JPS5967239A - カルボニル化合物の製造方法 - Google Patents
カルボニル化合物の製造方法Info
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- JPS5967239A JPS5967239A JP57177551A JP17755182A JPS5967239A JP S5967239 A JPS5967239 A JP S5967239A JP 57177551 A JP57177551 A JP 57177551A JP 17755182 A JP17755182 A JP 17755182A JP S5967239 A JPS5967239 A JP S5967239A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- catalyst
- carrier
- olefin
- carbonyl compound
- water
- Prior art date
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- Pending
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はオレフィンからカルボニル化合物を製造する方
法に関し、詳しくは特定の触媒の存在下 ・にオレフィ
ンを酸化して効率よくカルボニル化合’Ｉ’／ｌを製造
する方法に関するものである。
法に関し、詳しくは特定の触媒の存在下 ・にオレフィ
ンを酸化して効率よくカルボニル化合’Ｉ’／ｌを製造
する方法に関するものである。
オレフィンの酸化によるカルボニル化合物の製造方法と
しては、いわゆるヘキヌトワツカー法がよく知られてい
る（特公昭３６−７８６９号）。このヘキストラッカー
法で使用される触媒のうち塩化パラジウム−塩化銅触媒
は活性が高く、エチレンやプロピレンの酸化に用いられ
ているが、炭素数４個以上のオレフィンを酸化する場合
、該触媒を用いると塩素化物が生成しやすく好ましく々
い。
しては、いわゆるヘキヌトワツカー法がよく知られてい
る（特公昭３６−７８６９号）。このヘキストラッカー
法で使用される触媒のうち塩化パラジウム−塩化銅触媒
は活性が高く、エチレンやプロピレンの酸化に用いられ
ているが、炭素数４個以上のオレフィンを酸化する場合
、該触媒を用いると塩素化物が生成しやすく好ましく々
い。
！ｌ：た、ＰｄとＦｅ 、 ００． Ｎｉ、 Ｍｎ な
どから選ばれる金属とを組合せた触／Ｉ＃： （特公昭
５１−６６４３号。
どから選ばれる金属とを組合せた触／Ｉ＃： （特公昭
５１−６６４３号。
特開昭５３−４３６８６号）を使用すると、前記のよう
カハロゲン化物の生成は抑えられるが、活性が低いとい
う欠点がある。
カハロゲン化物の生成は抑えられるが、活性が低いとい
う欠点がある。
本発明省らは、このような問題点を解消すべく、使用す
る触媒について検討を重ねた結果、ロジウムとマンガン
を組合せた新規な触媒を用いることによって良好な転化
塞で、しかも塩化物を副生ずることなくカルボニル化合
物を製造できることを見出し、本発明に到璋したのであ
る。
る触媒について検討を重ねた結果、ロジウムとマンガン
を組合せた新規な触媒を用いることによって良好な転化
塞で、しかも塩化物を副生ずることなくカルボニル化合
物を製造できることを見出し、本発明に到璋したのであ
る。
本発明は、オレフィンと岐累でたは酸素含有カヌを水の
存在下で触媒を用いて反応させてカルボニル化合物を製
造する方法において、触媒としてロジウムおよびマンガ
ンを担体に担持した触媒を用いることを特徴とするカル
ボニル化合物の製造方法である。
存在下で触媒を用いて反応させてカルボニル化合物を製
造する方法において、触媒としてロジウムおよびマンガ
