JPS60115538A - フルオロメタンの製造方法 - Google Patents
フルオロメタンの製造方法Info
- Publication number
- JPS60115538A JPS60115538A JP58223165A JP22316583A JPS60115538A JP S60115538 A JPS60115538 A JP S60115538A JP 58223165 A JP58223165 A JP 58223165A JP 22316583 A JP22316583 A JP 22316583A JP S60115538 A JPS60115538 A JP S60115538A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methyl alcohol
- aluminum fluoride
- catalyst
- fluoride
- aluminum
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、フルオロメタンの製造方法に関し、さらに詳
しくは、メチルアルコールとフン化水素の混合ガスをフ
ン化アルミニウｌ、又はフン化アルミニウムをＪｊ」体
と混合成型あるいはフン化アルミニウムを担体に４１１
持させた触媒と接触させるフルオロメタンの製造方法に
関する。
しくは、メチルアルコールとフン化水素の混合ガスをフ
ン化アルミニウｌ、又はフン化アルミニウムをＪｊ」体
と混合成型あるいはフン化アルミニウムを担体に４１１
持させた触媒と接触させるフルオロメタンの製造方法に
関する。
従来、フルオロカーボン類の！ｌｊ造力法として脂肪族
ハロゲン化炭化水素をフッ化水素（ＨＦ）によりフッ素
化する方法につい′Ｃは、多数の研究、特許が発表され
ている。しかし、これらの発表において用いられている
ハロゲン化炭化水、長は、炭素を２つ以上有するもので
あるか、炭素が一つのメタン系であっても水素を全く有
しない四１ム化炭素、或いは一つ有するクロロホルトの
フッホ化に関するものであり、フルオロメタン（ＣＨ３
Ｆ、以下フロン４１という）を製造する方法については
、殆と発表がない。
ハロゲン化炭化水素をフッ化水素（ＨＦ）によりフッ素
化する方法につい′Ｃは、多数の研究、特許が発表され
ている。しかし、これらの発表において用いられている
ハロゲン化炭化水、長は、炭素を２つ以上有するもので
あるか、炭素が一つのメタン系であっても水素を全く有
しない四１ム化炭素、或いは一つ有するクロロホルトの
フッホ化に関するものであり、フルオロメタン（ＣＨ３
Ｆ、以下フロン４１という）を製造する方法については
、殆と発表がない。
その１−な理由は、ハロゲン化炭化水素をフッ、に化す
る場合、分子中の水素が多い程フンふ化の反応性が低く
なり分解又は副反応を起し易いためフロン４１が殆と得
られないか、若Ｔ（１）られたとしても分解反応等の副
反応による副生物か多く、いまだ実用に耐え得る反応率
および選択率を有する製造方法が見出されていないため
である。
る場合、分子中の水素が多い程フンふ化の反応性が低く
なり分解又は副反応を起し易いためフロン４１が殆と得
られないか、若Ｔ（１）られたとしても分解反応等の副
反応による副生物か多く、いまだ実用に耐え得る反応率
および選択率を有する製造方法が見出されていないため
である。
したがって、フロン４１を製造するには、通常沃化メチ
ルにフッ化銀を作用させることによる製造方法等、数種
の方法が用いられているが、いずれも原材料が高価で、
取扱いが複雑である等の大きな欠点を有し、工業的な製
造方法とはいえない。
ルにフッ化銀を作用させることによる製造方法等、数種
の方法が用いられているが、いずれも原材料が高価で、
取扱いが複雑である等の大きな欠点を有し、工業的な製
