生成物１．
４８．９が残″ｄする。このものをインゾロパノールか
ら再結晶させる。

１１叉＋ｌｉ″：１．ｌＪ２ｇ＝理論１１αの７０係融
点：１４６０ 同様にして天下の本発明による化合′吻乞映］告するこ
とかできる。

（）　ＯＯ０９ Ｆ−い　ロ　ト　℃ ０　ω　の　蛸　℃ 、　い　− ｏＳ　′。

ｈ　ＣＤ　（ト）　〇　一 本発明による化合物は水には＠溶であって、程度の差こ
そあれ（ｊ性有１幾ｍ剤、例えばメタノール、エタノー
ル等のアルコール及び酢１俊エチルエステル、ソエチル
エーテル、ジイソプロピルエーテル、アセトニトリル及
びＮ、Ｎ−ジメチルポルムアミドに良好に溶解する。ま
た該化合物は有１幾１合剤、例えばクロロポルム、鳴化
メチレン、ドルオール及びキジロールに良心である。

次の実〃ｍ例により出発Ｉ吻ｔＨの装置を説明する例１
２ ｚ−１−＜４−クロルフェニル）−４−メトキシ−４−
メチル−２−（１，２，４−トリＴ・戸トリオール２６
　Ｏｒｄ中の６−メドキシー６−メチルー１−（１，２
，４−）リアデールー１−イル）−２−ブタノンに、４
−クロルベンゾルデヒＦ２９．６６ｊｌ　（０，２１１
ｍｏｂ　）、ピペリシン１．７　、ｕｌ；及び酢ｉｆ　
５．６　ｍｌを加える。水分離器（浴１品度１５０″Ｃ
）で撹拌下に５時ｔＵ１煮沸する。室蘭にｃ′１却（麦
に反ｌＦ；溶液を）詐岐エステル２０Ｑ　ｍｌで稲沢し
、次に２　Ｑ　Ｑ　ｄ　ｔｎ　Ｈ，、Ｏｙ用いて１回、
そ青１．それ２００・ｌｌの１０憾二岨疏を俊ナトリウ
ムな用い−Ｃ２回、さらにそれぞれ２００　ｌｎｌの１
Ｉ２０を用いて２回流イｐする。Ｍｇ５Ｏ，ケ介して乾
勲し７、Ｉ：４．空（２０トル、５［ＪＣ）で蒸発・４
縮する。暗赤色の半￥１・ｉ品性油状物約６０ｇが残留
する。このものをジイソプロピルエーテルから再結晶さ
せる。ｍｐ　１０４〜１０６Ｃの淡哉色結晶６４．２ｇ
（理論値の５７係）がイ↓ｔられる。

例１６ Ｅ−１−（４−クロルフェニル）−４−メトキシ−４−
メチル−２−（１，２，４−）リア・戸−ルー１−イル
）−１−ペンテン−６−オンＺ−１−（４−クロルフェ
ニル）−４−メトキシ−４−メチル−２−（１，２，４
−１リア・戸−ル−１−イル）−１−ペンテン−６−オ
ン３６９．３ｇ（１，１０９ｍ０１　）をアセト７６１
３に心かし、ｉ３下フィルム反応器（Ｆａｌｌｉｎｇ　
Ｆｉ１ｍＲｅａｋｔｏｒ　）で水銀ランフ°（７（ＩＩ
ＩＷ、２５４ｎｍ　）を用いて２１時間照射する。今や
ｍ夜はＺ、に−混合物を含有する。蒸発乾固し半結晶性
残留′吻にペンタン１１を加える。水浴冷却下に該残留
物をペンタンと一緒に磨砕し、２−異性体をまだ含有す
る固形′＄Ａ′！！−吸引濾過する。この生成物６１８
１をυ０％Ｆにジイソゾルビルエーテル６１に高がし、
不溶のフロラフケ線取する。夜ｉｉ７＋　ｌ、　−５’
Ｏで結晶化する。これによって得られた生成物２４２ｇ
をジイソゾルビルエーテル６１から再び再結晶化する。

室１晶にもたらし、丙結情比物ｄを吸引濾過する。

収喰：１１５．７，９−理論値６４係 融点＝１１８〜１１９Ｇ 次の実施例は、前記の調剤の形で行われる本発明による
化合９勿の用途を説明するためのものである。

例 揮々の栽培植物における生長減少 トウモロコシ、イネ、ダイズ、コムギ及びサトウダイコ
ンを、発芽前処理（ＶＡ）及び発芽後処理（ＮＡ）にＩ
閉じて破倹化合物の水性エマルションを用いて使用量０
．５７ｆｇ作用物Ｉｑ　／　ｈａで処理しかつ栽培した
。

処理して１２日醗に該植物の池上の生長を評価した：双
子葉ＨＩＭ物の茎は生長息子で測定した。単子葉植物の
場合には茎の長さを、発芽前実・倹については第１酢目
の葉身が外１則へ曲かるまでｄ１１１定し、発芽後実演
については、４２番目の葉身が外側へ曲がるまで測定し
た。

