JPH01100150A - 芳香族アミンの製造方法 - Google Patents
芳香族アミンの製造方法Info
- Publication number
- JPH01100150A JPH01100150A JP62258101A JP25810187A JPH01100150A JP H01100150 A JPH01100150 A JP H01100150A JP 62258101 A JP62258101 A JP 62258101A JP 25810187 A JP25810187 A JP 25810187A JP H01100150 A JPH01100150 A JP H01100150A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- catalyst
- aromatic
- reaction
- formula
- nitro compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 title claims abstract description 22
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 36
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 28
- -1 aromatic nitro compound Chemical class 0.000 claims abstract description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 18
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 12
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 abstract description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- QDOXWKRWXJOMAK-UHFFFAOYSA-N dichromium trioxide Chemical compound O=[Cr]O[Cr]=O QDOXWKRWXJOMAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 4
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 229910052681 coesite Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 229910052906 cristobalite Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- VASIZKWUTCETSD-UHFFFAOYSA-N manganese(II) oxide Inorganic materials [Mn]=O VASIZKWUTCETSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N nickel(II) oxide Inorganic materials [Ni]=O GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 abstract 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 abstract 1
- 229910052682 stishovite Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 229910052905 tridymite Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 4
- PHFQLYPOURZARY-UHFFFAOYSA-N chromium trinitrate Chemical compound [Cr+3].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O PHFQLYPOURZARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VCJMYUPGQJHHFU-UHFFFAOYSA-N iron(3+);trinitrate Chemical compound [Fe+3].