造方法とはいえない。
一方、近時、半導体工業におけるテトラフルオロメタン
（ＣＦ４）を始めとして、種々の分野においてフッ素を
含むメタン系化合物の特異な性質が注目されており、そ
の−環として分子中にフッ素一つと水素三つを含み、し
かも塩素を全く含まないフロン４１の効率的な製造方法
が期待されている。
（ＣＦ４）を始めとして、種々の分野においてフッ素を
含むメタン系化合物の特異な性質が注目されており、そ
の−環として分子中にフッ素一つと水素三つを含み、し
かも塩素を全く含まないフロン４１の効率的な製造方法
が期待されている。
本発明者等は、かかる期待に答えるべく、一般に極めて
困難とされているフロン４１の工業的製造方法について
、広範かつ詳細な検討を重ねた結果、フッ化アルミニウ
ム又はフッ化アルミニウムを担体と混合成型あるいはフ
ッ化アルミニウムを担体に担持させた触媒を用いること
によってフロン４１が得られることを見出した。
困難とされているフロン４１の工業的製造方法について
、広範かつ詳細な検討を重ねた結果、フッ化アルミニウ
ム又はフッ化アルミニウムを担体と混合成型あるいはフ
ッ化アルミニウムを担体に担持させた触媒を用いること
によってフロン４１が得られることを見出した。
本発明は、上記の発見に基づいてなされたもので、その
要旨は、メチルアルコールとＨＦとをフッ化アルミニウ
ム又はフッ化アルミニウムを担体と混合成型あるいはフ
ッ化アルミニウムを担体に担持させた触媒を用い反応温
度１００〜５００°Ｃの条件で気相反応させるフロン４
１の製造方法にある。
要旨は、メチルアルコールとＨＦとをフッ化アルミニウ
ム又はフッ化アルミニウムを担体と混合成型あるいはフ
ッ化アルミニウムを担体に担持させた触媒を用い反応温
度１００〜５００°Ｃの条件で気相反応させるフロン４
１の製造方法にある。
以下本発明の詳細な説明する。
本発明で用いるフッ化アルミニウムはそれがフッ化アル
ミニウム単体であれば、そのまま成型又は活性炭等の多
孔質担体と混合成型あるいは担体に担持させて使用する
。
ミニウム単体であれば、そのまま成型又は活性炭等の多
孔質担体と混合成型あるいは担体に担持させて使用する
。
またアルミニウム化合物をフッ素化処理したものを用い
る場合には、例えば、活性アルミニウム等の酸化物、塩
化物、硝酸塩等で無水物或いは結晶水を有する化合物を
フッ素化処理して用いる。
る場合には、例えば、活性アルミニウム等の酸化物、塩
化物、硝酸塩等で無水物或いは結晶水を有する化合物を
フッ素化処理して用いる。
上記アルミニウム化合物は、単独又は混合物でもよく、
また、フッ化アルミニウム以外のアルミニウム化合物を
含有する場合には、成型又は活性炭等の多孔質担体と混
合成型あるいは担体に担持させた後、適当な方法でフッ
素化処理して、反応に用いることが望ましい。この場合
、上記アルミニウム化合物の成型物又は担体と混合成型
あるいは担体に担持したものを、そのまま反応触媒に用
い、原料メチルアルコール、ＨＦの混合ガスと接触させ
、フッ素化処理を行なわせながら１部反応をなさしめて
もよいが、反応条件とフッ素化処理条件とが必ずしも一
致しないので、前もってフッ素化処理する方法が好まし
い。また、フッ素化処理にはフルオロカーボン類（いわ
ゆるフロン類）又はＨＦあるいはこれらをＮ２、Ｈｅ等
の不活性ガスで希釈したガス等を用いることができる。
また、フッ化アルミニウム以外のアルミニウム化合物を
含有する場合には、成型又は活性炭等の多孔質担体と混
合成型あるいは担体に担持させた後、適当な方法でフッ
素化処理して、反応に用いることが望ましい。この場合
、上記アルミニウム化合物の成型物又は担体と混合成型
あるいは担体に担持したものを、そのまま反応触媒に用
い、原料メチルアルコール、ＨＦの混合ガスと接触させ
、フッ素化処理を行なわせながら１部反応をなさしめて
