JPS60100566A - 2,3−ジヒドロベンゾフラン誘導体の製法 - Google Patents
2,3−ジヒドロベンゾフラン誘導体の製法Info
- Publication number
- JPS60100566A JPS60100566A JP58208265A JP20826583A JPS60100566A JP S60100566 A JPS60100566 A JP S60100566A JP 58208265 A JP58208265 A JP 58208265A JP 20826583 A JP20826583 A JP 20826583A JP S60100566 A JPS60100566 A JP S60100566A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- silica
- alumina
- group
- reaction
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
(但し、Xは水酸基、アミン基、ニトロ基、アルキル基
、アルコキシ基、水素原子又は)・ロゲン原子を示す、
) で衣わされるフェノールと 一般式 、 1(2C= C−CH2C;J。
、アルコキシ基、水素原子又は)・ロゲン原子を示す、
) で衣わされるフェノールと 一般式 、 1(2C= C−CH2C;J。
(但し、Rは水素原子又はアルキル
で表わされるアリルクロリドの縮合反応によって得られ
る一般式 (但し,R及びXは前記と同じ) で表わされるアリルフェニルエーテル 気相で触媒と接触させることによって相当する2゜3−
ジヒドロベンゾフラン誘導体を製布する方法しζ関する
ものである。
る一般式 (但し,R及びXは前記と同じ) で表わされるアリルフェニルエーテル 気相で触媒と接触させることによって相当する2゜3−
ジヒドロベンゾフラン誘導体を製布する方法しζ関する
ものである。
従来、アリルフェニルニーデル鉗原別とする2゜3−ジ
ヒドロベンゾフラン誘ノ、’1体は1例えは烏−開明4
.5−1257−し公〜lす、 U ti P 33
:i 6600明却1書、生j公昭4.3−9540−
シじ公(’L u S i・ニジ41957 !□J明
却1 ;Q’ +躬開i/ゴ5 (j−29,584号
公11aによるとM t= C,t 2 + 1・’e
(′f、、 Il’、どの・・「コゲン化物の11シ、
塩自タ、イII日1〜及び+’l’lI唆、p−)ルエ
ンスルポンI’S’iなどのIiJ iI!ll1−1
g ’S:イーイーZ)ljl、’ 公1: ?1−j
II イーC液相a、によって製造さλtている。この
15に1i(tt Ifj!i蝕1′1H′A′1の使
用か不可決となる他、生成物の分〃1する場合。
ヒドロベンゾフラン誘ノ、’1体は1例えは烏−開明4
.5−1257−し公〜lす、 U ti P 33
:i 6600明却1書、生j公昭4.3−9540−
シじ公(’L u S i・ニジ41957 !□J明
却1 ;Q’ +躬開i/ゴ5 (j−29,584号
公11aによるとM t= C,t 2 + 1・’e
(′f、、 Il’、どの・・「コゲン化物の11シ、
塩自タ、イII日1〜及び+’l’lI唆、p−)ルエ
ンスルポンI’S’iなどのIiJ iI!ll1−1
g ’S:イーイーZ)ljl、’ 公1: ?1−j
II イーC液相a、によって製造さλtている。この
15に1i(tt Ifj!i蝕1′1H′A′1の使
用か不可決となる他、生成物の分〃1する場合。
M媒留去に伴なう多′J1;°のエネルギーか必甥とな
るj、<ど多くの改))′fすべき間:lQを4iし−
Cいる。
るj、<ど多くの改))′fすべき間:lQを4iし−
Cいる。
本つラリ1者はに記の欠点も!改善する為に(1)1元
イし進め気相法による選択性の良い乙3−7ヒトロベン
ゾフラン誘導体の製造法を見い出した。
イし進め気相法による選択性の良い乙3−7ヒトロベン
ゾフラン誘導体の製造法を見い出した。
本発明は一般式
(但し7.I(及びXは前記と同し、)で表わされるア
リルフェニルエーテルを気相で接触反応させて 一般式 (但し、R及び又は前記と同じ、) −CRわされる2、3−ジヒドロベンゾフラン誘導体を