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O VCJMYUPGQJHHFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- ZCCIPPOKBCJFDN-UHFFFAOYSA-N calcium nitrate Chemical compound [Ca+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O ZCCIPPOKBCJFDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- BFCFYVKQTRLZHA-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1Cl BFCFYVKQTRLZHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSMKYQUHXQAVKG-UHFFFAOYSA-N 1-nitro-2-propan-2-ylbenzene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O BSMKYQUHXQAVKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910002090 carbon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- VLZLOWPYUQHHCG-UHFFFAOYSA-N nitromethylbenzene Chemical compound [O-][N+](=O)CC1=CC=CC=C1 VLZLOWPYUQHHCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000314 transition metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
この発明は芳香族ニトロ化合物を還元して芳香族アミン
を製造する方法に関するものである。
を製造する方法に関するものである。
ニトロベンゼン等の芳香族ニトロ化合物を還元して、ア
ニリン等の芳香族アミンを製造する方法が知られている
。このような従来の製造方法は、触媒としてＣｕ、 Ｎ
ｕ系触媒等の還元触媒の存在下に、せる方法が一般的で
ある。
ニリン等の芳香族アミンを製造する方法が知られている
。このような従来の製造方法は、触媒としてＣｕ、 Ｎ
ｕ系触媒等の還元触媒の存在下に、せる方法が一般的で
ある。
上記ＣＯを用いる場合の変法として、Ｆａ／Ａｊｌ系触
媒の存在下に、ＣＯおよびＨよＯを反応させる方法が提
案されている（例えば工ｎｄ、 Ｅｎｇ、 Ｃｈｅｗ、
Ｒｅｓ。
媒の存在下に、ＣＯおよびＨよＯを反応させる方法が提
案されている（例えば工ｎｄ、 Ｅｎｇ、 Ｃｈｅｗ、
Ｒｅｓ。
Ｄｅｖ、、 Ｖｏｌ、２２． ＆４、ＰＰ５３９〜５４
２（１９８３））。
２（１９８３））。
しかしながら、上記のような従来の製造方法では、いず
れも特別の還元剤を必要とするため、コスト高になると
ともに、反応熱制御が困難であったり、不要な副生物を
生成するなどの問題点があった・ ＣＯとＨ，０を用いる方法も、系内でＩ＋、を発生させ
るためにＨ，Ｏを併用しているにすぎず、本質的には一
般の還元剤を用いる方法と変らず、前記と同様の問題点
があった。
れも特別の還元剤を必要とするため、コスト高になると
ともに、反応熱制御が困難であったり、不要な副生物を
生成するなどの問題点があった・ ＣＯとＨ，０を用いる方法も、系内でＩ＋、を発生させ
るためにＨ，Ｏを併用しているにすぎず、本質的には一
般の還元剤を用いる方法と変らず、前記と同様の問題点
があった。
この発明の目的は、上記問題点を解決するため、容易か
つ安価に入手可能な物質を使用して、芳香族ニトロ化合
物を芳香族アミンに還元し、収率よく芳香族アミンを製
造することが可能な芳香族アミンの製造方法を提案する
ことである。
つ安価に入手可能な物質を使用して、芳香族ニトロ化合
物を芳香族アミンに還元し、収率よく芳香族アミンを製
造することが可能な芳香族アミンの製造方法を提案する
ことである。
本発明は、芳香族ニトロ化合物と水とを触媒の存在下に
接触させ、芳香族ニトロ化合物を還元して芳香族アミン
に転化することを特徴とする芳香族アミンの製造方法で
ある。
接触させ、芳香族ニトロ化合物を還元して芳香族アミン
に転化することを特徴とする芳香族アミンの製造方法で
ある。
本発明において製造の対象となる芳香族アミンは、ベン
ゼン、ナフタレン等の芳香族炭化水素にアミノ基が結合
したものであり、例えばなどがあげられる。
ゼン、ナフタレン等の芳香族炭化水素にアミノ基が結合
したものであり、例えばなどがあげられる。
本発明において原料となる芳香族ニトロ化合物は、ベン
ゼン、ナフタレン等の芳香族炭化水素にニトロ基が結合
したものであり、前記芳香族アミンに対応して、例えば などがあげられる。
ゼン、ナフタレン等の芳香族炭化水素にニトロ基が結合
したものであり、前記芳香族アミンに対応して、例えば などがあげられる。
本発明の反応は水（Ｈ！Ｏ）の存在下に行われるが、こ
の場合Ｎ、、ＣＯ，等の一般のガスを含んでいてもよい
