JPH035393B2

JPH035393B2 -

Info

Publication number: JPH035393B2
Application number: JP57153289A
Authority: JP
Inventors: Junichi Iwao; Masayuki Ooya; Tadashi Iso
Original assignee: Santen Pharmaceutical Co Ltd
Current assignee: Santen Pharmaceutical Co Ltd
Priority date: 1982-09-01
Filing date: 1982-09-01
Publication date: 1991-01-25
Also published as: JPS5967276A

Description

【発明の詳細な説明】本発明は下記一般式〔〕で表わされる化合物
およびその塩類に関する。〔式中、 R¹は低級アルカノイル基、 R²は水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子又はニトロ
基からなる一つ又は複数の基を示す。 R³はハロゲン原子、【式】【式】【式】【式】−COR⁸又は，【式】を示す。 R⁴およびR⁵は同一か異なつて、水素原子、低
級アルキル基、シクロヘキシル基又は置換低級ア
ルキル基を示す。該置換基は、ヒドロキシ基，フ
エニル基，ピリジル基又はフエニルカルボニル基
からなる一つ又は複数の基を示し、上記フエニル
環はさらに、低級アルキル基、ヒドロキシ基、ハ
ロゲン原子又は低級アルコキシ基からなる一つ又
は複数の基で置換されていてもよい。 R⁶は水素原子、１〜８個の炭素原子を有する
アルキル基、２〜８個の炭素原子を有するアルカ
ノイル基、２〜８個の炭素原子を有するアルケノ
イル基又はフリルカルボニル基を示す。該アルキ
ル基、アルカノイル基又はアルケノイル基は、ヒ
ドロキシ基、フエニル基、フエニルカルボニル基
もしくはフエニルカルボニルオキシ基からなる一
つ又は複数の基で置換されていてもよい。上記フ
エニル環はさらに、低級アルキル基、ヒドロキシ
基、ハロゲン原子又は低級アルコキシ基からなる
一つ又は複数の基で置換されていてもよい。 R⁷は水素原子、ヒドロキシ基、フエニル低級
アルキル基又はベンゾイル基を示す。 R⁸はヒドロキシ基、低級アルコキシ基、
【式】【式】又は【式】を示す。Ｚは１〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分枝
のアルキレンを示す。ｍは０又は１を示す。ｎは０又は１を示す。ｐは４又は５を示す。以下同じ〕本発明化合物〔〕は交感神経β−遮断作用、
交感神経β−刺激作用、血小板凝集阻害作用、カ
ルシウム拮抗作用、血管拡張作用、または鎮痙作
用を有し、例えば狭心症、不整脈、血栓症等の治
療薬として有用な化合物である。すなわち、本発
明の目的は価値ある薬理的性質を有する化合物
〔〕を提供するにある。本発明化合物〔〕の合成法を要約すると、式
〔〕で示される化合物と式〔〕で示される化
合物との反応、〔式中、Ａはハロゲン原子又はメタンスルホニル
オキシ基を示す。〕又は、反応の順序を逆にした方法、すなわち、式
〔〕で示される化合物とアミン誘導体との反応
である。〔式中、Ｙはハロゲン原子、カルボキシル基又は
ホルミル基を示し、Ｙと−OH基が結合してエポ
キシ環を形成してもよい。アミン誘導体は、【式】【式】【式】【式】を示す。ｑは０又は１を示す。以下同じ。〕次に上記合成法を詳細に説明する。式〔〕で示されるヒドロキシ誘導体と、式
〔〕で示される活性誘導体との反応条件には、
特に必要な条件はなく、一般にヒドロキシ誘導体
とハライド又はメタンスルホニル化合物との反応
に用いられる反応条件が利用できるが、好ましく
は、有機溶媒（例えばDMF）中、塩基（例えば
NaH）の存在下反応させると目的物が好収率で
得られる。式〔〕で示される化合物とアミン誘導体の反
応は、下記ａ〜ｄの反応に細分化することができ
る。上記ａ〜ｄの反応条件には特に必要な条件はな
く、一般にアミン誘導体とハライド、カルボン
酸、アルデヒド又はエポキシ化合物との反応に用
いられる方法を利用することができる。ｃの方法についてさらに詳細に説明すると、一
般式〔〕で示される化合物と、一般式〔〕で
示される化合物を反応させ、一般式〔〕で示さ
れる化合物を得、次いで化合物〔〕に塩酸、硫
酸、パラトルエンスルホン酸などの酸、あるいは
AmberliteCG−120などの酸性イオン交換樹脂を
作用させ、一般式〔XI〕で示される化合物を得
る。さらに化合物〔XI〕に、還元剤例えば水素化
シアノホウ素ナトリウム（NaBH₃CN）の存在
下、アミン誘導体を反応させて本発明化合物
〔〕を得る。〔式中、R⁹は低級アルキル基を示す。〕上記の方法により合成した本発明化合物〔〕
は酸付加塩の形態とすることができ、酸付加塩は
無機酸もしくは有機酸を使用して常法で得られ
る。本発明化合物の医薬として許容される塩を形
成する適当な酸の例は、塩酸、硫酸、燐酸、乳
酸、マレイン酸、フマル酸、シユウ酸、メタンス
ルホン酸、パラトルエンスルホン酸などである。
尚本発明化合物〔〕は１個またはそれ以上の不
整炭素原子を有するので立体異性体が存在する。
これらはいずれも本発明化合物の範囲に包含され
る。以下に参考例、実施例を示す。 NMRにおいて各プロトンの帰属は下式〔XII〕
の番号に従う。但し、帰属していない芳香族プロ
トンはアロマチツクＨと総称する。また、−OCH₃基は上式〔XII〕のC₂′位からC₆′位
までのフエニル基に置換されている場合は−OC
H₃（Ｐ）、側鎖アミン部に置換されている場合は
−OCH₃ (A)と帰属した。参考例１３−アセチル−２−（２−ヒドロキシフエニ
ル）ベンゾチアゾリンの製造。２−（２−ヒドロキシフエニル）ベンゾチア
ゾリン（6.88g）に無水酢酸（15.8g）を加え、
室温で２時間撹拌する。析出する結晶を取
し、エーテルで洗浄し標記化合物8.04g（収率
98.8％）を得る。融点 218〜219℃分解（アセトン−メタノール
−水）IR（KBr，cm^-1） 3225，1634，1604，1472，1460，1482，
1326，1244，1226，744NMR（DMSO−d₆，
δ） 2.17（3H，Ｓ，−COCH₃ ），6.4〜7.3（8H，ｍ，
C₂−Ｈ及びアロマチツクＨ），7.7〜8.3（1H，
ｍ，C₄−Ｈ），10.07（1H，Ｓ，−ＯＨ）上記と同様の操作にて次の化合物を得る。・３−アセチル−２−（３−ヒドロキシフエニル）
ベンゾチアゾリン収率 95％融点 185〜186℃（メタノール−酢酸エチル−ヘ
キサン） IR（KBr，cm^-1） 3180，1640，1600，1460，1390，1348，1260，
1240，756，746， NMR（DMSO−d₆−δ） 2.20（3H，Ｓ，−COCH₃ ）、6.53〜7.40（7H，ｍ，
アロマチツクＨ）、6.96（1H，ｓ，C₂−Ｈ）、7.80
〜8.17（1H，mC₄−Ｈ），7.50〜9.20（1H，br，−Ｏ
Ｈ）・３−アセチル−２−（４−ヒドロキシフエニル）
ベンゾチアゾリン。収率 65％融点 168.5〜169.5℃（酢酸エチル−ヘキサン） IR（KBr，cm^-1） 3340，1640，1610，1462，1390，1270，1220，
755，750， NMR（DMSO−d₆−δ） 2.25（3H，Ｓ，−COCH₃ ）、6.53〜7.27（8H，ｍ，
C₂−Ｈ及びアロマチツクＨ）、7.50〜7.97（1H，
ｍ，C₄−Ｈ）、7.00〜9.00（1H，br，−ＯＨ）・３−アセチル−２−（５−クロロ−２−ヒドロ
キシフエニル）ベンゾチアゾリン。収率 65％融点 215〜219.5℃分解（メタノール−アセトン
−水） IR（KBr，cm^-1） 3150，1624，1466，1422，1380，1356，1330，
1274，1234，810、738， NMR（DMSO−d₆−δ） 2.24（3H，Ｓ，−COCH₃ ），6.73〜7.40（7H，ｍ，
C₂−Ｈ及びアロマチツクＨ）、7.70〜8.20（1H，
ｍ，C₄−Ｈ），10.44（1H，ｓ，−ＯＨ）・３−アセチル−２−（２−ヒドロキシ−３−メ
トキシフエニル）ベンゾチアゾリン。収率 83％融点 160〜163℃ IR（KBr，cm^-1） 3350，1650，1483，1463，1390，1335，1270，
1241，1065，745， NMR（DMSO−d₆−δ） 2.22（3H，Ｓ，−COCH₃ ）、3.83（3H，ｓ，−
OCH₃ ），6.57〜7.30（7H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロ
マチツクＨ）、7.80〜8.30（1H，ｍ，C₄−Ｈ）、
7.20〜8.70（1H，br，−ＯＨ）・３−アセチル−２−（２−ヒドロキシ−５−
メトキシフエニル）ベンゾチアゾリン。収率 96％融点 204〜207℃（ IR（KBr，cm^-1） 3225，1625，1469，1443，1431，1380，1355，
1330，1287，1200，1038，803，743，727 NMR（DMSO−d₆−δ） 2.19（3H，Ｓ，−COCH₃ ）、3.53（3H，ｓ，−OC
H₃），6.37（1H，ｄ，Ｊ＝2.0Hz，C₆′−Ｈ），6.70
〜7.40（6H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツクＨ）、
7.67〜8.20（1H，ｍ，C₄−Ｈ）9.60（1H，brs，−
ＯＨ）・３−アセチル−２−（４−ヒドロキシ−３−メ
トキシフエニル）ベンゾチアゾリン。収率 60％融点 149〜150℃ IR（KBr，cm^-1） 3270，1630，1510，1460，1428，1375，1352，
1322，1270，1226，1203，755，733 NMR（DMSO−d₆−δ） 2.17（3H，Ｓ，−COCH₃ ），3.63（3H，Ｓ，−OC
H₃），6.43〜7.33（7H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチ
ツクＨ）、7.67〜8.10（1H，ｍ，C₄−Ｈ）、8.73〜
9.27（1H，br，−ＯＨ）・３−アセチル−２−（３，５−ジメトキシ−４
−ヒドロキシフエニル）ベンゾチアゾリン。収率 55％融点 175〜177℃（メタノール−酢酸エチル−エ
ーテル） IR（KBr，cm^-1） 3180，1652，1514，1456，1386，1354，1328，
1296，1216，1004，742，640 NMR（DMSO−d₆−δ） 2.19（3H，Ｓ，−COCH₃ ），3.62（6H，Ｓ，−OC
H₃×２），6.47（2H，ｓ，C₂′−Ｈ及びC₆′−Ｈ），
6.89（1H，ｓ，C₂−Ｈ），6.90〜7.37（3H，ｍ，C₅
−Ｈ，C₆−Ｈ及びC₇−Ｈ），8.39（1H，brs，Ｏ
Ｈ）・３−アセチル−２−（２−ヒドロキシ−５−ニ
トロフエニル）ベンゾチアゾリン。収率 60％融点 214〜215℃分解（DMF−メタノール） IR（KBr，cm^-1） 3240，1688，1673，1589，1371，1321，1261，
1225，1070，740 NMR（DMSO−d₆−δ） 2.27（3H，Ｓ，−COCH₃ ），6.87〜7.43（3H，ｍ，
C₅−Ｈ，C₆−Ｈ及びC₇−Ｈ），6.97（1H，ｓ，C₂
−Ｈ），7.04（1H，ｄ，Ｊ＝8.5Hz，C₃′−Ｈ），
7.70（1H，ｄ，Ｊ＝3.0Hz，C₆′−Ｈ），7.70〜8.28
（1H，ｍ，C₄−Ｈ），8.03（1H，dd，Ｊ＝8.5，
3.0Hz，C₄′−Ｈ），11.33〜12.23（1H，br，−ＯＨ）・３−アセチル−２−（３−ヒドロキシ−４−メ
トキシフエニル）ベンゾチアゾリン。収率 90％融点 160〜161℃ IR（KBr，cm^-1） 3160，1639，1465，1430，1395，1270，1250，
1215，1125，1023，750 NMR（DMSO−d₆−δ） 2.19（3H，ｓ，−COCＨ ₃） 3.70（3H，Ｓ，−OCＨ ₃）， 6.40〜7.40（7H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.77〜8.13（1H，ｍ，C₄−Ｈ） 9.02（1H，ｓ，−ＯＨ）・３−アセチル−２−（２−ヒドロキシ−３−ニ
トロフエニル）ベンゾチアゾリン。収率80％融点 123〜124℃分解 IR（KBr，cm^-1） 3240，1654，1612，1538，1468，1392，1336，
1272，1250，1125，738 NMR（CDC1₃，δ） 2.29（3H，Ｓ，−COCH₃ ）， 6.81（1H，ｔ，Ｊ＝8.0Hz，C₅′−Ｈ）， 6.90〜7.47（5H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ） 7.50〜8.23（1H，ｍ，C₄−Ｈ） 7.97（1H，dd，Ｊ＝8.0，2.0Hz，C₄′−Ｈ） 11.04（1H，ｓ，−ＯＨ）・３−アセチル−２−（５−ヒドロキシ−２−ニ
トロフエニル）ベンゾチアゾリン。収率 85％融点 209〜210.5℃分解 IR（KBr，cm^-1） 3100，1620，1580，1520，1466，1330，1262，
742 NMR（CDC1₃−DMSO−d₆−δ） 2.27（3H，Ｓ，−COCH₃ ）， 6.72〜7.50（6H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ） 7.60〜8.20（1H，ｍ，C₄−Ｈ） 8.13（1H，ｄ，Ｊ＝9.5Hz，C₃′−Ｈ） 10.55（1H，brs，−ＯＨ）・３−アセチル−２−（４−ヒドロキシ−３−ニ
トロフエニル）ベンゾチアゾリン。収率 80％融点 143.5〜145℃ IR（KBr，cm^-1） 3280，1658，1625，1580，1530，1466，1387，
1330，1295，1252，1163，1124，739 NMR（CDC1₃，δ） 2.33（3H，Ｓ，−COCH₃ ）， 6.70〜7.35（5H，ｍ，C₂−Ｈ，C₅−Ｈ，C₆−
Ｈ，C₇−Ｈ及びC₅′−Ｈ）， 7.37〜7.82（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 7.53（1H，dd，Ｊ＝9.0，2.0Hz，C₆′−Ｈ）， 8.03（1H，ｄ，Ｊ＝2.0Hz，C₂′−Ｈ） 10.50（1H，brs，−ＯＨ）・３−アセチル−２−（３−ヒドロキシ−４−ニ
トロフエニル）ベンゾチアゾリン。収率 75％ IR（KBr，cm^-1） 3280，1670，1621，1586，1524，1465，1370，
1342，1322，1271，1224，1181，743 NMR（CDC1₃，δ） 2.30（3H，Ｓ，−COCＨ ₃）， 6.70〜8.00（7H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ） 8.02（1H，ｄ，Ｊ＝9.0Hz，C₅′−Ｈ）， 10.00〜10.87（1H，br−ＯＨ）・３−アセチル−２−（２−ヒドロキシ−３−メ
トキシ−５−ニトロフエニル）ベンゾチアゾリ
ン。収率 80％融点 203〜205℃分解 IR（KBr，cm^-1） 3200，1661，1579，1520，1491，1465，1380，
1333，1276，1252，1098，1065，740 NMR（CDC1₃−DMSO−d₆，δ） 2.25（3H，Ｓ，−COCＨ ₃）， 3.92（3H，ｓ−OCＨ ₃， 6.78〜7.33（4H，ｍ，C₂−Ｈ，C₅−Ｈ，C₆−Ｈ
及びC₇−Ｈ）， 7.53（1H，ｄ，Ｊ＝2.5Hz，C₄′−Ｈ）， 7.63（1H，ｄ，Ｊ＝2.5Hz，C₆′−Ｈ） 7.72〜8.22（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 10.02（1H，brs，−ＯＨ ₃）・３−アセチル−２−（３，４−ジヒドロキシフ
エニル）ベンゾチアゾリン。収率 70％融点 185〜187℃ IR（KBr，cm^-1） 3495，1640，1610，1468，1450，1370，1352，
1274，1220，1200，755 NMR（DMSO−d₆，δ） 2.16（3H，Ｓ，−COCＨ ₃）， 6.33〜7.33（7H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.60〜8.13（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 7.60〜9.13（2H，br，−ＯＨ×２）参考例１において無水酢酸の代わりに無水プロ
ピオン酸を用いて次の化合物を得る。・２−（２−ヒドロキシフエニル）−３−プロピオ
ニルベンゾチアゾリン収率 75％融点 200〜202℃ IR（KBr，cm^-1） 3252，1654，1629，1466，1392，1378，1277 NMR（CDC1₃＋DMSO−d₆，δ） 1.33（3H，ｔ，Ｊ＝7.0Hz−COCH₂CH₃ ， 1.89〜3.01（2H，ｍ，−COCH₂CH₂CH₃ ）， 6.42〜7.25（8H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ） 7.87〜8.30（1H，ｍ，C₄−Ｈ） 9.67（1H，ｓ，−ＯＨ）・２−（２−ヒドロキシ−５−メトキシフエニル）
−３−プロピオニルベンゾチアゾリン。収率 50％融点 150.5〜153℃ IR（KBr，cm^-1） 3260，1627，1508，1465，1433，1388，1379，
1291，1272，1227，1202 NMR（DMSO−d₆，δ） 0.98（3H，ｔ，Ｊ＝6.5Hz−COCH₂CH₃ ， 1.76〜3.01（2H，ｍ，−COCH₂ CH₃）， 3.48（3H，ｓ，−OCH₃ （Ｐ））， 6.32（1H，ｄ，Ｊ＝2.5Hz，C₆′−Ｈ）， 6.52〜7.27（6H，ｍ，C₂−Ｈ及ぼアロマチツク
Ｈ）， 7.80〜8.13（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 9.55（1H，ｓ，−ＯＨ）参考例１において無水酢酸のかわりにギ酸−酢酸
無水物【式】を用いて次の化合物を得る。・３−ホルミル−２−（２−ヒドロキシフエニル）
ベンゾチアゾリン収率 90％融点 167〜168℃ IR（KBr，cm^-1） 3188，1642，1597，1576，1475，1455，1350，
1327，1283，1262，1235，739 NMR（DMSO−d₆，δ） 6.42〜7.35（8H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.38〜8.12（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 8.38及び8.92※（1H，夫々ｓ，−ＣＨＯ）， 9.58〜10.38（1H，br−ＯＨ）（※加熱すると単一シグナルとなる。）・３−ホルミル−２−（２−ヒドロキシ−５−メ
トキシフエニル）ベンゾチアゾリン。収率 85％融点 183〜185℃ IR（KBr，cm^-1） 3320，1646，1504，1474，1444，1429，1343，
1322，1275，1232，1199，1041，805，737，
721 NMR（DMSO−d₆，δ） 3.54（3H，ｓ−OCH₃ （Ｐ））， 6.40（1H，ｄ，Ｊ＝2.0Hz，C₆′−Ｈ）， 6.50〜7.37（6H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ） 7.43〜8.13（1H，ｍ，C₄−Ｈ） 8.43及び8.96（1H，夫々ｓ，−ＣＨＯ）， 9.00〜10.30（1H，br−ＯＨ）参考例２・３−アセチル−２−〔２−（２，３−エポキシプ
ロポキシ）フエニル〕ベンゾチアゾリンおよび３
−アセチル−２−〔２−（３−クロロ−２−ヒドロ
キシプロポキシ）フエニル〕ベンゾチアゾリンの
製造３−−アセチル−２−（２−ヒドロキシフエニ
ル）ベンゾチアゾリン（6.78g）をＮ水酸化ナト
リウム溶液（25ml）とメタノール（25ml）の混液
に加え、次いでエピクロルヒドリン（11.8ml）を
加え室温で一夜撹拌する。反応液を減圧濃縮し、
分離する油状物を酢酸エチルで抽出する。有機層
を飽和食塩水で洗浄後無水硫酸マグネシウムで脱
水する。溶媒を減圧留去し、得られる油状物をシ
リカゲルカラムクロマトで分離精製し標記化合物
を得る。物性等を下記に示す。３−アセチル−２−〔２−（２，３−エポキシプ
ロポキシ）フエニル〕ベンゾチアゾリン収量 5.7g（収率70％） IR（KBr，cm^-1） 3060，3000，2930，1664，1600，1460，1376，
1322，1272，1226，1100，1022，744 NMR（CDC1₃，δ） 2.20（3H，ｓ，−COCＨ ₃， 2.77（1H，ABq（Apart）ｄ，Ｊ＝4.5，3.0Hz，
【式】， 2.92（1H，ABq（Bpart）ｄ，Ｊ＝4.5，4.5Hz，
【式】， 3.2〜3.5（1H，ｍ，【式】， 4.00（1H，ABq（Apart）ｄ，Ｊ＝11.0， 5.5Hz【式】 4.30（1H，ABq（BPart）ｄ，Ｊ＝11.0， 3.0Hz，【式】 6.67〜7.40（8H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.5〜8.4（1H，ｍ，C₄−Ｈ）３−アセチル−２−〔２−（３−クロロ−２−ヒド
ロキシプロポキシ）フエニル〕ベンゾチアゾリン収量2.0g（収率22％） IR（KBr，cm^-1） 3400，1657，1464，1380，1228，745 NMR（CDC1₃，δ） 2.23（3H，ｓ−COCＨ ₃）， 2.7〜3.6（1H，br，−ＯＨ）， 3.7〜3.9（2H，ｍ，【式】， 4.23（3H，ｓ，【式】 6.7〜7.5（8H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.5〜8.5（1H，ｍ，C₄−Ｈ）実施例１３−アセチル−２−〔２−（３−ｔ−ブチルアミ
ノ−２−ヒドロキシプロポキシ）フエニル〕ベン
ゾチアゾリン塩酸塩の製造３−アセチル−２−〔２−（２，３−エポキシプ
ロポキシ）フエニル〕ベンゾチアゾリン（1.31g）
とｔ−ブチルアミン（4.21ml）のエタノール（10
ml）溶液を１時間還流する。反応液を冷却し、
2NHCI／酢酸エチル（２ml）を加え減圧濃縮す
る。残渣にエーテルを加えて析出する結晶を取
し標記化合物1.3g（収率81％）を得る。融点 188〜192℃（クロロホルム−エーテル） IR（KBr，cm^-1） 3350，2980，2790，1672，1660，1470，1384，
1224，750 NMR（CDC1₃，δ） 1.51（9H，ｓ，−Ｃ（ＣＨ ₃）₃），2.21（3H，ｓ，
−COCＨ ₃），2.8〜3.7（2H，ｍ，−CH（OH）Ｃ
Ｈ₂N），3.9〜4.4（2H，ｍ，−OCＨ ₂CH）， 4.4〜5.1（1H，br，【式】， 5.5〜5.9（1H，br，−ＯＨ）， 6.6〜7.3（8H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.5〜8.5（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 8.0〜10.0（2H，br，−ＮＨ−及びＨCI）実施例１と同様にして次の化合物を得る。・３−アセチル−２−〔２−（３−ジエチルアミノ
−２−ヒドロキシプロポキシ）フエニル〕ベンゾ
チアゾリン塩酸塩収率 75％ IR（KBr，cm^-1） 3400，2930，1658，1600，1460，1380，1326，
1274，1234，1102，1128，750 NMR（CDC1₃，δ） 1.43（6H，ｔ，Ｊ＝7.0Hz，−Ｎ（CH₂CＨ ₃）₂），
2.32（3H，ｓ−COCＨ ₃），3.1〜3.7（6H，ｍ，−
ＣＨ ₂N（ＣＨ ₂CH₃ ）₂），3.9〜4.7（2H，ｍ，−OC
Ｈ₂CH），4.5〜5.0（1H，br，【式】， 5.5〜6.1（1H，br，−ＯＨ），6.6〜7.4（8H，C₂−
Ｈ及びアロマチツクＨ），7.5〜8.3（1H，ｍ，C₄
−Ｈ），10.5〜11.4（1H，br，ＨC1）・３−アセチル−２−〔２−〔３−（Ｎ−シクロヘ
キシル−Ｎ−メチルアミノ）−２−ヒドロキシプ
ロポキシ〕フエニル〕ベンゾチアゾリン塩酸塩−
Ａ収率 35％融点208〜210℃ IR（KBr，cm^-1） 3225，2940，1686，1464，1382，744 NMR（DMSO−d₆，δ） 0.90〜2.30（10H，ｍ，【式】， 2.20（3H，ｓ，−COCＨ ₃），2.70〜3.00（3H，
ｍ，【式】，3.10〜3.70（3H，ｍ，【式】，4.00〜4.30（2H，ｍ，− OCH₂ −，4.30〜4.87（1H，ｍ，【式】， 5.50〜6.10（1H，br，−ＯＨ），6.70〜7.50（8H，
ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツクＨ），7.80〜8.20
（1H，ｍ，C₄−Ｈ），9.90〜11.00（1H，br，Ｈ
C1） TLC Rf値：0.67（CHC1₃−EtOH−AcOH＝
10：２：１）・３−アセチル−２−〔２−〔３−（Ｎ−シクロヘ
キシル−Ｎ−メチルアミノ）−２−ヒドロキシプ
ロポキシ〕フエニル〕ベンゾチアゾリン塩酸塩−
Ｂ収率 30％融点 143〜146℃ IR（KBr，cm^-1） 3350，2940，1672，1464，1382，748 NMR（DMSO−d₆，δ） 0.90〜2.30（10H，ｍ，【式】， 2.20（3H，ｓ，−COCＨ ₃），2.70〜3.00（3H，
ｍ，【式】，3.00〜3.80（3H，ｍ− 【式】，3.70〜5.60（2H，br，【式】，4.00〜4.30（2H，ｍ，−OCＨ ₂ −），6.80〜7.50（8H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチ
ツクＨ），7.70〜8.27（1H，ｍ，C₄−Ｈ），9.70
〜10.80（1H，br，ＨC1） TLC Rf値：0.58（CHCI₃−EtOH−AcOH＝10：
２：１）実施例２３−アセチル−２−〔２−（３−ｔ−ブチルアミ
ノ−２−ヒドロキシプロポキシ）フエニル〕ベン
ゾチアゾリン塩酸塩の製造３−アセチル−２−〔２−（２，３−エポキシプ
ロポキシ）フエニル〕ベンゾチアゾリン
（1.64g），３−アセチル−２−〔２−（３−クロロ
−２−ヒドロキシプロポキシ）フエニル〕ベンゾ
チアゾリン（1.82g）及びｔ−ブチルアミン（10
ml）のエタノール（30ml）溶液を３時間還流す
る。溶媒を減圧留去し、残渣を酢酸エチルに溶解
し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウム
で脱水する。この溶液に2NHCI／エーテルを加
え析出する結晶を取し、標記化合物3.5g（収率
80％）を得る。物性は実施例１で得られた結晶と
同じであつた。実施例３３−アセチル−２−〔２−（３−ジメチルアミノ
プロポキシ）フエニル〕ベンゾチアゾリンの製造３−アセチル−２−（２−ヒドロキシフエニル）
ベンゾチアゾリン（1.36g）の無水DMF（５ml）
溶液を、水素化ナトリウム（0.26g）の無水DMF
懸濁液に、窒素ふん囲気下室温で滴下する。滴下
終了後、室温で20分間撹拌した後３−ジメチルア
ミノプロピルクロリド（0.61g）の無水DMF（10
ml）溶液を加える。反応液を80℃で２時間撹拌し
た後冷却し、ｎ−ヘキサンで洗浄後氷水に加え
る。分離する油状物を酢酸エチルで抽出する。有
機層をＮ水酸化ナトリウム、水、飽和食塩水の順
で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水する。酢
酸エチルを減圧留去し標記化合物1.0g（収率56％）
を得る。融点92.5〜94.5℃（イソプロピルエーテル−ヘ
キサン） IR（KBr，cm^-1） 1678，1600，1466，1376，1312，1274，1246，
1218，1006，746 NMR（CDC1₃，δ） 2.23（3H，ｓ，−COCＨ ₃），2.30（6H，ｓ，−
Ｎ（ＣＨ ₃）₂），1.8〜2.7（4H，ｍ，−OCH₂CＨ ₂C
Ｈ₂−），4.14（2H，ｔ，Ｊ＝6.0Hz，−OCＨ ₂C
H₂−），6.6〜7.4（8H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマ
チツクＨ），7.7〜8.3（1H，ｍ，C₄−Ｈ）塩酸塩融点177.5〜178.5℃（イソプロパノールエーテ
ル） IR（KBr，cm^-1） 3650〜3150，2800〜2300，1678，1464，1376，
744 NMR（DMSO−d₆，δ） 2.00〜2.40（2H，ｍ，−OCH₂ ＣＨ ₂CH₂N），
2.19（3H，ｓ，−COCＨ ₃），2.76（6H，ｓ，−Ｎ
（ＣＨ ₃）₂），3.07〜3.53（2H，ｍ，−ＣＨ ₂N），
4.16（2H，ｔ，Ｊ＝6.0Hz，−OCＨ ₂−），6.70〜
7.40（8H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツクＨ），
7.70〜8.20（1H，ｍ，C₄−Ｈ），11.30（1H，
brs，ＨCI）実施例３と同様の操作にて次の化合物を得る。・３−アセチル−２−〔３−（３−ジメチルアミノ
プロポキシ）フエニル〕ベンゾチアゾリンフマル
酸塩収率 70％融点 162〜164℃ IR（KBr，cm^-1） 3420，1716，1680，1606，1586，1463，1381，
1306，1288，954 NMR（DMSO−d₆，δ） 1.80〜2.40（2H，ｍ，−OCH₂ ＣＨ ₂CH₂N），
2.22（3H，ｓ，−COCＨ ₃），2.53（6H，ｓ，−Ｎ
（ＣＨ ₃₂），2.70〜3.10（2H，ｍ，−ＣＨ ₂N），
3.96（2H，ｔ，Ｊ＝6.0Hz，−OCＨ ₂−），6.49
（2H，ｓ，【式】），6.70〜7.30（8H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツクＨ），7.70〜8.10
（1H，ｍ，C₄−Ｈ），11.44（2H，ｓ，−CO₂ Ｈ×
２）・３−アセチル−２−〔４−（３−ジメチルアミノ
プロポキシ）フエニル〕ベンゾチアゾリン塩酸塩収率 75％ IR（neat，cm^-1） 3400，1660，1610，1580，1460，1380，1230，
1174，750 NMR（DMSO−d₆，δ）１，80〜2.30（2H，ｍ，−OCH₂ ＣH₂CH₂ Ｎ
），2.17（3H，ｓ，−COCＨ ₃），2.65及び2.71
（6H，夫々ｓ，−Ｎ（ＣH₃ ）₂），2.90〜3.40（2H，
ｍ，−ＣＨ ₂N），3.96（2H，ｔ，Ｊ＝6.0Hz，−
OCＨ ₂−），6.67〜7.33（4H，ｍ，C₂−Ｈ，C₅−
Ｈ，C₆−Ｈ及びC₇−Ｈ），6.80（2H，ｄ，Ｊ＝
9.0Hz，C₃′−Ｈ及び₅′−Ｈ），7.12（2H，ｄ，Ｊ＝
9.0Hz，C₂′−Ｈ及びC₆′−Ｈ），7.60〜8.00（1H，
ｍ，C₄−Ｈ），11.00〜11.60（1H，br，ＨCI）・３−アセチル−２−〔５−（クロロ−２−（３−
ジメチルアミノプロポキシ）フエニル〕ベンゾチ
アゾリン塩酸塩収率 70％融点 193〜195.5℃（イソプロパノール−エーテ
ル） IR（KBr，cm^-1） 3420，1678，1466，1376，1226，1110，
1035，764 NMR（DMSO−d₆，δ） 2.00〜2.50（2H，ｍ，−OCH₂ ＣＨ ₂CH₂N），
