JPS597128A - ２．５−ウンデカンジオンの製造法 - Google Patents
２．５−ウンデカンジオンの製造法Info
- Publication number
- JPS597128A JPS597128A JP57115821A JP11582182A JPS597128A JP S597128 A JPS597128 A JP S597128A JP 57115821 A JP57115821 A JP 57115821A JP 11582182 A JP11582182 A JP 11582182A JP S597128 A JPS597128 A JP S597128A
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- Japan
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- alkali
- acid
- reaction
- undecanone
- undecanedione
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は２．５−ウンデカンジオンの製造法に関するも
のである。さらに詳しくは簡便で有利な２．５−ウンデ
カンジオンの製造法に関するものである。
のである。さらに詳しくは簡便で有利な２．５−ウンデ
カンジオンの製造法に関するものである。
２．５−ウンデカンジオンはジャスミン系香料の調合に
主要なジヒドロジャスモンの前駆物質として有用なもの
である。
主要なジヒドロジャスモンの前駆物質として有用なもの
である。
従来、２．５−ウンデカンジオンの製造法として５−ニ
トロ−２−ウンデカノンのニトロ基をカルボニルに変え
るＮｅｆ反応による方法（Ｅ 、 ＫｅｉｎａｎらＪＡ
Ｃ８且、 ３８６１ （１９７１） ；木材ら、油化学
二。
トロ−２−ウンデカノンのニトロ基をカルボニルに変え
るＮｅｆ反応による方法（Ｅ 、 ＫｅｉｎａｎらＪＡ
Ｃ８且、 ３８６１ （１９７１） ；木材ら、油化学
二。
１０４ （１９８２） ；宮腰ら、同誌王い３５ （１
９８１） 〕が知られている。
９８１） 〕が知られている。
しかしながら、この方法は原料の入手が困難でＩ業的規
模での実施には問題がある。
模での実施には問題がある。
本発明者らはより簡便に安価に２５−ウンデカンジオン
を製造する方法を見出すべく検討した結果本発明に到達
した。すなわち本発明は２−ニトロ−５−ウンデカノン
をアルカリでニトロン酸アルカリとしたのち、酸で加水
分解することを特徴とする２５−ウンデカンジオ／の製
造法（第一発明）および（Ｄ ３−オキソ−１−ノネン
とニトロエタンとを塩基性触媒の存在下で反応させて２
−ニトロ−５−ウンデカノンを得、〔］〕次いでこれを
アルカリでニトロン酸アルカリとしたのち、酸で加水分
解することを特徴とする２、５−ウンデカンジオンの製
造法（第二発明）である。
を製造する方法を見出すべく検討した結果本発明に到達
した。すなわち本発明は２−ニトロ−５−ウンデカノン
をアルカリでニトロン酸アルカリとしたのち、酸で加水
分解することを特徴とする２５−ウンデカンジオ／の製
造法（第一発明）および（Ｄ ３−オキソ−１−ノネン
とニトロエタンとを塩基性触媒の存在下で反応させて２
−ニトロ−５−ウンデカノンを得、〔］〕次いでこれを
アルカリでニトロン酸アルカリとしたのち、酸で加水分
解することを特徴とする２、５−ウンデカンジオンの製
造法（第二発明）である。
本発明に用いる２−ニトロ−５−ウンデカノンは３−オ
キソ−１−ウンデカンとニトロエタンとの反応によって
収率よく安価に製造できる。そのに記載されている。
キソ−１−ウンデカンとニトロエタンとの反応によって
収率よく安価に製造できる。そのに記載されている。