製造する方法に関するものである。
リルフェニルエーテルを気相で接触反応させて 一般式 (但し、R及び又は前記と同じ、) −CRわされる2、3−ジヒドロベンゾフラン誘導体を
製造する方法に関するものである。
本発明の方法に使用するフェニルアIJ )レエーテル
としては例えば、アリルフェニルエーテルQ 、Ill
+ p−アリルオキシフェノール、〇−。
としては例えば、アリルフェニルエーテルQ 、Ill
+ p−アリルオキシフェノール、〇−。
10ー,p−メタリルオキシフェノール+ 0− +
”−+pーメタリルオキシトルエン+ O−+ ”−
+ p−アリルオギシニトロベンゼン, O−; m−
、 p−)タリルオキシアニリン,O−,m−,p〜メ
タリルオキシアニンールなどがあり+ ’に成する2,
3−ジヒドロベンゾフラン誘i.?7体として17J、
、2.3−ジヒドロ−2−メチルベンゾフラン、::、
a−ジヒドロ2.2−ジメチルベンゾフラン+ l+
+ 3−ジヒドロ−2.2−ジメチル−7−ヒトロギン
ベンゾフラン。
”−+pーメタリルオキシトルエン+ O−+ ”−
+ p−アリルオギシニトロベンゼン, O−; m−
、 p−)タリルオキシアニリン,O−,m−,p〜メ
タリルオキシアニンールなどがあり+ ’に成する2,
3−ジヒドロベンゾフラン誘i.?7体として17J、
、2.3−ジヒドロ−2−メチルベンゾフラン、::、
a−ジヒドロ2.2−ジメチルベンゾフラン+ l+
+ 3−ジヒドロ−2.2−ジメチル−7−ヒトロギン
ベンゾフラン。
2、3−ジヒドロ−2 +72−ジメチル−!)−クロ
ロベンゾフラン、2.3−’;ヒトロー2,!〕ジメチ
ルベンソ゛フラン、21t”− ジヒトlコーン2,′
Lシー/メチル−7メトキシベンゾフラン、がある。
ロベンゾフラン、2.3−’;ヒトロー2,!〕ジメチ
ルベンソ゛フラン、21t”− ジヒトlコーン2,′
Lシー/メチル−7メトキシベンゾフラン、がある。
丑だ本発明に使用する触,71.1ij 、 /’)ヵ
,ソリ力アルミナ,シリカマグネシア、アルミナ、ケイ
ソウ土などの固体酸の他.l’li211−マグネシウ
ム、酸化カルシウムなどの固体塩基があり,こt[らな
二1単独或いId複合して用いらオLる。更に上.、1
1のような固体酸塩基に成る種の金属を担持し/ζもの
もイ]効な2、3−ジヒドロベンゾフラン合成触媒とな
り得る。
,ソリ力アルミナ,シリカマグネシア、アルミナ、ケイ
ソウ土などの固体酸の他.l’li211−マグネシウ
ム、酸化カルシウムなどの固体塩基があり,こt[らな
二1単独或いId複合して用いらオLる。更に上.、1
1のような固体酸塩基に成る種の金属を担持し/ζもの
もイ]効な2、3−ジヒドロベンゾフラン合成触媒とな
り得る。
J1i持する金属として例えばIl. A r−を族の
マグネシウム,カルシウム、亜鉛,カドミウム、バリウ
ムIV13族のチタン、ジルコニウム、1’lB族のク
ロム。
マグネシウム,カルシウム、亜鉛,カドミウム、バリウ
ムIV13族のチタン、ジルコニウム、1’lB族のク
ロム。
モリブデン、タングステン、■族の鉄,コバルト。
ニッケルが挙けられる。金属の相持愈として1は。
金属:固体酸塩基=0.1−5 0 : 9 9.9−
5 0カ有効である。金属担持法としては含浸法,イオ
ン父換法,混練法などいずれの方法でも良く,担持され
る金属形態は硝酸−塩.酢酸塩などの各種塩の1117
水酸化物,酸化物などが用いられる。このよりにして調
製された触媒は適宜焼成行程を経て使用される。
5 0カ有効である。金属担持法としては含浸法,イオ
ン父換法,混練法などいずれの方法でも良く,担持され
る金属形態は硝酸−塩.酢酸塩などの各種塩の1117
水酸化物,酸化物などが用いられる。このよりにして調
製された触媒は適宜焼成行程を経て使用される。
本反応の反応温度は,200〜400℃であり。
好壕しくは,250〜350℃である。反応は通常,常
圧下に於て行なわれ,原料のアリルフェニルエーテルは
例えば窒素のような不活性ガスと共に反応系内に供給さ
れる。しがし8吸ならば,加月二系及び減圧系において
も反応を行うことができる。
圧下に於て行なわれ,原料のアリルフェニルエーテルは