2.28（1H，ｓ，−COCＨ ₃））2.76及び2.83（6H，
夫々ｓ，−Ｎ（ＣＨ ₃）₂），3.10〜3.68（2H，ｍ，−
ＣＨ ₂N），4.21（2H，ｔ，Ｊ＝5.5Hz，−OCＨ
_２−），6.80〜7.50（7H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマ
チツクＨ），7.70〜8.10（1H，ｍ，C₄−Ｈ），
11.00〜11.90（1H，br，ＨCI）・３−アセチル−２−〔２−（３−ジメチルアミノ
プロポキシ）−３−メトキシフエニル〕ベンゾチ
アゾリン塩酸塩収率 70％融点 221〜222℃（メタノール） IR（KBr，cm^-1） 3410，1665，1580，1465，1375，1343，1270，
1232，1060，1030，753，740 NMR（DMSO−d₆，δ） 1.93〜2.41（2H，ｍ，−OCH₂ ＣＨ ₂CH₂N），
2.22（3H，ｓ，−COCＨ ₃））2.77（6H，ｓ，−Ｎ
（ＣＨ ₃）₂），3.06〜3.50（2H，ｍ，−ＣＨ ₂N），
3.81（3H，ｓ，−OCＨ ₃），4.13（2H，ｔ，Ｊ＝
6.0Hz，−OCＨ ₂−），6.52（1H，dd，Ｊ＝6.0，
3.5Hz，C₄′−Ｈ），6.87〜7.40（6H，ｍ，C₂−Ｈ
及びアロマチツクＨ），7.73〜8.16（1H，ｍ，C₄
−Ｈ），10.50〜11.73（1H，br，ＨCI）・３−アセチル−２−〔２−（３−ジメチルアミノ
プロポキシ）−５−メトキシフエニル〕ベンゾチ
アゾリンマレイン酸塩収率 73％融点 165.5〜166℃（メタノール） IR（KBr，cm^-1） 3430，1672，1580，1492，1465，1373，1207，
1053，870，749 NMR（CDC1₃，δ） 1.92〜2.62（2H，ｍ，−OCH₂ ＣＨ ₂CH₂N），
2.25（3H，ｓ，−COCＨ ₃），2.88（6H，ｓ，−Ｎ
（ＣＨ ₃）₂），3.12〜3.55（2H，ｍ，−ＣＨ ₂N），
3.62（3H，ｓ，−OCＨ ₃），4.12（2H，ｔ，Ｊ＝
5.5Hz，−OCＨ ₂−），6.22（2H，ｓ，
【式】，6.60（1H，ｄ，Ｊ＝2.0Hz， C₆′−Ｈ），6.63〜7.30（6H，ｍ，C₂−Ｈ及びア
ロマチツクＨ），7.57〜8.30（1H，ｍ，C₄−Ｈ），
12.65〜15.50（2H，br，−CO₂ Ｈ×２）・３−アセチル−２−〔４−（３−ジメチルアミノ
プロポキシ）−３−メトキシフエニル〕ベンゾチ
アゾリン塩酸塩収率 80％ IR（KBr，cm^-1） 3420，1662，1510，1460，1375，1335，1256，
1230，1132，1025，746 NMR（DMSO−d₆，δ） 1.73〜2.37（2H，ｍ，−OCH₂ ＣＨ ₂CH₂N），
2.20（3H，ｓ，−COCＨ ₃））2.57〜2.87（6H，
ｍ，−Ｎ（ＣＨ ₃）₂），2.93〜3.43（2H，ｍ，−ＣＨ
₂N），3.67（3H，ｓ，−OCＨ ₃），3.96（2H，
ｔ，Ｊ＝6.0Hz，−OCＨ ₂−），6.53〜7.50（7H，
ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツクＨ），7.70〜8.10
（1H，ｍ，C₄−Ｈ），10.77〜11.50（1H，br，Ｈ
CI）・３−アセチル−２−〔２−（３−ジメチルミノプ
ロポキシ−５−ニトロフエニル〕ベンゾチアゾリ
ンフマル酸塩収率 65％融点 159〜160℃分解（メタノール−アセトニト
リル） IR（KBr，cm^-1） 3420，1670，1610，1591，1515，1463，1379，
1340，1268，1225，1078，1032，980，745 NMR（DMSO−d₆，δ） 1.87〜2.40（2H，ｍ，−OCH₂ ＣＨ ₂CH₂N），
2.28（3H，ｓ，−COCＨ ₃）2.62（6H，ｓ，−Ｎ
（ＣＨ ₃）₂），3.07（2H，ｔ，Ｊ＝7.0Hz，−ＣＨ
₂N），4.32（2H，ｔ，Ｊ＝5.5Hz，−OCＨ ₂
−），6.50（2H，ｓ【式】6.83〜7.30 （4H，ｍ，C₂−Ｈ，C₅−Ｈ，C₆−Ｈ及びC₇−
Ｈ），7.28（1H，ｄ，Ｊ＝9.0Hz，C₃′−Ｈ），
7.72（1H，ｄ，Ｊ＝3.0Hz，C₆′−H.）7.83〜
8.10（1H，ｍ，C₄−Ｈ），8.15（1H，dd，Ｊ＝
9.0，3.0Hz，C₄′−Ｈ），11.33（2H，ｓ，−CO₂
Ｈ×２）実施例４３−アセチル−２−〔２−（２−ジメチルアミノ
エトキシ）フエニル〕ベンゾチアゾリン塩酸塩の
製造実施例３において３−ジメチルアミノプロピル
クロリドの代わりに２−ジメチルアミノエチルク
ロリド（0.59g）を用い、標記化合物1.5g（収率80
％）を得る。融点 209〜210℃（メタノール−酢酸エチル IR（KBr，cm^-1） 3430，1670，1460，1387，1354，1325，1272，
1245，1230，1170，1103，1050，1022，930，
750 NMR（DMSO−d₆，δ） 2.27（3H，ｓ，−COCＨ ₃），2.9〜０（6H，ｓ，
−Ｎ（ＣＨ ₃）₂），3.43〜3.83（2H，ｍ，−ＣＨ ₂N
），4.30〜4.73（2H，ｍ，−OCＨ ₂−），6.73〜
7.63（8H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツクＨ），
7.80〜8.23（1H，ｍ，C₄−Ｈ），11.53（1H，
brs，ＨCI）実施例４と同様の操作にて次の化合物を得る。・３−アセチル−２−〔４−（２−ジメチルアミノ
エトキシ）フエニル〕ベンゾチアゾリン塩酸塩収率 80％ IR（KBr，cm^-1） 3410，1664，1510，1464，1378，1234，748 NMR（DMSO−d₆，δ） 2.20（3H，ｓ，−COCＨ ₃），2.75及び2.93
（6H，夫々ｓ，−Ｎ（ＣＨ ₃）₂），3.20〜3.70（2H，
ｍ，−ＣＨ ₂N），4.38（2H，ｔ，Ｊ＝5.0Hz，
−OCＨ ₂−），6.90〜〜7.40（4H，ｍ，C₂−Ｈ，
C₅−Ｈ，C₆−Ｈ及びC₇−Ｈ），6.95（2H，ｄ，
Ｊ＝9.0HzC₃′−Ｈ及びC₅′−Ｈ），7.23（2H，ｄ，
Ｊ＝9.0Hz，C₂′_-Ｈ及びC₆′_-Ｈ），7.80〜8.10
（1H，ｍ，C₄−Ｈ），10.90〜11.70（1H，br，Ｈ
CI）実施例５３−アセチル−２−〔３−アミノプロポキシ）
フエニル〕ベンゾチアゾリン塩酸塩の製造実施例３において３−ジメチルアミノプロピル
クロリドの代わりに３−アミノプロピルプロミド
（0.83g）を用い、標記化合物1.2g（収率65％）を
得る。融点 106〜109℃（分解） IR（KBr，cm^-1） 3400，1660，1466，1382，1232，748 NMR（DMSO−d₆，δ） 1.90〜2.40（2H，ｍ，−OCH₂ ＣＨ ₂CH₂N），
2.19（3H，ｓ，−COCＨ ₃））2.70〜3.30（2H，
ｍ，−ＣＨ ₂）Ｎ），4.17（2H，ｔ，Ｊ＝
6.0Hz，−OCＨ ₂−），6.60〜7.40（8H，ｍ，C₂−
Ｈ及びアロマチツクＨ）7.70〜8.20（1H，ｍ，
C₄−Ｈ）8.00〜8.80（3H，br，−ＮＨ ₂及びＨCI）実施例６３−アセチル−２−〔２−〔３−（４−メチル−１
−ピペラジニル）プロポキシ〕フエニル〕ベンゾ
チアゾリン二塩酸塩の製造実施例３において３−ジメチルアミノプロピル
クロリドの代わりに１−（３−クロロプロピル）−
４−メチルピペラジン（1.3g）を用い、標記化合
物1.6g（収率65％）を得る。融点 213〜215℃ IR（KBr，cm^-1） 3400，1664，1460，1376，1322，1272，1226，
746 NMR（DMSO−d₆，δ） 1.90〜2.50（2H，ｍ，−OCH₂ ＣＨ ₂CH₂N），
2.18（3H，ｓ，−COCＨ ₃）2.83（3H，ｓ，＞Ｎ−
ＣＨ ₃），3.10〜4.00（10H，ｍ，
【式】），4.21（2H，ｔ，Ｊ＝ 6.0Hz，−OCＨ ₂−），6.60〜7.30（8H，ｍ，C₂−
Ｈ及びアロマチツクＨ），7.70〜8.10（1H，ｍ，
C₄−Ｈ），11.20〜12.50（2H，br，ＨCI×２）実施例７３−アセチル−２−〔２−（３−モルホリノプロ
ポキシ）フエニル〕ベンゾチアゾリンの製造実施例３において３−ジメチルアミノプロピル
クロリドの代わりに３−モルホリノプロピルクロ
リド（0.98g）を用い、標記化合物1.1g（収率55
℃）を得る。融点 121〜122.5℃ IR（KBr，cm^-1） 1676，1466，1456，1374，1324，1276，1252，
1230，752 NMR（DMSO−d₆，δ） 1.70〜2.30（2H，ｍ，−OCH₂ ＣＨ ₂CH₂N），
2.17（3H，ｓ，−COCＨ ₃））2.30〜2.80（6H，
ｍ，【式】），3.40〜3.77（4H，ｍ【式】），4.11（2H，ｔ，Ｊ＝ 6.0Hz，−OCＨ ₂−），6.70〜7.40（8H，ｍ，C₂−
Ｈ及びアロマチツクＨ），7.70〜8.20（1H，ｍ，
C₄−Ｈ）マレイン酸塩融点 184〜185.5℃ IR（KBr，cm^-1） 3430，1672，1578，1460，1374，1358，1100，
864，746 NMR（DMSO−d₆，δ） 1.90〜2.50（2H，ｍ，−OCH₂ ＣＨ ₂CH₂N），
2.20（3H，ｓ，−COCＨ ₃）3.00〜3.50（6H，ｍ
【式】），3.60〜4.00（4H，ｍ，【式】），4.15（2H，ｔ，Ｊ＝ 6.0Hz，−OCＨ ₂−），6.05（2H，ｓ
【式】），6.70〜7.50（8H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツクＨ），7.70〜8.20（1H，ｍ，C₄
−Ｈ）11.880〜13.60（2H，br−CO₂ Ｈ×２）実施例８３−アセチル−２−〔２−（２−クロロエトキ
シ）フエニル〕ベンゾチアゾリンの製造３−アセチル６−２−（２−ヒドロキシフエニ
ル）ベンゾチアゾリン（2.71g）の無水DMF（10
ml）溶液を、水素化ナトリウム（0.53g）の無水
DMF懸濁液に、窒素雰囲気下室温で滴下する。
滴下終了後、室温で20分間撹拌した後、２−クロ
ロエチルメタンスルホナート（1.74g）の無水
DMF（10ml）溶液を加える。反応液を室温で12時
間撹拌する。氷水中に反応液を移し、酢酸エチル
で抽出する。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水
硫酸マグネシウムで脱水する。溶媒を減圧留去
し、得られる油状物をシリカゲルカラムクロマト
で精製し、標記化合物2.2g（収率65％）を得る。融点 110〜111℃（メタノール） IR（KBr，cm^-1） 1670，1463，1377，1322，1269，1242，1228，
1098，1025，755 NMR（CDC1₃，δ） 2.20（3H，ｓ，−COCＨ ₃），3.83（2H，ｔ，Ｊ
＝5.5Hz，−ＣＨ ₂CI），4.33（2H，ｔ，Ｊ＝
5.5Hz，−OCＨ ₂−），6.65〜7.43（8H，ｍ，C₂−
Ｈ及びアロマチツクＨ），7.73〜8.57（1H，ｍ，
C₄−Ｈ）実施例８と同様の操作にて次の化合物を得る。・３−アセチル−２−〔２−（２−クロロエトキ
シ）−５−メトキシフエニル〕ベンゾチアゾリン収率 60％ IR（neat，cm^-1） 1670，1500，1468，1430，1380，1350，1325，
1300，1280，1242，1212，1048，750 NMR（CDC1₃，δ） 2.20（3H，ｓ−COCH₃ ），3.60（3H，ｓ，−
OCH₃ （Ｐ）），3.80（2H，ｔ，Ｊ＝5.0Hz，−Ｃ
H₂CI），4.27（2H，ｔ，Ｊ＝5.0Hz，−OCＨ ₂
−），6.60（1H，ｄ，Ｊ＝2.5Hz，C₆′−Ｈ）6.67
〜7.27（6H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツクＨ），
7.63〜8.30（1H，ｍ，C₄−Ｈ）実施例９３−アセチル−２−〔２−（３−クロロプロポキ
シ）フエニル〕ベンゾチアゾリンの製造実施例８において２−クロロエチルメタンスル
ホナートの代わりにトリメチレンブロモクロリド
（1.73g）を用い、標記化合物2.6g（収率75％）を
得る。融点 100〜100.5℃ IR（KBr，cm^-1） 1674，1466，1454，1376，1274，1242，
1232，1100，1024，746 NMR（CDC1₃，δ） 2.18（3H，ｓ，−COCＨ ₃），2.27（2H，
quintet，Ｊ＝6.0Hz，−OCH₂CＨ ₂CH₂CI），
3.79（2H，ｔ，Ｊ＝6.0Hz，−ＣＨ ₂CI），4.22
（2H，ｔ，Ｊ＝6.0Hz，−OCＨ ₂−），6.70〜7.40
（8H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツクＨ），7.70
〜8.30（1H，ｍ，C₄−Ｈ）実施例９と同様の操作にて次の化合物を得る。・３−アセチル−２−〔４−（３−クロロプロポキ
シ）フエニル〕ベンゾチアゾリン収率 85％ IR（neat，cm^-1） 1672，1608，1510，1464，1376，1344，1326，
1304，1270，1246，1230，1174，1016，782，
743 NMR（CDC1₃，δ） 2.17（2H，quintet，Ｊ＝6.0Hz，−OCH₂CＨ
₂CH₂CI），2.24（3H，ｓ，−COCＨ ₃），3.67
（2H，ｔ，Ｊ＝6.0Hz，−ＣＨ ₂CI），4.02（2H，
ｔ，Ｊ＝6.0Hz，−OCＨ ₂−），6.50〜7.30（4H，
ｍ，C₂−Ｈ，C₅−Ｈ，C₆，Ｈ及びC₇−Ｈ），
6.74（2H，ｄ，Ｊ＝8.5Hz，C₃′_C-Ｈ及びC₅′−
Ｅ）7.14（2H，ｄ，Ｊ＝8.5Hz，C₂′−Ｈ及び
C₆′−Ｈ），7.50〜8.10（1H，ｍ，C₄−Ｈ）・３−アセチル−２−〔２−（３−クロロプロポキ
シ）−３−メトキシフエニル〕ベンゾチアゾリン収率 80％融点 91〜94℃ IR（KBr，cm^-1） 1665，1475，1455，1370，1265，1226，
1055，1010，750 NMR（CDC1₃，δ） 2.13（3H，ｓ，−COCH₃ ），2.21（2H，
quintet，Ｊ＝6.0Hz，−OCH₂CH₂ CH₂CI），
3.76（3H，ｓ，−OCH₃ ），3.77（2H，ｔ，Ｊ＝
6.0Hz，−ＣH₂ CI），4.23（2H，ｔ，Ｊ＝6.0Hz，
−OCH₂ −），6.55（1H，dd，Ｊ＝6.0，3.5Hz，
C₄′−Ｈ），6.63〜7.23（6H，ｍ，C₂−Ｈ及びア
ロマチツクＨ），7.56〜8.36（1H，ｍ，C₄−Ｈ）・３−アセチル−２−〔２−（３−クロロプロポキ
シ）−５−メトキシフエニル〕ベンゾチアゾリン収率 90％融点 92〜94℃（メタノール） IR（KBr，cm^-1） 1678，1500，1467，1380，1280，1207，
1040，1024，797，741 NMR（CDC1₃，δ） 2.21（3H，ｓ，−COCＨ ₃），2.22（2H，tt，Ｊ
＝6.5，5.5Hz，−OCH₂CＨ ₂CH₂CI），3.60（3H，
ｓ，−OCＨ ₃），3.77（2H，ｔ，Ｊ＝6.5Hz，−Ｃ
H₂CI），4.15（2H，ｔ，Ｊ＝5.5Hz，−OCＨ ₂
−），6.60（1H，ｄ，Ｊ＝2.0Hz，C₆′−Ｈ），
6.68〜7.33（6H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）7.62〜8.35（1H，ｍ，C₄−Ｈ）・３−アセチル−２−〔４−（３−クロロプロポキ
シ）−３−メトキシフエニル〕ベンゾチアゾリン収率 80％ IR（neat，cm^-1） 1670，1512，1463，1373，1255，1232，
1135，1026.746 NMR（CDC1₃，δ） 2.17（2H，quintet，Ｊ＝6.0Hz，−OCH₂CＨ
₂CH₂CI），2.23（3H，ｓ，−COCＨ ₃），3.68
（2H，ｔ，Ｊ＝6.0Hz，−ＣＨ ₂CI），3.70（3H，
ｓ，−OCＨ ₃）4.07（2H，ｔ，Ｊ＝6.0Hz，−OC
Ｈ₂−），6.50〜7.33（7H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロ
マチツクＨ），7.60〜8.10（1H，ｍ，C₄−Ｈ）・３−アセチル−２−〔２−（３−クロロプロポキ
シ）−５−ニトロフエニル〕ベンゾチアゾリン収率 60％融点 136〜139℃ IR（KBr，cm^-1） 1658，1590，1512，1465，1371，1337，
1269，1015，745 NMR（CDC1₃，δ） 2.35（2H，quintet，Ｊ＝6.0Hz，−OCH₂CＨ
₂CH₂CI），2.36（3H，ｓ，−COCＨ ₃），3.79
（2H，ｔ，Ｊ＝6.0Hz，−ＣＨ ₂CI），4.33（2H，
ｔ，Ｊ＝6.0Hz，−OCH₂ −），6.67〜7.27（4H，
ｍ，C₂−Ｈ，C₅−Ｈ，C₆−Ｈ及びC₇−Ｈ）6.97
（1H，ｄ，Ｊ＝8.5Hz，C₃′−Ｈ），7.47〜8.00
（1H，ｍ，C₄−Ｈ）7.86（1H，ｄ，Ｊ＝2.5Hz，
C₆′_-Ｈ），8.10（1H，dd，Ｊ＝8.5，2.5Hz，
C₄′−Ｈ）・３−アセチル−２−〔４−（３−クロロプロポキ
シ）−３，５−ジメトキシフエニル〕ベンゾチア
ゾリン収率75％ IR（neat，cm^-1） 1674，1590，1504，1464，1418，1376，
1344，1330，1270，1232，1126，784，748 NMR（CDC1₃，δ） 2.09（2H，quintet，Ｊ＝6.0Hz，−OCH₂CＨ
₂CH₂CI），2.26（3H，ｓ，−COCH₃ ），3.70
（6H，ｓ，−OCH₃ ×２）3.77（2H，ｔ，Ｊ＝
6.0Hz，−ＣＨ ₂CI），4.01（2H，ｔ，Ｊ＝6.0Hz，
−OCＨ ₂−）6.43（2H，ｓ，C₂′Ｈ及びC₆′−
Ｈ），6.68（1H，ｓ，C₂−Ｈ）6.93〜7.30（3H，
ｍ，C₅−Ｈ，C₆−Ｈ及びC₇−Ｈ），7.60〜7.90
（1H，ｍ，C₄−Ｈ）・３−アセチル−２−〔３−（３−クロロプロポキ
シ）フエニル〕ベンゾチアゾリン収率 80％ IR（neat，cm^-1） 1674，1600，1464，1446，1376，1344，
1316，1302，1270，1252，872，746 NMR（CDC1₃，δ） 2.14（2H，quintet，Ｊ＝6.0Hz，−OCH₂CＨ
₂CH₂CI），2.22（3H，ｓ，−COCH₃ ），3.64
（2H，ｔ，Ｊ＝6.0Hz，−ＣＨ ₂CI），3.98（2H，
ｔ，Ｊ＝6.0Hz，−OCＨ ₂−），6.50〜7.30（8H，
ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツクＨ），7.50〜8.30
（1H，ｍ，C₄−Ｈ）・３−アセチル−２−〔２−（３−クロロプロポキ
シ）−３−ニトロフエニル〕ベンゾチアゾリン収率 80％融点 118〜120℃ IR（KBr，cm^-1） 1670，1650，1602，1578，1525，1468，
1370，1340，1307，1265，1214，996，742 NMR（CDC1₃，δ） 2.30（3H，ｓ，−COCＨ ₃），2.33（2H，
quintet，Ｊ＝6.0Hz，−OCH₂CＨ ₂CH₂CI），
3.83（2H，ｔ，Ｊ＝6.0Hz，−ＣＨ ₂CI），4.27
（2H，ｔ，Ｊ＝6.0Hz，−OCＨ ₂−），6.67〜7.50
（6H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツクＨ），7.50
〜8.17（1H，ｍ，C₄−Ｈ），7.75（1H，dd，Ｊ＝
8.0，2.0Hz，C₄′−Ｈ）・３−アセチル−２−〔５−（３−クロロプロポキ
シ）−２−ニトロフエニル〕ベンゾチアゾリン収率 80％ IR（KBr，cm^-1） 1670，1608，1578，1510，1466，1372，
1316，1290，1230，745 NMR（CDC1₃，δ） 2.13（2H，quintet，Ｊ＝6.0Hz，−OCH₂CＨ
₂CH₂CI），2.27（3H，ｓ，−COC），3.60（2H，
ｔ，Ｊ＝6.0Hz，−ＣＨ ₂CI），4.01（2H，ｔ，Ｊ
＝6.0Hz，−OCＨ ₂−），6.73〜（1H，ｓ，C₂−
Ｈ），6.83〜7.50（5H，ｍ，アロマチツクＨ），
7.50〜8.03（1H，ｍ，C₄−Ｈ），8.03〜8.33（1H，
ｍ，C₃′−Ｈ）・３−アセチル−２−〔４−（３−クロロプロポキ
シ）−３−ニトロフエニル〕ベンゾチアゾリン収率 75％ IR（neat，cm^-1） 1671，1620，1578，1531，1500，1465，
1371，1350，1318，1270，1238，1083，1029，
748 NMR（CDC1₃，δ） 2.20（2H，quintet，Ｊ＝6.0Hz，−OCH₂CＨ
₂CH₂CI），2.32（3H，ｓ，−COCＨ ₃），3.72
（2H，ｔ，Ｊ＝6.0Hz，−ＣＨ ₂CI），4.18（2H，
ｔ，Ｊ＝6.0Hz，−OCＨ ₂−），6.70〜7.67（6H，
ｍ，C₂−Ｈ，C₄−Ｈ，C₅−Ｈ，C₆−Ｈ，C₇−
Ｈ及びC₅′−Ｈ），7.47（1H，dd，Ｊ＝9.0，
2.5Hz，C₆′−Ｈ），7.77（1H，ｄ，Ｊ＝2.5Hz，
C₂′−Ｈ）・３−アセチル−２−〔３−（３−クロロプロポキ
シ）−４−ニトロフエニル〕ベンゾチアゾリン収率 80％ IR（KBr，cm^-1） 1663，1605，1589，1509，1462，1421，
1367，1342，1311，1258，1235，1020，744 NMR（CDC1₃，δ） 2.28（2H，quintet，Ｊ＝6.0Hz，−OCH₂CＨ
₂CH₂CI），2.32（3H，ｓ，−COCＨ ₃），3.71
（2H，ｔ，Ｊ＝6.0Hz，−ＣＨ ₂CI），4.14（2H，
ｔ，Ｊ＝6.0Hz，−OCＨ ₂−），6.67〜8.00（7H，
ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツクＨ），7.78（1H，
ｄ，Ｊ＝9.0Hz，C₅′−Ｈ）・３−アセチル−２−〔２−（３−クロロプロポキ
シ）−３−メトキシ−４−ニトロフエニル〕ベン
ゾチアゾリン収率 70％融点 83〜86℃ IR（KBr，cm^-1） 1664，1578，1513，1464，1332，1292，
1242，1099，1061，749 NMR（CDC1₃，δ） 2.30（2H，quintet，Ｊ＝6.0Hz，−OCH₂CＨ
₂CH₂CI），2.32（3H，ｓ，−COCＨ ₃），3.81
（2H，ｔ，Ｊ＝6.0Hz，−ＣＨ ₂CI），3.90（3H，
ｓ，−OCＨ ₃），4.45（2H，ｔ，Ｊ＝6.0Hz，−
OCＨ ₂−），，6.80〜7.43（4H，ｍ，C₂−Ｈ，C₅
−Ｈ，C₆−Ｈ及びC₇−Ｈ），7.50〜8.05（1H，
ｍ，C₄−Ｈ），7.52（1H，ｄ，Ｊ＝2.5Hz，
C₄′−Ｈ），7.68（1H，ｄ，Ｊ＝2.5Hz，C₆′−Ｈ）・２−〔２−（３−クロロプロポキシ）フエニル〕
−３−プロピオニルベンゾチアゾリン収率 75％融点 100〜103℃ IR（KBr，cm^-1） 1672，1462，1380，1294，1263，1243，
1211，744 NMR（CDC1₃，δ） 1.15（3H，ｔ，Ｊ＝7.5Hz−COCH₂ ＣH₃ ），
1.91〜2.87（4H，ｍ，−COCH₂ CCH₃及び−
OCH₂CH₂ CH₂CI），3.79（2H，ｔ，Ｊ＝6.0Hz，
−ＣH₂ CI.，4.22（2H，ｔ，Ｊ＝5.5Hz，−OC
H₂−），6.66〜7.36（8H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロ
マチツクＨ），6.77〜8.33（1H，br，C₄−Ｈ）・２−〔２−（３−クロロプロポキシ）フエニル〕
−３−ホルミルベンゾチアゾリン収率 50％融点 120.5〜122℃ IR（KBr，cm^-1） 1691，1577，1474，1355，1322，1293，
1271，1238，1027，743 NMR（DMSO−d₆，δ） 2.20（2H，quintet，Ｊ＝6.0Hz，−OCH₂CH₂
CI），3.80（2H，ｔ，Ｊ＝6.0Hz，−ＣH₂ CI），
4.17（2H，ｔ，Ｊ＝6.0Hz，−OCH₂ −），6.60〜
97.40（8H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツクＨ），
7.43〜8.17（1H，ｍ，C₄−Ｈ），8.47及び9.00
（1H，夫々ｓ，−ＣＨＯ）実施例 10 ３−アセチル−２−〔２−（４−クロロブトキ
シ）フエニル〕ベンゾチアゾリンの製造実施例８において２−クロロエチルメタンスル
ホナートの代わりに４−クロロブチルメタンスル
ホナート（2.06g）を用い、標記化合物2.5g（収率
70％）を得る。融点121〜122℃（酢酸エチル） IR（KBr，cm^-1） 1673，1591，1492，1460，1375，1346，
1322，1290，1270，1245，1225，1102，1015，
743 NMR（CDC1₃，δ） 1.60〜2.17（4H，ｍ，−OCH₂CＨ ₂CＨ
₂CH₂CI），2.30（3H，ｓ，−COCＨ ₃），3.57〜
3.93（2H，ｍ，−ＣＨ ₂CI），3.93〜4.33（2H，ｍ，
−OCＨ ₂−），6.63〜7.50（8H，ｍ，C₂−Ｈ及び
アロマチツクＨ），7.67〜8.33（1H，ｍ，C₄−
Ｈ）実施例10と同様の操作にて次の化合物を得る。・３−アセチル−２−〔４−（４−クロロブトキ
シ）フエニル〕ベンゾチアゾリン収率80％ IR（neat，cm^-1） 1676，1514，1466，1378，1272，1248，
1170，748 NMR（CDC1₃，δ） 1.70〜2.07（4H，ｍ，−OCH₂CＨ ₂CＨ
₂CH₂CI），2.22（3H，ｓ，−COCH₃ ），3.55
（2H，ｔ，Ｊ＝6.0Hz，−CH₂CI），3.90（2H，
ｔ，Ｊ＝6.0Hz，−OCＨ ₂−），6.60〜7.30（4H，
ｍ，C₂−Ｈ，C₅−Ｈ，C₆−Ｈ及びC₇−Ｈ），
6.74（2H，ｄ，Ｊ＝9.0＝ｚ，C₃′−Ｈ及びC₅′−
Ｈ），7.15（2H，ｄ，Ｊ＝9.0H₂C₂′−Ｈ及び
C₆′−Ｈ），7.60〜8.10（1H，ｍ，C₄−Ｈ）・３−アセチル−２−〔２−（４−クロロブトキ
シ）−３−メトキシフエニル〕ベンゾチアゾリン収率 75％融点 83〜88℃ IR（KBr，cm^-1） 1670，1590，1480，1460，1375，1340，
1265，1060，1014，765 NMR（CDC1₃，δ） 1.70〜2.15（4H，ｍ，−OCH₂CＨ ₂CＨ
₂CH₂CI），2.17（3H，ｓ，−COCH₃ ），3.63
（2H，ｔ，Ｊ＝6.0Hz，−ＣＨ ₂CI），3.80（3H，
ｓ，−OCＨ ₃），3.97〜4.46（2H，ｍ，−OCＨ ₂
−），6.63〜7.27（6H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチ
ツクＨ），6.57（1H，dd，Ｊ＝6.0，3.5Hz，
C₄′−Ｈ），7.67〜8.36（1H，ｍ，C₄−Ｈ）・３−アセチル−２−〔４−（４−クロロブトキ
シ）−３−メトキシフエニル〕ベンゾチアゾリン収率 80％ IR（neat，cm^-1） 1675，1518，1466，1380，1340，1258，
1238，1140，1032，750 NMR（CDC1₃，δ） 1.77〜2.13（4H，ｍ，−OCH₂CＨ ₂CＨ
₂CH₂CI），2.26（3H，ｓ，−COCＨ ₃），3.53
（2H，brt，Ｊ＝6.0Hz，−ＣＨ ₂CI），3.70（3H，
ｓ，−OCＨ ₃），3.93（2H，brt，Ｊ＝6.0Hz，−
OCＨ ₂−），6.53〜7.37（7H，ｍ，C₂−Ｈ及びア
ロマチツクＨ）7.53，〜8.03（1H，ｍ，C₄−Ｈ）・３−アセチル−２−〔４−（４−クロロブトキ
シ）−３，５−ジメトキシフエニル〕ベンゾチア
ゾリン収率 75％ IR（neat，cm^-1） 1676，1464，1378，1330，1126，784，752 NMR（CDC1₃，δ） 1.50〜2.17（4H，ｍ，−OCH₂CＨ ₂CＨ
₂CH₂CI），2.27（3H，ｓ，−COCＨ ₃），3.59
（2H，ｔ，Ｊ＝6.0Hz，−ＣＨ ₂CI），3.70（6H，
ｓ，−OCＨ ₃×２），3.91（2H，ｔ，Ｊ＝6.0Hz，
−OCＨ ₂−），6.39（2H，ｓ，C₂−Ｈ及びC₆′−
Ｈ），6.62（1H，ｓ，C₂−Ｈ），6.80〜7.30（3H，
ｍ，C₅−Ｈ，C₆−Ｈ及びC₇−Ｈ），7.50〜7.90
（1H，ｍ，C₄−Ｈ）・３−アセチル−２−〔２−（４−クロロブトキ
シ）−５−メトキシフエニル〕ベンゾチアゾリン収率 85％融点 113〜114℃ IR（KBr，cm^-1） 1656，1494，1467，1365，1275，1322，
1241，1202，1041，740 NMR（CDC1₃，δ） 1.73〜2.13（4H，ｍ，−OCH₂CＨ ₂CＨ
₂CH₂CI），2.20（3H，ｓ，−COCＨ ₃），3.37〜
3.80（2H，ｍ，−ＣＨ ₂CI），3.60（3H，ｓ，−OC
Ｈ₃），3.85〜4.23（2H，ｍ，−OCＨ ₂−），6.58
（1H，ｄ，Ｊ＝2.0Hz，C₆′−Ｈ），6.67〜7.15
（6H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツクＨ），7.60
〜8.27（1H，ｍ，C₄−Ｈ）・３−アセチル−２−〔３−（４−クロロブトキ
シ）−４−メトキシフエニル〕ベンゾチアゾリン収率 70％ IR（neat，cm^-1） 1674，1518，1465，1380，1340，1258，
1240，1140，1028，750 NMR（CDC1₃，δ） 1.63〜2.10（4H，ｍ，−OCH₂CＨ ₂CＨ
₂CH₂CI），2.23（3H，ｓ，−COCＨ ₃），3.37〜
3.67（2H，ｍ，−ＣＨ ₂CI），3.74（3H，ｓ，−OC
H₃），3.77〜4.03（2H，ｍ，−OCH₂ −），6.50〜
7.37（7H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツクＨ），
7.50〜8.07（1H，ｍ，C₄−Ｈ）・３−アセチル−２−〔２−（４−クロロブトキシ
−５−ニトロフエニル〕ベンゾチアゾリン収率 70％融点 135〜138℃ IR（KBr，cm^-1） 1680，1591，1519，1466，1381，1337，
1271，1230，1080，998，752，750 NMR（CDC1₃，δ） 1.78〜2.25（4H，ｍ，−OCH₂CＨ ₂CＨ
₂CH₂CI），2.35（3H，ｓ，−COCＨ ₃），3.45〜
3.85（2H，ｍ，−ＣH₂ CI），3.98〜4.43（2H，ｍ，
−OCＨ ₂−），6.92（1H，ｄ，Ｊ＝9.0Hz，C₃′−
Ｈ），7.00〜7.37（4H，ｍ，C₂−Ｈ，C₅−Ｈ，
C₆−Ｈ及びC₇−Ｈ）7.45〜7.98（1H，ｍ，C₄−
Ｈ），7.85（1H，ｄ，Ｊ＝2.5Hz，C₆′−Ｈ），
8.10（1H，dd，Ｊ＝9.0，2.5Hz，C₄′−Ｈ）・３−アセチル−〔５−クロロ−２−（４−クロロ
ブトキシ）フエニル〕ベンゾチアゾリン収率 55％融点 127〜128℃ IR（KBr，cm^-1） 1655，1466，1369，1353，1320，1263，
1236，1019，753 NMR（DMSO−d₆，δ） 1.63〜2.17（4H，ｍ，−OCH₂CH₂ ＣH₂ CI），
2.23（3H，ｓ−COCH₃ ），3.72（2H，brt，Ｊ＝
