JPS60100566A - ２，３−ジヒドロベンゾフラン誘導体の製法 - Google Patents
２，３−ジヒドロベンゾフラン誘導体の製法Info
- Publication number
- JPS60100566A JPS60100566A JP58208265A JP20826583A JPS60100566A JP S60100566 A JPS60100566 A JP S60100566A JP 58208265 A JP58208265 A JP 58208265A JP 20826583 A JP20826583 A JP 20826583A JP S60100566 A JPS60100566 A JP S60100566A
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- alumina
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- reaction
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-
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
（但し、Ｘは水酸基、アミン基、ニトロ基、アルキル基
、アルコキシ基、水素原子又は）・ロゲン原子を示す、
） で衣わされるフェノールと 一般式 、 １（２Ｃ＝ Ｃ−ＣＨ２Ｃ；Ｊ。
、アルコキシ基、水素原子又は）・ロゲン原子を示す、
） で衣わされるフェノールと 一般式 、 １（２Ｃ＝ Ｃ−ＣＨ２Ｃ；Ｊ。
（但し、Ｒは水素原子又はアルキル
で表わされるアリルクロリドの縮合反応によって得られ
る一般式 （但し，Ｒ及びＸは前記と同じ） で表わされるアリルフェニルエーテル 気相で触媒と接触させることによって相当する２゜３−
ジヒドロベンゾフラン誘導体を製布する方法しζ関する
ものである。
る一般式 （但し，Ｒ及びＸは前記と同じ） で表わされるアリルフェニルエーテル 気相で触媒と接触させることによって相当する２゜３−
ジヒドロベンゾフラン誘導体を製布する方法しζ関する
ものである。
従来、アリルフェニルニーデル鉗原別とする２゜３−ジ
ヒドロベンゾフラン誘ノ、’１体は１例えは烏−開明４
．５−１２５７−し公〜ｌす、 Ｕ ｔｉ Ｐ ３３
：ｉ ６６００明却１書、生ｊ公昭４．３−９５４０−
シじ公（’Ｌ ｕ Ｓ ｉ・ニジ４１９５７ ！□Ｊ明
却１ ；Ｑ’ ＋躬開ｉ／ゴ５ （ｊ−２９，５８４号
公１１ａによるとＭ ｔ＝ Ｃ，ｔ ２ ＋ １・’ｅ
（′ｆ、、 Ｉｌ’、どの・・「コゲン化物の１１シ、
塩自タ、イＩＩ日１〜及び＋’ｌ’ｌＩ唆、ｐ−）ルエ
ンスルポンＩ’Ｓ’ｉなどのＩｉＪ ｉＩ！ｌｌ１−１
ｇ ’Ｓ：イーイーＺ）ｌｊｌ、’ 公１： ？１−ｊ
ＩＩ イーＣ液相ａ、によって製造さλｔている。この
１５に１ｉ（ｔｔ Ｉｆｊ！ｉ蝕１′１Ｈ′Ａ′１の使
用か不可決となる他、生成物の分〃１する場合。
ヒドロベンゾフラン誘ノ、’１体は１例えは烏−開明４
．５−１２５７−し公〜ｌす、 Ｕ ｔｉ Ｐ ３３
：ｉ ６６００明却１書、生ｊ公昭４．３−９５４０−
シじ公（’Ｌ ｕ Ｓ ｉ・ニジ４１９５７ ！□Ｊ明
却１ ；Ｑ’ ＋躬開ｉ／ゴ５ （ｊ−２９，５８４号
公１１ａによるとＭ ｔ＝ Ｃ，ｔ ２ ＋ １・’ｅ
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塩自タ、イＩＩ日１〜及び＋’ｌ’ｌＩ唆、ｐ−）ルエ
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用か不可決となる他、生成物の分〃１する場合。
Ｍ媒留去に伴なう多′Ｊ１；°のエネルギーか必甥とな
るｊ、＜ど多くの改））′ｆすべき間：ｌＱを４ｉし−
Ｃいる。
るｊ、＜ど多くの改））′ｆすべき間：ｌＱを４ｉし−
Ｃいる。
本つラリ１者はに記の欠点も！改善する為に（１）１元
イし進め気相法による選択性の良い乙３−７ヒトロベン
ゾフラン誘導体の製造法を見い出した。
イし進め気相法による選択性の良い乙３−７ヒトロベン
ゾフラン誘導体の製造法を見い出した。
本発明は一般式
（但し７．Ｉ（及びＸは前記と同し、）で表わされるア
リルフェニルエーテルを気相で接触反応させて 一般式 （但し、Ｒ及び又は前記と同じ、） −ＣＲわされる２、３−ジヒドロベンゾフラン誘導体を
製造する方法に関するものである。
リルフェニルエーテルを気相で接触反応させて 一般式 （但し、Ｒ及び又は前記と同じ、） −ＣＲわされる２、３−ジヒドロベンゾフラン誘導体を
製造する方法に関するものである。
本発明の方法に使用するフェニルアＩＪ ）レエーテル
としては例えば、アリルフェニルエーテルＱ 、Ｉｌｌ
＋ ｐ−アリルオキシフェノール、〇−。
としては例えば、アリルフェニルエーテルＱ 、Ｉｌｌ