本発明に用いるアルカリとしてはアルカリ金属水酸化物
（水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなど）、アルカリ
金属炭酸塩（炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなど）およ
びアルカリ金属のアルコラード（カリウムメチラート、
ナトリウムメチラートなど）が用いられ、好ましくはカ
リウムの水酸化物、炭酸塩およびアルコラードである。
（水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなど）、アルカリ
金属炭酸塩（炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなど）およ
びアルカリ金属のアルコラード（カリウムメチラート、
ナトリウムメチラートなど）が用いられ、好ましくはカ
リウムの水酸化物、炭酸塩およびアルコラードである。
アルカリの使用量は２−ニトロ−５−ウンデカノン１当
量に対して通常１〜１０当量用いられ、好ましくは１．
５〜５当量である。
量に対して通常１〜１０当量用いられ、好ましくは１．
５〜５当量である。
反応は通常、溶媒中で行われこの溶媒として水あるいは
有機溶剤が用いられるが、水性溶媒が好ましく、水性溶
媒としては、水、メタノール、エタノール、ジオキサン
およびこれらの二種以上の混合物があげられる。好まし
くは水とメタノールの混合溶媒（Ｖｏｌ比１：１〜１：
１０）である。
有機溶剤が用いられるが、水性溶媒が好ましく、水性溶
媒としては、水、メタノール、エタノール、ジオキサン
およびこれらの二種以上の混合物があげられる。好まし
くは水とメタノールの混合溶媒（Ｖｏｌ比１：１〜１：
１０）である。
水性溶媒の使用量は全反応系の重量に基づいて通常１０
〜９０係、好ましくは５０〜８０％である。
〜９０係、好ましくは５０〜８０％である。
反応は通常、水性溶媒およびアルカリよりなる溶液に２
−二トロウンデ力メンを加えて行われる。
−二トロウンデ力メンを加えて行われる。
反応温度は通常０〜８０℃の範囲内であり、好ましくは
１０〜４０℃である。反応時間はＪｍ常１０分〜１ｓｏ
ｙ；）Ｕ）＠ＷｎＴＦあり、！ｆｉｂ＜ｕ：Ｊ−１゜。
１０〜４０℃である。反応時間はＪｍ常１０分〜１ｓｏ
ｙ；）Ｕ）＠ＷｎＴＦあり、！ｆｉｂ＜ｕ：Ｊ−１゜。
６□あり溶媒の種類、反応温度によって反応時間は上記
範囲で変化させることができる。
範囲で変化させることができる。
得られたニトロン酸アルカリは次いで酸で加水分解され
る。加水分解に用いる酸としては通常の塩酸、硫酸、リ
ン酸などの無機酸があげられる。
る。加水分解に用いる酸としては通常の塩酸、硫酸、リ
ン酸などの無機酸があげられる。
酸は希酸（濃度５〜３０重量係未満）でもよく、濃酸（
濃度３０〜１００重量％）でもよいが希酸〔とくに濃度
５〜１５重量係〕が好ましい。
濃度３０〜１００重量％）でもよいが希酸〔とくに濃度
５〜１５重量係〕が好ましい。
酸の使用量は反応液が強酸性を示すに充分な量が要求さ
れ、通常２−ニトロ−５−ウンデカノン１当量に対して
２〜２０当量月１いられ、好ましくは３〜１０当量であ
る。
れ、通常２−ニトロ−５−ウンデカノン１当量に対して
２〜２０当量月１いられ、好ましくは３〜１０当量であ
る。
反応温度および反応時間は先に述べたアルカリによる反
応の場合と同様である。
応の場合と同様である。
反応の進行および終了はガスクロマトグラフによる原料
の２−二トロウンデカンの減少あるいは消滅により確認
することができる。
の２−二トロウンデカンの減少あるいは消滅により確認
することができる。
反応終了後エーテルあるいはトルエン等で抽出し、溶媒
な留去後減圧蒸留によって２．５−ウンデカンジオンを
得ることができる。