6.0Hz，−ＣH₂ CI），4.11（2H，brt，Ｊ＝
6.0Hz，−OCH₂ −），6.80〜7.50（7H，ｍ，C₂−
Ｈ及びアロマチツクＨ），7.67〜8.17（1H，ｍ，
C₄−Ｈ）・２−〔２−（４−クロロブトキシ）−５−メトキ
シフエニル〕−３−ホルミルベンゾチアゾリン収率 35％融点 124〜125℃ IR（KBr，cm^-1） 1672，1495，1470，1351，1321，1273，
1235，1212，1156，1049，1028，758，732 NMR（CDC1₃，δ） 1.77〜2.23（4H，ｍ，−OCH₂CH₂ ＣH₂
CH₂CI），3.43−3.77（2H，ｍ，−ＣH₂ CI），3.60
（3H，ｓ−OCH₃ （Ｐ）），3.87〜4.20（2H，ｍ，
−OCH₂ −），6.47〜7.37（7H，ｍ，C₂−Ｈ及び
アロマチツクＨ），7.43〜8.23（1H，ｍ，C₄−
Ｈ），8.35及び8.82（1H，夫々ｓ−ＣＨＯ実施例 11 ３−アセチル−２−〔２−（３−ジエチルアミノ
プロポキシ）フエニル〕ベンゾチアゾリン塩酸塩
の製造実施例９で得た３−アセチル−２−〔２−（３−
クロロプロポキシ）フエニル〕ベンゾチアゾリン
（3.48g）のエタノール（20ml）溶液にジエチルア
ミン（10.3ml）を加え、20時間還流する。エタノ
ールと過剰のジエチルアミンを減圧留去後、残渣
に酢酸エチル−水を加え有機層を分取する。有機
層を１規定塩酸で抽出し、この塩酸層を１規定水
酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性とし、酢酸エ
チルで抽出する。有機層を飽和食塩水で洗浄後、
無水硫酸マグネシウムで脱水する。溶媒を減圧留
去し、得られる油状物をメタノールに溶解し、氷
冷下塩酸／酢酸エチルを加える事により標記化合
物3.4g（収率80％）を得る。融点 154〜156℃（メタノール−酢酸エチル） IR（KBr，cm^-1） 3480，3420，2930，1676，1462，1378，
1320，1270，1240，1224，1098，752 NMR（DMSO−d₆，δ） 1.32（6H，ｔ，Ｊ＝7.0Hz，−Ｎ（ＣH₂ ＣＨ ₃）
_２），2.00〜2.50（2H，ｍ，−OCH₂ ＣＨ ₂CH₂ Ｎ
，）2.23（3H，ｓ，−COCH₂ ），2.90〜3.50
（6H，ｍ，−ＣＨ ₂N（ＣＨ ₂CＨ ₃）₂），4.22（2H，
ｔ，Ｊ＝5.5Hz，−OCＨ ₂.）6.70〜7.40（8H，
ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツクＨ）7.70〜8.10
（1H，ｍ，C₄−Ｈ），10.90〜11.50（1H，br，Ｈ
CI）実施例11と同様の操作にて、実施例８，９または
10で得た化合物と相当するアミンを反応させ次の
化合物を得る。・３−アセチル−２−〔２−〔３−（Ｎ−シクロヘ
キシル−Ｎ−メチルアミノ）プロポキシ〕フエニ
ル〕ベンゾチアゾリン塩酸塩収率 75％融点 130〜142℃（メタノール−酢酸エチル） IR（KBr，cm^-1） 3400，2930，2910，1672，1464，1380，
1322，1272，1242，1224，750 NMR（DMSOd₆，δ） 0.90〜2.30（12H，ｍ，
【式】），2.22 （3H，ｓ，−COCＨ ₃），2.60〜2.83（3H，ｍ，
【式】），2.90〜3.50（3H，ｍ− 【式】），4.21（2H，ｔ，Ｊ＝ 5.5Hz，−OCH₂ ），6.70〜7.50（8H，ｍ，C₂−Ｈ
及びアロマチツクＨ），7.70〜8.10（1H，ｍ，C₄
−Ｈ）10.80〜11.50（1H，br，ＨCI）・３−アセチル−２−〔２−〔３−（Ｎ−ベンジル
−Ｎ−メチルアミノ）プロポキシ〕フエニル〕ベ
ンゾチアゾリンマレイン酸塩収率 80％融点 159〜162℃ IR（KBr，cm^-1） 3450，1676，1580，1490，1466，1380，750，
702 NMR（DMSO−d₆，δ） 2.00〜2.50（2H，ｍ，−OCH₂ ＣＨ ₂CH₂ Ｎ），
2.20（3H，ｓ，−COCＨ ₃），2.75（3H，ｓ，
【式】），3.10〜3.50（2H，ｍ，−ＣＨ ₂N ），4.14（2H，ｔ，Ｊ＝5.5Hz，−OCＨ ₂−），
4.35（2H，ｓ，【式】，6.05（2H，ｓ，【式】6.70〜7.70（8H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツクＨ），7.47（5H，ｓ，
【式】7.70〜8.20（1H，ｍ，C₄− Ｈ），11.00〜14.00（2H，br，−CO₂ Ｈ×２）・３−アセチル−２−〔２−（３−ジシクロヘキ
シルアミノプロポキシ）フエニル〕ベンゾチア
ゾリン塩酸塩収率 65％ IR（KBr，cm^-1） 2940，2870，1684，1468，1380，750 NMR（DMSO−d₆，δ） 0.80〜2.60（22H，ｍ，
【式】），2.23 （3H，ｓ，−COCＨ ₃），3.10〜3.70（4H，ｍ，
【式】），3.90〜4.50（2H，ｍ， −OCＨ ₂，），6.70〜7.50（8H，ｍ，C₂−Ｈ及び
アロマチツクＨ），7.70〜8.10（1H，ｍ，C₄−
Ｈ），10.10〜10.60（1H，br，ＨCI）・３−アセチル−２−〔２−（３−〔Ｎ−（１，２−
ジフエニルエチル）アミノ〕プロポキシ〕フエニ
ル〕ベンゾチアゾリン塩酸塩収率 75％融点 235.5〜238.0℃分解 IR（KBr，cm^-1） 3020，2940，1678，1598，1488，1462，
1376，1244，1226，1098，744 NMR（DMSO−d₆，δ） 1.90〜2.50（2H，ｍ，−OCH₂ ＣＨ ₂CH₂ Ｎ），
2.15（3H，ｓ，−COCＨ ₃，2.67〜3.98（4H，ｍ，
−ＣＨ ₂NHCHCＨ ₂Ph），3.98〜4.38（2H，ｍ，
−OCＨ ₂.）4.48（1H，dd，Ｊ＝8.0，3.0Hz
【式】），6.38〜7.70（18H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツクＨ），7.70〜8.17（1H，ｍ，C₄
−Ｈ），9.50〜10.53（2H，br，−ＮＨ−及びＨ
CI）・３−アセチル−２−〔２−〔３−（１−ピロリジ
ニル）プロポキシ〕フエニル〕ベンゾチアゾリン
塩酸塩収率 70％融点 124〜127℃ IR（KBr，cm^-1） 3430，2940，1674，1466，1380，746 NMR（DMSO−d₆，δ） 1.50〜2.10（4H，ｍ，【式】）， 2.00〜2.60（2H，ｍ，−OCH₂ ＣＨ ₂CH₂ Ｎ），
2.20（3H，ｓ，−COCＨ ₃），2.70〜3.70（6H，
ｍ，【式】），4.17（2H，ｔ，Ｊ＝5.5Hz，−OCＨ ₂−），6.70〜7.40（8H，ｍ，C₂
−Ｈ及びアロマチツクＨ），7.80〜8.20（1H，
ｍ，C₄−Ｈ），10.90〜11.50（1H，br，ＨCI）・３−アセチル−２−〔２−〔３−（３，４−ジメ
トキシフエネチルアミノ）プロポキシ〕フエニ
ル〕ベンゾチアゾリン塩酸塩収率 70％融点 165〜169℃ IR（KBr，cm^-1） 3420，2940，1676，1514，1462，1378，
1324，1262，1250，1228，1022，746 NMR（DMSO−d₆，δ） 2.10〜2.50（2H，ｍ，−OCH₂ ＣＨ ₂CH₂ ＜），
2.20（3H，ｓ，−COCＨ ₃），2.80〜3.50（6H，
ｍ，【式】），3.71（3H，ｓ，− OCＨ ₃）3.74（3H，ｓ，−OCＨ ₃），4.23（2H，
ｔ，Ｊ＝6.0Hz，−OCＨ ₂−），6.60〜7.50（11H，
ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツクＨ）7.70〜8.10
（1H，ｍ，C₄−Ｈ），9.50（2H，brs，−ＮＨ−
及びＨCI）・３−アセチル−２−〔４−（３−ジエチルアミノ
プロポキシ）フエニル〕ベンゾチアゾリン塩酸塩収率 75％ IR（KBr，cm^-1） 3420，2930，1662，1506，1460，1374，
1324，1266，1238，1172，748 NMR（DMSO−d₆，δ） 1.23（6H，ｔ，Ｊ＝7.0Hz，−Ｎ（ＣH₂ ＣＨ ₂）
_２），1.90〜2.40（2H，ｍ，−OCH₂ ＣＨ ₂CH₂ Ｎ
），2.19（3H，ｓ，−COCＨ ₃），2.80〜3.40
（6H，ｍ，−ＣH₂ Ｎ（ＣＨ ₂CH₃ ）₂），4.03（2H，
ｔ，Ｊ＝6.0Hz，−OCＨ ₂−），6.80〜7.40（4H，
ｍ，C₂−Ｈ，C₅−Ｈ，C₆−Ｈ及びC₇−Ｈ），
6.83（2H，ｄ，Ｊ＝8.5Hz，C₃′−Ｈ及びC₅′−
Ｈ），7.16（2H，ｄ，Ｊ＝8.5Hz，C₂′−Ｈ及び
C₆′−Ｈ），7.70〜8.00（1H，ｍ，C₄−Ｈ），
10.70〜11.30（1H，br，ＨCI）・３−アセチル−２−〔４−〔３−（Ｎ−シクロヘ
キシル−Ｎ−メチルアミノ）プロポキシ〕フエニ
ル〕ベンゾチアゾリン塩酸塩収率 75％ IR（KBr，cm^-1） 3420，2930，1684，1510，1462，1376，
1326，1268，1244，1230，1174，748 NMR（DMSO−d₆，δ） 1.00〜2.50（12H，ｍ，
【式】），2.18 （3H，ｓ，−COCＨ ₃），2.58〜2.67（3H，ｍ，
【式】2.80〜3.40（3H，ｍ，【式】），4.00（2H，ｔ，Ｊ＝ 6.0Hz，−OCＨ ₂−），6.90〜7.30（4H，ｍ，C₂−
Ｈ，C₅−Ｈ，C₆−Ｈ及びC₇−Ｈ），6.81（2H，
ｄ，Ｊ＝9.0Hz，C₃′−Ｈ及びC₅′−Ｈ），7.15
（2H，ｄ，Ｊ＝9.0Hz，C₂′−Ｈ及びC₆′−Ｈ），
7.70〜8.00（1H，ｍ，C₄−Ｈ），10.70〜11.30
（1H，br，ＨCI）・３−アセチル−２−〔２−（３−（Ｎ−シクロヘ
キシル−Ｎ−メチルアミノ）プロポキシ〕−３−
メトキシフエニル〕ベンゾチアゾリンマレイン
酸塩収率 70％ IR（KBr，cm^-1） 3400，2930，1710，1665，1575，1460，
1370，1268，1055，745 NMR（DMSO−d₆，δ） 0.93〜2.30（12H，ｍ
【式】），2.17 （3H，ｓ，−COC _H ₃′），2.75（3H，ｓ，
【式】），2.97〜3.51（3H，ｍ，【式】），3.78（3H，ｓ，−OCＨ ₃ ），4.10（2H，ｔ，Ｊ＝6.0Hz，−OCＨ ₂−），
6.05（2H，ｓ，【式】6.52（1H，dd，Ｊ＝6.0，3.5Hz，C₄′−Ｈ），6.63〜7.27（6H，
ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツクＨ）7.63〜8.17
（1H，ｍ，C₄−Ｈ），10.00〜14.50（2H，br，−
CO₂ Ｈ×２）・３−アセチル−２−〔２−〔３−（Ｎ−シクロヘ
キシル−Ｎ−メチルアミノ−）プロポキシ〕−５
−メトキシフエニル〕ベンゾチアゾリンシユウ
酸塩収率 80％融点 191.5〜192℃分解（アセトニトリル−メタ
ノール） IR（KBr，cm^-1） 3420，3180，2860，1769，1670，1498，
1460，1380，1368，1300，1280，1209，1060，
750，715 NMR（DMSO−d₆，δ） 0.70〜2.10（12H，ｍ，
【式】），2.21 （3H，ｓ，−COCＨ ₃），2.70（3H，ｓ，
【式】），2.90〜3.47（3H，ｍ，【式】），3.57（3H，ｓ，−OCＨ ₃ ），4.10（2H，brt，Ｊ＝5.5Hz，−OCＨ ₂−），
6.45（1H，ｄ，Ｊ＝2.0Hz，C₆′−Ｈ），6.62〜
7.37（6H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツクＨ），
7.63〜8.20（1H，ｍ，C₄−Ｈ），9.82（2H，brs，
−CO₂ Ｈ×２）・３−アセチル−２−〔４−（３−（Ｎ−シクロヘ
キシル−Ｎ−メチルアミノ）プロポキシ〕−３−
メトキシフエニル〕ベンゾチアゾリン塩酸塩収率 75％ IR（KBr，cm^-1） 3420，1666，1512，1465，1378，1255，
1230，1135，1027，750， NMR（DMSO−d₆，δ） 0.67〜2.40（12H，ｍ，
【式】），2.20 （3H，ｓ，−COCＨ ₃），2.50〜2.80（3H，ｍ，
【式】），2.87〜3.50（3H，ｍ，【式】），3.70（3H，ｓ，−OCＨ ₃ ），4.00（2H，ｔ，Ｊ＝6.0Hz，−OC _H _2-′），6.53
〜7.40（7H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツクＨ），
7.70〜８，13（1H，ｍ，C₄−Ｈ），10.67〜11.33
（1H，br，ＨCI）・３−アセチル−２−〔３，５−ジメトキシ−４
−（３−ジメチルアミノプロポキシ）フエニル〕
ベンゾチアゾリン塩酸塩収率 65％ IR（KBr，cm^-1） 3410，2940，1656，1582，1452，1412，
1368，1318，1220，1112，740 NMR（DMSO−d₆，δ） 1.80〜2.30（2H，ｍ，−OCH₂ ＣＨ ₂CH₂ ＜），
2.24（3H，ｓ，−COCＨ ₃），2.60〜2.87（6H，
ｍ，−Ｎ（ＣＨ ₃）₂），2.97〜3.43（2H，ｍ，−ＣＨ
₂N），3.64（6H，ｓ，−OCＨ×２ ₃），3.85
（2H，ｔ，Ｊ＝6.0Hz，−OCＨ ₂−），6.53（2H，
ｓ，C₂′−Ｈ及びC₆′−Ｈ），6.98（1H，ｓ，C₂−
Ｈ），6.93〜7.33（3H，ｍ，C₅−Ｈ，C₆−Ｈ及
びC₇−Ｈ）7.80〜8.00（1H，ｍ，C₄−Ｈ），
10.90〜11.40（1H，br，ＨCI）・３−アセチル−２−〔４−〔３−（Ｎ−シクロヘ
キシル−Ｎ−メチルアミノ）プロポキシ〕−３，
５−ジメトキシフエニル〕ベンゾチアゾリン塩酸
塩収率 60％ IR（KBr，cm^-1） 3440，2950，1664，1588，1462，1420，
1380，1338，1236，1124，752 NMR（DMSO−d₆，δ） 0.90〜2.40（12H，ｍ，
【式】），2.24 （3H，ｓ，−COCＨ ₃），2.53〜2.77（3H，ｍ，
【式】），2.90〜3.40（3H，ｍ，【式】），3.68（6H，ｓ，−OCＨ ₃ ×２），3.91（2H，ｔ，Ｊ＝6.0Hz，−OCＨ ₂
−），6.58（2H，ｓ，C₂′−Ｈ及びC₆′−Ｈ），
7.01（1H，ｓ，C₂−Ｈ），7.00〜7.40（3H，ｍ，
C₅−Ｈ，C₆−Ｈ及びC₇−Ｈ），7.77〜8.10（1H，
ｍ，C₄−Ｈ），10.68〜11.20（1H，br，ＨCI）・３−アセチル−２−〔２−（４−ｔ−ブチルアミ
ノブトキシ）フエニル〕ベンゾチアゾリン塩酸塩収率 75％融点 193〜195℃ IR（KBr，cm^-1） 3500，3430，2950，2770，1667，1585，
1455，1371，1320，1266，1221，1095，741 NMR（DMSO−d₆，δ） 1.33（9H，ｓ，−Ｃ（ＣＨ ₃）₃），1.67〜2.13
（4H，ｍ，−OCH₂ ＣＨ ₂CＨ ₂CH₂N），2.23
（3H，ｓ，−COCH₃ ），2.63〜3.20（2H，ｍ，−
ＣＨ ₂N），3.93〜4.30（2H，ｍ，−OCH₂ −），
6.63〜7.50（8H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ），7.73〜8.23（1H，ｍ，C₄−Ｈ），8.80〜9.40
（2H，br，−ＮＨ−及びＨCI）・３−アセチル−２−〔２−（４−ジエチルアミノ
ブトキシ）フエニル〕ベンゾチアゾリン塩酸塩収率 80％ IR（KBr，cm^-1） 3420，1665，1465，1380，1324，1270，
1230，748 NMR（DMSO−d₆，δ） 1.25（6H，ｔ，Ｊ＝7.0Hz，−Ｎ（ＣH₂ ＣＨ ₃）
_２），1.57〜2.13（4H，ｍ，−OCH₂CＨ ₂CＨ ₂CH₂
Ｎ≠），2.30（3H，ｓ，−COCＨ ₃），2.70〜3.40
（6H，ｍ，−ＣＨ ₂N（ＣＨ ₂CH₃ ）₂），3.93〜4.33
（2H，ｍ，−OCＨ ₂−），6.60〜7.57（8H，ｍ，
C₂−Ｈ及びアロマチツクＨ），7.67〜8.23（1H，
ｍ，C₄−Ｈ），10.63〜11.40（1H，br，ＨCI）・３−アセチル−２−〔４−（４−ジメチルアミノ
ブトキシ）フエニル〕ベンゾチアゾリン塩酸塩収率 80％ IR（KBr，cm^-1） 3420，2940，1666，1510，1464，1376，
1244，1174，748 NMR（DMSO−d₆，δ） 1.60〜2.03（4H，ｍ，−OCH₂CＨ ₂CＨ ₂CH₂ Ｎ
），2.20（3H，ｓ，−COCＨ ₃），2.67及び2.72，
（6H，夫々ｓ，−Ｎ（ＣＨ ₃）₂），2.80〜3.40（2H，
ｍ，−ＣＨ ₂N），3.80〜4.20（2H，ｍ，−OCＨ ₂
−），6.80〜7.30（4H，ｍ，C₂−Ｈ，C₅−Ｈ，
C₆−Ｈ及びC₇−Ｈ），6.82（2H，ｄ，Ｊ＝
8.5Hz，C₃′−Ｈ及びC₅′−Ｈ），7.29（2H，ｄ，
Ｊ＝8.5Hz，C₂′−Ｈ及びC₆′−Ｈ），7.70〜8.10
（1H，ｍ，C₄−Ｈ），10.80〜11.50（1H，br，Ｈ
CI）・３−アセチル−２−〔４−〔４−（Ｎ−シクロヘ
キシル−Ｎ−メチルアミノ）ブトキシ〕フエニ
ル〕ベンゾチアゾリン塩酸塩収率 75％ IR（KBr，cm^-1） 3420，2940，1666，1510，1464，1376，
1328，1270，1244，1174，748 NMR（DMSO−d₆，δ） 0.90〜2.30（14H，ｍ，
【式】），2.18 （3H，ｓ，−COCＨ ₃），2.50〜2.77（3H，ｍ，
【式】），2.80〜3.40（3H，ｍ，【式】），3.70〜4.10（2H，ｍ，− OCＨ ₂−），6.78（2H，ｄ，Ｊ＝8.5Hz，C₃′−Ｈ
及びC₅′−Ｈ），6.80〜7.30（4H，ｍ，C₂−Ｈ，
C₅−Ｈ，C₆−Ｈ，及びC₇−Ｈ），7.21（2H，ｄ，
Ｊ＝8.5Hz，C₂′−Ｈ及びC₆′−Ｈ），7.70〜8.10
（1H，ｍ，C₄−Ｈ），10.50〜11.20（1H−br，
ｍ，ＨCI）・３−アセチル−２−〔２−（４−ジメチルアミノ
ブトキシ）３−メトキシフエニル〕ベンゾチアゾ
リン塩酸塩収率 65％融点 199〜200℃ IR（KBr，cm^-1） 3420，2930，1675，1575，1460，1375，
1268，753，740 NMR（CDCI₃，δ） 1.60〜2.30（4H，ｍ，−OCH₂CＨ ₂CＨ ₂CH₂N
），2.23（3H，ｓ，−COCＨ ₃），2.83（6H，
brs，−Ｎ（ＣＨ ₃）₂），2.80〜3.56（2H，ｍ，−Ｃ
Ｈ₂N），3.84（3H，ｓ，−OCＨ ₃），4.00〜4.56
（2H，ｍ，−OCＨ ₂−），6.60（1H，dd，Ｊ＝
6.0，3.5Hz，C₄′−Ｈ），6.70〜7.30（6H，ｍ，
C₂−Ｈ及びアロマチツクＨ），7.56〜8.30（1H，
ｍ，C₄−Ｈ），11.87〜12.80（1H，br，ＣＨCI）・３−アセチル−２−〔２−〔４−（Ｎ−シクロヘ
キシル−Ｎ−メチルアミノ）ブトキシ〕−３−メ
トキシフエニル〕ベンゾチアゾリン塩酸塩収率 60％融点 197〜198℃ IR（KBr，cm^-1） 3550，3460，2950，1675，1660，1482，
1466，1380，1272，1055，775，750 NMR（CDCI₃，δ） 0.87〜2.23（14H，ｍ，
【式】），2.22 （3H，ｓ，−COCＨ ₃），2.50〜2.90（3H，ｍ，
【式】），2.90〜3.53（3H，ｍ，【式】），3.83（3H，ｓ，−OCＨ ₃ ），4.00〜4.50（2H，ｍ，−OCＨ ₂），6.57（1H，
dd，Ｊ＝6.0，3.5Hz，C₄′−Ｈ），6.57〜7.30
（6H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツクＨ），7.57
〜8.23（1H，ｍ，C₄−Ｈ），11.40〜12.23（1H，
br，ＨCI）・３−アセチル−２−〔４−（４−ジメチルアミノ
ブトキシ）−３−メトキシフエニル〕ベンゾチア
ゾリン塩酸塩収率 70％ IR（KBr，cm^-1） 3420，1665，1510，1462，1375，1255，
1230，1132，1025，750 NMR（DMSO−d₆，δ） 1.47〜2.03（4H，ｍ，−OCH₂CＨ ₂CＨ ₂CH₂N
），2.17（3H，ｓ，−COCＨ ₃），2.50〜2.83
（6H，ｍ−Ｎ（ＣＨ ₃）₂），2.83〜3.33（2H，ｍ，
−ＣＨ ₂N），3.67（3H，ｓ，−OCH₃ ），3.70〜
4.10（2H，ｍ，−OCＨ ₂−），6.50〜7.40（7H，
ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツクＨ），7.70〜8.10
（1H，ｍ，C₄−Ｈ），10.53〜11.37（1H，br，Ｈ
CI）・３−アセチル−２−〔４−〔４−（Ｎ−シクロヘ
キシル−Ｎ−メチルアミノ）ブトキシ〕−３−メ
トキシフエニル〕ベンゾチアゾリン塩酸塩収率 70％ IR（KBr，cm^-1） 3400，1663，1510，1460，1378，1255，
1132，1025，746 NMR（DMSO−d₆，δ） 0.67〜2.37（14H，ｍ，
【式】），2.20 （3H，ｓ，−COCH₃ ），2.40〜2.77（3H，ｍ，
【式】），2.77〜3.43（3H，ｍ，【式】），3.68（3H，ｓ，−OCH₃），3.92（2H，brt，Ｊ＝6.0Hz，−OCH₂ −），
6.53〜7.40（7H，ｍ，C₅−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ），7.73〜8.10（1H，ｍ，C₄−Ｈ），10.50〜
11.07（1H，br，ＨCI）・３−アセチル−２−〔２−〔３−（Ｎ−シクロヘ
キシル−Ｎ−メチルアミノ）プロポキシ〕−５−
ニトロフエニル〕ベンゾチアゾリンフマル酸塩収率 55％融点 168〜169℃分解（メタノール−アセトニト
リル） IR（KBr，cm^-1） 3460，1693，1670，1588，1512，1461，
1375，1336，1265，1212，1074，741 NMR（DMSO−d₆，δ） 0.85〜2.17（12H，ｍ，
【式】），2.28 （3H，ｓ，−COCH₃ ），2.53（3H，ｓ，
【式】），2.72〜3.30（3H，ｍ，【式】），4.32（2H，brt，Ｊ＝ 5.0Hz，−OCH₂ −），6.50（2H，ｓ，
【式】），6.83〜7.48（4H，ｍ，C₂− Ｈ，C₅−Ｈ，C₆−Ｈ及びC₇−Ｈ），7.26（1H，
ｄ，Ｊ＝9.0Hz，C₃′−Ｈ），7.73（1H，ｄ，Ｊ
＝2.5Hz，C₆′−Ｈ），7.80〜8.10（1H，ｍ，C₄−
Ｈ），8.17（1H，dd，Ｊ＝9.0，2.5Hz，C₄′−
Ｈ），9.65（2H，brs，−CO₂ Ｈ×２）・３−アセチル−２−〔２−〔３−（Ｎ−シクロヘ
キシル−Ｎ−メチルアミノ）プロポキシ〕−３−
ニトロフエニル〕ベンゾチアゾリン塩酸塩収率 70％融点 103〜106℃ IR（KBr，cm^-1） 3420，1668，1598，1528，1464，1376，
1348，1319，1270，1225，742 NMR（CDCI₃，δ） 0.68〜2.20（12H，ｍ，
【式】），2.37 （3H，ｓ，−COCH₃ ），2.78（3H，ｄ，Ｊ＝
5.0Hz，【式】），2.80〜3.68（3H，ｍ，【式】），4.22（2H，ｔ，Ｊ＝ 5.0Hz，−OCH₂ −），6.67〜7.45（6H，ｍ，C₂−
Ｈ及びアロマチツクＨ），7.50〜8.00（1H，ｍ，
C₄−Ｈ），7.77（1H，dd，Ｊ＝8.0，2.0Hz，
C₄′−Ｈ），11.30〜12.20（1H，br，ＨCI）・３−アセチル−２−〔５−〔３−（Ｎ−シクロヘ
キシル−Ｎ−メチルアミノ）プロポキシ〕−２−
ニトロフエニル〕ベンゾチアゾリン塩酸塩収率 65％融点 69〜73℃ IR（KBr，cm^-1） 3430，1665，1610，1580，1510，1468，
1378，1318，1290，1226，748 NMR（CDCI₃−DMSO−d₆，δ） 0.90〜2.30（12H，ｍ，
【式】），2.33 （3H，ｓ，−COCH₃ ），2.70（3H，ｄ，Ｊ＝
5.0Hz，【式】），2.90〜3.53（3H，ｍ，【式】），4.10（2H，ｔ，Ｊ＝ 6.0Hz，−OCH₂ −），6.67〜7.67（6H，ｍ，C₅−
Ｈ及びアロマチツクＨ），7.67〜8.10（1H，ｍ，
C₄−Ｈ），8.23（1H，ｄ，Ｊ＝9.0Hz，３C₃′−
Ｈ），11.30〜12.00（1H，br，ＨCI）・３−アセチル−２−〔４−〔３−（Ｎ−シクロヘ
キシル−Ｎ−メチルアミノ）プロポキシ〕−３−
ニトロフエニル〕ベンゾチアゾリン塩酸塩収率 75％ IR（KBr，cm^-1） 3420，1665，1618，1530，1463，1376，
1350，1320，1270，1081，1027，749 NMR（DMSO−d₆，δ） 0.72〜2.30（12H，ｍ，
【式】），2.33 （3H，Ｓ，−COCＨ ₃），2.73（3H，ｄ，Ｊ＝
5.0Hz，【式】），2.92〜3.62（3H，ｍ，【式】），4.23（2H，ｔ，Ｊ＝ 5.0Hz，−OCH₂ −），6.75〜7.28（5H，ｍ，C₂−
Ｈ及びアロマチツクＨ），7.30〜7.72（1H，ｍ，
C₄−Ｈ），7.33（1H，dd，Ｊ＝9.0，2.5Hz，
C₆′−Ｈ），7.78（1H，ｄ，Ｊ＝2.5Hz，C₂′−
Ｈ），11.17〜11.85（1H，br，ＨCI））・３−アセチル−２−〔３−〔３−（Ｎ−シクロヘ
キシル−Ｎ−メチルアミノ）プロポキシ〕−４−
ニトロフエニル〕ベンゾチアゾリン塩酸塩収率 70％融点 115〜117℃ IR（KBr，cm^-1） 3420，1662，1606，1513，1464，1375，
1343，1314，1272，745 NMR（DMSO−d₆，δ） 0.72〜2.40（12H，ｍ，
【式】），2.26 （3H，ｓ，−COCH₃ ），2.67（3H，ｄ，Ｊ＝
5.0Hz，【式】），2.90〜3.56（3H，ｍ，【式】），4.21（2H，ｔ，Ｊ＝ 5.5Hz，−OCH₂ −），6.75〜7.53（6H，ｍ，C₂−
Ｈ及びアロマチツクＨ），7.69〜8.10（1H，ｍ，
C₄−Ｈ），7.78（1H，ｄ，Ｊ＝9.0Hz，C₅′−
Ｈ），10.71〜11.32（1H，br，ＨCI）・３−アセチル−２−〔２−〔３−（Ｎ−シクロ
ヘキシル−Ｎ−メチルアミノ）プロポキシ〕−
３−メトキシ−５−ニトロフエニル〕ベンゾチ
アゾリンフマル酸塩収率 65％融点 157〜159℃（メタノール−アセトニトリ
ル） IR（KBr，cm^-1） 3420，1705，1677，1570，1530，1463，
1370，1340，1294，1273，1213，1194，1162，
1062，981，763，738 NMR（DMSO−d₆，δ） 0.73〜2.15（12H，ｍ，
【式】），2.27 （3H，ｓ，−COCH₃ ），2.58（3H，ｓ，
【式】），2.77〜3.40（3H，ｍ，【式】），3.93（3H，ｓ，−OCH₃），4.32（2H，ｔ，Ｊ＝5.0Hz，−OCH₂ −），
6.52（2H，ｓ，【式】），6.85〜7.33 （4H，ｍ，C₂−Ｈ，C₅−Ｈ，C₆−Ｈ及びC₇−
Ｈ），7.38（1H，ｄ，Ｊ＝2.5Hz，C₄′−Ｈ），
7.67〜8.10（1H，ｍ，C₄−Ｈ），7.78（1H，ｄ，
Ｊ＝2.5Hz，C₆′−Ｈ），11.05（2H，brs，−CO₂
Ｈ×２）・３−アセチル−２−〔２−〔４−（Ｎ−シクロヘ
キシル−Ｎ−メチルアミノ）ブトキシ〕−５−メ
トキシフエニル〕ベンゾチアゾリンシユウ酸塩収率 60％融点 147〜148℃分解（アセトニトリル） IR（KBr，cm^-1） 3420，1670，1493，1463，1372，1275，
1240，1208，1037，743，720 NMR（DMSO−d₆，δ） 0.72〜2.12（14H，ｍ，
【式】），2.22 （3H，ｓ，−COCH₃ ），2.68（3H，ｓ，
【式】），2.87〜3.38（3H，ｍ，【式】），3.57（3H，ｓ，−OCH₃），3.82〜4.35（2H，ｍ，−OCH₂ −），6.48
（1H，ｄ，Ｊ＝2.0Hz，C₆′−Ｈ），6.62〜7.40
（6H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツクＨ），7.70
〜8.20（1H，ｍ，C₄−Ｈ），9.75（2H，brs，−
CO₂ Ｈ×２）・３−アセチル−２−〔３−〔４−（Ｎ−シクロヘ
キシル−Ｎ−メチルアミノ）プトキシ〕４−メト
キシフエニル〕ベンゾチアゾリン塩酸塩収率 85％ IR（KBr，cm^-1） 3400，1660，1512，1460，1380，1340，
1255，1135，1020，750 NMR（DMSO−d₆，δ） 0.67〜2.17（14H，ｍ，
【式】），2.20 （3H，ｓ，−COCH₃ ），2.53〜2.73（3H，ｍ，
【式】），2.80〜3.40（3H，ｍ，【式】），3.70（3H，ｓ，−OCH₃），3.77〜4.07（2H，ｍ，−OCH₂ −），6.53〜
7.40（7H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツクＨ），
7.73〜8.10（1H，ｍ，C₄−Ｈ），10.47〜11.07
（1H，br，ＨCI）・３−アセチル−２−〔４−〔４−（Ｎ−シクロヘ
キシル−Ｎ−メチルアミノ）ブトキシ〕−３，５
−ジメトキシフエニル〕ベンゾチアゾリン塩酸塩収率 75％ IR（KBr，cm^-1） 3420，2932，1664，1589，1458，1419，
1379，1327，1271，1229，1122 NMR（DMSO−d₆，δ） 0.80〜2.30（14H−ｍ，
【式】），2.24 （3H，ｓ，−COCH₃ ），2.50〜2.84（3H，ｍ，
【式】），2.80〜3.40（3H，ｍ，【式】），3.63（6H，ｓ，−OCH₃ ×２），3.70〜4.10（2H，ｍ，−OCH₂ −），6.55
（2H，ｓ，C₂′−Ｈ及びC₆′−Ｈ），7.00〜7.50
（4H，ｍ，C₂−Ｈ，C₅−Ｈ，C₆−Ｈ及びC₇−
Ｈ），7.80〜8.10（1H，ｍ，C₄−Ｈ），10.70〜
11.20（1H，br，ＨCI）・３−アセチル−２−〔２−〔４−（Ｎ−シクロヘ
キシル−Ｎ−メチルアミノ）ブトキシ〕−５−ニ
トロフエニル〕ベンゾチアゾリンフマル酸塩収率 60％融点 176.5〜178℃分解（メタノール−アセトニ
トリル） IR（KBr，cm^-1） 3420，1695，1591，1510，1465，1379，
1341，1267，1226，1079，755 NMR（DMSO−d₆，δ） 0.68〜2.15（14H，ｍ，
【式】），2.27 （3H，ｓ，−COCH₃ ），2.53（3H，ｓ，
【式】），2.70〜3.23（3H，ｍ，【式】），4.00〜4.57（2H，ｍ，− OCH₂ −），6.48（2H，ｓ，【式】）， 6.83〜7.43（5H，ｍ，C₂−Ｈ，C₅−Ｈ，C₆−
Ｈ，C₇−Ｈ及びC₃′−Ｈ），7.60〜8.20（1H，ｍ，
C₄−Ｈ），7.72（1H，ｄ，Ｊ＝2.5Hz，C₆′−
Ｈ），8.15（1H，dd，Ｊ＝9.0，2.5Hz，C₄′−
Ｈ），9.73〜10.52（2H，br，−CO₂ Ｈ×２）・２−〔２−（３−ジメチルアミノプロポキシ）フ
エニル〕−３−プロピオニルベンゾチアゾリン・
塩酸塩収率 55％融点 154〜156℃ IR（KBr，cm^-1） 2800〜2200，1670，1462，1376，1288，