ンを担体に担持した触媒を用いることを特徴とするカル
ボニル化合物の製造方法である。
本発明に用いる触媒は、触媒成分であるロジウムおよび
マンガンを、担体上に担持させたものである。ここでロ
ジウムとしては特に制限はないが、水溶性、アルコール
等に浴は易い塩が好ましく、たとえばハロゲン化物、硫
酸塩、硝酸塩、塩素酸塩、酢酸塩、モノクロル酢酸塩、
酸化物、水酸化物力どを浄げることができ、とりわけ塩
化物が好適である。また、マンガン化合物についても特
にｔ出限されないが、マンガンのハロゲン化物、ｊ■化
物、炭酸塩、酢酸塩、シュウ酸基、水酸化物々どを挙げ
ることができ、これらの中ではマンガンのハロゲン化物
、とりわけ塩化物が好適である。
マンガンを、担体上に担持させたものである。ここでロ
ジウムとしては特に制限はないが、水溶性、アルコール
等に浴は易い塩が好ましく、たとえばハロゲン化物、硫
酸塩、硝酸塩、塩素酸塩、酢酸塩、モノクロル酢酸塩、
酸化物、水酸化物力どを浄げることができ、とりわけ塩
化物が好適である。また、マンガン化合物についても特
にｔ出限されないが、マンガンのハロゲン化物、ｊ■化
物、炭酸塩、酢酸塩、シュウ酸基、水酸化物々どを挙げ
ることができ、これらの中ではマンガンのハロゲン化物
、とりわけ塩化物が好適である。
次に、本発明に用いる触媒の担体としてはシリカ、アル
ミナ、シリカ−アルミナ、ゼオライト。
ミナ、シリカ−アルミナ、ゼオライト。
活１コ（炭などがあり、これらの中ではγ−アルミナが
好ましく、特に予め塩酸処理したｒ−アルミナが好適で
ある。
好ましく、特に予め塩酸処理したｒ−アルミナが好適で
ある。
触媒成分の担体への担持量は特に制限はなく各種の条件
によって異なるが、通常はロジウムの担持量を、相体１
００重敏部当り金属としてｏ、ｉ〜１０重量部、好まし
くは０．２〜５沖縫部とし、マンガンの担持量−を、担
体１００重財部当り金属として０．５〜３０重量部、好
１しくけ１〜１５重量部とすべきである。
によって異なるが、通常はロジウムの担持量を、相体１
００重敏部当り金属としてｏ、ｉ〜１０重量部、好まし
くは０．２〜５沖縫部とし、マンガンの担持量−を、担
体１００重財部当り金属として０．５〜３０重量部、好
１しくけ１〜１５重量部とすべきである。
触媒成分を担体に担持させる方法としては、たとえば通
常の含浸法、吸着法などのほか触媒成分の水溶液とコロ
イド状の担体とを混合し濃縮、固化後成形する方法など
任意の方法を採用することができる。触媒成分を担持し
た担体は乾燥後１００〜５００Ｃ，好ましくは１５０〜
４００Ｃの温度で空気。
常の含浸法、吸着法などのほか触媒成分の水溶液とコロ
イド状の担体とを混合し濃縮、固化後成形する方法など
任意の方法を採用することができる。触媒成分を担持し
た担体は乾燥後１００〜５００Ｃ，好ましくは１５０〜
４００Ｃの温度で空気。
窒素、アルゴンなどの不活性ガスや塩素ガスなどの雰囲
気下で１〜１０時間焼成することによって活性が高く、
しかも安定した触媒を得ることができる。
気下で１〜１０時間焼成することによって活性が高く、
しかも安定した触媒を得ることができる。
上記のようにして得られた触媒を用いることによってオ
レフィンから対応するカルボニル化合物を効率よく製造
することができる。
レフィンから対応するカルボニル化合物を効率よく製造
することができる。
本発明に用いることができるオレフィンとしてはエチレ
ン、プロピレン、ブテン−１，ブテン−２、ｎ−ヘキセ
ンなどの脂肪族直重オレフィン；３−メチルブテン−１
，３−メチルペンテン−１などのｌｌ１ｌ鎖を有する脂
肪族オレフィン；１，３−ブタジェン、シクロヘキサジ
エンなどのジオレフィン；シクロペンテン、シクロヘキ
セン々どの脂環族オレフィン等を孕げることができる。
ン、プロピレン、ブテン−１，ブテン−２、ｎ−ヘキセ
