JPS5967276A

JPS5967276A - ベンゾチアゾリン誘導体

Info

Publication number: JPS5967276A
Application number: JP57153289A
Authority: JP
Inventors: Junichi Iwao; 岩尾　順一; Masayuki Ooya; 大矢　正雪; Tadashi Iso; 磯　正
Original assignee: Santen Pharmaceutical Co Ltd
Current assignee: Santen Pharmaceutical Co Ltd
Priority date: 1982-09-01
Filing date: 1982-09-01
Publication date: 1984-04-16
Also published as: JPH035393B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は下記一般式〔ＩＤで表わされる化合物およびそ
の塩類に関する。。〔式中。Ｒ１は低級アルカノイル基。Ｒ２Ｈ水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、
ヒドロキシ基、）・ロゲン原子、ニトロ基、ハロゲノ低
級アルキル基又はスルファモイル基からなる一つ又は複
数の基を示す。Ｒ４およびＲ５け同一か異なって、水素原子、低級アル
キル基、シクロヘキシル基又は置換低級アルキル基を示
す。該置換基は、ヒドロキシ基、フェニル基、ピリジル
基、ピペリジル基又はフェニルカルボニル基からなる一
つ又は複数の基を示し。上記フェニル環はさらに、低級アルキル基、ヒドロキシ
基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基、ニトロ基、シア
ノ基、アセトアミノ基又は低級アルキルアミノ基からな
る一つ又は複数の基で置換されていてもよい。Ｒ６け水素原子、１〜８個の炭素原子を有するアルキル
基、２〜８個の炭素原子を有するアルカノイル基、２〜
８個の炭素原子を有するアルケノイル基又はフリルカル
ボニル基を示す。該アルキル基、アルカノイル基又はア
ルケノイル基は、ヒドロキシ基、フェニル基もしくケフ
ェニルカルボニルオキシ基からなる一つ又は複数の基で
置換されていてもよい。上記フェニル環けさらに、低級
アルキル基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、低級アルコ
キシ基、ニトロ基、シアノ基、アセトアミノ基又は低級
アルキルアミノ基からなる一つ又は複数の基で置換され
ていてもよい０Ｒ７１ｄ水素原子、ヒドロキシ基、フェニル低級アルキ
ル基又はベンゾイル基を示すＯＺは１〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分校のアルキ
レンを示すＯｍげＯ又は１を示す。ｎは０又け１ｆ示すＯｐ　Ｉｄ　４又は５ｆ示す。以下同じ。〕本発明化合物
〔■〕は交感神経β一連断作用、交感神経β−刺激作用
、血小板凝集阻害作用、カルシュウム拮抗作用２Ｍｎ管
拡張作用、または鎮漱作　５− 用を有し１例えば狭心症、不整脈、血栓症等の治療薬と
して有用な化合物である。すなわち９本発明の目的はｌ
１ｌｉ値ある薬理的性質を有する化合物ＣＩ）を提供す
るにある。本発明化合物〔■〕の合成法を要約すると９式〔旧で示
される化合物と式〔■〕で示される化合物との反応。〔１ｎ　　　　　　　　　　　　０旧〔式中、Ａはハロゲン原子又はメタンスルホニル基を示
す。〕又は１反応の順序を逆にした方法、すなわち９式［ＩＤ
で示される化合物とアミン誘導体との反応である。〔■〕　６− 〔式中、Ｙはハロゲン原子、カルボキシル基又はホルミ
ル基を示

【７．Ｙと一〇Ｈ基が結合［１，てエポキシ環
を形成ｌ、でもよい。ｑは０又は１ｆ示す。以下同じ。〕次に上記合成法を詳細に説明する。式〔旧で示されるヒドロキシ誘導体と２式［１１１〕で
示される活性誘導体との反応条件には、持ｆ必要な条件
はなく、一般にヒドロキシ誘導体とハライド又はメタン
スルホニル化合物との反応に用いられる反応条件が利用
できるが、婦警しくけ、有機溶媒（例えばＤＦＭ　）中
、塩基（例えばＮａＨ）の存在下反応させると目的物が
好収率で得られる。式日Ｖ〕で示される化合物とアミン誘導体の反応は、下
Ｆａ）〜ｄ）の反応に細分化することができる。［■−］アミン誘導体−〔■〕〔式中、Ｘはハロゲン原子を示す。〕ＶＤアミン誘導体−〔■〕［”Ｖｉ［’ｌ　　− 還元剤アミン誘導体　　　　〔■〕［Ｖ［ｌＤ上記ａ）〜ｄ）の反応条件にけ特に必要な条件はなく、
一般にアミン誘導体とハライド、カルボン酸。アルデヒド又はエポキシ化合物との反応に用いられる方
法を利用することができる。Ｃ）の方法についてさらに詳細に説明すると、一般式［
ＩＤで示される化合物と、一般式ｒｌＸ）で示される化
合物を反応させ、一般式ｍで示される化合物を得２次い
で化合物〔ＸＤに塩酸、硫酸、パラトルエンスルホン酸
などの酸、あるいｎＡｍｂｅｒｌｉｔｅＣＧ−１２０な
どの酸性イオン交換樹脂を作用させ。一般式［ＸＤで示される化合物を得る。さらに化合物〔
ＸＩＤに、還元剤例えば水素化シアノホウ素ナトリウム
（ＮａＢＨ３ＣＮ）の存在下、アミン誘導体を反応させ
て本発明化合物〔ＩＤを得る。ｒＸ］　９− 〔ＮＤ［ＸＤ　＋アミン誘導体→〔ＩＤ〔式中、　Ｒ９１ｄ低級アルキル基を示す。〕上記の方
法により合成した本発明化合物ＣＩＩは酸付加塩の形態
とすることができ、酸付加塩は無機酸もしくは有機酸を
使用して常法で得られる。本発明化合物の医薬として許容される塩を形成する適当
な酸の例は、塩酸、硫酸、燐酸、乳酸、マレイン酸、フ
マル酸、シュウ酸、メタンスルホン酸、パラトルエンス
ルホン酸などである。尚本発明化合物〔■〕は１個また
はそれ以上の不整炭素原子を有するので立体異性体が存
在する。これらはいずれも本発明化合物の範囲に包含さ
れる。以下に参考例、実施例を示す。ＮＭＲにおいて各プロトンの帰稿は下式〔■〕の番号に
従う。但し、帰属していない芳香族プロトンはアロマチ
ックＨ，！＝１１％称する。 −１０− ■ ｌ旧また、−０ＣＲ３基に上式〔創のＣ２ｒ位から０６１位
捷でのフェニル基に１ａ換されている場合は−ＯＣＲ，
ＩＰ）。側鎖アミン部に置換されている場合は−ＯＣＨ３（ＡＩ
と帰属し７た。参考例１゜３−アセチル−２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
チアゾリンの製造２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾリン（６
，８８ｙ）に無水酢酸（１５，８ｐ　）を加え。室温で２時間撹拌する。析出する結晶をｐ取し。エーテルで洗浄し７標記化合物８．０４９　（収率９８
．８％）を得る。融点２１８〜２１９°Ｃ分解（アセトン−メタノール−
水）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ　）３２２５．１．ｆｉ３４．１６０４，１４７２．１，４
６０゜１４８２．１３２６，１２４４，１２２６．７４
４ＮＭＩえ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）２．１７　（３１Ｔ　、ｓ　、−ＣＯＣＨ１３）、６．
４〜７．３　（８Ｈ。ｍ、Ｃ２−１−１及びアＯ’？チックＨ）　、　７．７
−８．３（］、ＩＨ、ｍ　、Ｃ４−Ｈ）、１０．０７　
（ＩＨ，ｓ　、−〇Ｈ）上記と同様の操作Ｖ（て次の化
合物を得る。・３−アセチル−２−（３−ヒドロキシフェニル）ベン
ゾチアゾリン収率５）５％融点３．８５〜］８６°Ｃ（メタノール−酢酸エチル−
ヘキサン）ＩＲ（ＫＩ３ｒ、備）３１８０、１６４０．１６００．１４６０．１３９０゜
］　３４８．　］　２６０．１２４０．７５６．７４６
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）２．２０　（３１１、ｓ　　、−ＣＯＣＩ−Ｉい　、　
６．５３〜７．４０（７Ｈ，ｍ、アロマチックＨ）、６
．９ｆｉ（Ｈ（。ｓ　、Ｃ２−Ｉ（）、７．８０〜８．１７（ＩＨ，ｍ、
Ｃ４−Ｈ，）。７．５０〜９．２０　（ＩＨ，ｂｒ、−０Ｈ）・３−ア
セチル−２−（４−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾ
リン収率６５％融点１６８．５〜１−６９．５℃（酢酸エチルーヘギサ
ン）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ−”）３２４０．１６４０，１６１０，１４６２，１３９０゜
１２７０．１２２０，７５５，７５ＯＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）２．２５　（３Ｈ、ｓ　、　　ＣＯＣＨａ）　、　６．
５３〜７．２７（８■−ｆ　、　ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及び
アロマチックＨ）。７．５０〜７．９７　（ＩＨ、ｍ　、Ｃ，−Ｈ）　、　
７．００〜９．００（ＩＨ，ｂｒ、−０Ｈ）・３−アセチル−２−（５−クロロ−２−ヒドロキシフ
ェニル）ベンゾチアゾリン収率６５％融点２１５〜２１９．５°Ｃ分解（メタノール−アセト
ン−水）Ｉ　Ｒ（ＫＢ　ｒ　、　ｒｓ−’　）３１５０．１６２４，１４６６．１４２２．１３８（］
。１３５６．１３３０，１２７４，１２３４，８１０゜３
８ −１　：（− ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｒ１６．δ）２．２４　（３Ｈ、ｓ　、　　ＣＯＣＨ３）　、　６．
７３〜７．４０（７Ｈ、ｍ　、　Ｃ，、−Ｈ及びアロマ
チックＨ）。７．７　（１〜８．２０　（ＩＨ、ｍ　、　Ｃ４−１（
）　、　１０．４４（１丁Ｉ　　、　　ｓ　　、−Ｏｎ
　　）・３−アセチル−２−（２−ヒドロキシ−３−メ
トキシフェニル）ペンゾチアソリン収率８３係融点１６０〜１６３°ＣＩＲ（ＫＢ　ｒ　、ｃｍ　　）３３５（１，１６５０，］４８３，１４６３，１３９０
゜１３３５．１２７０，１２４１，１０６５，７４５Ｎ
ＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）２．２２　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）　、　３．８
３　（３Ｈ，。ｓ　、−０ＣＨ３）　、６．５７−７．３０　（７Ｈ，
ｍ、Ｃ２−Ｈ及びアロマチックＩ（）、７．８０〜８．
３０（ＩＨ。ｍ　、Ｃ４−Ｈ）、７．２０〜８．７０　（ＬＨ，ｂｒ
、−０Ｈ）・３−アセチル−２−（２−ヒドロキシ−５
−メトキシフェニル）ペンゾチアソリン収率９６％１４− 融点２０４〜２０７℃ ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｈｎ　）３２２５．１６２５，１４６９，１４４３，１４３］。１３８０．１３５５，１３３０．１２８７，１２００゜
１（１３８，８０３，７４３，７２７ＮＭＲ（１）ＭＳＯ−ｄ６．δ）２．１９（３Ｈ，ｓ　、−ＣＯＣＨ３）、３．５３（３
Ｈ。ｓ　、−〇ＣＲ３）、６．３７（ＬＨ，ｄ　、Ｊ”２．
０）Ｉｚ　。Ｃ６ｒ　Ｈ）　、　６．７０〜？　−４０（６Ｔ（２ｍ
、Ｃ２Ｉ（及びアロマチックｆＩ−）、７．６７〜８．
２０（ＩＨ，ｍ。Ｃ４−Ｈ）、９．６０　（１，Ｈ、ｂｒ　ｓ　、−０Ｈ
）・３−アセチル−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキ
シフェニル）ベンゾチアゾリン収率６０％融点１４９〜１５０℃ ＩＲ（ＫＢｒ、礪　）３２７０．１６３０，１５１０，１４６０，１４２８゜
］３７５，１３５２，１，３２２．］２７０．１２２６
゜１２０３．７５５，７３３ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）２．１７（３Ｈ，ｓ　、−ＣＯＣ’Ｈ３）、３．６３（
３Ｈ，ｓ　。 −〇ＣＨ３）　、　６．４３〜７．３３　（７Ｈ、ｍ　
、　Ｃ２−Ｈ及びアロマチックＨ）　、　７．６７〜８
．１．０　（１，Ｈ、ｍ　。Ｃ４−Ｈ）、８．７３〜９．２７　（ＩＨ，ｂｒ、−０
Ｈ）・３−アセチル−２−（３，５−ジメトキシ−４−
ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾリン収率５５％融点１７５〜１７７℃（メタノール−酢酸エチル−エー
テル）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｈｎ　）３１８０、１６５２．１５１４．１４５６．１３８６゜
１３５４、１３２８．１２９６．１２１６．１００４゜
７４２、６４ＯＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）２．１９　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）、３．６２（
６Ｈ，ｓ　。 −ＱＣ）Ｔ３Ｘ２）、６．４７（２Ｈ，８，Ｃ２／−Ｈ
及びＣｒ、ｔ　　Ｈ）　、６−８９　（ｌ　Ｈ、ｓ　、
Ｃ２Ｈ）　、　６−９０〜７．３７　（３Ｈ、ｍ　、　
Ｃ５−Ｈ、Ｃ６−Ｈ及びＣ７−Ｈ）。８．３９（ＩＨ，ｂｒ　　ｓ　、−０Ｈ）・３−アセチ
ル−２−（２−ヒドロキシ−５−二トロフェニル）ペン
ゾチアソリン収率６０％融点２１４〜２１５℃分解（ＤＭＦ−メタノール）ＩＲ
（ＫＢｒ、砿−’）３２４０．１６８８，１６７３，１５８９，１３７１゜
１３２１．１２６１，１２２５，１０７０，７４ＯＮＭ
Ｒ（ＤｌｖｉＳＯ−ｄ６．ａ　）２．２７　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）　、　６．８
７〜７．４３（３Ｈ、ｍ　、　Ｃ５−Ｈ、Ｃ６−Ｈ及び
Ｃ７−Ｈ）　、　６．９７（ＩＨ，ｓ　、Ｃ２−Ｈ）、
７．０４（ＬＨ，ｄ　、Ｊ＝８．５Ｈｚ　、Ｃ３／　　
Ｈ）　、　７．’Ｉ　Ｏ（Ｉ　Ｈ、ｄ　、　Ｊ＝＝３．
。Ｈｚ、Ｃ６／−Ｈ）、７．８０〜８．２８（ＩＨ，ｍ、
Ｃ４−Ｈ）＋８．０３　（ＬＨ、ｄｄ　、Ｊ−８−５、
３−ＯＨｚ　、Ｃ４１ＩＩ）　。１１．３３〜１２．２３（ＩＨ，ｂｒ　、−０Ｒ）・３
−アセチル−２−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェ
ニル）ベンゾチアゾリン収率９０％融点１６０〜１６１°ＣＩＲ（ＫＢｒ、ｃｒｎ　）３１６０．１６３９，１４６５，１４３０，１３９５゜
１７− １２７０．１２５０，１２１５，１１２５．］　０２３
゜５ＯＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）２．１９　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ’、３）　。３．７０（３Ｈ，ｓ、−０ＣＨ３）。６．４０〜７．４０　（７Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びア
ロマチックＨ）。７．７７〜８．１３（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）。９．０２　（］、ＩＨ、ｓ　、　−ＯＨ）・３−アセチ
ル−２−（２−ヒドロキシ−３−二トロフェニル）ペン
ゾチアソリン収率８０％融点１２３〜１２４℃分解ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｎ＋　　）３２４０、］６５４，１６］、２，１５３８，１４６８
゜１３９２．１３３６，１２７２，１２５０，１１２５
゜３８ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３．δ） ’　　２．２９（３Ｈ，ｓ、−ＣＯＣＨ３）。６．８１　（Ｉ　Ｈ、ｔ　、Ｊ　””　８−ＯＨｚ　、
Ｃｓｔ　Ｈ）　。１８− ６．９０〜７．４７　（５Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びア
ｏ−ｑチックＨ）。７．５０〜８．２３　（ＬＨ，ｍ　、　Ｃ４−Ｈ）　。７−９７　（Ｌ　Ｈ、ｄ　ｄ　、Ｊ−８−０，２−ＯＨ
ｚ　、Ｃａ　ｒ　　Ｈ）　。１１、．０４　（１■（、ｓ　、−０Ｈ）・３−アセチ
ル−２−（５−ヒドロキシ−２−二トロフェニル）ベン
ゾチアゾリン収率８５％融点２０９〜２１０．５℃分解ＩＲ（ＫＢｒ、■　）３１００．１６２０，１５８０，１５２０，１４６６゜
１３３０．１２６２．７４２ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−Ｄ’ＭＳＯ−ｄ６．δ）２．２７
　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）　。６．７２〜７．５０（６Ｈ，ｍ、Ｃ２−Ｈ及びアロマチ
ックＨ）。７−６０〜８−２０　（Ｌ　Ｈ、ｍ　−Ｃａ　Ｈ）　−
８−１３（Ｉ　Ｈ、ｄ　、　Ｊ　””　９−５　Ｈｚ　
、　Ｃ３ｔ　Ｈ）　。１０．５５（ＩＨ，ｂｒ　ｓ、−０Ｈ）・３−アセチル
−２−（４−ヒドロキシ−３−二トロフェニル）ベンゾ
チアゾリン収率８０係融点１４３．５〜１４５℃ ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ−”）３２８０．１６５８，１６２５，１５８０，１５３０゜
１４６６．１３８７，１３３０．１２９５．１２５２゜
１１６３．１１２４．７３９ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３．δ）２．３３　（３Ｈ、ｓ　、−Ｃｏｃｋ（３）　。６．７０〜７．３５　（５Ｔｉ　、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ、
Ｃ５−Ｈ、Ｃ６−Ｈ。Ｃ７−Ｈ及びＣ５，−Ｈ）。７．３７〜７．８２（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）。７．５３（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝９．０．２．旧（ｚ　、Ｃ
６／　　Ｈ）　。８．０３　（ＩＨ、ｄ　、　、Ｊ’−＝２．０Ｈｚ　、
　Ｃｚｔ　Ｈ）　。］、０．５０　（ＩＨ，ｂｒ　ｓ　、−０Ｈ）・３−ア
セテルー２−（３−ヒドロキシ−４−二トロフェニル）
ベンゾチアゾリン収率７５％Ｉ　Ｒ（ＫＢ　ｒ　、ｃｍ−１）３２８０、］６７０，１６２１．１５８６，１５２４゜
１４６５．１３７０，１３４２，１３２２，１２７１．
。１２２４．１１８１．７４３ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３．δ）２．３０　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）　。６．７０〜８．００　（７Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びア
ロマチックＨ）。８．０２（ＩＨ、ｄ　、Ｊ＝９．０Ｈｚ　、Ｃ３ｔ−Ｈ
）。１０．００〜１０．８７　（ｉＨ，ｂｒ、−０Ｈ）・３
−アセチル−２−（２−ヒドロキシ−３−メトキシ−５
−ニトロフェニル）ペンツチアゾリン収率８０％融点２０３〜２０５℃分解ＩＲ（ＫＢｒ、硼　）３２００．１６６１，１５７９，１５２０，１４９１゜
１４６５．１３８０，１３３３，１２７６、］２５２゜
１０９８．１０６５．７４ＯＮＭＲ（ＣＤＣ１３−ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）２．２５　
（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）　。３．９２　（３Ｈ、ｓ　、−〇ＣＨ３）　。６．７８〜７．３３　（４Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ、Ｃ３
−ｉ（。２ｌ− Ｃ６−Ｈ及びＣ７−Ｈ）。７−５３　（］、　ＩＨ、ｄ　、Ｊ”２．５　Ｈｚ　、
０４／　　Ｈ）　。７．６３　（Ｉ　Ｈ、ｄ　、Ｊ””２．５Ｈｚ　、　Ｃ
６ｔ　　Ｈ）　。７．７２〜８．２２（］、Ｈ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）。１０．０２（］、Ｈ，ｂｒ　　ｓ　、−０Ｈ）・３−ア
セチル−２−（３，４−ジヒドロキシフェニル）ベンゾ
チアゾリン融点１８５〜１８７６ＣＩＲｌ（ＫＢ　ｒ　、　ｍ−”）３４９５、］６４０，１６１０，１４６８，１４５０゜
１３７０．１３５２，１２７４．１２２０，１２００゜
５５ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．ｌ　）２．１６　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）。６．３３〜７．３３　（７Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びア
ロマチックＨ）。７．６０〜８．１３（ＩＩ（、ｍ、Ｃ４−Ｈ）。７．６０〜９．１３　（２Ｈ、ｂｒ　、　−０ＨＸ　２
　）参考例２゜３−アセチル−２−４２−（２，３−エポキシブー　２
２− ロポキシ）フェニル〕ベンゾチアゾリンおよび３−アセ
チル−２−４２−（３−クロロ−２−ヒドロキシプロポ
キシ）フェニル〕ベンゾチアゾリンの製造３−アセチル−２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
チアゾリン（６，７８ｙ）’ｋＮ水酸化す）　ＩＪウム
濱液（２５ｍｅ）とメタノール（２５＋＋＋ｅ）の混液
に加え９次いでエピクロルヒドリン（１１，８＋ｎｅ）
を加え室温で一夜撹拌する０反応液を減圧濃縮し。分離する油状物を酢酸エチルで抽出する。有機層を飽和
食塩水で洗浄後無水硫酸マグネシウムで脱水する。溶媒
を減圧留去し、得られる油状物をシリカゲルカラムクロ
マトで分離精製し補記化合物を得る。物性等を下記に示
す。３−アセチル−２−４２−（２，３−エポキシプロポキ
シ）フェニル〕ベンゾチアゾリン収せ５．７９Ｃ収率７
０％）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ　）３０６０．３０００，２９３０，１６６４，１６００゜
１４６０．１３７６．１３２２，１２７２，１２２６゜
１１００．１０２２．７４４ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）２．２０　（３Ｈ、ｓ　、Ｃｏ　ＣＨ３）　。２．７７（ＬＨ，ＡＢｑ（Ａｐａｒｔ）ｄ、Ｊ＝４．５
　。２．９２　（ＩＨ，ＡＢｑ　（Ｂ　ｐａｒｔ）ｄ　、Ｊ
＝４．５　。４．００　（ＩＨ、ＡＢｑ　（Ａ　ｐａｒｔ）ｄ　、Ｊ
＝１１．０　。Ｂ４．３０（ＩＨ，ＡＢｑ（Ｂｐａｒｔ）ｄ、Ｊ＝１１．
０゜）！刀６．６７〜７．４０　（８Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びア
ロマチックＨ）。７．５〜８．４　（ＩＨ、ｍ　、　Ｃ４−Ｈ）３−アセ
チル−２−Ｃ２−（３−クロロ−２−ヒドロキシプロポ
キシ）フェニル〕ベンゾチアゾリン収量２．０　ｙ（収率２２％）ＩＲ（ＫＢｒ、σ　）３４００．１６５７．］　４６４，１３８０，１２２８
゜４５ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）２．２３　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）。２．７〜３．６　（Ｉ　Ｈ、ｂｒ　、　−ＯＨ）　。６．７〜７−５　（８Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びアロマ
チックＨ）。７．５〜８．５　（Ｌ　Ｈ、ｍ　、　Ｃ４−Ｈ）実施例
】。３−アセチル−２−Ｃ２−（３−ｔ−ブチルアミノ−２
−ヒドロキシプロポキシ）フェニル〕ベンゾチアゾリン
塩酸塩の製造３−アセチル−２−Ｃ２−（２，３−エポキシプロポキ
シ）フェニル〕ベンゾチア／１Ｊ７（１，３１ｙ）とｔ
−ブチルアミン（４，２１ｍ１’）のエタノー−２５− ル（１０Ｔｎｅ　）溶液を１時間還流する。反応液を冷
却り、　、　２Ｎ　ＨＣｌ　／酢酸ｘ　チ＃　（２ｍｅ
　）　ｆ　加ｉ減圧濃縮する。残渣にエーテルを加えて
析出する結晶をＰ取１，２標記化合物］、、３ｙ（収率
８１％）を得る。融点１８８〜１９２°Ｃ（クロロホルム−エーテル）Ｉ
Ｒ（ＫＢｒ　、ｃｔｎ−１）３３５（１，２９８０，２７９０，１６７２，１６６０
゜］４７０，１３８４，１２２４．７５ＯＮＭＲ（ＣＤ
Ｃｌ２．δ）１．５１　（９Ｈ、ｓ　、−Ｃ（ＣＨ３）３）　。２．２１　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣ：Ｅ（３）　。２．８〜３．７　（２Ｈ、ｍ　、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２
Ｎ（）　。３．９〜４．４　（２Ｈ、ｍ　、　−０ＣＨ２ＣＨＪ　
。？Ｈ４，４〜５．１　（ＩＨ、ｂｒ　、　−ＣＨ−）　。５．５〜５．９　（ＩＨ、ｂｒ、−０Ｈ）　。６．６〜７．３　（８Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びアロマ
チックＨ）。７．５〜８．５（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）。８．０−１０．０　（２Ｈ、ｂｒ　、−ＮＨ−及びＨＣ
Ｉ）芙施例１と同様にして次の化合物を得る。２６− ・　３−アセチル−２−４２−（３−ジエチルアミノ−
２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル］ベンゾチアゾリ
ン塩酸塩収率７５％ＩＲ（ＫＢｒ、ｃ＋＋＋　　）３４００．２９３０，１６５８，１６００，１４６０゜
１３８０．１３２６，１２７４，１２３４，１１０２゜
１１２８．７５ＯＮＭＲ（ＣＤＣｌ３．δ）１．４３　（６Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝７．０Ｈｚ　、−Ｎ（
ＣＨ２ＣＨ３）２）。２．３２　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣ馬）。３　、１〜３−７　（６Ｈ、ｍ　、ＣＨ２Ｎ　（ＣＨ２
０Ｈ３）　２　）　。３．９〜４−７　（２Ｈ９ｍ　、　　ＯＣＨ２ＣＨ８）
　。Ｈ４，５〜５．０　（］　ＩＨ、ｂｒ　、　−ＣＭ−）　
。５．５〜６．１　（］　ＩＨ、ｂｒ　、　＝（Ｄｉ　）
　。６．６〜７．４　（８Ｈ、Ｃ２−）Ｉ及びアロマチック
Ｉ−Ｉ　）　。７．５〜８．３　（Ｌ　Ｈ、ｍ　、　Ｃ４−Ｈ）　。１０．５〜１１．４（ＩＨ，Ｉ）ｒ、ＨＣＩ）・３−ア
セチル−２−４２−Ｃ３−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−
メチルアミン〕−２−ヒドロキシプロポキン〕フェニル
〕ペンゾチアソリン塩酸塩−八収率：３５％融点２０８〜２１０℃ １１え（１（、Ｂ　ｒ　、ｃｍ　　）３２２５．２９４０．１６Ｂ６，１４６４，１３８２゜
４４ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）２．２０　（３１１，ｓ　、　−ＣＯＣＨ３）　。４、（、）　Ｏ〜４．３０　（２Ｈ、ｍ　、−０ＣＨ２
−）　。ｆｆ ■ ４．３０〜４．．８７　（１，Ｈ、ｍ　、−ＣＨ−）　
。５．５（１〜６．］、Ｏ（］、Ｈ，ｂｒ　、−０Ｈ）　
。６．７０〜７．５０　（８１ｉ　、　ｍ　、　Ｃ２−Ｈ
及びアロマチックＦＴ）。７．８０〜８．２０　（１，Ｈ、ｍ　、　Ｃ，−Ｈ）　
。９．９０〜１１．、ＯＯ（ＬＨ、ｂｒ　、ＨＣＩ　）Ｔ
ＬＣＲｆ値：　０．６７　（ＣＨＣ１３−ＥｔＯＨ−Ａ
ｃ０Ｈ＝ｌＯ：２：１）・３−アセチル−２−Ｃ２−４３−（Ｎ−シクロヘキシ
ル−Ｎ−メチルアミン）−２−ヒドロキシプロポキシ〕
フェニル〕ベンゾチアゾリン塩酸塩−Ｂ収率３０％融点１４．３〜１４６℃ ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ　　）３３５０．２９４０．］６７２，１４６４，１３８２゜
４８ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）２．２０　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）　。Ｈ − ３，７０〜５．６０（２Ｈ，ｂｒ、　−ＣＨ−）　。４．００〜４．３０（２Ｈ，ｍ、−０ＣＲ２−）。２９− ６．８０〜７．５０　（８Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びア
ロマチックＨ）。７．７０〜８．２７　（ＩＨ、ｍ　、Ｃ４−Ｈ）。９．７０〜１０．８０（ＬＨ，ｂｒ、ＨＣＩ）ＴＩ−７
ＣＲｆ値：　０．５８　（ＣＨＣ１３ＥｔＯＨＡｃ０Ｈ
＝ｌＯ：２：１）実施例２゜３−アセチル−２−［２−（３−ｔ−ブチルアミノ−２
−ヒドロキシプロポキシ）フェニル〕ベンゾチアゾリン
塩酸塩の製造３−アセチル−２−（２−（２，３−エポキシプロポキ
シ）フェニル〕ペンゾチアソリン（１，６４ｐ）、３−
アセチル−２−［２−（３−クロロ−２−ヒドロキシプ
ロポキシ）フェニル〕ベンゾチアゾリン（１，８２ｐ）
及びｔ−ブチルアミン（１０ｍｅ　）のエタノール（３
０ｍｅ　）溶液を３時間還流する。溶媒を減圧留去し７
．残渣を酢酸エチルにだ解し、飽和食塩水で洗浄後、無
水硫酸マグネシウムで脱水する。この溶液に２Ｎｉ（Ｃ
１／エーテルを加え析出する結晶を涙取し７．標記化合
物３．５　ｙ（収−３０− 率８０％）を得る。物性は実施例１で得られた結晶と同
じであった。実施例３゜３−アセチル−２−１：２−（３−ジメチルアミンプロ
ポキシ）フェニル〕ベンゾチアゾリンの製造３−７セｆルー２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
チアゾリン（１，３６ｐ）の無水ＤＭＦ　（、５ｍｅ　
）溶液を、水素化す）　ＩＪウム（、０，２６ｙ）の無
水ＤＭＦ懸濁液に、窒素ふん囲気下室源で滴下する。滴
下終了後、室温で２０分間撹拌Ｌ７た後３−ジメチルア
ミノプロピルクロリド（０，６１４）の無水ＤＭＦ（１
（ｌｄ）溶液を加える。反応液を８０°Ｃで２時間撹拌
した後冷却し、ｎ−ヘキサンで洗浄後氷水に加える。分
離する油状物を酢酸エチルで抽出する。有機層をＮ水醗
化ナトリウム、水。飽和食塩水の順で洗浄し７．無水硫酸マグネシウムで脱
水する。酢酸エチルを減圧留去し棉記化合物１．０ｙ（
収率５６％）を得る。融点９２．５〜９４．５°Ｃ（イソプロピルエーテル−
ヘキサン）Ｉ　Ｒ（ＫＢ　ｒ　、ｃｑｎ−’　）ｌｆｉ７８，１６００，１４６６．１３７６．１３１２
゜］　２７４，１２４６，１２１８，１００６．７４６
ＮＭ）？、（ＣＤＣｌ３．δ）２．２３　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣ馬）。２．３０　（６Ｈ、ｓ　−Ｎ（ＣＨ３）２）　。１．８〜２．７　（４Ｈ、ｍ　、−ＱＣ）Ｌ、ＣＨ２Ｃ
％Ｎぐ）。４．１４　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−０Ｃ
Ｉ（、、ＣＩ（２−）　。６．６〜７．４　（８Ｈ＋　ｍ　、　Ｃ２Ｈ及びアロマ
チックＨ）。７．７〜８．３　（Ｉ　Ｈ、ｍ　、　Ｃ４−Ｈ）塩酸塩融点１７７．５〜１７８．５℃（インプロパノ−ルーエ
ーテル）Ｉ　Ｒ（ＫＢ　ｒ　、　ｍ−’）３６５０〜３１５０．２８００〜２３００．１６７８゜
１４６４．１３７６．７４４ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）２．００〜２．４０　（２Ｈ、ｍ、−ｏｃＨ２ｃｕ２ｃ
Ｈ２Ｎく）。２．１９　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）　。２．７６　（６Ｈ、ｓ　、　−Ｎ（ＣＨ，）２）　。３．０７〜３．５３　（２Ｈ、ｍ　、　−ＣＨ２Ｎり）
　。４．１６　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−００
μｍ）。６．７０〜７．４０（８Ｈ，ｍ、Ｃ２−Ｈ及びアロマチ
ックＨ）。７．７０〜８．２０（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）　。１１、．３０（１，Ｈ，ｂｒ　　ｓ、ＨＣＩ）実施例３
と同様の操作にて次の化合物を得る。・３−アセチル−２−Ｃ３−（，３−ジメチルアミノプ
ロポキシ）フェニル〕ベンゾチアゾリンフマル酸塩収率７０％融点１６２〜］、　６４℃ ＩＲ（ＫＢｒ、ｃ＋＋＋　　）３４２０．１７１６，１６８０，１６０６，３５８６゜
１４６３．１，３８１，１３０６，１２８８，９５４Ｎ
ＭＲ（ＤＭＳ　０−ｄ６．δ）１　、８０〜２　、４０　（２Ｈ、ｍ　、０ＣＨ２ＣＴ
（２Ｃ）いｒ４＞。２．２２　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨｌ）　。２．５３　（６Ｈ、ｓ　、−Ｎ（ＣＨ３）２）　。２．７０〜３．１０　（２Ｔ（、ｍ　−ＣＨ２Ｎぐ）。３．９６　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−０Ｃ
Ｔ（２−）　。３３− ６．７０〜７．３０　（８Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びア