1264，1244，1216，747 NMR（DMSO−d₆，δ） 1.03（3H，ｔ，Ｊ＝7.5Hz，−COCH₂CH₃ ），
1.87〜2.70（4H，ｍ，−COCＨ ₂CH₃及び−
OCH₂CH₂ CH₂N），2.76及び2.82（6H，夫々
ｓ，−Ｎ（ＣH₃ ），3.01〜3.54（2H，ｍ，−ＣH₂ Ｎ
），4.17（2H，ｔ，Ｊ＝5.8Hz，−OCH₂ −），
6.63〜7.43（8H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ），7.83〜8.15（1H，ｍ，C₄−Ｈ），11.10〜
11.77（1H，br，ＨCI）・２−〔２−（３−ジメチルアミノプロポキシ）フ
エニル〕−３−ホルミルベンゾチアゾリン・アレ
イン酸塩収率 35％融点 167〜168℃（メタノール−アセトニトリ
ル） IR（KBr，cm^-1） 1674，1577，1468，1452，1358，1235，
1046，745 NMR（DMSO−d₆−δ） 1.83〜2.37（2H，ｍ，−OCH₂CH₂ CH₂N），
2.87（6H，ｓ，−Ｎ（ＣH₃ ）₂），3.07〜3.53（2H，
ｍ，−ＣH₂ Ｎ），4.13（2H，ｔ，Ｊ＝6.0Hz，
−OCH₂ −），6.02（2H，ｓ，【式】）， 6.57〜7.37（8H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ），7.43〜8.17（1H，ｍ，C₄−Ｈ），8.45及び
9.00（1H，夫々ｓ，−ＣＨＯ），8.73〜9.47（2H，
br，−CO₂ Ｈ×２）実施例 12 ３−アセチル−２−〔２−（３−メチルアミノプ
ロポキシ）フエニル〕ベンゾチアゾリンフマル
酸塩の製造３−アセチル−２−（２−ヒドロキシフエニル）
ベンゾチアゾリン（27.1g）の無水DMF（120ml）
溶液を、水素化ナトリウム（5.28g）の無水DMF
懸濁液に、窒素雰囲気下室温で滴下する。滴下終
了後、室温で20分間撹拌した後、３−クロロプロ
ピオンアルデヒドジエチルアセタール（20.0g）
の無水DMF（100ml）溶液を加える。反応液を60
℃で２時間撹拌する。氷水中に反応液を移し、酢
酸エチルで抽出する。有機層を飽和食塩水で洗浄
後、無水硫酸マグネシウムで脱水する。溶媒を減
圧留去し、得られる抽状物をシリカゲルカラムク
ロマトで精製し、３−アセチル−２−〔２−（３，
３−ジエトキシプロポキシ）フエニル〕ベンゾチ
アゾリン34.1g（収率85％）を油状物として得る。 IR（neat，cm^-1） 1680，1468，1380，1124，1102，1060，750 NMR（CDCI₃，δ） 1.23（6H，ｔ，Ｊ＝7.0Hz，−CH（OCH₂CH₃ ）
₂），1.90〜2.30（2H，ｍ，−OCH₂CH₂ CH），
2.20（3H，ｓ，−COCH₃ ），3.30〜3.90（4H，ｍ，
−CH（OCH₂ CH₃）₂），4.17（2H，ｔ，Ｊ＝
6.0Hz，−OCH₂ −），4.83（1H，ｔ，Ｊ＝
6.0Hz，−ＣＨ），6.70〜7.40（8H，ｍ，C₂−
Ｈ及びアロマチツクＨ），7.80〜8.40（1H，ｍ，
C₄−Ｈ）次に、上で得た３−アセチル−２−〔２−（３，
３−ジエトキシプロポキシ）フエニル〕ベンゾチ
アゾリン（20.0g）のアセトン（100ml）−水（20
ml）溶液にAmberlite CG−120（Ｈ型、40.0g）を
加え、50℃で２時間撹拌する。樹脂を別後、
液に水を加え、酢酸エチルで抽出する。有機層を
飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで脱
水する。溶媒を減圧留去し、３−アセチル−２−
〔２−（３−オキソプロポキシ）フエニル〕ベンゾ
チアゾリン16.3g（定量的）を油状物として得る。 NMR（CDCI₃，δ） 2.23（3H，ｓ，−COCH₃），2.93（2H，dt，Ｊ
＝1.0，6.0Hz，−CH₂CH₂ CHO），4.37（2H，
ｔ，Ｊ＝6.0Hz，，−OCH₂ −），6.70〜7.40（8H，
ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツクＨ），7.70〜8.40
（1H，ｍ，C₄−Ｈ），9.83（1H，ｔ，Ｊ＝
1.0Hz，−ＣＨＯ）次に、上で得た３−アセチル−２−〔２−（３−
オキソプロポキシ）フエニル〕ベンゾチアゾリン
（6.55g）のメタノール（100ml）溶液に、メチル
アミン塩酸塩（8.10g）と細かく砕いたモレキユ
ラシーブス３Ａ（10g）を加える。この懸濁液に
水素化シアノホウ素ナトリウム（1.26g）を加え、
室温で１時間撹拌する。２規定塩酸を反応液に加
え、メタノールを減圧留去する。水層を酢酸エチ
ルで洗浄後、２規定水酸化ナトリウム水溶液でア
ルカリ性とし、酢酸エチルで抽出する。有機層を
飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで脱
水する。溶媒を減圧留去し、得られる油状物をメ
タノールに溶解し、フマル酸を加え、さらに酢酸
エチルを加える事により標記化合物4.9g（収率65
％）を得る。融点 111〜113℃ IR（KBr，cm^-1） 3420，1674，1458，1370，724，616 NMR（DMSO−d₆−δ） 1.90〜2.50（2H，ｍ，−OCH₂CH₂ CH₂N），
2.20（3H，ｓ，−COCH₃ ），2.58（3H，ｓ−Ｎ
ＣＨ ₃），2.90〜3.40（2H，ｍ，−ＣH₂ Ｎ），
4.18（2H，ｔ，Ｊ＝6.0Hz，−OCH₂ −），6.48
（2H，ｓ，【式】），6.50〜7.50（8H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツクＨ），7.80〜8.20
（1H，ｍ，C₄−Ｈ），9.13（3H，brs，−ＮＨ−
及びCO₂ Ｈ×２）実施例 13 ３−アセチル−２−〔２−（５−プロモペンチル
オキシ）−５−メトキシフエニル〕ベンゾチアゾ
リンの製造実施例８において２−クロロエチルメタンスル
ホナートの代わりにペンタメチレンブロミド
（2.53）ｇを用い、標記化合物3.2g（収率70％）を
得る。融点 80〜83℃ IR（KBr，cm^-1） 1654，1495，1464，1424，1367，1364，
1324，1276，1246，1207，1022，1018，760，
734 NMR（CDCI₃，δ） 1.60〜2.20（6H，ｍ，−OCH₂CH₂ ＣH₂ ＣH₂
CH₂Br），2.21（3H，ｓ，−COCH₃ ），3.46（2H，
ｔ，Ｊ＝6.0Hz，−ＣH₂ Br），3.60（3H，ｓ，−
OCH₃ ），4.00（2H，ｔ，Ｊ＝6.0Hz，−OCH₂
−），6.59（1H，ｄ，Ｊ＝2.0Hz，C₆′−Ｈ），
6.67〜7.20（6H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ），7.70〜8.30（1H，ｍ，C₄−Ｈ）実施例13と同様の操作にて次の化合物を得る。・３−アセチル−２−〔２−（５−ブロモペンチル
オキシ）−５−ニトロフエニル〕ベンゾチアゾリ
ン収率 75％ IR（neat，cm^-1） 1677，1592，1516，1466，1379，1340，
1271，1079，745 NMR（CDCI₃，δ） 1.32〜2.17（6H，ｍ，−OCH₂CH₂ ＣH₂ ＣH₂
CH₂Br），2.33（3H，ｓ，−COCH₃ ），3.20〜
3.68（2H，ｍ，−ＣH₂ Br），4.00〜4.40（2H，ｍ，
−OCH₂ −），6.65〜7.28（4H，ｍ，C₂−Ｈ，C₅
−Ｈ，C₆−Ｈ，及びC₇−Ｈ），6.88（1H，ｄ，
Ｊ＝9.0Hz，C₃′−Ｈ），7.82（1H，ｄ，Ｊ＝
2.5Hz，C₆′−Ｈ），7.48〜8.12（1H，ｍ，C₄−
Ｈ），8.10（1H，dd，Ｊ＝9.0，2.5Hz，C₄′−Ｈ）・２−〔２−（４−ブロモブトキシ）−５−メトキ
シフエニル〕−３−プロピオニルベンゾチアゾリ
ン収率 70％融点 100〜102℃ IR（KBr，cm^-1） 1676，1493，1463，1378，1273，1424，
1206，1042，745 NMR（CDCI₃，δ） 1.14（3H，ｔ，Ｊ＝7.0Hz，−COCH₂CH₃ ），
1.97〜2.35（4H，ｍ，−OCH₂CH₂ ＣH₂ CH₂Br），
1.90〜2.71（2H，ｍ，−COCH₂ CH₃），3.50（2H，
ｔ，Ｊ＝6.0Hz，−ＣH₂ Br），3.63（3H，ｓ，−
OCH₃ （Ｐ）），4.03（2H，ｔ，Ｊ＝5.5Hz，−OC
H₂−），6.58（1H，ｄ，Ｊ＝2.4Hz，C₆′−Ｈ），
6.56〜7.27（6H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ），7.80〜8.20（1H，ｍ，C₄−Ｈ）・２−〔２−（５−ブロモペンチルオキシ）−５−
メトキシ〕フエニル−３−プロピオニルベンゾチ
アゾリン収率 70％融点 74〜75.5℃ IR（KBr，cm^-1） 1674，1499，1462，1375，1272，1220，
1206， NMR（CDCI₃，δ） 1.14〜3H，ｔ，Ｊ＝7.0Hz，−COCH₂CH₃ ），
1.47〜2.27（6H，ｍ，−OCH₂（ＣH₂ ）₃CH₂Br），
2.05〜2.82（2H，ｍ，−COCH₂ CH₃），3.43（2H，
ｔ，Ｊ＝6.5Hz，−ＣＨ ₂Br），3.59（3H，ｓ，−
OCH₃ （Ｐ）），3.99（2H，ｔ，Ｊ＝5.5Hz，−OC
H₂−）6.56（1H，ｄ，Ｊ＝2.1Hz，C₆′−Ｈ），
6.58〜7.26（6H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ），7.75〜8.23（1H，ｍ，C₄−Ｈ）・３−アセチル−２−〔２−（４−ブロモブトキ
シ）−５−メトキシフエニル〕ベンゾチアゾリン収率 65％融点 114.5〜116℃ IR（KBr，cm^-1） 1655，1494，1467，1368，1326，1279，
1244，1205，1046，1036，801，744 NMR（CDCI₃，δ） 1.66〜2.33（4H，ｍ，−OCH₂（ＣH₂ ）
₂CH₂Br），2.20（3H，ｓ，−COCH₃ ），3.49
（2H，ｔ，Ｊ＝6.0Hz，−ＣH₂ Br），3.59（3H，
ｓ，−OCH₃ （Ｐ）），4.01（2H，ｔ，Ｊ＝5.0Hz，
−OCH₂ −），6.50（1H，ｄ，Ｊ＝2.2Hz，C₆′−
Ｈ），6.60〜7.19（6H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチ
ツクＨ）7.57〜8.34（1H，ｍ，C₄−Ｈ）・２−〔２−（５−ブロモベンチルオキシ）−５−
メトキシフエニル〕−３−ホルミルベンゾチアゾ
リン収率 85％融点 79〜80℃ IR（KBr，cm^-1） 1670，1652，1577，1494，1483，1419，
1350，1322，1291，1276，1215，1042，738 NMR（CDCI₃，δ） 1.37〜2.20（6H，ｍ，−OCH₂（ＣH₂ ）₃CH₂Br，
3.33（2H，ｔ，Ｊ＝6.0Hz，−ＣH₂ Br），3.53
（3H，ｓ，−OCH₃ （Ｐ），3.88（2H，brt，Ｊ＝
5.5Hz，−OCH₂ −），6.47（1H，ｄ，Ｊ＝
2.5Hz，C₆′−Ｈ），6.53〜7.30（6H，ｍ，C₂−Ｈ
及びアロマチツクＨ），7.37〜8.20（1H，ｍ，C₄
−Ｈ），8.27及び8.74（1H，夫々ｓ，−ＣＨＯ）実施例 14 ３−アセチル−２−〔２−（６−クロロヘキシル
オキシ）−５−メトキシフエニル〕ベンゾチアゾ
リン実施例８において２−クロロエチルメタンスル
ホナートの代わりに６−クロロヘキシルメタンス
ルホナート（2.36g）を用い、標記化合物2.9g（収
率70％）を得る。融点 77〜79℃ IR（KBr，cm^-1） 1653，1490，1465，1366，1320，1275，
1242，1210，1046，760 NMR（CDCI₃，δ） 1.27〜2.10（8H，ｍ，−OCH₂CH₂ ＣH₂ ＣH₂
ＣH₂ CH₂CI），2.20（3H，ｓ，−COCH₃ ），3.57
（2H，ｔ，Ｊ＝6.0Hz，−ＣH₂ CI），3.60（3H，
ｓ，−OCH₃ ），4.00（2H，ｔ，Ｊ＝6.0Hz，−OC
H₂−），6.60（1H，ｄ，Ｊ＝2.0Hz，C₆′−Ｈ），
6.70〜7.27（6H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ），7.73〜8.37（1H，ｍ，C₄−Ｈ）実施例14と同様の操作にて次の化合物を得る。・３−アセチル−２−〔２−（６−クロロヘキシル
オキシ）−５−ニトロフエニル〕ベンゾチアゾリ
ン収率 70％融点 138〜140℃ IR（KBr，cm^-1） 1673，1591，1510，1492，1460，1380，
1333，1270，1228，1086，1000，960，824，
745 NMR（CDCI₃，δ） 1.33〜2.18（8H，ｍ，−OCH₂CH₂ ＣH₂ ＣH₂
ＣH₂ CH₂CI），2.33（3H，ｓ，−COCH₃ ），3.57
（2H，ｔ，Ｊ＝6.0Hz，−ＣH₂ CI）4.17（2H，
ｔ，Ｊ＝6.0Hz，−OCH₂ −），6.73〜7.35（4H，
ｍ，C₂−Ｈ，C₅−Ｈ，C₆−Ｈ，及びC₇−Ｈ）
6.90（1H，ｄ，Ｊ＝9.0Hz，C₃′−Ｈ），7.48〜
8.12（1H，ｍ，C₄−Ｈ），7.83（1H，ｄ，Ｊ＝
2.5Hz，C₆′−Ｈ）8.10（1H，dd，Ｊ＝9.0，
2.5Hz，C₄′−Ｈ）実施例 15 ３−アセチル−２−〔２−〔５−（Ｎ−シクロヘ
キシル−Ｎ−メチルアミノ）ペンチルオキシ〕−
５−メトキシフエニル〕ベンゾチアゾリンフマ
ル酸塩の製造実施例13で得た３−アセチル−２−〔２−（５−
プロモペンチルオキシ）−５−メトキシフエニル〕
ベンゾチアゾリン（4.50g），Ｎ−メチルシクロヘ
キシルアミン（3.40g）を用い、実施例11と同様
の操作にて標記化合物4.2g（収率70％）を得る。融点 155.5〜157.5℃ IR（KBr，cm^-1） 3420，2930，1670，1466，1380，1275，1207 NMR（DMSO−d₆，δ） 0.90〜2.20（16H，ｍ，
【式】）， 2.21（3H，ｓ，−COCH₃ ），2.53（3H，ｓ，
【式】），2.60〜3.40（3H，ｍ，【式】），3.57（3H，ｓ，−OCH₃），3.80〜4.30（2H，ｍ，−OCH₂ −），6.40〜
7.50（7H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツクＨ），
6.49（2H，ｓ，【式】），7.70〜8.20 （1H，ｍ，C₄−Ｈ），10.20〜11.30（2H，br，−
CO₂ Ｈ×２）実施例15と同様の操作にて、実施例13または14
で得た化合物と相当するアミンを反応させ次の化
合物を得る。・３−アセチル−２−〔２−〔５−（Ｎ−シクロヘ
キシル−Ｎ−メチルアミノ）ペンチルオキシ〕−
５−ニトロフエニル〕ベンゾチアゾリンフマル
酸塩収率 70％融点172〜174℃分解（メタノール−アセトニトリ
ル） IR（KBr，cm^-1） 3430，1710，1675，1591，1511，1467，
1380，1336，1265，1230，1078，982，747 NMR（DMSO−d₆，δ） 0.72〜2.13（16H，ｍ，
【式】 2.28（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.52（3H，ｓ，【式】）， 2.67〜3.25（3H，ｍ，【式】）， 4.25（2H，brt，Ｊ＝5.5Hz，−OCＨ ₂−）， 6.48（2H，ｓ，【式】）， 6.82〜7.48（5H，ｍ，C₂−Ｈ，C₅−Ｈ，C₆−
Ｈ，C₇−Ｈ及びC₃′−Ｈ）， 7.72（1H，ｄ，Ｊ＝2.5Hz，C₆′−Ｈ）， 7.62〜8.17（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 8.16（1H，dd，Ｊ＝9.0，2.5Hz，C₄′−Ｈ）， 9.32〜10.08（2H，br，−CO₂ Ｈ×２）・３−アセチル−２−〔２−〔６−（Ｎ−シクロヘ
キシル−Ｎ−メチルアミノ）ヘキシルオキシ〕−
５−メトキシフエニル〕ベンゾチアゾリンシユウ
酸塩収率 55％融点 135〜137℃ IR（KBr，cm^-1） 3440，1675，1493，1465，1380，1280，
1210，1040，750，720，700 NMR（DMSO−d₆，δ） 0.73〜2.40（18H，ｍ，）， 2.20（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.67（3H，ｓ，【式】）， 2.80〜3.40（3H，ｍ，【式】）， 3.57（3H，ｓ，−OCＨ ₃）， 3.80〜4.23（2H，ｍ，−OCＨ ₂−）， 6.43（1H，ｄ，Ｊ＝2.0Hz，C₆′−Ｈ）， 6.63〜7.40（6H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.67〜8.20（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 9.17（2H，brs，CO₂ Ｈ×２）・３−アセチル−２−〔２−〔６−（Ｎ−シクロヘ
キシル−Ｎ−メチルアミノ）ヘキシルオキシ〕−
５−ニトロフエニル〕ベンゾチアゾリンフマル
酸塩収率 70％融点 178〜180℃分解（メタノール−アセトニト
リル） IR（KBr，cm^-1） 3430，1715，1679，1591，1511，1461，
1377，1335，1268，1227，1077，982，749 NMR（DMSO−d₆，δ） 0.67〜2.18（18H，ｍ，）， 2.28（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.53（3H，ｓ，【式】）， 2.68〜3.28（3H，ｍ，【式】）， 4.23（2H，ｔ，Ｊ＝5.0Hz，−OCＨ ₂−）， 6.48（2H，ｓ，【式】）， 6.83〜7.47（5H，ｍ，C₂−Ｈ，C₅−Ｈ，C₆−
Ｈ，C₇−Ｈ及びC₃′−Ｈ）， 7.72（1H，ｄ，Ｊ＝2.5Hz，C₆′−Ｈ）， 7.57〜8.20（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 8.18（1H，dd，Ｊ＝9.0，2.5Hz，C₄′−Ｈ）， 9.43〜10.13（2H，br，−CO₂ Ｈ×２）・３−アセチル−２−〔２−〔５−（４−ペンゾイ
ル−１−ピペリジル）ペンチルオキシ〕−５−メ
トキシフエニル〕ベンゾチアゾリン・マレイン酸
塩収率 55％融点 173〜175℃（エタノール−水） IR（KBr，cm^-1） 1669，1577，1493，1463，1375，1277，1208，
701 NMR（DMSO−d₆，δ） 1.28〜2.34（10H，ｍ，
【式】）， 2.20（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.83〜3.95（7H，ｍ，
【式】）， 3.56（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ｐ））， 3.92〜4.16（2H，ｍ，−OCＨ ₂−）， 5.98（2H，ｓ，【式】）， 6.43（1H，ｄ，Ｊ＝2.5Hz，C₆′−Ｈ）， 6.68〜8.13（12H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）・３−アセチル−２−〔２−〔５−〔Ｎ−（３，４−
ジメトキシフエネチル）−Ｎ−メチルアミノ〕ペ
ンチルオキシ〕−５−メトキシフエニル〕ベンゾ
チアゾリン・塩酸塩収率 60％ IR（KBr，cm^-1） 3700〜3100，2932，2800〜2200，1664，
1493，1463，1376，1272，1261，1236，1208，
1024 NMR（DMSO−d₆，δ） 1.20〜2.01（6H，ｍ，−OCH₂（ＣＨ ₂）₃CH₂N
）， 2.19（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.55〜2.93（3H，ｍ，【式】）， 2.82〜3.41（6H，ｍ，【式】）， 3.59（3H，ｓ，−OCH₃（Ｐ））， 3.75及び3.61（6H，夫々ｓ，−OCH₃（Ａ）×２）， 4.03（2H，brt，Ｊ＝5.5Hz，−OCＨ ₂−）， 6.44（1H，ｄ，Ｊ＝3.0Hz，C₆′−Ｈ）， 6.62〜7.32（9H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.68〜8.20（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 10.85〜11.30（1H，br，ＨCl）・３−アセチル−２−〔２−〔５−Ｎ−シクロヘキ
シル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕ペ
ンチルオキシ〕−５−メトキシフエニル〕ベンゾ
チアゾリン・塩酸塩収率 70％ IR（KBr，cm^-1） 1666，1495，1376，1350，1321，1303，1276，
1209 NMR（DMSO−d₆，δ） 0.90〜2.60（16H，ｍ，
【式】）， 2.23（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.60〜3.53（5H，ｍ，【式】）， 3.37（1H，ｓ，−ＯＨ）， 3.62（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ｐ））， 3.76〜4.30（4H，ｍ，−OCＨ ₂−及び−ＣＨ
₂OH）， 6.50〜7.30（7H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.64〜8.30（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 10.30〜10.90（1H，br，ＨCl）・３−アセチル−２−〔２−〔５−（４−フエナシ
ル−１−ピペラジニル）ペンチルオキシ〕−５−
メトキシフエニル〕ベンゾチアゾリン・二マレイ
ン酸塩収率 75％融点190〜191℃（メタノール−アセトニトリル） IR（KBr，cm^-1） 1684，1666，1612，1565，1457，1353，1257，
1205，1095，1040，864，742 NMR（DMSO−d₆，δ） 1.20〜2.03（6H，ｍ，−OCH₂（ＣＨ ₂）₃CH₂N
）， 2.23（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.67〜3.50（10H，ｍ，
【式】）， 3.60（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ｐ））， 3.87〜4.27（2H，ｍ，−OCＨ ₂−）， 4.13（2H，ｓ，NCＨ ₂CO−）， 6.13（4H，ｓ，【式】）， 6.45（1H，ｄ，Ｊ＝2.5Hz，C₆′−Ｈ）， 6.63〜8.20（12H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 11.03〜12.70（4H，br，−CO₂ Ｈ×４），・３−アセチル−２−〔２−（５−ジエチルアミノ
ペンチルオキシ）−５−メトキシフエニル〕ベン
ゾチアゾリン・塩酸塩収率 70％ IR（KBr，cm^-1） 1666，1494，1350，1320，1301，1275，1241，
1209，1038 NMR（DMSO−d₆，δ） 1.26（6H，ｔ，Ｊ＝6.0Hz，−Ｎ（CH₂CＨ ₃）₂）， 1.47〜2.03（6H，ｍ，−OCH₂（ＣＨ ₂）₃CH₂N
）， 2.21（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.64〜3.38（6H，ｍ，−ＣＨ ₂N（ＣＨ ₂CH₃）₂）， 3.58（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ｐ））， 3.80〜4.26（2H，ｍ，−OCＨ ₂−）， 6.36〜7.30（7H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.70〜8.13（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 10.60〜11.20（1H，br，ＨCl）・３−アセチル−２−〔２−〔４−〔Ｎ−シクロヘ
キシル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−フエニルエ
チル）アミノ〕ブトキシ〕−５−メトキシフエニ
ル〕ベンゾチアゾリン・フマル酸塩収率 70％融点 85〜86.5℃分解 IR（KBr，cm^-1） 1670，1571，1493，1465，1376，1273，1239，
1206，1038，746 NMR（DMSO−d₆，δ） 0.57〜2.33（14H，ｍ，
【式】）， 2.17（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.57〜3.30（5H，ｍ，【式】）， 3.53（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ｐ））， 3.73〜4.33（3H，ｍ，−OCＨ ₂−及び−OH）， 4.53〜4.97（1H，ｍ，【式】），６，23〜7.53（12H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチ
ツクＨ）， 6.50（2H，ｓ，【式】）， 7.67〜8.07（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 7.90〜9.23（2H，br，−CO₂ Ｈ×２）・３−アセチル−２−〔２−〔４−〔Ｎ，Ｎ−ビス
（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕ブトキシ〕−５
−メトキシフエニル〕ベンゾチアゾリン収率 95％ IR（KBr，cm^-1） 3356，1666，1495，1465，1377，1277，1208，
1039，746 NMR（CDCl₃，δ） 1.40〜2.07（4H，ｍ，−OCH₂（ＣＨ ₂）₂CH₂N
）， 2.20（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.44〜3.01（6H，ｍ，【式】）， 3.17（2H，ｓ，−ＯＨ×２）， 3.30〜3.80（4H，ｍ，−ＣＨ ₂OH×２）， 3.59（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ｐ））， 3.86〜4.33（2H，ｍ，−OCＨ ₂−）， 6.46〜7.14（7H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ） 7.57〜8.40（1H，ｍ，C₄−Ｈ）・２−〔２−〔５−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メ
チルアミノ）ペンチルオキシ〕−５−メトキシフ
エニル〕−３−プロピオニルベンゾチアゾリン・
フマル酸塩収率 85％融点 160〜162℃ IR（KBr，cm^-1） 3700〜3100，2800〜2200，1670，1493，1462，
1375，1271，1205，1039，746 NMR（DMSO−d₆，δ） 1.00（3H，ｔ，Ｊ＝7.0Hz，−COCH₂CＨ ₃）， 0.77〜2.10（16H，ｍ，
【式】）， 2.51（3H，ｓ，【式】）， 2.05〜3.17（5H，ｍ，−COCＨ ₂CH₃及び
【式】）， 3.53（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ｐ））， 3.74〜4.15（2H，ｍ，−OCＨ ₂−）， 6.13〜6.66（3H，ｍ，C₆′−Ｈ及び
【式】）， 6.67〜7.26（6H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.74〜8.08（1H，ｍ，C₄−Ｈ） 9.13〜10.30（2H，br，−CO₂ Ｈ×２）・２−〔２−〔５−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メ
チルアミノ）ペンチルオキシ〕−５−メトキシフ
エニル〕−３−ホルミルベンゾチアゾリン・コハ
ク酸塩収率 55％ IR（KBr，cm^-1） 3396，1716，1663，1467，1351，1319，1275，
1206，1032 NMR（DMSO−d₆，δ） 0.87〜2.10（16H，ｍ，
【式】）， 2.37（4H，ｓ，HO₂C−（ＣＨ ₂）₂−CO₂H）， 2.40（3H，ｓ，【式】）， 2.53〜3.07（3H，ｍ，【式】）， 3.58（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ｐ））， 3.77〜4.27（2H，ｍ，−OCＨ ₂−）， 6.50（1H，ｄ，Ｊ，＝2.5Hz，C₆′−Ｈ）， 6.60〜7.37（6H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.43〜8.20（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 8.48及び9.00（1H，夫々ｓ，−ＣＨＯ）， 11.10〜11.80（2H，br，−CO₂ Ｈ×２）実施例 16 ３−アセチル−２−〔３−（３−クロロプロポ
キシ）−４−ヒドロキシフエニル〕ベンゾチア
ゾリン〔Ａ〕及び３−アセチル−２−〔４−（３
−クロロプロポキシ）−３−ヒドロキシフエニ
ル〕ベンゾチアゾリン〔Ｂ〕の製造参考例で得た３−アセチル−２−（３，４−ジ
ヒドロキシフエニル）ベンゾチアゾリン（14.4
ｇ）の無水DMF（60ml）溶液を水素化ナトリウム
（4.8ｇ）の無水DMF（50ml）懸濁液に、窒素雰囲
気下室温で滴下する。滴下終了後、室温で15分間
撹拌した後、トリメチレンブロモクロリド（9.45
ｇ）の無水DMF（25ml）溶液を加える。反応液を
室温で５時間撹拌する。氷水中に反応液を移し、
酢酸エチルで抽出する。有機層を飽和食塩水で洗
浄後、無水硫酸マグネシウムで脱水する。溶媒を
減圧留去し、得られる油状物をシリカゲルカラム
クロマトで分離、精製し、標記化合物〔Ａ〕5.46
ｇ（収率30％）と標記化合物〔Ｂ〕4.55ｇ（収率
25％）をそれぞれ油状物として得る。標記化合物〔Ａ〕 IR（neat，cm^-1） 3350，1660，1600，1515，1465，1436，
1380，1350，1320，1270，1230，1195，1160，
1120，1030，747 NMR（CDCl₃，δ） 2.15（2H，quintet，Ｊ＝6.0Hz），−OCH₂CＨ
₂CH₂Cl）， 2.25（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 3.63（2H，ｔ，Ｊ＝6.0Hz，−ＣＨ ₂Cl）， 4.07（2H，ｔ，Ｊ＝6.0Hz，−OCＨ ₂−）， 5.90（1H，ｓ，−ＯＨ）， 6.53〜7.37（7H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.53〜8.14（1H，ｍ，C₄−Ｈ）標記化合物〔Ｂ〕 IR（neat，cm^-1） 3350，1660，1594，1510，1462，1375，1263，
