JPS5962533A

JPS5962533A - シクロヘキサン誘導体

Info

Publication number: JPS5962533A
Application number: JP58155140A
Authority: JP
Inventors: ルドルフ・アイデンシンク; ギユンテル・ハ−ス; ル−トヴイツヒ・ポ−ル; ミハエル・レメル; ベルンハルト・シヨ−ブル; ゲオルク・ヴエ−ベル
Original assignee: Merck Patent GmbH
Current assignee: Merck Patent GmbH
Priority date: 1982-08-26
Filing date: 1983-08-26
Publication date: 1984-04-10
Also published as: DE3231707A1; JPH0432803B2; SU1356965A3

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、式１　′ Ｒ１−（Ａ１）ｍ−Ｚｌ−Ａ−Ｚ”−（Ａ”）ｎ−Ｒ”
　　　　　　（１）〔式中Ｒ１およ０・Ｒ２はそれぞれ
、８１１〜１０個の炭素原子を有し、そのＣＨ２基の１
個寸たは２個の代りに酸素原子を有していてもよいアル
キル基、）゛、Ｃｔ、　Ｂｒ　、ＣＮ　４１’ｌ　ｔｄ
　−０−ＣＯＲを表わし、Ａ１およびＡ２はそれぞれ、
置換されていないかまたは置換基として１〜４個のＦ原
子を有する、１．４−フェニレン、１．４−シクロヘキ
シレン、１、；３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピペ
リジン１．４−ジイル、１，４−ビンクロ（２・２・２
）オクチン７またはピリミジン−２，５−’；イル基を
表わし、Ａは１−位置および（まだは）４−位置に置換基として
、アルキル、アルコキシ、フッ素化アルギル捷たはフッ
素化アルコキシ（とれらは各場合に１〜５個の炭素原子
を有する）、Ｆ、Ｃ４，Ｂｒおよび（捷だけ）Ｃ１りを
有し、そしてまた１個寸たは２個のＦ、ＣｔｉたはＢｒ
　原子および（寸たは）ＣＮ基をさらに含有していても
よい１．７Ｉ−７クロヘキシレン基を表わし、Ｚ”およ
びＺ２はそれぞれ、−ｃｏ−ｏ−１−Ｏ−ＣＯ−１−（
Ｊ（２ＣＨ２−１−０ＣＨ２−１−Ｃ，ｌ−１２０−ま
たは単結合を表わし、Ｒは１〜５個の炭素原子を有するアルキル基を表わし、ｍは１まだは２であり、そしてｎはＯまだは１であり、ｍ＝２の場合には、２個の基Ａ１は相互に同一または異
々る〕で示されるゾクロヘキザン誘導体およびとｉ土らの化合
物が塩基性である場合に、それらの酸付加塩に関する。簡単に記載するだめに、本明細書において、１、、／Ｉ
−フェニレン基は「Ｐｈｅ」で、１．４−−７クロヘキ
／し７基はｒｃｙＪで、１，３−ジオギザ／−２，５−
ジイル基は「ＤＩＯ」で、ビシクロ（２・２・２）オク
チレン基はＩＢＪで、ピにリジン−１，４−ジイル基は
Ｊ’Ｐｉｐｌで、そしてピリミジン−２，５，−ジイル
基は「Ｐｙｒ」で表わし、これらの基、特に１，４−フ