もよいが、反応条件とフッ素化処理条件とが必ずしも一
致しないので、前もってフッ素化処理する方法が好まし
い。また、フッ素化処理にはフルオロカーボン類（いわ
ゆるフロン類）又はＨＦあるいはこれらをＮ２、Ｈｅ等
の不活性ガスで希釈したガス等を用いることができる。
フッ素化処理によって得られた触媒の化学珀９組成は明
らかでないが、フッ素化工程においてＨＦの消費が認め
られることから、少なくとも一部はフッ化物となってい
るものと推定する。
らかでないが、フッ素化工程においてＨＦの消費が認め
られることから、少なくとも一部はフッ化物となってい
るものと推定する。
本発明において選択される反応温度は、原料ＨＦとメチ
ルアルコールの比率、触媒との接触時間等の条件により
異なるが、低すぎると反応率が低下し、フロン４１の生
成率が低下する。また、高すぎると、副反応が増加し、
フロン４１の選択率が低下″し、原料メチルアルコール
のロスが増加する。そのため反応温度範囲としては、１
００〜５００°Ｃが良く、特に １５０〜３５０℃が好
ましい。
ルアルコールの比率、触媒との接触時間等の条件により
異なるが、低すぎると反応率が低下し、フロン４１の生
成率が低下する。また、高すぎると、副反応が増加し、
フロン４１の選択率が低下″し、原料メチルアルコール
のロスが増加する。そのため反応温度範囲としては、１
００〜５００°Ｃが良く、特に １５０〜３５０℃が好
ましい。
また、原料）ＩＦ、メチルアルコールの比率は、あまり
ＨＦが少ないとフロン４１が実質的に生成しない。ＨＦ
の比率を増すことは、フロン４１の生成率を高め効果的
であるが、ある比率以上になるとそれ以上ＨＦを増加し
てもフロン４１の生成率は余り増加せず、効果が無くな
る。また未反応のＨＦは廃棄又は回収処理をする必要が
あるので、余りＨＦの比率を大きくすることは、処理の
煩雑さと、経済的不利を招く。したがって、ＨＦ／メチ
ルアルコールのモル比は １〜３０、特に １〜ＩＯに
選ぶのが望ましい。
ＨＦが少ないとフロン４１が実質的に生成しない。ＨＦ
の比率を増すことは、フロン４１の生成率を高め効果的
であるが、ある比率以上になるとそれ以上ＨＦを増加し
てもフロン４１の生成率は余り増加せず、効果が無くな
る。また未反応のＨＦは廃棄又は回収処理をする必要が
あるので、余りＨＦの比率を大きくすることは、処理の
煩雑さと、経済的不利を招く。したがって、ＨＦ／メチ
ルアルコールのモル比は １〜３０、特に １〜ＩＯに
選ぶのが望ましい。
また、上記反応は気相反応であるので、原料はあらかじ
め気化器等によりガス化させておく必要がある。その操
作圧力は、原料及び生成物が液化しない範囲であれば、
特に制限ないが、簡易化、経済性の面より常圧又は僅か
加圧で反応を行なわせることが好ましい。
め気化器等によりガス化させておく必要がある。その操
作圧力は、原料及び生成物が液化しない範囲であれば、
特に制限ないが、簡易化、経済性の面より常圧又は僅か
加圧で反応を行なわせることが好ましい。
触媒と原料との接触方式は、流動床、固定床等、特に制
限はないが、装置の簡単なことがら固定床が好ましい。
限はないが、装置の簡単なことがら固定床が好ましい。
以上述べたように本発明に係るフロン４ｊの製造方法は
、従来、困難とされていたフロン４１を選択的に高収率
で製造することが出来るので、工業的に極めて有利であ
る。
、従来、困難とされていたフロン４１を選択的に高収率
で製造することが出来るので、工業的に極めて有利であ
る。
以下、実施例を示し、本発明を更に詳しく説明する。
実施例１
ＡＩＧ１３φ６Ｈ２０： ３００ｇを水に溶解し、これ
に市販の４６％弗酸水溶液２５０ｇを徐々に加え、三弗
化アルミニウムを生成せしめた。
に市販の４６％弗酸水溶液２５０ｇを徐々に加え、三弗
化アルミニウムを生成せしめた。