1215，1125，1030，750 NMR（CDCl₃，δ） 2.14（2H，quintet，Ｊ＝6.0Hz，−OCH₂CＨ
₂CH₂Cl）， 2.18（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 3.60（2H，ｔ，Ｊ＝6.0Hz，−ＣＨ ₂Cl）， 4.07（2H，ｔ，Ｊ＝6.0Hz，−OCＨ ₂−）， 5.87（1H，ｓ，−ＯＨ）， 6.45〜7.38（7H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.45〜8.15（1H，ｍ，C₄−Ｈ）実施例 17 ３−アセチル−２−〔３−〔３−（Ｎ−シクロヘ
キシル−Ｎ−メチルアミノ）プロポキシ〕−４
−ヒドロキシフエニル〕ベンゾチアゾリン・フ
マル酸塩の製造実施例16で得た３−アセチル−２−〔３−（クロ
ロプロポキシ）−４−ヒドロキシフエニル〕ベン
ゾチアゾリン（3.64ｇ）とＮ−メチルシクロヘキ
シルアミン（3.40ｇ）を100℃で１時間加熱撹拌
する。室温にもどしクロロホルム（50ml）に溶解
する。クロロホルム層を１規定塩酸、１規定水酸
化ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄後、
無水硫酸マグネシウムで脱水する。クロロホルム
を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマト
で精製する。得られる油状物を酢酸エチル（20
ml）に溶解し、フマル酸（0.71ｇ）のメタノール
（３ml）溶液を加える事により標記化合物2.78ｇ
（収率50％）を得る。融点 130〜133℃分解 IR（KBr，cm^-1） 3400，1670，1575，1510，1462，1430，1375，
1340，1320，1272，1230，1208，985，745 NMR（DMSO−d₆，δ） 0.70〜2.37（12H，ｍ，
【式】）， 2.20（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.63（3H，ｓ，【式】）， 2.87〜3.53（3H，ｍ，【式】）， 3.70〜4.20（2H，ｍ，−OCＨ ₂−）， 6.37〜7.40（7H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 6.58（2H，ｓ，【式】）， 7.70〜8.10（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 10.00〜11.37（3H，br，−CO₂ Ｈ×２および−Ｏ
Ｈ）実施例17と同様の操作にて次の化合物を得る。・３−アセチル−２−〔３−（３−ジメチルアミノ
プロポキシ）−４−ヒドロキシフエニル〕ベン
ゾチアゾリン収率 30％ IR（neat，cm^-1） 3340，1675，1585，1510，1480，1430，1300，
1270，1141，750 NMR（CDCl₃，δ） 1.83〜2.27（2H，ｍ，−OCH₂CＨ ₂CH₂N）， 2.18（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.37（6H，ｓ，−Ｎ（ＣＨ ₃）₂）， 3.00（2H，ｔ，Ｊ＝6.0Hz，−ＣＨ ₂N）， 4.10（2H，ｔ，Ｊ＝6.0Hz，−OCＨ ₂−）， 6.77〜8.07（8H，ｍ，C₂−Ｈ，−OH及びアロマ
チツクＨ）， 8.17〜8.57（1H，ｍ，C₄−Ｈ）・３−アセチル−２−〔４−〔３−（Ｎ−シクロヘ
キシル−Ｎ−メチルアミノ）プロポキシ〕−３
−ヒドロキシフエニル〕ベンゾチアゾリン収率 40％ IR（neat，cm^-1） 3330，1666，1575，1502，1461，1376，1340，
1270，1216，1121，1025，745 NMR（CDCl₃，δ） 0.67〜2.13（12H，ｍ，
【式】）， 2.22（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.25（3H，ｓ，【式】）， 2.37〜2.80（1H，ｍ，【式】）， 2.70（2H，ｔ，Ｊ＝6.0Hz，−ＣＨ ₂N）， 3.90（2H，ｔ，Ｊ＝6.0Hz，−OCＨ ₂−）， 6.43〜7.33（7H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.57〜8.10（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 8.83〜9.30（1H，br，−ＯＨ）実施例 18 ３−アセチル−２−〔２−〔２−〔４−（３，４−
ジメトキシフエネチル）−１−ピペラジニル〕
エトキシ〕フエニル〕ベンゾチアゾリン・二マ
レイン酸塩の製造。３−アセチル−２−〔２−（２−クロロエトキ
シ）フエニル〕ベンゾチアゾリン（3.34ｇ）と１
−（３，４−ジメトキシフエネチル）ピペラジン
（5.01ｇ）を110℃で１時間加熱撹拌する。室温に
もどしクロロホルム（50ml）に溶解する。クロロ
ホルム層を１規定塩酸、１規定水酸化ナトリウム
水溶液、飽和食塩水の順で洗浄後、無水硫酸マグ
ネシウムで脱水する。クロロホルムを減圧留去
し、得られる油状物を酢酸エチル（50ml）に溶解
し、マレイン酸（2.32ｇ）の酢酸エチル（30ml）
溶液を加える事により標記化合物6.24ｇ（収率80
％）を得る。融点 181〜182℃分解（メタノール−アセトニト
リル） IR（KBr，cm^-1） 3430，1683，1615，1573，1513，1460，1375，
1352，1319，1259，1222，1095，1022，860，
755 NMR（DMSO−d₆，δ） 2.22（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.65〜3.55（14H，ｍ，
【式】）， 3.72（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ａ））， 3.75（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ａ））， 6.15（4H，ｓ，【式】）， 6.57〜7.50（11H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.70〜8.33（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 11.77〜13.03（4H，br，−CO₂ Ｈ×４）実施例18と同様の操作にて次の化合物を得る。・３−アセチル−２−〔２−〔３−〔４−（３，４−
ジメトキシフエネチル）−１−ピペラジニル〕
プロポキシ〕フエニル〕ベンゾチアゾリン・二
マレイン酸塩収率 70％融点 172〜173℃分解（メタノール−アセトニト
リル） IR（KBr，cm^-1） 3430，1687，1619，1570，1515，1460，1378，
1352，1321，1260，1238，1225，1098，1024，
864，755，743 NMR（DMSO−d₆，δ） 1.75〜2.42（2H，ｍ，−OCH₂CＨ ₂CH₂N）， 2.20（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.62〜3.45（14H，ｍ，
【式】）， 3.73（3H，ｓ，−OCH₃（Ａ））， 3.77（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ａ））， 4.17（2H，brt，Ｊ＝5.0Hz，−OCＨ ₂−）， 6.13（4H，ｓ，【式】）， 6.60〜7.48（11H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.70〜8.18（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 10.97〜12.28（4H，br，−CO₂ Ｈ×４）・３−アセチル−２−〔４−〔３−〔４−（３，４−
ジメトキシフエネチル）−１−ピペラジニル〕
プロポキシ〕フエニル〕ベンゾチアゾリン・二
フマル酸塩収率 60％融点 175〜177℃分解（メタノール−アセトニト
リル） IR（KBr，cm^-1） 3420，1712，1660，1575，1509，1462，1373，
1300，1260，1233，1171，1024，970，757 NMR（DMSO−d₆，δ） 1.52〜2.30（2H，ｍ，−OCH₂CＨ ₂CH₂N）， 2.17（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.35〜3.20（14H，ｍ，
【式】）， 3.67（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ａ））， 3.69（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ａ））， 3.92（2H，ｔ，Ｊ＝6.0Hz，−OCＨ ₂−）， 6.54（4H，ｓ，【式】）， 6.63〜7.32（11H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.60〜8.10（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 11.42（4H，ｓ，−CO₂ Ｈ×４）・３−アセチル−２−〔２−〔３−〔４−（３，４−
ジメトキシフエネチル）−１−ピペラジニル〕
プロポキシ−５−メトキシフエニル〕ベンゾチ
アゾリン・二マレイン酸塩収率 60％融点 181〜182℃分解（メタノール−アセトニト
リル） IR（KBr，cm^-1） 3430，1671，1618，1572，1492，1462，1377，
1353，1322，1260，1236，1207，1155，1099，
1025，862，745 NMR（DMSO−d₆，δ） 1.57〜2.42（2H，ｍ，−OCH₂CＨ ₂CH₂N）， 2.23（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.60〜3.43（14H，ｍ，
【式】）， 3.57（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ｐ））， 3.70（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ａ））， 3.73（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ａ））， 4.10（2H，brt，Ｊ＝5.0Hz，−OCＨ ₂−） 6.13（4H，ｓ，【式】）， 6.47（1H，ｄ，Ｊ＝2.0Hz，C₆′−Ｈ）， 6.60〜7.38（9H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.68〜8.20（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 11.37〜12.83（4H，br，−CO₂ Ｈ×４），・３−アセチル−２−〔２−〔４−〔４−（３，４−
ジメトキシフエネチル）−１−ピペラジニル〕ブ
トキシ〕−５−メトキシフエニル〕ベンゾチアゾ
リン・二フマル酸塩収率 65％融点 197.5〜198.5℃（メタノール−アセトニト
リル） IR（KBr，cm^-1） 3420，1708，1668，1575，1495，1461，
1373，1295，1267，1233，1205，1152，1022，
973，743 NMR（DMSO−d₆，δ） 1.40〜2.00（4H，ｍ，−OCH₂CＨ ₂CＨ ₂CH₂N
）， 2.20（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.50〜3.20（14H，ｍ，
【式】）， 3.55（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ｐ））， 3.67（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ａ））， 3.70（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ａ））， 3.87〜4.32（2H，ｍ，−OCＨ ₂−）， 6.45（1H，ｄ，Ｊ＝2.0Hz，C₆′−Ｈ）， 6.57（4H，ｓ，【式】）， 6.67〜7.35（9H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.63〜8.13（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 10.83（4H，brs，−CO₂ Ｈ×４），・３−アセチル−２−〔２−〔５−〔４−（３，４−
ジメトキシフエネチル）−１−ピペラジニル〕ペ
ンチルオキシ〕−５−メトキシフエニル〕ベンゾ
チアゾリン・二マレイン酸塩収率 70％融点 195.5〜197.5℃分解 IR（KBr，cm^-1） 3440，1664，1580，1500，1466，1381，
1208，1023，865 NMR（DMSO−d₆，δ） 1.40〜2.10（6H，ｍ，−OCＨ ₂CＨ ₂CＨ ₂CH₂N
）， 2.22（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.60〜3.40（14H，ｍ，
【式】）， 3.59（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ｐ））， 3.70（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ａ））， 3.74（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ａ））， 3.80〜4.30（2H，ｍ，−OCＨ ₂）， 6.14（4H，ｓ，【式】）， 6.44（1H，ｄ，Ｊ＝2.0Hz，C₆′−Ｈ）， 6.60〜7.30（9H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.70〜8.20（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 10.90〜12.20（4H，br，−CO₂ Ｈ×４）・３−アセチル−２−〔２−〔６−〔４−（３，４−
ジメトキシフエネチル）−１−ピペラジニル〕ヘ
キシルオキシ〕−５−メトキシフエニル〕ベンゾ
チアゾリン・二マレイン酸塩収率 60％融点 188〜189℃（メタノール−アセトニトリ
ル） IR（KBr，cm^-1） 3430，1670，1618，1570，1465，1380，1354，
1260，1240，1210，1027，865 NMR（DMSO−d₆，δ） 1.17〜2.03（8H，ｍ，−OCH₂CＨ ₂CＨ ₂CＨ ₂CＨ
₂CH₂N）， 2.23（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.60〜3.53（14H，ｍ，
【式】）， 3.57（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ｐ））， 3.70（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ａ））， 3.73（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ａ））， 3.87〜4.33（2H，ｍ，−OCＨ ₂−）， 6.13（4H，ｓ，【式】）， 6.45（1H，ｄ，Ｊ＝2.0Hz，C₆′−Ｈ）， 6.60〜7.40（9H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.67〜8.17（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 11.17〜12.67（4H，br，−CO₂ Ｈ×４）・３−アセチル−２−〔３−〔４−〔４−（３，４−
ジメトキシフエネチル）−１−ピペラジニル〕ブ
トキシ〕−４−メトキシフエニル〕ベンゾチアゾ
リン・二マレイン酸塩収率 85％融点 168〜169℃（メタノール−アセトニトリ
ル） IR（KBr，cm^-1） 3450，1682，1620，1580，1515，1460，
1375，1359，1336，1260，1240，1139，1027，
865，745 NMR（DMSO−d₆，δ） 1.47〜2.00（4H，ｍ，−OCH₂CＨ ₂CＨ ₂CH₂N
）， 2.20（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.60〜3.30（14H，ｍ，
【式】）， 3.70（6H，ｓ，−OCＨ ₃×２（Ｐ，Ａ））， 3.73（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ａ））， 3.73〜4.07（2H，ｍ，−OCＨ ₂−）， 6.13（4H，ｓ，【式】）， 6.57〜7.33（10H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.73〜8.07（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 11.00〜12.17（4H，br，−CO₂ Ｈ×４），・３−アセチル−２−〔４−〔３−〔４−（３，４−
ジメトキシフエネチル）−１−ピペラジニル〕プ
ロポキシ〕−３−メトキシフエニル〕ベンゾチア
ゾリン・二マレイン酸塩収率 85％融点164〜165℃（メタノール−アセトニトリル） IR（KBr，cm^-1） 3430，1665，1619，1570，1510，1460，1375，
1353，1325，1256，1235，1132，1025，865 NMR（DMSO−d₆，δ） 1.63〜2.13（2H，ｍ，−OCH₂CＨ ₂CH₂N）， 2.19（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.60〜3.30（14H，ｍ，
【式】）， 3.67（6H，ｓ，−OCＨ ₃×２（Ｐ，Ａ））， 3.70（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ａ））， 3.93（2H，ｔ，Ｊ＝6.0Hz，−OCＨ ₂−）， 6.10（4H，ｓ，【式】）， 6.47〜7.30（10H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.70〜8.10（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 10.13〜12.13（4H，br，−CO₂ Ｈ×４）・３−アセチル−２−〔４−〔４−〔４−（３，４−
ジメトキシフエネチル）−１−ピペラジニル〕ブ
トキシ〕−３−メトキシフエニル〕ベンゾチアゾ
リン・二マレイン酸塩収率 80％融点167〜168℃（メタノール−アセトニトリル） IR（KBr，cm^-1） 3430，1670，1570，1450，1370，1355，1325，
1255，1240，1130，1025，865，750 NMR（DMSO−d₆，δ） 1.40〜2.00（4H，ｍ，−OCH₂CＨ ₂CＨ ₂CH₂N
）， 2.20（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.60〜3.33（14H，ｍ，
【式】）， 3.70（6H，ｓ，−OCＨ ₃×２（Ｐ，Ａ））， 3.73（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ａ））， 3.97（2H，ｔ，Ｊ＝6.0Hz，−OCＨ ₂−）， 6.12（4H，ｓ，【式】）， 6.53〜7.40（10H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.73〜8.17（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 10.33〜12.00（4H，br，−CO₂ Ｈ×４）・３−アセチル−２−〔２−〔３−〔４−（３，４−
ジメトキシフエネチル）−１−ピペラジニル〕プ
ロポキシ〕−５−ニトロフエニル〕ベンゾチアゾ
リン・二マレイン酸塩収率 90％融点156.5〜158℃分解（メタノール−アセトニト
リル） IR（KBr，cm^-1） 3420，1660，1573，1508，1461，1378，1338，
1262，1231，1189，1138，1075，1020，860，
741，710 NMR（DMSO−d₆，δ） 1.68〜2.20（2H，ｍ，−OCH₂CＨ ₂CH₂N）， 2.27（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.63〜3.50（14H，ｍ，
【式】）， 3.70（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ａ））， 3.73（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ａ））， 4.10〜4.60（2H，ｍ，−OCＨ ₂）， 6.10（4H，ｓ，【式】）， 6.80（3H，ｓ，【式】）， 6.97〜7.40（4H，ｍ，C₂−Ｈ，C₅−Ｈ，C₆−Ｈ
及びC₇−Ｈ）， 7.28（1H，ｄ，Ｊ＝9.0Hz，C₃′−Ｈ）， 7.72（1H，ｄ，Ｊ＝2.5Hz，C₆′−Ｈ）， 7.77〜8.10（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 8.17（1H，dd，Ｊ＝9.0，2.5Hz，C₄′−Ｈ）， 11.00〜12.27（4H，br，−CO₂ Ｈ×４）・３−アセチル−２−〔４−〔４−〔４−（３，４−
ジメトキシフエネチル）−１−ピペラジニル〕ブ
トキシ〕−３，５−ジメトキシフエニル〕ベンゾ
チアゾリン・二マレイン酸塩収率 70％融点 163.5〜165.5℃ IR（KBr，cm^-1） 3450，1670，1577，1499，1460，1379，1328，
1261，1236，1122，1024，866 NMR（DMSO−d₆，δ） 1.40〜2.10（4H，ｍ，−OCH₂CＨ ₂CＨ ₂CH₂N
）， 2.24（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.60〜3.40（14H，ｍ，
【式】）， 3.63（6H，ｓ，−OCＨ ₃×２（Ｐ））， 3.70（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ａ））， 3.70〜4.10（2H，ｍ，−OCＨ ₂−）， 3.73（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ａ））， 6.13（4H，ｓ，【式】）， 6.54（2H，ｓ，C₂′−Ｈ及びC₆′−Ｈ）， 6.70〜7.40（7H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.70〜8.10（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 10.50〜12.00（4H，br，−CO₂ Ｈ×４）・３−アセチル−２−〔２−〔３−〔４−（３，４−
ジメトキシフエネチル）−１−ピペラジニル〕プ
ロポキシ〕−３−メトキシ−５−ニトロフエニル〕
ベンゾチアゾリン・二塩酸塩収率 75％融点 147〜150℃分解（メタノール−水） IR（KBr，cm^-1） 3410，1662，1514，1460，1374，1338，1291，
1236，1139，1098，1060，1021，951，747 NMR（DCDCl₃，δ） 2.02〜2.72（2H，ｍ，−OCH₂CＨ ₂CH₂N）， 2.35（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.80〜3.78（14H，ｍ，
【式】）， 3.81（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ａ））， 3.84（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ａ））， 3.90（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ｐ））， 4.20〜4.65（2H，ｍ，−OCＨ ₂−）， 6.73（3H，ｓ，【式】）， 6.93〜7.33（4H，ｍ，C₂−Ｈ，C₅−Ｈ，C₆−Ｈ
及びC₇−Ｈ）， 7.37〜9.33（3H，br，C₄−Ｈ及びＨCl×２）， 7.50（1H，ｄ，Ｊ＝2.5Hz，C₄′−Ｈ）， 7.67（1H，ｄ，Ｊ＝2.5Hz，C₆′−Ｈ）・３−アセチル−２−〔５−メトキシ−２−〔４−
〔４−（３，４，５−トリメトキシフエネチル）−
１−ピペラジニル〕ブトキシ〕フエニル〕ベンゾ
チアゾリン・二塩酸塩収率 60％融点 239〜240℃分解 IR（KBr，cm^-1） 3420，1674，1588，1500，1460，1420，1376，
1232，1212，1120，1040，758 NMR（DMSO−d₆，δ） 1.50〜2.20（4H，ｍ，−OCH₂CＨ ₂CＨ ₂CH₂N
）， 2.25（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.70〜3.80（14H，ｍ，
【式】）， 3.59（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ｐ））， 3.64（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ａ））， 3.78（6H，ｓ，−OCＨ ₃×２（Ａ））， 3.80〜4.30（2H，ｍ，−OCＨ ₂−）， 6.43（1H，ｄ，Ｊ＝2.0Hz），C₆′−Ｈ）， 6.63（2H，ｓ，【式】）， 6.80〜7.40（6H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.80〜8.10（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 11.00〜13.50（2H，br，ＨCl×２）・３−アセチル−２−〔５−メトキシ−２−〔４−
〔４−（２，３，４−トリメトキシベンジル）−１
−ピペラジニル〕ブトキシ〕フエニル〕ベンゾチ
アゾリン・二マレイン酸塩収率 80％融点175〜177℃（エタノール−アセトニトリル） IR（KBr，cm^-1） 3430，1664，1571，1492，1465，1379，1360，
1277，1208，1102，1062，864 NMR（DMSO−d₆，δ） 1.60〜2.10（4H，ｍ，−OCH₂CＨ ₂CＨ ₂CH₂N
）， 2.21（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.60〜3.30（10H，ｍ，
【式】）， 3.56（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ｐ））， 3.74（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ａ））， 3.77（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ａ））， 3.79（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ａ））， 3.60〜3.80（2H，ｍ，Ｎ−ＣＨ ₂−）， 3.80〜4.20（2H，ｍ，−OCＨ ₂−）， 6.01（4H，ｓ，【式】）， 6.41（1H，ｄ，Ｊ＝2.0Hz，C₆′−Ｈ）， 6.72（1H，ｄ，Ｊ＝9.0Hz，
【式】）， 6.80〜7.30（6H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.06（1H，ｄ，Ｊ＝9.0Hz，
【式】）， 7.60〜8.10（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 10.50〜12.50（4H，br，−CO₂ Ｈ×４）・３−アセチル−２−〔２−〔４−〔４−（ｐ−クロ
ロベンズヒドリル）−１−ピペラジニル〕ブトキ
シ〕−５−メトキシフエニル〕ベンゾチアゾリ
ン・二フマル酸塩収率 70％融点 170〜173℃ IR（KBr，cm^-1） 3440，1491，1465，1379，1274，1209，752 NMR（DMSO−d₆，δ） 1.50〜2.10（4H，ｍ，−OCH₂CＨ ₂CＨ ₂CH₂N
）， 2.18（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.10〜3.10（10H，ｍ，
【式】）， 3.57（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ｐ））， 3.80〜4.20（2H，ｍ，−OCＨ ₂−）， 4.37（1H，ｓ，Ｎ−ＣＨ）， 6.47（1H，ｄ，Ｊ＝2.0Hz，C₆′−Ｈ）， 6.58（4H，ｓ，【式】）， 6.80〜7.70（15H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.70〜8.20（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 10.61（4H，brs，−CO₂ Ｈ×４）・３−アセチル−２−〔２−〔２−〔４−（３，４−
ジメトキシフエニルアセチル）−１−ピペラジニ
ル〕エトキシ〕フエニル〕ベンゾチアゾリン・フ
マル酸塩収率 60％融点144〜146℃分解（メタノール−アセトニトリ
ル） IR（KBr，cm^-1） 3420，1705，1682，1651，1586，1511，1459，
1374，1263，1223，1152，1022，751 NMR（DMSO−d₆，δ） 2.18（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.35〜2.70（4H，ｍ，【式】）， 2.83（2H，brt，Ｊ＝5.0Hz，−ＣＨ ₂N）， 3.27〜3.68（6H，ｍ，【式】）， 3.70（6H，ｓ，−OCＨ ₃×２（Ａ））， 4.20（2H，brt，Ｊ＝5.0Hz，−OCＨ ₂−）， 6.42〜7.47（11H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 6.62（2H，ｓ，【式】）， 7.67〜8.18（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 11.62（2H，brs，−CO₂ Ｈ×２）・３−アセチル−２−〔２−〔３−〔４−（３，4′−
ジメトキシフエニルアセチル）−１−ピペラジニ
ル〕プロポキシ〕フエニル〕ベンゾチアゾリン・
フマル酸塩収率 75％融点149〜151℃分解（アセトニトリル） IR（KBr，cm^-1） 3420，1712，1679，1647，1590，1513，1460，
