JPS5976012A - 香料用保留剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、香りの保留に有用な化合物に関する。

香料素材には、一般に、動物又は植物より得られる天然
香料と、化学的合成手段によって製造される合成香料と
がある。優れた香りを創作するために、パーヒユーマー
は長年の経験と、センス、インスピレーションを駆使し
て、これらの香料素材を組み合せ、例えば、幻想調の香
りの場合には想像したイメージを香りにし、装置調香り
の場合Ｉ） には、天然の花の香へに似るようにしたりする。

一方、優れた香りの条件の１つとして、香りが長く持続
し、しかも香り始めから終りまでずっと同じような香り
で匂わなければならないということがあるが、現実には
香料素材の揮発度はそれぞれ異なり、時間の経過ととも
に揮発性の強い成分は早く逃げ去り、香調がはなはだし
く変化してしまうことが多い。

従って、パーヒユーマーは、調香の基礎として、各ヤ。

香ゎ素材や。、夕香，や他。香ゎよ組ヶ。

せたときの香り等のほか、これらの素材を揮発度を中心
として、（１）　ト、プノートー保留性に乏しく揮発度
の高いもの・（２）ミドルノート−中間の揮発度と保留
性をもつもの。（３）ベースノーＩ・−揮発度が低く保
留性に富んだもの・と三つに大別し・各々の調和をも考
慮に入れる必要がある。

このような事情から、香料素４４を組みあわせて香りを
創造する際、しばしば香料の保留剤が用いられる。すな
わち、保留剤は香料の揮発性をおさえて保留効果を発揮
し、トップノート・　ミドルノート、ベースノート間の
調和をとる目的で配合される。従って、保留剤は、その
もの自身が揮発し杷 にくいものであって、＼の揮発しゃずい香ｆ′Ｉとなじ
みが良くその揮発速度を遅くする効果を持つとともに、
ベースとなる香料の香調を損なうものであってはならず
、無臭のものが好ましいへのである。

従来、一般に使用されていた保留剤として（：１、池田
鉄作編「化粧品学」（改訂１３版１９７８　、Ｐ　６８
〜吉己 Ｐ２Ｏ）に立載されているように、ムスク、シベ。

トナトの動物性香料、ムスクケトン、ムスクアンブレ、
ト、ムスクキジロールなどの合成じゃ香・及ヒ大環状化
合物、トルーバルサム、ペルーパル→ノ゛ム、ベンゾイ
ンなどの樹脂、サンダルウツド、ヘチバー・オークモス
などの天然精油があるが、これからはいずれも、そのも
の自身に匂いがあったり、価格が高かったり、安全性上
好ましくなか限 ったすし、使用に関しておのずと側音があった。

又これらのほかに特有のにおいのない保留剤とじエチ て・フタル酸ジ壬イル・安息香酸ベンジルがあるが、特
開昭５５−６２００６に、これらは、匂いのある原オニ
′１の芳香を強くすること及び長びかせることを白から
はほとんどゼず、どちらかといえば広範囲（以下余白） 本発明者らは、上記事項に鑑み、■良好な香料用保留剤
を有し、■香水、オーデコロン等の糸に容易に溶解し、
■低温（０°Ｃ程度）ても固化１１ｉ　Ｉｌｌ　１！ず
・■安全で、■はとんど無臭、である保留剤を得るべく
鋭意研究を重ねた結果、特定の多価アルコールに、特定
量のアルキレン副ギンドをイ・１加重合したポリエーテ
ル系化合物が、その条１′１を満たすこ七を見いたし、
本発明を完成するに至った。

すなわち本発明は、グリセリン、ペンタエリスリトール
、ジペンタエリスリトール、トリメチロ−ルｘ　タン、
又ハトリメチロールプロパンに、プロピレンオキシド２
〜８０モルと、エチレンオキノド０〜５０モルとを付加
重合したポリエーテル系化合物からなることを特徴とす
る香料用保留剤であるＯ 料として公知の化合物であるが、香料用保留剤として、
香水、オーデコロン等に配合された例はなく本発明者ら
によって始めて、本効果が見い出されたものである。