続゛いて、約５０ｍｍＨＨの減圧下、これを約７０ ’
Ｏに保つ車により、副生じた塩酸、過剰の弗酸及び大部
分の水を、蒸発除去することにより、ペースト状の三弗
化アルミニウムを得た。
Ｏに保つ車により、副生じた塩酸、過剰の弗酸及び大部
分の水を、蒸発除去することにより、ペースト状の三弗
化アルミニウムを得た。
これを ＢｍｍφＸ ８ｍｍＨのペレット状に成型した
後、Ｎ２気流中で加熱乾燥し約４００″Ｃに３時間保っ
た後、取出し、フッ化アルミニウム触媒約１００３を得
た。
後、Ｎ２気流中で加熱乾燥し約４００″Ｃに３時間保っ
た後、取出し、フッ化アルミニウム触媒約１００３を得
た。
この触媒１００ｍ１を内径２（１ｍｍ、長さＩＩＩ］の
ハステロイＣ製反応器に充填し、常圧下、反応器内部温
度を２８０°Ｃに保ちつつ、メチルアルコール： ５．
ＯＯｇ／ｈｒ及びＨＦ ： ９．３８ ｇ ／ ｈｒを
気化器で蒸発させながら、気相で反応器に供給した。
ハステロイＣ製反応器に充填し、常圧下、反応器内部温
度を２８０°Ｃに保ちつつ、メチルアルコール： ５．
ＯＯｇ／ｈｒ及びＨＦ ： ９．３８ ｇ ／ ｈｒを
気化器で蒸発させながら、気相で反応器に供給した。
系が十分安定した後、反応器出口ガスをサンプリング分
析した。すなわち、反応器出口ガスを全量アルカリ水溶
液中に通じ、ここで未反応のフッ化水素の全量と、有機
物の一部を捕集し、捕集した有機物をカスクロマトグラ
フィーにより分析した。又、アルカリで捕集されなかっ
た残りのガス−は、ガス量を流量計により測定するとと
もに、その組成をカスクロマトグラフィーにより分析し
た。
析した。すなわち、反応器出口ガスを全量アルカリ水溶
液中に通じ、ここで未反応のフッ化水素の全量と、有機
物の一部を捕集し、捕集した有機物をカスクロマトグラ
フィーにより分析した。又、アルカリで捕集されなかっ
た残りのガス−は、ガス量を流量計により測定するとと
もに、その組成をカスクロマトグラフィーにより分析し
た。
以上の方法により、反応器出口ガスの組成として、次の
値を得た。
値を得た。
フロン４１ ３．３５ｇ／ｈｒ
ジメチルエーテル ０．９７ｇ／ｈｒ
メチルアルコール ０．５０ｇ／ｈｒ
この結果は、供給したメチルアルコールに対し、フロン
４１が８３％生成し、反応したメチルアルコールに対す
るフロン４１の選択率はほぼ７０％であることを示して
いる。
４１が８３％生成し、反応したメチルアルコールに対す
るフロン４１の選択率はほぼ７０％であることを示して
いる。
実施例２
８ｍｍφＸ ８ｎ＋ｍＨのペレット状活性アルミナ １
００ｍ１を内径２０）、長さ１ｍのハステロイＣ製反応
器中に充填゛した。これをヒータにより反応器内部温度
を ３００°Ｃに保持しつつ、Ｎ２ガスを３０ｍ１／ｍ
ｉｎの流速で流して乾燥させた後、Ｎ２ガスとともにＨ
Ｆを通じ、徐々にＮ２ガスのみを停止するとともに内部
温度を３５０℃まで加熱した。）ＩＦの消費が実質土兄
られなくなった時点でＨＦの供給を停止し、活性アルミ
ナをフッ素化した触媒を得た。
００ｍ１を内径２０）、長さ１ｍのハステロイＣ製反応
器中に充填゛した。これをヒータにより反応器内部温度
を ３００°Ｃに保持しつつ、Ｎ２ガスを３０ｍ１／ｍ
ｉｎの流速で流して乾燥させた後、Ｎ２ガスとともにＨ
Ｆを通じ、徐々にＮ２ガスのみを停止するとともに内部
温度を３５０℃まで加熱した。）ＩＦの消費が実質土兄
られなくなった時点でＨＦの供給を停止し、活性アルミ
ナをフッ素化した触媒を得た。
続いて、反応器内部温度を３００℃に保ちつつ、メチル
アルコール：４．５７ｇ／ｈｒ及びＨＦ ： １１．４
３ｇ／ｈｒを気化器で蒸発させながら、気相で反応器に
供給した。
アルコール：４．５７ｇ／ｈｒ及びＨＦ ： １１．４
３ｇ／ｈｒを気化器で蒸発させながら、気相で反応器に
供給した。
系が十分安定した後、反応器出口ガスをサンプリング分
