JPS60123404A - １‐（２，４‐ジクロロフエニル）‐１‐（４‐クロロベンジルメルカプト）‐２‐（１，２，４‐トリアゾール‐１‐イル）エタンの植物成長調節のための使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は公知の化合物、１−（２，４−ジクロロフェニ
ル）−１−（４−１０ロベンジルメルカブト）−２−（
１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタンの植物成
長調節のための使用に関する。

成る種の（１−フェニル−２−トリアゾールエチル）−
チオエーテル誘導体が植物成長調節性及び殺菌膜カビ（
ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌ　）性を有することは、すでに公
知である（ＤＥ−Ｏ５（ドイツ国特許公開公報明細書）
第ス６４５．４９６号参照）。

このようにして、例えば１−（２，４−ジクロロフェニ
ル）−１−（４−１０ロフェニルメル、７シフト）−２
−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−エタン硝
酸塩は植物成長調節に使用することが出来る。しかし乍
ら、この化合物の活性は必らずしも充分ではなく、特に
使用量が少い時にそれが著しい。

今や式（１） ％式％（４ ４−トリアゾルルー１−　イル）−エタンが植物成長調
節に特に適していることが発見された。

式（１）（７）１−　（２，４−９クロロフェニルン−
１−（４−クロロベンジルメルカプ））−２−（１，２
，４−）リアゾール−１−イル）−エタンが、構造的に
殆んど同じであり、その作用形式も同型であると知られ
ている１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（４−
クロロフェニルメルカプト）−２−（ｔ、２．４−トリ
アゾール−１−イル）エタン硝酸塩よりも優れた植物成
長作用調節活性を有し７ていることは誠に驚くべきこと
と云わねばならない。

本発明で使用出来る式（１）の化合物はすでに公知であ
る（ＥＰ−Ｏ５（ヨーロッパ公開公報明細書）第０．０
００，１１２号参照）。しかし乍らその植物成長調節の
だめの使用については令名記載されていない。

本発明で使用することの出来る化合物は、１−クロロ−
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１，２，４
−１リアゾール−１−イル）−エタンを４−クロロベン
ジルメルカプトンと、酸結合剤、例えば水酸化ナトリウ
ムの存在下に、希釈剤、例えばメタノールの存在下に、
θ℃〜５０’Ｃの温度で反応させて製造することが出来
る（製造実施例参照）。

本発明で使用することの出来る活性化合物は、植物の代
謝に門与しそれ故成長調節剤として使用することが出来
る。

植物成長調節剤の作用槻作について、現在では、１個の
活性化合物が植物に対していくつかの異なる作用を及ぼ
し得ることも知られている。活性化合物の作用は本質的
にはそれが使用される時点での植物の成育段階、植物又
はその環境への施用量及び施用方法によって異なる。何
れの場合にも成長調節剤が望ましい特異な方法で作用植
−物に作用する様に利用される。

植物成長調節化合物は、例えば植物の栄養生長（ｖｅｇ
ｅｔａｔｉｖｅ　ｇｒｏｗｔｈ、）を抑制するのに使用
することが出来る。この様な成長抑制は、就中草の場合
に庭園、運動場、道路又は花種の端縁、空港又は果樹園
等で雑草刈りの回数を減らすことが出来るという経済的
な利点がある。道路又は花壇の周縁部、パイプライン及
び大陸横断送電線又は通信線の近辺、そして全く一般的
には植物がひどく繁茂するのが望ましくない場所で草本
又は木本の成長を抑制することも重要なことである。

成長調節剤を穀物植物の縦の成長を抑制するのに使用す
ることも又大切である。収穫前に穀物作物が倒伏する危
険性をこれによって減するか又は完全に無くすることが
出来る。更に成長調節剤は、穀物植物の茎部を強化する
ことが出来、これは文物の倒伏の危険外しに、収量を増
加させることが出来る。

多くの作物植物では栄養成長を搾成することによって密
植が可能になシ、単位土地面積当りの収量の増加が達成
できる。この様にして出来た小さな作物植物は各種の作
業及び収穫を行なうのにも、より容易に出来為という利
点がある。