ロマチック■１）。７．７０〜８．１０　（ＩＨ、ｍ　、　Ｃ４−ｌ−１）
　。］　］、、４４　（２Ｈ、ｓ　、　−Ｃｏ２ＨＸ　２　
）・３−アセチル−２−Ｃ４−（３−ジメチルアミノプ
ロポキシ）フェニル〕ベンゾチアゾリン塩酸塩収率７５％ＩＲ（ｎｅａｔ、ｃｍ　　）３４００．１６６０．１６１（１，１５８０，１４６０
゜１３８０．１２３０，１１７４．７５ＯＮＭＲ（ＤＭ
ＳＯ−ｄ６．δ）１．８０〜２．３０　（２Ｈ、ｍ　、−０ＣＨ２ＣＴＴ
、ＣＬ、Ｎり）　。２．１７　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）　。２．６５及び２．７１（６Ｈ，夫々ａ　、−Ｎ（ＣＨ３
）２）　。２．９０〜３．４０　（２Ｈ，ｍ　、−０Ｈ２Ｎぐ）。３．９６　（２Ｈ、ｔ　、Ｊ＝６．０Ｉ（ｚ　、−０Ｃ
Ｒ２−）　。６．６７〜７７−３３（４Ｈ１，Ｃｚ−Ｉ−Ｉ、Ｃ５−
Ｈ，Ｃ６−ＨＪ［Ｃ，−）Ｉ）・−３４− ６．８０　（２）Ｔ　、　ｄ　、　Ｊ＝９．０Ｈｚ　、
　Ｃ３ｔ−Ｈ及びＣｓ＋　Ｈ）　。７．１２　（２Ｈ、ｄ　、Ｊ”９．０　Ｈｚ　、Ｃ２１
Ｈ及びＣ６１Ｈ）１７．６０〜８．００　（ＩＨ、ｍ　
、　Ｃ４−１１）　。］、１．００〜］、１．６０　（ＩＨ、ｂｒ　、Ｉ−ｆ
ｃｌ　）・３−アセチル−２−〔５−クロロ−２−（３
−ジメチルアミンプロポキシ）フェニル〕ベンゾチアゾ
リン塩酸塩収率７０チ融点】９３〜１９５．５°Ｃ（イソプロパノ−ルーエー
テル）ＩＲ（ＫＢｒ、ａｍ　）３４２０．１６７８，１４６６．１３７６．１２２６゜
１１１０．１，０３５，７６４ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）２．００〜２．５０　（２Ｈ、ｍ　、−ＱＣ）］□ＣＨ
２ＣＨ□Ｎ〈）　。２−２８　（Ｉ　Ｈ、ｓ　、　　Ｃｏ　ＣＨａ）　。２．７６及び２．８３　（６Ｈ、夫々ｓ　、　−Ｎ（Ｃ
）Ｉ３）　２）　。３．１０−３．６８　（２Ｈ、ｍ　、−ＣＨ２Ｎく）。４−２１　（２Ｈ、ｔ　、Ｊ−５−５Ｈｚ　−ＯＣＨ２
）　。６．８０〜７．５０　（７Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びア
ｏ’ｖチックＨ）。７．７０〜８．１．０　（ＩＨ、ｍ　、　Ｃ４−Ｈ）　
。］　１．（１０〜］　］、、９０　（ＩＨ、ｂｒ、ＭＣ
Ｉ）・３−アセチル−２−Ｃ２−（３−ジメチルアミノ
プロポキシ）−３−メトキシフェニル〕ベンゾチアゾリ
ンＪＸｆ酸塩収率７０％融点２２１〜２２２℃（メタノール）Ｉ　Ｒ（ＫＢ　ｒ　、ｔｑｎ−”）３４］　（１，１６６５，１５８０，１４６５，１３７
５゜１３４３．１２７０，１２３２，１，０６０．ｌ　
０３０゜７５３．７４ＯＮＭ、Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）１．９３〜２．４１　（２Ｈ，ｍ、−ＱＣ）ｆ２ＣＴ−
Ｉ、ＣＨ２Ｎく）。２．２２　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）。２．７７　（６Ｈ、ｓ　、−Ｎ（Ｃ馬）２）。３．０６〜３．５０　（２Ｈ，ｍ　、−ＣＨ，Ｎぐ）。３．８１　（３Ｈ、ｓ　、−０ＣＨ３）　。４．１３　（２Ｈ、ｔ　、Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−０ＣＨ
２−）。６−５２　（］、　Ｈ、ｄｄ　＋　Ｊ−−６，０、３，
５Ｈｚ　、　Ｃ４／　　Ｈ）　＋６．８７〜７．４０　
（６Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びアロマチックＨ）。７−７３〜８．１．６　（ＩＨ、ｒｎ　、Ｃ４Ｈ）　。］、０．５０〜１１．７３　（ＬＨ，ｂｒ、ＭＣＩ）・
３−アセチル−２−４２−（３−ジメチルアミノプロポ
キシ）−５−メトキシフェニル〕ベンゾチアゾリン　マ
レイン酸塩収率７３％融点１６５．５〜１６６℃（メタノール）ＩＲ（ＫＢｒ
、礪　）：１４３０，１６７２，１５８０，１４９２，１４６５
゜１３７３．１２０７，１，０５３，８７０，７４９Ｎ
ＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）１、．９２〜２．６２　（２Ｈ、ｍ、−０ＣＩ（２ＣＨ
２ＣＦＩ□Ｎく）。２．２５　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）　。２−８８　（６Ｈ、ｓ　、　　Ｎ（Ｃ）ｆａ）　２）　
。３．１２〜３．５５　（２Ｈ、ｍ　、−Ｃ馬Ｎく）。３．６２　（３Ｈ、ｓ　、−〇ＣＩＦＴ３）　。４．１２　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝５．５Ｈｚ　、−０Ｃ
Ｒ，−）　。６．２□（２Ｈ，ｓ、せ〉（見）。６．６０　（ＩＨ、ｄ　、Ｊ＝２．０Ｈｚ　、Ｃ６ｔ−
Ｈ）　。３７− ６．６３〜７．３０　（６Ｔ（、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及び
アロマチックＨ）。７．５７〜８．３０　（ＩＨ、ｍ　、　Ｃ４−Ｈ）　。１２．６５〜］、５．５０（２Ｈ，ｂｒ、−００辺Ｘ２
）・３−アセテルー２−Ｃ４−（３−ジメチルアミノプ
ロポキシ）−３−メトキシフェニル〕ペンゾチ了ゾリン
塩酸塩収率８０％Ｉ’Ｒ（ＫＢｒ、ｍ−’）３４２０．１６６２，１５１０，１４６０，１３７５゜
１３３５．１２５６，１２３０，１１３２，１０２５゜
４６ＮＭＲ（ＤＭＳ　０−ｄ６．　Ｊ　）１．７３〜２．３７　（２Ｈ、ｍ　、−０ＣＨ２ＣＨ，
ＣＨ２，Ｎぐ）。２．２０　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）　。２．５７〜２．８７　（６Ｈ、ｍ　、　−Ｎ（ＣＨ，）
２）　。２．９３〜３．４３　（２月、　ｍ　、−ＣＨ，Ｎぐ）
。３．６７　（３Ｈ、ｓ　、−〇Ｃｌｌ−ｌ３）　。３．９６　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−０Ｃ
Ｈ２−）　。６．５３〜７．５０　（７Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−）１及び
アロマチックＨ）。３８− ７．７０〜８．１０　（１ｆＬｍ　、Ｃ，−Ｈ）。１０．７７〜１１．５０（ＩＨ，ｂｒ　、１（Ｃ１）・
３−アセチル−２−Ｃ２−（：う−パンメチルアミノプ
ロポキシ）−５−二トロフェニル〕ベンゾチアゾリン　
フマル酸塩収率６５％融点１５９〜１６０°Ｃ分解（メタノール−アセトニト
リル）ＩＲ（ＫＢｒ、會　）３４２０．１６７０，１６１０，１５９１，１５１５゜
１４６３．１３７９．１３４（１，１２６Ｂ、１２２５
゜１０７８．１０３２，９８０，７４５ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）１．８７〜２．４０　（２Ｈ、ｍ　、　−０ＣＨ２Ｃ’
Ｈ，、ＣＨ２ＮＪ　。２．２８　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）　。２．６　’；’、　（６Ｈ、ｓ　、　−Ｎ（ＣＨ３）２
）　。３．０７Ｃ２１１，ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、−ＣＨ２Ｎぐ
）。４．３２　（２Ｔ（、ｔ　、　Ｊ＝５．５Ｈｚ　、−Ｑ
Ｃ馬−）。６．８３〜７．３０　（４Ｈ、ｒｒ、　、　Ｃ，、−Ｉ
Ｆｆ　、　Ｃ５−Ｈ，、Ｃ６−Ｈ及びＣ７−Ｈ）。？　−２８（ＩＨ、ｄ　、　Ｊ＝９−　ＯＨｚ　、　Ｃ
３／　　Ｈ）　。７−７２　（Ｌ　Ｈ、ｄ　、　Ｊ＝３−ＯＨｚ　、　Ｃ
６１Ｈ）　。７．８３〜８．１０　（ＩＨ，ｍ　、Ｃ４−Ｈ）。８−１５　（Ｉ　Ｈ、ｄｄ　、Ｊ−９，０、３−０Ｈｚ
　−Ｃ４／　　Ｈ）　。１１．３３　（２Ｈ、ａ　、−ＣＯ□Ｕ×２）実施例４
゜３−アセチル−２−Ｃ２−（２−ジメチルアミノエトキ
シ）フェニル〕ベンゾチアゾリン塩酸塩の製造実施例３において３−ジメチルアミノプロピルクロリド
の代わ妙に２−ジメチルアミンエチルクロリド（０，５
９ｙ）を用い、標記化合物１．５９　（収率８０％）を
得る。融点２０９〜２１０８Ｃ（メタノール−酢酸エチル）Ｉ
Ｒ（ＫＢｒ、ｃｍ　　）３４３０．１６７０，１４６０，１３８７．１３５４゜
１３２５．１２７２，１２４５，１２３０．１１７０゜
１１０３．１０５０，１０２２，９３０，７５ＯＮＭＲ
（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）２．２７　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣ見３）。２．９０　（６Ｈ、ｓ　、−Ｎ（Ｃ巧）２）。３．４３〜３．８３　（２Ｈ、ｍ　、−ＣＨ２Ｎく）。４．３０〜４．７３　（２Ｈ，ｍ、−０ＣＨ２−）。６．７３〜７．６３　（８Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びア
ｏ’ｖチックＨ）。７．８０〜８．２３（ＬＨ，ｍ、Ｃ，−Ｈ）。１１．５３（ＬＨ，ｂｒ　ｓ　、ＨＣＩ）実施例４と同
様の操作にて次の化合物を得る。・３−アセチル−２−Ｃ４−（２−ジメチルアミノエト
キシ）フェニル〕ペンゾチアソ’）７ＴＭＭ塩収率８０％ＩＲ（ＫＢ　ｒ　、６Ｉｎ−’）３４１０．１６６４，１５１０，１４６４，１３７８゜
１２３４．７４８ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）２．２０　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）　。２．７５及び２．９３（６Ｈ，夫々ｓ　、　　Ｎ（ＣＨ
３）２）　。３　、２０〜３−７０　（２Ｈ、ｍ　、ＣｋｌｚＮ　＜
　）　。４．３８（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝５．０Ｈｚ　、−０ＣＨ２−
）。 −４１− ６，９０〜７．４０　（４Ｈ、ｍ　、　Ｃ２Ｈ、Ｃｓ　
　Ｈ、Ｃｓ　　Ｈ及びＣ７−４Ｔ）。６．９５　（２Ｈ、ｄ　、Ｊ　”　９−ＯＨｚ　、Ｃ３
／　　Ｈ及びＣｓ　ｔ　　Ｈ）＋７．２３　（２Ｈ、ｄ
　−Ｊ−９−ＯＨｚ　、　Ｃ２／　　Ｈ及びＣ６／　　
Ｈ）。７．８０〜８．１０　（ＩＨ、ｍ　、　Ｃ，−Ｈ）　。１０．９０〜１１．７０（ＩＨ，ｂｒ、ＨＣＩ）実施例
５゜３−アセチル−２−Ｃ２−（３−アミノプロポキシ）フ
ェニル〕ベンゾチアゾリン塩酸塩の製造実施例３におい
て３−ジメチルアミノプロピルクロリドの代わりに３−
アミノプロピルプロミド（０，８３ｙ）を用い、標記化
合物１．２ｙ（収率６５％）を得る。融点１０６〜１０９℃（分解）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃ＋＋＋　　）３４００．１６６０，１４６６．１３８２，１２３２゜
１４８ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）１．９０〜２．４０　（２Ｈ、ｍ、−０ＣＨ２ＣＨ，Ｃ
Ｈ２Ｎ：；）　。２．１９　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）　。 −４２− ２．７０〜３−３０　（２Ｈ、ｒｎ　、　　ＣＨｚＮｌ
）。４．１．７　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−Ｑ
Ｃ隻−）。６．６０〜７．４０　（８Ｈ、ｍ　、’Ｃ２−Ｈ及びア
ロマチックＨ）。７．７０〜８．２０　（ＩＨ、ｍ　、　Ｃ４−１４）　
。８．００〜８．８０　（３Ｈ、ｂ　ｒ　、−ＮＩ−Ｉ２
及びＨＣＩ）実施例６゜３−アセチル−２−Ｃ２−Ｃ３−（４−メチル−１−ピ
ペラジニル）プロポキシ〕フェニル」ベンゾチアゾリン
ニ塩酸塩の製造実施例３において３−ジメチルアミノプロピルクロリド
の代わりに１−（３−クロロプロピル）−４−メチルピ
ペラジン（１，３に！　”）を用い、標記化合物１．６
ｙ（収率６５％）を得る。融点２１３〜２１５℃ ＩＲ（ＫＢｒ、鑵　）３４００．１６６４，１４６０，１３７６．１３２２゜
１２７２．１２２６．７４６ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）１．９０〜２．５０　（２Ｈ、ｍ　、−０ＣＨ２ＣＨ２
ＣＨ２Ｎぐ）。２、．１．８　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）　。２．８３　（３Ｈ、ｓ　、ンＮ−Ｃ）（３）。４．２１　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝６．０ｆ（ｚ　、−Ｑ
Ｃ巧−）。６．６０〜７．３０　（８Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｆｌ及び
アロマチックＩ］）。７．７０〜８．１０　（ＬＨ、ｍ　、　Ｃ４−ｌ−１，
）　。１１．２０〜１２．５０（２Ｈ，ｂｒ、ＨＣｌＸ２）実
施例７゜３−アセチル−２−Ｃ２−（３−モルホリノプロポキシ
）フェニル〕ベンゾチアゾリンの製造実施例３において
３−ジメチルアミノプロピルクロリドの代わりに３−モ
ルホリノプロピルクロリド（０，９８ｙ）を用い、標記
化合物１．１７？　（収率５５％）を得る。融点１２１〜１２２．５℃ ＩＲ（ＫＢ　ｒ　、ｃＴｎ−１）１６７６．１４６６．１４５６，１３７４，１３２４゜
１２７６．１２５２，１２３０，１１１６．７５２ＮＭ
Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）１．７０〜２．３０　（２Ｈ、ｍ　、−０ＣＨ２ＣＨ，
、ＣＨ２Ｎで）。２．１７　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）。４−１１　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ”＝６．０Ｈｚ　、　　
０ＣＨ２）　。６．７０〜７．４０　（８Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びア
ロマチックＨ）。７．７０〜８．２０　（Ｉ　Ｈ、ｍ　、　Ｃ４−Ｈ）マ
レイン酸塩融点１８４〜１８５．５℃ ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ　　）３４３０．１６７２，１５７８，１４６０，１，３７４
゜１３５８．１１００，８６４，７４６ＮＭＲ（ＤＭＳＣ）−ｄ６．δ）１．９０〜２．５０　（２Ｈ、ｍ　、　−０ＣＨ２ＣＨ
２ＣＪ（２Ｎ−Ｊ　。４５− ４−１５　（２Ｈ２ｔ　、Ｊ　＝６−ＯＨｚ　、　　Ｏ
Ｃｈｚ　　）　。６．０５（２Ｈ，８、’Ｕ％Ｊｉ）。６．７０〜７．’５０　（８Ｉ−Ｉ　、　ｍ　、　Ｃ２
−’Ｈ及びアロマチックＩ（）。７．７０〜８．２０（ＬＢ、、ｍ、Ｃ４−Ｈ）。１　］、、８０〜１．３．６０　（２Ｈ，ｂｒ、−Ｃｏ
２ＨＸ２　）実施例８゜３−アセチル−２−〔２−（２−クロロエトキシ）フェ
ニル〕ベンゾチアソリンの製造３−アセチル−２−（２
−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾリン（２，７１ｙ
）の無水ＤＭＦ（１０ｍｅ　）溶液を、水素化すｌ−Ｉ
Ｊウム（０，５３ｙ）の無水ＤＭＦ懸濁液に、窒素雰囲
気下室源で滴下する。滴下終了後、室温で２０分間撹拌した後、２−クロロエ
チルメタンスルホナート（１，７４Ｐ　）ノｍ水ＤＭＦ
　（ｉ　０ｒｎｅ　）溶液を加える。反応液を室温で１
２時間撹拌する。氷水中に反応液を移Ｌ　、酢酸エチル
で抽出する。有機層を飽和食塩水で洗浄−４６− 後、無水硫酸マグネシウムで脱水する。溶媒を減圧留去
し、得られる油状物をシリカゲルカラムクロマトでａ製
し、標記化合物２．２　ｐ　（収率６５％）を得る。融点１１０〜】１１°Ｃ（メタノール）ＩＲ（ＫＢｒ、
ｃｍ　　）］６７０，１４６３，１３７７．１３２２．］２６９゜
１２４２．１２２８，１０９８，１０２５，７５５ＮＭ
Ｒ（ＣＤＣｌ２．δ）２．２０　（３Ｈ、ｓ　、　−Ｃｏ　ＣＨ３）　。３．８３　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝５．５Ｈｚ　、　−Ｃ
Ｈ２Ｃ１）　。４．３３　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝５．５Ｈｚ　、−ＯＣ
隻−）　。６．６５〜７．４３　（８Ｈ，、ｍ　、　Ｃ２Ｈ及びア
ロマチックＨ）。７．７３〜８．５７　（Ｌ　Ｈ、ｍ　、　Ｃ４−Ｈ）実
施例９゜３−アセチル−２−Ｃ２−（３−クロロプロポキシ）フ
ェニル〕ベンゾチアゾリンの製造実施例８において２−
クロロエチルメタンスルホナートの代わりにトリメチレ
ンブロモクロリド（１，７３ｙ）を用い、標記化合物２
．６　ｙ＜収率７５％）を得る。融点］００〜１．０（１，５°ＣＩｆζ（ＫＢｒ、鍋　）１６７４．１４６６．１４５４，１３７６．１２７４゜
１２４２．１２３２，１１００，１０２４，７４６ＮＭ
Ｒ（ＣＤＣｌ２．δ）２．１８　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）　。２．２７　（２Ｈ、ｑｕｉｎｔｅｔ　、Ｊ＝６．０Ｉ（
ｚ　。 −０ＣＨ２ＣＩＬ２ＣＨ２Ｃｌ　）　。３．７９　（２Ｈ、ｔ　、Ｊ＝６．０Ｈｚ　、　−Ｃ県
ＣＩ　）　。４．２２　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−ＯＣ
’に％　−）　。６．７０・〜７−４０　（８Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及び
アｏ’ｖチックＨ）。７．７０−８．３０（ＩＩ（、ｍ、Ｃ４−Ｈ）実施例９
と同様の操作にて次の化合物を得る。・３−アセチル−２−４４−（３−クロロプロポキシ）
フェニル〕ヘンゾテアソリン収率８５％ＩＲ（ｎｅａｔ、ｃＩｎ）１６７２．１６０Ｂ、１，５１０，１４６４，１，３７
６゜１３４４．１３２６，１３０４，１２７０，１２４
６゜１１３０．１１．７４，１０１６．７８２，７４３
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．ＩＩ　）２．１７　（２Ｈ、ｑｕｉｎｔｅ　ｔ　、Ｊ＝６．０Ｈ
ｚ　。 −０ＣＨ２Ｃ見２ＣＨ２Ｃｌ　）　。２．２４　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）。３．６７　（２Ｈ、ｔ　、Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−ＣＨ２
Ｃ１）。４．０２　（２Ｈ、ｔ　、Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−０ＣＨ
２−）。６．５０〜７．３０　（４Ｈ，ｍ　、Ｃ２−Ｈ、Ｃ５−
Ｈ，Ｃ６−Ｈ及びＣ７−Ｈ）。６．７４　（２Ｈ、ｄ　、Ｊ−８−５Ｈｚ　、　Ｃ３１
Ｈ及びＣ５，−Ｈ）。７．１４　（２Ｈ、ｄ　、Ｊ−８，５Ｈｚ　、Ｃ２／　
　Ｈ及びＣ６／−Ｈ）。７．５０〜８．１０（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）・３−アセ
チル−２−Ｃ２−（３−クロロプロポキシ）−３−メト
キシフェニル〕ベンゾチアゾリン収率８０チ融点９１〜９４°ＣＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ　）４９− １．６６５，１５８３，１４７５，１４５５，１，３７
０゜１．２６５，１２２６，１，０５５，１０１０，７
５ＯＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）２．１３　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）　。２．２］　（２Ｈ、ｑｕｉｎｔｅｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ　
。 −ｏｃｒｒ２ｃ’μｊ２ＣＨ２Ｃ１）　　。３．７６　（３Ｈ、ｓ　、　−〇ＣＲ３）　。３．７７　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝６．０Ｈｚ　、　−Ｃ
Ｈ２Ｃ１）　。４．２３　（２Ｈ、ｔ　、Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−０ＣＴ
−Ｌ、−）　。ｈ−５５（Ｉ　Ｈ、ｄ　ｄ　、Ｊ　””　６−０　、３
−５　Ｈｚ　、Ｃ４１Ｈ）　。６．６３〜７．２３　（６Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びア
ロマチックＨ）。７−５６〜８−３６　（ＩＨ１ｍ　、Ｃ４Ｈ）・３−ア
セチル−２−Ｃ２−Ｃ３−クロロプロポキシ）−５−メ
トキシフェニル〕ペンツチアシリ　　ン収率９０％融点９２〜９４°Ｃ（メタノール）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ−１）１６７８．１５００，１４６７．１３８０，１２８０゜
−５０− １２０７．１０４０，１０２４，７９７，７４１ＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３．δ）２．２１　（３Ｈ、ｓ　、　−ＣＯＣＨ，）　。２．２２　（２Ｈ、ｔｔ　、Ｊ＝６．５．５．５Ｈｚ　
。 −０ＣＨ２ＣＨ２Ｃｆ（２Ｃ１’）　。３．６０　（３Ｈ、ｓ　、　−〇Ｃ馬）。３．７７　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝６．５Ｈｚ　、−ＣＨ
２Ｃ１）　。４．１５　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝５．５Ｈｚ　、−０Ｃ
Ｋ、−）　。６−６０　（Ｉ　Ｈ、ｄ　、　Ｊ＝２−ＯＨｚ　、　Ｃ
６１Ｈ）　。６．６８〜７．３３　（６Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びア
ロマチックＨ）。７．６２〜８．３５　（Ｌ　Ｈ、ｍ　、　Ｃ４−Ｈ）・
３−アセチル−２−Ｃ４−（３−クロロプロポキシ）−
３−メトキシフェニル〕ペンツチアゾリン収率８０％ＩＲ（ｎｅａｔ、ｃｍ　　）１６７０．１５１２，１４６３，１３７３，１２５５゜
１２３２．１，１３５，１０２６．７４６ＮＭＲ（ＣＤ
Ｃｌ３．δ）２．１７　（２Ｈ、ｑｕｉｎｔｅｔ　、Ｊ＝６．０Ｈｚ
　。 −〇ＣＨ２Ｃす２ＣＨ２Ｃ１）　。２．２３（３Ｈ，ｓ　、−ＣＯＣＨ３）。３−６８　（２Ｈ、ｔ　、Ｊ　”　６．０　Ｈｚ　、Ｃ
Ｈ２Ｃｌ　）　。３−７０　（３Ｈ、ｓ　、０ＣＲｓ）　。４．０７　（２Ｈ、ｔ　、Ｊ＝６．０Ｈｚ　、　−〇Ｃ
Ｒ２−）。６．５０〜７．３３　（７Ｈ、ｍ　、　Ｃ２Ｈ及びアロ
マチックＨ）。７．６０〜８．１０　（ＩＨ、ｍ　、Ｃ４−Ｈ）・３−
アセチル−２−Ｃ２−（３−クロロプロポキシ）−５−
二トロフェニル〕ペンゾチアソリン収率６０％融点１３６〜１３９°ＣＩＲ（ＫＢｒ、側　）１６５８．１５９０．１５１２，１４６５，１３７１゜
１３３７．１２６９，１０１５．７４５ＮＭＲ（ＣＤＣ
ｌ３．δ）２．３５　（２Ｈ、ｑｕｉｎｔｅｔ　、Ｊ＝６．０Ｈｚ
−ＯＣＨ２Ｃ豆２ＣＨ２Ｃ１）。２．３６　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ，）　。３−７９　（２Ｈ、ｔ　、Ｊ　”　６−ＯＨｚ　、　　
ＣＨ２Ｃｌ　）　。４．３３　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−〇Ｃ
Ｉ−Ｔ２−）　。６．６７−７．２７　（４Ｈ、ｍ　、Ｃ２−Ｈ、Ｃ５−
Ｈ。Ｃ６−Ｈ及びＣ７−Ｈ）。６−９７　（Ｉ　Ｈ、ｄ　、Ｊ　”’　８−５　Ｈｚ　
、Ｃ３／　　Ｈ）　。７．４７〜８．００（ＩＩ（、ｒｎ、Ｃ４−Ｈ）。７．８６　（］、　Ｈ、ｄ　、Ｊ　”　２．５　Ｈｚ　
、Ｃｅ、ｔ　　Ｈ）　。８−１０　（Ｉ　Ｈ、ｄ　ｄ　、Ｊ　＝８−５　、２−
５　Ｈｚ　、Ｃ４／　　Ｈ）−３−アセチル−２−Ｃ４
−（３−クロロプロポキシ）−３，５−ジメトキシフェ
ニル〕ベンゾチアゾリン収率７５％ＩＲ（ｎｅａｔ、ｃａ　　）１ｆｉ？４，１５９０，１５０４，１４６４，１，４１
８゜１３７６．１３４４，１３３０．１２７（＋、１２
３２゜１１２６．７８４，７４８ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３．δ）２．０９　（２Ｈ，ｑｕｉｎｔｅｔ　、Ｊ＝６．０Ｈｚ
　。 −０ＣＨ２Ｃ見２ＣＨ２Ｃ１）。＝５３− ２．２６　（３Ｈ，ｓ　、−ＣＯＣＨ３）。３．７０　（６Ｈ、ｓ　、−０ＣＨ３Ｘ２　）　。３．７７　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝６−ＯＨｚ　、　−Ｃ
Ｈ２Ｃ１）　。４．０１　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ−６，０Ｈｚ　、　　０
ＣＨｚ　　）　。（ｉ、４３　（２Ｈ、ｓ　、　Ｃ２ｔ−Ｈ及びＣ６ｔ　
　Ｈ）　。ｆｉＪ　８　（ＬＨ、８、Ｃ２Ｈ）　。６．９３〜７．３０　（３Ｈ、ｍ　、　Ｃ５−Ｈ、Ｃ６
−Ｈ及びＣ７−Ｔ（）。７．６０〜７．９０（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）・３−アセ
チル−２−Ｃ３−（３−クロロプロポキン）フェニル〕
ベンゾチアゾリン収率８０％ＩＲ（ｎｅａｔ、ｃｍ−”）１６７４．１６００，１４６４，１４４６，１３７６゜
１３４４．１，３１６，１３０２，１２７０，１２５２
゜７８２．７４６ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３．δ）２．１４　（２Ｈ、ｑｕｉｎｔｅ　ｔ　、　Ｊ＝６．０
Ｈｚ　。 −０ＣＨ２Ｃす２ＣＨ２Ｃｌ　）　。２．２２　（３Ｈ、ｓ　、　−ＣＯＣ１３）　。５４− ３−　ｆｉ　４　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ−６、０Ｈｚ　、
　　ＣＨ２Ｃｌ　）　。３．９８　（２Ｈ、ｔ　、Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−０ＣＴ
−］、、−）。６．５０〜７．３０　（８Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−）■及び
アロマチックＨ）。７．５０〜８．３０　（Ｉ　Ｈ、ｍ　、　Ｃ４−Ｈ）・
３−アセチル−２−〔２−（３−クロロプロポキシ）−
３−二トロフェニル〕ペンゾチアソリン収率８０％融点１１８〜１２０℃ ＩＲ（ＫＢｒ、ａｍ　）１６７０．１６５０，１６０２，１５７８，１５２５゜
１４６８．１３７０，１３４０，１３０？、１２６５゜
１２　］、　４　、９９８　、７４２ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）２−３０　（３Ｈ，ｓ　、　　Ｃｏ　ＣＨ３）　。２．３３　（２Ｈ、ｑｕ　１ｎｔｅｔ　、　Ｊ＝６．０
Ｈｚ　。 −０ＣＨ２ＣＨ２ＣＩ−１□ＣＩ）。３．８３　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝６．Ｏ）（、ｚ　、−
（ｊ（２Ｃ１）　。４．２７　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−０Ｃ
Ｒ２−）　。６．６７〜７．５　（１（６）１　、　ｍ　、　Ｃ２−
Ｈ及びアロマチックＨ）。７．５０〜８．１７　（ＩＨ、ｍ　、Ｃ４−Ｈ）。７．７５　（Ｌ　Ｈ、ｄｄ　、　Ｊ−８−０、２−ＯＨ
ｚ　、　Ｃ４／　　Ｈ）・３−了セチル−２−４５−（
３−クロロプロポキシ）−２−ニトロフェニル」ベンゾ
チアゾリン収率８０係ＩＲ（ＫＢｒ、σ　）１６７０．１６０８，１５７８，１５１０，１４６６゜
−１３７２，１３１６，１２９０，１２３０，７４５Ｎ
ＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）２．１３　（２Ｈ、ｑｕｉ　ｎｔｅｔ　、　Ｊ＝６．０
Ｈｚ　。 −０ＣＨ２Ｃ）Ｔ２ＣＨ２Ｃｌ　）　。２．２７　（３Ｈ，、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）　。３．６０　（２Ｈ、ｔ　、Ｊ−６，０Ｈｚ　、　　ＣＨ
２Ｃｌ　）　。４、．０１　（２１−Ｉ　、　ｔ　、　Ｊ＝６．０Ｈｚ
　、−ＱＣ馬−）。６．７３　（Ｉ　Ｈ、ｓ　、　Ｃ２Ｈ）　。６．８３〜７．５０　（５Ｈ、ｍ　、アロマチックＨ）
。７．５０〜Ｂ、０　：３　（ｌ）Ｔ、　、　ｍ　、　Ｃ
４−Ｈ）　。８．０３〜Ｂ　−３３（Ｉ　Ｈ、ｍ　、　Ｃ３ｔ　　Ｈ
）・３−アセチル−２−〔４−（３−クロロプロポキシ
）−３−二トロフェニル〕ベンゾチアゾリン収率’７５
％ＩＲ（ｎｅａｔ、（！ｍ　　）］６７１，１６２０，１５７８．］５３１，１５００゜
１４６５．１３７１，１３５０，１３１８，１２７０゜
１２３８．１０Ｂ３，１０２９．７４８ＮＭＲ（ＣＤＣ
ｌ２．δ）２．２０（２Ｈ，ｑｕｉｎｔｅｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ。 −ＯＣＨ□Ｃ見、Ｃ）Ｔ、、、Ｃｌ　）。２．３２　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）　。３、’／　２　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝＝６．０Ｈｚ　、
　　ＣＨ２Ｃｌ　）　。４．１８　（２Ｈ、ｔ　、Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−０ＣＨ
２−）　。ｆｉ、”／　０〜７　、（ｉ　７　（６Ｈ、ｍ　、　Ｃ
２Ｈ、Ｃ４Ｈ。Ｃ５−Ｈ、Ｃ６−Ｈ、Ｃ７−Ｈ及びＣ５，−Ｈ）。７−４７　（Ｌ　Ｈ、ｄ　ｄ　、Ｊ　−９−０，２−５
Ｈ，ｚ　、Ｃ６１Ｈ）　。？　−７７（１−Ｈ、ｄ　、Ｊ−２−５Ｈｚ　、　Ｃ２
ｔ　Ｈ）・３−７−１！チル−２−４３−（３−クロロ
フ”ロポキシ）−４−二トロフェニル〕ペンゾチアソリ
ン収率８０％ＩＲ（ＫＢｒ、砿　）５７− ］　６６３，１６０５，１５８９，１５０９，１４６２
゜１４２１、：Ｌ３６７、］　３４２，１３１１，１２
５８゜１２．３５，１０２０．７４４ＮＭｔ心（ＣＤＣｌ２．δ）２．２８　（２Ｈ、ｑｕｉｎｔｅｔ　、Ｊ＝６．０Ｈｚ
　。 −０ＣＲ２Ｃザ２ＣＨ２Ｃ１）。２．３２（３Ｈ，ｓ　、−ＣＯＣ馬）。３．７１　（２Ｈ、ｔ　、Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−ＣＨ２
Ｃ１）。４．１４　（２Ｈ、ｔ　、Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−０ＣＨ
２−）。６．６７−８．（ｌ　Ｏ（７１（、Ｉｎ　、　Ｃ２−■
及びアロマチックＩ−Ｉ　）　。７．７８　（ｌ　Ｈ、ｄ　、Ｊ　””　９−ＯＨｚ、　
、　Ｃｓｔ　　Ｈ）・３−アセチル−２−［’２−（３
−クロロプロポキシ）−３−メトキシ−４−ニトロフェ
ニル〕ベンゾチアゾリン収率７０％１Ｍ１点８３〜３３６℃ Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ　、（１！７１１−”）］６６４．１５
７８，１５１３，１４６４，１３３２゜１２９２．１２
４２，１０９９．１１）６１，７４９５８− ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，δ）２．３０　（２Ｈ、ｑｕｉｎｔｅｔ　、Ｊ＝６．０Ｉ（
ｚ　。 −〇ＣＨ２Ｃ見２ＣＩＩ２Ｃ１）。２．３２　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）　。３．８１　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝６．（Ｈ（ｚ　、−Ｃ
Ｉ−１，２Ｃ１）　。３．９０　（３Ｈ、ｓ　、　　０ＣＨａ）　。４．４５　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−０Ｃ
ＩＩＩ２−）　。６．８０〜７．４３　（４］（、ｍ　、Ｃ２−ｒＩ　、
Ｃ５−Ｈ。Ｃ６−Ｈ及びＣ７−１−Ｔ　）　。７．５　０−８．０　５　　（ＩＨ、ｒｎ　　、　　Ｃ
４−Ｈ）　　。７−５２　（ＩＨ，ｄ　、Ｊ　＝２．５　Ｈｚ　、Ｃ４
／　　）１　）　。７．６８　（ＩＨ、ｄ　、Ｊ−２−５）ｉｚ　、０６／
　　Ｈ）実施例ｉｏ。３−アセチル−２−〔２−（４−クロロブトキシ）フェ
ニル〕ベンゾチアゾリンの製造実施例８において２−ク
ロロエチルメタンスルホナートの代わりに４−クロロブ
チルメタンスルホナート（２，０６ｐ）を用い、櫻記化
合物２．５ｙ（収率７０％）を得る。融点１２１〜１２２℃（酢σ？エチル）ＩＲ（ＫＢｒ、
ａｍ　　）１６７３．１５９１，１４９２．ｘ４ａｏ、１３７５゜
１３４６．１３２２，１２９０，１２７０，１２４５゜
１２２５．１１０２，１０１５．７４３ＮＭＲ（ＣＤＣ
ｌ３．δ）］、、６　（１−２，１７（４Ｈ、ｍ　、−０ＣＨ２Ｃ
Ｈ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ　）　。２．３０　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）　。３．５７〜３．９３　（２Ｈ，ｍ、−ＣＨ２Ｃ１）。３．９３〜４．３３　（２Ｈ，ｍ　、−〇ＣＨ２−）。６．６３〜７．５０　（８Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びア