析した。すなわち、反応器出口ガスを全量アルカリ水溶
液中に通じ、ここで未反応のフッ化水素の全量と、有機
物の一部を捕集し、捕集した有機物をガスクロマトグラ
フィーにより分析した。又、アルカリで捕集されなかっ
た残りのガスは、ガス量を流量計により測定するととも
に、その組成をガスクロマトグラフィーにより分析した
。
析した。すなわち、反応器出口ガスを全量アルカリ水溶
液中に通じ、ここで未反応のフッ化水素の全量と、有機
物の一部を捕集し、捕集した有機物をガスクロマトグラ
フィーにより分析した。又、アルカリで捕集されなかっ
た残りのガスは、ガス量を流量計により測定するととも
に、その組成をガスクロマトグラフィーにより分析した
。
以上の方法により、反応器出口ガスの組成として、次の
値を得た。
値を得た。
フロン４１３．Ｈｇ／ｈｒ
ジメチルエーテル ０．８２ｇ／ｈｒ
メチルアルコール ０．２２ｇ／ｈｒ
この結果は、供給したメチルアルコールに対し、フロン
４１が７６％生成し、反応したメチルアルコールに対す
るフロン４１の選択率はほぼ８０％であることを示して
いる。
４１が７６％生成し、反応したメチルアルコールに対す
るフロン４１の選択率はほぼ８０％であることを示して
いる。
実施例３
実施例２で用いたと同一の活性アルミナ１００１を同一
の反応器に充填した。
の反応器に充填した。
続いて、反応器内部温度を２５０°Ｃに保ちうつ、窒素
ガスを流し、内部及び触媒を乾燥した。約２時間後、窒
素ガス供給を停止し、直ちに、原料のメチルアルコール
：５．００ｇ／ｈｒ及び）ＩＦ ： １１．３８ ｇ
／ｈｒを気相で反応器に供給した。
ガスを流し、内部及び触媒を乾燥した。約２時間後、窒
素ガス供給を停止し、直ちに、原料のメチルアルコール
：５．００ｇ／ｈｒ及び）ＩＦ ： １１．３８ ｇ
／ｈｒを気相で反応器に供給した。
この時、原料ガスの供給とともに、反応器内部温度の急
激な上昇が見られた。
激な上昇が見られた。
又、反応器出口ガス中の有機物組成を分析した所、ＧＨ
３Ｆは、はとんど生成していなかった。
３Ｆは、はとんど生成していなかった。
なお、触媒の１部を抜き出し、Ｘ線回析で分析した結果
、触媒中にＡｌＦ３の存在が認められた。
、触媒中にＡｌＦ３の存在が認められた。
この触媒を用いて、前記と同一の条件にて、反応を継続
した。
した。
系の安定後、実施例２と同様な方法で、反応器出口ガス
中の有機物組成を分析した結果、次の値を得た。
中の有機物組成を分析した結果、次の値を得た。
フロン４１ ２．７７ ｇ ／ ｈｒ
ジメチルエーテル １．２５ｇ／ｈｒ
メチルアルコール ０．６５ｇ／ｈｒ
また、その他の生成物としては、分解によって生成した
と思われる副生成物が若干児女けられる程度であった。
と思われる副生成物が若干児女けられる程度であった。
以上の結果は、供給したメチルアルコールに対し、フロ
ン４１が５２％生成し、反応したメチルアルコールに対
するフロン４１の選択率はほぼ６０％であったことを示
している。
ン４１が５２％生成し、反応したメチルアルコールに対
するフロン４１の選択率はほぼ６０％であったことを示
している。
実施例４
ＡｌＣｌ２ ＃８）ｆ２０ ： ２０ｇを水１００ｇに
溶解した水溶液に、 ３００°Ｏ，Ｎ２雰囲気中で２時
間乾燥した４ｍｍφＸ ４ｍｍＨのペレット状活性炭１
００ｇを添加、混合した後、エバポレーターで真空乾燥
することにより、塩化アルミニウムを活性炭に担持させ
た。
溶解した水溶液に、 ３００°Ｏ，Ｎ２雰囲気中で２時
間乾燥した４ｍｍφＸ ４ｍｍＨのペレット状活性炭１
００ｇを添加、混合した後、エバポレーターで真空乾燥
することにより、塩化アルミニウムを活性炭に担持させ
た。
上記塩化アルミニウムが担持されている活性炭１００１
を内径２０ｍｍ、長さ１ｍのハステロイＣ製反応管内に
充填した。