ンなどの脂肪族直重オレフィン；３−メチルブテン−１
，３−メチルペンテン−１などのｌｌ１ｌ鎖を有する脂
肪族オレフィン；１，３−ブタジェン、シクロヘキサジ
エンなどのジオレフィン；シクロペンテン、シクロヘキ
セン々どの脂環族オレフィン等を孕げることができる。
１だ、これらのオレフィンにはブテン−１，ブテン−２
゜などの混合物やｎ−ブタン、イソプタンカどの飽オロ
炭化水叱や窒素が混在したものを用いることもできる。
゜などの混合物やｎ−ブタン、イソプタンカどの飽オロ
炭化水叱や窒素が混在したものを用いることもできる。
Ｗ料のオレフィンからカルボニル化＆ ￥ａ ｗ ｓ造
するには、原料オレフィンを酸素ま−ｆｃは１９Ｉ素含
有ガスと混会し、水（通電は水蒸気）の存在下で５０〜
４ｏｏｔ、’、好ましくは８０〜３００Ｃの温度および
大気圧から５０ ’ｌ、ｑ ／ ｅｌｌ程度までの圧力
にて上記触媒と接帥せしめる。々お、内部オレフィンの
場合は圧力を１〜５ Ｋ７／ ｃ、ｘｔ Ｇとすること
が好ましい。この反応ｉｔ同定床、流動床、移動床のい
ずれの方式で行かうこともでき、さらに気相法、プな混
合法。
するには、原料オレフィンを酸素ま−ｆｃは１９Ｉ素含
有ガスと混会し、水（通電は水蒸気）の存在下で５０〜
４ｏｏｔ、’、好ましくは８０〜３００Ｃの温度および
大気圧から５０ ’ｌ、ｑ ／ ｅｌｌ程度までの圧力
にて上記触媒と接帥せしめる。々お、内部オレフィンの
場合は圧力を１〜５ Ｋ７／ ｃ、ｘｔ Ｇとすること
が好ましい。この反応ｉｔ同定床、流動床、移動床のい
ずれの方式で行かうこともでき、さらに気相法、プな混
合法。
液相法會どによシ行々われるが、好ましくは気相反応で
汗辿式にて行なう。特に気相反応を採用することが生成
物の分離、精製の点で有オ］１である。
汗辿式にて行なう。特に気相反応を採用することが生成
物の分離、精製の点で有オ］１である。
酸素含有ガスとしては、空気または酸素と不活性ガス（
切素など）との混合ガスなどが適当であり、水は予熱層
を通して気化し水蒸気として反応系に導入することが望
ましい。
切素など）との混合ガスなどが適当であり、水は予熱層
を通して気化し水蒸気として反応系に導入することが望
ましい。
オレフィン、酸素または酸素含有ガスおよび水の混合比
は原料オレフィンの種類９反応条件などを考慮して決定
すべきであシ、一般的には容量比でオレフィン１に対し
て酸素または酸素含有ガス１〜４０、水１〜４０の割合
が適当である。また、これら混合物と触媒の接触時間は
０．１〜２０秒、好捷しくけ１〜１０秒である。
は原料オレフィンの種類９反応条件などを考慮して決定
すべきであシ、一般的には容量比でオレフィン１に対し
て酸素または酸素含有ガス１〜４０、水１〜４０の割合
が適当である。また、これら混合物と触媒の接触時間は
０．１〜２０秒、好捷しくけ１〜１０秒である。
本発明によれば、オレフィンからアセトアルデヒド、ア
セトン、メチルエチルケトン、メチル−ビニルケトン、
クロトンアルデヒドなどの有用なカルボニル化合物を効
率よく製造することができる。特にブテン−１やトラン
ス−ブテン−２などの反応性の低いオレフィンからメチ
ルエチルケトンを高収皐で得られることは本発明の詳細
な説明である。捷だ、トランヌープテン−２からメ千ル
エチルケトン全製造する場合、その選択率および転化車
が高く、しかも塩化物などのハロゲン化物が生成しない
ため、装置の腐食が女＜、触媒の強度、安定性とあい壕
って工業的にすぐれた方法である。
セトン、メチルエチルケトン、メチル−ビニルケトン、
クロトンアルデヒドなどの有用なカルボニル化合物を効
率よく製造することができる。特にブテン−１やトラン
ス−ブテン−２などの反応性の低いオレフィンからメチ
ルエチルケトンを高収皐で得られることは本発明の詳細