ｏ’ｖチック）■）。７．６７〜８．３３（ＩＨ，ｒｎ、Ｃ４−Ｈ）実施例】
０　と同様の操作にて次の化合物を得る。・３−アセチル−２−Ｃ４−（４−クロロブトキシ）フ
ェニル〕ベンゾチアゾリン収率８０％ＩＲ（ｎｅａｔ、ｃＩｎ）１６７６．１５１４，１４６６．１３７８，１２７２゜
１２４８．１１７０．７４８ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３．δ）１．７０〜２．０７　（４Ｈ、ｒｎ　、−０ＣＲ２Ｃ巧
ＣＨ２Ｃ鴇Ｃｌ　）。２．２２　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）。３．５５　（２Ｈ、ｔ　、Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−ＣＨ２
Ｃ１）。３．９０　（２Ｈ、ｔ　、Ｊ＝６．０Ｈｚ　、　−０Ｃ
Ｒ，、−）。６．６０〜７．３０（４Ｈ，ｍ、Ｃ２−Ｈ，Ｃ５−Ｈ，
Ｃ６−Ｈ及びＣ７−Ｈ）。６−７４　（２Ｈ−ｄ　、Ｊ　＝９．０Ｈｚ　、　Ｃ３
ｔ　　Ｈ及びＣ５／　　Ｈ）＋７Ａ５　（２Ｈ、ｄ　、
Ｊ＝９−ＯＨｚ　、Ｃ２／　　Ｈ及びＣ６／　　Ｈ）　
。７．６０〜８．１０（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）・３−アセ
チル−２−Ｃ２−（４−クロロブトキシ）−３−メトキ
シフェニル〕ベンゾチアゾリン収率７５％融点８３〜８８℃ ＩＲ（ＫＢｒ、ａｍ　　）１６７０．１５９０，１４８０，１４６０，１３７５゜
１３４０．１２６５，１０６０，１０１４，７６５ＮＭ
Ｒ（ＣＤＣ１３，δ）１．７０〜２．１５　（４Ｈ、ｍ　、−０ＣＬ、ＣＨ２
ＣＨ２Ｃ）Ｌ、Ｃ１，）。２．１７　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）　。３．６３　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ−６−ＯＨｚ　、　　Ｃ
Ｈ２Ｃｌ　）　。６１− ３．８０　（３Ｈ、ｓ　、−０ＣＨ３）　。３．９７〜４．４６　（２Ｈ、ｒｎ　、　−０ＣＨ２−
）　。ｆｉ、６３〜７−２７　（６Ｈ、ｍ　、Ｃ２Ｈ及びアロ
マチックＨ）。６．５７　（］、　Ｈ、ｄｄ　、　Ｊ−６−０、３−５
Ｈｚ　、Ｃ４／　　Ｈ）　。７．６７〜８．３６　（Ｉ　Ｈ、ｍ　、　Ｃ４−Ｈ）・
３−アセチル−２−Ｃ４−（４−クロロブトキシ）−３
−メトキシフェニル〕ベンゾチアゾリン収率８０％ＩＲ（ｎｅａｔ　、ｃｍ−”）１６７５．１５１８，１４６ｆｉ、１３８０，１３４０
゜１２５８．１２３８，１１４０，１，０３２，７５Ｏ
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３．δ）１−．７７〜２．１．３　（４Ｈ、ｍ　、−ＱＣ′Ｈ２
Ｃ鳩ＣＨ２ＣＨ，、ＣＩ）。２．２６　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）　。３．５３　（２Ｈ、ｂｒ　ｔ　、Ｊ”＝６．０Ｈｚ　、
−ＣＨ２ＣＨ２３．７０　（３Ｈ、ｓ　、−ＯＣＨ，）
　。３．９３　（２Ｈ、ｂｒ　ｔ　、Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−
０ＣＪＴ、、−）　。６．５３〜７．３７　（７Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びア
ロマチックＨ）。６２− ７．５３〜８．０３（ＬＨ，ｍ、Ｃ−Ｈ）４・３−アセチル−２−Ｃ４−（４−クロロブトキシ）−
３，５−ジメトキシフェニル〕ベンゾチアゾリン収率７５％ＩＲ（ｎｅａｔ、ｃｉ　　）１６７６．１４６４，１３７８．１３３０，１１２６゜
７８４．７５２ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３．δ）１．５０〜２．１７　（４Ｈ，ｍ　、　−０ＣＨ２ＣＨ
２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ１）　。２−２７　（３Ｈ、ｓ　、　　Ｃ０ＣＨ５）　。３．５９（２Ｈ，ｔ　、Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−Ｃ見２Ｃ
１）。３．７０　（６Ｈ、ｓ　、−０ＣＨ３Ｘ２　）　。３．９１　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−０Ｃ
Ｈ２−）　。６．３９　（２Ｈ、ａ　、　Ｃ２’−Ｈ及びＣ６ｒ　　
Ｈ）　＋６．６２（］、Ｈ，ｓ　、Ｃ２−Ｈ）　。６．８０〜７．３０　（３Ｈ、ｍ　、　Ｃ５−Ｈ、Ｃ６
−Ｈ及びＣ７−Ｈ）。７．５０〜７．９０　（ＬＨ，ｍ　、Ｃ４−Ｈ）・３−
アセチル−２−４２−（４−クロロブトキシ）〜５５−
メトキシフニニル〕ペンゾチアゾリン率８５％融点１１３〜１１４℃ ＩＲ（ＫＢｒ　、ｃＩｎ−”）１６５６．１４９４，１４６７．１３６５．］２７５゜
］３２２．］２４１，１２０２，１０４１，７４ＯＮＭ
Ｒ（ＣＤＣｌ３．δ）１．７３〜２．１．３　（４Ｈ、ｍ　、　−０ＣＨ２Ｃ
Ｈ２Ｃ馬ＣＨ２Ｃｌ　）。２．２０　（３Ｔ（、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）　。３．３７〜３．８０　（２Ｒ、ｍ　、　−０Ｈ２Ｃ１）
　。３．６０　（３Ｈ、ｓ　、−ＱＣ馬）。３．８５〜４．２３　（２Ｈ、ｍ　、−０ＣＲ，、−）
　。（ｉ　、　５８　（Ｌ　Ｈ、ｄ　、Ｊ−２−ＯＨｚ　、
Ｃ６ｔ　　Ｈ）　。６．６７〜７．１５　（６Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びア
ロマチックＨ）。７．６０〜８．２７（ＩＨ，ｒｎ、Ｃ４−Ｈ）・３−ア
セチル−２−〔３−（４−クロロブトキシ）−４−メト
キシフェニル〕ベンゾチアゾリン収率７０％ＩＲ（ｎｅａｔ、６ｒｎ）１６７４．１５１８，１，４６５，１３８０，１３４０
゜１２５８．１２４０，１１４０，１０２８，７５ＯＮ
ＭＲ（ＣＤＣｌ３．δ）１．６３〜２．１０　（４Ｈ，ｍ、−０ＣＨ２ＣＨ，Ｃ
Ｈ，ＣＨ２Ｃ１）。２．２３　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）　。３．３　７〜３．６　７　　（２Ｈ、ｍ　　、−ＣＨ２
Ｃ１）　　。３−７４　（３Ｈ、ｒ＋　、　　ＯＣＨ３）　。３．７７〜４．０３　（２Ｈ、ｍ　、　　ＯＣＨｚ　　
）　。６Ｊ　Ｏ〜７−３７　（７Ｈ２ｍ　、Ｃ２Ｈ及びアロマ
チックＨ）。７．５０〜８．０７　（Ｉ　Ｈ、ｍ　、　Ｃ４−Ｈ）・
３−アセチル−２−＋２−（４−クロロブトキシ）−５
−ニトロフェニル〕ペンゾチアソリン収率７０％融点１３５〜１３８°ＣＩＲ（ＫＢｒ、ｃ＋ｎ　）１６８０．１５９１，１５１９，１４６６．１３Ｂ１゜
１３３７．１２７１，１２３０，１０８０，９９８゜７
５２．７５ＯＮＭＲ（ＣＤＣｌ３．δ） −６５− １，７８〜２．２．５　（４Ｈ、ｒｎ　、−ＯＣ％ＣＨ
，、ＣＴ１４ＣＨ２Ｃ１）。２．３５　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＯ見、）。３．４５〜３．８５　（２Ｈ、ｍ　、−ＣＨ２Ｃ１）　
。３．９８〜４．４．３　（２Ｈ、ｍ　、−〇ＣＨ２−）
。ｏ、９２　（１ｉ（、ｄ　、Ｊ”９−ＯＨｚ　、　Ｃ３
ｔ　　Ｈ）　。７．０　０〜７．３　７　　（４Ｉｌ　　、　　ｍ　　
、　　Ｃ２−Ｔｉ　　、　　Ｃ５−Ｈ、Ｃ６−Ｈ及びＣ
７−Ｈ）。７．４５〜７．９８　（ｌＩｆ　、　ｍ　、　Ｃ４−Ｈ
）　。７−８５　（ｌ　Ｈ、ｄ　、Ｊ−２−５Ｈｚ　、Ｃｅ、
ｔ　　Ｈ）　。８−１０　（ｌ　Ｈ、ｄｄ　、Ｊ”　９．０　、２．５
　Ｈｚ　、Ｃａｒ　　Ｈ）実施例１１゜３−アセチル−２−Ｃ２−Ｃ，３−ジエチルアミノフロ
ホキシ）フェニル〕ベンゾチアゾリン塩酸塩の製造実施・図１９で州た３−アセチル−２−４２−＜３−ク
ロロプロポキシ）フェニル〕ペンゾチアソリン（３，４
８ｙ）のエタノール（２０ｍｅ）溶液にジエチルアミン
（１０，３ｍｅ　）を加え、２０時間還流する。エタノ
ールと過剰のジエチルアミンを減圧留去後、残渣に酢酸
エチル−水を加え有機層を分−６６− 取する。有機層を１規定塩酸で抽出［２，この塩酸層を
１規定水酸化すトリウム水溶液でアルカリ性とし、酢酸
エチルで抽出する。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水
硫酸マグネシウムで脱水する。溶媒を減圧留去Ｌ　、得られる油状物をメタノールにｍ
　Ｍ　Ｌ、　、水冷下塩酸／酢酸エチルを加える事によ
り標記化合物３．４　ｆ／　（収率８０チ）を得る。融点１５４〜１５６°Ｃ（メタノール−酢酸エチル）Ｉ
Ｒ（ＫＢｒ、ｃＩｎ　）３４８（１，３４２０，２９３０，１６７６、］４６２
゜１３７８．１３２０，１２７０．］　２４０．１２２
４゜１０９８．７５２ＮＭＲＣＤＭＳ　０−ｄ６．δ）１．３２　（６）−１、ｔ　、　Ｊ＝７．０　Ｈｚ　、
−Ｎ（ＣＩ（２Ｃ馬）２）。２．００〜２．５０　（２Ｈ、ｒｎ　、−０ＣＨ２ＣＪ
（、、ＣＨ２ＮＪ　。２．２．３　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）　。２．９０−３．５０　（６）Ｔ、ｍ、、−Ｃ馬Ｎ（ＣＨ
２ＣＨ１）２）　。４．２２　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝５．５　Ｈｚ　、−０
ＣＲ２−）　。６．７０〜’１４　（１（８Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及び
アロマチックＨ）。７．７０〜８．１．０　（ＬＨ、ｒｎ　、　Ｃ４−Ｈ，
）　。１０．９０〜１１．５０　（ＩＨ、ｂｒ、ＭＣＩ　）実
施（り１ｉｉｌと同様の操作にて、実施例８，９またけ
１０で得た化合物と相当するアミンを反応させ次の化合
物を得る。・３−アセチル−２−［”　２−Ｃ３−（Ｎ−シクロヘ
キシル−Ｎ−メチルアミン）プロポキシ〕フェニル〕ベ
ンゾチアゾリン塩酸地収率７５％融点１３０〜１４２°Ｃ（メタノール−酢酸エチル）Ｉ
　Ｒ（ＫＢ　ｒ　、□−”）３４００．２９３０，２９１０，１６７２，１４６４゜
１：（８０，１３２２，１２７２，１２４２，１２２４
゜５ＯＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）（１，９０〜２．３０　（１２Ｈ、ｍ　、−０ＣＨ２（
Ｊ−％、、ＣＨ，Ｎ℃う）５）。２．２２　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ，）　。２°６０〜２．８３　（３Ｈ，、ｍ　、　−ＮぐＣ！Ｓ
”４．２１（２Ｉ−Ｉ、ｔ　、Ｊ＝５．５１’（ｚ　、
−ＱＣす２）。６．７０〜７．５０　（８ｆＴ　、　ｍ　、　Ｃ２−Ｈ
及びアロマチックＨ）。７．７　ｏ〜ｓ、ｌＯ（ＩＴ（、ｍ　、　Ｃ４−Ｈ）　
。１０．８０−１１．５０（ＩＨ，ｂｒ、Ｈ’ＣＩ）・３
−アセチル−２−Ｃ’２−Ｃ３−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−
メチルアミノ）プロポキシ〕フェニル〕ベンゾチアゾリ
ン　マレイン酸塩収率８０％融点１５９〜１６２°ＣＩ　Ｒ（ＫＢｒ　、ｃｍ−１）３４５０．１６７６．１５８０，１４９０，１４６６゜
１３８０．７５０，７０２ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．Ｊ　）２、（＋　（１〜２．５０　（２Ｈ、＋ｎ　、　−０Ｃ
Ｒ，、Ｃ１ｔ（、、ＣＨ，、Ｎり）　。２．２０　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）　。２・７５（３Ｈ・°・−１駅・３．１０〜３．５０　（２Ｈ，ｍ　、−ＣＨ，、Ｎ’Ｊ
　。４．１４　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝５．５Ｈｚ　、−〇Ｃ
Ｈ２−）　。 −６９− ６，７０〜７．７０　（８Ｈ、ｍ　、　Ｃ２Ｈ及び了０
７チツクＨ）。７．７０〜８．２０　（１８、ｍ　、　Ｃ４−Ｈ）　。１１．００〜１４．００　（２Ｈ，、ｂｒ　、−ＣＯ２
ＨＸ２　）・３−アセチル−２−Ｃ２−（３−ジシクロ
へキシル了ミノプロポキン）フェニル〕ベンゾチアゾリ
ン塩酸塩収率６５％ＩＲ（ＫＢｒ　、ｃｍ−１）２９４０．２８７０，１６８４，１４６８．］３８０゜
５ＯＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）６．７０〜７．５０　（８Ｈ、ｍ　、　Ｃ，、−Ｈ及び
アロマチックＨ）。７．７ｎ　〜８．１０（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）。 −７０− １０．１０−１０．６０（ＩＨ，ｂｒ、ＨＣＩ）・３−
アセチル−２−Ｃ２−Ｃ３−ＣＮ−（１，２−ジフェニ
ルエチル）アミン〕プロポキシ〕フェニル〕ベンゾチア
ゾリン塩酸塩収率７５％融点２３５．５〜２３８．０℃分解ＩＲ（ＫＢｒ、礪　）３０２０．２９４０．］６７８，１５９８，１４８８゜
１４６２．１３７６．１２４４，１２２６，１０９８゜
４４ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）１．９０〜２．５０　（２ｆ（、ｍ　、−０ＣＨ２Ｃ１
−Ｉ、ＣＨ２ＮＪ　。２．１５　（３Ｈ、ｓ　、　　ＣＯＣＨｓ）　。２．６７〜３．９８　（４Ｈ，ｍ、−ＣＨ，ＮＨＣＨＣ
す２Ｐｈ）。ｈ６．３８〜７．７０　（］　８Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−４Ｉ
及びアロマチックＨ）。７．７０〜８．１７（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）。９．５０〜１．０．５３　（２Ｈ、ｂ　ｒ　、−ＮＨ−
及びＩ−Ｉ　Ｃ１）・３−アセチル−２−Ｃ２−［３−
（１−ピロリジニル）プロポキシ〕フェニル〕ベンツチ
アゾリン塩酸塩収率７０％融点１２４〜１２７°ＣＩ　Ｒ（ＫＢ　ｒ　、ｃｔｎ−”）３４３０．２９４０．１６７４．１４６６．１３８０゜
４６ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）１．５０−２．１０　（４Ｈ、ｍ　、−Ｎ合ＣＨ２）２
）　。ンー２．００〜２．６０　（２Ｈ、ｍ　、　−０ＣＲ，、Ｃ
Ｈ２ＣＨ２Ｎ＜　）　。２．２０　（３Ｈ，ｓ　、−ＣＯＣＨ３）。４．１７　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝５．５Ｈｚ　、−０Ｃ
Ｉ（２−）　。６．７０〜７．４０（８Ｈ，ｍ、Ｃ２−Ｈ及びアロマチ
ックＨ）。７．８０〜８．２０（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）。１０．９０〜１１．５０（ＩＨ，ｂｒ、ＨＣＩ）・３−
アセチル−２−Ｃ２−Ｃ３−（３，４−ジメトキシフェ
ネチルアミノ）プロポキシ］フェニル〕ベンゾチアゾリ
ン塩酸塩収率７０％融点１６５〜１６９°ＣＩＲ（ＫＢｒ、ｃ＋＋＋　　）３４２０．２９４０，１６７６．１５１４，１４６２゜
１３７８．１３２４．］２６２，１２５０，１２２８゜
１０２２．７４６ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．ａ　）２．１０〜２．５０　（２Ｈ、ｍ　、　−０ＣＨ２ＣＨ
２ＣＨ２ＮＣ）　。２．２０　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）　。２．８０〜３．５０　（６Ｈ、ｍ　、　−ＣＨ２ＣＨ２
Ｎ県−）　。３．７１　（３Ｈ、ｓ　、−０ＣＲ３）　。３−７４　（３Ｈ、ｓ　、　−０ＣＨ３）　。４．２３　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−０Ｃ
Ｈ２−）　。６．６０〜７．５０　（ｌ　ＩＨ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及
びアロマチックＨ）。７．７０〜８．１０　（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）。９．５０（２Ｈ，ｂｒ　ｓ　、−ＮＨ−及びＨＣＩ）−
７３− ・３−アセチル−２−Ｃ４−（３−ジエチルアミノプロ
ポキシ）フェニル〕ベンゾチアゾリン塩酸塩収率７５％ＩＲ（ＫＢｒ、ａｍ　）３４２０．２９３０，１６６２，１５０６，１４６０゜
１３７４．１３２４，１２６６．１２３８，１１７２゜
４８ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）１．２３　（６Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝７．０Ｈｚ　、−Ｎ（
Ｃ）Ｔ２ＣＨ３）２）　。］、９０〜２．４０　（２Ｈ，ｍ、−０ＣＨ２ＣＨ２Ｃ
Ｈ２Ｎぐ）。２．１９　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）　。２．８０〜３−４０　（６Ｈ、ｍ　、　−ＣＨ２Ｎ（（
ＪＬ２ＣＨ３）２）　。４−０３　（２Ｈ、ｔ　９．Ｔ　”〜６．０　Ｈｚ　、
ＯＣＨ２）　−に、８０〜７．４０（４Ｈ，ｍ、Ｃ２−
Ｈ，Ｃ５−Ｈ，Ｃ６−Ｈ及びＣ７−Ｈ）。６．８３　（２Ｈ、ｄ　、Ｊ−８，５Ｈｚ　、　Ｃ３１
Ｈ及びＣｂｔ　　Ｈ）。７−１６　（２Ｈ、ｄ　、Ｊ　〜８−５　Ｈｚ　、　Ｃ
２／　　Ｈ及びＣ６／　　Ｈ）。７．７０〜８．００（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）。１０．７０〜１１．３０（ＩＨ，ｂｒ、ＨＣＩ）７４− ・３−アセチル−２−Ｃ４−〔３−（Ｎ−シクロヘキシ
ル−Ｎ−メチルアミン）フロポキシ〕フェニル〕ベンゾ
チアゾリン塩酸塩収率７５％ＩＲ（ＫＢｒ、ｚ　　）３４２０．２９３０，１６８４，１５１０，１４６２゜
１３７６．１３２６，１２６８，１２４４，１２３０゜
１１７４．７４８ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）２．１８　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＩＩ３）　。２．５８〜２．６７　（３Ｈ，ｍ　、−ＮぐＣＨ３”２
．８０〜３．４０　（３Ｈ、ｍ　、−Ｃ鼎−［有］）　
。４．００　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝６．０Ｈｚ　、　−〇
ＣＲ２−）　。６．９０〜７．３０　（４Ｈ、ｒｌｌ　ｌ　ｃ２Ｈ、Ｃ
５Ｈ＋　Ｃ６Ｈ及びＣ７−Ｈ）。６．８１　（２Ｈ、ｄ　、　Ｊ−９，０Ｈｚ　、　Ｃ３
／　　Ｈ及びＣ３ｌ−ＦＩ）。７−１５　（２Ｈ、ｄ　、Ｊ　”’　９．０　Ｈｚ　、
　Ｃ２／　　Ｈ及びＣ６，−Ｈ）。７．７０〜Ｂ−００（Ｉ　Ｈ、ｍ　、　Ｃ４Ｈ）　。１０．７０〜１１．３０（］）Ｉ、ｂｒ、）ＴＣＩ）・
３−アセテルー２−Ｃ２−ｒ　３−（Ｎ−シクロヘキシ
ル−Ｎ−メチルアミノ）プロポキシ〕＝３−メトキシフ
ェニル〕ベンゾチアゾリン　マレイン酸塩収率７０裂ＩＲ（ＫＢｒ　、＋：ｍ−１）３４００．２９３０，１７］０．１６６５，１５７５゜
１４６０．１３７０．１２ｆｉ８，１０５５，７４５Ｎ
ＭＲ（Ｉ）ＭＳＯ−ｄ６．　Ｊ　）２．１７　（３Ｈ、ｓ　、　　Ｃｏ　ＣＨ３）　。２．９７〜３．５１（３Ｈ９ｍ、−Ｃ鼎−Ｃ■）。３．７８　（３Ｈ、ｓ　、−ＯＣ馬）　。４．１０（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ　、０ＣＲ２）。６．０５　（２Ｈ、ｓ　、　Ｈ−〉〈旦）。６−５２　（］　ＩＨ、ｄ　ｄ　、Ｊ−６−０，３−５
Ｈｚ　、Ｃ４ＩＨ）　。６．６３〜７．２７　（６Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−■−Ｉ及
びアロマチックＨ）。７．６３〜８．１７（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）。１０．００〜１４．５０　（２Ｈ、ｂｒ、　−ＣＯ２Ｈ
Ｘ２　）・３−アセチル−２−Ｃ２−ｒ　３−（Ｎ−シ
クロへキシル−Ｎ−メチルアミノ）プロポキシロー５−
メトキシフエニル〕ペンゾザアゾリン　シュウ酸塩収率８０％融点１９１．５〜１９２℃分Ｍ（アセトニトリル−メタ
ノール）ＩＲ（ＫＢｒ　、ｃＩｎ−１）３４２０．３１８０，２８６０，１７６９．］　６７０
゜１４９８．１４６０，１３８０．ｔａ６ｓ、１３００
゜１２８０．１２０９，１０６０，７５０，７１５ＮＭ
Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６．Ｊ　）２．２１　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）　。２．９０〜３．４７　（３Ｈ、ｍ　、　−ＣＨ，Ｎ−Ｃ
，Ｅ）　）　。３．５７　（３Ｈ、ｓ　、　−０ＣＨ３）　。４−１０　（２Ｈ、ｂ　ｒ　ｔ　、Ｊ”　５−５Ｈｚ　
、ｏｃｎ、　　）　。６．４５　（ＩＨ、ｄ　、Ｊ＝２．０Ｈｚ　、Ｃｓ’−
Ｈ）。７７− ６．６２〜７．３７　（６Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びア
ロマチック■（）。７．６３〜８．２０　（］、ＩＨ、ｍ　、　Ｃ４−Ｈｌ
　。９．８２（２Ｈ，ｂｒ　ｓ　、−Ｃｏ、、ＨＸ２）・３
−アセチル−２−Ｃ４−［３−（Ｎ−シクロヘキシル−
Ｎ−メチルアミノ）プロポキシヨー３−メトキシフエニ
ル〕ベンゾチアゾリン塩酸塩収率７５％ＩＲ（ＫＢｒ、礪　）３４２０．１６６６．１５１２，１４６５，１３７８゜
］　２５５，１２３０，１１３５．ｌ　０２７，７５Ｏ
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）２．２０　（３Ｈ、ｓ　、−〇〇Ｃ馬）。３．７０　（３Ｈ、ｓ　、−ＱＣ馬）。１００　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝６．０Ｉ（ｚ　、−０Ｃ
Ｈ２−）　。６．５３〜７．４０（７Ｈ，ｍ、Ｃ，、−Ｈ及びアｏ’
ｖチッ７８− りＨ）。７．７０〜８．１３　（ｌ　Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−）Ｔ　
）　。１０．６７〜］　］、、］３　（ＩＨ、ｂｒ、ＭＣＩ）
・３−アセチル−２−４３，５−ジメトキシ−４−（３
−ジメチルアミノプロポキシ）フェニル〕ベンゾチアゾ
リン塩酸塩収率６５％Ｔ　Ｒ（ＫＢ　ｒ　、ｃｍ−”）３４１０．２９４１）、１６５６．］５８２，１４５２
゜１４１２．１３ｆｉ８，１３］８，１２２０，１１１
２゜４ＯＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）１．８０〜２．３０　（２Ｈ、ｍ　、　−０ＣＩ（２Ｃ
Ｈ，ＣＨ２Ｎ（）　。２−２４　（３Ｈ、ｓ　、　　Ｃｏ　ＣＨ３）　。２．６　（１〜２．８７　（６Ｉ−１、ｍ　、　−Ｎ（
Ｃ巧）２）。２．９７〜３．４３　（２Ｈ、ｍ　、　−ＣＨ５Ｎ（）
　。３．６４．　（６Ｈ、ｓ　、−ＱＣ馬×２）。３．８５　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−０Ｃ
Ｈ２−）　。６−５３　（２Ｈ＋　ｓ　＋　Ｃ２／　　１−Ｉ及びＣ
６１−４（）。６．９８　（］　ＩＨ、ｓ　、　Ｃ２−Ｂ、）　。６．９３〜７．３３　（３Ｈ、ｒｎ　、　Ｃ５−Ｈ、Ｃ
６−Ｈ及びＣ７−１１（）。７．８０〜８．００　（ＩＨ，ｍ　、Ｃ４−Ｈ）　。１０．９０〜１１．４０（ＩＨ，ｂｒ、ＨＣＩ）・３−
アセチル−２−Ｃ４−〔３−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ
−メチルアミン）プロポキシ〕−３，５−ジメトキシフ
ェニル〕ペンゾチアソリン塩酸塩収率６０％ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ−”）３４４０．２９５０，１６６４，１５８８，１４６２゜
１４２０．１３８０，１３３８，１２３６，１１２４゜
５２ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．ａ）２．２４　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）　。２．９０〜３．４０　（３Ｈ、ｍ　、−ＣＨ２Ｎ　−ｃ
３　）　。３．６８　（６Ｈ、ｓ　、−０ＣＨ３Ｘ２　）　。３．９１　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−ＯＣ
μｍ）　。６−５８　（２Ｈ、ｓ　、Ｃ２／　　Ｈ及びＣ６ｔ　　
Ｈ）　＋７．０１　（ＩＨ、ｓ　、Ｃ２−Ｈ）。７−００〜’／−４０（３Ｈ、ｒｎ　、Ｃｓ　　Ｈ、Ｃ
６Ｈ及びＣ７−Ｈ）。７．７７〜８．１０（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）。１０．６８〜１１．２０（ＩＨ，ｂｒ、ＨＣＩ）・３−
アセチル−２−［２−（４−ｔ−ブチルアミノブトキシ
）フェニル〕ベンゾチアゾリン塩酸塩収率７５％融点１９３〜１９５℃ ＩＲ（ＫＢｒ、ａｍ　　）３５００．３４３０，２９５０，２７７０，１６６７゜
１５８５．１４５５．１３７１，１３２０，１２６６゜
１２２１．１０９５．７４１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．　Ｊ　）］　−３３（９Ｈ、ｓ　、　　Ｃ（ＣＨ３）５）　’１
．６７〜２．１３　（４Ｈ、ｍ　、−０ＣＩ（、、ＣＨ
２ＣＨ２ＣＨ２Ｎぐ）。２．２３（３Ｈ，ｓ　、−ＣＯＣＨ３）。２．６３〜３．２０　＜　２Ｈ、ｍ　、−ＣＨ２ＮＣ）
　。８１− ３．９３〜４．３０　（２Ｈ，ｍ　、−０ＣＨ２−）。６．６３〜７．５０　（８Ｈ、ｒｎ　、　Ｃ２−Ｈ及び
アロマチックＨ）。７．７３〜８．２３（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）。８．８０〜９．４０（２Ｈ，ｂｒ、−ＮＨ−及びＨＣＩ
）・３−アセチル−２−４２−（４−ジエチルアミンブ
トキシ）フェニル〕ベンゾチアゾリン塩酸塩収率８０％Ｉ　Ｒ（ＫＢ　ｒ　、ｃｍ−１）３４２０．１６６５，１４６５，１３８０，１３２４゜
１２７０、］２３０，７４８ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）１．２５　（６Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝７．０Ｈｚ　、　−Ｎ
（ＣＨ２ＣＨ３）２）　。１．５７〜２．１３　（４Ｈ、ｍ　、ＯＣＩ（ｚＣｊＩ
ｚＣＨ２ＣＨ２Ｎ　Ｏ。２．３０　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）　。２．７０〜３．４０　（６Ｈ、ｍ　、−Ｃ見２Ｎ（ＣＨ
：２ＣＨ３）２）。３．９３−４．３３　（２Ｈ、ｍ　、−０ＣＨ２−）　
。６．６０〜７．５７　（８Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びア
ロマチックＨ）。８２− ７．６７〜８．２３（ＩＴ（、ｍ、Ｃ４−Ｈ）。１０．６３〜１１．４０　（ＩＨ，ｂｒ、ＨＣＩ　）・
３−アセチル−２−［４−（４−ジメチルアミンブトキ
シ）フェニル〕ベンゾチアゾリン塩酸塩収率８０％ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ　　）３４２０．２９４０，１６６６．１５］０．］４６４゜
１３７６、　Ｉ　２４４．　］　ｌ　７４．７４８ＮＭ
Ｒ（ＤＭＳ　Ｏ−ｄ６．δ）１．６　（１〜２．０３　（４Ｈ、ｍ　、　−０ＣＨ２
ＣＨ，Ｃ馬ＣＨ２Ｎ（）　＋２．２０　（３Ｈ、ｓ　、
−ＣＯＣＨ，）　。２．６７及び２．７２（６Ｈ，夫々ｓ　、　−Ｎ（ＣＨ
，）２）　。２．８　（１〜３．４０　（２Ｈ、ｍ　、−ＣＨ２ＮＣ
：、）　。３．８０〜４．２０　（２Ｈ、ｍ　、　−０ＣＨ２−）
　。６．８０〜７．３０（４Ｈ，ｍ、Ｃ２−Ｈ，Ｃ５−Ｈ，
Ｃ６−Ｈ及びＣ７−Ｈ）。６−８２　（２Ｈ＝　ｄ　、Ｊ−８−５Ｈｚ　、Ｃ３ｔ
　　）ｉ及びＣ６Ｉ−）Ｉ）。７．２９　（２Ｈ、ｄ　−Ｊ−８−５Ｈｚ　、Ｃ２／　
　Ｈ及びＣ６１Ｈ）＋７．７０〜８．１０（ＩＨ，ｒｎ、Ｃ４−Ｈ）。１０．８０〜１１．５（ＩｃＩＨ，ｂｒ、ＨＣｌ、）・
３−アセチル−２−（４，−［４−（Ｎ−シクロヘキシ
ル−Ｎ−メチルアミノ）ブトキシ〕フェニル〕ペンシナ
アゾリン塩酸塩収率７５％ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｌｎ　）３４２（１，２９４０，ｌ　６６６、　ｌ　５’Ｉ　Ｏ
，］　４６４゜１３７６．１３２８，１２７０，１２４
４．１１７４゜４８ＮＭＲ（ＤＭＳ　０−ｄ６．δ）０．９０〜２．３０　（１４Ｈ、ｍ　、−ＯＣＨ２Ｃ，
Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２Ｎ−（ＥＣ１＋、）５）。２．１８　（３Ｉ−１、ｓ　、−ＣＯＣＨ，）　。２．８０〜３．４０　（３Ｈ、ｍ　、　−ＣＨ２Ｎ−ｓ
　）　。　１３．７０〜４．１０　（２Ｈ、ｍ　、−０ＣＩ−＋２−
）　。６．７８　（２Ｈ、ｄ　、　Ｊ＝＝８−５Ｈｚ　、　Ｃ
３１Ｈ及びＣｓｔ　　Ｈ）＋６．８０〜７．３０（４Ｈ
，ｒｎ、＋２−Ｈ，Ｃ５−Ｈ，Ｃ６−Ｈ及びＣ７−Ｈ）
。７．２１　（２Ｈ、ｄ　、Ｊ　〜８−５　Ｈｚ　、Ｃ２
／　　Ｈ及びＣ６１−Ｈ）。７．７０〜８．１０（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）。１０．５０〜１１．２０（４４−Ｉ、ｂｒＪ−１ｃｌ）
・３−アセチル−２−［２−（４−ジメチルアミンブト
キシ）−３−メトキシフェニル〕ベンゾチアゾリン塩酸
塩収率６５％融点１９９〜２００℃ ＩＲ（ＫＩ（ｒ、ｃ、＊　　）３４２０．２９３０．１６７５，１５７５，１４６０゜
１３７５．１２６８，７５３，７４ＯＮＭＲ（’ＣＤＣｌ３．ａ　）１．６０〜２．３０　（４Ｈ、ｍ　、−０ＣＨ２Ｃ隻Ｃ
Ｈ２Ｃｌ−１．．Ｎり）　。２．２３　（３Ｉ（、ａ　、−ＣＯＣｆ（３）　。２．８３　（６Ｈ、ｂｒ　ｓ　、　−Ｎ（Ｃ１３）２）
　＋２．８０〜３．５６　（２Ｈ、ｍ　、　−Ｃ巧Ｎく
）。Ｃ８４（３Ｈ、ｓ　、−０ＣＲ１）　。４．００〜４．５６　（２Ｈ、ｍ　、　−〇〇−Ｈ２−
）　。６−６０　（］　ＩＨ、ｄｄ　−Ｊ−６，０、３−５１
（ｚ　、Ｃ４／　　Ｈ）　。６．７０〜？、３０　（６Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びア
ロマチツ８５− りＨ）。７．５６〜８．３０　（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）。１１．８７〜１２．８０（ＩＨ，ｂｒ、ＨＣＩ）・３−
アセチル−２−［２−［４−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ
−メチルアミン）ブトキシ］−３−メトキシフェニル〕
ベンゾチアゾリン塩酸塩収率６０％融点１９７〜１９８°ＣＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ　　）３５５０．３４６０，２９５０．］６７５，１６６０゜
１４８２、］４６６、］３８０．］２７２．］０５５゜
７７５．７５ＯＮＭＲ（ＣＤＣｌ３．δ）２．２２　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）　。３．８３（３Ｈ，ｓ、−０ＣＨ３）。４．００〜４．５０　（２Ｈ、ｍ　、−ＯＣＨ，、−）
　。６−５７　（ｌ　Ｈ、ｄ　ｄ　、Ｊ　〜６−０　、３−
５１１　ｚ　−（−４／　Ｈ）　。８６− ６．５７〜７．３０　（６Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びア
ロマチックＨ）。７．５７〜８．２３　（］　ＩＨ、ｍ　、　Ｃ４−）Ｔ
　）　。１１．４−０〜１２．２３　（ＩＨ，ｂｒ　、ＨＣＩ　
）・３−了セチル−２−Ｃ４−（４−ジメチルアミノブ
トキシ）−３−メトキシフェニル］ベンゾチアゾリン塩
酸塩収率７０％ＩＲ（ＫＢｒ、■　）３４２０．１６６５，１５１０，１４６２，１３７５゜
１２５５．１２３０，１１３２，１０２５，７５ＯＮＭ
Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）１．４７〜２．０３　（４Ｔ（、ｍ　、−０（ＪＬ、Ｃ
Ｉ！２Ｃ桟Ｃ）］□Ｎぐ）。２．１７　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）　。２．５０〜２．８３　（６Ｈ、ｍ　、　−Ｎ（ＣＨ３）
２）　。２．８３〜３．３３　（２Ｈ、ｍ　、　−Ｃ巧Ｎく）。３．６７　（３）Ｉ　、　ｓ　、−ＱＣＦ！３）　。３５７０〜４．、Ｉ　Ｏ（２Ｈ，、ｍ　、−０ＣＨ２−
）　。６．５０〜７．４０　（７Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びア
ロマチックＨ）。７．７０〜８．１０　（ＩＨ、ｍ　、　Ｃ４−）Ｉ）　
。１０．５３〜１１．３７（ＩＨ，ｂｒ、ＨＣＩ）・３−
