JPS597128A - 2.5−ウンデカンジオンの製造法 - Google Patents
2.5−ウンデカンジオンの製造法Info
- Publication number
- JPS597128A JPS597128A JP57115821A JP11582182A JPS597128A JP S597128 A JPS597128 A JP S597128A JP 57115821 A JP57115821 A JP 57115821A JP 11582182 A JP11582182 A JP 11582182A JP S597128 A JPS597128 A JP S597128A
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- alkali
- acid
- reaction
- undecanone
- undecanedione
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は2.5−ウンデカンジオンの製造法に関するも
のである。さらに詳しくは簡便で有利な2.5−ウンデ
カンジオンの製造法に関するものである。
のである。さらに詳しくは簡便で有利な2.5−ウンデ
カンジオンの製造法に関するものである。
2.5−ウンデカンジオンはジャスミン系香料の調合に
主要なジヒドロジャスモンの前駆物質として有用なもの
である。
主要なジヒドロジャスモンの前駆物質として有用なもの
である。
従来、2.5−ウンデカンジオンの製造法として5−ニ
トロ−2−ウンデカノンのニトロ基をカルボニルに変え
るNef反応による方法(E 、 KeinanらJA
C8且、 3861 (1971) ;木材ら、油化学
二。
トロ−2−ウンデカノンのニトロ基をカルボニルに変え
るNef反応による方法(E 、 KeinanらJA
C8且、 3861 (1971) ;木材ら、油化学
二。
104 (1982) ;宮腰ら、同誌王い35 (1
981) 〕が知られている。
981) 〕が知られている。
しかしながら、この方法は原料の入手が困難でI業的規
模での実施には問題がある。
模での実施には問題がある。
本発明者らはより簡便に安価に25−ウンデカンジオン
を製造する方法を見出すべく検討した結果本発明に到達
した。すなわち本発明は2−ニトロ−5−ウンデカノン
をアルカリでニトロン酸アルカリとしたのち、酸で加水
分解することを特徴とする25−ウンデカンジオ/の製
造法(第一発明)および(D 3−オキソ−1−ノネン
とニトロエタンとを塩基性触媒の存在下で反応させて2
−ニトロ−5−ウンデカノンを得、〔]〕次いでこれを
アルカリでニトロン酸アルカリとしたのち、酸で加水分
解することを特徴とする2、5−ウンデカンジオンの製
造法(第二発明)である。
を製造する方法を見出すべく検討した結果本発明に到達
した。すなわち本発明は2−ニトロ−5−ウンデカノン
をアルカリでニトロン酸アルカリとしたのち、酸で加水
分解することを特徴とする25−ウンデカンジオ/の製
造法(第一発明)および(D 3−オキソ−1−ノネン
とニトロエタンとを塩基性触媒の存在下で反応させて2
−ニトロ−5−ウンデカノンを得、〔]〕次いでこれを
アルカリでニトロン酸アルカリとしたのち、酸で加水分
解することを特徴とする2、5−ウンデカンジオンの製
造法(第二発明)である。
本発明に用いる2−ニトロ−5−ウンデカノンは3−オ
キソ−1−ウンデカンとニトロエタンとの反応によって
収率よく安価に製造できる。そのに記載されている。
キソ−1−ウンデカンとニトロエタンとの反応によって
収率よく安価に製造できる。そのに記載されている。
本発明に用いるアルカリとしてはアルカリ金属水酸化物
(水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなど)、アルカリ
金属炭酸塩(炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなど)およ
びアルカリ金属のアルコラード(カリウムメチラート、
ナトリウムメチラートなど)が用いられ、好ましくはカ
リウムの水酸化物、炭酸塩およびアルコラードである。
(水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなど)、アルカリ
金属炭酸塩(炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなど)およ
びアルカリ金属のアルコラード(カリウムメチラート、
ナトリウムメチラートなど)が用いられ、好ましくはカ
リウムの水酸化物、炭酸塩およびアルコラードである。
アルカリの使用量は2−ニトロ−5−ウンデカノン1当
量に対して通常1〜10当量用いられ、好ましくは1.
5〜5当量である。
量に対して通常1〜10当量用いられ、好ましくは1.