植物の栄養成長の抑制は又、栄伴分、及び同化生成物が
（ｉｌ′？物の栄養成長に役立つよりも、開花結実に多
く役）Ｉつのでその収量を増加することが出来る。

栄養成長の促進も又しばしば成長調節剤で行なうことが
出来る。これは栄養成長部分を収穫する植物では大きな
利用価値がある。栄養成長の促進は、しかし乍ら、同時
により多くの同化生成物を形成し、より多くの、より大
きな果実を与えるので、生殖成長をも促進することが出
来る。

成るＪ２゛５合には栄養成長で著しい変化を起さずに植
物代謝に影響を力えて収…Ｓを増加させることが出来る
。植物の組成の変化は、収穫物の質の向上に連なり、こ
れは成長調節剤で達成することが出来る。かくして、例
えば砂糖ビート、砂糖キビ中の砂糖含量の増加、又は大
豆又は穀類中の蛋白質の増加が可能である。成長調節剤
を使用して、例えば望ましい成分、例えば砂糖ビート又
は砂糖キビ中の砂糖を、その収穫の前又は後に分解する
のを抑制することも可能である。又二次植物成分の生成
又は流出に好影響を与えることも可能である。

例えばゴムの木のラテックス流出の促進を挙げることが
出来る。

単為結実性（ｐａｒｔｈｅｎｏｃａｒｐｏｕｓ’）の果
実を成長調節剤の影響下に形成することが出来る。

実に花の性にも影響を与えることが出来る。花粉を不稔
性にすることも可能であり、これは品種育成及び雑種種
子の製造に非常に重要である。

植物の分枝を成長調節剤を使用して調節することが出来
る。反対に、頂部優勢（ａｐｉｃａ、ｌ　ｄｏ−ｍｉｎ
ａｃｅ）を破壊することにより、横枝の発達を促進出来
、これは特に観賞用植物の程培、そして又成長抑制に非
常に望ましい。しかし、反対に横枝の成長抑１１−も又
可能である。この作用は例えばタバコの栽培又はトマト
の４直付けで非常に興味深い。

植物の、（ｐ７の（１−；“は、成長Ｗ１節剤を働らか
ぜることによって調節することが出来、成る−ましい一
時期に落葉させることが出来る。この様な落葉は綿花を
機械でＩＩＭ　７ｉする時に非常に＠要であるが、又他
の作物、例えばぶどう栽培でその収穫を容易にするので
興味深い。植物の落葉は又植物を移植す″　る前にその
蒸成を低下するのに実施される。

果実の落下も又植物調節剤で？ＪＶ３節することが出来
る。反対に未熟果実の落「を防止することも可能である
。しかし反対に果実の落下灰に花の落下を、その隔年性
を中断させるために成る程度促進することが出来る（間
引き）。隔年性とは、成る種の植物の果実が、内生的な
理由で年毎にその収量が兵なることを指している。最後
に植物調節剤を使用して、収穫時果実をもぎ取るのに必
要な力を減らすことが可能であり、それによシ機械収穫
が可能になるし、或いは人力収穫が容易になる。

成長調節剤を用いて、更に収穫の前又は後に収穫物の熟
成を促進又は遅延させることが可能である。これはそれ
によって市場の要求に対して適切に対応することが可能
であり、特に有利である。

更に成長調節剤はしばしば果実の着色を良くする。更に
成る一定期間内に熟成を集中させることも成長調節剤の
助で達成出来る。これによって、例えばタバコ、トマト
、又はコーヒーの場合に唯一回の作業で完全に機械収穫
又は人手収穫を実Ａｆｌｉすることが出来る。

成長調節剤を使用して、更に種子又は植物の芽の休眠期
間に影響を与え、植物、例えばパイナツプル又は苗床中
の観賞用植物に、季節外れな時期に発芽、発葉、又は花
を咲かせることが出来る。

成長調節剤の力で蕾の発生又は種子の発芽を遅らすこと
は、ｔｉの害がある地方では、晩絹による損害を避ける
ために望ましいことである。

最後に植物の１゛ｉ、早ばつ、又は土壌の高塩分に対す
る抵抗性を成長調節剤によって誘発することが出来る。

普通ならその目的には適さない地方での植物戦培が、こ
れによって可能になる。

本発明で使用することの出来る活性化合物は、通常の剤
型、例えば液剤、乳剤、懸濁剤、粉末剤、泡沫剤、塗床
剤、粒剤、エアロゾル剤、高分子物質中及び種子表面塗
布用組成物中の微細カプセル並びにＩＪＬＶ剤に変える
ことが出来る。