このポリエーテル系化合物は、グリセリン、ペンタエリ
スリトール、ジペンタエリスリトール、トリメヂロ−ル
エタン、又はトリメチロールプロパンに、アルカリ触媒
下で、プロピレンオキシド２〜８０モルとエチレンオギ
シドＯ〜５０モルトヲ反応せしめることによって容易に
得られる。

プロピレンオキシド弔独付加物は、低温でも液状を呈し
保留剤として良好なものであるが付加モル数が８０を超
えると粘性が増加するため好ましくない。プロピレンオ
キシドとエチレンオキシドの付加物は、エチレンオキシ
ドの付加モル数が増加するにつれて低温で固化しやすく
なるため、付加モル数が５０モルを超えることは好まし
くない。

本発明に係る保留剤は、香料組成物又は芳香製品中に、
１〜５０重量％、好ましくは５〜３０重量％程度配合さ
れる。

（以下余白） 次に実施例をあげて本発明をりＪに詳細に説明するが、
本発明はこれにより限定されるものではない。配合πは
重置％である。

〈実施例−１〉 香料素Ａ＝）ｉ　１．：ｊ種を用い占料モテル処方（表
−１）を作成し、本発明による保留剤が配合された時の
保留効宋を以下の方法により測定した。

モデル香料に表−２に記載の各種保留剤を０５〜５０重
丁社％の範囲内で配合した溶液曲袖坤１１曲鼾丑ヨ臼割
１（保留剤配合試別という）を作成し、７．５　Ｘ　１
１．５　ｃａ　、重さ２６！７の匂い紙に０．５０！７
を均−分・２７０分・４５０分の４点とした。所定の放
１１′１時間後、調査専門パイ・ル５名により保留効宋
の判＞１４を行った。

表−１で示した香料組成物は、布置調の香Ｉ］で観 香り始めは臭味があり華やかで、バランスのよくとれた
香りであるが、時間の経過と共に香りのバランスがくず
れてくる。これを防ぐために、表−檜に示すがごとき比
較物質類である・サンダルウ。

を多くすると、香り始めのバランスさえをもくずしてし
まう・一方、本発明による保留剤配合試料は、どれも香
り始めはもちろん、時間の経過によっても香りの変化は
極めて少ない。とくに５〜３０重１■％配合時にその効
果が顕著であることが判明した０ （以下余白） 表１　香料モデル処方 （以下余白） ＬＯ 表−２ 保留剤　放置時間 保　　　留　　　剤　　　配合量　。分・　、５ｏ分分
０５　０　　　△　　　×　　　× グリセリン　プ・ピレンオキシド　　５　　０　０　０
　０１０　　０　　０　　０　　０ ７モル付加物　　、。　　○　　○　　○　　０５０　
　　△　　　△　　　○　　　○０５　０　　　△　　
　△　　　△ ５　　　００００ 明　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０　　０
　　　ｏｏ。

に　　　　　　　　　２２％）ｂ　　　ｔｔ　　　　　
３０　　　０　　０　　０　　０よ　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　５０　　　　′　
　　　６　　　０　　　００５　　　△　　　　△　　
　　△　　　　△る　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　５　　　０　　０　　０　　０１０
　　０　　０　　０　　０ ６１１ル　“　　　３ｏ　　　○　　○　　○　　０５
０　　　△　　　△　　　△　　　○０５　　　△　　
　　△　　　　△　　　　△５　　０　　０　　０　　
０ １０　　０　　０　　０　　０ フ０ロピレ＞７？；Ｆ　　エチレンオキシド　　、。　
　　Ｏｏ　　　Ｏ○２０％ｌｂ　　　５　％　ｌｂ　＜
′￥ハロヤ乃　　５゜　　　　６　　　６　　　０　　
　０ｉｌ ０：香りバランスがよくとれており、少なくとも調香専
門パネル４名以上が良好と判定したもの △：香りのバランスがややくずれているもの×：香りの
バランスが大きくくずれているもの（以下全白） 〈実施例−２〉 香料素材１５種を用い香料モデル処方（表−３）を作成
し、本発明による保留剤が配合されたときの保留効果を
測定した。測定方法は実施例−１と同様である。但し使
用した保留剤及び保留剤の配合割合は表−４に示す通り
である。