5〜5当量である。
反応は通常、溶媒中で行われこの溶媒として水あるいは
有機溶剤が用いられるが、水性溶媒が好ましく、水性溶
媒としては、水、メタノール、エタノール、ジオキサン
およびこれらの二種以上の混合物があげられる。好まし
くは水とメタノールの混合溶媒(Vol比1:1〜1:
10)である。
有機溶剤が用いられるが、水性溶媒が好ましく、水性溶
媒としては、水、メタノール、エタノール、ジオキサン
およびこれらの二種以上の混合物があげられる。好まし
くは水とメタノールの混合溶媒(Vol比1:1〜1:
10)である。
水性溶媒の使用量は全反応系の重量に基づいて通常10
〜90係、好ましくは50〜80%である。
〜90係、好ましくは50〜80%である。
反応は通常、水性溶媒およびアルカリよりなる溶液に2
−二トロウンデ力メンを加えて行われる。
−二トロウンデ力メンを加えて行われる。
反応温度は通常0〜80℃の範囲内であり、好ましくは
10〜40℃である。反応時間はJm常10分〜1so
y;)U)@WnTFあり、!fib<u:J−1゜。
10〜40℃である。反応時間はJm常10分〜1so
y;)U)@WnTFあり、!fib<u:J−1゜。
6□あり溶媒の種類、反応温度によって反応時間は上記
範囲で変化させることができる。
範囲で変化させることができる。
得られたニトロン酸アルカリは次いで酸で加水分解され
る。加水分解に用いる酸としては通常の塩酸、硫酸、リ
ン酸などの無機酸があげられる。
る。加水分解に用いる酸としては通常の塩酸、硫酸、リ
ン酸などの無機酸があげられる。
酸は希酸(濃度5〜30重量係未満)でもよく、濃酸(
濃度30〜100重量%)でもよいが希酸〔とくに濃度
5〜15重量係〕が好ましい。
濃度30〜100重量%)でもよいが希酸〔とくに濃度
5〜15重量係〕が好ましい。
酸の使用量は反応液が強酸性を示すに充分な量が要求さ
れ、通常2−ニトロ−5−ウンデカノン1当量に対して
2〜20当量月1いられ、好ましくは3〜10当量であ
る。
れ、通常2−ニトロ−5−ウンデカノン1当量に対して
2〜20当量月1いられ、好ましくは3〜10当量であ
る。
反応温度および反応時間は先に述べたアルカリによる反
応の場合と同様である。
応の場合と同様である。
反応の進行および終了はガスクロマトグラフによる原料
の2−二トロウンデカンの減少あるいは消滅により確認
することができる。
の2−二トロウンデカンの減少あるいは消滅により確認
することができる。
反応終了後エーテルあるいはトルエン等で抽出し、溶媒
な留去後減圧蒸留によって2.5−ウンデカンジオンを
得ることができる。
な留去後減圧蒸留によって2.5−ウンデカンジオンを
得ることができる。
本発明においてば(1) 3−オキソ−1−ノネンとニ
トロエタンとを塩基性触媒の存在下で反応させて2−ニ
トロ−5−ウンデカノンを得、(If:1次いでこれを
アルカリでニトロン酸アルカリとしたのち酸で加水分解
することにより製造することもできる。
トロエタンとを塩基性触媒の存在下で反応させて2−ニ
トロ−5−ウンデカノンを得、(If:1次いでこれを
アルカリでニトロン酸アルカリとしたのち酸で加水分解
することにより製造することもできる。
原料として用いる3−オキソ−1−ノネンはエナント酸
クロリドとエチレンとの反応によって容易に得ることが
できる。
クロリドとエチレンとの反応によって容易に得ることが
できる。
塩基性触媒としてはアミン触媒が好ましく脂肪族2級ア
ミン(ピペラジンなど)、脂肪族3級アミン(トリエチ
ルアミン、トリブチルアミンなど)、複素i式3級アミ
ン(ピリジン、ピコリン、キノリン、N−アルキルモル
ホリン、1,8−ジアザビシクロ(5,4,0〕〕ウン
デセンーな゛ど)、脂肪族4級アミン(テトラメチルア
ンモニウム/1イドロキシト、ペンシルトリメチルアン
モニウムハイドロキシド外と)があげられるが、とくに
好ましいのはジイソプロピルアミンおよびトリエチルア
ミンである。
ミン(ピペラジンなど)、脂肪族3級アミン(トリエチ
ルアミン、トリブチルアミンなど)、複素i式3級アミ
ン(ピリジン、ピコリン、キノリン、N−アルキルモル
ホリン、1,8−ジアザビシクロ(5,4,0〕〕ウン
デセンーな゛ど)、脂肪族4級アミン(テトラメチルア
ンモニウム/1イドロキシト、ペンシルトリメチルアン
モニウムハイドロキシド外と)があげられるが、とくに
好ましいのはジイソプロピルアミンおよびトリエチルア
ミンである。
合成に際し、反応成分の使用割合は3−オキソ−1−ノ