１本発明に係わる反応方法では５−酸化炭素は反応系に
は外部からは供給されないで、水の存在下に、以下に示
す特定の触媒の存在下に反応が行われて芳香族アミンが
製造される。
の場合Ｎ、、ＣＯ，等の一般のガスを含んでいてもよい
１本発明に係わる反応方法では５−酸化炭素は反応系に
は外部からは供給されないで、水の存在下に、以下に示
す特定の触媒の存在下に反応が行われて芳香族アミンが
製造される。
本発明で使用する触媒は、一般に水添触媒として使用さ
れている金属酸化物（特に遷移金属酸化物）や貴金属触
媒が使用でき、例えばＦｅ、 Ｏ，系、ＮｉＯ系、Ｃｕ
Ｏ系、Ｃｒ、 ０３系、ＭｎＯ系、ｐｔ系、Ｐｄ系など
があげられる。これらの触媒は単独で、または複合して
、あるいはＳｉＯ□等に担持した状態で使用される。
れている金属酸化物（特に遷移金属酸化物）や貴金属触
媒が使用でき、例えばＦｅ、 Ｏ，系、ＮｉＯ系、Ｃｕ
Ｏ系、Ｃｒ、 ０３系、ＭｎＯ系、ｐｔ系、Ｐｄ系など
があげられる。これらの触媒は単独で、または複合して
、あるいはＳｉＯ□等に担持した状態で使用される。
反応は原料の芳香族ニトロ化合物と水とを、触媒の存在
下であって一酸化炭素の不存在下に接触させて、芳香族
ニトロ化合物を還元する。このときの反応方式は固定床
、流動床など、任意の方式を採用できる。反応温度は２
００〜６００℃、好ましくは３５０〜５５０℃、ＬＨ５
Ｖは０．０５〜１Ｏｈｒ−”、好ましくは０．１〜ｌｈ
ｒ″′１、芳香族ニトロ化合物／Ｈ＊Ｏ（モル比）はｌ
／１〜１１５０、好ましくは１１１０〜１／３０である
０反応圧力は常圧でよいが、必要により減圧または加圧
してもよい。
下であって一酸化炭素の不存在下に接触させて、芳香族
ニトロ化合物を還元する。このときの反応方式は固定床
、流動床など、任意の方式を採用できる。反応温度は２
００〜６００℃、好ましくは３５０〜５５０℃、ＬＨ５
Ｖは０．０５〜１Ｏｈｒ−”、好ましくは０．１〜ｌｈ
ｒ″′１、芳香族ニトロ化合物／Ｈ＊Ｏ（モル比）はｌ
／１〜１１５０、好ましくは１１１０〜１／３０である
０反応圧力は常圧でよいが、必要により減圧または加圧
してもよい。
上記の反応により、例えば次式により原料の芳香族ニト
ロ化合物が還元されて芳香族アミンが生成する。
ロ化合物が還元されて芳香族アミンが生成する。
上記の反応は反応熱制御は容易であり、不要な副生物の
生成は少ない、そして芳香族ニトロ化合物から他の化合
物に転化した転化率、ならびに転化した化合物中に占め
る目的芳香族アミンの割合である選択率も高く、高収率
で芳香族アミンが得られる。
生成は少ない、そして芳香族ニトロ化合物から他の化合
物に転化した転化率、ならびに転化した化合物中に占め
る目的芳香族アミンの割合である選択率も高く、高収率
で芳香族アミンが得られる。
反応物は触媒と分離後、常法により精製し、目的物であ
る芳香族アミンを得る。
る芳香族アミンを得る。
以下、本発明の実施例について説明する。
実施例１
硝酸第２鉄（Ｆｅ（Ｎｏ３）３・９１１．０３３０３ｇ
、および硝酸クロム（Ｃｒ（ＮＯ，）３−９Ｈ，Ｏ］１
２．８ｇを約３Ｑの蒸留水に溶解し、十分に混合した。
、および硝酸クロム（Ｃｒ（ＮＯ，）３−９Ｈ，Ｏ］１
２．８ｇを約３Ｑの蒸留水に溶解し、十分に混合した。
この溶液に約２５重量％のアンモニア水を室温下に強く
攪拌しながら添加し、沈殿反応を行った。溶液のｐＨは
約９であった。
攪拌しながら添加し、沈殿反応を行った。溶液のｐＨは
約９であった。
水洗、濾過後１００℃で一夜乾燥し、次いで６５０℃で
３時間焼成して触媒とした。
３時間焼成して触媒とした。
１０〜３２メツシユに分級した触媒１０ｍｆｌを、内径
２０ａｍφの石英製反応管に充てんした。触媒床の温度
を５００℃に昇温した後、ニトロベンゼン３ ＋ｗｎ／
ｈｒおよび水８ ｍＱ／ｈｒの速度で供給して反応を行
い、 アニリンを製造した。
２０ａｍφの石英製反応管に充てんした。触媒床の温度
を５００℃に昇温した後、ニトロベンゼン３ ＋ｗｎ／
ｈｒおよび水８ ｍＱ／ｈｒの速度で供給して反応を行
い、 アニリンを製造した。
実施例２
硝酸第２鉄［Ｆｅ（Ｎｏ、）、−９Ｈ，Ｏ） １５０ｇ
、硝酸クロム［Ｃｒ（ＮＯ３）３・９８ｚＯ）９−４ｇ
、硝酸カルシウム（Ｃａ （ｌｌｉｏ３）ｓ ”４１１
．０３６．７ｇ、および０産化学（株）製の２０重量％
シリカゾル１４．１ｇを約３Ｑの蒸留水に溶解し、十分
に混合した。この溶液に約２５重量％のアンモニア水を
室温下に強く攪拌しながら添加し、沈殿反応を行った。
、硝酸クロム［Ｃｒ（ＮＯ３）３・９８ｚＯ）９−４ｇ
、硝酸カルシウム（Ｃａ （ｌｌｉｏ３）ｓ ”４１１
．０３６．７ｇ、および０産化学（株）製の２０重量％
シリカゾル１４．１ｇを約３Ｑの蒸留水に溶解し、十分
に混合した。この溶液に約２５重量％のアンモニア水を
室温下に強く攪拌しながら添加し、沈殿反応を行った。
溶液のｐＨは約１０であった。水洗、濾過後１００℃で
一夜乾燥し、次いで７００℃で３時間焼成して触媒とし
た。
一夜乾燥し、次いで７００℃で３時間焼成して触媒とし