このようにして得られたデータを対照植物と比較して生
長阻止のパーセントラ確かめた。

結果から、不発明忙よる化合物が数種の栽培植物の場合
には雨滴用方法の一方で比較薬剤よりも潰れており又は
少なくとも一種の栽培植物又は少なくとも一方の適用方
法の場合には著しい効果を示し、さらに他の植物でも生
長阻止をもたら１ことが明らかになる。

例１５ 種々の栽培ａｉ物における生長減少及びストレスｉｆｆ
容 ｆツタ、トウモロコシ、イネ、ダイズ及びコムギを例１
４で記載したようにして処理して評価しプ、°、。

で記録した： Ｕ＝植物の完全膨満 １＝萎凋の徴候 ２−葉の萎凋 ６−葉の萎凋著しい ４−葉の乾燥、紙状になる 本発明による化合物は、比欲栗剤及び対照植物と比べて
明らかにストレス許容度を高めさらにまた生員阻止効果
も多数の処理の場合に比較薬剤の同効果よりも強い。

例１６ トウモロコシにおける生り発減少 次表に記載した化合物を、使用量０．１〜０．５ｋｆ１
作用物４ｆ／ｈａσ）水ｉ生エマルションとして出芽前
処理でトウモロコシに適用した。

１２日凌に茎の従さｔ第１葉の外側に曲るまで叫声しく
例１４と同様）、未処理対照植物と比較した。次いで生
長阻止のパーセントケ計痒した。

生長阻止（係） 本発明による化合物 Ｑ、５Ａｚｇ／ｈａ　Ｑ、ｉ７ｃｇ／ｈＦＬＥ−１−（
４−クロルフェニル）−４−メトキシ−４−メチル−２
−（１，２，４−トリア・）ゝ−ルー１−イル）−１−
ペンテン−ろ−オール　５６　６５ 西独国％ｇｌＦ出願公開第１１０５６０１−（４−クロ
ルフェニル）−４，４−ジメチル・−２−（１，２，４
−）リア・戸−ルー１−イル）−１−ペンテン−６−オ
ール　２２　１１ 上記結県から、不発明忙よる化合物が比較薬ｆ１１１ど
比べ゛〔２倍を越える強さの作用を発揮することが判る
。処理植物は短縮されていて、暗緑色ｅある。

例１７ ｆ品室におけるオオムザ植物寄生のエリシフエ・グラミ
ニＸ　（Ｋｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｅ　）に対
する予防的葉処理の効果 若いオオムギ植物に０．０２５憾請度の作用物置を十分
に噴霧した。噴霧された作用物ｎ層の乾燥後に、発病植
物を実演植物上になでつけてエリシフエ・グラミニスの
分生子を乾喋状で移［ことによって処理植物及び未処理
植物に接種乞行った。次に実・検植物を温室で２０〜２
２−Ｃで栽培した。１週間後に葉の発病パーセントを記
録した。それらの数値から殺カビ効果を次のように算出
した。

化合物は２０％調剤で存在していた。

０　０　０　０　’０　０ ０　０　０　Ｃ１口　０ 例１８ 温室におり“るオオムギ植物寄生のデシニア・ホルデイ
（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｈｏｒｄｅｉ　）　（原性サビ病
（Ｚｗｅｒｇｒｏθ１））に対する予防的葉処理の効果
。

若いオオムギ植物に０．０２５係の濃度の作用物質を十
分に噴霧した。噴霧された作用物質層の乾ＩＭｔ＆に、
原性サビ病に侵された植物で実験（直物上をなでること
によって処理植物及び未処理植物に接種を行った。次に
実゛験植物な温室でｉｓ”ｃ、高い空気湿度で栽培した
。

１−週後に発病葉面のパーセント乞記録した。殺カビ効
果は次のようにして計算した：＝効果　（係） 化ｆ￥物は２０％調剤として存在していた。

０　０　０　０　０ ０　口　０　０　０ 百　１−　国々　１　口々　Ｉ　臼　へ　１　閣　寸　
１例１９ 野外地実憤におけるチレチア・カリエス（Ｔｉ１ｌｅｔ
ｉａ　ｃａｒｉｅｓ　）に対する種子処理黒穂病病原菌
のチレチア・カリエスの胞子５ｇを、コムギの種子１１
Ｃｇに人工的に冴生させかつ未処理のまま及び次表に記
載した化合物で処理した後野外地に播種した。被検化合
物は水１１中のエマルションｄ度／１０１００ＩＣ種子
）として使用した。約４ケ月後（夏コムギ）に病気の穂
を数え、それから効果を計算した。

作用物′ａ使用ｊＪ：２０　ｆＪ　／　１００　ｋｇ１
４子。

ｆｆ１−１−（４−クロルフェニル）−４−メトキシ−
４−メチル−２−（１，２，，４−）リア・戸−ル−１
−イル）−１−ペンテン−６−オール　１００西独国特
許出願公開第３０１０５６０号による比較薬剤 ｆｆ１−１−（４−クロルフェニル）　−４、４−ジメ
チル−２−（１，２，４−）リア・戸−ル−１−イル）
−１−ペンテン＝ろ−オール比較薬剤は、コムギが本発
明により処理したコムギと比べて６０係だけ損傷される
ことによって、強い偉物毒性であることが判った。

例２０ 夏オオムギ寄生のへルミントスボリウム・グラミネウム
（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｇｒａｍｉｎｅ
ｕｍ　）に対する種子処理。