この香料組成物は柑橘系のフレ、シーな香気であるが時
間の経過とともに香りのバランスがくずれてくる。表−
４に示した比較物質類である）サンダルウツドオイル配
合の場合は経時により・匂いのバランスがくずれ、保留
剤そのものの匂いが表面にでて、香り始めの調和はまっ
たく失なわれる。又、７タル酸ジエチルにおいても、経
時により匂いのバランスがくずれ・本モデル処方の特長
である７し、シュ感は、大きくそこなわれる。このこと
からも、７タル酸ジエチルは保留剤として好ましくない
こｋがわかる。一方、本発明による保留剤配合試料は、
どれも香りの変質が極めて少な（、４５０分後時の比較
物質類配合試料との比較においては、調香専門パネル５
名共に明らかな、１；〕 有意差をもって優れていることを認めた。

（以下余白） ４ 表−３香料モデル処方 １５ １′；′ 表−４の続き ○＝香りのバランスがよくとれており、少なくとも調香
専門パネル４名以上が良好と判定したもの。

△：香りのバランスかや＼くずれているもの。

×：香りのバランスが大きくくずれているもの。

（以下余白） ８ 〈実施例−３〉 実施例−２で作成したモデル香料を用い、（−デコロン
モデル処方（表−５）を作成し、本発明による保留剤が
配合された時の保留効果をｆｌｌ！ｌ定した。但し、保
留剤としてはペンタエリスリトールプロピレンオキシド
６ク ル付加物を用いた。

た。但し放置時間は０分、Ｉ分、６０分、１５０分とし
た。その結果、空試験試料では田介接時において、早く
も匂いの調和がくずれ、フレ、シュ感もそこなわれ、更
に１５０分後時においては、明らかに香りの変質が認め
られた。本発明の保留剤配合試料は、お分径〜１５０介
接時迄の経時において香りの変質が極めて少なく、１５
０分後時の空試験試だ。

特許出願人　株式会社　資　生　堂 手続補正書く自発） 昭和５９年１２月２７１．１−１ 特許庁長官若杉和夫殿 ２、発明の名称 香料用保留剤 ３、補正をする者 明細書の発明の詳細な説明の欄 ５、補正の内容 （１）明細書第２頁第９行目「装置調香り」とあるを、
「布置調の香り−１と補正する。

（２）明細書第３頁第１９行目「Ｐ６９）Ｊとあるをｒ
Ｐ６９．株式会社南山堂）」補正する。

（７）明細書第１２頁第１８行目「香りの変質」とある
を、「香りの変化」と補正する。

（８）明細書第１７頁第１９行目「香りの変質」とある
を、「香りの変化」と補正する。

リ　　　　　　　　　　　　　　リ （９）明細書第１８頁第１行目「＠の変質」とあるを、
「廿の変化」と補正する。

００）明細書第１８頁第２行目「調香専用パネル」とあ
るを、「調査専門パネル」と補正する。

（以下余白） ９８

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 グリセリン）ペンタヘリスリトール、ジペンタｘ　　Ｉ
   Ｊ　　７．　　’Ｊ　　　ト　−　ル　、　　ト　リ　
   メ　チ　ロ　−　ル　エ　タ　ン　、ｌｔトリメチロー
   ルプロパンにプロピレンＡ−キシド゛２〜８０モルと、
   エチレンオキシ１０−５０系 加重合したポリエーテルへ化合物からなることを特徴と
   する香料用保留剤。 （以下余白）