た。
本触媒を用いる以外は、実施例１と同一反応条件で反応
を行った。
を行った。
実施例３〜ｉ。
実施例２において、反応温度を５００℃から４００℃（
実施例３）、ならびに５５０℃（実施例４）、ニトロベ
ンゼン／Ｈ２０の供給モル比を１７１５から１／１０（
実施例５）、ならびにｌ／２５ （実施例６）、ニトロ
ベンゼンのＬｌｌＳＶを０．３ｈｒ−１から０．９ｈｒ
−１（実施例７）、反応原料をニトロベンゼンからニト
ロトルエン（実施例８）、イソプロピルニトロベンゼン
（実施例９）、ならびにクロロニトロベンゼン（実施例
１０）に変更した以外は、同一条件で反応を行った。
実施例３）、ならびに５５０℃（実施例４）、ニトロベ
ンゼン／Ｈ２０の供給モル比を１７１５から１／１０（
実施例５）、ならびにｌ／２５ （実施例６）、ニトロ
ベンゼンのＬｌｌＳＶを０．３ｈｒ−１から０．９ｈｒ
−１（実施例７）、反応原料をニトロベンゼンからニト
ロトルエン（実施例８）、イソプロピルニトロベンゼン
（実施例９）、ならびにクロロニトロベンゼン（実施例
１０）に変更した以外は、同一条件で反応を行った。
実施例１１〜１４
実施例１において、触媒をＦｅ、Ｏ，・Ｃｒ、 Ｏ，か
らＦｅ２Ｏ２（実施例１１）、ＣｕＯ−５ｘＯ，（実施
例１２）、Ｎ１Ｏ−ＳｉＯ，（実施例１３）、ならびニ
Ｐｔ−Ａｌ＊Ｏｚ（日本エンゲルハルト（株）１１．５
重量％白金担持アルミナ触媒）（実施例１５）に変更し
た以外は、同一条件で反応を行った。
らＦｅ２Ｏ２（実施例１１）、ＣｕＯ−５ｘＯ，（実施
例１２）、Ｎ１Ｏ−ＳｉＯ，（実施例１３）、ならびニ
Ｐｔ−Ａｌ＊Ｏｚ（日本エンゲルハルト（株）１１．５
重量％白金担持アルミナ触媒）（実施例１５）に変更し
た以外は、同一条件で反応を行った。
比較例１〜２
実施例２において、Ｈ，Ｏの供給を止める（比較例１）
、ならびに触媒を用いない（比較例２）に変更した以外
は、同一条件で反応を行った。
、ならびに触媒を用いない（比較例２）に変更した以外
は、同一条件で反応を行った。
以上の結果をまとめて表１に示す。
実施例１５ 低温での反応
実施例２において反応温度を５００℃から３５０℃に変
更した以外は同一条件で反応を行った０反応結果を次に
示す。
更した以外は同一条件で反応を行った０反応結果を次に
示す。
ニトロベンゼン転化率（％）２５％
アニリン選択率（％）５０％
実施例１６ 経時変化
実施例２の条件で２０時間反応を行った結果を次に示す
。
。
反応時間（ｈｒ） ３ ２０ニトロベンゼン
転化率（％） ９９ ９０アニリン選択率（
％） ９３ ８７比較例３ 経時変化 比較例１の条件で２０時間反応を行った結果を次に示す
。
転化率（％） ９９ ９０アニリン選択率（
％） ９３ ８７比較例３ 経時変化 比較例１の条件で２０時間反応を行った結果を次に示す
。
反応時間（ｈｒ） ３ ２０ニトロベンゼン
転化率（％）３１５ アニリン選択率（％） ２０ １２以上の結果よ
り、水を還元剤として芳香族ニトロ化合物が芳香族アミ
ンに還元され、芳香族ニトロ化合物転化率および芳香族
アミン選択率も高いことがわかる。
転化率（％）３１５ アニリン選択率（％） ２０ １２以上の結果よ
り、水を還元剤として芳香族ニトロ化合物が芳香族アミ
ンに還元され、芳香族ニトロ化合物転化率および芳香族
アミン選択率も高いことがわかる。
本発明によれば、還元触媒の存在下に水を還元剤として
芳香族ニトロ化合物を還元するようにしたので、容易か
つ安価に入手可能な物質を還元剤として、収率よく芳香
族アミンを製造することができ、このとき反応熱制御は
容易で、不要な副生成物の生成も少ないなどの効果があ
る。
芳香族ニトロ化合物を還元するようにしたので、容易か
つ安価に入手可能な物質を還元剤として、収率よく芳香
族アミンを製造することができ、このとき反応熱制御は
容易で、不要な副生成物の生成も少ないなどの効果があ
る。
代理人 弁理士 柳 原 成
Claims (3)
- （１）芳香族ニトロ化合物と水とを触媒の存在下に接触
させ、芳香族ニトロ化合物を還元して芳香族アミンに転
化することを特徴とする芳香族アミンの製造方法。 - （２）触媒が金属酸化物または貴金属触媒である特許請
求の範囲第１項記載の芳香族アミンの製造方法。 - （３）反応温度が２００〜６００℃である特許請求の範
囲第１項または第２項記載の芳香族アミンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62258101A JPH01100150A (ja) | 1987-10-13 | 1987-10-13 | 芳香族アミンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62258101A JPH01100150A (ja) | 1987-10-13 | 1987-10-13 | 芳香族アミンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01100150A true JPH01100150A (ja) | 1989-04-18 |