ヘルミントスポリウム・グラミネウム（斑葉病菌）の自
然寄生によるオオムギの種子を、未処理のｆま及び次表
に記載した化合物を用（・て処理した後シ）ｆ外地に播
種した。被検化合物は水１１のエマルション濃度／　１
００７Ｇ９４子中トＬ１１し７た。６ケ月後に発病１直
！Ｉｙｌを故え、それ７７．、効果を計算した。

作用物ノ廣使用量２０１７１００１（８種子夏オオムギ
に寄生するへ 本発明による化合物　ルミントスボリウム・グラミネス
に対する効果係 Ｊｆｌ−１−（４−クロルフェニル）−４−メトキシ−
４−メチル−２−（１，２゜４−ドリアデールー１−イ
ル）−１−ペンテン−ろ−オール　９２ 西独国特許出願公開第３０１０５６［３号による比較・
ｊμ剤 ［−１−（４−クロルフェニル）−４゜４−ジメチル−
２−（１，２，４−トリア・戸−ルー１−イル）−１−
ペンテン−６−オール　− オオムギは比較薬剤によって完全に壊滅されて、殺カビ
効果鳳判定は不可能であった。

例２１ 野外地実験におけるエンバクに寄生するウスチラゴ・ア
ベナエ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ａｖｅｎａｅ　）に対する
種子処理 エンバク種子を、エンバク黒穂病ウスチラゴ・アベナエ
の胞子の懸濁液中に浸漬しかつに空デシケータ−で１票
鵬圧及び超過圧の交代に数回暴１にした。種々の乾ａ　
ｆ＆に表に記載した化合物で処理した。該化合物は水１
１中のエマルションｊｌ贋度／１［ＪＯＩＣ１９種子と
して使用した。処理した種子及び対照としての未処ｑ惑
染種子を播種して１０週山に、発病円錐花序を数えて、
それから効果乞計算した。

作用物’ｇ使用ｋｔ５０　ｇ／１００／ｃｇ（種子）。

ｍ−１−（４−クロルフェニル）−４−メトキシ−４−
メチル−２−（１ｊ２’、４−）リア・戸−ルー１−イ
ル）−１−ペンテン−６−オール　１００西独国特許出
願公開第６０１０５６０号１−（４−クロルフェニル）
−４，４−ジメチル−２−（１，２，４−トリア・戸−
ル−１−イル）−１−，１４ンテンー６−オール　ｉｏ
。

エンバクは比較薬剤によってろＯ係だケ損傷された。

例２２ 温室におけるトマト苗に寄生する＆）リチス・シネリア
（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ　）に対する予防
的葉処理の効果 若いトマトの醒を、作用物質０．０２５係を含有する噴
霧液を用いて十分に処理した。噴霧液層の乾燥後に処理
植物及び対照としての未処理植物に菌の接種を行った。

このために接種菌として灰色カビ病菌］クトリチス・シ
ネリアの胞子の懸濁液を偉物上に噴霧した。次に該植物
を約２０　”Ｏ及び高い空気湿度の温室で栽培した。未
処ｉ！ｌ！　４１ａ物（１１１０係の発病）の破壊後、
処理値物の発病パーセントを確かめ、殺カビ効果を計算
した。

本発明による化合物ｇ−１−（４−クロルフェニル）−
４−メトキシ−４−メチル−２−（１，２，４−トリア
・戸−ルー１−イル）−１−ペンテン−５−オールは、
１０憾調剤で適用すると、発病率を８０係減少させた。

例２６ 野外地でのリンゴ黒星病菌〔ペンドリア・イネクワリス
（Ｖｅｎｔ’ｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｅ　）　］
に対する予防的及び治療的処理の効果 生１視しつつあるリンゴの若芽ケ、作用物質６００Ｔ）
ｐｍを含有する噴霧液を用いて十分に処理した。噴霧ｌ
夜のノーの乾燥後にこの若芽及び未処理の対照としての
若芽及び治４的処理の若芽に接４ｉｉを行った。接種菌
として蒸留水中の６噛グルコース溶ｉ（１＋ｎｌ当り胞
子ろ４５０００の懸ｌ蜀液を、滴下を僻けつつ葉上にｖ
ｊｔ霧した。接種した若芽ケただちにポリエチレン袋で
包んだ。２日後に袋を取去った。接種してから１週１田
後に今まで処理しなかった接種若芽に治療的処理を実施
した。

接種してから６−遅硬に、黒星病に、ωった葉而の部分
の割合を記録し、それから処理による殺カビ効果を計算
した。

予防的　治廉的 に−１−（４−クロルフェニル） −４−メトキシ−４−メチル−２ −（Ｌ２，４−トリア・戸−ル− １−イル）−１−ペンテン−３−９９７９オール 比較薬剤 Ｎ−（トリクロルメチルチオ）− フタルイミ１　１００　０ 例２４ 温室におけるイネ酸に寄生するコクリオボルス（０ｏｃ
ｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　）に対する予防的誤処理の効若い
イネ范に儂度２５　［１ｐｐｍの作用物′ｌｆ乞十分に
噴霧した。噴霧液の層の乾燥後に処理値物及び未処理対
＋ｔａ　４物に、コクリオボルス・ミャベ）　ヌス’　
（０ｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｍ１ｙａｂｅａｎｕｓ　
）閑の１把子（約２５００００　／　ｍｅ　）の！懸濁
液を噴霧して接種し、温室で２４〜２６０で水分の飽和
せる空気中で栽培した。５日後に前記岩によって侵され
た葉面部分の割合を評価した。