アセチル−２−［４−４４−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ
−メチルアミノ）ブトキシシー３−メトギシフエニル〕
ベンゾチアゾリン塩醪塩収率７０係ｆＲ（ＫＢｒ、ａｍ　）：１４００，１６６３，１５１０．１４６０．］３７８
゜１２５５．１１３２，１０２５．７４６ＮＭ’Ｒ（Ｄ
ＭＳ　０−ｄ６．δ）Ｌ２０　（３Ｈ、ｓ　、　−ＣＯＣＨ３）　。３．６８　（３Ｈ、ｓ　、０ＣＨ３）　。３．９２　（２Ｈ、ｂｒ　ｔ　、　Ｊ＝６．０Ｈｚ　、
−０ＣＪＩ、−）　。６．５３〜７．４０　（７Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びア
ロマチックＩ（）。７．７３〜８．１０（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）。１０．５０〜１１．０７（ＩＨ，ｂｒ、ＦＩＣＩ）・３
−アセチル−２−Ｃ２−Ｃ３−（Ｎ−シクロへキシル−
Ｎ−メチルアミノ）プロポキシ〕−５−ニトロフェニル
〕ペンソチアソリンフマル酸塩収率５５％融点１６８〜１６９°Ｃ分解（メタノール−アセトニト
リル）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ　　）３４６０．１６９３，１６７０，１５８８，１５］２゜
１４６１．１３７５，１３３６，１２６５，１２］２゜
１０７４．７４１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．ａ　）２．２８　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）　。４．３２　（２Ｈ、ｂｒ　ｔ　、Ｊ＝５．０Ｈｚ　、−
０ＣＲ，−）　。 ■ ６−５０　（２Ｈ、ｓ　、−ｘＨ）　−６，８３〜７．
４８　（４Ｈ，ｍ　、Ｃ２−Ｈ，Ｃ５−Ｈ，Ｃ６−Ｈ及
びＣ７−Ｈ）。７．２６　（Ｉ　Ｈ、ｄ　、Ｊ”９−ＯＨｚ　、　Ｃ３
／　　Ｈ）　。８９− ７．７３（ＩＨｌｄ、Ｊ＝２．５Ｈ７，Ｃ６Ｉ−■）。７．８０〜８．１Ｏ（ｌ）Ｉ、ｍ、Ｃ，−Ｈ，）。８−１７　（Ｉ　Ｈ、ｄ　ｄ　、Ｊ−９−０、２−５Ｈ
ｚ　、Ｃ４／　　Ｈ）。９．６５　（２Ｈ、ｂ　ｒ　ｓ　、−ＣＯ２ＨＸ２　）
・３−アセチル−２−［２−４３−（Ｎ−シクロヘキシ
ル−Ｎ−メチルアミノ）プロポキシ〕−３−ニトロフェ
ニル〕ペンゾチアソリン塩酸塩収率７０％融点１０３〜１０６℃ ＩＲ（ＫＢｒ、ｅＩｎ−”）３４２０．１６６８．］５９８，１５２８，１４６４゜
１３７６．１３４８，１３１９，１２７０，１２２５゜
４２ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３．　Ｊ　）０−６８〜２．２０　（］　２Ｈ−ｍ　、０ＣＨ２ＣＨ
２Ｃ関−Ｃ５Ｉ２）ｓ）。２．３７　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）　。２・７８（３Ｈ・ｄ・Ｊ＝５・ＯＨｚ・−開部）・２．
８０〜３．６８　（３Ｈ、ｍ　、　−ＣＨ２Ｎ−８）　
。＝　１４−２２　（２’Ｈ、ｔ　、Ｊ＝５．０Ｈｚ　、　　０
ＣＨ２）　−６，６７〜７．４５　（６Ｈ、ｍ　、　Ｃ
２−Ｈ及びアロマチツ９０− りＨ）。７．５０〜８．００　（ＩＨ，ｍ　、Ｃ４−ＩＴ）。７−’Ｉ　７　（］　ＩＨ、ｄｄ　−Ｊ＝８．０　、２
．０Ｈｚ　、Ｃ４１Ｈ）。１１．３０〜１２．２０（ＩＨ，ｂｒ、ＨＣＩ）・３−
アセチル−２−４５−［３−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ
−メチルアミノ）プロポキシ〕＝２−ニトロフェニル〕
ベンゾチアゾリン塩酸塩収率６５％融点６９〜７３℃ ＩＲ（ＫＢｒ、ｃ＋＋＋　　）３４３０．１６６５．１６１０．１５８０，１５１０゜
１４６８．１３７８，１３１８，１２９０，１２２６゜
４８ＮＭＲ（ＣＤＣ１３−ＤＭＳ　０−ｄ６．δ）０−９０
〜２−３０　（１２Ｈ−ｍ　−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｊ：開４
ＣＨ２）ｓ）。２．３３　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）　。２．７０　（３Ｈ、ｄ　、Ｊ＝５．０Ｈｚ　　、−Ｎ／
Ｘ′ｃ馬）。４．１０　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−０Ｃ
Ｈ２−）　。６．６７〜７．６７　（６Ｈ、ｍ　−Ｃ２Ｈ及びアロマ
チックＨ）。７、ｆｉ７〜８．１０（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｔ（）　。８．２３　（ｌ　Ｈ、ｄ　、　Ｊ＝９−ＯＨｚ　、Ｃ３
／　　）ｌ　）　。１１．３０〜］　２．００（ＩＨ，ｂｒ、ＨＣＩ）・３
−アセチル−２−［４−〔３−（Ｎ−シクロヘキシル−
Ｎ−メチルアミノ）プロポキシ〕−３−ニトロフェニル
］ベンゾチアゾリン塩酸塩収率７５％ＩＲ（ＫＢｒ、側　）３４２０．１６６５，１６１８，１５３０，１４６３゜
１３７６．１３５０．］３２０，１２７０，１０８］、
４］０２７，７４９ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）０．７２〜２−３０　（］　２Ｈ、ｒｒ＋　、ＯＣＨ２
ＣＨ２ＣＩｑ＠ＣＫ）ｓ）。２．３３　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）　。２．７３　（３Ｈ、ｄ　、　Ｊ＝５．０Ｈｚ　、−Ｎ３
ｃ＝、Ｌ２．９２〜３．ｆｉ　２　（３Ｈ、ｍ　、　−
ＣＨ２Ｎ−Ｃｓ）。＝　１４．２３　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝５．０Ｈｚ　、−０Ｃ
Ｒ２−）　。６．７５〜７．２８　（５Ｒ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びア
ロマチックＩ（）。７．３０〜７．７２（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）。７−３３　（］　ＩＨ−ｄｄ　、　Ｊ二９−０．２．５
Ｈｚ　、Ｃ６ｒ　　Ｈ）　。７．７８　（］　ＩＨ、ｄ　、Ｊ”　２．５Ｈｚ　、　
Ｃ２／　　Ｈ）　−１１，１７〜１１．８５（ＩＨ，ｂ
ｒ、ＨＣＩ）・３−アセチル−２−Ｃ３−Ｃ３−（Ｎ−
シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミン）プロポキシヨー４
−ニトロフエニル〕ベンゾチアゾリン塩酸塩収率７０係融点１１５〜１１７℃ ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ　　）３４２０．１６６２，１６０６，１５１３，１４６４゜
１３７５．１３４３，１３１４，１２７２，７４５ＮＭ
Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）２．２６　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣ馬）。２“６７（３Ｈ・４・１−゛・ＯＨｚ・−虹ＣＨ３）・
２．９０＝３．５６　（３Ｈ、ｍ　、　−Ｃ製−（□　
）　。４−２１　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ　””　５　、５　Ｈｚ
　、　　ＯＣＨ２）　。６．７５〜７−５３　（６Ｈ、ｍ　、　Ｃ２Ｈ及び−ｒ
ロマチツクＨ）。９３− ７．６９〜Ｂ−１０（ｌＨ＋ｍ、Ｃ４Ｈ）　。７−７８　（］　ＩＨ、ｄ　、Ｊ−９−ＯＨｚ　、Ｃｓ
ｔ　　Ｈ）　。１０．７１〜１１．３２（ＩＨ，ｂｒ、ＨＣＩ）・３−
アセチル−２−Ｃ２−ｒ　３−（Ｎ−シクロヘキシル−
Ｎ−メチルアミノ）プロポキシヨー３−メトキシ−５−
二トロフェニル〕ペンツチアゾリン　フマル酸塩収率６５チ融点１５７〜１５９°Ｃ（メタノール−アセトニトリル
）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ　　）３４２０．１７０５，１６７７．１５７０，１５３０゜
］　４６３，１３７０．）３４０，１２９４，１２７３
゜１２１３．１１９４，１１６２，１０６２，９８１゜
７６３．７３８ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）２．２７　（３Ｈ，ｓ　、−ＣＯＣＨ３）。３．９３　（３Ｈ、ｓ　、−０ＣＨ３）　。９４− ４．３２　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝５．０Ｈｚ　、−０Ｃ
Ｌ、−）　。６．８５〜７．３３　（４Ｈ，ｒｎ、Ｃ２−Ｈ、Ｃ５−
Ｈ，Ｃ６−１−Ｔ及びＣ７−Ｈ）。７．３８　（１）ｉ　、　ｄ　、　Ｊ＝２．５Ｈｚ　、
　Ｃ４ｔ−Ｈ−）　。７．６７〜８．１０　（ｌＨ，、ｍ　、Ｃ４−Ｈ）　。７−７８　（ｌ　Ｈ、ｄ　、Ｊ”２．５Ｈｚ　、Ｃ６ｔ
　　Ｈ）　。１１．０５（２Ｈ，’ｂｒ　ｓ、−ＣＯ□ＨＸ２）・３
−アセチル−２−ｒ　２−［４−（Ｎ−シクロヘキシル
−Ｎ−メチルアミン）ブトキシ〕−５−１）キシフェニ
ル〕ベンゾチアゾリン　シュウ酸塩収率６０％融点１４７〜１４８℃分解（アセトニトリル）ＩＲ（Ｋ
Ｂｒ、ａｍ　　）３４２０、］　６７０．１４９３，１４６３．］　３７
２゜］　２７５，１２４０，１２０８，１０３７，７４
３゜２ＯＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）２．２２　（３Ｈ，ｓ　、−ＣＯＣＨ３）。３．５７　（３Ｈ、ｓ　、−０ＣＨ３）　。３．８２〜４．：（５（２Ｈ、ｍ　、　　ＯＣＨ２−）
　。（ｉ−４８（］　ＩＨ＋　ｄ　＊　Ｊ−２−（ｌＨｚ　
＋　Ｃ６ｔ　　Ｈ）　＋６．６２〜？、４０　（６Ｈ、
ｍ　、　Ｃ，、−］（及びアロマチック１Ｊ）。７．７０〜８．２０　（Ｉ　Ｈ、ｍ　、　Ｃ４−Ｈ）　
。９．７５　（２Ｈ、ｂｒ　ｓ　、　−ＣＯ□ＨＸ　２　
）・３−アセチル−２−Ｃ３−〔４−（Ｎ−シクロヘキ
シル−Ｎ−メチルアミノ）ブトキシ〕−４−メトキシフ
ェニル〕ベンゾチアゾリン塩酸塩収率８５％ＩＩえ（ＫＢｒ、會　）３４００、−１６６０．１５］　２．　ｌ　４６０．１
３８０゜１３４０．１２５５，１１３５，１０２０，７
５ＯＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）２．２０　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＩ（＋）　。２・５３〜２．７３（３Ｈ，ｒｎ、−ＮぐＣＨ３”３．
７０　（３Ｈ、ｓ　、−０Ｃｉ（３）。３．７７〜４．０７　（２Ｈ、ｍ　、−０ＣＨ２−）　
。６．５３〜７．４０　（７Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−１１及び
アロマチックＨ）。７．７３〜８．Ｉ　Ｏ（ｌＨ，ｍ　、Ｃ４−Ｈ）。１０．４７〜１１．０７（ＩＨ，ｂｒ、ＨＣＩ）・３−
アセチル−２−Ｃ４−Ｃ４−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ
−メチルアミン）ブトキシ〕−３゜５−ジメトキシフェ
ニル〕ベンゾチアゾリン塩酸塩収率７５％１、Ｒ（ＫＢｒ、ｃＩｎ　）３４２０．２９３２．］６６４．１５８９．］４５８゜
１４１９．１３７９，１３２７，１２７１．１２２９゜
１】２２ＮＭＲ（ＤＭＳ　Ｏ−ｄ６．δ）２．２４　（３Ｈ、ｓ　、　　Ｃ０ＣＨ５）　。９７− ２．８０〜３．４０　（３１−Ｉ　、　ｍ　、−ＣＨ，
、Ｎ−■）。 −１３，６３（、ｆｉＨ、ｓ　、−０ＣＨ３Ｘ２　）　。３．７　０〜４．１　０　　（２１（、ｍ　　、−０Ｃ
Ｈ２−）　　。（ｉ、５５　（２Ｈ、ｓ　、　Ｃ２ｔ　　Ｈ及びＣ６ｒ
　　Ｈ）。７．００〜７．５０（４Ｈ，ｍ、Ｃ２−）−ｉ、Ｃ５−
Ｈ，Ｃ６−Ｈ及びＣ７−１−Ｔ）。７．８０〜８．１０　（ＩＨ、ｍ　、　Ｃ，−ＩＩ）　
。１０．７０〜１４．２０（ＩＨ，ｂｒ、ＨＣＩ）・３−
アセチル−２−４２−Ｃ４−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ
−メチルアミノ）ブトキシクー５−二トロフェニル〕ペ
ンゾチアソリン　フマル酸塩収率６０％融点１７６．５〜１７８°Ｃ分解（メタノール−アセト
ニトリル）ＴＲ（ＫＢｒ、（ａｍ　　）３４２、ｎ、］　６９５，１５９］、］　５］　０，１
４６５゜］　３７９，１３４１．１２ｆｉ７．］　２２
６．］　０？９゜５５９８− ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．Ｊ　）２．２７　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）　。２．５３（３Ｈ，ｓ、−Ｎ”　　　）。ＣＨ３２，７０〜３．２３　（３Ｈ、ｍ　、−ＣＨ２Ｎ−＠　
）　。４．００〜４．５７　（２Ｈ、ｍ　、−０ＣＨ２−）　
。６．４８（２Ｈ，ｓ　、　”””シ）。／　　旦６−８３〜７．４３　（５Ｈ、ｍ　、　Ｃ２Ｈ、Ｃｓ　
　Ｈ、Ｃ６Ｈ１Ｃ７−Ｈ及びＣ３，−Ｈ）。７．６０〜８．２０（ＩＨ，ｍ、Ｃ，−Ｈ）。７−７２　（Ｉ　Ｈ、ｄ　＝　Ｊ＝２．５Ｈｚ　、　Ｃ
６ｔ　　Ｈ）　。８−１５　（Ｉ　Ｈ、ｄ　ｄ　１Ｊ−９−０，２−５Ｈ
ｚ　、Ｃ４／　　）ｌ　）。９．７３〜Ｉ　Ｏ，５２（２Ｈ、ｂｒ　、−ＣＯ□見×
２）実施例１２゜３−アセチル−２−［２−（３−メチルアミノプロポキ
シ）フェニル〕ペンゾチ了ゾ１ノン　フマル酸塩の製造３−アセチル−２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
チアゾリン（２７，１ｙ）の無水ＤＭＦ（１２０ｍｅ　
）溶液を、水素化す）　ＩＪウム（５，２８ｙ）の無水
ＤＭＦ懸濁液に、窒素雰囲気下室温で滴下する。滴下終了後、室温で２０分間撹拌した後、３−クロロプ
ロピオンアルデヒドジエチルアセタール（２０，０ｐ）
の無水ＤＭＦ　（１００ｍｅ　）溶液を加える。反応液
を６０℃で２時間撹拌する。氷水中に反応液を移１−９
酢酸エチルで抽出する。有機層を飽和食塩水で洗浄後、
無水硫酸マグネシウムで脱水する。溶媒を減圧留去し７
．得られる油状物をシリカゲルカラムクロマトで棺’Ａ
　Ｌ、−、３−アセチル−２−ｒ　２−（３，３−ジェ
トキシプロポキシ）フェニル〕ベンゾチアゾリン３４．
１　ｆ；’　（収＄８５％）を油状物として得る。ＩＲ（ｎｅａｔ、６ｍ−１）１６８０．１４６８，１３８０，１１２４，１１０２゜
１０６０．７５ＯＮＭＲ（Ｃ１）Ｃ１３，δ）１．２３　（６Ｈ，、ｔ　、　Ｊ＝　７．（Ｉ　Ｈｚ　
、−ＣＩ−Ｉ（ＯＣＨ，、ＣＨ３）２）。１．９０〜２．３０　（２Ｈ、ｍ　、−０ＣＴ（２Ｃ巧
ＣＨ，：）。２．２０　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ，）　。３．３０〜３．９０　（４Ｈ、ｍ　、−ＣＨ（ＯＣＨ２
ＣＨ３）２）　。４．１７　（２Ｈ，ｔ　、Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−０ＣＨ
２−）。４．８３　（ＩＨ、ｔ　、Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−ＣＨぐ
）。６．７０〜７．４０　（８Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びア
ロマチックＨ）。７．８０〜８．４０　（］　ＩＨ、ｍ　、　Ｃ４−Ｈ）
次に、上で得た３−了セチル−２−Ｃ２−（３゜３−ジ
ェトキシプロポキシ）フェニル〕ペンツチアゾリン（２
０，０ｙ）のアセトン（１００ｒｎｅ）−水（２０ｍｅ
）溶液にＡｍｂｅｒｌｉｔｅ　ＣＧ−］　２０　（Ｈ型
、　４０．０　ｙ＞を加え、５０℃で２時間撹拌する。樹脂をｐ別技、Ｐ液に水を加え、酢酸エチルで抽出する
。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウム
で脱水する。溶媒を減圧留去し、３−アセチル−２−［
２−（３−オキソプロポキシ）フェニル〕ベンゾチアゾ
リン１６．３９　（定量的）を油状物として得る。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）２−２３　（３Ｈ、ｓ　、　　ＣＯＣＨ３）　。２．９３（２Ｈ，ｄｔ、Ｊ＝１．０　、６．０１１ｚ　
。 −Ｃ１１２Ｃ見２ＣＨＯ）。 −１０１− ４，３７（２Ｈ、ｔ　、Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−〇ＣＨ２
−）　。６．７０〜７．４０（８Ｈ，ｍ、Ｃ２−Ｈ及びアロマチ
ックＨ）。７．７０〜８．４０（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）。９．８３　（ＩＨ、ｔ　、Ｊ＝１．ＯＨｚ　、−ＣＨｏ
　）次に、上で得た３−アセチル−２−Ｃ２−（３−オ
キソプロポキシ）フェニル〕ベンゾチアゾリン（ｆ４．
５５　！　）のメタノール（１００ｍｅ）溶液に。メチルアミン塩酸塩（８−１，Ｏｙ）と細かく砕いたモ
レキュラシープス３Ａ（ＩＯｙ）を加える。この懸濁液
に水素化シアノホウ素ナトリウム（］、２６２）を加え
、室温で１時間撹拌する。２規定塩酸を反応液に加え、
メタノールを減圧留去する。水層を酢酸エチルで洗浄後
、２規定水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性とし、酢
酸エチルで抽出する。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無
水硫酸マグネシウムで脱水する。溶媒を減、圧留去し、
得られる油状物をメタノールに溶解］１１．フマル酸を
加え。さらに酢酸エチルを加える事により標記化合物４．９　
ｙ（収率６５％）を得る。１０２− 融点１１１〜１１３℃ ＩＲ（ＫＢｒ、α　）３４２０、］　６７４．ｌ　４５８．］　３７０．７２
４゜１６ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）１．９０−２．５０　（２Ｈ、ｍ　、−０ＣＨ２ＣＨ，
Ｃ）Ｌ、Ｎ−？）。２．２０　（３Ｈ、ｓ　、　−ＣＯＣＨ３）　。２．５８　（□１・°・−１叫ゝ・２．９０〜：Ｌ４０　（２Ｈ、ｍ　、−ＣＨ，Ｎく、）
。４．１８　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−０Ｃ
Ｈ２−）　。 ■ ６−４８　（２Ｈ、ｓ　、−ｘｎ　）　。６．５０〜７．５０　（８Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びア
ロマチックＨ）。７．８０〜８．２０　（ＩＨ、ｍ　、Ｃ４−Ｈ）。９．１３　（３Ｈ、ｂｒ　ｓ　、　−ＮＨ−及び−Ｃ０
２Ｈｘ　２　）実施例１３゜３−アセチル−２−［２−（５−ブロモベンチｋｙＦキ
’／）−５−メトキシフェニル〕ペンツチアゾリンの製
造実施例８において２−クロロエチルメタンスルホナート
の代わりにペンタメチレンプロミド（２，５３ｙ＞を用
い、標記化合物３．２ｙ（収率７゜％）を得る。融点８０〜８３℃ ＩＲ（ＫＢｒ、ｃ＋＋＋−”）１６５４．１４９５，１４６４，１４２４，１３６７゜
１３６４．１３２４，１２７６．１２４６，１２０７゜
１０２２．１０１８，７６０，７３４ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３．　ａ　）１．６０〜２．２０　（６Ｈ，ｍ　、−０ＣＨ２Ｃ馬Ｃ
％ＣＨ，ＣＨ２Ｂｒ）。２．２１　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ，）　。３−４６　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝６．０Ｈｚ　、　　Ｃ
Ｈ２Ｂ　ｒ　）　＋３．６０　（３Ｈ、ｓ　、　−ＯＣ
Ｈ３）　。４．００　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−ＯＣ
巧−）　。６．５９　（ｌ　Ｈ、ｄ　、　Ｊ”２．０Ｈｚ　、　Ｃ
６／　Ｈ）　。６．６７〜７．２０　（６Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びア
Ｃ１？チックＨ）。７．７０〜８．３０　（ｌ　Ｈ、ｍ　、　Ｃ４−Ｈ）実
施例１３と同様の操作にて次の化合物を得る。・３−アセチル−２−〔２−（５−ブロモペンチルオキ
シ）−５−ニトロフェニル〕ペンツチアゾリン収率７５％ＩＲ（ｎｅａｔ、（−ｍ）］６７７、］５９２．］５１６，１４６６．１３７９゜
１３４０．１２７］、１０７９．７４５ＮＭＲ（ＣＤＣ
ｌ３．　Ｊ　）１．３２〜２．１７　（６Ｈ、ｍ　、　−ＯＣＨ，Ｏ馬
ＣＨ２Ｃ巧（ＪＩ２Ｂ　ｒ　）　。２．３３　（３Ｈ、ｓ　、　−ＣＯＣＨ，）　。３．２０〜３．６８　（２Ｈ、ｒｎ　、−ＣＩ（、、Ｂ
ｒ　）　。４．００〜４．４０（２Ｈ，ｍ、−０ＣＲ，−）。６．６５−７．２８　（４Ｈ，ｍ　、Ｃ２−Ｈ，Ｃ５−
Ｈ，Ｃ６−Ｈ及びＣ７−Ｈ）。６．８８　（ＩＨ、ｄ　、　Ｊ＝９．０Ｈｚ　、　Ｃ３
／　Ｈ）　。７．８２　（］　ＩＨ、ｄ　、Ｊ””　２．５　Ｈｚ　
、Ｃ６／　Ｈ）　。７．４８〜８．１２（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）。８、１０　（Ｉ　Ｈ、ｄｄ　、　Ｊ−９−０，２，５Ｈ
ｚ　、Ｃ４／　Ｈ）実施例】４゜３−アセテルー２−Ｃ２−（６−クロロヘキシルオキシ
）−５−メトキシフェニル〕ベンゾチア−１０５− プリン実施例８において２−クロロエチルメタンスルホナート
の代わｈｖＣ６−りｒＩｏヘギシルメタンスルホナート
（：１３６　ｐ　）全用い、標記化合物２．９ｙ（収率
７０裂）ｆ得る。融点７７〜７９°ＣＩＲ（ＫＢｒ、ｃＩｎ　）１６５３．１４９０．１４６５，１３６６．１３２０゜
１２７５、　］　２４２．　ｌ　２］　０．　］　０４
６．７６ＯＮＭＲ（ＣＤＣｌ３．δ）１．２７〜２．１０（８Ｈ，ｍ。一〇ＣＲ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ１（２Ｃ馬ＣＨ２Ｃｌ　）　
。２．２０　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ，）　。３．５７　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−Ｃ鴇
Ｃ１）　。３．６０　（３Ｈ、ｓ　、−０ＣＲ３）　。ＣＯＯ（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−０ＣＨ２
−）　。６−６０　（］　ＩＨ、ｄ　、　Ｊ＝２−　ＯＨｚ　、
　Ｃｅ、ｔ　Ｈ）。６−’ｌ　Ｏ〜７−２７　（６ＴＬ　９ｍ　、Ｃ２Ｈ及
びアロマチックＨ）。７．７３〜８．３７　（］　ＩＨ、ｍ　、　Ｃ４−Ｈ，
）−１０６〜実施例１４と同様の操作にて次の化合物を得る。・３−アセチル−２−４２−（６−クロロヘキシルオキ
シ）−５−ニトロフェニル〕ペンソチ了ゾリン収率７０％融点１３８〜１４０℃ ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｒｎ　）１６７３．１５９］、１５］０．１４９２，１４（ｉｏ
。１３８０．１３３３．］２７０，１２２８，１０８６゜
１０００．９６０，８２４，７４５ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）１．３３〜２．１８（８’、Ｅ（、ｍ　。 −〇ＣＨ２Ｃ見２Ｃ隻ｃ　Ｈ２ｃ　Ｈ２ＣＨ□Ｃ１）。２．３３　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）　。３．５７（２Ｈ，ｔ　、Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−Ｃザ２Ｃ
１）。４．１７　（２’Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−０
ＣＨ２−）　。６．７．３−７．３５　（４Ｈ、ｍ　、Ｃ２−Ｈ、Ｃ５
−Ｈ、Ｃ６−Ｈ及びＣ７−Ｈ）。６．９０　（Ｉ　Ｉ（、ｄ　、　Ｊ”９−０Ｈｚ　、　
Ｃ３１１１）　。７．４８〜８．１２（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）。７．８３　（ｌ　Ｈ、ｄ　、　Ｊ　＝２．５Ｈｚ　、　
Ｃ６７Ｈ）　。８−１０　（］　ＩＨ、ｄ　ｄ　、　Ｊ　＝９．０　、
２．５　Ｈｚ　、Ｃ４／　　Ｈ）実施例１５゜３−了セチル−２−［２−４５−（Ｎ−シクロヘキシル
−Ｎ−メチルアミン）ペンチルオキシシー５−メトキシ
フエニル〕ベンゾチアゾリン　フマル酸塩の製造実施例１３で得た３−アセチル−２−４２−＜５−ブロ
モペンチルオキシ）−５−メトキシフェニル〕ベンゾチ
アゾリン（１５０ｇｌ）、Ｎ−メチルシクロヘキシルア
ミン（３，４０ｙ）を用い、実施例】】と同様の操作に
て標記化合物Ｃ２ｙ（収率７０％）を得る。融点１５５．５〜１５７．５℃ ＩＲ（ＫＢｒ、ｃ＋＋＋　　）３４２０．２９３０．］６７０，１４６６．１３８０゜
１２７５、１２０７ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．Ｊ）０．９０〜２．２０　（１６Ｈ、ｍ　。 −ＯＣＨ，、ＣＨ２Ｃ）Ｔ、、、Ｃ）Ｔ２ＣＨ２９０）
４）５）　。２．２１　（３Ｈ、ｓ　、　　ＣＯＣＨ３）　。３．５７　（３Ｈ、ｓ　、−０ＣＨ３）　。３．８０〜４．３０　（２Ｈ、ｍ　、−０ＣＪ（２−）
　。６．４Ｑ　〜？−５０（７Ｈ，、ｍ、Ｃ２−Ｈ及びアロ
マチックＨ）。６−４９　（２Ｈ、ｓ　、”’：；イｆ（）。７．７０〜８．２０　（ＩＨ，ｍ　、Ｃ４−Ｈ）。１０．２０〜１１．３０　（２Ｈ、ｔ）ｒ　、Ｃ０２Ｈ
Ｘ　２　）実施例１５と同様の操作にて、実施例１３ま
たは１４で得た化合物と相当するアミンを反応させ次の
化合物を得る０・３−了セチル−２−Ｃ２−４５−（Ｎ−シクロへ＊　
’／　Ａ／　−Ｎ−メチルアミノ）ペンチルオキシ〕−
５−ニトロフェニル〕ベンゾチアン゛１ノン　フマル酸
塩収率７０％融点１７２〜１７４°Ｃ分Ｍ（メタノール−アセトニド
１ノル）１０９− ＩＲ（ＫＢｒ、閑　）３４３０．１７１０，１６７５，１５９１，１５１１゜
１４６７．１３８０，１３３６，１２６５，１２３０゜
１０７８．９８２，７４７ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）０．７２〜２．１３　（１６Ｈ、ｍ　。 −０ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＯＨ２）５）。 −−−１− ２，２８（３’Ｈ、ｓ　、　　Ｃｏ　ＣＨａ）　。２．５２（３Ｈ，ｓ　、−Ｎ　　　　）。＼ＣＨ３２，６７〜３．２５　（３Ｈ、ｒｎ　、　−ＣＨ２Ｎ−
０３）　。１４．２５　（２Ｈ、ｂｒ　ｔ、Ｊ＝５．５Ｈｚ、−ＯＣ
鴇−）。６．４８　（２Ｈ，Ｓ　、　Ｈ：％　　＞　。旦６．８２〜７．４８　（５Ｈ，ｍ　、Ｃ２−Ｈ，Ｃ５−
Ｈ，Ｃ６−Ｈ。Ｃ７−Ｈ及びＣ３ｉ　　Ｈ’）　。７．７２　（］　ＩＨ、ｄ　、Ｊ　””　２−５　Ｈｚ
　、Ｃ６／　　Ｈ）　。７．６２〜８．１７（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）。８−１６　（Ｉ　Ｈ、ｄ　ｄ　、Ｊ　＝９−０．２−５
　Ｈｚ　−Ｃ４／　　Ｈ）　。９．３２〜１０．０８　（２Ｈ、ｂｒ　、　−ＣＯ２Ｈ
Ｘ　２　）・３−アセチル−２−４２−［６−（Ｎ−シ
クロヘキシル−Ｎ−メチルアミノ）へキシルオキシ〕１
１０− −５−メトキシフェニル〕ペンゾチアソリンシュウ酸塩収率５５％融点１３５〜１３７℃ ＩＲ（ＫＢｒ、鍋　）３４４０、］６７５．］４９３．］４６５．］３８０゜
１２８０．１２１０，１０４０，７５０，７２０゜０ＯＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）０．７３−２．４０　（］　８Ｈ，ｍ　。２．２０　（３Ｈ、ｓ　、　−ＣＯＣＨ３）　。３．５７　（３）（、ｓ　、−ＯＣ馬）。３．８０〜４．２３（２Ｈ，ｒｈ、−０ＣＨ２−）。６．４３　（ＩＨ、ｄ　、Ｊ＝２．０Ｈｚ　、Ｃ６１−
Ｈ）　。６．６３〜７．４０　（６Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びア
ロマチックＨ）。７．６７〜８．２０　（ＩＨ、ｍ　、Ｃ４−Ｈ）　。９．１７’（２Ｈ、ｂｒ　　ｓ　、ＣＯ□ＨＸ２　）・
３−アセチル−２−〔２−〔６−（Ｎ−シクロヘキシル
−Ｎ−メチルアミノ）へキシルオキシ〕−５−二トロフ
ェニル〕ベンゾチアゾリン　フマル酸塩収率７０チ融点１７８〜１８０℃分解（メタノール−アセトニトリ
ル）ＩＲ（ＫＢｒ　、側　）３４３０．１７１５，１６７９，１５９１．１５］　　
１゜１４６１．１３７７．１３３５，１２６８，１２２
７゜１０？７，９８２，７４９ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、、δ）０．６７〜２．１８　（１８Ｈ、ｍ　。２．２８　（３Ｈ、ｓ　、−Ｃ：ＯＣす、）。４．２３　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝５．０Ｈｚ　、−０Ｃ
Ｊ（２−）　。 ■ ６．４８（２）Ｔ、ｓ、−系勤）。６．８３〜７．４７’（５Ｈ，ｍ、Ｃ２−Ｈ，Ｃ５−Ｈ
，Ｃ６−ｒＬＣ７−Ｈ及びＣ３／　　Ｈ）　。７−７２　（］　ＩＨ、ｄ　、　Ｊ＝２−５Ｈｚ　、　
Ｃ６１Ｍ　）　。７．５７〜８．２０（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）。８．１８　（Ｉ　Ｈ、ｄｄ　、Ｊ−９−０、２，５１（
ｚ　、　Ｃ４／　　Ｈ）　。９．４３〜］　０．１３　（２Ｈ、ｂｒ　、　−ＣＯ□
ＨＸ　２　）実施例１６゜３−アセチル−２−４３−（３−クロロプロポキシ）−
４−ヒドロキシフェニル〕ペンゾチ“アゾリン〔Ａ〕及
び３−アセテルー２−Ｃ４−（３−クロロプロポキシ）
−３−ヒドロキシフェニル〕ベンゾチアゾリン〔Ｂ〕の
製造参考例で得た３−アセチル−２−（３，４−ジヒドロキ
シフェニル）ペンゾチアソリン（１４，４ｙ）の無水Ｄ
ＭＦ　（６０ｒｎｅ　）溶液を水素化ナトリウム（４，
８ｙ）の無水ＤＭＦ　（５０ｍｅ　）懸濁液に、窒素雰
囲気下室温で滴下する。滴下終了後、室温で１５分間撹
、拌した後、トリメチレンブロモクロリド（９，４５ｙ
）の無水ＤＭＦ　（２５ｍｅ）溶液を加える。反応液を
室温で５時間撹拌する。氷水中に一１■３〜反応液をｌ＆Ｌ、酢酸エチルで抽出する。有機層を飽和
食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで脱水する。溶
媒ｆ減圧留去ｊ７．得らヵ、る油状物をシリカゲルカラ
ムクロマトで分離、精製１２．標記化合物ｒＡ）　５．
４６９　（収率３０％）と標記化合物〔Ｂ〕４．５５９
　（収率２５％）ｆそれぞれ油状物として得る。碑記化合物ｒＡ）ＩＲ（ｎｅａｔ、ｃｎ＋−”）３３５０．１６６０，１６００，１５］５，１４６５゜
】４：う６，１３８０．］３５０．　】３２ｏ、１２７
０゜１２３０．１１９５．１１６（１，１１２０，１０
３０゜４７ＮＭＲ（ＣＤＣＩＪ、δ）２．１５　（２Ｈ、ｑｕ　１ｎｔｅ　ｔ　、　Ｊ＝６．
０Ｈｚ　。 −０ＣＩＪ、、Ｃ見、、ＣＨ□Ｃ１）。２．２５　（３Ｈ、ｓ　、　　Ｃ０ＣＨ５）　。３．６３　（２Ｈ、ｔ　、Ｊ＝６．（ＩＨｚ　、−ＣＨ
２Ｃ１）　。４．０７　（２）Ｔ　、　ｔ　、　Ｊ＝６．０）ｉ、ｚ
　、−ＯＣＨ，、−）　。５．９０　（ＩＨ、ｓ　、−０Ｈ）　。 −］　ｌ　４− ６．５３〜７．３７　（７Ｈ、ｒｎ　、　Ｃ２−Ｈ及び
アロマチックＨ）。７．５．３−８．１４　（］　ＩＨ、ｍ　、　Ｃ４−Ｈ
）標記化合物ｒＢ）ＩＲ（ｎｅａｔ、硼”）３３５０．１６６０，１５９４．１５］０．１４６２゜
１３７５．１２６３，１２１５，１１２５．１０３０゜
５ＯＮＭＲ（ＣＤＣｌ３．　Ｊ　）２．１４　（２Ｈ、ｑｕｉｎｔ、ｅｔ　、　Ｊ＝６．０
Ｊ（ｚ　。 −０ＣＴ（２Ｃ見２ＣＨ２Ｃ１，）　。２．１８　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣす３）。３．６０　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−Ｃ見
２Ｃ１）。４．０７　　（２Ｈ、ｔ　　、Ｊ＝６．０）Ｔｚ　　、
−０ＣＴ（２−）　　。５．８７（］）］Ｉ、ｓ、−０Ｈ。６．４５〜７．３８　（７ＩＴ　、　ｍ　、　Ｃ２−Ｈ
及びアロマチックＨ）。７．４５〜８．１５　（Ｉ　Ｈ、ｍ　、　Ｃ４−Ｈ）実
施例】７゜３−アセチル−２−Ｃ３−［３−（Ｎ−シクロヘキシル
−Ｎ−メチルアミノ）プロポキシクー４−ヒドロキシフ
エニル〕ベンゾチアゾリン・フマル酸塩の製造実施例】６で得た３−了セチル−２−〔３−クロロプロ
ポキシ）−４−ヒドロキシフェニル〕ベンゾチアゾリン
（３，６４Ｐ　）とＮ−メチルシクロヘキシルアミン（
３，４０ｙ）を１００°Ｃで１時間加熱ａ　拌する。室
温ｒＣもど［７クロロホルム（５０ｍｅ　）に溶解する
。クロロホルム層を１規定塩酸。１規定水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄
後、無水硫酸マグネシウムで脱水する。クロロホルムを
減圧留去し１．残渣をシリカゲルカラムクロマトで精製
する。得られる油状物を酢酸エチル（２０ｍｌりに溶解
１７．フマル酸（０，７］　ｆ　）のメタノール（３＋
＋＋１？）溶液を加える事により標記化合物２．７８９