これらの？＋’＋　型は、公知の方法、例えば活性化合
び／又は懸濁剤及び／又は発泡剤と使用して混合し製造
される。水を増量剤として使用する場合には、例えば有
機溶媒も補助溶媒として使用することが出来る。液状溶
媒として適当なものの主なものは、芳香族炭化水素、例
えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン、塩素
化芳香族又は塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベン
ゼン、クロロエチレン、又は塩化メチレン、脂肪族炭化
水素、例えばシクロヘキサン又はノくラフイン類、例え
ば鉱油留分、アルコール例えばブタノール又はグリコー
ル並びにそれらのエーテル及びエステル、ケトン、例え
ばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トン又はシクロヘキサノン、高極性溶媒例えばジメチル
ホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水である
。液化ガス増量剤又は担体とは、常温常圧下では気体で
ある液体を意味し、例えばエアロゾル用噴射剤、例えば
・・ロゲン化炭化水素並びにブタン、ブロノ（ン、窒素
及び炭酸ガスが挙げられる。固体状担体として適当なも
のには、磨砕天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、クル
ジ、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナ
イト又は珪藻土、及び摩砕合成鉱石、例えば高分散硅酸
、アルミナ及び硅酸塩がある。粒剤用担体として適当な
ものには、例えば粉砕分別した天然岩、例えば石灰石、
大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機ひ
きわりの合成顆粒、例えば鋸屑、揶子殻、とうもろこし
！、＋＋ｉ１１及びタバコｌがある。乳化剤及び／又は
発泡剤として：Ｉつ当なものには例えば非イオン性又は
アニオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレン−脂肪アルコールニーデル
、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、ア
ルギルスルホン酸塩、アルギル硫酸塩、アリールスルホ
ン酸塩、並びにアルブミン加水分解生成物がある。分散
剤として適当なものには例えばリグニンスルファイト廃
液及びメチルセルロースがある。

接着剤、例えばカルポキシメチルロルロース、及び粉末
状、粒状又はラテックス状の天然及び合成高分子例えば
アラビヤゴム、ポリビニル７、＋１／コール、及びポリ
ビニル酢酸、及び天然随燐脂質、例えばセファリン及び
レシチン及び合成燐脂質を剤型中に使用することが出来
る。他に添加剤として鉱油及び植物油も使用出来る。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルツシャンプルー、有機染料、例えばアリザ、リン染
料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料及び微量栄養
素例えば鉄、マンガンの塩を使用するととが出来る。

一般に剤型は０．１〜９５重量％、奸才しくけ０．５〜
９０重景％の活性化合物を含有する。

本発明で使用することの出来る活性化合物は、剤型中に
、他の公知の活性化合物、例えば殺菌殺カビ剤（ｆｕｎ
ｇｉｃｉｄｅ　）　、殺虫剤（１ｎｓｅｃ−ｔｉｃｉｄ
ｅ　）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅ　）及び除草剤
との混合′吻として、又肥料及びｆＴｏの成Ｊ〉調節剤
との混合物として存在することが出来る。

本活性化合物は、そのままで、又はその剤型の形で、又
はそれから調製したＭｉｉ用形に１，２で、例えば調製
済（ｒｅａｔｌｙ−ｔｏ−ｕｓｅ　）液剤、乳化可能原
液、液剤、泡沫剤、懸濁剤、水和剤、塗床剤、溶解性１
剤、散粉剤及び粒剤の形で使用することが出来る。これ
らは通常の方法で、例えば潅注（ｗａｔｅｒｉｎｇ　）
、散布（ｓｐｒａｙｉｎｇ　）、噴牲（ｏ、　ｔ　ｏｍ
ｉ　ｚ　ｉｎｇ　）、粒剤散布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ
）粉剤散布（ｄｕｓｔｉｎｇ　）　、発泡（ｆｏａｒｎ
、ｉｍｇ　）、塗布（’　Ｃ０ａｔ　ｊ−１１ｇ）等に
よって使用される。更に本活性化合物は超小体積法（ｒ
ｔｔｔｒα−Ｌｏｗυｏｌｕｍ、ｅ　ｐｒｏｃｅｓｓ　
）によって施用したり、本活性化合物の調製剤又は同化
合物それ自体を土壌中に注入することが可能である。又
植物種子を処理することも可能である。