ｍ−４−工トキシ−１−（４−プロムフＬニル）−４−
メチル−２−（１，２゜４−トリア・戸−ル−１−イル
）−１−ペンテン−６−オール　９０ Ｅ−４−エトキシ−１−（４−クロルフ。

エニル）−４−メチル−２−（１，２゜４−トリア・戸
−ルー１−イル）−１−ペンテン−６−オール　９６ に−４−エトキシ−４−メチル−１−（４−メチルフェ
ニル）−２−（１，，２゜４−トリア・戸−ル−１−イ
ル）−１’　−−ｅンテンー６−オール　９３ Ｂ＝１−（２−クロルフェニル）−４−メトキシ　４−
メチル−２−（１，２゜４−トリア・戸−ル−１−イル
）−１−ペンテン−６−オール　８５ 例２５ 弘室におけるイネ醒に寄生するピリクラリア・オリゼ（
Ｐｉｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ　）に対する予
防的誤処理の効果 若いイネ酌に一度２５０　ｐｐｍの作用物質を十分に噴
霧した。噴霧液層の乾賑凌に処理范及び未処哩対照菌に
、いもち病肯ピリクラリア・オリゼの胞子（約２０００
００／ｌｄ）の懸濁液を噴霧して接種を行い、これらの
苗をは室で＋２５〜＋２７０で温調条件で栽培した。

５日ｆ＋に・寝首の幾パーセントが一＋ｎｔ　、１訂さ
れたん・苓′　確　認　し　ブこ。

Ｉｆｌ−４−エトキシ−１−（４−ブロムフェニル）−
４−メチル−２−（１，２゜４−トリＴ・戸−ルー１−
イル）−１−ペンテン−６−オール　８５ に−４−エトキシ−１−（４−クロルフェニル）−４−
メチル−２−（１，２゜４−トリア・戸−ルー１−イル
）−１−波ンテンー６−７１−ル　９ろ Ｂ−４−エトキシ−４−メチル−１−（４−メチルフェ
ニル）−２−（１，２゜４−トリア・戸−ル−１−イル
）−１−ペンテン−６−オール　１［３０ 例２６ （見窄Ｖζふ；けろオオムギ網斑病菌ヘルミントスボリ
ウム・テレス（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｔ
ｅｒｅｓ　）（：　Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅ
ｓ　）に対する予防的葉処理の効果 第−葉の段階における若いオオムギ苗に、作用物質を濃
度２５０　ｐｐｍで十分に噴霧した。噴霧液層の乾桑麦
に処理菌及び未処理菌にヘルミントスポリウム・テレス
の分生子の＋Ｗ　濁ＩＩを噴霧し、温室の湿気室で２０
〜２２′Ｃで２日１１４１栽培した。接種して一週後に
葉面積の発病率を記録した。

オオムギ寄生のへ 本発明による化合物　ルミントスポリウムに対する効果
係 Ｆｌｉ−４−エトキシ−１−（２−フルオルフェニル）
−４−メチル−２−（１，２，４−トリア・戸−ルー１
−イル）−１−ペンテン−６−オール ｇ−４−エトキシ−１−（４−ブロムフェニル）−４−
メチル−２−（１，２゜４−トリア・戸−ル−１−イル
）−１−ペンテン−６−オール 川−４−工ｉ・ギゾ−１−（４−クロルフェニル）−４
−メチル−２−（１，２゜４−トリア・戸−ルー１−イ
ル）−１−ペンテン−６−オール ｍ−４−エトキシ−４−メチル−１−（４−メチルフェ
ニル）−２−（１，２゜４−トリア・戸−ル−１−イル
）−１−にンテンー６−オール Ｅ−１−（２−クロルフェニル）−４−メトキシ−４−
メチル−２−（１，２゜４−トリア・戸−ル−１−イル
）−１−ペンテン−６−オール 例２７ 温室によ（りげるセイヨウカ１１ぐチャ寄生のエリシフ
ｘ−シコラセアルム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒ
ａｃｅａｒｕｍ）に対する予防的象処理の効果 所与の濃度の作用物質を十分に噴霧したカポチャ萌に、
噴霧ｌ浅層の乾朶麦にエリシフエ・シコラセアルムの乾
桑分生子を散布して接種を行った。該菌を温室で２４−
Ｃで栽培した。−遅硬に発病葉面を全葉面の係で評価し
た。次のように殺カビ効果を計算した： 化合物は１０係又は２０％調剤として存在していた。