1375，1262，1227，1155，1023，975，750 NMR（DMSO−d₆，δ） 1.65〜2.87（8H，ｍ，【式】）， 2.18（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 3.15〜3.68（6H，ｍ，【式】）， 3.70（6H，ｓ，−OCＨ ₃×２（Ａ））， 4.11（2H，ｔ，Ｊ＝5.5Hz，−OCＨ ₂−）， 6.60（2H，ｓ，【式】）， 6.68〜7.48（11H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.67〜8.20（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 10.87（2H，brs，−CO₂ Ｈ×２）・３−アセチル−２−〔２−〔３−〔４−（３，４−
ジメトキシフエニルアセチル）−１−ピペラジニ
ル〕プロポキシ〕−５−メトキシフエニル〕ベン
ゾチアゾリン・フマル酸塩収率 65％融点 130〜131℃分解（酢酸エチル） IR（KBr，cm^-1） 3420，1701，1660，1641，1590，1515，1499，
1463，1372，1272，1260，1231，1207，1140，
1023，980，750 NMR（DMSO−d₆，δ） 1.63〜2.78（8H，ｍ，【式】）， 2.18（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 3.18〜3.68（6H，ｍ，【式】）， 3.55（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ｐ））， 3.70（6H，ｓ，−OCＨ ₃×２（Ａ））， 4.03（2H，ｔ，Ｊ＝5.0Hz，−OCＨ ₂−）， 6.45（1H，ｄ，Ｊ＝2.0Hz，C₆′−Ｈ）， 6.58（2H，ｓ，【式】）， 6.67〜7.40（9H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.63〜8.17（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 10.60（2H，brs，−CO₂ Ｈ×２）・３−アセチル−２−〔２−〔３−〔４−〔（Ｅ）−
３，４−ジメトキシシンナモイル〕−１−ピペラ
ジニル〕プロポキシ〕フエニル〕ベンゾチアゾリ
ン・塩酸塩収率 85％融点131〜132℃分解（メタノール−エーテル） IR（KBr，cm^-1） 3420，1670，1640，1585，1512，1459，1374，
1260，1138，1022，740 NMR（DMSO−d₆，δ） 1.83〜2.40（2H，ｍ，−OCH₂CＨ ₂CH₂N）， 2.20（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.70〜3.63（10H，ｍ，
【式】）， 3.78（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ａ））， 3.82（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ａ））， 4.20（2H，ｔ，Ｊ＝6.0Hz，−OCＨ ₂−）， 6.62〜7.70（13H，ｍ，C₂−Ｈ，【式】及びアロマチツクＨ）， 7.73〜8.20（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 11.60〜12.30（1H，br，ＨCl）・３−アセチル−２−〔２−〔３−〔４−〔（Ｅ）−
３，４−ジメトキシシンナモイル〕−１−ピペラ
ジニル〕プロポキシ〕−５−メトキシフエニル〕
ベンゾチアゾリン・マレイン酸塩収率 70％融点175〜176℃分解（アセトニトリル） IR（KBr，cm^-1） 3430，1641，1580，1509，1462，1373，1260，
1207，1136，1022，975，863，745 NMR（DMSO−d₆，δ） 1.87〜2.38（2H，ｍ，−OCH₂CＨ ₂CH₂N）， 2.20（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.83〜3.47（6H，ｍ，【式】）， 3.65〜4.37（6H，ｍ，−OCＨ ₂−及び
【式】）， 3.53（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ｐ））， 3.75（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ａ））， 3.78（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ａ））， 6.03（2H，ｓ，【式】）， 6.43（1H，ｄ，Ｊ＝2.0Hz，C₆′−Ｈ）， 6.63〜7.67（11H，ｍ，C₂−Ｈ，【式】及びアロマチツクＨ）， 7.70〜8.10（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 9.83〜12.00（2H，br，−CO₂ Ｈ×２）・３−アセチル−２−〔２−〔３−〔４−（２−フロ
イル）−１−ピペラジニル〕プロポキシ〕−５−ニ
トロフエニル〕ベンゾチアゾリン・塩酸塩収率 80％融点181〜183℃（メタノール−アセトニトリル） IR（KBr，cm^-1） 3492，3400，1671，1618，1593，1513，1484，
1466，1384，1339，1273，1229，1080，759，
742 NMR（DMSO−d₆，δ） 2.12〜2.74（2H，ｍ，−OCH₂CＨ ₂CH₂N）， 2.30（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.74〜3.04（10H，ｍ，
【式】）， 4.17〜4.83（2H，ｍ，−OCＨ ₂−）， 6.60（1H，dd，Ｊ＝3.8，1.7Hz，
【式】）， 6.87〜7.54（6H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.69〜8.44（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 7.75（1H，ｄ，Ｊ＝2.5Hz，C₆′−Ｈ）， 7.85（1H，ｄ，Ｊ＝1.7Hz，【式】）， 8.22（1H，dd，Ｊ＝9.0，2.5Hz，C₄′−Ｈ）， 11.64〜12.51（1H，br，ＨCl）・３−アセチル−２−〔２−〔３−〔４−ｎ−オク
タノイル−１−ピペラジニル〕プロポキシ〕−５
−ニトロフエニル〕ベンゾチアゾリン・シユウ酸
塩収率 70％融点 90〜92.5℃（クロロホルム−エーテル） IR（KBr，cm^-1） 3450，1650，1590，1510，1466，1340，1270，
748，712 NMR（DMSO−d₆，δ） 0.58〜1.75（13H，ｍ，−COCH₂（ＣＨ ₂）₅CＨ ₃）， 1.75〜2.38（4H，ｍ，−OCH₂CＨ ₂CH₂N及び
NCOCＨ ₂）， 2.22（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.58〜3.32（6H，ｍ，【式】）， 3.32〜3.92（4H，ｍ，【式】）， 4.08〜4.58（2H，ｍ，−OCＨ ₂−）， 6.75〜7.48（5H，ｍ，C₂−Ｈ，C₅−Ｈ，C₆−
Ｈ，C₇−Ｈ及びC₃′−Ｈ）， 7.63（1H，ｄ，Ｊ＝2.5Hz，C₆′−Ｈ）， 7.65〜8.25（2H，ｍ，C₄−Ｈ及びC₄′−Ｈ）， 10.38（2H，brs，−CO₂ Ｈ×２）・３−アセチル−２−〔５−ニトロ−２−〔３−
〔４−フエナシル−１−ピペラジニル〕プロポキ
シ〕フエニル〕ベンゾチアゾリン・二マレイン酸
塩収率 75％融点 144〜145℃分解（エタノール） IR（KBr，cm^-1） 3410，1661，1572，1508，1462，1378，1337，
1267，1225，1074，1011，860，741 NMR（DMSO−d₆，δ） 1.88〜2.42（2H，ｍ，−OCH₂CＨ ₂CH₂N）， 2.29（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.75〜3.65（10H，ｍ，
【式】）， 4.02〜4.62（2H，ｍ，−OCＨ ₂−）， 4.27（2H，ｓ，NCＨ ₂CO−）， 6.12（4H，ｓ，【式】）， 6.85〜8.38（12H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 8.19（1H，dd，Ｊ＝9.0，2.5Hz，C₄′−Ｈ）， 10.50〜11.92（4H，br，−CO₂ Ｈ×４）・３−アセチル−２−〔２−〔３−〔４−（４−ヒド
ロキシフエナシル）−１−ピペラジニル〕プロポ
キシ〕−５−ニトロフエニル〕ベンゾチアゾリ
ン・二シユウ酸塩収率 75％融点199〜202℃分解（DMSO−水）） IR（KBr，cm^-1） 3400，1663，1647，1597，1510，1463，1398，
1380，1339，1271，1225，1168，718 NMR（DMSO−d₆，δ） 1.84〜2.48（2H，ｍ，−OCH₂CＨ ₂CH₂N）， 2.35（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.73〜3.67（10H，ｍ，
【式】）， 4.00〜4.77（2H，ｍ，−OCＨ ₂−）， 4.21（2H，ｓ，NCＨ ₂CO−）， 6.89（2H，ｄ，Ｊ＝8.8Hz，
【式】）， 7.03〜7.51（5H，ｍ，C₂−Ｈ，C₅−Ｈ，C₆−
Ｈ，C₇−Ｈ及びC₃′−Ｈ）， 7.67〜8.51（3H，ｍ，C₄−Ｈ，C₄′−Ｈ及び
C₆′−Ｈ）， 7.88（2H，ｄ，Ｊ＝8.8Hz，
【式】）， 10.22（5H，ｓ，−CO₂ Ｈ×４及び−ＯＨ）・３−アセチル−２−〔２−〔３−〔４−（２−ヒド
ロキシ−２−フエニルエチル）−１−ピペラジニ
ル〕プロポキシ〕−５−ニトロフエニル〕ベンゾ
チアゾリン・二マレイン酸塩収率 70％融点 153〜155℃分解（エタノール） IR（KBr，cm^-1） 3392，1654，1576，1508，1465，1381，1340，
1270，1192，1077，1013，863，745，701 NMR（DMSO−d₆，δ） 1.80〜2.43（2H，ｍ，−OCH₂CＨ ₂CH₂N）， 2.28（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.62〜3.58（12H，ｍ，
【式】）， 4.32（2H，brt，Ｊ＝4.0Hz，−OCＨ ₂−）， 4.96（1H，ｔ，Ｊ＝6.0Hz，【式】）， 6.10（4H，ｓ，【式】）， 6.80〜7.42（5H，ｍ，C₂−Ｈ，C₅−Ｈ，C₆−
Ｈ，C₇−Ｈ及びC₃′−Ｈ）， 7.28（5H，ｓ，−C₆ Ｈ ₅）， 7.62〜8.32（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 7.69（1H，ｄ，Ｊ＝2.5Hz，C₆′−Ｈ）， 8.14（1H，dd，Ｊ＝9.0，2.5Hz，C₄′−Ｈ）， 9.00〜11.75（5H，br，−CO₂ Ｈ×４及び−ＯＨ）・３−アセチル−２−〔５−ニトロ−２−〔３−
〔４−ｎ−オクチル−１−ピペラジニル〕プロポ
キシ〕フエニル〕ベンゾチアゾリン・二マレイン
酸塩収率 75％融点176.5〜177.5℃分解（メタノール−アセトニ
トリル） IR（KBr，cm^-1） 3420，1676，1610，1580，1510，1468，1380，
1342，1272，1080，865，748 NMR（DMSO−d₆，δ） 0.70〜1.83（15H，ｍ，NCH₂（ＣＨ ₂）₆CＨ ₃）， 1.83〜2.40（2H，ｍ，−OCH₂CＨ ₂CH₂N）， 2.28（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.60〜3.43（12H，ｍ，
【式】）， 4.15〜4.57（2H，ｍ，−OCＨ ₂−）， 6.15（4H，ｓ，【式】）， 6.87〜7.43（5H，ｍ，C₂−Ｈ，C₅−Ｈ，C₆−
Ｈ，C₇−Ｈ及びC₃′−Ｈ）， 7.75（1H，ｄ，Ｊ＝2.5Hz，C₆′−Ｈ）， 7.70〜8.37（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 8.23（1H，dd，Ｊ＝9.0，2.5Hz，C₄′−Ｈ）， 11.30〜12.50（4H，br，−CO₂ Ｈ×４）・３−アセチル−２−〔２−〔４−〔４−（２−ヒド
ロキシエチル）−１−ピペラジニル〕ブトキシ〕−
５−メトキシフエニル〕ベンゾチアゾリン・二マ
レイン酸塩収率 80％融点186〜187℃分解（メタノール−アセトニトリ
ル） IR（KBr，cm^-1） 3480，1700，1672，1620，1575，1490，1468，
1380，1359，1276，1210，1070，865，746 NMR（DMSO−d₆，δ） 1.40〜2.00（4H，ｍ，−OCH₂CＨ ₂CＨ ₂CH₂N
）， 2.20（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.60〜3.33（12H，ｍ，
【式】）， 3.53（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ｐ））， 3.65（2H，ｔ，Ｊ＝5.5Hz，−ＣＨ ₂OH）， 3.87〜4.23（2H，ｍ，−OCＨ ₂−）， 6.12（4H，ｓ，【式】）， 6.43（1H，ｄ，Ｊ＝2.0Hz，C₆′−Ｈ）， 6.67〜7.33（6H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.70〜8.10（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 9.20〜11.20（5H，br，−CO₂ Ｈ×４及びＯＨ）・３−アセチル−２−〔５−メトキシ−２−〔４−
〔４−〔２−（３，４，５−トリメトキシベンゾイ
ルオキシ）エチル〕−１−ピペラジニル〕ブトキ
シ〕フエニル〕ベンゾチアゾリン・二マレイン酸
塩収率 75％融点181〜182.5℃分解（メタノール−アセトニト
リル） IR（KBr，cm^-1） 3450，1710，1672，1580，1466，1378，1355，
1330，1210，1123，862，746 NMR（DMSO−d₆，δ） 1.57〜2.10（4H，ｍ，−OCH₂CＨ ₂CＨ ₂CH₂N
）， 2.23（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.67〜3.43（12H，ｍ，
【式】）， 3.59（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ｐ））， 3.74（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ａ））， 3.82（6H，ｓ，−OCＨ ₃×２（Ａ））， 3.93〜4.23（2H，ｍ，−ＣＨ ₂OCO−）， 4.27〜4.67（2H，ｍ，−OCＨ ₂−）， 6.10（4H，ｓ，【式】）， 6.45（1H，ｄ，Ｊ＝2.0Hz，C₆′−Ｈ）， 6.67〜7.37（6H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.67〜8.13（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 9.50〜11.50（4H，br，−CO₂ Ｈ×４）・３−アセチル−２−〔５−ニトロ−２−〔３−
〔（３−ピリジル）メチルアミノ〕プロポキシ〕フ
エニル〕ベンゾチアゾリン・一水和物収率 55％融点 83〜85℃（酢酸エチル） IR（KBr，cm^-1） 3400，3290，1678，1612，1592，1580，1522，
1466，1384，1338，1268，1080，748 NMR（CDCl₃−DMSO−d₆，δ） 2.08（2H，quintet，Ｊ＝6.5Hz，−
OCH₂CH₂CH₂N）， 2.28（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.70（2H，ｓ，Ｈ ₂O）， 2.88（2H，ｔ，Ｊ＝6.5Hz，−ＣＨ ₂N）， 3.83（2H，ｓ，NCＨ ₂）， 4.30（2H，ｔ，Ｊ＝6.5Hz，−OCＨ ₂−）， 6.58〜7.42（6H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.48〜7.92（2H，ｍ，C₄−Ｈ及びC₃′−Ｈ）， 7.78（1H，ｄ，Ｊ＝3.0Hz，C₆′−Ｈ）， 8.12（1H，dd，Ｊ＝9.0，3.0Hz，C₄′−Ｈ）， 8.38（1H，dd，Ｊ＝4.5，2.0Hz，
【式】）， 8.52（1H，ｄ，Ｊ＝2.0Hz，【式】）・３−アセチル−２−〔２−〔４−〔Ｎ−（３，４−
ジメトキシフエネチル）−Ｎ−メチルアミノ〕ブ
トキシ〕−５−メトキシフエニル〕ベンゾチアゾ
リン・塩酸塩収率 80％ IR（KBr，cm^-1） 3424，1664，1493，1463，1377，1321，1272，
1262，1236，1208，1155，1024，748 NMR（DMSO−d₆，δ） 1.60〜2.10（4H，ｍ，−OCH₂CＨ ₂CＨ ₂CH₂N
）， 2.21（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.70〜2.90（3H，ｍ，【式】）， 2.90〜3.40（6H，ｍ，【式】）， 3.56（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ｐ））， 3.67（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ａ））， 3.71（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ａ））， 3.80〜4.20（2H，ｍ，−OCＨ ₂−）， 6.45（1H，ｄ，Ｊ＝2.0Hz，C₆′−Ｈ）， 6.60〜7.30（9H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.70〜8.10（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 10.90〜11.50（1H，br，ＨCl）・３−アセチル−２−〔２−〔４−〔Ｎ−シクロヘ
キシル−Ｎ−（３，４−ジメトキシフエネチル）
アミノ〕ブトキシ〕−５−メトキシフエニル〕ベ
ンゾチアゾリン・塩酸塩収率 75％ IR（KBr，cm^-1） 3424，1668，1510，1496，1466，1272，1262，
1237，1208，1025，750 NMR（DMSO−d₆，δ） 0.90〜2.40（14H，ｍ，
【式】）， 2.22（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.90〜3.40（7H，ｍ，【式】）， 3.57（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ｐ））， 3.65（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ａ））， 3.71（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ａ））， 3.90〜4.30（2H，ｍ，−OCＨ ₂−）， 6.42（1H，ｄ，Ｊ＝2.0Hz，C₆′−Ｈ）， 6.60〜7.20（9H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.70〜8.20（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 10.90〜11.30（1H，br，ＨCl）・３−アセチル−２−〔２−〔４−〔Ｎ−シクロヘ
キシル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕
ブトキシ〕−５−メトキシフエニル〕ベンゾチア
ゾリン・塩酸塩収率 70％ IR（KBr，cm^-1） 3336，1664，1493，1464，1397，1274，1208，
1036，748 NMR（DMSO−d₆，δ） 0.90〜2.40（14H，ｍ，
【式】）， 2.20（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.90〜3.60（5H，ｍ，【式】）， 3.23（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ｐ））， 3.70〜4.00（2H，ｍ，−ＣＨ ₂OH）， 3.90〜4.30（2H，ｍ，−OCＨ ₂−）， 4.67（1H，ｓ，−ＯＨ）， 6.41（1H，ｄ，Ｊ＝2.0Hz，C₆′−Ｈ）， 6.70〜7.30（6H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.70〜8.20（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 9.90〜10.40（1H，br，ＨCl）・３−アセチル−２−〔２−〔３−〔Ｎ，Ｎ−ビス
（２−ヒドロキシエチル〕アミノ〕プロポキシ〕
フエニル〕ベンゾチアゾリン・塩酸塩収率 60％融点 145〜149℃ IR（KBr，cm^-1） 3320，1666，1466，1380，1314，1236，748 NMR（DMSO−d₆，δ） 2.00〜2.60（2H，ｍ，−OCH₂CＨ ₂CH₂N）， 2.21（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 3.10〜3.70（6H，ｍ，【式】）， 3.70〜4.00（4H，ｍ，−ＣＨ ₂OH×２）， 4.17（2H，ｔ，Ｊ＝5.5Hz，−OCＨ ₂−）， 4.50〜5.20（2H，br，−ＯＨ×２）， 6.60〜7.50（8H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.70〜8.20（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 10.00〜10.60（1H，br，ＨCl）・３−アセチル−２−〔２−〔３−（４−ヒドロキ
シ−１−ピペラジル）プロポキシ〕−５−ニトロ
フエニル〕ベンゾチアゾリン・シユウ酸塩収率 75％融点175〜178℃分解（メタノール−アセトニトリ
ル） IR（KBr，cm^-1） 3408，1664，1610，1592，1509，1459，1381，
1340，1270，1226，1074，744，700 NMR（DMSO−d₆，δ） 1.39〜2.77（6H，ｍ，
【式】）， 2.29（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.78〜3.68（6H，ｍ，【式】）， 3.66〜4.06（1H，ｍ，ＣＨ−OH）， 4.10〜4.69（2H，ｍ，−OCＨ ₂−）， 6.86〜7.60（5H，ｍ，C₂−Ｈ，C₅−Ｈ，C₆−
Ｈ，C₇−Ｈ及びC₃′−Ｈ）， 7.71（1H，ｄ，Ｊ＝2.5Hz，C₆′−Ｈ）， 7.83〜8.49（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 8.13（1H，dd，Ｊ＝9.0，2.5Hz，C₄′−Ｈ）， 8.18（3H，ｓ，−CO₂ Ｈ×２及び−ＯＨ）・３−アセチル−２−〔２−〔３−（４−ベンジル
−１−ピペリジル）プロポキシ〕フエニル〕ベン
ゾチアゾリン・フマル酸塩収率 75％融点 184〜186℃分解 IR（KBr，cm^-1） 3450，1728，1685，1605，1465，1384，1280，
1254，1238，758 NMR（DMSO−d₆，δ） 1.07〜2.07（7H，ｍ，
【式】）， 2.20（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.33〜3.50（8H，ｍ，
【式】）， 4.13（2H，ｔ，Ｊ＝6.0Hz，−OCＨ ₂−）， 6.57（2H，ｓ，【式】）， 6.73〜7.57（13H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.73〜8.20（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 10.37（2H，brs，−CO₂ Ｈ×２）・３−アセチル−２−〔２−〔３−（４−ベンジル
−１−ピペリジル）プロポキシ〕−５−ニトロフ
エニル〕ベンゾチアゾリン・シユウ酸塩収率 70％融点190〜191℃分解（メタノール−アセトニトリ
ル） IR（KBr，cm^-1） 3424，1718，1689，1608，1594，1510，1465，
1376，1339，1269，1195，744，701 NMR（DMSO−d₆，δ） 1.45〜2.03（4H，ｍ，【式】）， 2.27（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.05〜3.78（11H，ｍ，
【式】）， 4.11〜4.61（2H，ｍ，−OCＨ ₂−）， 6.89〜7.55（10H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.70（1H，ｄ，Ｊ＝2.5Hz，C₆′−Ｈ）， 7.81〜8.31（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 8.28（1H，dd，Ｊ＝9.0，2.5Hz，C₄′−Ｈ）， 9.48（2H，brs，−CO₂ Ｈ×２）・３−アセチル−２−〔２−〔４−（４−ベンジル
−１−ピペリジル）ブトキシ〕−５−メトキシフ
エニル〕ベンゾチアゾリン・フマル酸塩収率 70％融点148〜150℃（イソプロパノール−酢酸エチル
−エーテル） IR（KBr，cm^-1） 3420，1705，1669，1493，1463，1379，1320，
1275，1237，1207，1140，745 NMR（DMSO−d₆，δ） 1.32〜2.03（9H，ｍ，
【式】）， 2.19（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.33〜3.36（8H，ｍ，
【式】）， 3.50（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ｐ））， 3.70〜4.20（2H，ｍ，−OCＨ ₂−）， 6.42（1H，ｄ，Ｊ＝2.0Hz，C₆′−Ｈ）， 6.52（2H，ｓ，【式】）， 6.80〜7.50（11H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.80〜8.20（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 9.20〜9.83（2H，br，−CO₂ Ｈ×２）・３−アセチル−２−〔２−〔４−（４−ベンゾイ
ル−１−ピペリジル）ブトキシ〕−５−メトキシ
フエニル〕ベンゾチアゾリン・シユウ酸塩収率 80％融点182〜184℃（メタノール−アセトニトリル） IR（KBr，cm^-1） 3450，1720，1671，1595，1461，1378，1278，
1208，702 NMR（CDCl₃，δ） 1.13〜2.50（8H，ｍ，
【式】）， 2.21（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.63〜3.83（7H，ｍ，
【式】） 3.58（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ｐ））， 3.83〜4.50（2H，ｍ，−OCＨ ₂−）， 6.43（1H，ｄ，Ｊ＝2.0Hz，C₆′−Ｈ）， 6.67〜8.12（12H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 8.13（2H，brs，−CO₂ Ｈ×２）・３−アセチル−２−〔２−〔４−（１−シクロヘ
キシル−５−テトラゾリル）ブトキシ〕フエニ
ル〕ベンゾチアゾリン収率 75％融点 149〜151℃（酢酸エチル） IR（KBr，cm^-1） 1646，1460，1448，1364，1354，1320，1272，
1226，736 NMR（CDCl₃，δ） 1.09〜2.48（14H，ｍ，−OCH₂CＨ ₂CＨ ₂CH₂−
及び【式】）， 2.20（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.81〜3.17（2H，ｍ，【式】） 3.87〜4.48（3H，ｍ，−OCＨ ₂及び
【式】）， 6.60〜7.45（8H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.50〜8.50（1H，ｍ，C₄−Ｈ）・３−アセチル−２−〔５−メトキシ−２−〔４−
〔（３−ピリジル）メチルアミノ〕ブトキシ〕フエ
ニル〕ベンゾチアゾリン・二シユウ酸塩収率 60％融点213〜214℃分解（メタノール−アセトニトリ
ル） IR（KBr，cm^-1） 3412，1719，1636，1628，1493，1465，1379，
1277，1208，718 NMR（DMSO−d₆，δ） 1.63〜2.07（4H，ｍ，−OCH₂（ＣＨ ₂）₂CH₂N
）， 2.21（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.80〜3.27（2H，ｍ，−ＣＨ ₂N）， 3.57（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ｐ））， 3.83〜4.17（2H，ｍ，−OCＨ ₂−）， 4.22（2H，ｓ，NCＨ ₂−）， 6.43（1H，ｄ，Ｊ＝2.0Hz，C₆′−Ｈ）， 6.63〜7.63（7H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.73〜8.13（2H，ｍ，C₄−Ｈ及び
【式】）， 8.47〜8.80（2H，ｍ，【式】）， 10.57（5H，brs，−CO₂ Ｈ×４及び−ＮＨ−）・３−アセチル−２−〔２−〔３−〔Ｎ−（３，４−
ジメトキシフエネチル）−Ｎ−メチルアミノ〕プ
ロポキシ〕−５−ニトロフエニル〕ベンゾチアゾ
リン・塩酸塩収率 65％ IR（KBr，cm^-1） 3430，2950，2610，1667，1592，1511，1465，
1379，1339，1267，1234，1141，1026，747 NMR（CDCl₃−d₆，δ） 2.05〜2.65（2H，ｍ，−OCH₂CＨ ₂CH₂N）， 2.37（3H，brs，−COCＨ ₃）， 2.95（3H，brs，【式】）， 3.12〜3.67（6H，ｍ，【式】）， 3.82（6H，ｓ，−OCＨ ₃（Ａ）×２）， 4.08〜4.67（2H，ｍ，−OCＨ ₂）， 6.53〜7.45（8H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.45〜8.28（3H，ｍ，C₄−Ｈ，C₄′−Ｈ及び
C₆′−Ｈ）， 11.62〜12.50（1H，br，ＨCl）・３−アセチル−２−〔２−〔３−〔４−（４−メト
キシフエナシル）−１−ピペラジニル〕プロポキ
シ〕−５−ニトロフエニル〕ベンゾチアゾリン・
二マレイン酸塩収率 50％融点 162〜163℃分解（エタノール） IR（KBr，cm^-1） 3420，2560，1671，1594，1571，1509，1465，