な説明である。捷だ、トランヌープテン−２からメ千ル
エチルケトン全製造する場合、その選択率および転化車
が高く、しかも塩化物などのハロゲン化物が生成しない
ため、装置の腐食が女＜、触媒の強度、安定性とあい壕
って工業的にすぐれた方法である。
次に、本発明を実施例により詳細に説明する。
実施例１
／９）に含浸し乾燥させた後、空気流通下２００Ｃで４
時間加熱処理して、金属としてＲｈが相体１００重量部
当り１重量部、Ｍｎが５１＋゛惜部担持された角由媒を
得た。
時間加熱処理して、金属としてＲｈが相体１００重量部
当り１重量部、Ｍｎが５１＋゛惜部担持された角由媒を
得た。
得られた触媒３０属を直径２５咽のガラス製反応管に充
填し、ブテン−１７，５係、酸素５係、水８７．５係（
容量組成）からなる混合ガスを、１３５Ｃ，常圧、接触
時間９秒で流し表−１に示す結果を得た。
填し、ブテン−１７，５係、酸素５係、水８７．５係（
容量組成）からなる混合ガスを、１３５Ｃ，常圧、接触
時間９秒で流し表−１に示す結果を得た。
実施例２
実於例１において１φｎｏ１゜・４Ｈ２０を６．３２用
いたこと以外は実ｂＤｊ例１と同様にして触媒をん４製
し、金属としてＲｈが１００重量部当りｌＷ量部、Ｍｎ
が３重陽部担持された触媒を得た。得られた触媒３０
ｍｌ ５用いて実施＋／１１１と１１１１様に反応させ
た。結果を狡−１に示す。
いたこと以外は実ｂＤｊ例１と同様にして触媒をん４製
し、金属としてＲｈが１００重量部当りｌＷ量部、Ｍｎ
が３重陽部担持された触媒を得た。得られた触媒３０
ｍｌ ５用いて実施＋／１１１と１１１１様に反応させ
た。結果を狡−１に示す。
実施例３
実施例１の触媒３０ ＋ｙｌを直径２５ ｍｍのステン
レス製反応看に充填し、ブテン−１＋ ７．５ ％ 、
酸素５％。
レス製反応看に充填し、ブテン−１＋ ７．５ ％ 、
酸素５％。
水７０％、窒素１７．５％（容−輪組成）からなる混合
ガスを、１８５Ｕ、３にｃｉ ／ ｃｒｄ Ｇ 、接触
時間９秒で流し、表−１に示す結果を得た。
ガスを、１８５Ｕ、３にｃｉ ／ ｃｒｄ Ｇ 、接触
時間９秒で流し、表−１に示す結果を得た。
比較例ｌ
ＲｈＣ１・３ＨＯおよび（ｌｕＣｌ。を用いて、今楓担
２ 持量が１００沖幸部当りＲｈ、１首量部、Ｏｕ ５重量
部になるようにγ−Ａ １．２０３ 成形担体に含浸
後、空気流通下２００Ｃで４時１′＆ＩＩ焼成して触Ｑ
νをｉｌ、Ｎ製し、以下は実施例１に準じてツタ応を行
なった。結果を表−１に示す。
２ 持量が１００沖幸部当りＲｈ、１首量部、Ｏｕ ５重量
部になるようにγ−Ａ １．２０３ 成形担体に含浸
後、空気流通下２００Ｃで４時１′＆ＩＩ焼成して触Ｑ
νをｉｌ、Ｎ製し、以下は実施例１に準じてツタ応を行
なった。結果を表−１に示す。
比較例２
比較例１で得られた触媒を用いて実施例３０条件下で反
応させた。結果を衣−１に示す。
応させた。結果を衣−１に示す。
比較例３
Ｐａｉｌ およびＣ！ ｕ ０１２を用いて、金楓和
持量が担体１００重陰首当ｐｐａｔ重量部、Ｃｕ５−４
ｆｔ部になるようにγ−Ａ１□０３ 成形担体に含浸
法、空気流通下２００Ｃで４時曲焼成して触媒を調製し
、以下は実施例１に準じて反応を行々つた。結果を表−
１に示す。
持量が担体１００重陰首当ｐｐａｔ重量部、Ｃｕ５−４
ｆｔ部になるようにγ−Ａ１□０３ 成形担体に含浸
法、空気流通下２００Ｃで４時曲焼成して触媒を調製し
、以下は実施例１に準じて反応を行々つた。結果を表−
１に示す。
比較例４
比較例３で得られた触媒を用いて実施例３０条件下で反
応させた。結果’ｅ６−１に示す。
応させた。結果’ｅ６−１に示す。
比較例５
Ｐ（１０１２およびＭｎ０１□’ ４Ｈ２０ｆ用いて、
金属担持量が担体１００重量部当υＰｄ １重量部、
Ｍｎ ５重量部になるようにｒ −Ａｌ□ｏ３ 成形
担体に含浸後、空気流通下２００Ｃで４時間焼成して触