施用量はかなりの範囲で変えるととが出来る。

一般に土壌表面１ヘクターク当り０．０１〜５０に９、
好ましくは０．０５〜Ｉｏｋｇの活性化合物が使用され
る。施用時期に関して、成長調節剤はその好ましい期間
に施用するのが原則であり、正確には天候及び栄養成長
の状態に決められる。

本発明で使用することの出来る式（１）の活性化合物の
非常に優れた植物成長調節性は、以下に示す実施例から
知ることが出来る。

実施例では、下記の化合物が比較物質として使用された
。

１ ｌ−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（４−クロロ
フェニルメルカプト）−２−（ｔ、２゜４−トリアゾー
ル−１−イル）−エタン硝酸塩〔１）Ｅ−Ｏ５（ドイツ
国特ＲＴ公開公報明ｉｌｌ書）第２、６４５．４９６刊
から公知〕。

実ノ市輿」　Ａ 草（Ｆｅｓｔｑｔｃａ、ｐｒａｔｅｎ、ｓｉｓ　）の成
長抑制溶　媒：３０重量部のジメチルホルムアミド乳化
剤：　１重量部のポリオキシエチレンソルビタンモノラ
ウレート 活性化合物の適当な調製剤を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶謀及び乳化剤と混合し、７１
Ｌ合物は水で希釈して所望濃度にした。

草（Ｊ１’ｅｓｔｗＣａ、ｐｒｎｔｅｎ、ｓｉｓ　）を
、温室内で５ｃｍの高さに迄成長させる。この段階で同
植物に活性化合物の調製液を、滴がしたたり落ちる迄散
布した。３週間後、その後の成長を測定し、その成長抑
制率を対照植物のその後の成長を基準にして％で計算し
た。１００％は成長が停止したととを示し、０％は対照
植物と同じ成長を表わす。

活性化合物、その濃度、実験の結果を下記の表から知る
ことが出来る。

／ 表　Ａ 草（Ｐｃｓｔｌｔｃａ　ｐｒａｔａｎｓｉｓ　）の成長
ｔ＜、ｐ　’ｈ＋活性化合物　（％）　（％） −〇 （対照） （本発明） ０．０５　１０ （公知） ＊）　植物は暗緑色 実施例　Ｂ 大麦の成長抑制 ｍ　媒：　ａ　ｏ　爪Ｈ部のジメチルホルムアミド乳化
剤：１重量部のポリオキシエチレンソルビタンモノシラ
レート 活性化合物の適当な調製剤を製造するために、１重世部
の活性化合物を上述量の溶亦及び乳化剤と混合し、混合
物は水で希釈して所望濃度にした。

大麦を温室中で２葉段階迄育てた。この段階で、同苗に
活性化合物の調製剤を、滴がしたたり落ちる迄散布した
。３週間後、全ての菌のその後の成長を測定し、その成
長抑制率を、対照植物のその後の成長を基準にして％で
計算した。１００％抑制は成長が停止したことを示し、
０％は対照４Ｔｆ物と同じであったことを表わす。

活性化合物、活性化合物濃度及び実験の結果ヲー下記の
表から知ることが出来る。

表　Ｂ （対１ｊ’！、　）　’ （本発明） 一一一−−−□−一〆−一一一一一一一（Ａ　）　０．
０５　０ （公知） ニー−♂−♂１′　Ｉ　− ＋）＝葉が暗緑色に着色 零［）二分げつ 実施例　Ｃ 綿の木の成長抑制 溶　媒：３０重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：１
重量部のポリオキシエチレンソルビクンモノラウレート 活性化合物の適当な調製剤を製造するだめに、１重量の
活性化合物を上述量の溶媒及び乳化剤と混合し、混合物
は水で希釈して所望の濃度にした。

綿の木を温室中で、５番目の２次葉が完全に開く迄育成
した。この段階で綿の木に活性化合物のした。１００％
阻害とは成長が停止したことを意味し、０％は対照植物
と同じたけ成長したことを示す。

活性化合物、活性化合物の濃度及び実験の結果を下記の
表から知ることが出来る。

表　Ｃ 綿の木の成長４（１１制 −０ （対照） （１）　０．０５　８８＊ン （本発明） （Ａ）　０．０５　１０ （公知） ＋）＝葉が暗緑色に着色 実施例　Ｄ 大豆の成長抑制 溶　媒−３０重量部のジメチルホルムアミド乳化剤；１
重量部のポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート 活性化合物の適当な調製剤を製造するために、１重量部
の活性化合物を上述量の溶媒及び乳化剤と混合し、混合
物は水で希釈して所望の濃度にしだ。