ネフ1 〜5モル、好ましくは1.5〜2.0モルであり、触媒
ハロ。1〜10モル、好ましくは02〜0.5モルであ
る。
ネフ1 〜5モル、好ましくは1.5〜2.0モルであり、触媒
ハロ。1〜10モル、好ましくは02〜0.5モルであ
る。
〔1〕の反応は通常有機溶媒中で行われる。有機溶媒と
してはベンゼン、トルエン、キシレノ等の芳香族炭化水
素類、ジエチルエーテル、ジオキサン等のエーテル類、
メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、t
−ブチルアルコール等のアルコール類があげられるが好
ましいのはメタノールおよびエタノールである。
してはベンゼン、トルエン、キシレノ等の芳香族炭化水
素類、ジエチルエーテル、ジオキサン等のエーテル類、
メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、t
−ブチルアルコール等のアルコール類があげられるが好
ましいのはメタノールおよびエタノールである。
反応温度は通常0〜80℃、好ましくは10〜40°C
である0反応時間は通常0.5〜10時111】好まし
くは1〜3時間である。反応の終点はガスクロマトグラ
フによる原料の3−オキソ−1−ノネンの消滅をもって
確認することができる。
である0反応時間は通常0.5〜10時111】好まし
くは1〜3時間である。反応の終点はガスクロマトグラ
フによる原料の3−オキソ−1−ノネンの消滅をもって
確認することができる。
(1)の反応の後、2−ニトロ−5−ウンデカノンを含
有する反応生成物はそのま\〔1〕の反応生成物よシ2
ーニトロー5ーウンデカノンを分取することなく〔■〕
の反応に供してもよく、捷だ反応生成物より2−二トロ
ー5−ウンデカノンを分離精製して〔I)の反応に供し
てもよい。
有する反応生成物はそのま\〔1〕の反応生成物よシ2
ーニトロー5ーウンデカノンを分取することなく〔■〕
の反応に供してもよく、捷だ反応生成物より2−二トロ
ー5−ウンデカノンを分離精製して〔I)の反応に供し
てもよい。
後者の場合は〔I〕の反応生成物から溶媒を留去し水を
加えると粗生成物が上層に分離する。エーテル、トルエ
ンなどの溶媒により抽出し、溶媒な留去後、減圧蒸留に
よ.!72ー二l□ O − 5−ウンデカノンを得る
ことができる。
加えると粗生成物が上層に分離する。エーテル、トルエ
ンなどの溶媒により抽出し、溶媒な留去後、減圧蒸留に
よ.!72ー二l□ O − 5−ウンデカノンを得る
ことができる。
得られた2−ニトロ−5−ウンデカノンは先に第一発明
で述べたのと同様の方法でアルカリでニトロン酸アルカ
リとしたのち、酸で加水分解することにより2.5−ウ
ンデカンジオンを含有する反応生成物を得ることができ
る。
で述べたのと同様の方法でアルカリでニトロン酸アルカ
リとしたのち、酸で加水分解することにより2.5−ウ
ンデカンジオンを含有する反応生成物を得ることができ
る。
2−ニトロ−5−ウンデカノンをとシ出すことなく〔1
〕と(1)の反応を連続して行う場合は〔1〕の反応終
了後、先に述べたような反応生成物の分離、精製を行う
かわシに第一発明で述べたのと同様の方法でアルカリで
処理し酸で加水分解を行い2、5−ウンデカジオンを含
有する反応生成物な得ることができる。
〕と(1)の反応を連続して行う場合は〔1〕の反応終
了後、先に述べたような反応生成物の分離、精製を行う
かわシに第一発明で述べたのと同様の方法でアルカリで
処理し酸で加水分解を行い2、5−ウンデカジオンを含
有する反応生成物な得ることができる。
上記cv 2.5−ウンデカンジオンを含有する反応生
成物はエーテル、トルエンなどで抽出し、溶媒を留去後
、減圧蒸留によって25−ウンデカンジオンを得ること
ができる。
成物はエーテル、トルエンなどで抽出し、溶媒を留去後
、減圧蒸留によって25−ウンデカンジオンを得ること
ができる。
模の実施が可能である。
一ffK二l・ロアルカン類をアルカリにてニトロン酸
アルカリとしたのち酸にて加水分解することによりニト
ロ基をカルボニル基に変える方法はNef反応として知
られている方法であるが、ニトロアルカンのニトロ基お
よびアルキル基の種類等によって、反応性に難易があり
、全く目的のカルボニル化物が得られないこともある。
アルカリとしたのち酸にて加水分解することによりニト
ロ基をカルボニル基に変える方法はNef反応として知
られている方法であるが、ニトロアルカンのニトロ基お