な留去後減圧蒸留によって２．５−ウンデカンジオンを
得ることができる。
本発明においてば（１） ３−オキソ−１−ノネンとニ
トロエタンとを塩基性触媒の存在下で反応させて２−ニ
トロ−５−ウンデカノンを得、（Ｉｆ：１次いでこれを
アルカリでニトロン酸アルカリとしたのち酸で加水分解
することにより製造することもできる。
トロエタンとを塩基性触媒の存在下で反応させて２−ニ
トロ−５−ウンデカノンを得、（Ｉｆ：１次いでこれを
アルカリでニトロン酸アルカリとしたのち酸で加水分解
することにより製造することもできる。
原料として用いる３−オキソ−１−ノネンはエナント酸
クロリドとエチレンとの反応によって容易に得ることが
できる。
クロリドとエチレンとの反応によって容易に得ることが
できる。
塩基性触媒としてはアミン触媒が好ましく脂肪族２級ア
ミン（ピペラジンなど）、脂肪族３級アミン（トリエチ
ルアミン、トリブチルアミンなど）、複素ｉ式３級アミ
ン（ピリジン、ピコリン、キノリン、Ｎ−アルキルモル
ホリン、１，８−ジアザビシクロ（５，４，０〕〕ウン
デセンーな゛ど）、脂肪族４級アミン（テトラメチルア
ンモニウム／１イドロキシト、ペンシルトリメチルアン
モニウムハイドロキシド外と）があげられるが、とくに
好ましいのはジイソプロピルアミンおよびトリエチルア
ミンである。
ミン（ピペラジンなど）、脂肪族３級アミン（トリエチ
ルアミン、トリブチルアミンなど）、複素ｉ式３級アミ
ン（ピリジン、ピコリン、キノリン、Ｎ−アルキルモル
ホリン、１，８−ジアザビシクロ（５，４，０〕〕ウン
デセンーな゛ど）、脂肪族４級アミン（テトラメチルア
ンモニウム／１イドロキシト、ペンシルトリメチルアン
モニウムハイドロキシド外と）があげられるが、とくに
好ましいのはジイソプロピルアミンおよびトリエチルア
ミンである。
合成に際し、反応成分の使用割合は３−オキソ−１−ノ
ネフ１ 〜５モル、好ましくは１．５〜２．０モルであり、触媒
ハロ。１〜１０モル、好ましくは０２〜０．５モルであ
る。
ネフ１ 〜５モル、好ましくは１．５〜２．０モルであり、触媒
ハロ。１〜１０モル、好ましくは０２〜０．５モルであ
る。
〔１〕の反応は通常有機溶媒中で行われる。有機溶媒と
してはベンゼン、トルエン、キシレノ等の芳香族炭化水
素類、ジエチルエーテル、ジオキサン等のエーテル類、
メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ｔ
−ブチルアルコール等のアルコール類があげられるが好
ましいのはメタノールおよびエタノールである。
してはベンゼン、トルエン、キシレノ等の芳香族炭化水
素類、ジエチルエーテル、ジオキサン等のエーテル類、
メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ｔ
−ブチルアルコール等のアルコール類があげられるが好
ましいのはメタノールおよびエタノールである。
反応温度は通常０〜８０℃、好ましくは１０〜４０°Ｃ
である０反応時間は通常０．５〜１０時１１１】好まし
くは１〜３時間である。反応の終点はガスクロマトグラ
フによる原料の３−オキソ−１−ノネンの消滅をもって
確認することができる。
である０反応時間は通常０．５〜１０時１１１】好まし
くは１〜３時間である。反応の終点はガスクロマトグラ
フによる原料の３−オキソ−１−ノネンの消滅をもって
確認することができる。
（１）の反応の後、２−ニトロ−５−ウンデカノンを含
有する反応生成物はそのま＼〔１〕の反応生成物よシ２
ーニトロー５ーウンデカノンを分取することなく〔■〕
の反応に供してもよく、捷だ反応生成物より２−二トロ
ー５−ウンデカノンを分離精製して〔Ｉ）の反応に供し
てもよい。
有する反応生成物はそのま＼〔１〕の反応生成物よシ２
ーニトロー５ーウンデカノンを分取することなく〔■〕