ェニレン基は非置換であってよく、まだは１〜４個のフ
ッ素原子て置換されていてもよい。力１イ」フの化合物が、たとえはヨーロノ・Ｓ公開特ｒ
ｉ’ｌ　ｌｌｊ願第１９．６ｆｉ５号明細書から既知で
ある。しかしながら、本発明による化合物と比較して、
とのψノ刊１　’１４に記載の化合物は１，１．４−１
−　リ置換ンクロ・＼キサ７環を含有していない。この類似化合物と同様に、式１の化合物は液晶誘電体、
肪にねじれセル、ゲスト−ポスト果、整列相の変形作用
捷たけ動的散乱の作用の原則に基つく表示要素用の液晶
誘電体の成分として使用できる。本発明は液晶誘電体の成分として使用するのにＪする新
しい、安定な液晶寸たはメソゲニック化合物を発見する
という目的に基づｂてぃた。この目的が式ｌの化合物を提供することにより達成され
た。式Ｉの化合物が液晶誘電体の成分として極めて適してい
ることが見い出された。特に、これらの化合物により、
強力な負の誘電異方性を有し、従って電子光学的作用の
だめの低いしきい電圧またはコントロール電圧、非常に
低い光学異方性および比較的低い粘度を有す′；：．）
、安定な液晶相の生成が可能になる。驚くべきことに、式ｌの化合物を正の誘電異方性を有す
る混合物に加えると、可成大量（だうえば３０係の量）
で加えても、しきい電圧は無視できる程度にしか増加し
ないことが見い出された。同時に、この混合物の特性曲
線の勾配における著しい改善が全く予想外に生じ、従っ
てタイプＩの化合物は急勾配の特性曲線を有ずろ液晶混
合物の製造に特に有利に適する物質と見做ずことができ
る。従って、これらの化合物は非常に低い光学異方性を
有し、これによりねじれセルを特に第１次グーチータリ
イ（　Ｇｏｏｃｈ　−Ｔａｒｒｙ　）転移ミニマムで動
作できるようにする、高度に複合可能な混合物の開発を
可能にする。これは観察角度に対する依存性が非常に低いコントラス
トをもたらす。さらにまだ、式１の化合物は非常に一般的な意味で、ネ
マチック混合物の製造に、使用技術の紳りの観，「ｊ〕
から適ずろ液晶物質の範囲を著しく広大ずろ。式■の化合物は広い応用分野を翁する。置換ノ，（、を
選択ずろことによって、これらの化合物は液晶誘電体を
主として構成している基礎材料として使用できる。しか
しながら、壕だ、その他の化合物群に属する液晶基材に
、式１の化合物を加えで、たとえばこのような誘電体の
誘電異方性および（寸たは）光学異方性を減少させるこ
ともできる。式ｌの化合物は寸だ液晶誘電体の構成成分
として使用できるその他の物質の製造用の中間体生成物
としても適している。式ｌの化合物は純粋な状態で無色であり、電子光学用途
に有利に適する温度範囲で液晶メゾフェースを形成する
。これらの化合物は化学物質、熱および尤に対して非常
に安定である。従って、本発明は式■の化合物およびそれらの製造方法
に［ｙ．ｌする。この方法は１個寸だはそＪ圭以−にの
還元でさる基および（１だけ）Ｃ−Ｃ結合をそのＨ原子
の代りに有する以外は式Ｉに相当する化合物を還元剤で
処理するが，寸だは式ＨＸ（式中ＸはＦ，Ｃ／＝．Ｂｒ
まだはＣＮＴある）の化合物を、Ａ基の代りに、１個寸