ｇ−４−エトキシ−１−（２−フルオルフェニル）−４
−メチル−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル
）−１−ペンテン−６−オール　１００日　１００Ｆ３
■ｉ！−４−エトキシ−１−（４−ブロムフェニル）−
４−メチル−２−（１，２゜４−トリ′ｒ・戸−ルー１
−イル）−１−ベｙｆｙ−６−オール　１０［］Ｓ　１
００１Ｔｉ　−４−エトキシ−１−（４−クロルフェニ
ル）−４−メチル−２−（１，２゜４−トリア・戸−ル
ー１−イル）−１−ペンテン−６−オール　１００ｒ３
　１００８に−４−エトキシ−４−メチル−１−（４−
メチルフェニル）−２−（１，２゜４−トリア・戸−ル
−１−イル）−１−ペンテン−６−オール　１０（］８
日　１１［Ｅ−１−（２−クロルフェニル）−４−メト
キシ−４−メチル−２−（１，２゜４−トリア・戸−ル
−１−イル）−１−ペンテン−６−オール　１０１３８
　９７．５付記″ｓ″は組織的効果乞表わ−ｆ（該范の
未処理の成長部から認められる） 例２Ｂ 温室におけるインデン豆に寄生するウロミセスーアペン
ジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ　ａｐｐｅｎａｉｃｕｌ
ａｔｕｓ）に対する予防曲乗処理の効果 第−葉期のインビン豆范に濃度４　ｐｐｍの作用物質を
十分に噴霧した。噴霧液層の乾燥後に処理苗及び未処理
苗に、インゲン豆銹胞子（４０００００／膨）の懸ｌ蜀
液を噴霧し、２２°Ｃで湿った空気中で３日間保った。

次に前記萌を酔室に置いた。接種してから２０日後に発
病葉面のパーセントを記録し１こ。同時に場合によって
起る植物毒性による傷害を記録した。

殺カビ効果を次のように計算した： 本発明による化合物　４　ｐｐｍによる効果係Ｊ！！−
１−（４−クロルフェニル）−４−メトキシ−４−メチ
ル−２−（１，２゜４−トリア・戸−ル−１−イル）−
１−ペンテン−６−オール　９９．５ 西独国％ｉ＋’　出ｈ’ｊＡ　公開＠　３［１１０５６
０号による比較薬剤 に−１−（４−クロルフェニル）−４゜４−ジメチル−
２−（１，２，４−トリ＊　前記比較薬剤は本発明によ
る化合物と比べて１５囁だけｉ直９勿を１貝）易した。

化合物は（蹟度１０％のエマルションとして存在してい
た例２９ デシュｒモナス・ファセオリコラ（Ｐｓｅｕａｏｍｏｎ
ａ日ｐｈａｓｅｏｌｉｃｏｌａ　）及びム：ｌ　Ａ／　
（Ｍｕｃｏｒ　）　＠ｅｐｅｃ。

に対する試演管内殺菌の効果 ゾシュドモナス・ファセオリコラはインデン豆の１指流
病菌として公知である。ムコル・ＢｐｅＣは大豆の発病
組織から分離された。

作用物ｄの水性調剤を、約４５０で滅菌液状寒天培地（
生麦芽２壬、寒天２幅）と、混合物が活性物質２５０　
ｐｐｍを含有するように混合した。このン昆合９勿ケ、
直径８．５ｃｍ、高さ５　ｍｍのベトリシャーレに注入
した。培地の冷却後にペトリシャーレの真中如、蒸留水
中のゾシュドモナス・ファセオリコラの・静濁液を大き
さ５嬬の接種リングを用いて落し又はムコルを含む大き
さ５　ｍｍの接種物ケ付着させた。それぞれの処理及び
各細菌ごとに２１周のシャーレに接種し、未処理のもの
については４個のシャーレに接種した。２０〜２２０の
暗所での培養５日後（ムコル）及ヒ３　ｊｉｔｌ　、＆
　（７’シユドモナス）Ｋ、コロリーの１［径を測定し
、接種菌の大ぎさを差引いた後天のように阻止効果の計
算のために利用した：未処理の場合の硬種菌を含まない
直匝 ＝阻止効果幅 本発明による化合物は水中に分散された１０〜２０係調
０１ｊとして存在していた。

０　Ｎつ　「 の　ω　ω ｔリ　ｒ＋Ｓ　Ｏ口　Ｏ Ｃｙ＋（＞　ＯＯ（＞。

国１ｖ−に）寸１　国文１　閣へ１　国寸１例２０ 【品卒で発芽後の下記の植物ケ、使用量３１Ｇｆｌ　／
ｈａの本発明による化合物及び比較薬−剤を用いて処理
した。この目的のために化合物を水５００１／ｈを含む
（・１尋／１ｌｔｌｉ夜として（１α物上に３句−に廁
した。処理して２週淡に次の評価基準に従って評１曲し
た： Ｏ＝直物の全滅 １〜４−１直物の極めて著しい阻害 ５〜７＝＋１Ｍ’吻の著しい阻害 ８〜９−１直物の１ｉ１ｉ少阻害 １０＝植物のｔｆＥ＆な生長 次表から、隠めて多種類の雑草が本発明による化合物に
よって完全にその生長を阻害されて、競９用■手として
ｌｊ＋ｉ：、去されうるごとが判る。この効果は雑草防
除のために利用されうる。比較層剤は同様に良好な効果
な示さなかった。