1379，1340，1269，1174，1077，1017，951，
863，745 NMR（DMSO−d₆，δ） 1.78〜2.58（2H，ｍ，−OCH₂CＨ ₂CH₂N）， 2.25（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.68〜3.50（10H，ｍ，
【式】）， 3.83（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ａ））， 4.05〜4.60（2H，ｍ，−OCＨ ₂−）， 4.25（2H，ｓ，NCＨ ₂CO−）， 6.17（4H，ｓ，【式】）， 6.87〜7.55（7H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.70〜8.25（1H，br，C₄−Ｈ）， 7.78（1H，ｄ，Ｊ＝2.5Hz，C₆′−Ｈ）， 7.95（2H，ｄ，Ｊ＝8.0Hz，
【式】）， 8.22（1H，dd，Ｊ＝2.5，9.0Hz，C₄′−Ｈ）， 9.98〜11.50（4H，br，−CO₂ Ｈ×４）・３−アセチル−２−〔２−〔２−〔４−（２−ヒド
ロキシエチル）−１−ピペラジニル〕エトキシ〕−
５−メトキシフエニル〕ベンゾチアゾリン・二マ
レイン酸塩収率 95％融点177〜178℃分解（メタノール−アセトニトリ
ル） IR（KBr，cm^-1） 3452，1683，1615，1571，1458，1437，1375，
1355，1207，864 NMR（DMSO−d₆，δ） 2.20（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.63〜3.47（13H，ｍ，
【式】）， 3.57（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ｐ））， 3.73（2H，ｔ，Ｊ＝5.0Hz，−ＣＨ ₂OH）， 4.15（2H，ｔ，Ｊ＝5.0Hz，−OCＨ ₂−）， 6.13（4H，ｓ，【式】）， 6.42（1H，ｄ，Ｊ＝2.5Hz，C₆′−Ｈ）， 6.63〜7.33（6H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.63〜8.23（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 9.50〜13.00（4H，br，−CO₂ Ｈ×４）・３−アセチル−２−〔５−メトキシ−２−〔４−
〔Ｎ−メチル−Ｎ−（３−ピリジル）メチルアミ
ノ〕ブトキシ〕フエニル〕ベンゾチアゾリン・二
フマル酸塩収率 40％融点 168.5〜169.5℃分解（水） IR（KBr，cm^-1） 1671，1465，1377，1276，1226，1208 NMR（DMSO−d₆，δ） 1.57〜1.97（4H，ｍ，−OCH₂（ＣＨ ₂）₂CH₂N
）， 2.16（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.28（3H，ｓ，【式】）， 2.37〜3.85（2H，ｍ，−ＣＨ ₂N）， 3.52（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ｐ））， 3.73（2H，ｓ，【式】）， 3.80〜4.23（2H，ｍ，−OCＨ ₂−）， 6.42（1H，ｄ，Ｊ＝3.0Hz，C₆′−Ｈ）， 6.58（4H，ｓ，【式】）， 6.77〜7.50（7H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.60〜8.10（2H，ｍ，C₄−Ｈ及び
【式】）， 7.95〜9.06（2H，ｍ，【式】）， 11.03（4H，brs，−CO₂ Ｈ×４）・３−アセチル−２−〔２−〔３−（４−ベンゾイ
ル−１−ピペリジル）プロポキシ〕−５−ニトロ
フエニル〕ベンゾチアゾリン・マレイン酸塩・
１／２エーテル付加物収率 30％ IR（KBr，cm^-1） 1670，1607，1577，1510，1464，1379，1339 NMR（DMSO−d₆，δ） 1.13（3H，ｔ，Ｊ＝7.0Hz，Ｏ−（CH₂CＨ ₃）₂×
１／２）， 1.71〜2.86（6H，ｍ，
【式】）， 2.36（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.86〜4.14（9H，ｍ，【式】及びＯ−（ＣＨ ₂CH₃）₂×1/2）， 4.14〜4.74（2H，ｍ，−OCＨ ₂−）， 6.18（2H，ｓ，【式】）， 7.89〜8.45（13H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）・３−アセチル−２−〔２−〔３−（４−ベンゾイ
ル−１−ピペラジル）プロポキシ〕−５−メトキ
シフエニル〕ベンゾチアゾリン・シユウ酸塩収率 35％融点 178〜181℃ IR（KBr，cm^-1） 3450，1672，1500，1466，1226 NMR（DMSO−d₆，δ） 1.34〜2.62（6H，ｍ，
【式】）， 2.20（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.62〜4.61（9H，ｍ，
【式】）， 3.57（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ｐ））， 6.43（1H，ｄ，Ｊ＝2.5Hz，C₆′−Ｈ）， 6.64〜8.61（14H，ｍ，C₂−Ｈ，アロマチツクＨ
及び−CO₂ Ｈ×２），・３−アセチル−２−〔２−〔３−〔Ｎ−（３，4.ジ
メトキシフエネチル）−Ｎ−メチルアミノ〕プロ
ポキシ〕−５−メトキシフエニル〕ベンゾチアゾ
リン・塩酸塩収率 55％ IR（KBr，cm^-1） 3700〜3100，2800〜2400，1663，1492，1460，
1377，1261，1235，1207，1023 NMR（DMSO−d₆，δ） 2.22（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.05〜2.51（2H，ｍ，−OCH₂CＨ ₂CH₂N）， 2.7〜3.0（3H，ｍ，【式】）， 2.96〜3.52（6H，ｍ，【式】）， 3.55（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ｐ））， 3.68及び3.72（6H，夫々ｓ，−OCＨ ₃（Ａ）×２）， 4.12（2H，brt，Ｊ＝5.5Hz，−OCＨ ₂−）， 6.27（1H，ｄ，Ｊ＝3.0Hz，C₆′−Ｈ）， 6.63〜7.31（9H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.70〜8.08（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 11.04〜11.63（1H，br，ＨCl）・３−アセチル−２−〔５−メトキシ−２−〔４−
（４−フエナシル−１−ピペラジニル）ブトキシ〕
フエニル〕ベンゾチアゾリン・二マレイン酸塩収率 35％融点180.5〜182℃分解（メタノール−アセトニト
リル） IR（KBr，cm^-1） 3420，1671，1616，1571，1490，1464，1377，
1356，1276，1233，1208，866，747 NMR（DMSO−d₆，δ） 1.50〜2.07（4H，ｍ，−OCH₂（ＣＨ ₂）₂CH₂N
）， 2.20（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.63〜3.50（10H，ｍ，
【式】）， 3.57（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ｐ））， 3.80〜4.33（2H，ｍ，−OCＨ ₂−）， 4.14（2H，ｓ，NCＨ ₂CO−）， 6.13（4H，ｓ，【式】）， 6.45（1H，ｄ，Ｊ＝2.5Hz，C₆′−Ｈ）， 6.63〜7.70（9H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.77〜8.17（3H，ｍ，C₄−Ｈ及び
【式】）， 10.90〜12.50（4H，br，−CO₂ Ｈ×４）・３−アセチル−２−〔２−〔４−〔４−（４−メト
キシフエナシル）−１−ピペラジニル〕ブトキシ〕
−５−メトキシフエニル〕ベンゾチアゾリン・二
マレイン酸塩収率 60％融点181.5〜183℃分解（メタノール−アセトニト
リル） IR（KBr，cm^-1） 3440，1671，1597，1577，1490，1464，1375，
1355，1206，865，746 NMR（DMSO−d₆，δ） 1.45〜2.08（4H，ｍ，−OCH₂（ＣＨ ₂）₂CH₂N
）， 2.23（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.68〜3.48（10H，ｍ，
【式】）， 3.58（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ｐ））， 3.83（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ａ））， 3.92〜4.32（2H，ｍ，−OCＨ ₂）， 4.12（2H，ｓ，NCＨ ₂CO−）， 6.13（4H，ｓ，【式】）， 6.45（1H，ｄ，Ｊ＝2.5Hz，C₆′−Ｈ）， 6.67〜7.38（6H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.00（2H，ｄ，Ｊ＝9.0Hz，
【式】）， 7.75〜8.12（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 7.92（2H，ｄ，Ｊ＝9.0Hz，
【式】）， 10.50〜12.40（4H，br，−CO₂ Ｈ×４）・３−アセチル−２−〔２−〔４−〔４−〔２−ヒド
ロキシ−２−（４−メトキシフエニル）エチル〕−
１−ピペラジニル〕ブトキシ〕−５−メトキシフ
エニル〕ベンゾチアゾリン・二マレイン酸塩収率 65％融点185〜186℃分解（メタノール−アセトニトリ
ル） IR（KBr，cm^-1） 3408，1671，1610，1576，1492，1465，1375，
1355，1206，863 NMR（DMSO−d₆，δ） 1.43〜2.03（4H，ｍ，−OCH₂（ＣＨ ₂）₂CH₂N
）， 2.22（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.63〜3.40（13H，ｍ，
【式】）， 3.58（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ｐ））， 3.74（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ａ））， 3.87〜4.33（2H，ｍ，−OCＨ ₂−）， 4.87（1H，brt，Ｊ＝6.0Hz，【式】）， 6.12（4H，ｓ，【式】）， 6.45（1H，ｄ，Ｊ＝2.5Hz，C₆′−Ｈ）， 6.57〜7.47（10H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.73〜8.17（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 10.00〜13.00（4H，br，−CO₂ Ｈ×４）・３−アセチル−２−〔２−〔４−〔４−（２−ヒド
ロキシ−２−フエニルエチル）−１−ピペラジニ
ル〕ブトキシ〕−５−メトキシフエニル〕ベンゾ
チアゾリン・二マレイン酸塩収率 35％融点190〜191℃分解（メタノール−アセトニトリ
ル） IR（KBr，cm^-1） 3370，1671，1616，1571，1488，1462，1376，
1355，1275，1207，863，746 NMR（DMSO−d₆，δ） 1.53〜2.07（4H，ｍ，−OCH₂（ＣＨ ₂）₂CH₂N
）， 2.21（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.60〜3.37（13H，ｍ，
【式】）， 3.53（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ｐ））， 3.80〜4.30（2H，ｍ，−OCＨ ₂−）， 4.87（1H，ｔ，Ｊ＝6.0Hz，【式】）， 6.10（4H，ｓ，【式】）， 6.43（1H，ｄ，Ｊ＝2.5Hz，C₆′−Ｈ）， 6.63〜7.50（11H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.70〜8.17（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 9.70〜12.53（4H，br，−CO₂ Ｈ×４）・３−アセチル−２−〔２−〔３−（Ｎ−ベンジル
−Ｎ−メチルアミノ）プロポキシ〕−５−メトキ
シフエニル〕ベンゾチアゾリン・シユウ酸塩収率 85％融点160〜162℃分解（メタノール−アセトニトリ
ル） IR（KBr，cm^-1） 3430，1670，1636，1497，1463，1377，1275，
1208，1042，746，719，697 NMR（DMSO−d₆，δ） 1.77〜2.33（2H，ｍ，−OCH₂CＨ ₂CH₂N）， 2.13（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.57（3H，ｓ，【式】）， 2.88〜3.33（2H，ｍ，−ＣＨ ₂N）， 3.50（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ｐ））， 4.02（2H，brt，Ｊ＝6.0Hz，−OCＨ ₂−）， 4.13（2H，ｓ，【式】）， 6.40（1H，ｄ，Ｊ＝2.5Hz，C₆′−Ｈ）， 6.60〜7.67（11H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.70〜8.20（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 9.23（2H，brs，−CO₂ Ｈ×２）・３−アセチル−２−〔２−〔３−（Ｎ−ベンジル
−Ｎ−エチルアミノ）プロポキシ〕−５−メトキ
シフエニル〕ベンゾチアゾリン・シユウ酸塩収率 75％ IR（KBr，cm^-1） 3404，1654，1493，1459，1378，1275，1205，
1034，741，718，698 NMR（DMSO−d₆，δ） 1.27（3H，ｔ，Ｊ＝6.0Hz，【式】）， 1.87〜2.43（2H，ｍ，−OCH₂CＨ ₂CH₂N）， 2.18（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.70〜3.43（4H，ｍ，【式】）， 3.57（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ｐ））， 4.07（2H，ｔ，Ｊ＝6.0Hz，−OCＨ ₂−）， 4.27（2H，ｓ，【式】）， 6.45（1H，ｄ，Ｊ＝2.0Hz，C₆′−Ｈ）， 6.63〜7.73（11H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.77〜8.13（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 9.27（2H，brs，−CO₂ Ｈ×２）・３−アセチル−〔５−クロロ−２−〔４−（Ｎ−
シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノ）ブトキシ〕
フエニル〕ベンゾチアゾリン・フマル酸塩収率 80％融点198〜199℃分解（メタノール−アセトニトリ
ル） IR（KBr，cm^-1） 1711，1685，1571，1462，1405，1374，1342，
1302，1276，1259，1248，1225，1163，1114，
754 NMR（DMSO−d₆，δ） 0.87〜2.17（14H，ｍ，
【式】）， 2.26（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.53（3H，ｓ，【式】）， 2.70〜3.27（3H，ｍ，【式】）， 3.87〜4.37（2H，ｍ，−OCＨ ₂−）， 6.50（2H，ｓ，【式】）， 6.77〜7.50（7H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.70〜8.10（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 10.20〜10.93（2H，br，−CO₂ Ｈ×２）・３−アセチル−２−〔２−〔４−（４−ベンゾイ
ル−１−ピペリジル）ブトキシ〕−５−クロロフ
エニル〕ベンゾチアゾリン収率 80％融点108〜109℃（酢酸エチル−エーテル） IR（KBr，cm^-1） 1665，1482，1376，1342，1305，1259，1245，
1225，1112，1012，746，701 NMR（CDCl₃，δ） 1.33〜3.57（15H，ｍ，
【式】）， 2.23（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 4.03（2H，ｔ，Ｊ＝6.0Hz，−OCＨ ₂−）， 6.63〜7.67（10H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.70〜8.33（3H，ｍ，C₄−Ｈ及び
【式】）・３−アセチル−２−〔５−クロロ−２−〔４−
〔Ｎ−（３，４−ジメトキシフエネチル）−Ｎ−メ
チルアミノ〕ブトキシ〕フエニル〕ベンゾチアゾ
リン・フマル酸塩収率 80％融点166〜167℃（メタノール−アセトニトリル） IR（KBr，cm^-1） 1706，1681，1587，1461，1375，1302，1274，
1261，1247，1226，1155，1025，756 NMR（DMSO−d₆，δ） 1.53〜2.07（4H，ｍ，−OCH₂（ＣＨ ₂）₂CH₂N
）， 2.23（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.55（3H，ｓ，【式】）， 2.63〜3.20（6H，ｍ，【式】）， 3.70（6H，ｓ，−OCＨ ₃（Ａ）×２）， 3.90〜4.33（2H，ｍ，−OCＨ ₂−）， 6.56（2H，ｓ，【式】）， 6.70〜7.47（10H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.70〜8.13（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 10.00〜10.60（2H，br，−CO₂ Ｈ×２）・３−アセチル−２−〔５−クロロ−２−〔４−
〔４−（３，４，５−トリメトキシフエネチル）−
１−ピペラジニル〕ブトキシ〕フエニル〕ベンゾ
チアゾリン・二マレイン酸塩収率 85％融点193.5〜195℃（メタノール−アセトニトリ
ル） IR（KBr，cm^-1） 1681，1614，1575，1461，1375，1351，1335，
1242，1125，863 NMR（DMSO−d₆，δ） 1.57〜2.07（4H，ｍ，−OCH₂（ＣＨ ₂）₂CH₂N
）， 2.27（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.67〜3.33（14H，ｍ，
【式】）， 3.63（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ａ））， 3.77（6H，ｓ，−OCＨ ₃（Ａ）×２）， 3.97〜4.37（2H，ｍ，−OCＨ ₂−）， 6.13（4H，ｓ，【式】）， 6.55（2H，ｓ，【式】）， 6.83〜7.50（7H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.63〜8.13（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 10.00〜12.00（4H，br−CO₂ Ｈ×４）・２−〔２−〔３−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メ
チルアミノ）プロポキシ〕フエニル〕−３−プロ
ピオニルベンゾチアゾリン・塩酸塩収率 75％融点 140〜143℃ IR（KBr，cm^-1） 2928，2800〜2200，1672，1461，1377，1288，
1263，1247，1213，751 NMR（DMSO−d₆，δ） 1.00（3H，ｔ，Ｊ＝7.5Hz，−COCH₂CＨ ₃）， 0.85〜2.76（14H，ｍ，
【式】及び−COCＨ ₂ CH₃）， 2.67〜2.84（3H，ｍ，【式】）， 2.26〜3.68（3H，ｍ，【式】）， 4.22（2H，ｔ，Ｊ＝6.0Hz，−OCＨ ₂−）， 6.70〜7.43（8H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.81〜8.08（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 10.74〜11.27（1H，br，ＨCl）・３−アセチル−２−〔２−〔３−〔４−〔２−ヒド
ロキシ−２−（４−メトキシフエニル）エチル〕−
１−ピペラジニル〕プロポキシ〕−５−ニトロフ
エニル〕ベンゾチアゾリン・二塩酸塩・３／２水
和物収率 50％融点187〜188℃分解（含水エタノール） IR（KBr，cm^-1） 3372，2548，1664，1610，1591，1510，1462，
1380，1337，1267，1249，1080，1026，950，
830，754，746 NMR（DMSO−d₆，δ） 2.03〜2.70（2H，ｍ，−OCH₂CＨ ₂CH₂N）， 2.32（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 3.03〜4.17（12H，ｍ，
【式】）， 3.77（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ａ））， 4.23〜4.73（2H，ｍ，−OCＨ ₂−）， 4.97〜5.43（1H，ｍ，【式】）， 6.92（2H，ｄ，Ｊ＝9.0Hz，
【式】）， 7.03〜7.57（7H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.73（1H，ｄ，Ｊ＝3.0Hz，C₆′−Ｈ）， 7.83〜8.22（1H，br，C₄−Ｈ）， 8.19（1H，dd，Ｊ＝3.0，9.0Hz，C₄′−Ｈ）・２−〔２−〔３−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メ
チルアミノ）プロポキシ〕フエル〕−３−ホルミ
ルベンゾチアゾリン・フマル酸塩収率 65％融点153.5〜155℃（メタノール−アセトニトリ
ル） IR（KBr，cm^-1） 1722，1685，1576，1475，1451，1352，1323，
1282，1234，1163，750 NMR（DMSO−d₆，δ） 0.80〜2.37（12H，ｍ，
【式】）， 2.52（3H，ｓ，【式】 2.67〜3.30（3H，ｍ，【式】）， 4.13（2H，ｔ，Ｊ＝5.5Hz，−OCＨ ₂−）， 6.13〜7.43（10H，ｍ，C₂−Ｈ，【式】及びアロマチツチＨ）， 7.47〜8.13（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 8.47及び9.00（1H，夫々ｓ，ＣＨＯ）， 8.73〜9.47（2H，br，−CO₂ Ｈ×２）・３−ホルミル−２−〔５−メトキシ−２−〔４−
〔４−（３，４，５−トリメトキシフエネチル）−
１−ピペラジニル〕ブトキシ〕フエニル〕ベンゾ
チアゾリン・二マレイン酸塩収率 60％融点 162〜164℃分解（メタノール） IR（KBr，cm^-1） 1670，1576，1474，1354，1211，1121，1034，
864 NMR（DMSO−d₆，δ） 1.40〜2.07（4H，ｍ，−OCH₂（ＣＨ ₂）₂CH₂N
）， 2.50〜3.33（14H，ｍ，
【式】）， 3.57，3.60，3.73（12H，夫々ｓ， −OCＨ ₃（Ｐ）及び−OCＨ ₃A）×３）， 3.80〜4.33（2H，ｍ，−OCＨ ₂−）， 6.08（4H，ｓ，【式】）， 6.45（1H，ｄ，Ｊ＝2.0Hz，C₆′−Ｈ， 6.48（2H，ｓ，【式】 6.60〜7.20（6H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.43〜8.00（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 8.50，9.00（1H，夫々ｓ，−ＣＨＯ）， 10.00〜12.00（4H，br，−CO₂ Ｈ×４）・３−アセチル−２−〔５−メトキシ−２−〔３−
〔Ｎ−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフ
エネチル）アミノ〕プロポキシ〕フエニル〕ベン
ゾチアゾリン・塩酸塩収率 55％ IR（KBr，cm^-1） 1663，1588，1493，1461，1423，1376，1235，
1207，1121 NMR（DMSO−d₆，δ） 2.00〜2.60（2H，ｍ，−OCH₂CH₂ CH₂N）， 2.23（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.75〜2.98（3H，ｍ，【式】）， 2.80〜3.60（6H，ｍ，【式】）， 3.58（3H，ｓ，−OCＨ ₃P））， 3.63（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ａ）），３，76（6H，ｓ，−OCＨ ₃(A)×２）， 4.16（2H，brt，Ｊ＝5.0Hz，−OCＨ ₂−）， 6.45（1H，ｄ，Ｊ＝2.5Hz，C₆′−Ｈ）， 6.61（2H，ｓ，【式】）， 6.80〜7.30（6H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.73〜8.12（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 11.03〜11.62（1H，br，ＨCl）・３−アセチル−２−〔５−メトキシ−２−〔３−
〔Ｎ−メチル−Ｎ−〔３−（２，３，４−トリメト
キシフエニル）プロピル〕アミノ〕プロポキシ〕
フエニル〕ベンゾチアゾリン・塩酸塩収率30％融点171〜173.5℃（エタノール） IR（KBr，cm^-1） 1669，1492，1461，1376，1272，1204，1095 NMR（DMSO−d₆） 1.72〜2.88（6H，ｍ，【式】）， 2.22（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.69〜2.82（3H，ｍ，【式】）， 2.88〜3.50（4H，ｍ，【式】）， 3.57（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ｐ））， 3.73（6H，ｓ−OCＨ ₃(A)×２）， 3.79（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ａ））， 4.14（2H，brt，Ｊ＝5.0Hz，−OCＨ ₂−）， 6.44（1H，ｄ，Ｊ＝2.5Hz，C₆′−Ｈ）， 6.55〜7.31（8H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.73〜8.10（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 10.99〜11.73（1H，br，ＨCl）実施例 19. ３−アセチル−２−〔２−〔３−（エトキシカル
ボニル）プロポキシ〕フエニル〕ベンゾチアゾリ
ンの製造３−アセチル−２−（２−ヒドロキシフエニル）
ベンゾチアゾリン（8.13g）の無水DMF（30ml）
溶液を、水素化ナトリウム（1.59g）の無水DMF
（30ml）懸濁液中に、窒素雰囲気下室温で滴下す
る。滴下終了後、室温で20分間撹拌した後、エチ
ル４−クロロブチレート（4.95g）の無水DMF
（15ml）溶液を加える。反応液を70℃で５時間撹
拌する。室温にもどし、氷水中に反応液を移し、
酢酸エチルで抽出する。有機層を１規定水酸化カ
リウム水溶液、水、１規定塩酸、飽和食塩水の順
で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで脱水する。溶
媒を減圧留去し、得られる油状物をシリカゲルカ
ラムクロマトで精製し、標記化合物8.67g（収率75
％）を得る。 IR（neat，cm^-1） 1735，1679，1601，1491，1468，1380，1325，
1273，1247，1230，1178，1100，1028，730 NMR（CDCl₃，δ） 1.27（3H，ｔ，Ｊ＝7.0Hz，−CO₂CH₂CＨ ₃）， 1.88〜2.80（4H，ｍ，−OCH₂CＨ ₂CＨ ₂CO₂−）， 2.20（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 4.12（2H，ｔ，Ｊ＝6.0Hz，−OCＨ ₂−）， 4.18（2H，ｑ，Ｊ＝7.0Hz，−CO₂CＨ ₂CH₃）， 6.60〜7.40（8H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.80〜8.50（1H，ｍ，C₄−Ｈ）実施例 20. ３−アセチル−２−〔３−（カルボキシ）プロポ
キシ〕フエニル〕ベンゾチアゾリンの製造実施例19で得た３−アセチル−２−〔２−〔３−
（エトキシカルボニル）プロポキシ〕フエニル〕
ベンゾチアゾリン（7.71g）のメタノール（50ml）
溶液に２規定水酸化ナトリウム水溶液（15ml）を
加え室温で２時間撹拌する。メタノールを減圧留
去後、残渣を氷冷下２規定塩酸で酸性にし、標記
化合物5.72g（収率80％）を得る。融点121〜122.5℃（酢酸エチル−エーテル−イソ
プロピルエ−テル） IR（KBr，cm^-1） 3420，1725，1636，1465，1387，1272，1242，
1231，1176，1100，1040，745 NMR（CDCl₃，δ） 1.88〜2.85（4H，ｍ，−OCH₂CＨ ₂CＨ ₂CO₂H）， 2.20（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 4.10（2H，ｔ，Ｊ＝5.5Hz，−OCＨ ₂−）， 6.60〜7.50（8H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.70〜8.50（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 10.88（1H，brs，−CO₂ Ｈ）実施例 21. ３−アセチル−２−〔２−〔３−（モルホリノカ
ルボニル）プロポキシ〕フエニル〕ベンゾチアゾ
リンの製造実施例20で得た３−アセチル−２−〔２−〔３−
（カルボキシ）プロポキシ）フエニル〕ベンゾチ
アゾリン（1.79g）、トリエチルアミン（0.51g）
の無水塩化メチレン（20ml）溶液に−13℃で撹拌
しながらクロロ炭酸イソブチル（0.68g）を滴下