たｆｄ２個のＦ，Ｃｔ−ｊたばＢｒ原子および（丑だけ
）ＣＮ基をさらに有していてもよい１−ソクロヘキセン
ー１、４〜ジイル基を有する点以外は式Ｉに相当する化
合物に付加するか，まだは式■のエステル〔式中Ｒ１お
よび（まだは）　Ｒ２は−０−ＣＯＲテあり、および（
甘たは）式中２１および（または）　Ｒ２は一ＣＯ−Ｏ
−または一〇−Ｃ○−である〕を製造するために、相当
するカルボン酸１だばその反応性誘導体の１種を相当す
るアルコールまだはその反応性誘導体の］種と反応させ
るか，丑だは式■のジオキサノ銹導体〔式中Ａ１および
（まだは）　Ａ２は１，３−ジオキサン−２，５−ジイ
ルである〕を製造するだめに、相当するアルデヒドを４
目当するジオールと反応させるか：寸たは式Ｉの二）・
リル〔式中Ｒ１および（捷だは）　Ｒ２はＣＭであり、
および（または）式中Ａは置換基として少なくとも１個
のＣＮ基を有する〕を製造するために、相当するカルボ
キノアミドを脱水させるか、または壮１当するカルボ゛
ン酸ハライドをスルファミドと反応させるか；または式
ｌの二）　ｌ）ル〔式中Ａはその１位置がＣＮで置換さ
れている１、４−シクロ・＼キルノン基である）を製造
するだめに、式１１％式％（）（式中Ｒ１、Ａ１、Ｚｌおよびｍは前記意味を有する）
のアセトニトリル（Ｘ”−ＣＨ２−ＣＨ２）２ＣＨ−Ｚ”−（Ａ”）ｎ−
Ｒ”　　　　　　　（ＩＩυ（式中ｘ１はｃｚ．Ｂｒ、
Ｉ　、　ＯＨ　＝，だは反応性のエステル化されたＯＨ
基であり、そしてＲ２、Ａ２、Ｚ２およびｎは前記の意
味を有する）の化合物と反応させるか；まだは式■のニ
トリル〔式中Ａはその１−位置まだば４−位置がＣＮで
置換されていロ１，４ーシクロヘキシレン基であり、こ
の基はまた１個まだは２個のＦ原子および（まだは）Ｃ
Ｎ基によりさらに置換されていてもよく、そして式中さ
らにまだ、基Ｚ１まだはＺ２の一方が単結合である〕を
製造するだめに、式■ 〔式中Ｑ１は（ａ）　Ｒ１−（Ａ１）ｍ−Ｚ’−ｉたは
（ｂ＋　Ｒ２−（Ａ２）ｎ−２２−であり、そしてＡ３
は置換されていないか、またばＦおよび（、寸たけ）Ｃ
Ｎによりモノ置換またはジ置換されている］、７Ｉ−シ
クロヘキシレン基であり、そしてＲ１、Ｒ２、Ａ１、Ａ
２、ｚｌ、ｚ２、ｍおよびｎは前記の意味を有する〕の
ニトリルを式■ Ｑ２　　ｘｌ　　　　　　　　　　　　　　　　　（■
。〔式中Ｑ２ば（ａ）　Ｒ２−（Ａ２）ｎ−まだは（１）
）　Ｒ”　−　（Ａ１）Ｂ−であり、そしてＸｌ、Ｒ１
、Ｒ２、Ａ１、Ａ２、ｍおよびｎは前記の意味を有する
〕の化合物と反応させろが：丑だは式Ｉのエーテル〔式
中Ｒ１および（または）Ｒ２はＣＨ２基の１個または２
個の代りにＯ原子を有するアルキル基であり、および（
捷たは）　ｚｌオヨび（まだは）　ｚ２は一ＯＣＲ，−
　ｉ　ｋは一ＣＨ２０−基である〕を製造するために、
相当するヒドロキシ化合物をエーテル化するか：または
ＣＦ３基を含有する弐１の化合物を製造するだめに、相
当するカルボン酸をＳＦ，と反応させ：そして（捷だは
）場合によ・す、式Ｉの塩素まだは臭素化合物〔式中Ｒ