号による比較祷ｉす Ｅ−１−（４−フル　１−（４−フルオルオルフェニル
）−４フェニル）−４−ノーメトキシ−４−メ　トキシ
ー４−メチルチル−２−（１，２−２−（１，２，４，
４−トリ１戸−ル　−トリア・戸−ル−１−１−イル）
−１−−イル）−１−ペンペンテン−６−オー　テン−
６−オールル へり−Ｊ′ンツス （ＩＩｅ’、Ｌｉａｎｌ；Ｉｘｕｓ）ｓｐ、　３　８ク
クムス （ａｕｃｕｍｕｅ）ｓｐ、　４　８ ステラリア・メジア （Ｓｔｅｌｌａｒｉａ　ｍｅｄｉａ）　６８センタウリ
ア （Ｃθｎｔａｕｒｅａ）ｃ、　４　Ｂ イボミア （Ｉｐｏｍｅａ）ｐ、　５　１０ ボリゴヌム （Ｐｏｌｙｑｏｎｕｍ）ｆ、　７　１０ソラヌム （Ｓｏｌａｎｕｍ）ｓｐ、６９ トリチクム （Ｔｒｉｔｉｃｕ＋ｎ）ｓｐ、　５　８ホルデウム （Ｈｏｒａｅｕｍ）　６　９ アロベクルス （Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）ＳＬ）、　６　１０例３１ 県゛・δで１１１午前の後記の植物を、本発明による化
合物１！ニー１−（４−クロルフェニル）−４−メトキ
シ−４−メチル−２−（１，２，４−トリア・戸−ル−
１−イル）−１−ペンテン−６−オールを用いて作用物
冴υ、３　ｋｇ　／　ｈａの朗用厳で処ｊｌｆ！ｌ、た
。

この目的のために該化合！２！Ｉを、水５１．）Ｏｌ／
ｈａを含む懸膚孜として植物上に廁した。処理して２週
凌に次の評＋ｔｌｌｉ＠単に従って評価した：０　＝植
物の全滅 １〜４　＝　ｒ（を物の４ポめて著しい１）１１浮５〜
７＝１１α物の著しい阻害 ８〜９−植物の僅少阻害 １０−植物の正渭の生長 次表から、１柩めて多種項の雑草が本発明による化合物
によってその生長を阻止されて、競争７泪手として１ツ
ミ去されうることが判る。

この結果は雑草防除に利用されうる。

ロフ セ （イ）マーへ１叩（イ）り叩のり［Ｆ］り℃寸岨（イ）
℃へ＼しへ２午トトフ七フ歳７０音覧隻γトψト９へマ
へヘムモセさトドＨヤペき午第１頁の続き ０発　明　者　ディートリツヒ・バラ　トイメルト　シ
ュ ［株］発　明　者　フリートリツヒ・アル　ドイント　
ラー ソ連邦共和国ベルリン２８・シュルツエンドルフエル・
トラーセ　１０８ベー ソ連邦共和国ベルリン２８・ミューレンフエルトシュト
セ１０