媒を調製し、以下は実施例１に準じて反応を行なった。
金属担持量が担体１００重量部当υＰｄ １重量部、
Ｍｎ ５重量部になるようにｒ −Ａｌ□ｏ３ 成形
担体に含浸後、空気流通下２００Ｃで４時間焼成して触
媒を調製し、以下は実施例１に準じて反応を行なった。
結果を表−１に示す。
実施例４
１．５２のＲｈＣ！１ ・３ＨＯおよび２．１２のＭｎ
Ｃｌ２・２ ４ Ｈ２０ｑ ６０ ｍｌの蒸留水に溶解し、５８．６
Ｓ７のγ−Ａ１２０３ １形％体（３ｙｍｈ＄ｘ ３
＋ｍｎ、 比表面ｆＲ２００ゴ／２）に含浸し乾繰させ
た後、空気流通下２００Ｃで４時ｌｖＩ焼成して、金属
としてＲｈが担体Ｚｏ。
Ｃｌ２・２ ４ Ｈ２０ｑ ６０ ｍｌの蒸留水に溶解し、５８．６
Ｓ７のγ−Ａ１２０３ １形％体（３ｙｍｈ＄ｘ ３
＋ｍｎ、 比表面ｆＲ２００ゴ／２）に含浸し乾繰させ
た後、空気流通下２００Ｃで４時ｌｖＩ焼成して、金属
としてＲｈが担体Ｚｏ。
重量部当り１重量部、ＩＡｎが１重量部担持された触媒
を得た。
を得た。
得られた触媒３ｎ ｒｎｌを直径２５馴のガラヌ製反応
管に充填し、トランス−ブテン−２７，５％、酸素５飴
、水８７．５％（牲’ＩｆＬ糾成）からなる混合ガヌを
、１６５ ｉＣ、常圧、接触時間９秒で流し表−２に示
す結果を得た。
管に充填し、トランス−ブテン−２７，５％、酸素５飴
、水８７．５％（牲’ＩｆＬ糾成）からなる混合ガヌを
、１６５ ｉＣ、常圧、接触時間９秒で流し表−２に示
す結果を得た。
実施例５〜７
実施例４の調製法を用いて種々のＲｈ／Ｍｎｉ子比をも
つ触Ｗを調製し、実施例４と同様に反Ｌｒ；させた。結
果を辰−２に示す。
つ触Ｗを調製し、実施例４と同様に反Ｌｒ；させた。結
果を辰−２に示す。
比較例６
比較１＋１１１で得られた触媒を用いて実施例４の条件
下で反応させた。ｍｌｆ果を表−２に示す。
下で反応させた。ｍｌｆ果を表−２に示す。
１０−
比較例７
比較例３で得られた触媒を用いて実権例４の条件下で反
応させた。結果を表−２に示す。
応させた。結果を表−２に示す。
比較例８
比較例５で得られた触媒を用いて実へ゛σ例４の条件下
で反応させた。結果を表−２に示す。
で反応させた。結果を表−２に示す。
比較例９
ＲｈＯｌ −３ＨＯおよびＦ ｅ Ｏ１３を用いて、金
属担２ 持量が担体１００重量部当りＲｈ １重量部、 Ｆｅ
５重量部になるようにｒ −Ａｌ□０３ 成形担体に
含浸後、空気流通下２００Ｃで４時間焼成して触媒を調
製し、以下は実施例４に準じて反応を行なった。
属担２ 持量が担体１００重量部当りＲｈ １重量部、 Ｆｅ
５重量部になるようにｒ −Ａｌ□０３ 成形担体に
含浸後、空気流通下２００Ｃで４時間焼成して触媒を調
製し、以下は実施例４に準じて反応を行なった。
結果を表−２に示す。
実施例８
実施例４で得られた触媒３０ ｍｌをステンレヌ製反応
管に充填し、トランヌープテン−２７，５係。
管に充填し、トランヌープテン−２７，５係。
酸素５係、水７０係、窒素１７．５係（容量組成）から
なる混合ガヌを、２００ ｔＺ’ 、反応圧力３にり／
ａｄ Ｇ 。
なる混合ガヌを、２００ ｔＺ’ 、反応圧力３にり／
ａｄ Ｇ 。
接触時間９秒で流し反応させた。結果を表−３に示す。
実施例９〜１１
実施例５〜７で得られた触媒を用いて実施例８０条件下
で反応させた。結果を表−３に示す。
で反応させた。結果を表−３に示す。
比較例１０〜１３
比較例６〜９で得られた触媒を用いて実施例８の条件下
で反応させた。結果を表−３に示す。
で反応させた。結果を表−３に示す。
実施例１２
５８．６９のγ−Ａ１□０３（比表面積２００Ｔに／？
。
。
３謬ｚ×３陥）を２Ｎの塩酸２５０ｍＡに４時間浸漬し
濾過後、蒸留水にて３回洗浄し、ＳＯＣで一夜乾燥した
。この担体を空気流通下、５００Ｃで４時間焼成して塩
酸処理γ−Ａ１゜０３ を得た。次に１．５７の塩化