例えば窒素のような不活性ガスと共に反応系内に供給さ
れる。しがし8吸ならば,加月二系及び減圧系において
も反応を行うことができる。
実施例1
30嬬φパイレックスガラス製反応管にγーアルミナ3
馴φ球状品3Qccを充填し,N2ガスを毎分130
ml!で通しながら200℃まて昇温した。
馴φ球状品3Qccを充填し,N2ガスを毎分130
ml!で通しながら200℃まて昇温した。
昇温完了後0−メタリルオギシフェノールヲフσ時3g
で反応系内に滴下した。反応開始2時間が経過した後に
サンプリングをイiい、l′、〜・4時間のザンブルを
回収して液体クロマドグジノイーで分析を行った。
で反応系内に滴下した。反応開始2時間が経過した後に
サンプリングをイiい、l′、〜・4時間のザンブルを
回収して液体クロマドグジノイーで分析を行った。
その結zj3+O−メタリルオギンンーLノール転IL
率!、)7飴2,3−ジヒドロ−2,2−ンメナルー゛
/−ヒドロギノベンゾフラン収よ76 % k4:+た
。
率!、)7飴2,3−ジヒドロ−2,2−ンメナルー゛
/−ヒドロギノベンゾフラン収よ76 % k4:+た
。
実施41jl、 2
実施1:/IJ 1と回じ末件下、触媒を・ンリカアル
ミナLIC換えて)\ζL巳・γ行つ/c。
ミナLIC換えて)\ζL巳・γ行つ/c。
その:宿果、o−メタリルオキシフェノール転化率8!
−)係2,3−ジヒドロー2.?−ジメチル−7−ヒド
ロギシベンゾフラン収2’ys v 8%イiニイ;j
/こ。
−)係2,3−ジヒドロー2.?−ジメチル−7−ヒド
ロギシベンゾフラン収2’ys v 8%イiニイ;j
/こ。
実加1列 3
実7ili 1z111と同じ条件下触媒荀マグネシア
に換えて反応缶石つた。
に換えて反応缶石つた。
その結果、○−メタリルオキシフェノール転化率85係
2,5−ジヒドロ−も2−ジメチル−7−ヒドロキシベ
ンゾフラン収土62φを得た。
2,5−ジヒドロ−も2−ジメチル−7−ヒドロキシベ
ンゾフラン収土62φを得た。
実施1列 4
側限マグネシウムをシリカに含浸させ400℃で6時間
焼成し調製した。5係My −Sin、、触媒30CC
を用いて、実施例1と同じ条件下で反応を行った。
焼成し調製した。5係My −Sin、、触媒30CC
を用いて、実施例1と同じ条件下で反応を行った。
その結果、0−メタリルオキシフェノール転化率100
φ2.3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−7−ヒドロギ
シベンゾフラン収率84φを得た。
φ2.3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−7−ヒドロギ
シベンゾフラン収率84φを得た。
実施例5〜15
実施例1と同じ条件下で触媒、原料をかえて反応7行っ
た。結果は第1表に記載した。
た。結果は第1表に記載した。
・/
/
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 (但し、1(((L水素原子又はアルギル基を示し、X
は水1’1安基、アミノ基、ニトロ基、アルキル基、ア
ルコキシ基、水素原子又はハロゲン原子を示す、)で表
わされるアリルフェニルニーデルタ、・気相で接触反応
させて 一般式 (但し、R及びχは前記と同じ、) で表わされる2、3−ジヒドロベンゾフラン誘導体上製
造する方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58208265A JPS60100566A (ja) | 1983-11-08 | 1983-11-08 | 2,3−ジヒドロベンゾフラン誘導体の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58208265A JPS60100566A (ja) | 1983-11-08 | 1983-11-08 | 2,3−ジヒドロベンゾフラン誘導体の製法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60100566A true JPS60100566A (ja) | 1985-06-04 |
Family
ID=16553372