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式： 〔式中ＲはＣユ〜Ｃ工。のアルキル基又は０３〜Ｃ８の
   アルケニル基を表わし、Ｒ工は未Ｖ換芳占族炭化水素基
   又はハロゲン、０１〜Ｃ４のアルキル４、Ｃよ〜０４の
   アルコキシ基、０１〜Ｃ４の丁ルキルチオ基、トリフル
   オルメチル基又はニトロ基から選択された同じか又は異
   なろ１又は敬個の置換基によって置換された芳香族炭化
   水素基を表わす］で示されるＦｉ−ドリア・戸すルーベ
   ンテノール−。 ２、Ｒがメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、
   ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノ
   ニル基、デシル基、イソプロピル基、２，２−ゾメチル
   デロビル基−１，６，６−ゾメチルプチル基−２，２−
   ゾテンー１−イル基、５−メチル基−２−ブテン−１１
   ル基、ヘキセニル基、ヘキセニル基又はオクテニル基を
   表わし、 Ｒ１が２−フルオルフェニル＆、３−フルオルフェニル
   基、４−フルオルフェニル基、２−クロルフェニル基、
   ３−クロルフェニル基、４−クロルフェニル＆、２−ブ
   ロムフェニル！Ｌ５−ブロムフェニル＆、４−１０ムフ
   エニル基、２−ヨードフェニル＆、３−ヨードフェニル
   ＆、４−ヨードフェニル基、２、３−ソクロルフェニル
   基、２．４−７クロルフエニル＆、３．４−ゾクロルフ
   ェニル基、２．６−ジクロルフェニル４％、２−メチル
   フェニル基、６−メチルフェニル基、４−メチルフェニ
   ル基、２−エチルフェニル基、６−エチルフエニルＪＬ
   　４−エチルフェニル基、２−−７’ロビルフェニル！
   Ｌ３−−７°ロピルフエニル＆、４−ｆロビルフェニル
   基、２−イソプロピルフェニル基、ろ−イソゾロビルフ
   ェニル＆、４−イソゾロビルフェニル基、２−フチルフ
   ェニル基、、３−−ｆチルフェニル基、４−ブチルフェ
   ニル基、２−θｅｃ−ブチルフェニル＆、３−　ｇｅＧ
   　−７”　チルフェニル基、２−　ｔｅｒｔ−ブチルフ
   ェニル基、５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル４．２−メト
   キシフェニル基、ろ−エトキシフェニル基、４−エトキ
   シフェニル基、２−エトキシフェニルＬ　３−エトキシ
   フェニル基、４−エトキシフェニル基、２−メチルチオ
   フェニル基、６−メチルチオフェニル基、４−メチルチ
   オフェニル基、２−エチルチオフェニル基、６−ニチル
   チオフエニル４％、４−エチルチオフェニル基、２−ト
   リフルオルメチルフェニル基、６−トリフルオルメチル
   フエニル基、４−トリフルオルメチルフェニル蟇、２−
   ニトロフェニル基、６−ニトロフェニル基、４−ニトロ
   フェニルＪ、％、３−フルオル−４−メトキシフェニル
   基１．２−クロル−５−ニトロフェニル基、４−クロル
   −２−フルオルフェニル基、３，４．５−トリメトキシ
   フェニル基、５−クロル−２−ニトロフェニル基、ビリ
   ゾル基、チェニル基又はフリル基を表わす 特許請求の範囲第１項記載のＥ−）　リアゾリル−ベン
   テノール。 ３、ｆｆｌ−１−（４−クロルフェニル）−４−メトキ
   シ−４−メチル−２−（１，２，４−トリア・戸−ル−
   １−イル）−１−ペンテン−６−オールである特許請求
   の範囲第１項記載のＥ−トリア・戸すルーペンテノール
   。 ４、ｌ１ｎ−１−（２，４−ジクロルフェニル）−４−
   メトキシ−４−メチル−２−（１，２゜４−トリア・戸
   −ル−１−イル）−１−ペンテン−６−オールである特
   許請求の範囲第１項記載のＦ−トリア・戸すルーペンテ
   ノール。 ５、Ｅ−１−（４−フルオルフェニル）−４−メトキシ
   −４−メチル−２−（１，２，４−トリア・戸−ル−１
   −イル）−１−ペンテン−５−オールである＠＃！Ｆ請
   求の範囲第１項記戦ノに−１−リア・戸すルーにンテノ
   ール。 ６、　刊−４−メトキシ−４−メチル−１−（４−メチ
   ルフェニル）＝２−（１，２，４−トリア・戸−ルー１
   −イル）−１−ペンテン−６−オールである■許施求絢
   鳳塊〜へ＼特許請求の範囲第１項記１叔のＫ　＋　トＩ
   Ｊア・戸すルーペンテノール。 ７、Ｅ−４−エートキシ−１−（４−フルオルフェニル
   ）−４−メチル−２−（１，２，４−ドリアデールー１
   −イル）−１−ペンテン−３−オールである特許請求の
   範囲第１項記載のルートリア・戸すル−ベンテノール。 ８、Ｅ−１−（４−ブロムフェニル）−４−メトキシ−
   ４−メチル−２−（１，２，４−トリア・戸−ルー１−
   イル）−１−ペンテン−６−オールである特許請求の範
   囲第１項記戦の日−トリア・戸すルーペンテノール、 ９　Ｅ−４−エトキシ−１−（２−フルオルフェニル）
   −４−メチル−２−（１，２，４−トリアゾール−１−
   イル）−１−ペンテン−ろ−オールである特許請求の範
   囲第１項記載の［−ドリア・戸すルーベンテノール。 ＩＬｌ、Ｅｉ−４−エトキシ−１−（４−ブロムフェニ
   ル）−４−メチル−２−（１，２，４−トリＴ・戸−ル
   −１−イル）−１−ペンテン−６−オールである％ｆｆ
   請求の範囲第１項記１成のＥｉ−）リア・戸すルー波ン
   テノール。 １１．１！１−４−エトキシ−１−（４−クロルフェニ
   ル）−４−メチル−２−（１，２，４−）リア・戸−ル
   ー１−イル）−１−ペンテン−ろ−オールである特許請
   求の範囲第１項記載のＥ−ドリア・アリル−ベンテノー
   ル。 １２、Ｅ−４−エトキシ−４−メチル−１−（４−メチ