１および〔または）　Ｒ２はｃｚ−またはＢｒてあり、
および（捷たは）式中Ａは少なくとも１個の塩素捷たは
臭素原子で置換されている基である〕をシアニドと反応
させ；そして（または）場合により、式Ｉの塩基を酸で
処理してその酸伺加塩の１種に変換（〜、丑たは場合に
より塩基で処理することにより、式Ｉの化合物を酸伺加
塩の１種から遊離させることを特徴とする方法である。本発明は寸だ、式１の化合物を液晶誘電体の成分として
使用することに関する。本発明はまだ、式１の化合物の
少なくとも１棟を含有する液晶誘電体およびこのタイプ
の誘電体を含有する電子光学表示要素に関する。本明細■で特に記載のないかぎり、Ｒ１、Ｒ２、Ａ１、
Ａ２、Ａ，Ｚｌ、ｚ２、ｍ，ｎ，Ｘｌ、Ｑｌ、Ｑ２およ
びＡ３は前記の意味を有する。従って、式Ｉの化合物は部分式１ａ（２個の環を含有す
る群）、■ｂおよびＩｃ（各場合に３個の環を含有する
群）、およびＩ　ｄ．　（　４個の環を含有する群）を
包含する。Ｒ”−Ａ１−Ｚ”−Ａ−Ｚ２−Ｒ２１　ａＲｌ−Ａ１−
Ｚｌ−Ａ−Ｚ２−Ａ２−Ｒ”　　　　　　　　　　ｌｂ
Ｒｌ−（Ａ１）、−Ｚ”−Ａ−Ｚ２−Ｒ２１ｃＲ１−　
（Ａ１）２−Ｚ”−Ａ−Ｚ２Ｊ２−Ｒ２１　ｄ部分式１
’ａの中で好ましい化合物は式（ｅ〜＋ｊの化合物を包
含する。Ｒ１−ｒｈｅ−Ｚｌ−Ａ−Ｚ２−Ｒ２１ｃＲ１−Ｃｙ−
Ｚ”−Ａ−Ｚ”−Ｒ２１　ｆＲ’−Ｄｉｏ−ｚｌ−Ａ−
Ｚ２−Ｒ２１　ｇＲｌ−Ｐ　ｉ　ｐ−Ｚｌ−Ａ−Ｚ２−
Ｒ２ＩｈＲ”−Ｂｉｃ　−Ｚ”　−Ａ−Ｚ２−Ｒ２１　
ｊＲ”−Ｐｙｒ−Ｚｌ−Ａ−Ｚ２−Ｒ”　　　　　　　
　　　Ｉ　ｊこれらの化合物の中では、式１ｅ，ｉｆお
よびＩｇの化合物が特に好ましい。部分式１ｂ，１０およびｌｄの化合物の中では、部分式
１に〜Ｉｚの化合物が特に好ましい。Ｒ”−Ｐｈｅ−Ｚｌ−Ａ−Ｚ２−Ｐｈｅ　−Ｒ”　　　
　　　　　　ＩｋＲｌ−ＤｉＯ−Ｚ”　−Ａ−Ｚ２−Ｃ
ｙ−Ｒ２ＨｚＲ’　−Ｃｙ−２１−Ａ−Ｚ”−Ｐｈｅ−
Ｒ”　　　　　　　　　　　　ＩｍＲ’　、−Ｃｙ−７
１−Ａ−Ｚ”−Ｃｙ−Ｒ２’　ｌ　ｎＲ’−Ｐｈｅ−Ｐ
ｈｅ−Ｚ’−−Ａ−Ｚ”−Ｒ２１０Ｒ’　、、、ｐｈθ
−Ｃｙ−Ｚ”−Ａ−２２−Ｒ”　　　　　　　　　　　
　［ｐＲｌ−Ｃｙ−Ｐｈｅ−Ｚ”−Ａ−Ｚ２−Ｒ２１ｑ
Ｒｌ−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｚ”　−Ａ−Ｚ２−Ｒ２１ｒＲ’−
Ｐｉｌｅ−’Ｐｈｅ　−Ｚ”　−Ａ−Ｚ２−Ｐｈｅ−Ｒ
２１ＳＲ’　−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ　−Ｚ”　−Ａ−Ｚ２−
Ｃｙ−Ｒ２１ｆ−Ｒ１−Ｐｌ〕ｅ−Ｃｙ−Ｚｌ−Ａ−Ｚ
”−Ｐｈｅ−Ｒ２１ｕＲ”　−Ｐｈｅ’−Ｃｙ−Ｚ”　
−Ａ−Ｚ２−Ｃｙ−Ｒ２１ＶＲｌ−Ｃｙ−Ｐｈｅ−Ｚｌ
−Ａ−Ｚ２−Ｐｈｅ−Ｒ２１ｗＲ”　−Ｃｙ　−Ｐｈ　
ｅ−Ｚｌ−Ａ−Ｚ２−Ｃｙ−Ｒ”　　　　　　　　　ｌ
　ｘＲｌ−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｚｌ−Ａ−Ｚ２−Ｐｈｅ−Ｒ２