　（収率５０％）を得る。融点１３０〜１３３°Ｃ分解ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ　　）３４００．１６７０．１５７５，１５］０，１４６２゜
］４３０，１，３７５．］３４０，１３２０，１２７２
゜１２３０．１２０８，９８５，７４５ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）２．２０　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）。２．８７”−３，５３（３Ｈ、ｍ　、　−Ｃ製−Ｃ’Ｅ
）　）　。３．７０〜４．２０　（２Ｈ，ｍ　、−０ＣＨ２−）。６．３７〜７．４０　（７Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びア
０？チックＨ）。６．５８（２Ｈ，８、−Ｘ旦）。７．７０〜８．１０（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）。１０．００〜１１．３７（３Ｈ，ｂｒ、−ＣＯ□す×２
および一０Ｈ）実施例１７と同様の操作にて次の化合物を得る。・３−了セチル−２−Ｃ３−（３−ジメチルアミノプロ
ポキシ）−４−ヒドロキシフェニル〕ベンゾチアゾリン収率３０チＩ　Ｒ（ｎ　ｅ　ａ　ｔ　、　ｃｍ　　）３３４０．１
６７５，１５８５，１５１０．１４８０゜−１１７− １４３０、ｌ　３００．］　２７０，１　］　４１．７
５ＯＮＭＲ（ＣＤＣｌ３．δ）１．８３〜２．２７　（２Ｈ、ｍ　、−０ＣＨ２Ｃ巧Ｃ
■■２Ｎぐ）。２．１８　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）。２．３７　（６Ｈ、ｓ　、　−Ｎ（ＣＨ，）２）　。３、ＯＯ（２ＴＴ　、ｔ　、Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−ＣＨ
２Ｎく）。４．１０　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−ＱＣ
Ｃ２０）。６．７７〜ＥＩＯ７（８Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ、−ＯＨ
及びアロマチックＨ）。８．１７〜８．５７　（ｌ　Ｈ、ｍ　、　Ｃ４−Ｈ）・
３−アセチル−２−Ｃ４−Ｃ３−（Ｎ−シクロヘキシル
−Ｎ−メチルアミノ）プロポキシヨー３−ヒドロキシフ
エニル〕ペンゾチアソリン収率４０％ＩＲ（ｎｅａｔ、ｃｍ　　）３３３０．１６６６．１５７５，１５０２，１４６１゜
１３７６．１３４０，１２７０．１２１６，１１２１゜
］０２５，７４５ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３．ａ） −１１８− ２．２２　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）。２．３７〜２．８０　（Ｉ　Ｈ、ｍ　、ンＮ−ｃ３）。２．７０　（２Ｈ、ｔ　、Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−ＣＢ、
Ｎぐ）。３．９０　（２Ｈ，ｔ　、Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−０ＣＨ
２−）。６．４３〜７．３３（７Ｈ，ｍ　、Ｃ２−Ｈ及びアロマ
チックＨ）。７．５７〜８．１０（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）。８．８３〜９．３０　（ＩＨ，ｂｒ　、−０Ｒ）実施例
１８゜３−アセチル−２−Ｃ２−Ｃ２−４４−（３，４−ジメ
トキシフェネチル）−１−ピペラジニル〕エトキシ〕フ
ェニル〕ベンゾチアゾリン・ニマレイン酸塩の製造３−アセテルー２−Ｃ２−（２−クロロエトキシ）フェ
ニル〕ベンゾチアゾリン（３，３４ｙ）と１−（３，４
−ジメトキシフェネチル）ピペラジン（５，０１ｙ）を
１１０℃で１時間加熱撹拌する。室温ＶＣもどしクロロホルム（５０ｖｎｅ）に溶解する
。クロロホルム層を１規定塩酸、１規定水酸化ナトリウム
水溶液、飽和食塩水の順で洗浄後、無水硫酸マグネシウ
ムで脱水する。クロロホルムを減圧留去ｌ５．得られる
油状物を酢酸エチル（５０ｍｔ’）に溶解し、マレイン
酸（２，３２ｙ）の酢酸エチル（３０ｍｅ）溶液を加え
る事により標記化合物６．２４ｙ（収率８０％）を得る
。融点１８１〜１８２℃分解（メタノール−アセトニトリ
ル）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ　）３４３０．１６８３，１６］５，１５７３，１５１３゜
１４６０．１３７５，１３５２，１３１９，１２５９゜
］　２２２．］　０９５．ｌ　０２２，８６０，７５５
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）２．２２　（３Ｈ、ｓ　、−Ｃｏ　ＣＨ３）　。２．６５〜３．５５　（１４Ｈ、ｍ　。３．７２　（３Ｈ、ｓ　、−ＯＣ馬ｒＡ）　）　。３．７５　（３Ｈ、ｓ　、　−０ＣＩ（３（Ａ）　）　
。６．１５（４Ｈ，ｓ、Ｈ−〉〈旦×２）。６．５７〜７−５０　（１］−ＩＨ１ｍ　、　Ｃ２Ｈ及
びアロマチックＨ）。７．７０〜８．３３（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）。１１．７７〜１３．０３（４Ｈ，ｂｒ、−Ｃｏ２ＨＸ４
　）実施例１８と同様の操作にて次の化合物を得る。・３−アセチル−２−Ｃ２−［３−［４−（３，４−ジ
メトキシフェネチル）−１−ピペラジニル〕プロポキシ
〕フェニル〕ベンゾチアゾ１」ン・ニマレイン酸塩収率７０％融点１７２〜１７３℃分Ｍ（メタノ−ル−アヒトニトリ
ル）Ｉ　Ｒ（ＫＢ　ｒ　、ｃｒｎ−’）３４３０．１６８７，１６１９，１５７０．１５１５゜
１４６０、］　３７８，１３５２，１３２１　、］　２
６０゜１２３Ｂ、１２２５，１０９８，１０２４，８６
４゜７５５．７４３ＮＭＲ（ＤＭＳ（１−ｄ６．δ）１．７５〜２．４２　（２Ｈ、ｍ、−０ＣＨ２Ｃｐ４２
ＣＨ２Ｎ’Ｃ）　。２．２０　（３Ｈ、ｓ　、　−Ｃｏ　ＣＨ３）　。２．６２〜３．４５　（］　４）１　、ｍ　。 −１２１− ３，７３（３Ｈ、ｓ　、−０ＣＩ（、（Ａ）　）　。３．７７　（３１−Ｉ　、　ｓ　、−０ＣＨ３（Ａ）　
）　。４．１７　（２Ｈ、ｂｒ　ｔ　、Ｊ＝５．０Ｉ（ｚ　、
−０ＣＨ０２−）　。６．１３（４Ｈ，８，旦ｘＨ−ｘｚ）。６．６０−７．４８　（ｌ　ＩＨ、ｍ　、Ｃ２−Ｈ及び
アロマチックＨ）。７．７０−８．１８（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ，）。１０．９７〜１２．２８　（４Ｈ、ｂｒ、−Ｃｏ２ＨＸ
４　）・３−アセテルー２−［４−４３−［４−（３，
４−ジメトキシフェネチル）−１−ピペラジニル］プロ
ポキシ〕フェニル〕ベンゾチアゾリン・ニフマル酸塩収率６０％融点１７５〜１７７°Ｃ分解（メタノール−アセトニト
リル）ＩＲ（Ｋｌｌｒ、ｃｍ　）３４．２０，１７１２．ｌ　６６０，１５７５．］　５
０９゜１４６２．１３７３，１３００，１２６０，１２
３３゜１　］　７１．］　０２４，９７０，７５７ＮＭ
Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）１．５２〜２−３０　（２Ｈ、ｍ　、　　ＱＣＨ２ＣＨ
ｚＣＨ２Ｎく）　　。１２２− ２．１７　（３Ｈ、ｓ　、　−ＣＯＣＨ，）　。２．３５〜３．２０　（１４Ｈ、ｍ　。３．６７　（３Ｈ、ｓ　、　　０ＣＨ３（イ））。３．６９（３Ｈ，ｓ、−０ＣＴ（、（Ａ））。３．９２（２Ｈ、ｔ　、Ｊ−６，０Ｈｚ　、−〇Ｃ’）
ｉ、、−）。）■ ６−５４　（４Ｈ、ｓ　９％ａ　×２　）　−６、６３
〜’ｌ　−３２（］　ｌ　Ｈ，、ｒｎ　、　Ｃ２Ｈ反び
アロマチックＨ）。７．６０〜８．１０（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）。１　］　−４２（４Ｈ、ｓ　、　　Ｃ０２ＨＸ　４　）
・３−アセチル−２−４２−４３−４４−（３，４−ジ
メトキシフェネチル）−１−ピペラジニル〕グロポキン
〕−５−メトキシフエニｌし〕ベンゾチアゾリン・ニマ
レインｆｉＪ３収率６０％融点１ｓ１〜１８２°Ｃ分解（メタノール−アセトニト
リル）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃ、＊　　）３４３０、］　６７１．１６］　８，１５７２．’ｌ　
４９２゜１４６２．１３７７．１３５３，１３２２，１
２６０゜１２３６．１２０７．］　］１５５，１０９９
．］　０２５゜８６２．７４５ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）１．５７〜２．４２　（２Ｈ、ｍ　、−〇ＣＩ（２ＣＨ
，ＣＨ２Ｎ斥）　。２．２３　（３Ｈ、ｓ　、　　ＣＯＣＩＦＩ３）　。２．６０〜３．４３　（１４Ｈ、ｍ　。３．５７　（３Ｈ，ｓ　、−０ＣＨ３（Ｐ））。３．７０　（３Ｈ、ｓ　、−０ＣＨ３（Ａ））。３．７３（３Ｈ，ａ　、−０ＣＲ３（Ａ））。４．１０　（２Ｈ、ｂｒ　ｔ、Ｊ”５．０Ｈｚ　、−０
ＣＨ２−）。６．１３（４）（、ｓ、町べ’Ｌｘ２）。６．４７（１，Ｈ，ｄ、Ｊ二２−　ＯＨｚ　＋　Ｃ６ｔ
　　Ｈ）　＋６．６０〜７．３８　（９Ｈ１ｍ　、Ｃ２
Ｈ及びアロマチックＨ）。７、ｆｉ８〜８．２０（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−１（）。１１．３７〜１２．８３　（４Ｈ、ｂ　ｒ　、　　Ｃ０
２ＨＸ　４　）・３−アセチル−２−Ｃ２−４４−４４
−（３，４−ジメトキシフェネチル）−１−ピペラジニ
ル〕ブトキシ〕−５−メトキシフェニル〕ベンゾチアゾ
リン・ニフマル酸塩収率６５％融点１９７．５〜１９８．５℃（メタノール−アセトニ
トリル）ＩＲ（ＫＢｒ、σ　）３４２０、］　７０８．］　６６８，１５７５．ｌ　４
９５゜１４６１．１３７３，１２９５，１２６７．１２
３３゜１２０５、］　ｌ　５２，１０２２，９７３，７
４３ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．Ｊ　）１．４０〜２．００　（４Ｈ，ｍ　、−ＱＣＨ２ＣＨ，
（ＪＴ２ＣＩ（２Ｎぐ）。２−２０　（３Ｈ、ｓ　、　　Ｃ０ＣＨ５）　。２．５０〜３．２０　（１４Ｈ、ｍ　。３．５５　（３Ｈ、ｓ　、−０ＣＨ３（Ｐ）　）　。３．６７　（３Ｈ、ｓ　、−０ＣＨ３（Ａ’ｌ　）　。３．７０　（３Ｈ、ｓ　、−０ＣＨ３囚）。３．８７〜４．３２　（２Ｈ、ｍ　、−０ＣＨ２−）　
。１２５− ６−４５　（ｌ　Ｈ、ｄ　、　Ｊ”２−ＯＨｚ　、Ｃ６
ｔ　　Ｈ）　。６−５７（４Ｈ，８、”−〉〈Ｘ２）　。旦６．６７〜７．３５　（９Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びア
ロマチックＨ）。７．６３〜８．１３　（ＬＨ，ｍ　、Ｃ４−Ｈ）。１０．８３　（４Ｈ、ｂｒ　ｓ　、−Ｃｏ２ＨＸ４　）
・３−アセチル−２−Ｃ２−１：５−［４−（３，４−
ジメトキシフェネチル）−１−ピペラジニル〕ペンチル
オキシ〕−５−メトキシフェニル〕ベンゾチアゾリン・
ニマレイン酸塩収率７０％融点１９５．５〜１９７．５℃分解ＩＲ（ＫＢｒ、σ　）３４４０．１６６４．］５８０，１５００，１４６６゜
１３８１．１２０８，１０２３．８６５ＮＭＲ（ＤＭＳ
Ｏ−ｄ６．δ）１．４０〜２．１０（６Ｈ，ｍ、−０ＣＲ２Ｃ％Ｃ隻Ｃ
！！２ＣＨ２Ｎぐ）。２．２２　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）　。２．６０〜３．４０　（１４Ｈ、ｍ　。３．５９　（３Ｈ、ｓ　、−ＯＣ’Ｈ３（Ｐ）　）　。３−７０　（３Ｈ、ｓ　、−０ＣＨ３（Ａ）　）　。３．７４　（３Ｈ、ｓ　、−０ＣＨ３（Ａ））。３．８０〜４．３０　（２Ｉ−１、ｍ　、−〇Ｃｌ−７
２−）　。６．１４　（４Ｈ、ｓ　、　”％”ｘ２　）　。６−４４　（Ｉ　Ｈ、ｄ　、　Ｊ−２−ＯＨｚ　、　Ｃ
６ｔ　　Ｈ）　。６．６０〜７．３０　（９Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びア
ロマチックＨ）。７．７０〜８．２０（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）。１０．９０〜１２．２０　（４Ｈ，ｂｒ、−Ｃｏ２ＨＸ
４　）・３−アセチル−２−ｒ　２−ｒ　６−［４−（
３，４−ジメトキシフェネチル）−】−ピペラジニル〕
へキシルオキシクー５−メトキシフエニル〕ベンゾチア
ゾリン・ニマレイン酸塩収率６０飴融点１８８〜１８９℃（メタノール−アセトニトリル）
ＪＲ（ＫＢｒ、（７）　）３４３０．１６７０．］ｆｉ１８，１５７０，１４６５
゜１３８０．１３５４，１２６０，１２４０，１２１０
゜１０２７．８６５ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）１．１７〜２．０３　（８Ｈ、ｒｎ　。 −０Ｃ１−Ｉ２Ｃ１２Ｃ見２Ｃ見２Ｃ馬ＣＨ２Ｎ（）。２、．２３　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ：３）　。２．６０−３．５３　（１４Ｈ，、ｍ　。３．５７（３Ｈ，ｓ　、−〇ＣＨ，（Ｐ））。３．７０　（３１Ｈ、ｓ、　、−０ＣＨ３■）。３．７３　（３Ｈ，、ｓ　、−０ＣＨ３（Ａ）　）　。３．８７〜４．３３（２Ｈ，ｍ、−０Ｃ）ｌ！：ｌ−）
。６．１．３　＜　４Ｈ、８、”’＄”ｘ２）　。６−４５　（］　ＩＨ、ｄ　、Ｊ−２−ＯＨｚ　、　Ｃ
６ｔ　　Ｈ）　。６．６０〜７．４０　（９Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びア
ロマチックＩＩ）。７．６７〜８．１７　（Ｉ　Ｈ、ｍ　、　Ｃ，−Ｈ）　
。１１．１７〜１２．６７　（４Ｈ、ｂｒ、−Ｃｏ２ＨＸ
４　）・３−アセチル−２−Ｃ３−４４−Ｃ＋−Ｃ３，
４−ジメトキシフェネチル）−１−ピペラジニル〕ブト
キシ〕−４−メトキシフェニル〕ヘンゾチアゾリン・ニ
マレイン酸塩収率８５％融点１．６８〜１６９℃（メタノール−アセトニトリル
）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ　　）３４５０．１６８２，１６２０，１５８０，１５］５゜
１４６０．１３７５，１３５９，１３３６，１２６０゜
］　２４０．］　］　３９．ｌ　０２７，８６５，７４
５ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）１．４７〜２．００　（４Ｈ、ｍ、−０ＣＲ，、Ｃ）４
ＣＨ２０％Ｎく）。２．２０　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）。２．６０〜３．３０　（］　４Ｈ、ｒｎ　。３．７０（６Ｈ，ｓ　、−０ＣＨ３Ｘ２　（Ｐ、Ａ））
。３．７３　（３Ｈ，、ｓ　、−０ＣＨ３（Ａ）　）　。３．７３−４．０７（２Ｈ，ｍ、−ＱＣ馬−）。６．１３（４Ｈ，ｓ　、　”８旦×２）。６．５７−７．３３　（］　ＯＨ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及
びアロマチックＨ）。７．７３〜８．０７（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）。１２９− １１．００〜１２．１７　（４Ｈ，ｂｒ、−Ｃｏ２ＨＸ
４　）・３−アセチル−２−Ｃ４−［３−Ｃ４−（３，
４＝ジメトキシフエネチル）−】−ピペラジニル〕プロ
ポキシ］−３−メトキシフェニル〕ベンゾチアゾリン・
ニマレイン酸塩収率８５％融点１６４〜１６５℃（メタノール−アセトニトリル）
ＩＲ（ＫＢｒ、備　）３４３０．１６６５，１６］９，１５７０，１５１０゜
１４６０．１３７５，１３５３，１３２５．］　２５６
゜］　２３５．］　１３２，１０２５．８６５ＮＭＲ（
ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）１．６３〜２．１３　（２Ｈ，ｍ　、−ＯＣ］％ＣＨ２
ＣＨ２Ｎく）。２．１　９　　（３Ｈ、ｓ　　、−ＣＯＣ木±３）　　
。２．６０〜３．３　（＋　（ＩＩ　４　Ｈ、ｍ　。３　、６７　（、６Ｈ、ｓ　、　　ＯＣＨ３Ｘ　２　（
１）、ａ　　）　。３．７０　（３ＴＩ、ｓ　、−０ＣＨ３（Ａ））。３．９３　（２Ｈ、ｔ　、Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−ＯＣ県
−）　。１３０− ６．４７〜７．３０　（１０１１、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及
びアＣＨＩ”？チックＨ）。７．７０〜８．１り（ＩＨ，ｒｎ、Ｃ４−ｈＴ）。１０．１３〜１２．１３（４Ｈ、ｂｒ　、−ＣＯ２ＨＸ
４　）・３−了セチル−２−Ｃ４−ｒ　４−４４−（３
，４−ジメトキシフェネチル）〜１−ピペラジニル〕ブ
トキシ１−３−メトキシフェニル〕ベンゾチアゾリン・
ニマｔ／インｆｆ１ｇ収率８０％１独点１６７〜１６８°Ｃ（メタノール−アセトニトリ
ル）ＴＲ（ＫＢｒ、鑵　）３４３０．１６７０．ｌ　５７０，１４５０，１３７０
゜］　３５５．］　３２５，１２５５．］　２．４０，
１１３（１゜１　（１２５，８（ｉ５．７５（ＩＮＭＲ（ＤＴＡＳ　Ｏ−ｄ６．δ）１．４０〜２．００　（４Ｂ　、　ｍ　、−０ＣＨ２Ｃ
１２ＣＨ２Ｃ■１．、Ｎ（）　。２．２０　（３）Ｔ　、　ｓ　、−ＣＯＣ）１３）　。２、ｔｉ　Ｏ〜３．３３　（１４Ｈ、ｍ　。３．７０　（６Ｈ，、、ｓ　、−ＱＣ馬Ｘ２（Ｐ、Ａ）
）。３．７３　（３ＢＴ　、　ｓ　、−０ＣＨ３（Ａ）　）
　。３．９７　（２１Ｆ（、ｔ　、　Ｊ＝６．０Ｉ−Ｉｚ　
、−〇ＣＩ■２−）　。６．１２（４Ｈ，ｓ　、　）ｆｉ〉り旦×２）。６．５３〜７．４０　（］　ＯＨ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及
びアロマチック■）。７．７３〜８．１７　（］Ｈ，，ｍ　、Ｃ４−Ｈ）。］　（Ｌ３３−１２．００　（４Ｈ、ｂｒ、−ＣＯ，、
ＨＸ４　）・３−アセチル−２−［２−Ｃ３−Ｃ４−（
３，，４−ジメトキシフェネチル）−１−ピペラジニル
〕プロポキシ〕−５−二トロフェニル〕ペンツチアゾリ
ン・ニマレイン酸塩収率９０％融点１５６．５〜１５８℃分解（メタノ−ルーア七ト二
トリル）ＩＲ（ＫＢｒ、箔　）３４２０．１６６０，１５７３，１５０８，１４６］。１３７８．１３３８，１２ｆｉ２．１２３］、１１８９
゜１１３８．１０７５，１０２０，８６０，７４１゜１
ＯＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）１．６８〜２．２０　（２Ｈ、ｍ　、−０ＣＨ２ＣＨ，
ＣＨ２Ｎく）。２．２７　（３Ｈ，、ｓ　、　−ＣＯＣＨ３）　。２、ｆｉ　３〜３．５０　（］　４Ｈ、ｍ　。３．７０　（３Ｈ、ｓ　、−０ＣＨ３（Ａ））。３．７３　（３Ｈ，ｓ　、−０ＣＲ３（Ａ））。４．１０〜４．６０（２Ｈ，ｍ、−〇ＣＨ２−）。６．１０　（４Ｈ，ｓ　、　′：ｉ〉〈旦×２）。６．９７〜７．４０（４Ｈ，ｍ、Ｃ２−’Ｈ，Ｃ３−Ｊ
（、Ｃ６−Ｈ及びＣ７−Ｈ）。７．２８　（Ｉ　Ｈ、ｄ　、Ｊ　”’　９．０Ｈｚ　、
　Ｃ３／　　Ｈ）　。７−７２　（ｌ　Ｈ、ｄ　−Ｊ　〜２．５　Ｈｚ　、　
Ｃ６ｔ　　Ｈ）　。７．７７〜８．１０（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）。８−１７　（］　ＩＨ、ｄ　ｄ　、Ｊ−９−０，２−５
Ｈｚ　、Ｃ４／　　Ｈ）　。１１．００〜１２．２７　（４Ｈ，ｂｒ、　−Ｃｏ声×
４）・３−アセチル−２−Ｃ４−Ｃ４−［４−（３，４
−１３３− 一ジメトキシフェネチル）−１−ピペラジニル〕ブトキ
シ］−３，５−ジメトキシフェニル〕ベンゾチアゾリン
・ニマレイン酸塩収率７０％融点１６３．５〜１６５．５℃ ＩＲ（ＫＢｒ　、ｃ＋＋＋−１）３４５０、］６７０，１５７７．１４９９，１４６０゜
１３７９、ｌ　３２８．］　２６１．ｌ　２３６．ｌ　
ｌ　２２゜１０２４．８６６ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．ａ　）１．４０〜２．１０　（４Ｈ、ｍ　、−０ＣＨ２Ｃ巧Ｃ
Ｈ２ＣＨ２Ｎぐ）。２．２４　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ，）　。２．６０〜３．４０　（］　４Ｈ、ｍ　。Ｊ、６３　（６Ｈ、ｓ　、　　ＯＣＨ３Ｘ　２（Ｐ）　
）　。３．７０　（３Ｈ、ｓ　、−ＱＣら（４））。３．７０〜４ｊＯ（２Ｈ，ｒｎ、−０ＣＨ２−）。３．７３　（３Ｈ、ｓ　、−０ＣＲ３（Ａ）　）　。６．１３　（４Ｈ、ｓ　、　町Ｘ±Ｘ２　）　。１３４− ６−５４　（２Ｈ、ｓ　、　Ｃ２／　　Ｈ及びＣ６／　
　Ｈ）　ｒ６．７０〜７．４０　（７Ｈ、ｍ　、　Ｃ２
＝Ｈ及びアロマチックＨ）。７．７０〜８．１０（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）。１０．５０〜１２．００（４Ｈ，ｂｒ、−Ｃｏ、ＨＸ４
）・３−アセチル−２−Ｃ２−４３−Ｃ４−（３，４−
ジメトキシフェネチル）−１−ピペラジニル〕プロポキ
シ〕−３−メトキシ−５−二トロフェニル〕ベンゾチア
ゾリン・二項酸塩収率７５％融点１４７〜】５０°Ｃ分解（メタノール−水）ＩＲ（
ＫＢｒ、ｃｍ　）３４１０、］　６６２，１５１４，１４６０．］　３７
４゜＋３３８，１２９］、１２３６，１１３９，１０９
８゜］（１６０，１０２１，９５１，７４７ＮＭＲ（Ｃ
ＤＣｌ２．Ｊ）２．０２〜２．７２　（２Ｈ、ｍ　、−ＱＣ）Ｌ、ＣＨ
，ＣＨ２Ｎ（）　。２．３５　（３Ｈ、ｓ　、　−Ｃｏ　ＣＨ３）　。２．８０〜３．７８　（１４Ｈ、ｍ　。３．８１　（３Ｈ、ｓ　、−ＯＣ’Ｈ３（Ａ）　）　。３．８４　（３Ｈ，ｓ　、−〇ＣＩコ、ＣＡ’ｌ）。３．９０　（３）１　、　ａ　、−０ＣＨ３（Ｐｉ　）
　。４．２０−−４．６５（２Ｈ，ｍ、−０ＣＨ２−）。６−９３〜？−３３（４Ｈ２ｍ　、　Ｃ２Ｈ、Ｃｓ　　
Ｈ、Ｃａ　　Ｈ及びＣ７−Ｈ）。？、３７〜Ｌ３３　（３Ｈ、ｂｒ　、　Ｃ，−Ｈ及び）
ＩＣＩＸ２）。７−５０　（］　ＩＨ、ｄ　、Ｊ”２−５Ｈ，Ｚ　、Ｃ
４／　　Ｈ）　。７．６７　（ＩＨ、ｄ　、Ｊ＝２．５Ｈｚ　、Ｃ６ｔ−
Ｈ）・３−アセチル−２−〔５−メトキシ−２−〔４−
Ｃ４−（３，４，５−１リメトキシフエネチル〕−１−
ヒヘラジニル〕フトキシ〕フェニル〕ベンゾチアゾリン
・二塩酸塩収率６０％融点２３９〜２４０℃分解ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｌｎ　）３４２０．１６７４，１５８８，１５００，１４６０゜
１４２０．１３７６．１２３２，１２１２，１１２０゜
１０４０．７５８ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）１．５０〜２．２０　Ｃ４Ｈ，ｍ、　　−０ＣＨ２ＣＨ
，ＣＨ２ＣＨ２Ｎく）。２．２５　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）　。２．７０〜３．８０　（１４Ｈ、ｍ　。３．５９　（３Ｈ、ｓ　、−０ＣＨ３（Ｐ））。３．６４　（３Ｈ、ｓ　、　　ＯＣＨ３囚）。３−７８　（６Ｈ、ｓ　−ＯＣＴ（３Ｘ　２（Ａ）　。３．８０〜４．３０　（２Ｔ（、ｍ　、−０ＣＨ２−）
　。６−４３　（Ｉ　Ｈ、ｄ　、　Ｊ　”’２−ＯＩ（ｚ　
、Ｃ６／　　Ｈ）　。６．８０〜７．４０　（６Ｈ、ｍ　、Ｃ２Ｔ’ｌ及びア
ロマチックＨ）。７−８０〜８．１．０　（］　ＩＨ、ｍ　、　Ｃ４−’
ｆｌ　）　。１１．００〜１３．５０（２Ｈ，ｂｒ、ＨＣｌＸ２）・
３−アセチル−２−〔５−メトキシ−２−［４−Ｃ４−
（２，３，４−トリメトキシベンジル）１３７− −　］　−ヒヘラジニル］ブトキシ〕フェニル〕ベンゾ
チアゾリン・ニマレイン酸塩収率８０％＃Ａ１（点１７５〜１７７°Ｃ（エタノール−アセトニ
トリル）ＩＲ（ＫＢｒ、側　）３４３０．１６６４，１５７］、１４９２．１４６５゜
１３７９．１３６０，１２７７．１２０８．１１０２゜
１０６２．８６４ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）１．６０〜２．１０　（４Ｈ，ｍ　、−ＱＣ）Ｉ２ＣＨ
，ＣＴＩ、ＣＩケ＜）。２．２１　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）　。２．６０〜３．３０　（］　ＯＨ、ｍ　。３．５６　（３Ｈ、ｓ　、−０ＣＲ３（Ｐ）　）。３．７４　（３１−Ｔ　、　ｓ　、−ＱＣ）（３（４）
）。３．７７　（３Ｈ、ｓ　、−０ＣＨ３（Ａ））　、　　
　　　’３．７９　（３Ｈ、ｓ　、−ＱＣす３■）。３．６０〜３−８０　（２Ｈ２ｍ　、〉Ｎ　　ＣＨ２）
　。３．８０〜４．２０　（２Ｈ、ｍ　、−０ＣＨ２−）　
。 −’＋　　３８− ６、。］　（４Ｈ，８、”％”ｘ□＞　。６−４１　＜　Ｉ　Ｈ、ｄ　、　Ｊ−２−ＯＨｚ　、　
Ｃ６ｔ　　Ｆｌ　）　。６．８０−７．３０　（６Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びア
ロマチックＨ）。７．６０〜８．１０　（ＩＨ，ｍ　、Ｃ４−Ｈ）　。１０．５０〜１２．５０　（４Ｈ、ｂｒ　、−Ｃｏ２Ｈ
Ｘ２　）・３−アセチル−２−４２−４４−［４−（ｐ
　−１クロロベンズヒドリル）−１−ピペラジニル〕ブ
トキシ〕−５−メトキクフェニル〕ベンゾチアゾリン・
ニフマル酸塩収率７０チ融点１７０〜１７３°ＣＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ　　）３４４０．１４９１．１４６５，１３７９，１２７４゜
１２０９．７５２ＮＭＲ（Ｉ）ＭＳ　Ｏ−ｄ６．δ）１．５（１〜２．１０（４Ｈ，ｍ、−ＱＣ）Ｔ２Ｃ）ｌ
、ＣＴ（２ＣＨ２Ｎぐ）。２．１８　（３Ｈ，ｓ　、−ＣＯＣＨ３）。３−５　７　　（３ＦＩ　　、　　ｓ　　、−０ＣＨ３
（ＰＩ　　）　　。：４．８　（１〜４．２　（１（２Ｈ、ｍ　、　　ＯＣ
Ｈｚ　　）　。４．３７　（Ｉ　Ｈ＋　ｓ　＊　′Ｘ；Ｎ　　Ｌ杜（）
。６．４７　（ｌ　Ｈ、ｄ　、　Ｊ−２−ＯＨｚ　、　Ｃ
６ｔ　　Ｈ）　。６．５８　（４１１山迂只け×２）。６．８０〜７　、７　ｆ）　（１５１−１、ｍ　、　Ｃ
２−Ｈ及びアロマチック）１）。７．７０〜８−２１１（ＩＨ，ｍ、Ｃ，−）１）。］　０．６　］　（４Ｈ，ｂｒ　ｓ　、−ＣＯ□ＨＸ　
４　）・３−アセチル−２−［２−Ｃ２−Ｃ４−（コ＄
、４−ジメトキ７フェニルアセチル）〜１−ピペラジニ
ル〕エトキシ〕フェニル〕ベンゾチアゾリン・フマル酸
塩収率（）０％融点１４４〜１４６℃分Ｗ１（メタノール−アセトニト
リル）ＩＲ（Ｋ、Ｈｒ、□　　）３４２０．１７０５，１６８２，１６５１　、］　５８
６゜１５１１、ｌ　４５９，１　：（７４，１２６３，
ｌ　２２３゜］　］　５２．］　０２２，７５］ＮＭＲ（ＤＭＳＯ〜ｄ６．δ）２、．１８　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）　。３．７０（６Ｈ，ｓ　、−０ＣＨ３ｘ２＜Ａ、））。４．２０　（２Ｈ、ｂｒ　ｔ　、　Ｊ＝５．０Ｈｚ　、
−ＱＣ巧−）。６．４２〜７．４７　（１１Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及び
アロマチックＨ）。６．６２（２Ｈ，ｓ、！ｌ！シ＜）。 ■ ７−６７〜Ｂ−１８（ＩＨ，ｍ＋ｃ４　　Ｈ）。１１．６２（２Ｈ，ｂｒ　ｓ　、−Ｃｏ２ＨＸ２）・３
−アセチル−２−Ｃ２−Ｃ３−［４−（３，４−ジメト
キシフェニルアセチル）−１−ピペラジニル〕フロポキ
シ〕フェニル〕ベンゾチアゾリン・フマル酸塩収率７５チ融点１４９〜１５１℃分解（アセトニトリル）１４１− ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｙ＋　　）３４２０、］　７］　２．］　６７９．１６４７．］　
５９０゜１５］　：３．］　４６０，１３７５，１２６
２，１２２７゜］　）５５，１０２３，９７５．７５（
ＩＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．Ｊ　）４．１１　（２Ｈ、ｔ　、Ｊ”ｂ、５Ｈｚ　、　０ＣＨ
２）。６．６０（２Ｈ，８，”Ｕ＞＜　　）。壮６．６８〜７．４８　（］　ＩＨ、ｍ　、Ｃ２−１−Ｉ
及ｒドアロマチックＨ）。７．６７〜８．２０（ＩＨ，ｒｎ、Ｃ４−Ｈ）。１０．８７（２Ｈ，ｂｒ　ｓ　、−Ｃｏ辺×２）・３−
アセチル−２−［２−Ｃ３−Ｃ＋−（３，４−ジメトキ
シフェニルアセチル）−１−ピペラジニル〕プロポキシ
〕−５−メトキシフェニル〕ベンゾチアゾリン・フマル
酸塩収率６５％１４２− 融点１３０〜ｌ　３　］°Ｃ５＋解（酢酸エチル）ＩＲ
，（ＫＢｒ、ｃｍ　）３４２０．１７０１．１６６０，１６４］、１５９０゜
１５１５．１４９９，１４６３，１３７２，１２７２゜
１２６０．１２：（］、１２０７．１１４０．１０２３
゜９８０．７５ＯＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）２．１８　（Ｊ　Ｈ２ｓ　、　　Ｃ０ＣＨａ）　−３，
５５（３Ｈ、ｓ　、−０ＣＨ３（Ｐ）　）　。３．７０（６Ｈ，ｓ、−０ＣＲ３Ｘ２（Ａ））。４．０３　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ　””５．０　Ｈｚ　、
　　０ＣＨ２）　。６−４５　（ｌ　Ｈ、ｄ　、Ｊ　”　２−　ＯＨｚ　、
　Ｃ６ｔ　　Ｈ）　。６．５８（２Ｈ，ｓ、　−”：）−うＰ。６．６７〜７．４０　（９Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びア
ロマチックＨ）。７．６３〜８−１７　（ｌ　Ｈ、ｒｎ　、Ｃ４Ｈ）　。］　０−６０　（２］Ｈ、ｂｒ　ｓ　、　　Ｃ０ｚＴ（
Ｘ２　）・３−アセチル−２−［２−［３−Ｃ４−［’
■）−３，４−ジメ）・キシシンナモイル〕−１−ピペ
ラジニル〕プロポギシ〕フェニル〕ベンゾチアゾリン・
塩酸塩。収率８５係融点１３１〜１３２℃分解（メタノール−エーテル）Ｊ
Ｒ（ＫＢｒ、Ｑｒｎ　）３４２０．１６７０，１６４０，１５８５，１５１２゜
１４５９．１３７４．］　２６０，１　］　３８，１０
２２゜４ＯＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）１．８３〜２．４０　（２Ｈ、ｍ　、−０ＣＴ（、ＣＩ
（２ＣＨ２Ｎで）。２．２０　（３Ｈ、ｓ　、　−ＣＯＣｌ（、）　。３．７８　（３Ｈ、ｓ　、　−ＱＣ馬（Ａ））。３．８２（３Ｈ，ｓ　、−０ＣＨ３（Ａ））。及びアロマチックｒ■）。７．７３〜８．２０　（ｌ　Ｈ，ｍ　、Ｃ４−Ｈ）　。１１．６０〜１２．３０　（ＩＨ，ｂｒ、ＨＣＩ　）・
３−アセチル−２−（’　２−ｒ　３−Ｃ４−ｒ（じ−
３．４−ジメトキシシンナモイル〕−１−ピペラジニル
〕プロポキン〕−５−メトキシフェニル〕ベンゾチアゾ
リン・マレ′イン酸塩収率７０チ融点１７５〜１７６℃分解（アセトニトリル）ＩＲ（Ｋ
Ｂｒ、ｃｍ　　）３４３０、ｌ　６４］　、ｌ　５８０，１５０９．］　
４６２゜１３７３．１２６０，１２（１７，１１３６，
１０２２゜９７５．８６３，７４５ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）１．８７〜２．３８　（２Ｈ、ｒｎ　、　−０ＣＩ（２
ＣＨ２Ｃ１−ｉ２Ｎり）　。２．２０　（３Ｈ、ｓ　、　−ＣＯＣＨ３）　。３．６５〜４．３７（６Ｈ，ｒｎ、−０ＣＨ２−及び３
．５３　（３Ｈ、ｓ　、−０ＣＲ３（Ｐ）　）　。３．７５　（３Ｈ、ｓ　、−０ＣＨ３（Ａ））。３．７８　（３Ｈ、ｓ　、　　０ＣＨ３（Ａ）　）　。１４５− ６．０３（２Ｈ，８、”＞＜”）。６−４３　（Ｉ　Ｉ（、ｄ　、Ｊ−２−ＯＨｚ　、Ｃ６
ｔ　　Ｈ）　。及びアロマチックＨ）。７．７０〜８．１０（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）。９．８３〜ｌ　２．００　（２Ｈ、ｂｒ　、　−Ｃ（’
）□ＨＸ２　）・３−アセチル−２−Ｃ２−Ｃ３−Ｃ４
−（２−フロイル）−１−ピペラジニル〕プロポキシ〕
−５−二トロフェニル〕ベンゾチアゾリン・塩酸塩収率８０％融点１８１〜１８３℃（メタノ−ルーア七トニトリル）
ＩＲ（ＫＢｒ、ａｍ　）３４９２．３４．００．］　６７］、］　６］　８，１
５９３゜１５］　３，１４８４，１４６６、］　３８４
，１３３９゜１２７３．１２２９，１０８０，７５９，
７４２ＮＭ）え（Ｄへ４．５Ｏ−ｄ６．　Ｊ　）２．１
２〜２．７４　（２Ｈ，ｍ、−〇ＣＲ２ＣＨ２ＣＨ２Ｎ
／Ｘ）。 −１４６− ４．１７〜４．８３　（２Ｈ、ｍ　、　−０ＣＲ２−）
　。６−８７〜７−５４　（６Ｈ１ｍ　、Ｃ２Ｈ及びアロマ
チックＨ）。７　、６９〜８−４４　ＣＩ　！（、ｍ　、　Ｃ４Ｈ）
　。７．７５　（］　Ｈ、ｄ　−Ｊ”　２．５Ｈｚ　、　Ｃ
ａｔ　　Ｈ）　。８−２　２　　（］　　Ｈ、ｄ　ｄ　　、　Ｊ　”　　
９．０　　、　２−５　　Ｈｚ　　、Ｃ４１Ｈ）　　。１１．６４〜１２．５１（１１−１，ｂｒ、）ＩｃＩ）
・；１−アセチル−２−Ｃ２−Ｃ３−Ｃ４−ｎ−オクタ
ノイル−Ｊ−ピペラジニル〕プロポキシ〕５＝）ロフェ
ニル〕ペンゾチアソリン・７１９１便塩収率７０％融点９０〜９２．５°Ｃ（クロロホルム−エーテル）Ｉ
Ｒ（ＫＢｒ、ｃｙ＋　　）３４５０．１６５０，１５９０，１５１０，１４６６゜
１３４０、］　２７０，７４８，７１２ＮＭＲ（］）Ｍ
Ｓ　０−ｄ６．δ）０．５８〜］　、７５　（１３Ｔ（、ｍ　、−ＣＯＣＩ
−＋２（ＣＨ−、）５Ｃ馬）。、　　　１．７５−２．３８　（４Ｈ，ｍ　、−０（Ｊ