大豆の木を温室中で一番目の２次葉が完全に拡がる迄育
てた。この段階で、大豆の木に活性化合物の調製剤を滴
がしたたり落ちる迄散布した。３週間後大豆の木全部に
ついてその後の成長を測定し、成長抑制率を、対照植物
（未処理大豆の木）のその後の成長を基準にして％で計
算した。１００％抑制とは成長が停止したことを意味し
、そして０％は対照植物と同じだけ成長したことを示す
。

活性化合物、活性化合物濃度、及び実験の結果を下記の
表から知ることが出来る。

表　Ｄ 大豆の成長抑制 −〇 （対禦） （１）　０．０５　９５”） （本発明） １）　葉が１１１６緑色に着色 実施例　Ｅ 砂糖ビートの成長抑制 溶　媒：３０重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：１
重量部のポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート 活性化合物の適当な調製剤を製造するだめに、１重量部
の活性化合物を上述量の溶媒及び乳化剤と混合し、そし
て混合物は水で希釈して所望の濃度にした。砂糖ビート
を温室中で子葉形成が完了する迄育てだ。この段階でビ
ートに活性化合物の調製剤を滴がしたたり落ちる迄散布
した。１４日後、ビートのその後の成長を測定し、そし
て成長抑制率を対照植物のその後の成長を基準にして・
Ａで計算した。０％は対照植物と同じだけ成長したこと
を示す。十→Ｉ−％報剖郁藷−物奢同＋充セ城張セ尭宅
藷４燭−−１００％は成長が停止したことを意味する。

活性化合物、活性化合物濃度及びｆ験の結果をト記の着
から知ることが出来る。

表　Ｅ 砂糖ビー川・の成長抑制 活性化合物　（％）　（％） −〇 （対照） ＊）−葉が暗緑色に着色 沖＊）＝乍が肥厚 実施例　Ｆ エチレンの生成 溶　媒：３０重量部のジメチルホルムアミド乳　剤：１
重量部のポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート 活性化合物の適当な調製剤を製造するために、ＩＭ量部
の活性化合物を上述型の溶媒及び乳化剤と混合し、混合
物は水で希釈して所望の濃度にした。

に、１−の活性化合物の調製剤又は対照溶液と共に入れ
た。２４時間後、容器内に集まったエチレ較し、それを
％で表わした。０％は対照試験片と同じたけエチレンが
発生したことな示す。

活性化介物、活性化合物の濃度及び実験の結果を下記の
表から知ることが出来る。

表　Ｌ“ エチレン生成 一一〇 （対照） （１）　０．００１　６９０ （本発明） （、（）　０．００１　０ （公知） 製造実施例 １ ２％濃度の水酸ナトリウム水溶液５ｏｒｎｌを、１９．
７．９（８３，３ミリモル）の４−クロロベンジルイソ
チウロニウムクロリドの２５０　ｍｌメタノール溶液に
、室温窒素算量気中で攪拌下に滴下した。

混合物を更に１時間攪拌してから、２３．？（８３，８
ミリ七ルンの１−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェ
ニル）−２−（１，２，４−）リアゾール−１−イル）
エタンの１８０　ｍｌメタノール溶液を滴下した。反応
混合物は室温で２０時間（π拌し、ついで減圧下に溶媒
を留去してａ縮した。残渣を水に入れて攪拌し、生じた
混合物を塩化メチレンで３＠抽出した。有機相を一緒に
し、硫酸ナト１）ラムで乾燥し、それから沖過そして、
減圧下に濃縮した。残った油状物をシリカゲル（”Ｍｅ
ｒｃｋ６０ｎ）カラム上で、塩化メチレンを用いて溶離
精製した。とうして２１．２．！７（理論叶の６４％）
の１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（４−クロ
ロベンジルメルカフ））−２−（１、２。

４−トリアゾール−１−イル）−エタンが得らｉまた。

ｎＤ−１，６１００

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 式（１） ％式％（４ ４−トリアゾール−１−イル）エタンの植物成長調節の
   だめの使用。