JPH0233688B2

JPH0233688B2 -

Info

Publication number: JPH0233688B2
Application number: JP57184980A
Authority: JP
Inventors: Keiichi Uehara; Hideo Morohoshi; Masanori Aizawa; Katsuhiko Tokuda
Original assignee: Shiseido Co Ltd
Current assignee: Shiseido Co Ltd
Priority date: 1982-10-21
Filing date: 1982-10-21
Publication date: 1990-07-30
Also published as: JPS5976012A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、香りの保留に有用な化合物に関す
る。香料素材には、一般に、動物又は植物より得ら
れる天然香料と、化学的合成手段によつて製造さ
れる合成香料とがある。優れた香りを創作するた
めに、パーヒユーマーは長年の経験と、センス、
インスピレーシヨンを駆使して、これらの香料素
材を組み合せ、例えば、幻想調の香りの場合には
想像したイメージを香りにし、花香調の香りの場
合には、天然の花の香りに似るようにしたりす
る。一方、優れた香りの条件の１つとして、香り
が長く持続し、しかも香り始めから終りまでずつ
と同じような香りで勾わなければならないという
ことがあるが、現実には香料素材の揮発度はそれ
ぞれ異なり、時間の経過とともに揮発性の強い成
分は早く逃げ去り、香調がはなはだしく変化して
いまうことが多い。従つて、パーヒユーマーは、調香の基礎とし
て、各々の香料素材そのものの香りや他の香料と
組み合せたときの香り等のほか、これらの素材を
揮発度を中心として、(1)トツプノート―保留性に
乏しく揮発度の高いもの、(2)ミドルノート―中間
の揮発度と保留性をもつもの。(3)ベースノート―
揮発度が低く保留性に富んだもの、と三つに大別
し、各々の調和をも考慮に入れる必要がある。このような事情から、香料素材を組みあわせて
香りを創造する際、しばしば香料の保留剤が用い
られる。すなわち、保留剤は香料の揮発性をおさ
えて保留効果を発揮し、トツプノート、ミドルノ
ート、ベースノート間の調和をとる目的で配合さ
れる。従つて、保留剤は、そのもの自身が揮発し
にくいものであつて、他の揮発しやすい香料とな
じみが良くその揮発速度を遅くする効果を持つと
ともに、ベースとなる香料の香調が損なうもので
あつてはならず、無臭のものが好ましいものであ
る。従来、一般に使用されていた保留剤としては、
池田鉄作編「化粧品学」（改訂13版1978、p68〜
p69，株式会社南山堂）に記載されているよう
に、ムスク、シベツトなどの動物性香料、ムスク
ケトン、ムスクアンブレツト、ムスクキシロール
などの合成じや香、及び大環状化合物、トルーバ
ルサム、ベルーバルサム、ベンゾインなどの樹
脂、サンダルウツド、ベチバー、オークモスなど
の天然精油があるが、これらはいずれも、そのも
の自身に勾いがあつたり、価格が高かつたり、安
全性上好ましくなかつたりし、使用に関しておの
ずと制限があつた。又これらのほかに特有のにお
いのない保留剤として、フタル酸ジエチル、安息
香酸ベンジルがあるが、特開昭55−62006に、こ
れらは、勾いのある原料の芳香を強くすること及
び長びかせることを自からはほとんどせず、どち
らかといえば広範囲の香水原料のすぐれた低揮発
性溶剤であるとの記載があるように、保留剤とし
ては満足できるものではなかつた。本発明者ら
は、上記事項に鑑み、良好な香料保留性を有
し、香水、オーデコロン等の系に容易に溶解
し、低温（０℃程度）でも固化析出せず、安
全で、ほとんど無臭、である保留剤を得るべく
鋭意研究を重ねた結果、特定の多価アルコール
に、特定量のアルキレンオキシドを付加重合した
ポリエーテル系化合物を香料成分に対して特定量
配合することが、その条件を満たすことを見いだ
し、本発明を完成するに至つた。すなわち本発明は、グリセリン、ペンタエリス
リトール、ジペンタエリスリトール、トリメチロ
ールエタン、又はトリメチロールプロパンに、プ
ロピレンオキシド２〜80モルと、エチレンオキシ
ド０〜50モルとを付加重合したポリエーテル系化
合物からなり、香料成分に対して１〜50重量％配
合されることを特徴とする香料用保留剤である。本発明に用いられる上記ポリエーテル系化合物
は、洗浄料（特公昭57−11599号公報）、及び整髪
料として公知の化合物であるが、香料用保留剤と
して、香水、オーデコロン等に配合された例はな
く本発明者らによつて始めて、本効果が見い出さ
れたものである。このポリエーテル系化合物は、グリセリン、ペ
ンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、
トリメチロールエタン、又はトリメチロールプロ
パンに、アルカリ触媒下で、プロピレンオキシド
２〜80モルとエチレンオキシド０〜50モルとを反
応せしめることによつて容易に得られる。プロピレンオキシド単独付加物は、低温でも液
状を呈し保留剤として良好なものであるが付加モ
ル数が80を超えると粘性が増加するため好ましく
ない。プロピレンオキシドとエチレンオキシドの
付加物は、エチレンオキシドの付加モル数が増加
するにつれて低温で固化しやすくなるため、付加
モル数が50モルを超えることは好ましくない。本発明に係る保留剤は、単一の香料成分もしく
は複数の香料からなる香料組成物に対して、１〜
50重量％、好ましくは５〜30重量％程度配合され
る。香料成分の１重量％未満では香料の保留効果
が十分ではなく、50重量％を超えると保留剤その
ものの勾いがでて、香料が本来の目的とする勾い
のバランスがくずれるので、ともに好ましくな
い。次に実施例をあげて本発明を更に詳細に説明す
るが、本発明はこれにより限定されるものではな
い。配合量は重量％である。実施例１香料素材13種を用い香料モデル処方（表―１）
を作成し、本発明による保留剤が配合された時の
保留効果を以下の方法により測定した。モデル香料に表―２に記載の各種保留剤を0.5
〜50重量％の範囲内で配合した溶液（保留剤配合
試料という）を調製し、7.5×11.5cm²、重さ2.6ｇ
の勾い紙に0.50ｇを均一に塗布し、恒温恒湿性
（温度30℃、湿度50％、風速0.05ｍ／秒以下）中
に開放放置した。放置時間は０分、150分、270
分、450分の４点とした。所定の放置時間後、調
香専門パネル５名により保留効果の判定を行つ
た。表―１で示した香料組成物は、花香料の香り
で、香り始めは丸味があり華やかで、バランスの
よくとれた香りであるが、時間の経過と共に香り
のバランスがくずれてくる。これを防ぐために、
表―２に示すごとき比較物質類であるサンダルウ
ツドオイル、もしくはベチバーオイルを保留剤と
して配合してもさしたる効果は見られない。むし
ろ、配合量を多くすると、香り始めのバランスさ
えをもくずしてしまう。一方、本発明による保留
剤配合試料は、どれも香り始めはもちろん、時間
の経過によつても香りの変化は極めて少ない。と
くに５〜30重量％配合時にその効果が顕著である
ことが判明した。