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58208265A Pending JPS60100566A (ja) | 1983-11-08 | 1983-11-08 | 2,3−ジヒドロベンゾフラン誘導体の製法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60100566A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1997047615A1 (en) * | 1996-06-12 | 1997-12-18 | Korea Research Institute Of Chemical Technology | Process for preparing 2,3-dihydro-2-methyl-2-alkylbenzofuran derivatives |
-
1983
- 1983-11-08 JP JP58208265A patent/JPS60100566A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1997047615A1 (en) * | 1996-06-12 | 1997-12-18 | Korea Research Institute Of Chemical Technology | Process for preparing 2,3-dihydro-2-methyl-2-alkylbenzofuran derivatives |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5608263B2 (ja) | 不飽和ニトリル類の製造のための高度な活性および選択性を有する触媒系、並びに対応するオレフィン類から不飽和ニトリル類を生成する方法 | |
US20080255351A1 (en) | Method for Preparing Aminodiglycol (Adg) and Morpholine | |
KR100653141B1 (ko) | 시탈로프람의 제조 방법 | |
CA1224492A (en) | Alkylation process | |
JPS646183B2 (ja) | ||
JPS60100566A (ja) | 2,3−ジヒドロベンゾフラン誘導体の製法 | |
JP4368997B2 (ja) | 不飽和ニトリル類の製造のための高度な活性および選択性を有する触媒、その製造法および使用法 | |
JPS5980630A (ja) | シユウ酸ジエステルの製法 | |
JPS6256788B2 (ja) | ||
JP3818697B2 (ja) | アンモ酸化触媒及びそれを用いたニトリルの製造方法 | |
JP4095724B2 (ja) | 銅を含有する触媒の活性化方法並びにテトラヒドロ−2h−ピラン−2−オン及び/又は3,4−ジヒドロ−2h−ピランの製造法 | |
JPH04208239A (ja) | アクロレイン及びアクリル酸の製造法 | |
JPS5919543A (ja) | モルホリン製造用触媒 | |
JP3768289B2 (ja) | アンモ酸化触媒およびそれを用いたニトリルの製造方法 | |
JP3021700B2 (ja) | ラクトンの製造方法 | |
JPH0558618B2 (ja) | ||
JPH01100150A (ja) | 芳香族アミンの製造方法 | |
JPH08301815A (ja) | グリオキシル酸エステルの製造法 | |
JP2863646B2 (ja) | イソプロピルアニリン類の製造方法 | |
JPH09100252A (ja) | アルデヒド類の製造方法 | |
JPH08176076A (ja) | 芳香族アミンの製法 | |
JPS59172432A (ja) | 1−フエニル−2−アルコキシアルカン類の製法 | |
JP2002173486A (ja) | 2,6−ジ置換ピラジンの製造方法 | |
JPS627446A (ja) | β−アセトキシスチレンの液相合成用触媒 | |
JPH02292238A (ja) | ギ酸メチルの製法 |