ロジウム（ＲｈＣ１３・３Ｈ２０）セ・よび１０，５１
３− ２の塩化マンガン（Ｍｎ０１□−４Ｈ２０）を８０ ｍ
、ｌの蒸留水に溶かし、５８．６９の上記塩酸処理相体
に含浸後、乾燥し空気流通下、２００Ｃで４時間加熱処
理して、金属として担体１００ ｉ置部当りＲｈが１重
量部、Ｍｎが５重景部担持された触媒を得た。
濾過後、蒸留水にて３回洗浄し、ＳＯＣで一夜乾燥した
。この担体を空気流通下、５００Ｃで４時間焼成して塩
酸処理γ−Ａ１゜０３ を得た。次に１．５７の塩化
ロジウム（ＲｈＣ１３・３Ｈ２０）セ・よび１０，５１
３− ２の塩化マンガン（Ｍｎ０１□−４Ｈ２０）を８０ ｍ
、ｌの蒸留水に溶かし、５８．６９の上記塩酸処理相体
に含浸後、乾燥し空気流通下、２００Ｃで４時間加熱処
理して、金属として担体１００ ｉ置部当りＲｈが１重
量部、Ｍｎが５重景部担持された触媒を得た。
得られた触媒３（ｌ ｍｌを用いて実施例８の条件下で
反応させ表−３に示す結果を得た。
反応させ表−３に示す結果を得た。
Claims (1)
- （１） オレフィンと酸素または酸素含有ガヌを水の
存在下で触媒を用いて反応させてカルボニル化合物を製
造する方法において、触媒としてロジウムおよびマンガ
ンを担体に担持した触媒を用いることを特徴とするカル
ボニル化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57177551A JPS5967239A (ja) | 1982-10-12 | 1982-10-12 | カルボニル化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57177551A JPS5967239A (ja) | 1982-10-12 | 1982-10-12 | カルボニル化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5967239A true JPS5967239A (ja) | 1984-04-16 |
Family
ID=16032923
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57177551A Pending JPS5967239A (ja) | 1982-10-12 | 1982-10-12 | カルボニル化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5967239A (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS516643A (ja) * | 1974-07-05 | 1976-01-20 | Sony Corp | |
| JPS5343686A (en) * | 1976-09-30 | 1978-04-19 | Inst Francais Du Petrole | Manufacture of olefin oxidation catalysts |
-
1982
- 1982-10-12 JP JP57177551A patent/JPS5967239A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS516643A (ja) * | 1974-07-05 | 1976-01-20 | Sony Corp | |
| JPS5343686A (en) * | 1976-09-30 | 1978-04-19 | Inst Francais Du Petrole | Manufacture of olefin oxidation catalysts |
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