よびアルキル基の種類等によって、反応性に難易があり
、全く目的のカルボニル化物が得られないこともある。
本発明者らは2−ニトロ−5−ウンデカノンにNef反
応を試みた結果、5−ニトロ−2−ウンデカノンの場合
にくらべて極めて速かに容易にニトロ基はカルボニル基
に変換され好収率で25−ウンデカンジオンな製造でき
ることを見出した。
応を試みた結果、5−ニトロ−2−ウンデカノンの場合
にくらべて極めて速かに容易にニトロ基はカルボニル基
に変換され好収率で25−ウンデカンジオンな製造でき
ることを見出した。
さらに本発明に用7いる原料2−二1・ロー5−ウンデ
カノンは3−オキソ−1−ノネンとニトロエタンとを塩
基性触媒の存在下で反応させることにより容易に製造で
きるものであるが、従来法で原料として用いる5−ニト
ロ−2−ウンデカノンは二1・口へブタンとメチルビニ
ルケトンで製造できるが、ニトロへブタンは高価で入手
困難であるので工業的に容易に製造できない。
カノンは3−オキソ−1−ノネンとニトロエタンとを塩
基性触媒の存在下で反応させることにより容易に製造で
きるものであるが、従来法で原料として用いる5−ニト
ロ−2−ウンデカノンは二1・口へブタンとメチルビニ
ルケトンで製造できるが、ニトロへブタンは高価で入手
困難であるので工業的に容易に製造できない。
本発明により得られた25−ウンデカンジオンはジャス
ミン糸香刺の調合に主要なジヒドロジャスモンの前駆物
質として有用である。
ミン糸香刺の調合に主要なジヒドロジャスモンの前駆物
質として有用である。
以下実施例により本発明なさらに説明するが本発明はこ
れに1沢定されるものではない。
れに1沢定されるものではない。
参考例1
3−オキソ−1−ノネン14,9およびニトロエタン1
4.9をメタノール100t1tiにとかし、かきまぜ
ながら、室温(25°C)にてジイソプロピルアミン4
gを加えた。や\発熱し反応温度は30°Cになった。
4.9をメタノール100t1tiにとかし、かきまぜ
ながら、室温(25°C)にてジイソプロピルアミン4
gを加えた。や\発熱し反応温度は30°Cになった。
25〜30℃にて1時間かきまぜたのちメタ/−ルを留
去し、゛トルエン抽出し、希塩酸および水にて洗浄した
。ついでトルエン留去後、減圧蒸留によ。
去し、゛トルエン抽出し、希塩酸および水にて洗浄した
。ついでトルエン留去後、減圧蒸留によ。
す2−ニトロ−5−ウンデカノン18.5g(収率86
%)を得た。
%)を得た。
沸 点 120〜122 @Q/ 2 II畦fi
g赤外吸収スペクトル(ffi’); 1710、1545.、1455.1355.1130
核磁気共鳴スペクトル。
g赤外吸収スペクトル(ffi’); 1710、1545.、1455.1355.1130
核磁気共鳴スペクトル。
0.91 (t 、 311. CH3−)1.3
0 (m、 5l−I、 −C1i2−)1.80
−2.60 (m 、 61−1 、−CH□−C−C
I−12CB□−C−N−)11 4.52 (馬zll、 −C1l−音)元素分析
値優) C3□H2t N Osとして 理論値 C,6t37. H,9,83,N、6.51分析値 C,61,31,H,9,85,N、 6.42実施例
1 水酸化カリウム25.!9、メタノール150fi7お
よび水30mJlよシ成る溶液に2−二トロー5−ウ/
デカノン21.5gを加え室温にて1時間カフ押抜、4
規定塩酸180mノを15〜20℃に保ちながら滴加し
た。
0 (m、 5l−I、 −C1i2−)1.80
−2.60 (m 、 61−1 、−CH□−C−C
I−12CB□−C−N−)11 4.52 (馬zll、 −C1l−音)元素分析
値優) C3□H2t N Osとして 理論値 C,6t37. H,9,83,N、6.51分析値 C,61,31,H,9,85,N、 6.42実施例
1 水酸化カリウム25.!9、メタノール150fi7お
よび水30mJlよシ成る溶液に2−二トロー5−ウ/
デカノン21.5gを加え室温にて1時間カフ押抜、4
規定塩酸180mノを15〜20℃に保ちながら滴加し
た。
滴加後、1時間カフ拌し、トルエンにて抽出した。
抽出液を水洗後トルエン留去しついで減圧蒸留にヨッテ
2.5−ウンテカンシオン(bp188〜89″C!/
3mrti11g)17g(収率92チ)が得られた。
2.5−ウンテカンシオン(bp188〜89″C!/
3mrti11g)17g(収率92チ)が得られた。
実施例3