Family
ID=17315516
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62258101A Pending JPH01100150A (ja) | 1987-10-13 | 1987-10-13 | 芳香族アミンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01100150A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1738770A1 (en) * | 2005-06-30 | 2007-01-03 | CTT Cancer Targeting Technologies OY | Method for synthesis of phospholipids-PEG-biomolecule conjugates |
-
1987
- 1987-10-13 JP JP62258101A patent/JPH01100150A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1738770A1 (en) * | 2005-06-30 | 2007-01-03 | CTT Cancer Targeting Technologies OY | Method for synthesis of phospholipids-PEG-biomolecule conjugates |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4809531B2 (ja) | アルカン類の対応酸類への接触酸化法 | |
| JP5608263B2 (ja) | 不飽和ニトリル類の製造のための高度な活性および選択性を有する触媒系、並びに対応するオレフィン類から不飽和ニトリル類を生成する方法 | |
| US5023225A (en) | Dehydrogenation catalyst and process for its preparation | |
| JP5432434B2 (ja) | 二酸化炭素を含んだ合成ガスからジメチルエーテル合成用触媒製造方法 | |
| JPH0665124A (ja) | メタンのメタノ−ルへの酸化のための金属オキシド触媒上のクロミア | |
| JP2001500057A (ja) | 脂肪族ジニトリルの部分的水素添加により脂肪族のα，ω―アミノニトリルを製造するために適する触媒 | |
| EP0746553B1 (en) | Process for the production of gamma-butyrolactone | |
| US4310703A (en) | Process for the preparation of cyclohexanone | |
| CA1224492A (en) | Alkylation process | |
| JPH01100150A (ja) | 芳香族アミンの製造方法 | |
| KR20040013112A (ko) | 말레산 무수물의 수소화에 의한 테트라히드로푸란의선택적 제조 방법 | |
| US4940829A (en) | Hydrodemethylation of neohexane | |
| US6017846A (en) | Highly active and selective catalysts for the production of unsaturated nitriles, methods of making and using the same | |
| JP2874017B2 (ja) | γ―ブチロラクトンの製造方法 | |
| JP2874016B2 (ja) | γ―ブチロラクトンの製造法 | |
| US4456760A (en) | Process for the preparation of indoles | |
| JP2001198464A (ja) | メチルベンゼン類酸化用触媒及び芳香族アルデヒドの製造方法 | |
| JP3568243B2 (ja) | ジアルキルテトラリンの製造方法 | |
| JPS625149B2 (ja) | ||
| JP4095724B2 (ja) | 銅を含有する触媒の活性化方法並びにテトラヒドロ−２ｈ−ピラン−２−オン及び／又は３，４−ジヒドロ−２ｈ−ピランの製造法 | |
| US4833255A (en) | Process for the preparation of indoline | |
| JPS63162678A (ja) | ピラジン類の製造方法 | |
| JP2863646B2 (ja) | イソプロピルアニリン類の製造方法 | |
| JPH04295439A (ja) | アルカンのアルコールへの酸化方法 | |
| JPH02292238A (ja) | ギ酸メチルの製法 |