   ルフェニル）−２−（１，２，４−）リア・戸−ルー１
   −イル）−１−ペンテン−６−オールである特許請求の
   範囲第１項記載のに一ドリア・戸すル−ペンテノール。 １３、Ｊ！！−１−（２−クロルフエニ是）−４−メト
   キシ−４−メチル−２−（１，２，４−１リア・戸−ル
   −１−イル）−１−ペンテン−６−オールである特許請
   求の範囲第１項記１戊の円−トリア・戸すル−ペンテノ
   ール。 １４、一般式： ％式％ 〔式中Ｒは０１〜Ｃ１ｏのアルキル基又は０３〜ＣＢの
   アルケニル基を表わし、Ｒ１は未置換芳香族炭化水素基
   又はハロゲン、０１〜ｃ４のアルキル基、０１〜Ｃ４の
   アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４のアルタルチオ基、トリフル
   オルメチル基又はニトロ基から４択された同じか又は異
   ＩＺる１又は数個の置換基によって１６．換された芳香
   族炭化水素茫を表わす〕で示されるＥ−ドリア・戸すル
   ーペンテノールを製造するに当り、一般式： ％式％ 〔式中Ｒ及びＲ１は前記のものを表わす〕で示すオ］、
   るＩ（ｉ−）リア・戸すル−ベンテノンを、酵剤中で水
   素化金属又は水素化金属錯体な用いて還元して所望の方
   法生成物を得ることを′待機とする前記Ｆｉミートリア
   戸すルーペンテノールの製造方法。 １５、求電子性還元剤、好丈しくは水素化アルミニウム
   、亜鉛硼素水素化物又はジインブチルアルミニウム水素
   化物を使用する特許請求の範囲第１４項記載の方法。 １６、一般式■で示されるＺ−）リアゾリル−ベンテノ
   ンから光化学的転位によって生じたＥ−トリアゾリル−
   ベンテノンを使用する特許請求の範囲第１４項記載の方
   法。 １７．０〜１００℃の温度で溶剤中で場合により増感剤
   の添加下に紫外線を用いて転位を実施する特許請求の範
   囲第１６項記載の方法。 １８、一般式： 〔式中ＲはＣ１〜Ｃ１ｏのアルキル基又はＣ３〜Ｃ８の
   アルケニル基を表わし、馬は未置換芳香族炭化水素基又
   はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ４〜Ｃ４のア
   ルコキシ基、０１〜ｃ４のアルキルチオ基、トリフルオ
   ルメチル基又はニトロ基から選択された同じが又は異な
   る１又は数個の置換基によって置換された芳香族炭化水
   素基を表わす〕で示されるＥ　−）　ＩＪアゾリル−ベ
   ンテノールを製造するに肖り、一般式：〔式中Ｒは前記
   のものを表わす〕で示されるトリアゾリルシタノンを、
   一般式： ％式％ で示される化合物と、場合によっては溶剤に溶かしかつ
   触媒の存在で縮合しかつ反応生成物を場合によってはカ
   ラムクロマトグラフィーによシ所望のＥ−異性体に分離
   することによって製造される一般式■： Ｒ−ＣＨ＝　ＣＣＨ，Ｉｌ ｌ ＼ 〔式中Ｒ及びＲ１は前記のものを表わす〕で示されるＥ
   −）リアゾリル−ベンテノンを、溶剤中で水素化金属又
   は水素化金属錯体を用いて還元して所望の方法生成物を
   得ることを特徴とする前記Ｅ−）リアゾリル−ベンテノ
   ールの製造方法。 １ｍ ゝＮ／” 〔式中ＲはＣ１〜Ｃ１゜のアルキル基又はＣ５〜Ｃ８の
   アルケニル基を表わし、Ｒ１は未置換芳香族炭化水素基
   又はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ４〜Ｃ４の
   アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキルチオ基、トリフル
   オルメチル基又はニトロ基から選択された同じか又は異
   なる１又は数個装置４笈基によってＩＮ′換された芳香
   族炭化水素基を表わす〕で示される少なくとモー＋市の
   Ｅ−）リア・戸すルーペンテノールを含有することを特
   徴とする殺生物剤。 ２０、　役カビ性ケイ１する特許請求の範囲用１９項記
   代の殺生物剤。 ２１、殺菌性を有する特許請求の範囲第１９項記載の殺
   生物剤。 ２２、役引性を有するｅ許楕求の範囲第１９項記・戒の
   殺生物剤。 ２ろ、賦形剤及び／又は助剤と混合された特許請求の範
   囲＄１９項から第２２項までのいづれか１項に記載の殺
   生物剤。 ２４、一般式： ％式％ 〔式中ＲはＣ工〜Ｃ１ｏのアルギル基又は０３〜Ｃ８の
   アルケニル基を表わし、Ｒ１は未置換芳香族炭化水素基
   又はハロゲン、Ｃよ〜Ｃ４のアルキル基、０１〜Ｃ４の
   アルキルチオ基、トリフルオルメチル基又はニトロ基か
   ら選択されたＩｎｌじか又は異なる１又は数個の１痕換
   基によって置換された芳香族炭化水素基を表わす〕で示
   されるＥ−トリア・戸すルー〆くンテノンを、溶剤中で
   水素化金属又は水素化金属組体ン用いて還元してイ４ら
   ハ、る戊： ＯＨＯＨ，。 １ 〔式中Ｒ及びＲ工は前記のものを表わ１−〕によって示
   される少なくとも１種のＥ−トリア・戸すルー・くンテ
   ノールを含有するＩ険許請求の範囲第１９項又は第２０
   項記載の殺生物剤。 ２５、一般式： 〔式中ｉｔはＣ工〜Ｃ１ｏのアルキル基又は０３〜Ｃ８
   υ〕フ゛ルケニル基を表わし、Ｒ１は未置換芳香族炭化
   水素基又はハロゲン、０１〜Ｃ４グ）アルキル基、０１
   〜Ｃ４のアルコキシ基、０１〜Ｃ４のアルキルチオ基、
   トリフルオルメチル基又はニトロ基から選択された同じ
   か又は異なる１又は数個の置換基によって置換された芳
   香族炭化水素基を表わす〕で示される少なくとも１種の
   Ｅ−トリア・戸すルーペンテノール乞含有することを特
   徴とする直物用生長調整剤。 ２６　賦形剤及び／又は助剤を含有する特許請求の範囲
   第２５項記載の生［是３ＪＭ整剤。