（２ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（及びンＮＣ０Ｃ馬−）。２．２２　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）。４．０８〜４．５８　（２Ｈ、ｍ　、−０ＣＨ２−）。６．７５〜７．４８（５Ｈ，ｍ、Ｃ２−Ｈ，Ｃ５−Ｈ，
Ｃ６−Ｈ＋Ｃ７−Ｈ及びＣ３／　　Ｈ）　＋７−６３　（］　Ｈ、ｄ　、Ｊ　””　２−５　Ｈｚ　
、Ｃｒ、ｔ　　Ｈ）　。７．６５〜８．２５　（２Ｈ，ｍ　、Ｃ４−Ｈ及びＣ４
，−ｆ（）　。］　０．３８　（２Ｈ、ｂｒ　ｓ　、　−ＣＯ２ＨＸ２
　）・３−アセチル−２−〔５−ニトロ−２−Ｃ３−〔
４−フェナシル−１−ピペラジニル〕プロポキシ〕フェ
ニル〕ベンゾチアゾリン・ニマレイン酸塩収率７５％融点】４４〜１４５℃分解（エタノール）ＩＲ（ＫＢｒ
　、鍋　）３４］　０．］　６６１　、ｌ　５７２，１５０８，１
４６２゜１３７８．１３３７．］　２６７．１２２５．
］　０７４゜１０１　　］、８６０，７４１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）１．８８〜２．４２　（２Ｈ１ｍ　−ＯＣ）（２ＣＨｚ
　ＣＨ２Ｎ”：　）　。２．２９　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）。４−０２〜４．６２　（２）ｉ　、　ｍ　、　　ＯＣＦ
ｉ２）　。４．２７　（２Ｈ、ｓ　、　ンＮＣＨ２Ｃ０−）　。６．１２　（４Ｈ、ｓ　、　”〉〈”Ｘ　２　）　。６．８５〜８．３８　（］　２１（２ｍ　、　Ｃ２Ｈ及
びアロマチックＨ）。８−　］　９　（］　Ｈ、ｄ　ｄ　、Ｊ−９−０，２−
５Ｈｚ　−Ｃ４／−■１）　。１０．５０〜１１．９２　（４Ｈ，ｂｒ、−ＣＯ２ＨＸ
４　）・３−アセチル−２−（２−４３−４４−（４−
ヒドロキシフェナシル）−１−ピペラジニル〕プロポキ
シ〕−５−二トロフェニル〕ベンソチ了プリン・ニシュ
ウ酸塩収率７５％１４９− 融点１９９〜２０２℃分解（ＤＭＳＯ−水）ＩＲ，（Ｋ
Ｂｒ、ｍｎ　）３４００．１６ｆｔ３．１６４７，１５９７，１５］　
０゜１４６３．１３９８，１３Ｂ（＋、］　３３９．］
　２７１　。１２２５．１１６８．７１８ＨＭ’Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）１−８４〜２−４８　（２Ｈ９ｍ　、　　０ＣＨｚＣ’
ｄｉ　ＣＨｚＮぐ）。２．３５　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）。４．００〜４．７７　（２Ｈ、ｍ　、−０ＣＨ２−）　
。４．２１　（２Ｈ、ａ　、　、ＮＣＨ，Ｃｏ　−）　。Ｉ７．０３〜７．５１　（５Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ、Ｃ５
−１−１、Ｃ６−ＨＩＣ７−Ｈ及びＣ３１Ｈ）　＋７−６７〜８−５１　（３Ｈ２ｍ　−Ｃ４Ｈ−０４／　
　Ｈ及びＣ６／−Ｈ）。１５０− １０．２２　（５Ｈ、ｓ　、Ｃ０ｚＨ×４及び−〇Ｈ）
・３−アセチル−２−Ｃ２−Ｃ３−Ｃ４−（２−ヒドロ
キシ−２−フェニルエチル）−】−ピペラジニル〕フロ
ボキシ）−５−ニトロフェニル〕ベンゾチアゾリン・ニ
マレイン酸塩収率７０％融点１５３〜１５５℃分解（エタノール）　２ＩＲ（Ｋ
Ｂｒ、ａｍ　　）３３９２．１６５４，１５７６．１５０８．１４６５゜
１３８１．１３４０，１２７０，１１９２．１０７７゜
１０１３．８６３，７４５，７０１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）１．８　０〜２．４　３　　（２Ｈ、ｍ　　、　　−０
ＣＲ２ＣＨ，Ｃ）１２Ｎ４）　　。２．２８　（３Ｈ、ｓ　、　−ＣＯＣＨ３）　。６．８０〜７．４２　（５Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ、Ｃ５
−Ｈ、Ｃ６−Ｈ。Ｃ７−Ｈ及びＣ３ｌ−ＩＨ）。７．２８　（５Ｈ、ｓ　、　−Ｃ６）■５）　。７．６２−８．３２　（１ｎ　、　ｍ　、　ｃ４＝−■
＞　。７．６９　（］　ＩＨ、ｄ　、Ｊ−２−５Ｈｚ　、Ｃａ
ｒ　　Ｈ）　。８−１４　（Ｉ　Ｈ、ｄｄ　、　Ｊ−９−Ｇ　、　２．
５Ｈｚ　、　Ｃ４／　　Ｈ）　。９．００〜１１．７５　（５Ｈ、ｂｒ　、−Ｃｏ２Ｈ，
Ｘ４及び−０Ｈ）・３−アセチル−２−〔５−ニトロ−２−Ｃ３−〔４−
ｎ−オクチル−１−ピペラジニル〕プロボキγ〕フェニ
ル〕ベンゾチ了ゾリン・ニマレイン酸塩収率７５％融点１７６．５〜□］　７７．５°Ｃ（メタノ−ルーア
七トニトリル）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ　　）３４２０、］　６７６、ｌ　６］、０．］　５８０．ｌ
　５１０゜１４６８．１３８０，１３４２，１２７２，
１０８０゜８６５．７４８ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）０．７０〜）　、８３　（１５Ｈ、ｍ　、　、）ＮＣ）
＋２（ＣＩＩ、）６ＣＨ，）　。１．８３〜２．４０　（２Ｈ、ｍ　、−０ＣＨ２Ｃ巧Ｃ
Ｈ，、Ｎぐ）。２．２８　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）。４．１５〜４．５７　（２Ｈ，ｍ、−０ＣＲ２−）。６．１５（４Ｈ，ｓ、”）Ｘ２）。６．８７〜７．４３　（５Ｈ，ｍ　、Ｃ２−Ｈ、Ｃ５〜
ｉ（、Ｃ６−Ｈ。Ｃ７−Ｈ及びＣ３ｔ　　Ｈ）　＋７−７５　（］　ＩＨ、ｄ　、Ｊ　〜２−５　Ｔ（ｚ　
、Ｃａｔ　　Ｈ）　。７．７０〜８．３７（Ｈ（、ｒｎ、Ｃ４−Ｈ）。８．２３　（Ｉ　Ｈ９ｄ　ｄ　、Ｊ　〜９−０　、２−
５　Ｈｚ　、Ｃ４／　　Ｈ）　。１１．３０−１２．５０　（４Ｈ、ｂｒ　、　−Ｃｏ２
ＨＸ４　）・３−アセチル−２−ｒ　２−４４−４４−
＜　２−ヒト四キシエチル）−１−ピペラジニル〕フト
キシ〕−５−メトキシフェニル〕ベンゾチアゾリン・ニ
マレイン酸塩収率８０チ融点１８６〜１８７°Ｃ分解（メタノール−了十トニト
リル）ＩＲ（ＫＢｒ、ＣＩｎ　）３４８０、］　７００，１６７２，１６２０，１５７５
゜１４９０．１４６Ｂ、３，３８０．１３５９，１２７
６゜１２１０．１０７０，８６５，７４６１５３− ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）１．４０〜２．００（４Ｈ，ｍ、−０ＣＨ２Ｃ巧Ｃ！！
２ＣＨ２Ｎぐ）。２．２０　（３Ｉ（、ｓ　、　　Ｃ０ＣＨ５）　。３．５３　（３Ｈ、ｓ　、−０ＣＩ−Ｉ３ｆＰ）　）　
。３．６５　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝５．５Ｈｚ　、−ＣＪ
］２０Ｈ）　。３．８７〜４．２３　（２Ｈ、ｍ　、　−０ＣＨ２−）
　。６．１２（４Ｈ，ｓ、旦〉−Ｘ　２　）　。６−４３（］　ＩＨ、ｄ　、Ｊ−２−ＯＨｚ　、Ｃ６１
Ｈ）　。６．６７〜７．３：う（６Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びア
ロマチックＨ）。７．７０〜８．１０　（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）　。９．２０〜１１．２０　（５Ｈ、ｂｒ　、−Ｃｏ２ＨＸ
　４及び０）Ｉ）・３−アセチル−２−〔５−メトキシ−２−〔４−＋４
−Ｃ２−（３，４，５−）リメトキシペンゾイルオキシ
）エチル〕−１−ピベジジニル〕ブトキシ〕フェニル〕
ペンゾチ了ゾリン・ニマレイン酸塩１５４− 収率７５％融点１８１〜１８２．５℃分Ｍ（メタノール−アセトニ
トリル）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃ＋＋＋　　）３４５０．１７］０，１６７２．１５Ｂ０，１４６６゜
］　３７８，１３５５，１３３０，１２１０．１１２３
゜８６２．７４６ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．、ヲ）１．５７〜２−１０　（４Ｈ１ｍ−０ＣＴ（２ＣＩ（２
Ｃ’）１２ＣＨ２Ｎぐ）。２．２３　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）　。３．５９（３Ｈ，ｓ　、−０ＣＨ３（Ｐ））。３．７４　（３Ｈ、ｓ　、−０ＣＨ３（Ａ３　）　。３．８２　（６ＦＴ　、　ｓ　、　　ＯＣＨ３Ｘ　２囚
））。３．９３−４．２３　（２Ｈ、ｍ　、−ＣＨ２０ＣＯ−
）　。４．２７〜４．６７　（２Ｈ，ｍ、−０ＣＲ□−）。６．１０　（４Ｈ，ｓ　、　”〉〈Ｅ’ｘ　２　）　。６−４５　（ｌ　Ｈ、ｄ　、Ｊ　〜２−ＯＩ（ｚ　、Ｃ
ａｔ　　Ｈ）　。６．６７〜７．３７（６Ｈ，ｍ、Ｃ２−Ｈ及びアロマチ
ックＨ）。７Ｊ７〜８．１３　（Ｈ（、ｍ　、Ｃ４−Ｈ）　。９．５０〜１１．５０　（４Ｈ、ｂｒ　、−Ｃｏ２ＨＸ
４　）・３−アセチル−２−〔５−ニトロ−２−４３−
〔（３−ピリジル）メチルアミン〕プロポギシ〕フェニ
ル〕ベンゾチアゾリン・−水和物収率５５チ融点８３〜８５６Ｃ（酸酢エチル）Ｉ　Ｒ（ＫＢ　ｒ　、ａｐｌ−’）：（４００，３２９０，１ｆｉ７８．］６１２，１５９
２゜１５８０、ｌ　５２２．ｌ　４６６、ｌ　３８４，
１３３８゜１２６８．１０８０．７４８ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２−ＤＭＳＯ−ｄ６．ａ　）２．０８
　（２Ｈ、ｑｕｉｎｔｅｔ　、　Ｊ＝６．５Ｈｚ　）　
。２．２８　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣす、）。２、’／　０　（２Ｈ、ｓ　、馬ｏ）。２．８８　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ−６，５Ｈｚ　、−ＣＨ
２ＮＱ）　。３．８３　（２’Ｈ、ｓ　、　’ｅＮｃＨ２−）　。４．３　０　　（２Ｈ、ｔ　　、　　Ｊ＝６．５Ｈｚ　
　、　−０ＣＲ□−）　　。６．５８〜７．４２　（６Ｈ，ｍ　、Ｃ２−４Ｔ及びア
ロマチックＨ）。７．４８〜７．９２　（２Ｈ，ｍ　、Ｃ４−Ｈ及びＣ５
１−Ｈ）。７．７８　（ＩＨ、ｄ　、Ｊ＝＝３．０）ｆｚ　、Ｃａ
ｔ　　Ｈ）　。８−１２　（Ｉ　Ｈ、ｄｄ　、Ｊ−９，０、３−ＯＨｚ
　、Ｃ４１Ｈ）。・３−アセチル−２−４２−Ｃ４−ＣＮ−（３，４−ジ
メトキシフェネチル）−Ｎ−メチルアミノ〕ブトキシ〕
−５−メトキシフェニル〕ベンゾチアゾリン・塩酸塩収率８０％ＩＲ（ＫＢｒ、ｃＩｎ　）３４２４．１６６４，１４９３，１４６３，１３７７゜
１３２１．１２７２，１２６２，１２３６，１２０８゜
１１５５、１０２４．７４８ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）１．６０〜２．１０　（４Ｈ、ｍ　、−ＯＣＨ□Ｃ）１
２Ｃｆ（、、ＣＨ，、Ｎぐ）。２．２１　（３Ｈ、ａ　、−ＣＯＣ巧）。２．７０〜２．９０（３Ｈ，ｍ、−ＮぐＣＨ３”１５７
− ２．９０〜３．４０　（６Ｈ、ｍ　、−ＣＨ，、ＮＣＨ
，、ＣＨ，−）　。１３．５６　（３Ｈ、ｓ　、−０ＣＲ３（Ｐ））。：（，６７（３Ｉ−１、ｓ　、−０ＣＨ３（Ａ）　）　
。３．７１　（３Ｈ、ｓ　、−〇ＣＩ（３（Ａ）　）　。３．８０〜４．２０　（２Ｈ、ｍ　、−０ＣＩｉ２−）
　。６−４５　（Ｉ　Ｈ、ｄ　、　Ｊ＝２．ＯＨ’ｚ　、Ｃ
ｅ、ｔ　　Ｈ）　。６．６０〜７．３０　（９Ｈ、Ｃ２−Ｈ及びアロマチッ
クＩ（）。７．７０〜８．１０（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）。］　（１，９０〜１１．５０（］、Ｈ，ｂｒ、ＨＣＩ）
・３−アセテルー２−［２−［４−ＣＮ−シクロへキシ
ル−Ｎ−（３，４−ジメトキシフェネチル）アミン〕ブ
トキシ〕−５−メトキシフェニル〕ベンゾチアゾリン・
塩酸塩収率７５％ＩＲ（’ｒ（Ｂｒ、ｃｍ　　）３４２４、］Ｅ５６Ｂ、１５］０．］４９６，１４６６
゜１２７２、１２６２．］２３７．．］２０８，１０２
５゜５ＯＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．シ）０．９０〜２．４０　（］　４Ｈ、ｍ　。１５８− ２．２２　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＴ（３）　。３．５７　（３Ｈ、ｓ　、−ＱＣ馬（Ｐ）　）　。３．６５　（３Ｈ、ｓ　、−０ＣＨ３（ＡＩ　）　。３．７１　（３Ｈ，、ｓ　、−０ＣＨ３（Ａ））　。３．９０〜４．３０　（２Ｈ，ｍ、−０ＣＨ２−）。６．４２　（］　、Ｆ（、ｄ　、Ｊ　”２−ＯＨｚ　、
Ｃ６ｔ　　Ｈ）　。６．６０〜７．２０　（９Ｈ、ｍ　＋’　ｃ２−４（及
びアロマチック１−１）。７．７０−８．２０（］）１．ｍ、Ｃ４−Ｔ（）。１０．９０−１１．３０（ＩＨ，ｂｒ、すＣ１）・３−
アセチル−２−Ｃ２−Ｃ４−ＣＮ−シクロヘキシル−Ｎ
−（２−ヒドロキシエチル）アミン〕ブトキシ〕−５−
メトキシフェニル〕ベンゾチアゾリン・塩酸塩収率７０チＩ’Ｒ（ＫＢｒ、ひ　）３３３６、Ｉｆう　６４．　　］　　４９３．　１　４
６４．　１　３９７゜１２７４．１２０８，１０３６．
７４８ＨＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）＋１．９０〜２．４０　（１４Ｉ（、ｍ　。２．２０　（３Ｈ，、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）　。３．２３　（３Ｈ、ｓ　、−０ＣＨ３（Ｐ））　。３．７０〜４．００　（２Ｈ、ｍ　、　−ＣＨ２０Ｈ）
　。３．９０〜４．３０　（２Ｈ、ｒｎ　、−０ＣＩ−１２
−）　。４．６７（ｌＨ，ｓ、−０Ｈ）。６−４１　（１■ｌ、ｄ　、Ｊ−２，０Ｉ（ｚ　、　Ｃ
６ｒ　　Ｔ（）　。６．７０〜７．３０　（６Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びア
ロマチックＨ）。７．７０〜８．２０　（ＩＨ，ｍ　、Ｃ４−Ｈ）　。９．９０〜１０．４０（ＩＨ，ｂｒ、ＨＣＩ）・３−ア
セチル−２−［２−［３−ＣＮ、Ｎ−ビス（２−ヒドロ
キシエチル）アミノ〕プロポキシ〕フェニル〕ベンゾチ
アゾリン・塩酸塩収率６　（’ｌチ融点１４５〜１４９°ＣＩＲ（ＫＢｒ、閏　）３３２１）、１６６６．１４６６．１３８０．］　３１
４゜１２３６．７４８ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．Ｊ　）２．００〜２．６０　（２Ｈ、ｍ　、　−０ＣＲ２ＣＨ
２ＣＨ２ＮＱ　。２．２１　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＩ＋３）　。３．７０〜４−００　（４Ｈ、ｍ　、　　ＣＨ２０ＨＸ
　２　）　。４．１７　（２Ｈ、ｔ　、Ｊ＝５．５Ｈｚ　、−ＱＣ）
与−）。４．５０〜５−２０　（２Ｈ、ｂｒ　、−０ＨＸ　２　
）　。６．６０〜７．５０　（８Ｈ、ｍ　、　Ｃ２Ｈ及びアロ
マチック■１）。７．７０−８．２０　（］　Ｈ，ｍ　、　Ｃ４−Ｔｌ　
）　。１０．００〜１０．６０（ＩＨ，、ｂｒ、ＨＣＩ）・３
−アセチル−２−４２−ｒ　３−（４−ヒドロキシ−１
−ピペリジニル）プロポキンク−５−ニトロフエニル〕
ベンゾチアゾリン・シュウ酸塩１６１− 収率７５％融点１７５〜１７８°Ｃ分解（メタノール−アセトニト
リル）ＩＲ（ＫＢｒ、ａｍ　　）：（４（１８，１ｆｉ（ｉ４，１６１０，１５９２，１
５０９゜１４５９、）　３８］　、ｌ　３４０．］　２
７０．ｌ　２２６゜１０７４．７４４．７０ＯＮＭＲ（、ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）２．２９　（３８、ｓ　、−ＣＯＣＨい。３．６６〜４．（１６（ＩＨ，ｍ、”ＣＨ−ＯＲ）。／　　− ４，１０〜４．６９　（２］Ｈ１ｍ　、０Ｃ１１ｚ　　
）　。６．８６〜７．６０　（５Ｈ、＋η、　Ｃ２−Ｔｌ　、
　＋３−Ｉ（、Ｃ６−ＭＩＣ７−ＴＩ及びｃｓｉ　　Ｈ
）　＋７−７１　（］　）Ｊ　、ｄ　、Ｊ−２、５Ｈｚ　、　
（−ｅ、ｔ　　Ｈ）　、’７．８３〜８．’４９　（Ｉ
Ｈ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）。８−１３　（Ｉ　Ｈ、ｄ　ｄ　、Ｊ　＝９−０．２−５
　Ｈｚ　、Ｃ４／　　Ｈ）　。８．１８　（３Ｈ、ｓ　、−Ｃｏ２ＨＸ２及び−０玖）
１６２− ・３−アセチル−２−Ｃ２−Ｃ３−（４−ベンジル−１
−ピペリジニル）フロボキシ〕フェニル〕ベンゾチアゾ
リン・フマル酸塩収率７５％融点１８４〜１８６℃分解ＩＲ（ＫＢｒ、ｃＩｎ　）３４５０、］７２８．］６８５，１６０５．］４６５゜
１３Ｂ４，１２８０，１２５４，１２３８，７５８ＮＭ
Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）２．２０　（３Ｈ、ｓ　、　−ＣＯＣ馬）　。４．１３　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−０Ｃ
Ｒ，、−）　。６．５７（２Ｈ，８、シく１゜６．７３〜７．５７　（１３Ｈ、ｍ　、Ｃ２Ｈ及びアロ
マチックＨ）。７．７３〜８．２０　（ＩＨ、ｍ　、　Ｃ４Ｈ）　。１０．３７　（２Ｈ、ｂｒ　ｓ　、−ＣＯ退Ｘ２　）・
３−了セチル−２−Ｃ２−Ｃ３−（４−ベンジル−１−
ピペリジニル）プロポキシ〕−５−二トロフェニル〕ベ
ンゾチアゾリン・シュウ酸塩収率７０チ融点ｌ≦）０〜１９１’Ｃ分解（メタノール−アセトニ
トリル）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃ＋＋＋　　）３４２４．１？１８，１６８９，１６０８．１５９４゜
］　５１０，１４６５．］　３７ｆｉ、１　：（３９，
１２６９゜１１９５．７４４．７（１１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）２．２７　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯ（”、見、）。２．０５〜３．７８（ｌｌｆ−１，ｍ。４．１１〜４．６１　（２Ｈ、ｍ　、−０ＣＲ’、−）
　。６．８９〜７−５５　（１０）Ｔ　、　ｒｌ、　Ｃ２Ｈ
及びアロマチックＨ）。７．７０　（ｌ　Ｈ、ｄ　、　Ｊ−２，５Ｈｚ　、Ｃａ
ｒ　　Ｈ，）　。７．８１〜８．３１　（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−）［）。８．２８（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝９．０．２．５ｉ−１ｚ　
、Ｃ４１−Ｈ）。９．４８　（２Ｈ、ｂｒ　ｓ　、−ＣＯ，ＪＪＸ２　）
・３−アセチル−２−ｒ　２−Ｃ４−（４−ベンジル−
１−ピペリジニル）ブトキシ〕−５−メトキシフェニル
〕ベンゾチアゾリン・フマル酸塩収率７０％融点１４８〜１５０°Ｃ（イソプロパノ−ルー＃：酸エ
チルーエーテル）ＩＲ（ＫＢｒ　、ｃｌｎ−”）３４２０．１７０５．］６６９，１４．９３，１４６３
゜１３７９．１３２０．１２７５，１２３７，１２０７
゜１　］４０，７４５ＮＭＲ（ＤＭＳ　Ｏ−ｄ６．　ａ　）２．１９　（３Ｈ，、ｓ　、　　ＣＯＣ］Ｈ３）　。３．５０　（３Ｈ、ｓ　、−０ＣＨ３（Ｐ））。１６５− ３．７０〜４．２０（２Ｈ，ｍ、−０ＣＲ２−）。６．４２　（］　ＩＨ、ｄ　、　Ｊ−２−ＯＨｚ　、Ｃ
６ｔ　　Ｈ）　。６．５２（２Ｈ，ｓ、旦×）。旦６．８０−７．５０　（］　］、Ｈ、ｍ　、Ｃ２−Ｈ及
びアロマチックＨ）。７．８０〜８．２０（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）。９．２０〜９．８３　（２Ｈ，ｂｒ　、−Ｃｏ２ＨＸ２
　）・３−アセチル−２−Ｃ２−４４−（４−ベンゾイ
ル−１−ピペリジニル）ブトキシ］−５−メトキシフェ
ニル〕ベンゾチアゾリン・シュウ酸塩収率８０％融点１８２〜１８４℃（メタノール−アセトニトリル）
ＩＲ（ＫＢｒ、α　）３４５０、ｌ　７２０．ｌ　６７１　、］　５９５．］
　４６１　。１３７８．１２７８，１２０８．７０２ＮＭＲ（ＣＤＣ
ｌ２．ａ　）２．２１　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）。 −１６（ｉ　　− ３．５８　（３Ｈ，ｓ　、−０ＣＨ３（Ｐ））。３．８３〜４．５０　（２Ｈ、ｍ　、−０ＣＨ２−）　
。６−４３　（Ｉ　Ｈ、ｄ　、Ｊ−２−ＯＨｚ　、Ｃ６／
−４（）　。６．６７〜８．１２　（］　２Ｈ、ｍ　、Ｃ２−Ｈ及び
アロマチックＨ）。８．１３　（２Ｈ、ｂｒ　ｓ　、−ＣＯ２ＨＸ２　）・
３−アセチル−２−ｒ　２−Ｃ４−（］−］シクロヘキ
シルー５−テトラゾリルブトキシ〕フェニル〕ベンゾチ
アゾリン収率７５％融膚１４９〜１５１℃（酢酸エチル）ＩＲ（ＫＢｒ、礪　）１６４６．１４６０，１４４８，１３６４，１３５４゜
１３２０．１２７２，１２２６．７３６ＮＭＲ（ＣＤＣ
ｌ３．δ）１．０９〜２．４８　（１４Ｈ、ｍ　、　−ＱＣ：ＩＴ
２ＣＩ（２ＣＡＬ、ＣＨ２−及び／ＮＲ３℃見２）５）
。２．２０　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣ馬）。２．８１〜３．１７　（２’ＦＴ　、　ｒｎ　、　−Ｃ
ザ２ｃｇ　。３．８７−４．４８　（３Ｈ、ｍ　、−ＯＣ隻＝及びン
Ｎ−Ｃ３）。ｆｉ、６０〜７．４５　（８Ｈ、ｒｎ　、　Ｃ２Ｈ及び
アロマチックＨ）。７．５０〜８．５０　（Ｉ　Ｈ、ｍ　、　Ｃ４−Ｈ）実
施例１９゜３−アセチル−２−［２−４３−（エトキシカルボニル
）プロポキシ〕フェニル〕ベンゾチアゾリンの製造３−アセチル−２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
チアゾリン（’８．１３　ｙ）の無水ＤＭＦ　（３０ｍ
ｅ　）溶液を、水素化ナトリウム（１，５９ｙ）の無水
ＤＭＦ　（３０ｍｅ　）懸濁液中に、窒素雰囲気下室温
で滴下すみ。滴下終了後、室温で２０分間撹拌した後、
エチル　４−クロロブチレート（４，９５ｙ）の無水Ｄ
ＭＦ　（１５ｍｅ　）溶液を加える。反応液を７０℃で
５時間撹拌する。室温にもどし、氷水中に反応液を移し
、酢酸エチルで抽出する。有機層を１規定水酸化カリウ
ム水溶液、水、ｌ規定塩酸、飽和食塩水の順で洗浄後、
無水硫酸マグネシウムで脱水する。溶媒を減圧留去し、
得られる油状物をシリカゲルカラムクロマトで精製し、
標記化合物８．６７　ｆ；！　（収率７５％）を得る。ＩＲ（ｎｅａｔ　、ａｍ−”）１７３５．１６７９，１６０１．１４９１．１４６８゜
］３８０．］３２５，１２７３，１２４７．］２３０゜
］］７８．］］００，１０２８．７３ＯＮＭＲ（ＣＤＣ
ｌ３．δ）１．２７　（３Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝７．０Ｈｚ　、−Ｃｏ
２ＣＨ２ＣＨ，）　。１．８８〜２．８０　（４Ｈ、ｍ　、　−０ＣＨ２ＣＨ
２ＣＨ２ＣＯ□−）　。２．２０　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）　。４．１２　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−ＱＣ
巧−）　。Ｃ１８（２Ｈ、ｑ　、　Ｊ＝７．０Ｈｚ　、　−ＣｏＣ
Ｈ２ＣＨＩ３）　。６．６０〜７．４０　（８Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びア
ロマチックＨ）。７．８０〜８．５０　（］　Ｈ、ｍ　、　Ｃ４−Ｈ）実
施例２０゜３−了セチル−２−４２−４３−（カルボキシ）プロポ
キシ〕フェニル〕ベンゾチアゾリンの製造実施例】９で
得た３−アセチル−２−Ｃ２−４１６９− ３−（エトキシカルボニル）プロポキシ〕フェニル〕ベ
ンゾチアゾリン（７，７１ｐ）のメタノール（５０ｍｅ
）溶液に２規定水酸化ナトリウム水溶液（１５＋＋＋ｅ
）ｆ加え室温で２時間撹拌する。メタノールを減圧留去
後、残渣を氷冷下２規定塩酸で酸性にし、標記化合物５
．７２　ｙ（収率８０％）を得る０融点１２１〜１２２．５℃（酢酸エチル−エーテル−イ
ソプロビルエーテル）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ　　）３４２０．１７２５．ｌ　６３６，１４６５，１３８７
゜１２７２．１２４２，１２３１，１１７６．３１００
゜１０４０、’７４５ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３．δ）１．８８〜２．８５　（４Ｈ、ｍ　、−０ＣＨ２Ｃ鴨Ｃ
Ｈ，ＣＯ□Ｈ）　。２．２０　（、３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）　。４．１０　（２ｆ（、ｔ　、　Ｊ＝５．５Ｉ（ｚ　、−
０ＣＨ２−）　。６．６０〜７．５０　（８Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びア
ロマチック■（）。７．７０〜８．５０（ＩＩ（、ｍ、Ｃ４−Ｈ）。１７０− １０．８８（ＩＨ，ｂｒ　ｓ、−Ｃ（１２Ｈ）実施例２
１゜３−アセチル−２−４２−、［３−（モルホリノカルボ
ニル）プロポキシ〕フェニル〕ベンツチアゾリンの製造実施例２０で得た３−アセテルー２−Ｃ２−４３−（カ
ルボキシ）プロポキシ〕フェニル〕ベンゾチアゾリン（
１，７９ｙ）、トリエチルアミン（０，５］　／’　）
の無水塩化メチレン（２０ｍｅ）溶液に＝】３°Ｃで撹
拌しながらクロロ炭酸イソブチル（０，６８ｙ）を滴下
し、１０分間撹拌する。この溶液にモルホリン（０，４
４９）の無水塩化メチレン（５ｍｅ）溶液を滴下し２．
水冷下で１時間、さらに室温で】時間撹拌する。反応液
を５％クエン酸水溶液、水、】規定水酸化ツノリウム水
督液、飽和食塩水の順で洗浄彷、無水硫酸マグネシウム
で脱水する。溶媒を減圧留去

【−２標記化合物１．６０
ｙ（収率７５％）を得る。融点１３３〜１３４℃（酢酸エチル）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ　　）］　６７０，１６３９．ｌ　５９９，１４６０．］　３
７３゜１３２５、］　２６７、］　２２７．］１００．
］　０９８゜１０２８．７５ＯＮＭＲ（ＣＤＣｌ３．δ）１．９０〜２．８０　（４１−Ｉ　、　ｒｎ　、−ＱＣ
）］、、ＣＨ２ＣＨ２Ｃ０Ｎぐ）。２．２０　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ，）　。４．１５　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝５．５Ｈｚ　、−０Ｃ
Ｈ２−）　。６−６０〜７−４　（１（８Ｈ、ｍ　、Ｃ２Ｈ及びアロ
マチックＩ−］　）　。７．７０〜８．５０　（］　ＩＨ、ｍ　、　Ｃ，−Ｈ）
実施例２１と同様の操作Ｖζで次の化合物を得る。・３−アセチル−２−４２−Ｃ３−（４−メチル−］−
ヒベラジニル力ルボニル）プロポキシ〕フェニル〕ベン
ゾチアゾリン・フマル酸塩収率８０％融点１９５．５〜１９７℃分解（エタノール−水）ＩＲ
（ＫＢｒ　、ｃ／ｎ−’）３４３０．１６５２．］　４６５．］　３７６、］　３
２８゜１２４３、］　］　５９，１０２２，９７５，７
４７゜４２丁−Ｊ’ＭＲ（］１．Ｉｓ　Ｏ−ｄ６　、　　δ　）１
．７２〜２．８０　（８１■、　ｍ　。２−２０　（３Ｈｌｓ　、　　ＣＯＣＨ３）　。２．３０（３Ｈ，ｓ、ンＮ−ＣＨ５）　。４．１２　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−ＯＣ
！！２−）　。６．５８（２Ｍ、ｓ、　　％拝）。６．７２〜７．４５　（８Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−ＩＩ及び
アロマチック）ｉ）。７．８０〜８．２０　（］　ＩＨ、ｍ　、　Ｃ４−Ｈ）
　。１０．７０（２Ｈ，ｂｒ　ｓ、−Ｃｏ２）１Ｘ２）・３
−アセチル−２−Ｃ２−Ｃ３−（３，４−ジメトキシフ
ェネチルアミノカルボニル）プロポキシ〕フェニル〕ベ
ンゾチアゾリン収率６５％１７３− Ｉ　Ｒ，（Ｋ、１３ｒ　、ｃｒｎ　−）３：（１０，１
６５０，１５］０，１４６］、１３７５゜１３２１．１
２５７．１２：（Ｏ，ＪＵ２３，７４５ＮｚＶＩＲ（Ｃ
ＤＣｌ３．δ）１．８８〜２．５８　（４Ｈ、ｍ　、−０Ｃ１ｆ２Ｃｌ
１２Ｃ馬ＣＯＮ＜　　）。２．２２　（ＪＨ、ｓ　、　　Ｃ（Ｉ　ＣＩｊ＋）　。２−７３　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝７．０　Ｈｚ　、−Ｎ
ＨＣＨ□Ｃ馬−）　。３．４８　（２Ｈ、ｑ　、　Ｊ　−７、０ｔ（Ｚ、ＮＨ
Ｃ！ｉｚ　Ｃ１ｆ（２）　ｅ：Ｃ７７（３１−Ｌ　、　
ｓ　、　−ＱＣＨ３人）。３．８２　（３Ｈ、ｓ　、　　０ＣＨａ　（Ａ）　）　
。４、ｆｌ　８　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝５．５Ｊ（ｚ　、
−〇Ｃｌ−１−２−）　。５．７　Ｕ〜６．２０　（ｌ　Ｈ、ｂｒ　、　−ＮＨ−
）　。（ｉ、５０〜７Ｊ（Ｊ　（］　ＩＨ，ｍ、Ｃ２Ｈ及びア
ロマチックＨ）。７．６　ＬＪ　〜８．５０　（］　ＩＨ、ｍ　、　Ｃ４
−１−１）出願人　参天製薬株式会社代理人　滝　　川　　敏　　雄１７４− 手続補正書　（自発）特許庁長官　若杉和犬殿１、事件の表示昭和５７年特許願第１５３２８９号２、発明の名称ベンゾチアゾリン誘導体３、補正をする者事件との関係　　　特許出願人大阪市東淀用区下新庄３丁目９番１９号４、代理人５、補正の対象６、補正の自答（］）　　明細書特許請求の範囲を別紙のように訂正す
る。（２）同書第５頁第２行「フェニル基もしくは」ヲ「フ
ェニル基、フェニルカルボニＡ４もり。〈は」と訂正する。（３）同書第６頁第９行「メタンスルホニル」を「メタ
ンスルホニルオキシ」と訂正する。（４）同書第７頁第１４行「（例えばＤＦＭ　）　Ｊを
「（例えばＤＭＦ　）Ｊと訂正する。（５）同書第２２頁第７行と第８行の間に［収率（８）
同書第３５頁第】５行ｒ　２．２８（ＩＨ、ｌをｒ２．
２８（３Ｈ，Ｊと訂正する。　２− 「−〇Ｃ馬−」と訂正する。（１０）同第１６４第４〜５行［・・・・・−２−〔３
−クロロプロポキシ）−４−・・・・・」ヲ「・・・・
・−２−〔３−（３−クロロプロポキシ）−４−・・・
・・」と訂正する。（１］）同書第１５６頁第１４行１２．０８　（２Ｈ、
ｑｕｉｎｔｅｔ。Ｊ＝６．５Ｈｚ　）　Ｊをｒ　２．０８　（２１−１、
ｑｕｊｎｔｅｔ　、　Ｊ＝６．５Ｈｚ、−０ＣＨ２Ｃ馬
ＣＨ２Ｎ、）Ｊと訂正する。（１２）同書第２２頁第７行ｒ　６．６０〜７．３０（
９Ｈ。Ｃ２−■及びアロマチックＨ）、」をｒ６．６０〜７．
３０（９Ｈ，、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びアロ７チツクＨ）
、」と訂正する。（１ｍ同重第１６１頁第１７行、同第１６３０第２行、
同第１６４頁第２行、同第１６５頁第５行。同第１６６頁第９行［ピペリジニル−１を［ピペリジル
−１と訂正する。（］４）同第１６４頁第１３行ｒ−ＣＯＣＨ２ＣＨ３ｊ
を「−ＣＯＣＨ２ＣＨ３」と訂正す゛る。　３− （１５）同書第２２頁第７行と下第２行の間（参考例１
の末尾）に次の文を挿入する。［参考例］において無水酢酸の代わｈにチ（（水プロピ
オン酸を用いて次の化合物を得る。・２−（２−ヒドロキシフェニル）−３−プロピオニル
ベンゾチアゾリン収率７５％融点２００〜２０２℃ ＩＲ（ＫＢｒ、側　）３２５２、］６５４，１６２９．］４６６、］３９２゜
１３７８．１２７７ＮＭＲ，（ＣＤＣＩ３＋ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）１．３３
　（３Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝７．０Ｉ−１’ｚ　、　−ＣＯ
ＣＨ２Ｃｌ（、）　。１−８９〜３．０１　（２Ｈ、ｎｌ　、ＣＯＣＨ２ＣＨ
３）　。６．４２〜７．２５　（８Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びア
ロ７チツクＨ）。７．８７−８．３０　（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）。９．６７（ＩＨ，ｓ　、−０Ｒ）・２−（２−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル）−３
−プロピオニルベンゾチアゾリン＝　４− 収率５０％融点１５０．５〜１５３６ＣＩ　Ｒ（ＫＢ　ｒ　、　ｃＴｎ−’　）３２６０．１６
２７．］５０８，１４６５．］４３３゜１３Ｂ８，１３
７９，１２９１，１２７２，１２２７゜２０２ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）０．９８　（：（Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝６．５Ｈｚ　、−Ｃ
ＯＣＩＩ□Ｃ馬）。１．７６〜３．０１　（２Ｈ、ｍ　、−ＣＯＣす２Ｃ）
］３）。３．４８　（３Ｈ、ｓ　、−０ＣＲ，（Ｐ）　）　。６−３２　（］　ＩＨ−ｄ　、Ｊ　”２−５Ｈｚ　、　
Ｃ６１Ｉ−１）　。６．５２〜７．２７　（６Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びア
ロマチックＨ）。７．８０〜８．］、、、３　（ｌ　Ｈ、ｍ　、　Ｃ４−
Ｈ）　。９．５５　（ＩＨ，、ｓ　、−ＯＨ）　　　　　　　　
　　ｊ（１６）同害綽４７頁下給６行と下框５行の間（