を内径２０ｍｍ、長さ１ｍのハステロイＣ製反応管内に
充填した。
次いでＮ２ガスを３０ｍ１／ １Ｉｌｉｎの流速で流し
ながらヒーターにより反応器内部温度を徐々に上げ。
ながらヒーターにより反応器内部温度を徐々に上げ。
３００°Ｃに２時間保持して乾燥した後、これにＨＦを
加え、徐々にＮ２ガスのみを停止するとともに内部温度
を３５０℃まで加熱した。上記ＨＦの消費が実質土兄ら
れなくなった後、ＨＦの供給を停止し、活性炭に塩化ア
ルミニウムを担持させ、これをフッ素化処理した触媒を
得た。
加え、徐々にＮ２ガスのみを停止するとともに内部温度
を３５０℃まで加熱した。上記ＨＦの消費が実質土兄ら
れなくなった後、ＨＦの供給を停止し、活性炭に塩化ア
ルミニウムを担持させ、これをフッ素化処理した触媒を
得た。
続いて、反応器内部温度を３１０℃に保ちながらメチル
アルコール： ５．３８ ｇ ７’ ｈｒ及びＨＦ ：
１０．０４ｇ／ｈ「を気化器で蒸発させながら、気相
で反応器に供給した。
アルコール： ５．３８ ｇ ７’ ｈｒ及びＨＦ ：
１０．０４ｇ／ｈ「を気化器で蒸発させながら、気相
で反応器に供給した。
系が十分安定した後、反応器出口ガスをサンプリング分
析した。すなわち、反応器出口ガスを全量アルカリ水溶
液中に通じ、ここで未反応のフッ化水素の全量と、有機
物の一部を捕集し、捕集した有機物をガスクロマトグラ
フィーにより分析した。又、アルカリで捕集されなかっ
た残りのガスは、ガス量を流量計により測定するととも
に、その組成をガスクロマトグラフィーにより分析した
。
析した。すなわち、反応器出口ガスを全量アルカリ水溶
液中に通じ、ここで未反応のフッ化水素の全量と、有機
物の一部を捕集し、捕集した有機物をガスクロマトグラ
フィーにより分析した。又、アルカリで捕集されなかっ
た残りのガスは、ガス量を流量計により測定するととも
に、その組成をガスクロマトグラフィーにより分析した
。
以上の方法により、反応器出口ガスの組成として、次の
値を得た。
値を得た。
フロン４１ ３．５２ｇ／ｈｒ
ジメチルエーテル １−２８ｇ／ｈｒ
メチルアルコール ０．２７１ｚ／ｈｒこの結果は、供
給したメチルアルコールに対し、フロン４１が８２％生
成し、反応したメチルアルコールに対するフロン４１の
選択率はほぼ６５％であることを示している。
給したメチルアルコールに対し、フロン４１が８２％生
成し、反応したメチルアルコールに対するフロン４１の
選択率はほぼ６５％であることを示している。
実施例５
市販のＡ ＩＦ３二３０ｇと、粉末活性炭： １００ｇ
とをよく混合した後、Ｂａ１ｍφＸ １３１１１１Ｈの
ペレット状に成型し、フッ化アルミニウムと、多孔質担
体である活性炭とを混合成型した触媒を得た。
とをよく混合した後、Ｂａ１ｍφＸ １３１１１１Ｈの
ペレット状に成型し、フッ化アルミニウムと、多孔質担
体である活性炭とを混合成型した触媒を得た。
この触媒 １０（１ｍｌを内径２０ｘｌＩ１１、長さＩ
ｎ＋のハステロイＣ製反応器に充填し、窒素気流中で徐
々に加熱乾燥し、約４００℃に３時間保持した。
ｎ＋のハステロイＣ製反応器に充填し、窒素気流中で徐
々に加熱乾燥し、約４００℃に３時間保持した。
続いて、反応器内部温度を２７０°Ｃに保ちつつ、メチ
ルアルコール：４．２９ｇ／ｈｒ及び）ＩＦ ： ８．
０４ ｇ ／ｈｒを気化器で蒸発させながら、気相で反
応器に供給した。
ルアルコール：４．２９ｇ／ｈｒ及び）ＩＦ ： ８．
０４ ｇ ／ｈｒを気化器で蒸発させながら、気相で反
応器に供給した。
系が十分安定した後１反応器出口ガスをサンプリング分
析した。すなわち、反応器出口ガスを全量アルカリ水溶
液中に通じ、ここで未反応のフッ化水素の全量と、有機
物の一部を捕集し、捕集したイＩａ物をカスクロマトグ
ラフィーにより分析した。又、アルカリで捕集されなか