【表】

【表】実施例２香料素材15種を用い香料モデル処方（表―３）
を調成し、本発明による保留剤が配合されたとき
の保留効果を測定した。測定方法は実施例―１と
同様である。但し使用した保留剤及び保留剤の配
合割合は表―４に示す通りである。この香料組成物は柑橘系のフレツシユな香気で
あるが時間の経過とともにバランスがくずれてく
る。表―４に示した比較物質類であるサンダルウ
ツドオイル配合の場合は経時により、勾いのバラ
ンスがくずれ、保留剤そのものの勾いが表面にで
て、香り始めの調和はまつたく失なわれる。又、
フタル酸ジエチルにおいても、経時により勾いの
バランスがくずれ、本モデル処方の特長であるフ
レツシユ感は、大きくそこなわれる。このことか
らも、フタル酸ジエチルは保留剤として好ましく
ないことがわかる。一方、本発明による保留剤配
合試料は、どれも香りの変化が極めて少なく、
450分後時の比較物質類配合試料との比較におい
ては、調香専門パネル５名共に明らかな、有意差
をもつて優れていることを認めた。

【表】

Claims

【特許請求の範囲】

１グリセリン、ペンタエリスリトール、ジペン
タエリスリトール、トリメチロールエタン、又は
トリメチロールプロパンにプロピレンオキシド２
〜80モルと、エチレンオキシド０〜50モルとを付
加重合したポリエーテル系化合物からなり、香料
成分に対して１〜50重量％配合されることを特徴
とする香料用保留剤。