の反応に供してもよく、捷だ反応生成物より２−二トロ
ー５−ウンデカノンを分離精製して〔Ｉ）の反応に供し
てもよい。
後者の場合は〔Ｉ〕の反応生成物から溶媒を留去し水を
加えると粗生成物が上層に分離する。エーテル、トルエ
ンなどの溶媒により抽出し、溶媒な留去後、減圧蒸留に
よ．！７２ー二ｌ□ Ｏ − ５−ウンデカノンを得る
ことができる。
加えると粗生成物が上層に分離する。エーテル、トルエ
ンなどの溶媒により抽出し、溶媒な留去後、減圧蒸留に
よ．！７２ー二ｌ□ Ｏ − ５−ウンデカノンを得る
ことができる。
得られた２−ニトロ−５−ウンデカノンは先に第一発明
で述べたのと同様の方法でアルカリでニトロン酸アルカ
リとしたのち、酸で加水分解することにより２．５−ウ
ンデカンジオンを含有する反応生成物を得ることができ
る。
で述べたのと同様の方法でアルカリでニトロン酸アルカ
リとしたのち、酸で加水分解することにより２．５−ウ
ンデカンジオンを含有する反応生成物を得ることができ
る。
２−ニトロ−５−ウンデカノンをとシ出すことなく〔１
〕と（１）の反応を連続して行う場合は〔１〕の反応終
了後、先に述べたような反応生成物の分離、精製を行う
かわシに第一発明で述べたのと同様の方法でアルカリで
処理し酸で加水分解を行い２、５−ウンデカジオンを含
有する反応生成物な得ることができる。
〕と（１）の反応を連続して行う場合は〔１〕の反応終
了後、先に述べたような反応生成物の分離、精製を行う
かわシに第一発明で述べたのと同様の方法でアルカリで
処理し酸で加水分解を行い２、５−ウンデカジオンを含
有する反応生成物な得ることができる。
上記ｃｖ ２．５−ウンデカンジオンを含有する反応生
成物はエーテル、トルエンなどで抽出し、溶媒を留去後
、減圧蒸留によって２５−ウンデカンジオンを得ること
ができる。
成物はエーテル、トルエンなどで抽出し、溶媒を留去後
、減圧蒸留によって２５−ウンデカンジオンを得ること
ができる。
模の実施が可能である。
一ｆｆＫ二ｌ・ロアルカン類をアルカリにてニトロン酸
アルカリとしたのち酸にて加水分解することによりニト
ロ基をカルボニル基に変える方法はＮｅｆ反応として知
られている方法であるが、ニトロアルカンのニトロ基お
よびアルキル基の種類等によって、反応性に難易があり
、全く目的のカルボニル化物が得られないこともある。
アルカリとしたのち酸にて加水分解することによりニト
ロ基をカルボニル基に変える方法はＮｅｆ反応として知
られている方法であるが、ニトロアルカンのニトロ基お
よびアルキル基の種類等によって、反応性に難易があり
、全く目的のカルボニル化物が得られないこともある。
本発明者らは２−ニトロ−５−ウンデカノンにＮｅｆ反
応を試みた結果、５−ニトロ−２−ウンデカノンの場合
にくらべて極めて速かに容易にニトロ基はカルボニル基
に変換され好収率で２５−ウンデカンジオンな製造でき
ることを見出した。
応を試みた結果、５−ニトロ−２−ウンデカノンの場合
にくらべて極めて速かに容易にニトロ基はカルボニル基
に変換され好収率で２５−ウンデカンジオンな製造でき
ることを見出した。
さらに本発明に用７いる原料２−二１・ロー５−ウンデ
カノンは３−オキソ−１−ノネンとニトロエタンとを塩
基性触媒の存在下で反応させることにより容易に製造で
きるものであるが、従来法で原料として用いる５−ニト
ロ−２−ウンデカノンは二１・口へブタンとメチルビニ
ルケトンで製造できるが、ニトロへブタンは高価で入手
困難であるので工業的に容易に製造できない。
カノンは３−オキソ−１−ノネンとニトロエタンとを塩
基性触媒の存在下で反応させることにより容易に製造で
きるものであるが、従来法で原料として用いる５−ニト
ロ−２−ウンデカノンは二１・口へブタンとメチルビニ
ルケトンで製造できるが、ニトロへブタンは高価で入手