った残りのガスは、カス却を流量計により測定するとと
もに、その組成をガスクロマトグラフィーにより分析し
た。
析した。すなわち、反応器出口ガスを全量アルカリ水溶
液中に通じ、ここで未反応のフッ化水素の全量と、有機
物の一部を捕集し、捕集したイＩａ物をカスクロマトグ
ラフィーにより分析した。又、アルカリで捕集されなか
った残りのガスは、カス却を流量計により測定するとと
もに、その組成をガスクロマトグラフィーにより分析し
た。
以］二の方υ；により、反応器出口ガスの組成として、
次の値を得た。
次の値を得た。
フロン４１ ３．０９ｇ／ｈｒ
シメナルエーテル ０．８９ｇ／ｈｒ
メチルアルコール ０．１３ｇ／ｈｒ
この結果は、供給したメチルアルコールに対し、フロン
４１か６８％生成し、反応したメチルアルコールに対す
るフロン４１の選択率はほぼ７０％であることを示して
いる。
４１か６８％生成し、反応したメチルアルコールに対す
るフロン４１の選択率はほぼ７０％であることを示して
いる。
−１−記実施例１〜５により明らかなように１本発明に
係る力試によれば、フロン４１を高収率で得ることがｉ
＋丁能である。
係る力試によれば、フロン４１を高収率で得ることがｉ
＋丁能である。
詩語出願人 昭和電工株式会社
代、理 人 弁理士 菊地精−
Claims (3)
- （１） メチルアルコールとフッ化水素とを、フッ化ア
ルミニウム又はフッ化アルミニウムを担体と混合成型あ
るいはフッ化アルミニウムを担体に相持させたことによ
りなる触媒を用い、反応温度１００〜５００°Ｃの条件
で気相反応させることを特徴とするフルオロメタンの製
造方法。 - （２） フッ化アルミニウムがアルミニウム化合物をフ
ッ素化処理してなるものである特許請求の範囲ｔｔＳＩ
項記載のフルオロメタンの製造力０、。 - （３） Ｊｊ４体が活性炭である特許請求の範囲第１項
記載のフルオロメタンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58223165A JPS60115538A (ja) | 1983-11-29 | 1983-11-29 | フルオロメタンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58223165A JPS60115538A (ja) | 1983-11-29 | 1983-11-29 | フルオロメタンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60115538A true JPS60115538A (ja) | 1985-06-22 |
| JPH047331B2 JPH047331B2 (ja) | 1992-02-10 |
Family
ID=16793814
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58223165A Granted JPS60115538A (ja) | 1983-11-29 | 1983-11-29 | フルオロメタンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60115538A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9403147B2 (en) | 2011-05-10 | 2016-08-02 | Zoneflow Reactor Technologies, Llc. | Reactor packing |
-
1983