実施例８の末尾）に次の文全挿入する。［実施例８と同様の操作にて次の化合物を得る。・３−アセチル−２−Ｃ２−＜２−クロロエトキシ）−
５−メトキシフェニル〕ベンゾチアプリン収率６ｏ％ＩＲ（ｎｅａｔ　、ｃｍ　”）１６７（＋、　］　５０（］、　Ｉ１４６８．　］　４
３０．１３８０゜１３５０．１３２５，１３００，１２
８０，１２４２゜１２］２，１０４８．７５ＯＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．ａ　）２．２０　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）　。３．６０　（３Ｈ、ｓ　、−〇ＣＨ，（Ｐ）　）　。３．８０　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝５．０Ｈｚ　、−ＣＨ
２Ｃ１）　。４．２７　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝５．０Ｈｚ　、−Ｃ”
）Ｃ）！２−）　。６　、ｈ　Ｏ（Ｉ　Ｈ、ｄ　、　Ｊ−２−５］’Ｉｚ　
、　Ｃｔ、ｔ　Ｈ）　。６．６７〜７．２７　（６Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｔｌ及び
アロマチックＴ（、）。７．６３〜８．３０　（ｌ　Ｈ２ｍ　、Ｃ４−旧　　　
」（１７）同書第５９頁諾Ｊ２行と第１３行の間（実施
例９の末尾）に以下の文を挿入する。［・２　　Ｃ２−（３−りｏｏフロボキシ）フェニルク
ー３−プロピオニルベンゾチアゾリン収率７５％融点１００〜１０３℃ ＩＲ（ＫＢｒ、ｅＩｎ　）１６７２．１４６２，１３８０，１２９４，１２６３゜
］　２４３．］　２１１，７４４ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）］　、ｉ　５　（３，’Ｈ、ｔ　、　Ｊ　＝７．５Ｈｚ
　、−ＣＯＣＩ−Ｌ２Ｃμ）。１．９１〜２．８７（４Ｈ，ｍ、−ＣＯＣＨ，ＣＨ３及
び−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ　）　。３．７９　（２）１　、　ｔ　、Ｊ＝６−０）１ｚ　、
−ＣＨ２Ｃ１）　。４．２２　（２’Ｈ、ｔ　、Ｊ＝５．５Ｈｚ　、−０Ｃ
Ｈ２−）。６、ｆｉ　６〜７．３６　（８Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−）１
及びアロマチックＨ）。６．７７〜ｇ、３３　（］　ＩＨ、ｂｒ　、Ｃ４−Ｈ，
）　　　　　ｊ（１（至）同劣第６６頁第１Ｏ行と第１
１行の間（実施例１０の末尾）に次の文を挿入する。［・３−アセチル−〔５−クロロ−２−（４−クロロブ
トキシ）フェニル−〕ベンゾチアゾリン収惠５５％融点１２７〜１２８℃ ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ　　）７− ）６５５，１４６６．１３６９，１３５３，１３２０゜
１２６３．１２３６，１，０１９，７５３ＮＭＲ（ＤＭ
ＳＯ−ｄ６．ＩＩ）］　−（ｉ　３〜２　、ｌ　７　（４’ｌ−Ｉ　、ｍ　
、ＯＣ■−Ｉ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ　）。２．２３　（３Ｉ（、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）　。３．７２　（２Ｈ，ｂ　ｒ　ｔ　、　Ｊ−６−ＯＨｚ　
、ＣＨ２Ｃ１）　。４．１１　（２ｆ１．　、　ｂｒ　ｔ　、　Ｊ＝６．０
Ｈｚ　、　−０ＣＨ２−）。６．８０〜７．５０　（７Ｈ、ｍ　、　Ｃ，、−Ｈ及び
アロマチックＨ）。７．６７〜８．１７（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−））、）　　　
　　ｊ（１９）同書第９９頁第１３行日１４行の間（実
施例１１の末尾）Ｋ次の文を挿入する。［・２−〔２−（３−ジメチルアミンプロポキシ）フェ
ニル］−ａ　−フロピオニルベンゾチアゾリン・塩酸塩収率５５％融府１５４〜１５６°ＣＩ　Ｒ（ＫＢ　ｒ　、ｃｍ−’）２８００〜２２００，１６７０，１４６２，１３７６゜
１２８８．１２６４，１２４４，１２］６，７４７８− ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）１．０３　（３Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝７．５Ｈｚ　、−ＣＯ
ＣＨ２ＣＨ３）　。１．８７〜２．７０　（４Ｈ、ｍ　、−ＣＯＣＨ２ＣＨ
３及び−ＯＣＲ，Ｃ１（２ＣＨ２Ｎ、　）　。２．７６及び２．８２（６Ｈ，夫々ｓ　、−Ｎ（ＣＩ−
１３）２）　。３−０１〜３−５４　（２Ｈ、ｍ　、　　ＣＨ□Ｎ　り
）　。４．１７　（２Ｈ、ｔ　、Ｊ＝５．８Ｈｚ　、−０ＣＲ
２−）。６．６３〜７．４３　（８Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びア
ロマチックＨ）。７．８３〜８．１５　（ＬＨ、ｍ　、　Ｃ４−Ｈ）　。１１．１０〜１１．７７（ＩＨ，ｂｒ、）ＩＣＩ）　　
　ｊＣ２０）同書第１０５頁下第４行と下編３行の間（
実施例１３の末尾）に次の文を挿入する。［・２−４２−（４−ブロモブトキシ）−５−メトキシ
フェニル〕−３−プロビオニルベンゾチ了ゾリン収率７０％融点１００〜１０２°ＣＩＲ（ＫＢｒ、σ　）１６７６．１４９３，１４６３，１３７８，１２７３゜
］　４２４．］　２０６．ｌ　０４２，７４５ＮＭＲ（
ＣＤＣｌ３．δ）１．１４　（３Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝７．０Ｈｚ　、−ＣＯ
ＣＨ２ＣＨ３）　。１．９７〜２．３５　（４Ｈ、ｍ　、−ＱＣ：Ｅ１２Ｃ
Ｈ２ＣＨ２ＣＨ２Ｂ　ｒ　）　。１．９０〜２．７１　（２Ｈ、ｍ　、　−ＣＯＣＨ２Ｃ
Ｈ３）　。３．５０　（２１−１、ｔ　、　Ｊ＝６．０Ｈｚ　、　
−ＣＨ２Ｂｒ　）　。３．６３　（３Ｈ、ｓ　、−ＱＣ馬（Ｐ））。４．０３　（２Ｆｌ　、　ｔ　、　Ｊ＝５．５Ｈｚ　、
−ＱＣ）１２−）　。６．５８　（ｌ　Ｈ、ｄ　、Ｊ　〜２．４Ｈｚ　、Ｃ６
ｔ　　Ｈ）　。６．５６〜７．２７　（６）Ｉ　、　ｍ、　Ｃ２−Ｈ及
びアロマチックＨ）。７．８０〜８．２０　（］　ＩＨ、ｍ　、　Ｃ４−Ｉ（
）・２−〔２−（５−ブロモベンチルオキシ）−５−メ
トキシ〕フェニルー３−プロピオニルベンゾチアゾリン収率７０％融点７４〜７５．５℃ Ｉ　Ｒ（ＫＢ　ｒ　、　ｃｍ−”）１６７４．１４９９，１４６２，１３７５，１２７２゜
１２２０．１２０６ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３．δ）１．１４　（３Ｈ、ｔ　、Ｊ＝７．０Ｈｚ　、−ＣＯＣ
Ｈ２ＣＨ３）。１．４７〜２．２７　（６Ｈ、ｍ　、　−０ＣＨ２（Ｃ
１％）３ＣＨ，、Ｂｒ　）　。２．０５〜２．８２（２Ｈ，ｍ　、−ＣＯＣ）Ｊ２ＣＨ
３）。３．４３　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝　６．５Ｈｚ　、−Ｃ
１％Ｂｒ）　。３．５９　（３Ｈ、ｓ　、−〇ＣＨ３（Ｐ）　）　。３．９９　（２Ｈ、ｔ　、Ｊ＝５．５Ｈｚ　、−０ＣＲ
２−）。６．５６　（ｌ　Ｈ、ｄ　、Ｊ　”＝　２−　Ｉ　Ｈｚ
　、（−ｒ、ｒ　　Ｈ）　。６．５８〜７．２６　（６１−１、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及
びアｏ−ｒチックＨ）。７．７５〜８．２３　（］　ＩＨ、ｍ　、　Ｃ４−Ｈ）
・３−アセチル−２−Ｃ２−Ｃ４−ブロモブトキシ）−
５−メトキシフェニル〕ベンゾチアゾリン収率６５％融点１１４．５〜１１６℃ ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ　　）１６５５．１４９４，１４６７．１３６Ｂ、１３２６゜
］２７９．］２４４，１２０５，１０４６．］０３６゜
８０１．７４４ −１１− ＮＭＲ，（ＣＤＣｌ３．ＩＩ　）１．６６〜２．３３　（４Ｉ（、ｍ　、−０ＣＨ２（Ｃ
Ｔ−Ｔ、）２ＣＪＩ２Ｂｒ）　。２、．２０　（３Ｈ、ｓ　、　−ＣＯＣＨ３）　。３．４９　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−ＣＨ
２Ｂｒ）　。３．５９　（３Ｈ、ｓ　、−０ＣＲ，（Ｐ）　）　。４．０１　（２Ｈ、ｔ　、Ｊ＝５．０Ｆｌｚ　、−０Ｃ
Ｈ２−）。６−５０　（］　ＩＨ、ｄ　、Ｊ　””　２−２Ｈｚ　
、Ｃ６ｒ　　ｆｒ　）　。６．６０〜７．１９　（６Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−）■及び
アロマチックＨ）。７．５７〜８．３４（ＩＨ，ｒｎ、Ｃ４−Ｈ）　　　　
　ｊ（２］）同店第１１３頁第６行とグア行の間（実施
例１５の末尾）ｆ以下の文を挿入する。［−・３−アセチル−２−４２−［５−（４−ベンゾイ
ル−１−ピペリジル）ペンチルオキシヨー５−メトキシ
フエニル〕ベンゾチアゾリン・マレイン酸Ｊ甚収率５５％融点１７３〜】７５°Ｃ（エタノール−水）ＩＲ（ＫＢ
ｒ、ｃｍ　）１６６９．１５７７．１４９３，１４６３，１３７５゜
１２− ］　２７７．１２０Ｂ、７０１３．５６　（３Ｈ、ｓ　、−０ＣＲ，（Ｐ）　）　、　
　−６−４３（］　ＩＨ、ｄ　、Ｊ−２−５Ｈｚ　、　
Ｃ６Ｉｊ−１）　。６．６８〜８．１３　（］　２Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及
びアロマチックＨ）・３−アセチル−２−ｒ　２−Ｃ５−４Ｎ−（３゜４−
ジメトキシフェネチル）−Ｎ−メチルアミノコペンチル
オキシ〕−５−メトキシフェニル〕ペンゾチ了ゾリン・
塩酸塩ｊｌｖ率６０％ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｒ＋＋−”）３７００〜３］００，２９３２．２８００〜２２００゜
］６６４，１４９３，１，４６３．］３７６．１２７２
゜＋２６１．１２３６．１２０８．］　０２４ＮＭＲ（
ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）１．２０−２．０１　（６Ｈ、ｍ　、−０ＣＨ２（Ｃ１
２）３ＣＨ２Ｎぐ）。２ｊ　９　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨｌ）　。２．８２〜３．４１　（６Ｈ，ｍ　、　−Ｃ馬１’７Ｃ
Ｈ，ＣＨ２−）　。３．５９　（３Ｈ、ｓ　、−０ＣＨ３（Ｐ）　）　。３．７５及び３．６１（６Ｈ，夫々ｓ　、　−ＯＣＤ３
（Ａ）　Ｘ２　）　。４．０３　（２Ｈ、ｂｒ　ｔ　、Ｊ＝５．５Ｈｚ　、−
０ＣＨ２−）　。６．４４　（ＩＨ、ｄ　、　Ｊ＝３．ＯＨ，ｚ　、Ｃ６
１−Ｈ）　。６．６２〜７．３２　（９Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びア
ロマチックＨ）。７．６８〜８．２０　（ｉｆ（、ｍ　、Ｃ４−１１）　
。１０．８５〜１１．３０（ｌＨ，、ｂｒ、ＨＣＩ）・３
−アセチル−２−Ｃ２−Ｃ５−４Ｎ−シクロヘキシル−
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミン〕ペメチルオキシ
〕−５−メトキシフェニル〕ベンゾチアゾリン・塩ＭＪ
Ｍ収率７０チＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ　　）１６６６．１４９５．］３７６．１３５０，１３２１゜
］　　３０３，１２７６．１２０９ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）０．９０−２．６　［１＜　１６１−（、ｍ　、−ｏｃ
■］２（ｃｎ、、）３ｃ丁場−ｃ９ｎ、、）５）３．３
７　（ＩＨ、ｓ　、−ＯＨ）　。３．６２　（３Ｈ、ｓ　、−０ＣＪ（３（Ｐ）　）　。３．７６〜４．．３０　（４ｆｌ　、ｍ　、−０ＣＲ，
、−及び−ＣＨ２０Ｈ，）。６．５０〜７．３０　（７１１、ｍ　、　Ｃ２−）１及
びアロマチックＨ）。７．６４〜８．３０（Ｉｆ鋒虞−旧。］’０．３０〜１０．９０（ＩＨ，、ｂｒ、Ｈ，ＣＩ）
・３−アセチル−２−Ｃ２−Ｃ５−（４−フェナシル−
１−ピペラジニル）ベンチルオキタコ−５−メトキシフ
エニル〕ベンゾチアゾリン・ニマレイン酸塩収率７５％　　　　′ 融点１９０〜１９１°Ｃ（メタノール−アセトニトリル
）ＩＲ（ＫＢｒ、硼　）１６８４．１６６（ｉ、］　６１２，１５６５．ｌ　４
５７゜１５− １３５３．１２５７．］　２０５．］　０９５．］　０
４０゜８６４−．７４２ＮＭＲ（ＤＭ’Ｓ　０−ｄ６．δ）１．２０〜２．０３　（６Ｈ、ｍ　、−〇Ｃ１−ｌ２（
ＣＩジ、）３ＣＬＩ□Ｎく）。３．６０　（３Ｈ、ｓ　、−ＱＣＨ３（Ｐ）　）　。３．８７〜４．２７　（２Ｈ、ｍ　、−〇ＣＨ２−）。４．１３　（２Ｆ１　、　ｓ　、”：；ＮＣＣｅＯ２）
。６．１３　（４Ｈ、ｓ没べ壮×２）。６．４５（ＩＨ，ｄ　、、Ｊ＝２．５Ｈｚ　、Ｃ６１−
１−（）。６．６３〜８．２０　（１２８、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及び
アｔｆｆｆチックＨ）。１１．０３〜１２．７０　（４Ｈ、ｂｒ、−ＣＯ２ＨＸ
４　）・３−了セチル−２−Ｃ２−（５−ジエチルアミ
ンペンチルオキシ）−５−メトキシフェニル〕ベンゾチ
アゾリン・塩酸塩収率７０％ＩＲ（ＫＢｒ、閉　）］　６６６．１４９４，１３５０，１３２０，１３０１
゜１６− １２７５．１２４］、１２０９．１０３８ＮＭＲ（ＤＭ
１０３８Ｎ、δ）１．２６　（６Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−Ｎ（
ＣＨ２Ｃ１−１，）、、）。１．４７〜２−０３　（６Ｈ、ｍ　、　　ＯＣＩ２（Ｃ
Ｉ（２）３　Ｃ）１２ＮＳ　）　　。２．２１　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）。２．６４〜３．３８　（６Ｈ，ｍ、−ＣＩ−１２Ｎ（Ｃ
Ｈ２ＣＨ３）２）。３．５８　（３Ｈ，ｓ　、−０ＣＨ３（Ｐ）　）　。３．８０〜４．２６　（２Ｈ、ｍ　、−ＱＣ）Ｉ２−）
　。６．３６〜７．３０　（７Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｉ４及び
アロマチックＨ）。７．７０〜８．１３（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）。１０．６０〜１１．２０（ｌＨｌｂｒ、ＨＣＩ）・３−
アセチル−２−４２−Ｃ４’−ＣＮ−シクロヘキシル−
Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）アミン〕
ブトキシ〕−５−メトキシフェニル〕ベンゾチアゾリン
・フマル酸塩収率７０％融点８５〜８６．５℃分解ＩＲ（ＫＢｒ、側　）１６７０．１５７１，１４９３，１４６５，１３７６゜
］　２７３，１２３９，１２０６．１０３８．７４６Ｎ
、ＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）０．５７〜２．３３　＜　１−４Ｈ、ｍ　、−ｏｃｎ、
７ｃｕ、）２ｃ閉（；ｎ、ｔ、ｒ。３．５３　（３Ｆｌ　、　ｓ　、　−ＯＣＨ３（Ｐ）　
）　。３．７３〜４．３３　（３Ｈ、ｍ　、−ＱＣ川−及び−
ＯＨ）。６．２３〜７．５３　（１２Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及び
アロマチック１１）。７．６７〜８．０７（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）。７．９０〜９．２３　（２）ｉ’、　ｂ　ｒ　、−ＣＯ
２ＨＸ２　）・３−アセチル−２−Ｃ２−Ｃ４−ＣＮ、
Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミン〕ブトキシ〕
−５−メトキシフェニル〕ペンツチアゾリン収率９５％ＩＲ（ＫＢｒ　、ｒｑｎ　”）３３５６、］ｆｉ６６．１４９５，１４６５，１３７７
゜］　２７７．１２ｎ８，１０３９．７４６ＮＭＲ（Ｃ
ＤＣｌ２．δ）］、４０〜２．０７（４Ｈ，ｍ、−０ＣＨ２（Ｃ１１□
）２ＣＨ，、Ｎく）。３．１７（２Ｈ，ｓ　、−０す×２）。３．３０〜３．８０　（４Ｈ’、　ｍ　、　−ＣＨ２０
ＨＸ　２　）　。３．５９　（３Ｈ、ｓ　、−ＱＣ）］３（Ｐ）　）　。３．８６〜４．３３　（２Ｈ、ｍ　、−０ＣＨ２−）。６．４６〜７．１４　（７Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びア
ロマチックＨ）。７．５７〜８．４０　（Ｉ　Ｈ、ｍ　、　Ｃ４−Ｈ）・
２−［２−［５−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルア
ミノ）ペンチルオキシ〕−５−メトキシフェニル〕−３
−プロピオニルベンゾチアゾリン・フマル醪塩収率８５％融点１６０〜１６２°Ｃ −１９− ＩＲ（、ＫＢｒ、ａｍ　）３７００〜３］　Ｏｎ、２ＦＨ１（１〜２２００，１６
７０゜１　４９３．１４６２，１３７５，１２７１．１
２０５゜］　０３９，７４６ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）１．００　（３Ｈ，ｔ　、Ｊ＝７．０Ｈｚ、−ＣＯＣＨ
２ＣＨ３）。２．０５〜３．１７　（５］（、ｍ　、−ＣＯＣＨ２Ｃ
Ｈ３及び−ＣＨ２Ｎ−■）。　１３．５３　（３Ｈ、ｓ　、−０ＣＨ３（Ｐ）　）　。３．７４〜４．１５　（２Ｈ，ｍ　、−０ＣＲ２−）。６．６７〜７．２６　（６１−Ｉ　、　ｍ　、　Ｃ２−
Ｈ及びアロマチックＨ）。７．７４〜８．（１８（ＩＴ（、ｒｎ　、　Ｃ４−Ｈ）
　。９．１３〜１　（Ｃ３０（２１１、ｂｒ　、−ＣＯ□旦
Ｘ２．）　　Ｊ（２２）同書第１６８頁第５行と第６行
の間（実施例１８の末尾）に次の文を挿入する。「・３−アセチル−２−〔５−メトキシ−２−〔−２０
− ４−Ｃ（３−ピリジル）メチルアミノ〕ブトキシ〕フェ
ニル〕ペンゾチアソリン・ニシュウ酸塩収率６０％融点２１３〜２】４°Ｃ分解（メタノール−アセトニト
リル）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃ＋＋＋　　）３４１２．１７１９，１６３６．１６２Ｂ、１４９３゜
１４６５．１３７９．］　２７７．１２０８，７１８Ｎ
ＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）１．６３〜２．０７　（４Ｈ、ｍ　、−ＯＣ，Ｈ２（Ｃ
Ｈ２）２Ｃ１（２ＮＪ　。２．２１　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）。２．８０〜３−２７　（２Ｈ、ｒｎ　９ｃｍ２Ｎ、、　
）　。３．５７　（３Ｈ、ｓ　、−０ＣＨ３（Ｐ）　）　。３．８３〜４．Ｊ　７　（２Ｈ，ｍ　、−ＯＣＨ，、−
）。４．２２　（２Ｈ、ｓ　、　、Ｎ（４１，、−）　。６−４３　（］　ＩＨ、ｄ　、　Ｊ−２，０Ｈｚ　、Ｃ
ａｒ　　Ｈ）　。６．６３〜７．６３　（７Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びア
ロマチ］　０．５７　（５Ｈ，ｂｒ　Ｓ　、−ＣＯ，、
ＨＸ４及び−ＮＨ−）・３−アセチル−２−Ｃ２−Ｃ３
−ＣＮ−（３゜４−ジメトキシフェネチル）　−Ｎ−メ
チルアミン〕プロポキシ〕−５−二トロフェニル〕ベン
ゾチアゾリン・塩酸塩収率６５％ＩＲ（ＫＢｒ、ａｍ　）３４３０．２９５０，２６１０，１６６７．１５９２゜
１５１１．１４６５，１３７９，１３３９，１２６７゜
１２３４．１１４１，１０２６．７４７ＮＭＲ（ＣＤＣ
１３，δ）２．０５〜２．６５　（２Ｈ、ｍ　、−０Ｃ１（２ＣＩ
％ＣＨ２Ｎ、、　）　。２．３７　（３Ｈ、ｂｒ　ｓ　、−ＣＯＣＨ３）　。３、１２〜３．６７　（６Ｈ、ｍ　、−ＣＨ，ＮＣＣＯ
Ｌ−）。３．８２（６Ｈ，ｓ、−０ＣＨ３（Ａ）Ｘ２）。４．０８〜４．６７　（２Ｈ、ｍ　、　−〇ＣＨ２−）
　。６．５３〜７．４５　（８Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びア
ロマチックＨ）。７．４５〜８−２８　（３Ｔ（、ｍ、Ｃ４−Ｈ、Ｃ４Ｉ
−Ｈ及びＣｅ、ｒ　　Ｈ）　。１１．６２〜１２．５０　（ＩＨ，ｂｒＪ（、ＣＩ）・
３−アセチル−２−４２−Ｃ３−Ｃ４−（４−メトキシ
フェナシル）−１−ピペラジニル〕ブロホキシ〕−５−
二トロフェニル〕ベンゾチアゾリン・ニマレイン酸塩収率５０％融点１６２〜１６３°Ｃ分ｗｆ（Ｉり／−ル）Ｉ　Ｒ（
ＫＢ　ｒ　、ｃ＋＋＋−”）３４２０．２５６０．１６７］、１５９４，１５７１゜
］５０９，１４６５，１３７９，１３４０，１２６９゜
１１７４．１０７７．１，０１７，９５］、８６３゜４
５ＮＭＲ（ＤＭＳ　Ｏ−ｄ６．δ）］　−７８〜２．５８　（２）Ｉ　、ｒｎ　、　−〇Ｃ
Ｒ２Ｃ）１２ＣＩ（、、ＮＪ　。〜２３− ４．０５〜４．６０　（２Ｈ、ｍ　、　−０ＣＲ２−）
　。４．２５　（２Ｈ、ｓ　、、ｌ；ＮＣＨ，Ｃ０−）　。６．１．７（４Ｈ，ｓ、旦ｘ”　ｘ　２　）。６．８７〜７．５５　（７Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びア
ロマチックＨ）。７．７０〜８．２５（ＩＨ，ｂｒ、Ｃ４−Ｈ）。７−７８　（ｌ　Ｈ、ｄ　、Ｊ−２，５Ｈｚ　、Ｃ６ｒ
　　Ｈ）　。８−２２　（ｌ　Ｈ、ｄ　ｄ　−Ｊ　〜２−５．９−’
　ＯＨｚ　、Ｃ４／　　Ｈ）。９．９８〜］　１．５０　（４Ｈ、ｂｒ　、−Ｃｏ、Ｉ
−ＴＸ４　）・３−アセチル−２−Ｃ２−ｒ　２−Ｃ４
−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペラジニル〕エト
キシ〕−５−メトキシフェニル〕ベンゾチアゾリン・ニ
マレイン酸塩収率９５％融点１７７〜１７８°Ｃ分解（メタノール−アセトニト
リル）Ｉ　Ｒ（ＫＢ　ｒ　、ｃｍ−’）３４５２．１６８３，１６１５，１５７１，１４５８゜
２４− １４３７．１３７５，１３５５，１２０７，８６４ＮＭ
Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）２．２０　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）　。３．５７　（３Ｈ、ｓ　、−０ＣＲ３（Ｐ）　）　。３．７３　（２Ｈ、ｔ　、Ｊ＝５．０Ｈｚ、　−ＣＨ２
０Ｈ）。４．１５（２Ｈ，ｔ　、Ｊ＝５．０Ｈｚ　、−０ＣＲ２
−）。６．１３　（４Ｈ、ｓ　、　５（”　Ｘ２）　。６．４２　（Ｉｆ（、ｄ　、　Ｊ＝＝２．５Ｈｚ　、　
Ｃ６１Ｈ）　。６．６３〜７．３３　（６Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びア
ロマチックＨ）。７．６３〜８．２３（ＩＨ、ｍ　、　Ｃ４−Ｈ）　。９．５０−１３−００　（４Ｈ、ｂ　ｒ　、−ＣＯ２Ｈ
Ｘ４　）・３−アセチル−２−〔５−メトキシ−２−〔
４−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（３−ピリジル）メチルアミン
〕ブトキシ〕フェニル〕ベンゾチアゾリン・二フマル酸
塩収率４０％融点１６８．５〜１６９．５６Ｃ分解（水）ＩＲ（ＫＢ
ｒ、σ　）１６７］、１４６５，１３７７．１２７６．１２２６゜
２０８ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）１．５７〜１．９７（４Ｈ，ｍ、　−〇ＣＨ２（Ｃすｚ
）２ｃＨ２Ｎｃ’）　＋２．１６　（３Ｈ、ｓ　、−Ｃ
ＯＣＨ３）　。２．３７〜３．８５　（２Ｈ、ｍ　、　−ＣＨ２Ｎ＜　
）　。３．５２　（３Ｈ、ｓ　、　−０ＣＨ３（Ｐ）　）　。３．７３　（２Ｈ、ｓ　、　−ＮＣＨ２−）　。　　− ３，８０〜４．２３（２Ｈ，ｒｎ、−０ＣＨ２−）。６．４２　（ＩＨ、ｄ　、Ｊ＝３．０Ｈｚ　、Ｃ６Ｉ−
Ｈ）　。６．５ｓ（４Ｈ，ｓ、”％□×２）。６．７７〜７．５０　（７Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びア
ロマチ１１．０３（４Ｈ，ｂｒ　ｓ　、−Ｃｏ□旦×４
）・３−アセチル−２−Ｃ２−Ｃ３−（４−ベンゾイル
−１−ピペリジル）プロポキシロー５−二トロフェニル
〕ベンゾチアゾリン・マレイン酸塩・ｌ　／　２工−テ
ル付加物収率３０％Ｉ　Ｒ（ＫＢ　ｒ　、＞−”）１６７０．１６０７，１５７７．１５］０，１４６４゜
１３７９、］３３９ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）１．１３　（３Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝　７．０Ｈｚ　、０−
（ＣＨ２ＣＨ３）２ＸＩ／２）。４．１４〜４．７４　（２Ｈ、ｍ　、−０ＣＨ２−）　
。７．８９〜８．４５　（］　３Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及
びアロマチック旧・３−アセチル−２−ｒ　２−４３−（４−ベンゾイル
−１−ピペリジル）プロポキシ〕−５−２７− 一メトギシフェニル〕ベンゾチアゾリン・シュウ両地収率３５％融点１７８〜１８１°ＣＩＲ（ＫＢｒ、σ　）３４５０．１６７２，１５００，１４６６．１２２６３
．５７　（３Ｈ、ｓ　、−０ＣＲ，ＣＰ）　）　。６−４３　（Ｉ　Ｈ、ｄ　、Ｊ　＝２−５Ｈｚ　、Ｃ６
ｔ　　Ｈ）　。６．６４〜８．６１　（１４Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ、ア
ロマチックＨ及び−ＣＯ２旦×２）・３−アセチル−２−［２−［３−［Ｎ−（３゜４−ジ
メトキシフェネチル）−Ｎ−メチルアミノ〕プロポキシ
〕−５−メトキシフエ゛ニル〕ベンゾチアゾリン・塩酸
塩収率５５％ＩＲ（ＫＢ　ｒ　、ｃｍ−”）２８− ３７００〜３１　００．２８００〜２４００．ｌ　６６
３゜１４９２，１４６０，１３７７．１２６１，１２３
５゜１２０７、］　０２３ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）２．２２（３Ｈ，ｓ　、−ＣＯＣす、）。２．０５〜２．５１　（２Ｉ−Ｉ　、　ｍ　、−０ＣＨ
２ＣＨ，ＣＩ−Ｌ、Ｎり）　。２．９６〜３．５２　（６Ｈ、ｍ　、−ＣＨ，ＮＣＨ２
Ｃ馬−）　。３．５５　（３Ｈ、ｓ　、　−ＯＣＨ３（Ｐ）　）　。３．６８及び３．７２　（６Ｈ、夫々ｓ　、　−０ＣＨ
３（Ａ）　Ｘ　２）　。４−１２　（２Ｈ、ｂ　ｒ　ｔ　、Ｊ　〜５−５Ｈｚ　
、ＱＣ）１２　　）　。６−２７　（ｌ　Ｈ、ｄ　、　Ｊ　〜３−　ＯＨｚ　、
Ｃ６／　　Ｈ）　。６．６３〜７．３１　（９Ｈ’、　、　ｍ　、　Ｃ２−
Ｈ及びアロマチックＨ）。７．７０〜８．０８（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−（１）。１　］、、０４〜１１．６３（ＩＨ，ｂｒ、ＭＣＩ）・
３−アセチル−２−〔５−メトキシ−２−〔４−（４−
フェナシル−］−ピペラジニル）ブトキシ〕フェニル〕
ベンゾチアゾリン・ニマレイン酸塩 −２９− 収率３５％融点１８０．５〜１８２℃分解（メタノール−アセトニ
トリル）ＩＲ（ＫＢｒ　、ｃｍ−”）３４２０、ｌ　６７１．．１６１６，１５７１．１４９
０゜１４６４．１３７７．１３５６，１２７６、］　２
３３゜１２０８．８６６．７４７ＮＭＲ（Ｉ）ＭＳＯ−ｄ６．δ）／１．５０〜２．０７　（４Ｈ、ｍ　、　−０ＣＨ２（Ｃ
Ｈ２）２ＣＨ２ＮＪ　。３．８０〜４．３３　（２Ｈ，ｍ　、−〇ＣＨ２−）。４．１４（２Ｈ，ｓ、ンＮＣ巧ＣＯ−）。６．１３（４Ｈ，ｓ、５に旦、□）。６−４５　（Ｉ　Ｈ、ｄ　−Ｊ＝２．５Ｈｚ　、Ｃ６ｔ
　　Ｈ）　。６．６３〜７．７０　（９Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びア
ロマチックＨ）。３０− １０．９０〜１２．５０　（４Ｈ２Ｉ）ｒ　、−Ｃｏ２
ＨＸ４　）・３−アセチル−２−Ｃ２−４４−Ｃ４−’
（４−メトキシフェナシル）−１−ピペラジニル〕ブト
キシ〕−５−メトキシフェニル」ベンゾチアゾリン・ニ
マレインＨＦＡ収率６０％融点１８１．５〜１８３°Ｃ分解（メタノール−アセト
ニトリル）Ｉ　Ｒ（ＫＢ　ｒ　、ｔｑｒ−’　）３４４０．１６７］、１５９７，１５７７．１４９ｉ）
。１４６４．１３７５，１３５５，１２０６，８６５゜４
６１’ＪＭＲ（ＤＭＳＯ−屯、δ）１．４５〜２Ｊ１８　（４１（、ｒｎ　、−０ＣＲ２（
ＣＨ２）２ＣＨ２ＮＱ　）　。３．８３　（３Ｈ、ｓ　、　−〇〇Ｈ３（Ａ）　）　。３．９２〜４．３２　（２Ｔ（、ｍ　、−０ＣＨ２−）
。４．１２　（２Ｈ、ｓ　、、ＮＣＨ２Ｃｏ−）　。 −３】　− ６，１３（４Ｈ，８，”＞＜県。）。ｆｉ−４５（Ｉ　ＦＩ　、　ｄ　、　Ｊ　〜２．５　Ｈ
ｚ　、Ｃ６ｔ’　Ｈ）　。６．６７〜７．３８”（６Ｈ、ｒｎ　、　Ｃ２−Ｈ及び
アロマチ１０．５　Ｑ〜］、　２．４０　（，４Ｈ、ｂ
ｒ　、−ＣＯ２ｉ−Ｉｘ　４　）・３−アセデル−２−
ｒ　２−Ｃ４−Ｃ４−Ｃ２−ヒドロキシ−２−（４−メ
トキシフェニル）エチル〕−１−ピペラジニル〕ブトキ
シ〕−５−メトキシフェニル〕ペンゾチアソリン・ニマ
レイン酸塩収率６５％ｉＡ］８５〜１８６℃分解（メタノール−アセトニトリ
ル）Ｉ　Ｒ（ＫＢ　ｒ　、ｃＩｎ−”）３４０８．１６７１，１６１０，１５７６．１４９２゜
１４６５．１３７５゜］　３５５．１２０６．８６３３
２− ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）１．４３〜２．０３　（４Ｈ、ｍ　、−ＱＣＨ２（Ｃ巧
）２ＣＨ２Ｎ、　）　。３．７４　（３Ｈ、ｓ　、−〇ＣＲ３（Ａ）　）　。３．８７〜４．３３　（２Ｈ、ｍ　、　−ＯＣ馬−）　
。６．４５　（ｌ　Ｈ、ｄ　、Ｊ　〜２−５Ｈｚ　、Ｃ６
ｔ　　Ｈ）　。６．５７〜７．４７　（］　ＯＨ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及
びアロマチックＨ）。７．７　：（〜８．１７（Ｌ　Ｈ、ｍ　、　Ｃ４−Ｈ）
　。１０．００−１３．００　（４Ｈ、ｂｒ　、　−Ｃｏ迅
×４）１３−アセチル−２−Ｃ２−Ｃ４−４４−（２−
ヒドロキシ−２−フェニルエチル）−１−ピペラジニル
〕ブトキシ〕−５−メトキシフェニル〕ペンゾチアソリ
ン・ニーｒＶイア酸塩収率３５％融点１９０〜１９１　℃分解（メタノール−アセトニト
リル）ＩＲ（ＫＢｒ　、ＩＺ！７ｎ−’）３３７０．１６７１．１６１６，１５７１．１４ｇ８゜
１４６２．１３７６．１３５５，１２７５，１２０７゜
８６３．７４６ＮＭＲ（ＤＭＳ’０−ｄ６．δ）１．５３〜２．０７　（４Ｈ、ｍ　、−〇ＣＩＦＬ、（
Ｃ馬）２ＣＩ（２Ｎて）。３．８０〜４．３０　（２Ｈ、ｍ　、　−ＯＣＨ２−）
　。６−４３　（Ｉ　Ｈ、ｄ　、Ｊ　”２−５　Ｈｚ　、Ｃ
６ｔ　　Ｈ）　。６．６３〜７．５０　（１１Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及び
アロマチックＨ）。７．７０〜Ｂ、１７　（・Ｉ　Ｈ、ｍ　、　Ｃ４−Ｈ）
　。９．７０〜１２．５３　（４Ｈ、ｂｒ　、’−ＣＯ２旦
×４）・３−アセチル−２−Ｃ２−４３−（Ｎ−ベンジ
ル−Ｎ−メチルアミン）プロポキシ〕−５−メトキシフ
ェニル〕ベンゾチアゾリン・シュウ酸塩収率８５％融点１６０〜１６２℃分解（メタノール−アセトニトリ
ル）ＩＲ（ＫＢｒ、ａｍ　）３４３０．１６７０．１６３６，１４９７，１４６３゜
１３７７．１２７５，３２０８，１０４２，７４６゜７
１９．６９７ＮＭＲ（ＤＭＳ、０−ｄ６．　ａ　）１−７７〜２−３３　（２Ｈ９ｍ　、ＯＣＨｚＣＨ２Ｃ
Ｈ２Ｎ８）　。２．１３　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）。３．５０　（３Ｈ、ｓ　、−ＱＣ馬（Ｐ）　）　。４．０２　（２Ｈ、ｂｒ　ｔ　、Ｊ＝６．０Ｈｚ　、　
−０ＣＲ，−）　。Ｎ６凸ｐｈ４．１３（２Ｆ、、ｓ　、　−）。６−４０　（ｌ　Ｈ、ｄ　、Ｊ−２−５Ｈｚ　、Ｃ６ｔ
　　Ｈ）　。６．６０〜７．６７　（１１Ｈ、ｍ　、Ｃ２−Ｈ及びア
ロマチックＨ）。３５− ７．７０−８．２０（ＩＨ，ｍ、’Ｃ４−Ｈ）。９．２３　（２Ｈ、ｂｒ　ｓ　、−Ｃｏ２旦×２）・３
−了セチル−２−Ｃ２−４３−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−エ
チルアミノ）プロポキシ〕−５−メトキシフェニル〕ベ
ンゾチアゾリン・シュウ酸塩収率７５％Ｉ　Ｒ（ＫＢ　ｒ　、ｃ＋＋＋−１）３４０４．１６５４，１４９３，１４５９，１３７８゜
］２７５，１２０５．１０３４．７４１，７１８゜９８ＮＭＲ（ＤＭＳ　Ｏ−ｄ６．δ）１．８７〜２．４３　（２Ｈ、ｍ　、−０ＣＨ２ＣＨ２
ＣＨ２Ｎ、、　）　。２．１８　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）　。３．５７　（３Ｈ、ｓ　、”−０ＣＨ３（Ｐ）　）　。４．０７　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝６．０Ｈｚ　、　−０
ＣＨ２−）　。４．２□（２Ｈ，、ｓ　、−Ｎ（Ｃ馬Ｐｈ）。６−４５　（］　ＩＨ、ｄ　、Ｊ　””２−　ＯＨｚ　
、Ｃｔ、ｔ　Ｈ）　。＝　３６− ６．６３〜７．７３（１１Ｈ，ｍ、Ｃ２−Ｈ及びアロマ
チックＨ）。７．７７〜８．１３（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）。９．２７　（２Ｈ、ｂ　ｒ　ｓ　、−ＣＯ□ＨＸ　２　