＋ ｐ−アリルオキシフェノール、〇−。
１０ー，ｐ−メタリルオキシフェノール＋ ０− ＋
”−＋ｐーメタリルオキシトルエン＋ Ｏ−＋ ”−
＋ ｐ−アリルオギシニトロベンゼン， Ｏ−； ｍ−
、 ｐ−）タリルオキシアニリン，Ｏ−，ｍ−，ｐ〜メ
タリルオキシアニンールなどがあり＋ ’に成する２，
３−ジヒドロベンゾフラン誘ｉ．？７体として１７Ｊ、
、２．３−ジヒドロ−２−メチルベンゾフラン、：：、
ａ−ジヒドロ２．２−ジメチルベンゾフラン＋ ｌ＋
＋ ３−ジヒドロ−２．２−ジメチル−７−ヒトロギン
ベンゾフラン。
”−＋ｐーメタリルオキシトルエン＋ Ｏ−＋ ”−
＋ ｐ−アリルオギシニトロベンゼン， Ｏ−； ｍ−
、 ｐ−）タリルオキシアニリン，Ｏ−，ｍ−，ｐ〜メ
タリルオキシアニンールなどがあり＋ ’に成する２，
３−ジヒドロベンゾフラン誘ｉ．？７体として１７Ｊ、
、２．３−ジヒドロ−２−メチルベンゾフラン、：：、
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＋ ３−ジヒドロ−２．２−ジメチル−７−ヒトロギン
ベンゾフラン。
２、３−ジヒドロ−２ ＋７２−ジメチル−！）−クロ
ロベンゾフラン、２．３−’；ヒトロー２，！〕ジメチ
ルベンソ゛フラン、２１ｔ”− ジヒトｌコーン２，′
Ｌシー／メチル−７メトキシベンゾフラン、がある。
ロベンゾフラン、２．３−’；ヒトロー２，！〕ジメチ
ルベンソ゛フラン、２１ｔ”− ジヒトｌコーン２，′
Ｌシー／メチル−７メトキシベンゾフラン、がある。
丑だ本発明に使用する触，７１．１ｉｊ 、 ／’）ヵ
，ソリ力アルミナ，シリカマグネシア、アルミナ、ケイ
ソウ土などの固体酸の他．ｌ’ｌｉ２１１−マグネシウ
ム、酸化カルシウムなどの固体塩基があり，こｔ［らな
二１単独或いＩｄ複合して用いらオＬる。更に上．、１
１のような固体酸塩基に成る種の金属を担持し／ζもの
もイ］効な２、３−ジヒドロベンゾフラン合成触媒とな
り得る。
，ソリ力アルミナ，シリカマグネシア、アルミナ、ケイ
ソウ土などの固体酸の他．ｌ’ｌｉ２１１−マグネシウ
ム、酸化カルシウムなどの固体塩基があり，こｔ［らな
二１単独或いＩｄ複合して用いらオＬる。更に上．、１
１のような固体酸塩基に成る種の金属を担持し／ζもの
もイ］効な２、３−ジヒドロベンゾフラン合成触媒とな
り得る。
Ｊ１ｉ持する金属として例えばＩｌ． Ａ ｒ−を族の
マグネシウム，カルシウム、亜鉛，カドミウム、バリウ
ムＩＶ１３族のチタン、ジルコニウム、１’ｌＢ族のク
ロム。
マグネシウム，カルシウム、亜鉛，カドミウム、バリウ
ムＩＶ１３族のチタン、ジルコニウム、１’ｌＢ族のク
ロム。
モリブデン、タングステン、■族の鉄，コバルト。
ニッケルが挙けられる。金属の相持愈として１は。
金属：固体酸塩基＝０．１−５ ０ ： ９ ９．９−
５ ０カ有効である。金属担持法としては含浸法，イオ
ン父換法，混練法などいずれの方法でも良く，担持され
る金属形態は硝酸−塩．酢酸塩などの各種塩の１１１７
水酸化物，酸化物などが用いられる。このよりにして調
製された触媒は適宜焼成行程を経て使用される。
５ ０カ有効である。金属担持法としては含浸法，イオ
ン父換法，混練法などいずれの方法でも良く，担持され
る金属形態は硝酸−塩．酢酸塩などの各種塩の１１１７
水酸化物，酸化物などが用いられる。このよりにして調
製された触媒は適宜焼成行程を経て使用される。
本反応の反応温度は，２００〜４００℃であり。
好壕しくは，２５０〜３５０℃である。反応は通常，常
圧下に於て行なわれ，原料のアリルフェニルエーテルは
例えば窒素のような不活性ガスと共に反応系内に供給さ
れる。しがし８吸ならば，加月二系及び減圧系において
も反応を行うことができる。
圧下に於て行なわれ，原料のアリルフェニルエーテルは
例えば窒素のような不活性ガスと共に反応系内に供給さ
れる。しがし８吸ならば，加月二系及び減圧系において
も反応を行うことができる。
実施例１
３０嬬φパイレックスガラス製反応管にγーアルミナ３
馴φ球状品３Ｑｃｃを充填し，Ｎ２ガスを毎分１３０
ｍｌ！で通しながら２００℃まて昇温した。
馴φ球状品３Ｑｃｃを充填し，Ｎ２ガスを毎分１３０
ｍｌ！で通しながら２００℃まて昇温した。
昇温完了後０−メタリルオギシフェノールヲフσ時３ｇ
で反応系内に滴下した。反応開始２時間が経過した後に
サンプリングをイｉい、ｌ′、〜・４時間のザンブルを
回収して液体クロマドグジノイーで分析を行った。
で反応系内に滴下した。反応開始２時間が経過した後に
サンプリングをイｉい、ｌ′、〜・４時間のザンブルを
回収して液体クロマドグジノイーで分析を行った。
その結ｚｊ３＋Ｏ−メタリルオギンンーＬノール転ＩＬ
率！、）７飴２，３−ジヒドロ−２，２−ンメナルー゛
／−ヒドロギノベンゾフラン収よ７６ ％ ｋ４：＋た
。
率！、）７飴２，３−ジヒドロ−２，２−ンメナルー゛