困難であるので工業的に容易に製造できない。
本発明により得られた２５−ウンデカンジオンはジャス
ミン糸香刺の調合に主要なジヒドロジャスモンの前駆物
質として有用である。
ミン糸香刺の調合に主要なジヒドロジャスモンの前駆物
質として有用である。
以下実施例により本発明なさらに説明するが本発明はこ
れに１沢定されるものではない。
れに１沢定されるものではない。
参考例１
３−オキソ−１−ノネン１４，９およびニトロエタン１
４．９をメタノール１００ｔ１ｔｉにとかし、かきまぜ
ながら、室温（２５°Ｃ）にてジイソプロピルアミン４
ｇを加えた。や＼発熱し反応温度は３０°Ｃになった。
４．９をメタノール１００ｔ１ｔｉにとかし、かきまぜ
ながら、室温（２５°Ｃ）にてジイソプロピルアミン４
ｇを加えた。や＼発熱し反応温度は３０°Ｃになった。
２５〜３０℃にて１時間かきまぜたのちメタ／−ルを留
去し、゛トルエン抽出し、希塩酸および水にて洗浄した
。ついでトルエン留去後、減圧蒸留によ。
去し、゛トルエン抽出し、希塩酸および水にて洗浄した
。ついでトルエン留去後、減圧蒸留によ。
す２−ニトロ−５−ウンデカノン１８．５ｇ（収率８６
％）を得た。
％）を得た。
沸 点 １２０〜１２２ ＠Ｑ／ ２ ＩＩ畦ｆｉ
ｇ赤外吸収スペクトル（ｆｆｉ’）； １７１０、１５４５．、１４５５．１３５５．１１３０
核磁気共鳴スペクトル。
ｇ赤外吸収スペクトル（ｆｆｉ’）； １７１０、１５４５．、１４５５．１３５５．１１３０
核磁気共鳴スペクトル。
０．９１ （ｔ 、 ３１１． ＣＨ３−）１．３
０ （ｍ、 ５ｌ−Ｉ、 −Ｃ１ｉ２−）１．８０
−２．６０ （ｍ 、 ６１−１ 、−ＣＨ□−Ｃ−Ｃ
Ｉ−１２ＣＢ□−Ｃ−Ｎ−）１１ ４．５２ （馬ｚｌｌ、 −Ｃ１ｌ−音）元素分析
値優） Ｃ３□Ｈ２ｔ Ｎ Ｏｓとして 理論値 Ｃ，６ｔ３７． Ｈ，９，８３，Ｎ、６．５１分析値 Ｃ，６１，３１，Ｈ，９，８５，Ｎ、 ６．４２実施例
１ 水酸化カリウム２５．！９、メタノール１５０ｆｉ７お
よび水３０ｍＪｌよシ成る溶液に２−二トロー５−ウ／
デカノン２１．５ｇを加え室温にて１時間カフ押抜、４
規定塩酸１８０ｍノを１５〜２０℃に保ちながら滴加し
た。
０ （ｍ、 ５ｌ−Ｉ、 −Ｃ１ｉ２−）１．８０
−２．６０ （ｍ 、 ６１−１ 、−ＣＨ□−Ｃ−Ｃ
Ｉ−１２ＣＢ□−Ｃ−Ｎ−）１１ ４．５２ （馬ｚｌｌ、 −Ｃ１ｌ−音）元素分析
値優） Ｃ３□Ｈ２ｔ Ｎ Ｏｓとして 理論値 Ｃ，６ｔ３７． Ｈ，９，８３，Ｎ、６．５１分析値 Ｃ，６１，３１，Ｈ，９，８５，Ｎ、 ６．４２実施例
１ 水酸化カリウム２５．！９、メタノール１５０ｆｉ７お
よび水３０ｍＪｌよシ成る溶液に２−二トロー５−ウ／
デカノン２１．５ｇを加え室温にて１時間カフ押抜、４
規定塩酸１８０ｍノを１５〜２０℃に保ちながら滴加し
た。
滴加後、１時間カフ拌し、トルエンにて抽出した。
抽出液を水洗後トルエン留去しついで減圧蒸留にヨッテ
２．５−ウンテカンシオン（ｂｐ１８８〜８９″Ｃ！／
３ｍｒｔｉ１１ｇ）１７ｇ（収率９２チ）が得られた。
２．５−ウンテカンシオン（ｂｐ１８８〜８９″Ｃ！／
３ｍｒｔｉ１１ｇ）１７ｇ（収率９２チ）が得られた。
実施例３
３−オキソ−１−ノネン７ｇ、ニトロエタン７ｇおよび
メタノール３０噌の溶液を室温にてかきまぜなカラジイ
ソプロピルアミン２ｇを加えた。２５〜３０°Ｃにて１
時間かきまぜたのち減圧にて、メタノールおよびニトロ
エタンを留去させた。ついで水酸化カリウム１０ｇ、メ
タノール５０噌 および水１０ｆｒＬノよシ成る溶液を
加え室温にて３０分かきまぜたのち、２５〜３０℃に保
ちながら、４・規定塩酸８０噌を滴加した。滴加終了後
、１時間かきまぜトルエンにて抽出した。抽出液を水洗
後トルーエン留去ついで減圧蒸留によって２．５−ウン
デカンジオン−２′；
メタノール３０噌の溶液を室温にてかきまぜなカラジイ