）・３−アセチル−〔５−クロロ−２−Ｃ４−（Ｎ−シ
クロヘキシル−Ｎ−メチルアミノ）ブトキシ〕フェニル
〕ベンゾチアゾリン・フマル酸塩収率８０％融点１９８〜１９９℃分解（メタノ−ルーア七ト二トリ
ル）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ　　）１７１１．１６８５，１５７１，１４６２，１４０５゜
１３７４．１３４２．］　３０２．ｌ　２７６．１２５
９゜１２４８．１２２５，１１６３，１１１４，７５４
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）２．２６（３Ｈ，ｓ　、−ＣＯＣ）Ｉ３）。３．８７〜１１．３７　（２Ｈ、ｍ　、　−ＯＣＨ，、
−）　。ｆニー７７〜７．５０　（７Ｈ１ｍ　−Ｃ２Ｈ及びアロ
マチック１１）。７．７０〜８．１０　（ＩＨ、ｍ　、　Ｃ４−１（）　
。１０．２０〜１０．９３（２Ｈ，ｂｒ、−Ｃｏ２ＨＸ２
　）・３−アセチル−２−［２−Ｃ４−（４−ベンゾイ
ル−１−ピペリジル）ブトキシ〕−５−クロロフェニル
〕ペンゾチアソリン収率８０％ｍ点１０８〜１０９℃（酢酸エチル−エーテル）ＩＲ（
ＫＢｒ、ｃＩｎ　）１６６５．１４８２，１３７６．１３４２．１３０５゜
１２５９．１２４５，１２２５．１１１２，１０１２゜
７４６．７０１２．２３　（３Ｈ、ｓ　、　−ＣＯＣＩｌ！３）　。４．０３（２Ｈ，ｔ、Ｊニ６．０Ｈｚ　、−０ＣＨ２−
）　。６．６３〜７．６７　（ｌ　ＯＨ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及
びアロマ・３−アセチル−２−〔５−クロロ−２−〔４
−ＣＮ−（３，４−ジメトキシフェネチル）−Ｎ−メチ
ルアミノ〕ブトキシ〕フェニル〕ベンゾチアゾリン・フ
マル酸塩収率８０％融点１６６〜１６７℃（メタノール−アセトニトリル）Ｉ　Ｒ（ＫＢ　ｒ　、ｃｌｎ−”）１７０６．１６８］、１５８７，１４６１，１３７５゜
１３０２．１２７４，１２６］、１２４７，１２２６゜
１１５５、］　０２５，７５６ＮＭＲ（Ｉ）ＭＳＯ−ｄ６．δ）１．５３〜２．０７　（４Ｈ、ｍ　、−０ＣＨ２（Ｃ巧
＞２Ｃｒｔ２ＮＯ。２．２３　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）　。３．７０　（６Ｈ、ｓ　、　−０ＣＨ３（Ａ）　Ｘ２　
）　。　３９− ３．９０〜４．３３（，２Ｈ，ｍ、−ＱＣ馬−）。６．７０〜７．４７　（］　ＯＨ、ｒｎ　、Ｃ２Ｈ及び
アロマチックＨ）。７．７０〜８．１３　（］、Ｈ，ｍ　、Ｃ４−Ｈ）　。１０−００〜１０．６０　（２Ｈ、ｂ　ｒ　、　　Ｃ０
２ＨＸ　２　）・３−アセテルー２−〔５−クロロ−２
−〔４−Ｃ４−（３，４，５−）リメトキシフェネチル
〕−１−ピペラジニル〕ブトキシ〕フェニル〕ベンゾチ
アゾリン・ニマレイン酸塩収率８５％融点１９３．５〜１９５°Ｃ（メタノール−アセトニト
リル）ＩＩＲ（ＫＢｒ　、ｃ＋＋ｚ−１）１６８１．３６１４，１５７５，１４６１，１３７５゜
］　３５］、１３３５，１２４２，１１２５，８６３Ｎ
ＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）１．５７〜２．０７（４Ｈ，ｍ、−０ＣＬ、（ＣＢ、）
２ＣＭ２Ｎく）。〜４０− ３Ｊ　３（３Ｈ、ｓ　、−０ＣＨ３（Ａ））。３．７７（６Ｈ，ｓ、−０ＣＨ３（Ａ）Ｘ２）。３．９７〜４．３７　（２Ｈ、ｍ　、−ＱＣ）Ｉ２−）
　。６．１３　＜　４Ｈ、Ｅｌ　、　”ｘ”ｘ２）　。６．８３〜７．５０　（７ｆ（、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及び
アロマチックＨ）。７．６３〜８．１３（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）。１０．００〜１２．００　（４Ｈ，、ｂｒ　、　−Ｃｏ
□旦×４）・２−Ｃ２−４３−（Ｎ−シクロヘキシル−
Ｎ−メチルアミン）プロポキシ〕フェニル〕−３−プロ
ピオニルベンゾチアゾリン・塩酸塩収率７５％融点１４０〜１４３℃ ＩＲ（ＫＢｒ、礪　）２９２８．２８００〜２２００，１６７２，１４６１゜
１３７７、］２８８，１２６３，１２４７．］２１３゜
５１ＮＭＲ（ＤＭＳ　Ｏ−ｄ６．δ）１−００　（３Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝７．５Ｈｚ　、−ＣＯ
Ｃ％ＣＨ３）　。０．８５〜２．７６　（］　４Ｈ、ｍ　、　ＯＣ■ｌ２
ＣＨ２ＣＩ（２Ｎ＊ｆＬａ’）ｓ及び−ＣＯＣ見２ＣＨ
３）　１４．２２　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ−６，０Ｈｚ　、　−Ｑ
Ｃ県−）　。６．７０〜７．４３　（８Ｈ、ｍ　、　Ｃ，、−Ｈ及び
アロマチックＨ）。７．８１〜８．０８（ＬＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）。１０．７４〜１１．２７　（ＩＨ、ｂｒ　、ＨＣＩ　）
・３−アセチル−２−Ｃ２−Ｃ３−Ｃ４−Ｃ２−ヒトｏ
　＊　シー　２−　（４−メトキシフェニル）エチルク
ー１−ピペラジニル〕プロポキシ〕−５−二トロフェニ
ル〕ベンゾチアゾリン・二塩酸塩・３／２水和物収率５０％融点１８７〜１８８℃分解（含水エタノール）ＩＲ（Ｋ
Ｂｒ　、Ｃ７１１−”）３３７２．２５４８，１６６４，１６１０，１５９１゜
１５１０．１４６２，１３８０．１３３７，１２６７゜
］　２４９，１０８０．ｌ　０２６，９５０，８３０゜
７５４．７４６ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）２．０３〜２．７０（２Ｈ，ｍ、　−０ＣＨ２ＣＨ２Ｃ
ＪＬ、ＮＪ　。３．７７（３Ｈ，ｓ、刊Ｃ見、（Ａ）　）　。４．２３〜４．７３　（２Ｈ、ｍ　、　−０ＣＩＩ、　
−）　。７．０３〜７．５７　（７Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及び了
０マチックＨ）。７−７３　（ｌ　Ｈ、ｄ　、Ｊ　”　３−ＯＨｚ　、　
Ｃ６ｔ　　Ｈ）　。７．８３〜８．２２（ＩＨ，ｂｒ、Ｃ４−Ｈ）。８−１９　（Ｉ　Ｈ、ｄｄ　、Ｊ　＝３−０　、９−Ｏ
Ｈｚ　、Ｃ４１Ｈ）　Ｊ因）同１°第１７４頁第１５行
の次に次の文を挿入する。（明細書末尾）［実施例２２゜３−アセチル−２−〔５−メトキシ−２−〔−４３− ２−４４−ｒ　２−（３，４，５−トリメトキシベンゾ
イルオキシ）エチル〕−１−ピペラジニル〕エトキシ〕
フェニルベンゾチアゾリン・ニマレイン酸塩の製造３−アセチル−２−４２−Ｃ２−４４−（２−ヒドロキ
シエチル）−１−ヒベラジニル〕エトキシ〕−５−メト
キシフェニル〕ペンツチアゾリン（０，９ｙ）及びトリ
エチルアミン（０，３ｙ）の無水塩化メチレン（］０＋
ｎｆりｇ液に、３゜４．５−）リメトキシベンゾイルク
ロリド（０，７２）の無水塩化メチレン（］０＋＋＋ｆ
’）溶液を滴下する。滴下終了後反応液を室温で１時間
撹拌したのち、水、飽和炭酸水素ナトリウム水濱液。飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水
する。塩化メチレンを減圧留去して得られる残渣にマレ
イン酸（０，４６ｙ）の酢酸エチル（５ｍｅ）溶液を加
えることにより１．５５ｙの塩を得る。これをメタノー
ル−アセトニトリルより再結晶し、標記化合物１．２４
ｙ（収率７０％）を得る。＝４４− ＦＬａ１７４〜１７５℃分解（メタノール−アセトニト
リル）ＩＲ（ＫＢｒ、ａｍ　）１７０６、］　６８５．］　６１０，１，５７５．］　
４９９゜１４５９．１４３８，１３７５，１３５４，１
３３１゜１２０９．１１２２゜ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）３．５５　（３Ｈ、ｓ　、　−０ＣＨ３（Ｐ）　）　。３．７０　（３Ｈ、ｓ　、−０ＣＨ３（Ａ、）　）　。３．８０　（６Ｈ、ｓ　、　−０ＣＨ３（Ａ、）　Ｘ　
２　）　。４．０７〜４．６７（４Ｈ，ｍ、−ＯＣ馬−及び−ＣＨ
２０ＣＯ−）。６．１２（４Ｈ，ｓ、”ｘ”Ｘ２）　。６．４３　（ＩＨ、ｄ　、　Ｊ＝２．０１（ｚ　、Ｃ６
１−Ｈ）　。６．６７〜７．４０　（８Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びア
ロマチックＨ）。７．７０〜８．０７　（］　ＩＨ、ｒｎ　、　Ｃ４−Ｉ
−Ｉ）　。１０．５０〜］、２．３０（４Ｈ，ｂｒ、−Ｃｏ２ＨＸ
４　）実施例２３゜３−アセチル−２−〔５−メトキシ−２−〔５−［４−
（３，４，５−）リメトキシフエネチル〕−１−ピペラ
ジニル〕ペンチルオキシ〕フェニル〕ベンゾチアゾリン
・ニマレイン酸塩のＭ　ａ３−アセチル−２−Ｃ２−（
５−ブロモペンチルオキシ）−５−メトキシフェニル〕
ベンゾチアゾリン（１，３５ｙ）及び］−（］３，４．
５−１リメトキシフエネチルピペラジン（０，８４？　
）のピリジン（３ｍｅ）溶液を１時間加熱還流する。反
応液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出する。酢酸エチ
ル層を水、飽本日食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムで脱水する。酢酸エチルを減圧留去し。得られる残渣にマレイン酸（３５７ｍ＋１ｆ）のメタノ
ール溶液を加える事により標記化合物１．３２　ｙ（収
率５０％）を得る。融点１８０〜１８３℃分解Ｉ’Ｒ（、ＫＢｒ、ｃｍ　）３４５０．２８００〜２１００，１６６５，１５７６゜
１４９８．１４６５，１３８０．１３５５，１２０９゜
】１２３ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）１．４０〜１．９５　（６Ｈ，、ｍ、−０ＣＨ２（Ｃ，
ｌ（、）３ＣＨ２Ｎぐ）。 −ｏｃ馬（Ｐ）及び−〇〇す、（Ａ）　）　。３．７　］　（６Ｈ、ｓ　、　−０ＣＨ３（Ａ）　Ｘ、
２　）　。３．８４〜４．２０　（２Ｈ、ｍ　、　−ＯＣ馬−）　
。６．０７　（４Ｈ、、ｓ　、　Ｈ，べ其×２）。６−４１　（ｌ　Ｈ、ｄ　、Ｊ−２−ＯＨｚ　、　Ｃ６
ｔ　　Ｈ）　。６．８６　（ＩＨ、ｓ　、Ｃ２−Ｈ）。６．７８〜７．２７　（５Ｈ，ｍ、アロマチックＨ）。７．７２〜８．０３（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）。１０．３０〜１２．３０　（４Ｈ、ｂｒ　、−ｃｏ２ｎ
ｘ４）実施例２４゜３−アセチル−２−Ｃ２−Ｃ４−（４−ベンゾイル−１
−ピペリジル）ブトキシ〕−５−二トロフェニル〕ベン
ゾチアゾリン・マレイン酸塩の製−４７− ３−アセチル−２，−Ｃ２−（４−クロロブトキシ）−
５−ニトロフェニル〕ベンゾチアゾリン（１，６３９＞
のアセトン（］２２〜］溶液に、ヨウ化ナトリウム（０
，，６＋ｙ）を加え５０分間加熱還流する。室温にもど
し、アセトンを減圧留去し、４−ペンゾイルピペリジン
（２，０７）およびベンゼン（６ｍ／）を加えて４時間
加熱還流する。室温にもどし、ベンゼンを減圧留去して
得られる残渣をクロロホルムに溶解し、ｌ規定塩酸で洗
浄する。クロロホルムを減圧留去し、残渣を６規定塩酸
に溶解したのち、酢酸エチルで洗浄する。水層を水酸化
ナトリウムでアルカリ性にしたのちクロロホルムで抽出
し、有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水する。クロロ
ホルムを減圧留去して得られる残渣を酢酸エチル（５ｍ
ｆｌ’）に溶解し、マレイン酸（２０５ｙｙ　）の（’
＋’ｖ酸エチル（５ゴ）溶液を加えることにより、標記
化合物０．９５９’　（収率３５％）を得る。融点１６５〜１６８°Ｃ〜４８− ＩＲ（ＫＢｒ、硼　）１６７４．１５９２，３５７８，１５１６，１４６３゜
１３７５．１３３６２．３４　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）　。４．１．６〜４．５３　（２Ｈ、ｍ　、−ＱＣ専一）。６．０４（２Ｈ，８、”７１．”）。７．０３〜８．３６　（１３Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及び
アロマチックＨ）実施例２４と同様の操作にて次の化合物を得る。・３−アセチル−２−Ｃ２−［５−（４−ベンゾイル−
１−ピペリジル）ペンチルオキシ〕−５−ニトロフェニ
ル〕ベンゾチアゾリン・マレイン酸塩収率４０％融点１５４〜１５７°ＣＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ　）３４２（１，］　６６８．．１５８６，１５７８．ｌ　
５０９゜１４６４．１３３６６．０２　＜　ｚ）ｉ　、　ｓ　、　５に旦）。６．９７〜８．３６　（１３Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及び
アロマチックＨ）実施例２５゜３−アセチル−２−〔５−メトキシ−２−〔４−ＣＮ−
メチル−Ｎ−（２，３，４−１−リメトキシフエネチル
）アミン〕ブトキシ〕フェニル〕ベンゾチアゾリン・塩
酸塩の製造３−アセチル−２−Ｃ２−（４−ブロモブトキシ）−５
−メトキシフェニル〕ベンゾチアゾリン（１，３ｙ）及
びＮ−メチル−Ｎ　−（２，３，４−）リメトキシフエ
ネチル）アミン（０，８１７）のエタノール（３ｍｌ）
〆液ニ、トリエチルアミン（０，３０ｙ）を加え１．５
時間加熱還流する。反応混合物を氷水中に注ぎ、クロロ
ホルムで抽出する。有機層を２規定塩酸、飽和食塩水の順で洗浄し。無水硫酸マグネシウムで脱水する。クロロホルムを減圧
留去して柳記化合物１．２　ｙ（収率６５％）を得る。融点１６２〜１６７°Ｃ（イソプロピルアルコール）Ｉ
Ｒ（ＫＢｒ、ｃｍ　　）］　６６５．］４９３，１４６３，１３７９，１２７５
゜１２０８．１０９５ＮＭＲ（ＤＭ１０９５Ｎ、δ）１．５７〜２．，２８　（４８、ｍ　、−０ＣＲ２（Ｃ
Ｈ２）２ＣＨ２Ｎく）。２．２１　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）　。２．６７〜３．４３　（６Ｈ，ｍ、　−ＣＩＯ，ＮＣ巧
ＣＪ％−）　。３．５４　（３Ｈ、ｓ　、　−０ＣＨ３（Ｐ）　）　。３．７１　、３．７４及び３．８１（９Ｈ，夫々Ｓ。 −〇ＣＨ３（Ａ）　ｘ　３　）　。３．８７〜４．２３　（２Ｈ、ｍ　、　−〇ＣＨ２−）
　。６−４２　（］　ＩＨ、ｄ　、Ｊ−２−５Ｈｚ　、Ｇａ
ｙ　　Ｈ）　。 −５１− ６，５５〜７．２８　（８Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｔ−Ｉ及
びアロマチックＨ）。７．７３〜８ｊ　Ｏ（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）。１１．００〜１１．５７　（１１−１，ｂｒ、ＭＣＩ）
実施例２５と同様の操作にて次の化合物を得る。・２−〔５−メトキシ−２−［４−４４−（３，４゜５
−トリメトキシフェネチル）　−１−ヒヘラシニル〕ブ
トキシ〕フェニル］−３−プロピオニルベンゾチアゾリ
ン・ニマレイン酸塩収率５５％融点１９０〜１９２．５℃分解（メタノール−アセトニ
トリル）Ｉ　Ｒ（ＫＢ　ｒ　、ｃｒｎ−１）３６００〜３２００．２８００〜２１００．１６７１゜
１５７６．１４９］、１４６２，１３７６．１２７］。１２４０、］　２０５．１１２２．８６３ＮＭＲ（ＤＭ
ＳＯ−ｄ６．δ）１．０２　（３Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝７．０Ｈｚ　、−ＣＯ
ＣＨ２０Ｍ３）　。］　、６３〜２−０３　（４Ｈ９ｍ　、ＯＣＨ２（ＣＨ
２）　２０　［ＴｚＮり）　。２．２５−３．２６　（１６Ｈ、ｍ　、　−ＣＯＣＨ２
ＣＨ３及び５２− ３．５４及び３．５８　（６Ｈ、夫々８　、−ＯＣ１１
３（Ｐ）及び−ＯＣ馬（Ａ）　）　。３−７３（６Ｈ，ｓ、−０ＣＨ３（Ａ）Ｘ２）。３．８８〜４．２２　（２Ｈ、ｍ　、−ＱＣ馬−）。６．１０（４Ｈ，８，”＞イ県２）。６．４２（ＩＨ，ｄ　、Ｊ＝２．５Ｈｚ　、Ｃ６１−Ｈ
）。６．６７〜７．３０　（６Ｈ、ｒｎ　、　Ｃ２−Ｈ及び
アロマチックＨ）。７．７０〜８．０３（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ，）。１０．０　（１〜１２．００　（４Ｈ、ｂｒ　、−Ｃｏ
２ＨＸ４　）・２−Ｃ２−［４−（４−ベンゾイル−］
−ピペリジル）ブトキシ〕−５−メトキシフェニル〕＝
３−プロピオニルベンゾチアゾリン・マレイン酸塩収軍６５％融点１９７〜１９８．５℃分解（メタノール−アセトニ
トリル）Ｉ　Ｒ（ＫＢ　ｒ　、礪−”）３７ＱＱ〜３２００．２８００〜２．２００，１６７３
゜１５７６．１４９１，１４６２，１３７５，１２７１
゜２０５ＮＭ’Ｒ（ＤＭＳ　Ｏ−ｄ６．δ）１．００　（３Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝７．０Ｈｚ　、−ＣＯ
ＣＨ２ＣＨ３）　。２．２８〜３．９３　（９Ｈ、ｍ　、　−ＣＯＣＩ−Ｔ
、、ＣＨＪ及び３．５６　（３Ｈ、ｓ　、−０ＣＨ３（
Ｐ）　）　。３．８５〜４．２３　（２Ｈ、ｍ　、−ＯＣＨ３−）　
。６．０１（２Ｈ，ｓ、シ旦）。６−４０　（ｌ　Ｈ、ｄ　、Ｊ−３−ＯＨｚ　、Ｃ６ｔ
　　Ｈ，）　。６．６５〜７．３０　（６Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びア
Ｏ’？チッ−５５− 別　　　紙特許請求の範囲下記一般式〔■〕で表わされる化合物およびその塩類。〔式中。Ｒ１は低級アルカノイル基。Ｒ２は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、
ヒドロキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、ハロゲノ低級
アルキル基又はスルファモイＲ′ Ｒ４およびＲ５け同一か異なって、水素原子、低級アル
キル基、シクロヘキシル基又は置換低級−５６− アルキル基を示す。該許換基は、ヒドロキシ基。フェニル基、ピリジル基、ピペリジル基又はフェニルカ
ルボニル基からなる一つ又は複数の基を示し、上記フェ
ニル環はさらに、低級アルキル基。ヒドロキシ基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基。ニトロ基、シアン基、アセトアミノ基又は低級アルキル
アミノ基からなる一つ又は複数の基で置換されていても
よい。Ｒ６は水素原子、】〜８個の炭素原子を有するアルキル
基、２〜８個の炭素原子を有するアルカノイル基、２〜
８個の炭素原子を有するアルケノイル基又はフリルカル
ボニル基を示す。該アルキル基、アルカノイル基又はア
ルケノイル基は、ヒドシ〈ハフェニルカルボニルオキシ
基からなる一つ又は複数の基で置換されていてもよい。上記フェニル環はさらに、低級アルキル基、ヒドロキシ
基。ハロゲン原子、低級アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基
、アセトアミノ基又は低級アルキルアミノ基からなる一
つ又は複数の基で置換されていてもよい。Ｒ７１ｄ　水素原子、ヒドロキシ基、フェニル低級アＺ
け１〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分枝のアルキレ
ンを示す。ｍば０又はｌを示す。ｎは０又は】を示す。ｐは４又は５を示す。〕第１頁の続き号２７７１００　　　　　　　　　　　　７３３０−４３
０７１００　）　　　　　　　　　　　　６６４０−４
Ｃ（Ｃ０７Ｄ　４１７／１２２７７７００　　　　　　　　　　　　７３３０−４　
Ｃ２１３１００）　　　　　　　　　　　　７１３８−
４Ｃ（Ｃ０７Ｄ　４１７／１２２７７１００　　　　　　　　　　　　７３３０−４　
Ｃ２１１１００）　　　　　　　　　　　　７１３８−
４Ｃ（Ｃ０７Ｄ　４１７／１２２７７１００　　　　　　　　　　　　７３３０−４　
Ｃ２５７１００）　　　　　　　　　　　　７１３２−
４Ｃ＠発　明　者　大矢正雪茨木市山手台３丁目２７番１８号０発　明　者　機工堺市丈六１９７−７手続補正書　（自発）昭和５８年】１月７日１、事件の表示昭和５７年特許願第１５３２８９号２、発明の名称ベンゾチアゾリン誘導体３、補正をする者事件との関係　　　特許出願人大阪市東淀月１区下新庄３丁目９番１９号４、代理人６、補正の内容（１）明細書第２２頁下第３行と下框２行の間に次の文
を挿入する。（参考例１の末尾、昭和５８年１１月　４
　日提出の手続補正曹第５頁下第６行と下框５行の間に
挿入）［参考例１において無水酢酸のかわりにギ酸・３−ホル
ミル−２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾリ
ン収率９０％融点１６７〜１６８℃ ＩＲ（ＫＢｒ、側　）３１８８．１６４２，１５９７，１５７６゜１４７５．
１４５５，１３５０，１３２７゜］２８３，１２６２，
１２３５．７３９ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）６．４２〜７．３５（８Ｈ，ｍ　、Ｃ２−Ｈ及びアロマ
チックＨ）。７．３８〜８．１２　（ＩＨ、ｍ　、　Ｃ４−Ｈ）　。８．３８及び８．９２　　（ＩＨ，夫々ｓ、−ＣＨ０）
。９．５８〜１０．３８（ＩＨ，ｂｒ、−０Ｈ）（※加熱
すると単一シグナルとなる。）・３−ホルミル−２−（
２−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル）ベンゾチアゾ
リン収率８５％融点１８３〜１８５℃ ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ　）３３２０．１６４６，１５０４，１４７４，１４４４゜
］４２９，１３４３，１３２２，１２７５，１２３２゜
１１９９．１０４］、８０５，７３７，７２１ＮＭＲ（
ＤＭＳ　０−ｄ６．δ）３．５４（３Ｈ，ｓ、−０ＣＨ３（Ｐ））。６．４０　（ＩＨ、ｄ　、Ｊ＝２−ＯＨｚ　、Ｃ６１−
Ｈ）　。６．５０〜７．３７　（６Ｈ、ｍ　、Ｃ２Ｈ及びアロマ
チックＨ）。７．４３〜８．１３（ＩＨ，ｒｎ、Ｃ４−Ｈ）。８．４３及び８．９６（ＩＩ（、夫々ｓ　、　−ＣＩ’
ＴＯ）　。９．００〜１０．３０　（Ｉ　Ｈ、ｂｒ　、−０旦）　
」（２）同書第５９頁下第９行と下策８行の間に次の文
を挿入する。（実施例９の末尾、昭和５８年１１月　４
　日提出の手続補正書簡７頁下第８行と下框７行の間に
挿入）［・２−４２−（３−クロロプロポキシ）フェニル〕−
３−ホルミルベンゾチアソリン収率５０％融点１２０．５〜１２２℃ Ｉ　Ｒ（ＫＢ　ｒ　、ｃｍ−１）］６９１．］５７７．１４７４．］３５５，１３２２゜
１２９３．１２７１，１２３８，１０２７，７４３ＮＭ
Ｒ（ＤＭＳ　０−ｄ６．δ）２．２０　（２Ｈ、ｑｕｉｎｔｅｔ　、Ｊ＝６．０Ｈｚ
　。 −〇ＣＩ■２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ１）。３．８０　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−ＣＡ
Ｔ、、ＣＩ）　。４．１７　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝６．０Ｈｚ　、　−０
ＣＲ２−）　。６．６０〜７．４０　（８Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びア
ロマチックＨ）。７．４３〜８．１７　（ＩＨ、ｍ　、　Ｃ４−Ｈ）　。８．４７及び９．００（ＩＨ，夫々ｓ　、−Ｃ，ＨＯ）
　　Ｊ（３）　　同書第６６頁第１０行と第１１行の間
に次の　４− 文を挿入する。（実施例１０の末尾、昭和５８年１１月
　４　日提出の手続補正書第８頁ｉ：ｒ、１０行と第１
１行の間に挿入）「・２−Ｃ２−（，４−クロロブトキシ）−５−メトキ
シフェニルクー３−ホルミルベンゾチアゾリン収率３５％融点１２４〜１２５°ＣＩＲ（ＫＢｒ、側　）１６７２．１４９５，１４７０，１３５１，１３２１゜
１２７３．１２３５，１２１２，１１５６，１０４９゜
］０２８，７５８，７３２ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３．δ）１．７７〜２．２３　（４Ｈ、ｍ　、−０ＣＨ２ＣＨ２
ＣＨ２Ｃｌ（２Ｃ１）。３．４３〜３．７７（２Ｈ，ｍ、−ＣＨ２Ｃ１）。３．６０　（３Ｈ、ｓ　、−０ＣＨ３（Ｐ）　）。３．８７〜４．２０　（２Ｈ、ｍ　、　−０ＣＨ２−）
　。６．４７〜７．３７　（７Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びア
ロマチックＨ）。７．４３〜８．２３（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）。５− ８．３５及び８．８２（ＩＨ，夫々ｓ、−Ｃ旦０）　　
Ｊ（４）同岩第９９貴下第８行と下第７行の間に次の文
を挿入する。（実施例１．１の末尾、昭和５８年１１月
　４　日提出の手続補正書第９頁笛１１行と第１２行の
間に挿入）［・２−〔２−（３−ジメチルアミノプロポキシ）フェ
ニル〕−３−ホルミルベンゾチアソリン・マレイン酸塩収率３５％融点１６７〜１６８°Ｃ（メタノール−アセトニトリル
）ＩＲ（ＫＢｒ、ｍ　）］　６７４．１５７７．１４６８，１４５２，１３５８
゜１２３５、］　０４６，７４５ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）１．８３−２．３７　（２Ｈ、ｍ　、−ＯＣ’、Ｈ２Ｃ
Ｈ２ＣＨ□Ｎ、）　。２．８７　（６Ｈ、ｓ　、−Ｎ（ＣＨ３）２）　。３、＋１７〜３．５３　（２Ｈ、ｍ　、　−ＣＨ２ＮＪ
　。４．１３　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−ＯＣ
巧−）　。６．０２（２Ｈ，ｓ、■＞＜Ｔ（、）。６．５７〜７．３７　（８Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びア
ロマチックＨ）。７．４３〜８．１７　（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）。８．４５及び９−００（ＩＨ，夫々ｓ、−Ｃ旦ｏ）。８．７３〜９．４．７（２Ｈ，ｂｒ、−Ｃｏ□）ＩＸ２
）　　Ｊ（５）同書第１０５頁下第４行と下第３行の間
に次の文を挿入する。（実施例］３の末尾、昭和５８年
１１月　４　日提出の手続補正書第１２頁第１０行と第
１１行の間に挿入）「・２−［２−（５−ブロモペンチルオキシ）−５−メ
トキシフェニルクー３−ホルミルベンゾチアゾリン収率８５％融点７９〜８０℃ ＩＲ（ＫＢｒ、■　）］６７０．］６５２，１５７７．１４９４，１４８３゜
］４．１９，１３５０．］３２２，１２９］、］２７６
゜１２１５、　］　０４２．７３８ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３．δ）１．３７〜２．２０　（６Ｈ，ｍ　、−０ＣＨ２（ＣＨ
２）３ＣＨ２Ｂｒ　）　。３、＋（３（２Ｈ、ｔ　　、　　Ｊ＝６．０Ｈｚ　　、
　−ＣＨ，、Ｂｒ）　　。３．５３　（３Ｈ、ｓ　、−ＱＣ巧（Ｐ）　）　。：（，８８（２Ｈ，、ｂｒ　ｔ　、Ｊ＝５．５Ｈｚ　、
−０ＣＲ，、−）。６．４７　（］、　ＩＨ、ｄ　、　Ｊ−２−５Ｈｚ　、
　Ｃａ１Ｈ）　。６．５二う〜７．３０　（６Ｈ、ｎｌ、　Ｃ２−Ｈ及び
アロマチックＨ）。７．３７〜８．２０（ＩＨ，ｍ、Ｃ４Ｈ）　。８．２７及び８．７４（ＩＨ，夫々ｓ、−Ｃ旦０）　」
（６）同書第１１３頁第６行と第７行の間に次の文を挿
入する。（実施例１５の末尾、昭和５８年１１月　４　
日提出の手続補正書第２０貴下第４行と下第３行の間に
挿入）「・２−Ｃ２−４５−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチ
ルアミン）ペンチルオキシ〕−５−メトキシフェニル〕
−３−ホルミルベンゾチアゾリン・コハク酸塩収率５５％ＩＲ（ＫＢｒ、ｒｓ　　）３３９６．１７］６．］６６３，１４６７．１３５１゜
］３１９．］２７５，１２０６，１０３２８− ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）０．８７〜２．１０　（１６Ｈ、ｍ　、−〇ＣＨ２（Ｃ
Ｈ，）３ＣＨ，、Ｎ−ＣＥＣｒ（、）５）。 ■ ２．３７　（４Ｈ、ｓ　、ＨＯ□Ｃ−（ＣＩ（２）２−
Ｃ０２Ｈ）　。２−４０（３Ｈ・　°　・−ゝぐＣ見３°　・２．５３
〜３．０７　（３Ｈ、ｍ　、　−ＣＢ、、臀＠　）　。３．５８　（３Ｈ、ｓ　、０ＣＨａ（Ｐ）　）　。３．７７〜Ｃ２７（２Ｈ、ｍ　、　−０ＣＨ２−）　。６．５０　（ｌ　Ｈ、ｄ　、　Ｊ−２−５Ｈｚ　、　Ｃ
６／　　Ｈ）　。６．６０〜７．３７　（６Ｈ、ｒｎ　、　Ｃ２Ｈ及びア
ロマチックＨ）。７．４３〜８．２０（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ，）。８．４８及ヒ９．００　（Ｉ　Ｈ、夫ｋ　ｓ　、　−Ｃ
Ｈｏ　）　。１１．１０〜１１．８０　（２Ｈ、ｂｒ、−Ｃｏ２ＨＸ
２）Ｊ（７）同書第１６８頁第５行と第６行の間に次の
文を挿入する。（実施例１８の末尾、昭和５８年１１月
　４　日提出の手続補正書記４３貴下第５下行とり１４行の間に挿入） △ ［・２−４２−［３−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチ
ルアミン）プロポキシ〕フェニル〕−３−ホルミルベン
ゾチアゾリン・フマル酸塩−９＝収率６５チ融点１５３．５〜１５５℃（メタノ−ルーア七ト二トリ
ル）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ　　）１７２２．１６８５，１５７６．１４７５，１４５１゜
］３５２．］　３２３，１２８２，１２３４，１１６３
゜５ＯＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）４．１３　（２Ｈ、ｔ　、Ｊ＝５．５Ｈｚ　、−０ＣＲ
２−）　。及びアロマチックＨ）。７．４７〜８．１３　（ＩＨ、ｍ　、　Ｃ４−Ｈ）　。８．４７及び９．００（ＩＨ，夫々ｓ、−Ｃ旦Ｏ）。８．７３〜９．４．７　（２Ｈ、ｂｒ　、　−Ｃｏ□旦
×２）・３−ホルミル−２−〔５−メトキシ−２−〔４
−Ｃ４−（３，４，５−）リメトキシフエネチル）−１
−ヒペラジニル〕ブトキシ〕フェニル〕ベンゾチアゾリ
ン・ニマレインｆβ塩収率６０％融点１６２〜１６４℃分解（メタノール）ＩＲ（ＫＢｒ
、■　）１６７０．１５７６．１４７４，１３５４，１２１１゜
１１２］、１０３４．８６４ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）１．４０〜２．０７　（４Ｈ、ｍ　、−０ＣＨ２（ＣＨ
２）２ＣＨ２Ｎぐ）。３．５７，３．６０．：（，７３（］２Ｈ，夫々Ｓ。 −ＱＣザ：、ＣＰ）及び−〇〇馬（Ａ）Ｘ３）。３．８０〜４−３３　（２Ｈ、ｍ　、　−０ＣＨ２−）
　。６、。８　（４Ｈ、ｕ　、　”’）＝＜４”　ｘ。）。６−４５　（Ｉ　Ｈｌｄ　、Ｊ　””２−０Ｈｚ　、Ｃ
６１Ｈ）　。６．６０〜７．２０　（６Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びア
ロマチックＨ）。７．４３〜８．００　（ｌ　Ｈ、ｍ　、　Ｃ４−’Ｈ）
　。８．５０　、９．００　（ｌ）Ｉ、夫々ｓ、−Ｃ旦Ｏ）
。１０．００〜１２．００　（４Ｈ、ｂｒ、−Ｃｏ□ＨＸ
４　）　　Ｊ−Ｊ　２−

Claims

【特許請求の範囲】下記一般式〔Ｉ〕で表わされる化合物およびその塩類。〔式中、　　　　− Ｒ１は低級アルカノイル基。Ｒ２は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、
ヒドロキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、ハロゲノ低級
アルキル基又はスルファモイル基からなる一つ又は複数
の基を示す。Ｒ４およびＲ５は同一か異なって、水素原子、低級アル
キル基、シクロヘキシル基又は置換低級アルキル基を示
す。該置換基は、ヒドロキシ基、フェニル基、ピリジル
基、ピペリジル基又はフェニルカルボニル基からなる一
つ又は複数の基を示し。上記フェニル環はさらに、低級アルキル基、ヒドロキシ
基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基、ニトロ基、シア
ノ基、アセトアミノ基又は低級アルギルアミノ基からな
る一つ又は複数の基で置換されていてもよい。Ｒ６は水素原子、１〜８個の炭素原子を有するアルキル
基、２〜８個の炭素原子を有するアルカノイル基、２〜
８個の炭素原子を有するアルケノイル基又はフリルカル
ボニル基を示す。該アルキル基、アルカノイル基又はア
ルケノイル基は、ヒドロキシ基、フェニル基もしくニフ
ェニルカルボニルオキシ基からなる一つ又は複数の基で
置換されていてもよい。上記フェニル環にさらに、低級
アルキル基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、低級アルコ
キシ基、ニトロ基、シアノ基、アセトアミノ基又は低級
アルキルアミノ基からなる一つ又は複数の基で置換され
ていてもよい。Ｒ７は水素原子、ヒドロキシ基、フェニル低級アルキル
基又はベンゾイル基を示す。Ｒ８はヒドロキシ基、低級アルコキシ基。Ｚに１〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分枝のアルキ
レンを示す。ｍ　Ｉｄ　Ｏ又１ｄｌｆ示すＯｎは０又は１を示す。ｐは４又け５ｆ示す。］