- 1983-11-29 JP JP58223165A patent/JPS60115538A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9403147B2 (en) | 2011-05-10 | 2016-08-02 | Zoneflow Reactor Technologies, Llc. | Reactor packing |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH047331B2 (ja) | 1992-02-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3818398B2 (ja) | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法 | |
| JP2510127B2 (ja) | パ―クロロエチレン又はペンタクロロエタンのフッ素化方法 | |
| US8344191B2 (en) | Process for preparing 2,3,3,3-tetrafluoropropene | |
| CN1035812C (zh) | 五氟乙烷的生产方法 | |
| US5714651A (en) | Use of polymerization inhibitor to prolong the life of a Lewis acid catalyst | |
| JPH0588690B2 (ja) | ||
| WO2020170980A1 (ja) | ハロゲン化ブテン化合物の製造方法 | |
| JPH04226927A (ja) | １，１，１，２−テトラフルオロクロルエタンおよびペンタフルオロエタンの製造方法 | |
| RU2114813C1 (ru) | Способы получения 1,1,1,3,3-пентафторпропана, способ получения 1,1,1,3,3-пентафтор-2-галогено-3-хлорпропана, способ получения 1,1,1,2,3,3-гексахлорпропена, способ получения 1,1,1,3,3-пентафтор-2,3-дихлорпропана | |
| JP4539793B2 (ja) | オクタフルオロプロパンの製造方法及びその用途 | |
| EP0712826A1 (en) | 1,1,1-Trifluoroethane synthesis using a supported lewis acid | |
| JPS6013726A (ja) | フルオロメタンの製造方法 | |
| JPS60115538A (ja) | フルオロメタンの製造方法 | |
| JPS60116637A (ja) | フルオロメタンの製造方法 | |
| JP2007176842A (ja) | オクタフルオロプロパンの製造方法 | |
| JPH02188538A (ja) | １，１‐ジクロロ‐１‐フロロエタンの製造方法 | |
| JP4785532B2 (ja) | ハイドロフルオロカーボンの製造方法、その製品およびその用途 | |
| JPS608235A (ja) | フルオロメタンの製造方法 | |
| JP2011093808A (ja) | 無水含フッ素カルボン酸の製造方法 | |
| JPS6016943A (ja) | フルオロメタンの製造方法 | |
| JPS60115537A (ja) | フルオロメタンの製造方法 | |
| JPS608234A (ja) | フルオロメタンの製造方法 | |
| JPS60115536A (ja) | フルオロメタンの製造方法 | |
| JP2010533211A (ja) | １，２，２，２−テトラフルオロエチルジフルオロメチルエーテル（デスフルラン）を製造するための工程 | |
| JPH03294237A (ja) | １，１，１，２―テトラフルオロエタンの製造方法 |