／−ヒドロギノベンゾフラン収よ７６ ％ ｋ４：＋た
。
実施４１ｊｌ、 ２
実施１：／ＩＪ １と回じ末件下、触媒を・ンリカアル
ミナＬＩＣ換えて）＼ζＬ巳・γ行つ／ｃ。
ミナＬＩＣ換えて）＼ζＬ巳・γ行つ／ｃ。
その：宿果、ｏ−メタリルオキシフェノール転化率８！
−）係２，３−ジヒドロー２．？−ジメチル−７−ヒド
ロギシベンゾフラン収２’ｙｓ ｖ ８％イｉニイ；ｊ
／こ。
−）係２，３−ジヒドロー２．？−ジメチル−７−ヒド
ロギシベンゾフラン収２’ｙｓ ｖ ８％イｉニイ；ｊ
／こ。
実加１列 ３
実７ｉｌｉ １ｚ１１１と同じ条件下触媒荀マグネシア
に換えて反応缶石つた。
に換えて反応缶石つた。
その結果、○−メタリルオキシフェノール転化率８５係
２，５−ジヒドロ−も２−ジメチル−７−ヒドロキシベ
ンゾフラン収土６２φを得た。
２，５−ジヒドロ−も２−ジメチル−７−ヒドロキシベ
ンゾフラン収土６２φを得た。
実施１列 ４
側限マグネシウムをシリカに含浸させ４００℃で６時間
焼成し調製した。５係Ｍｙ −Ｓｉｎ、、触媒３０ＣＣ
を用いて、実施例１と同じ条件下で反応を行った。
焼成し調製した。５係Ｍｙ −Ｓｉｎ、、触媒３０ＣＣ
を用いて、実施例１と同じ条件下で反応を行った。
その結果、０−メタリルオキシフェノール転化率１００
φ２．３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ヒドロギ
シベンゾフラン収率８４φを得た。
φ２．３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ヒドロギ
シベンゾフラン収率８４φを得た。
実施例５〜１５
実施例１と同じ条件下で触媒、原料をかえて反応７行っ
た。結果は第１表に記載した。
た。結果は第１表に記載した。
・／
／
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 （但し、１（（（Ｌ水素原子又はアルギル基を示し、Ｘ
は水１’１安基、アミノ基、ニトロ基、アルキル基、ア
ルコキシ基、水素原子又はハロゲン原子を示す、）で表
わされるアリルフェニルニーデルタ、・気相で接触反応
させて 一般式 （但し、Ｒ及びχは前記と同じ、） で表わされる２、３−ジヒドロベンゾフラン誘導体上製
造する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58208265A JPS60100566A (ja) | 1983-11-08 | 1983-11-08 | ２，３−ジヒドロベンゾフラン誘導体の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58208265A JPS60100566A (ja) | 1983-11-08 | 1983-11-08 | ２，３−ジヒドロベンゾフラン誘導体の製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60100566A true JPS60100566A (ja) | 1985-06-04 |
Family
ID=16553372
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58208265A Pending JPS60100566A (ja) | 1983-11-08 | 1983-11-08 | ２，３−ジヒドロベンゾフラン誘導体の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60100566A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997047615A1 (en) * | 1996-06-12 | 1997-12-18 | Korea Research Institute Of Chemical Technology | Process for preparing 2,3-dihydro-2-methyl-2-alkylbenzofuran derivatives |
-
1983
- 1983-11-08 JP JP58208265A patent/JPS60100566A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997047615A1 (en) * | 1996-06-12 | 1997-12-18 | Korea Research Institute Of Chemical Technology | Process for preparing 2,3-dihydro-2-methyl-2-alkylbenzofuran derivatives |
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