3−オキソ−1−ノネン7g、ニトロエタン7gおよび
メタノール30噌の溶液を室温にてかきまぜなカラジイ
ソプロピルアミン2gを加えた。25〜30°Cにて1
時間かきまぜたのち減圧にて、メタノールおよびニトロ
エタンを留去させた。ついで水酸化カリウム10g、メ
タノール50噌 および水10frLノよシ成る溶液を
加え室温にて30分かきまぜたのち、25〜30℃に保
ちながら、4・規定塩酸80噌を滴加した。滴加終了後
、1時間かきまぜトルエンにて抽出した。抽出液を水洗
後トルーエン留去ついで減圧蒸留によって2.5−ウン
デカンジオン−2′;
メタノール30噌の溶液を室温にてかきまぜなカラジイ
ソプロピルアミン2gを加えた。25〜30°Cにて1
時間かきまぜたのち減圧にて、メタノールおよびニトロ
エタンを留去させた。ついで水酸化カリウム10g、メ
タノール50噌 および水10frLノよシ成る溶液を
加え室温にて30分かきまぜたのち、25〜30℃に保
ちながら、4・規定塩酸80噌を滴加した。滴加終了後
、1時間かきまぜトルエンにて抽出した。抽出液を水洗
後トルーエン留去ついで減圧蒸留によって2.5−ウン
デカンジオン−2′;
Claims (1)
- 1.2−ニトロ−5−ウンデカノンをアルカリでニトロ
ン酸アルカリとしたのち、酸で加水分解することを特徴
とする2、5−ウンデカンジオンの製造法0 2、反応を水性溶媒中で行う特許請求の範囲第1項記載
の製造法。 3、水性溶媒が水、メタノール、エタノールまたはそれ
らの二種以上の混合物である特許請求の範囲第2項記載
の製造法。 4、アルカリがアルカリ金−家酸化物、アルカリ金!酸
塩またはアルカリ金属のアルコラードである特許請求の
範囲第1項〜第3項のいずれかに記載の製造法。 5、アルカリ金属がカリウムである特許請求の範囲第4
項記載の製造法。 6、(1〕3−オキソ−1−ノネンとニトロエタンとを
塩基性触媒の存在下で反応させて2−ニトロ−5−ウン
デカノンを得、(1)次いでこれをアルカリでニトロン
酸アルカリとしたのち、酸で加水分解することを特徴と
する2、5−ウンデカンジオンの製造法。 7、CDの反応生成物より2−ニトロ−5−ウンデカノ
ンを分取することなく〔I〕および(It)の反応を連
続して行う特許請求の範囲第6項記載の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57115821A JPS597128A (ja) | 1982-07-02 | 1982-07-02 | 2.5−ウンデカンジオンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57115821A JPS597128A (ja) | 1982-07-02 | 1982-07-02 | 2.5−ウンデカンジオンの製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS597128A true JPS597128A (ja) | 1984-01-14 |
Family
ID=14671935
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57115821A Pending JPS597128A (ja) | 1982-07-02 | 1982-07-02 | 2.5−ウンデカンジオンの製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS597128A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7832624B2 (en) | 2006-09-16 | 2010-11-16 | Hanjin Printing & Chemical Co., Ltd. | Drawer type packing box |
-
1982
- 1982-07-02 JP JP57115821A patent/JPS597128A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7832624B2 (en) | 2006-09-16 | 2010-11-16 | Hanjin Printing & Chemical Co., Ltd. | Drawer type packing box |
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