ソプロピルアミン２ｇを加えた。２５〜３０°Ｃにて１
時間かきまぜたのち減圧にて、メタノールおよびニトロ
エタンを留去させた。ついで水酸化カリウム１０ｇ、メ
タノール５０噌 および水１０ｆｒＬノよシ成る溶液を
加え室温にて３０分かきまぜたのち、２５〜３０℃に保
ちながら、４・規定塩酸８０噌を滴加した。滴加終了後
、１時間かきまぜトルエンにて抽出した。抽出液を水洗
後トルーエン留去ついで減圧蒸留によって２．５−ウン
デカンジオン−２′；
Claims (1)
- １．２−ニトロ−５−ウンデカノンをアルカリでニトロ
ン酸アルカリとしたのち、酸で加水分解することを特徴
とする２、５−ウンデカンジオンの製造法０ ２、反応を水性溶媒中で行う特許請求の範囲第１項記載
の製造法。 ３、水性溶媒が水、メタノール、エタノールまたはそれ
らの二種以上の混合物である特許請求の範囲第２項記載
の製造法。 ４、アルカリがアルカリ金−家酸化物、アルカリ金！酸
塩またはアルカリ金属のアルコラードである特許請求の
範囲第１項〜第３項のいずれかに記載の製造法。 ５、アルカリ金属がカリウムである特許請求の範囲第４
項記載の製造法。 ６、（１〕３−オキソ−１−ノネンとニトロエタンとを
塩基性触媒の存在下で反応させて２−ニトロ−５−ウン
デカノンを得、（１）次いでこれをアルカリでニトロン
酸アルカリとしたのち、酸で加水分解することを特徴と
する２、５−ウンデカンジオンの製造法。 ７、ＣＤの反応生成物より２−ニトロ−５−ウンデカノ
ンを分取することなく〔Ｉ〕および（Ｉｔ）の反応を連
続して行う特許請求の範囲第６項記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57115821A JPS597128A (ja) | 1982-07-02 | 1982-07-02 | ２．５−ウンデカンジオンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57115821A JPS597128A (ja) | 1982-07-02 | 1982-07-02 | ２．５−ウンデカンジオンの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS597128A true JPS597128A (ja) | 1984-01-14 |
Family
ID=14671935
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57115821A Pending JPS597128A (ja) | 1982-07-02 | 1982-07-02 | ２．５−ウンデカンジオンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS597128A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7832624B2 (en) | 2006-09-16 | 2010-11-16 | Hanjin Printing & Chemical Co., Ltd. | Drawer type packing box |
-
1982
- 1982-07-02 JP JP57115821A patent/JPS597128A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7832624B2 (en) | 2006-09-16 | 2010-11-16 | Hanjin Printing & Chemical Co., Ltd. | Drawer type packing box |
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