し、10分間撹拌する。この溶液にモルホリン
（0.44g）の無水塩化メチレン（５ml）溶液を滴下
し、氷冷下で１時間、さらに室温で１時間撹拌す
る。反応液を５％クエン酸水溶液，水，１規定水
酸化カリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄後、
無水硫酸マグネシウムで脱水する。溶媒を減圧留
去し、標記化合物1.60g（収率75％）を得る。融点 133〜134℃（酢酸エチル） IR（KBr，cm^-1） 1670，1639，1599，1460，1373，1325，1267，
1227，1100，1098，1028，750 NMR（CDCl₃，δ） 1.90〜2.80（4H，ｍ，−OCH₂CＨ ₂CＨ ₂CON
）， 2.20（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 3.65（8H，brs，【式】）， 4.15（2H，ｔ，Ｊ＝5.5Hz，−OCＨ ₂−）， 6.60〜7.40（8H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.70〜8.50（1H，ｍ，C₄−Ｈ）実施例21と同様の操作にて次の化合物を得る。・３−アセチル−２−〔２−３−（４−メチル−１
−ピペラジニルカルボニル）プロポキシ〕フエニ
ル〕ベンゾチアゾリン・フマル酸塩収率 80％融点 195.5〜197℃分解（エタノール−水） IR（KBr，cm^-1） 3430，1652，1465，1376，1328，1243，1159，
1022，975，747，642 NMR（DMSO−d₆，δ） 1.72〜2.80（8H，ｍ，【式】）， 2.20（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.30（3H，ｓ，Ｎ−ＣＨ ₃）， 3.53（4H，ｔ，Ｊ＝4.5Hz，【式】）， 4.12（2H，ｔ，Ｊ＝6.0Hz，−OCＨ ₂−）， 6.58（2H，ｓ【式】）， 6.72〜7.45（8H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.80〜8.20（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 10.70（2H，brs，−CO₂ Ｈ×２）・３−アセチル−２−〔２−〔３−（３，４−ジメ
トキシフエネチルアミノカルボニル）プロポキ
シ〕フエニル〕ベンゾチアゾリン収率 65％ IR（KBr，cm^-1） 3310，1650，1510，1461，1375，1321，1257，
1230，1023，745 NMR（CDCl₃，δ） 1.88〜2.58（4H，ｍ−OCH₂CＨ ₂CＨ ₂CON）， 2.22（3H，ｓ−COCＨ ₃）， 2.73（2H，ｔ，Ｊ＝7.0Hz，−NHCH₂CＨ ₂−）， 3.48（2H，ｑ，Ｊ＝7.0Hz，−NHCＨ ₂CH₂−）， 3.77（3H，ｓ，−OCＨ ₃(A)）， 3.82（3H，ｓ，−OCＨ ₃(A)）， 4.08（2H，ｔ，Ｊ＝5.5Hz，−OCＨ ₂−）， 5.70〜6.20（1H，br，−ＮＨ−）， 6.50〜7.50（11H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.60〜8.50（1H，ｍ，C₄−Ｈ）実施例 22 ３−アセチル−２−〔５−メトキシ−２−〔２−
〔４−〔２−（３，４，５−トリメトキシベンゾイ
ルオキシ）エチル〕−１−ピペラジニル〕エトキ
シ〕フエニルベンゾチアゾリン・二マレイン酸塩
の製造３−アセチル−２−〔２−〔２−〔４−（２−ヒド
ロキシエチル）−１−ピペラジニル〕エトキシ〕−
５−メトキシフエニル〕ベンゾチアゾリン
（0.9g）及びトリエチルアミン（0.3g）の無水塩
化メチレン（10ml）溶液に、３，４，５−トリメ
トキシベンゾイルクロリド（0.7g）の無水塩化メ
チレン（10ml）溶液を滴下する。滴下終了後反応
液を室温で１時間撹拌したのち、水、飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄し、
無水硫酸マグネシウムで脱水する。塩化メチレン
を減圧留去して得られる残渣にマレイン酸
（0.46g）の酢酸エチル（５ml）溶液を加えること
により1.55gの塩を得る。これをメタノール−ア
セトニトリルより再結晶し、標記化合物1.24g（収
率70％）を得る。融点174〜175℃分解（メタノール−アセトニトリ
ル） IR（KBr，cm^-1） 1706，1685，1610，1575，1499，1459，1438，
1375，1354，1331，1209，1122 NMR（DMSO−d₆δ） 2.20（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.83〜3.43（12H，ｍ，
【式】）， 3.55（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ｐ））， 3.70（3H，ｓ，−OCＨ ₃(A)））， 3.80（6H，ｓ，−OCＨ ₃(A)×２）， 4.07〜4.67（4H，ｍ，−OCＨ ₂−及び−ＣＨ
₂OCO−）， 6.12（4H，ｓ，【式】）， 6.43（1H，ｄ，Ｊ＝2.0Hz，C₆′−Ｈ）， 6.67〜7.40（8H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.70〜8.07（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 10.50〜12.30（4H，br，−CO₂ Ｈ×４）実施例 23. ３−アセチル−２−〔５−メトキシ−２−〔５−
〔４−（３，４，５−トリメトキシフエネチル）−
１−ピペラジニル〕ペンチルオキシ〕フエニル〕
ベンゾチアゾリン・二マレイン酸塩の製造３−アセチル−２−〔２−（５−プロモペンチル
オキシ）−５−メトキシフエニル〕ベンゾチアゾ
リン（1.35g）及び１−（３，４，５−トリメトキ
シフエネチル）ピペラジン（0.84g）のピリジン
（３ml）溶液を１時間加熱還流する。反応液を氷
水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出する。酢酸エチル
層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムで脱水する。酢酸エチルを減圧留去し、得ら
れる残渣にマレイン酸（357mg）のメタノール溶
液を加える事により標記化合物1.32g（収率50％）
を得る。融点180〜183℃分解 IR（KBr，cm^-1） 3450，2800〜2100，1665，1576，1498，1465，
1380，1355，1209，1123 NMR（DMSO−d₆δ） 1.40〜1.95（6H，ｍ，−OCH₂（ＣＨ ₂）₃CH₂N
）， 2.17（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.65〜3.27（14H，ｍ，
【式】）， 3.53及び3.58（6H，夫々ｓ， −OCＨ ₃（Ｐ）及び−OCＨ ₃(A)）， 3.71（6H，ｓ，−OCＨ ₃(A)×２）， 3.84〜4.20（2H，ｍ，−OCＨ ₂−）， 6.07（4H，ｓ，【式】 6.41（1H，ｄ，Ｊ＝2.0Hz，C₆′−Ｈ）， 6.47（2H，ｓ，【式】）， 6.86（1H，ｓ，C₂−Ｈ）， 6.78〜7.27（5H，ｍ，アロマチツクＨ）， 7.72〜8.03（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 10.30〜12.30（4H，br，−CO₂ Ｈ×４）実施例 24. ３−アセチル−２−〔２−〔４−（４−ベンゾイル
−１−ピペリジル）ブトキシ〕−５−ニトロフエ
ニル〕ベンゾチアゾリン・マレイン酸塩の製造３−アセチル−２−〔２−（４−クロロブトキ
シ）−５−ニトロフエニル〕ベンゾチアゾリン
（1.63g）のアセトン（12ml）溶液に、ヨウ化ナト
リウム（0.6g）を加え50分間加熱還流する。室温
にもどし、アセトンを減圧留去し、４−ベンゾイ
ルピペリジン（2.0g）およびベンゼン（６ml）を
加えて４時間加熱還流する。室温にもどし、ベン
ゼンを減圧留去して得られる残渣をクロロホルム
に溶解し、１規定塩酸で洗浄する。クロロホルム
を減圧留去し、残渣を６規定塩酸に溶解したの
ち、酢酸エチルで洗浄する。水層を水酸化ナトリ
ウムでアルカリ性にしたのちクロロホルムで抽出
し、有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水する。
クロロホルムを減圧留去して得られる残渣を酢酸
エチル（５ml）に溶解し、マレイン酸205mg）の
酢酸エチル（５ml）溶液を加えることにより、標
記化合物0.95g（収率35％）を得る。融点165〜168℃ IR（KBr，cm^-1） 1674，1592，1578，1516，1463，1375，1336 NMR（CDCl₃，δ） 1.50〜2.47（8H，ｍ，
【式】）， 2.34（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.70〜4.16（7H，ｍ，
【式】）， 4.16〜4.53（2H，ｍ，−OCＨ ₂−）， 6.04（2H，ｓ，【式】 7.03〜8.36（13H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）実施例24と同様の操作にて次の化合物を得る。・３−アセチル−２−〔２−〔５−（４−ベンゾイ
ル−１−ピペリジル）ペンチルオキシ〕−５−ニ
トロフエニル〕ベンゾチアゾリン・マレイン酸塩収率40％融点154〜157℃ IR（KBr，cm^-1） 3420，1668，1586，1578，1509，1464，1336 NMR（DMSO−d₆δ） 1.00〜2.15（10H，ｍ，
【式】）， 2.26（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.68〜4.02（7H，ｍ，
【式】）， 4.02〜4.52（2H，ｍ，−OCＨ ₂−）， 6.02（2H，ｓ，【式】）， 6.97〜8.36（13H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）実施例 25. ３−アセチル−２−〔５−メトキシ−２−〔４−
〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３，４−トリメトキシフ
エネチル）アミノ〕ブトキシ〕フエニル〕ベンゾ
チアゾリン・塩酸塩の製造３−アセチル−２−〔２−（４−ブロモブトキ
シ）−５−メトキシフエニル〕ベンゾチアゾリン
（1.3g）及びＮ−メチル−Ｎ−（２，３，４−トリ
メトキシフエネチル）アミン（0.81g）のエタノ
ール（３ml）溶液に、トリエチルアミン（0.30g）
を加え1.5時間加熱還流する。反応混合物を氷水
中に注ぎ、クロロホルムで抽出する。有機層を２
規定塩酸、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムで脱水する。クロロホルムを減圧留去
して標記化合物1.2g（収率65％）を得る。融点162〜167℃（イソプロピルアルコール） IR（KBr，cm^-1） 1665，1493，1463，1379，1275，1208，1095 NMR（DMSO−d₆δ） 1.57〜2.28（4H，ｍ，−OCH₂（ＣＨ ₂）₂CH₂N
）， 2.21（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.82（3H，ｓ，【式】）， 2.67〜3.43（6H，ｍ，【式】）， 3.54（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ｐ）） 3.71，3.74及び
3.81（9H，夫々ｓ， −OCＨ ₃(A)×３）， 3.87〜4.23（2H，ｍ，−OCＨ ₂−）， 6.42（1H，ｄ，Ｊ＝2.5Hz，C₆′）−Ｈ）， 6.55〜7.28（8H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.73〜8.10（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 11.00〜11.57（1H，br，ＨCl）実施例25と同様の操作にて次の化合物を得る。・２−〔５−メトキシ−２−〔４−〔４−（３，４，
５−トリメトキシフエネチル）−１−ピペラジニ
ル〕ブトキシ〕フエニル〕−３−プロピオニルペ
ンゾチアゾニル・二アレイン酸塩収率55％融点190〜192.5℃分解（メタノール−アセトニト
リル） IR（KBr，cm^-1） 3600〜3200，2800〜2100，1671，1576，1491，
1462，1376，1271，1240，1205，1122，863 NMR（DMSO−d₆δ） 1.02（3H，ｔ，Ｊ＝7.0Hz，−COCH₂CＨ ₃）， 1.63〜2.03（4H，ｍ，−OCH₂（ＣＨ ₂）₂CH₂N
）， 2.25〜3.26（16H，ｍ，−COCＨ ₂CH₃及び
【式】）， 3.54及び3.58（6H，夫々ｓ，−OCＨ ₃（Ｐ）及び
−OCＨ ₃(A)）， 3.73（6H，ｓ，−OCＨ ₃(A)×２）， 3.88〜4.22（2H，ｍ，−OCＨ ₂−）， 6.10（4H，ｓ【式】）， 6.42（1H，ｄ，Ｊ＝2.5Hz，C₆′−Ｈ）， 6.49（2H，ｓ，【式】）， 6.67〜7.30（6H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.70〜8.03（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 10.00〜12.00（4H，br，−CO₂ Ｈ×４）・２−〔２−〔４−（４−ベンゾイル−１−ピペリ
ジル）ブトキシ〕−５−メトキシフエニル〕−３−
プロピオニルベンゾチアゾリン・マレイン酸塩収率65％融点197〜198.5℃分解（メタノール−アセトニト
リル） IR（KBr，cm^-1） 3700〜3200，2800〜2200，1673，1576，1491，
1462，1375，1271，1205 NMR（DMSO−d₆，δ） 1.00（3H，ｔ，Ｊ＝7.0Hz，−COCH₂CＨ ₃）， 1.50〜2.35（8H，ｍ，
【式】）， 2.28〜3.93（9H，ｍ，−COCＨ ₂CH₃及び
【式】）， 3.56（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ｐ））， 3.85〜4.23（2H，ｍ，−OCＨ ₂−）， 6.01（2H，ｓ，【式】）， 6.40（1H，ｄ，Ｊ＝3.0Hz，Ｃ6′−Ｈ）， 6.65〜7.30（6H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.33〜7.67（3H，ｍ，【式】）， 7.77〜8.08（3H，ｍ，C₄−Ｈ及び
【式】）・３−アセチル−２−〔５−メトキシ−２−〔４−
〔Ｎ−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフ
エネチル）アミノ〕ブトキシ〕フエニル〕ベンゾ
チアゾリン・塩酸塩収率65％融点187〜188℃（メタノール−酢酸エチル） IR（KBr，cm^-1） 1669，1590，1498，1458，1418，1380，1235，
1213，1121 NMR（CDCl₃，δ） 1.70〜2.55（4H，ｍ，−OCH₂CＨ ₂CＨ ₂CH₂N
）， 2.23（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.85（3H，ｄ，Ｊ＝5.0Hz，【式】）， 2.95〜3.45（6H，ｍ，【式】）， 3.61（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ｐ））， 3.78（9H，ｓ，−OCＨ ₃(A)×３）， 4.01（2H，brt，Ｊ＝5.0Hz，−OCＨ ₂−）， 6.43（2H，ｓ，【式】）， 6.42〜7.20（7H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.50〜8.16（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 11.95〜12.72（1H，br，ＨCl）・３−アセチル−２−〔５−メトキシ−２−〔５−
〔Ｎ−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフ
エネチル）アミノ〕ペンチルオキシ〕フエニル〕
ベンゾチアゾリン・塩酸塩収率60％ IR（KBr，cm^-1） 1661，1588，1493，1458，1421，1375，1320，
1274，1234，1206，1118 NMR（CDCl₃，δ） 1.31〜2.55（6H，ｍ， −OCH₂CＨ ₂CＨ ₂CＨ ₂CH₂N）， 2.22（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.75〜2.99（3H，ｍ，【式】 2.80〜3.48 （6H，ｍ，【式】）， 3.58（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ｐ））， 3.77（9H，ｓ，−OCＨ ₃(A)×３）， 3.80〜4.40（2H，ｍ，−OCＨ ₂−）， 6.45（2H，ｓ，【式】）， 6.40〜7.24（7H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ 7.43〜8.44（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 11.84〜12.47（1H，br，ＨCl）・３−アセチル−２−〔５−メトキシ−２−〔３−
〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３，４−トリメトキシフ
エネチル）アミノ〕プロポキシ〕フエニル〕ベン
ゾチアゾリン・塩酸塩収率55％融点159〜161℃（イソプロパノール） IR（KBr，cm^-1） 1669，1493，1463，1379，1274，1206，1093 NMR（DMSO−d₆δ） 1.90〜2.60（2H，ｍ，−OCH₂CＨ ₂CH₂N）， 2.27（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.87（3H，brs，【式】）， 2.73〜3.63（6H，ｍ，【式】）， 3.59（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ｐ））， 3.75（3H，ｓ，−OCＨ ₃(A)）， 3.78（3H，ｓ，−OCＨ ₃(A)）， 3.85（3H，ｓ，−OCＨ ₃(A)）， 4.19（2H，brt，Ｊ＝5.0Hz，−OCＨ ₂−）， 6.47（1H，ｄ，Ｊ＝2.5Hz，C₆−Ｈ）， 6.60〜7.27（8H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.67〜8.22（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 11.22〜11.78（1H，br，ＨCl）・３−アセチル−２−〔５−メトキシ−２−〔５−
〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３，４−トリメトキシフ
エネチル）アミノ〕ペンチルオキシ〕フエニル〕
ベンゾチアゾリン・塩酸塩収率70％ IR（KBr，cm^-1） 1663，1492，1459，1375，1273，1205，1094 NMR（CDCl₃，δ） 1.33〜2.55（6H，ｍ， −OCH₂CＨ ₂CＨ ₂CＨ ₂CH₂N）， 2.22（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.72〜3.40（6H，ｍ，【式】）， 2.82（3H，ｄ，Ｊ＝5.0Hz，【式】）， 3.61（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ｐ））， 3.80（6H，ｓ，−OCＨ ₃(A)×２）， 3.93（3H，ｓ，−OCＨ ₃(A)）， 4.02（2H，brt，Ｊ＝5.0Hz，−OCＨ ₂−）， 6.43〜7.21（9H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.54〜8.28（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 11.78〜12.52（1H，ＨCl）・３−アセチル−２−〔５−メトキシ−２−〔４−
〔Ｎ−メチル−Ｎ−〔３−（２，３，４−トリメト
キシフエニル）プロピル〕アミノ〕ブトキシ〕フ
エニル〕ベンゾチアゾリン・塩酸塩収率50％融点168〜169℃（エタノール−酢酸エチル） IR（KBr，cm^-1） 1665，1493，1461，1381，1273，1209，1097 NMR（CDCl₃，δ） 1.54〜2.50（4H，ｍ，−OCH₂CＨ ₂CＨ ₂CH₂N
）， 2.26（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.50〜3.42（8H，ｍ，
【式】），２，76（3H，ｄ，Ｊ＝5.0Hz，【式】）， 3.60（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ｐ））， 3.77（3H，ｓ，−OCＨ ₃(A)）， 3.81（3H，ｓ，−OCＨ ₃(A)）， 3.83（3H，ｓ，−OCＨ ₃(A)）， 3.92〜4.37（2H，ｍ，−OCＨ ₂−）， 6.40〜7.23（9H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.47〜8.40（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 11.77〜12.60（1H，br，ＨCl）・３−アセチル−２−〔２−〔４−〔Ｎ−エチル−
Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフエネチル）ア
ミノ〕ブトキシ〕−５−メトキシフエニル〕ベン
ゾチアゾリン・塩酸塩収率 55％ IR（KBr，cm^-1） 1662，1588，1493，1460，1423，1376，1320，
1274，1236，1207，1121 NMR（CDCl₃，δ） 1.43（3H，ｔ，Ｊ＝7.0Hz，【式】）， 1.71〜2.46（4H，ｍ，−OCH₂CＨ ₂CＨ ₂CH₂N
）， 2.23（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.67〜3.53（8H，ｍ，【式】）， 3.59（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ｐ））， 3.76（9H，ｓ，−OCＨ ₃(A)×３）， 3.90〜4.27（2H，ｍ，−OCＨ ₂−）， 6.30〜7.24（9H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.53〜8.42（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 11.66〜12.43（1H，br，ＨCl）・３−アセチル−２−〔５−メトキシ−２−〔４−
〔Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（３，４，５−トリメト
キシフエネチル）アミノ〕ブトキシ〕フエニル〕
ベンゾチアゾリン・塩酸塩収率20％ IR（KBr，cm^-1） 1663，1588，1493，1459，1423，1376，1346，
1274，1235，1206，1120 NMR（CDCl₃，δ） 1.46（6H，ｄ，Ｊ＝6.0Hz，
【式】）， 1.69〜2.60（4H，ｍ，−OCH₂CＨ ₂CＨ ₂CH₂N
）， 2.23（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.80〜3.44（7H，ｍ，【式】）， 3.61（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ｐ））， 3.80（9H，ｓ，−OCＨ ₃(A)×３）， 4.05（2H，brt，Ｊ＝5.0Hz，−OCＨ ₂−）， 6.33〜7.24（9H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.58〜8.47（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 11.50〜12.26（1H，br，ＨCl）・３−アセチル−２−〔５−メトキシ−２−〔４−
〔Ｎ−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフ
エネチル）アミノ〕ベンチルオキシ〕フエニル〕
ベンゾチアゾリン・塩酸塩収率30％ IR（KBr，cm^-1） 1663，1588，1493，1459，1422，1376，1321，
1275，1236，1207，1120 NMR（CDCl₃−D₂O，δ） 1.48（3H，ｄ，Ｊ＝6.5Hz，【式】）， 1.70〜2.20（4H，ｍ，
【式】）， 2.28（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.81（3H，ｓ，【式】）， 3.27（5H，brs，【式】）， 3.63（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ｐ））， 3.80（9H，ｓ，−OCＨ ₃(A)×３）， 4.10（2H，brt，Ｊ＝5.5Hz，−OCＨ ₂−）， 6.47（2H，ｓ，【式】）， 6.53〜7.17（7H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.50〜8.20（1H，ｍ，C₄−Ｈ）・３−アセチル−２−〔２−〔４−〔Ｎ−〔２−（３，
４−ジメトキシフエニル）プロピル−Ｎ−メチ
ル〕アミノ〕ブトキシ〕−５−メトキシフエニル〕
ベンゾチアゾリン・塩酸塩収率20％ IR（KBr，cm^-1） 1654，1492，1459，1375，1253，1233，1206，
1140，1021 NMR（CDCl₃，δ） 1.44（3H，ｄ，Ｊ＝6.0Hz，【式】）， 1.64〜2.46（4H，ｍ，−OCH₂CＨ ₂CＨ ₂CH₂N
）， 2.25（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.51〜2.85（3H，ｍ，【式】）， 2.87〜4.37（7H，ｍ，−OCＨ ₂−及び
【式】）， 3.61（3H，ｓ，−OCＨ ₃（Ｐ）．， 3.81（3H，ｓ，−OCＨ ₃(A)）， 3.87（3H，ｓ，−OCＨ ₃(A)）， 6.40〜8.54（11H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 11.40〜12，30（1H，br，ＨCl）・３−アセチル−２−〔２−〔３−〔Ｎ−メチル−
Ｎ−（２，３，４−トリメトキシフエネチル）ア
ミノ〕プロポキシ〕−５−ニトロフエニル〕ベン
ゾチアゾリン・シユウ酸塩収率55％融点167〜169℃（分解） IR（KBr，cm^-1） 1671，1591，1492，1464，1379，1339，1267，
1227，1094 NMR（DMSO−d₆δ） 2.01〜2.27（2H，ｍ，−OCH₂CＨ ₂CH₂N）， 2.26（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.27〜3.67（6H，ｍ，【式】）， 2.82（3H，ｓ，【式】）， 3.68（3H，ｓ，−OCＨ ₃(A)）， 3.71（3H，ｓ，−OCＨ ₃(A)）， 3.78（3H，ｓ，−OCＨ ₃(A)）， 4.20〜4.53（2H，ｍ，−OCＨ ₂−）， 6.61（1H，ｄ，Ｊ＝8.5Hz，
【式】）， 6.87（1H，ｄ，Ｊ＝8.5Hz
【式】）， 6.93〜7.39（5H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.67（1H，ｄ，Ｊ＝2.5Hz，C₆′−Ｈ）， 7.80〜8.10（1H，ｍ，C₄−Ｈ）， 8.17（1H，dd，Ｊ＝9.0，2.5Hz，C₄′−Ｈ）， 10.35（2H，brs，−CO₂ Ｈ×２）・３−アセチル−２−〔２−〔３−Ｎ−メチル−Ｎ
−（３，４，５−トリメトキシフエネチル）アミ
ノ〕プロポキシ〕−５−ニトロフエニル〕ベンゾ
チアゾリン・塩酸塩収率35％ IR（KBr，cm^-1） 1657，1587，1507，1458，1420，1375，1332，
1265，1229，1113 NMR（CDCl₃，δ） 2.00〜2.50（2H，ｍ，−OCH₂CＨ ₂CH₂N）， 2.29（3H，ｓ，−COCＨ ₃）， 2.54（3H，ｄ，Ｊ＝5.0Hz，【式】）， 3.04〜3.56（6H，ｍ，【式】）， 3.63（3H，ｓ，−OCＨ ₃(A)）， 3.77（6H，ｓ，−OCＨ ₃(A)×２）， 4.22〜4.76（2H，ｍ，−OCＨ ₂）， 6.61（2H，ｓ，【式】）， 6.94〜7.29（4H，ｍ，C₂−Ｈ及びアロマチツク
Ｈ）， 7.29（1H，ｄ，Ｊ＝9.0Hz，C₃′−Ｈ）， 7.70（1H，ｄ，Ｊ＝3.0Hz，Ｃ6′−Ｈ）， 7.79〜8.08（1H，ｍ，C₄′−Ｈ）， 8.17（1H，dd，Ｊ＝9.0，3.0Hz，C₄′−Ｈ）， 11.13〜11.77（1H，br，ＨCl）

Claims

【特許請求の範囲】１下記一般式〔〕で表わされる化合物および
その塩類。〔式中、 R¹は低級アルカノイル基、 R²は水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子又はニトロ
基からなる一つ又は複数の基を示す。 R³はハロゲン原子、【式】【式】【式】【式】【式】を示す。 R⁴およびR⁵は同一か異なつて、水素原子、低
級アルキル基、シクロヘキシル基又は置換低級ア
ルキル基を示す。該置換基は、ヒドロキシ基，フ
エニル基，ピリジル基又はフエニルカルボニル基
からなる一つ又は複数の基を示し、上記フエニル
環はさらに、低級アルキル基、ヒドロキシ基、ハ
ロゲン原子又は低級アルコキシ基からなる一つ又
は複数の基で置換されていてもよい。 R⁶は水素原子、１〜８個の炭素原子を有する
アルキル基、２〜８個の炭素原子を有するアルカ
ノイル基、２〜８個の炭素原子を有するアルケノ
イル基又はフリルカルボニル基を示す。該アルキ
ル基、アルカノイル基又はアルケノイル基は、ヒ
ドロキシ基、フエニル基、フエニルカルボニル基
もしくはフエニルカルボニルオキシ基からなる一
つ又は複数の基で置換されていてもよい。上記フ
エニル環はさらに、低級アルキル基、ヒドロキシ
基、ハロゲン原子又は低級アルコキシ基からなる
一つ又は複数の基で置換されていてもよい。 R⁷は水素原子、ヒドロキシ基、フエニル低級
アルキル基又はベンゾイル基を示す。 R⁸はヒドロキシ基、低級アルコキシ基、
【式】【式】又は【式】を示す。Ｚは１〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分枝
のアルキレンを示す。ｍは０又は１を示す。ｎは０又は１を示す。ｐは４又は５を示す。〕