■ｙＲ”−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｚｌ−Ａ−Ｚ２−Ｃｙ−Ｒ２Ｉ
ｚ前記および後記の式の化合物では、Ｒ１およびＲ２は
アルキルおよびまたアルコキシ（％にこれらの基がＰｈ
ｅ基上に存在する場合）または他にオキサアルキル基で
あると好マシイ。Ａ１およびＡ２は好ましくはＣｙｔたはｐｈθであり、
またＤｉＯまたはＰｉｐも好ましい。式Ｉの化合物は好
ましくはＤｉｏ、　Ｐｉｐ、　ＢｉｃまだはＰｙｒ基を
１個より多く含有しんい。Ａはさらに置換基を含有しない１−Ｘ−１，４−シクロ
ヘキシレン基（ここでＸは各場合に１〜５個の炭素原子
を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルオた
はフッ素化アルコキン、Ｆ、　Ｃ，ｌ−、ＢｒまだはＣ
Ｎである）、が好ましい。ＣＮ　、　ＣＨ３、ＣＨ３０
まだはＣＦ３基が好捷しい。Ｚｌお−よびＺ２は好寸しくは単結合であり、次いで好
寸しい基は−ｃｏ−ｏ−−２だけ−０−Ｃ〇−基である
。ｍは好ましくは１てあり、そしてｎは好寸しくはＯであ
る。ＸはＣｔ寸だはＢｒが好捷しいが、また■、ＯＨ捷たは
反応性のエステル化されたＯＨ１たとえば特に１〜６個
の炭素原子を有するアルキルスルホニルオキシ（たとえ
ばメチルスルホニルオキシ）＝１だは特に６〜１０個の
炭素原子を有するアリールスルホニルオキシ（たトエハ
フェニルスルホニルオキシ、ｐ−トリルスルホニルオキ
シマタはナフチルスルホニルオキシ）も好ましい。Ｒ１および（−１だは）　Ｒ２が、そのＣＨ２基の１個
（［−アルコキシ」または「オキサアルキルまだは２個
（ｒアルコキシアルコキシ」捷だけ「ジオキサアルキル
」）の代りにまだ酸素原子を含有していてもよいアルキ
ルこれらは直鎖状まだは分枝鎖状であることカニできる。好ましくは、これらは直鎖状であって、２、３、４、５
、６または７個の炭素原子を含有シ、従って、エチル、
ゾロピル、フゞチ／ｕ　、　Ｊメチル、ヘキシル、ヘプ
チル、エトキシ、フロポキシ、ブトキシ、波メトキシ、
ヘキソキシ、ヘプトキシ、２−オキサプロピル（−メト
キシメチル）、２−オキサブチル（＝エトキンメチル）
寸たは３−オキサブチル（＝２−メトキンエチル）、２
−、３−まだは４−オキサ硬ンチル、２−、３−、４−
捷たは５−オキサヘキシル、捷たは２−、３−、４−、
５−まだはｄ−オキサヘプチルが好ましく、またメチル
、オクチル、ノニノペデシル、メトキシ、オクチルオキ
シ、ノニルオキシ、デシルオキシ、２−、３−、４−、
５〜、６−まだは７−オキサオクチル、２−、３−、４
−、５−、６−、７−まだは８−オキサノニル、２−、
３−、４−、５−、６−、７−、８−まだは９−オキサ
デシル、１，３−ジオキサブチル（＝メトキシメトキシ
）、■，３−、１，４−または２，４−ジオキサペンチ
ル、１，３−、■，４−、１，５−、２，４−、２，５
−捷たは３，５−ジオキサヘキンルまだは１，３−、１
，４−、１，５−、■，６−、２，４−、２，５−、２
，６−、３，５−、３、６−または４，６−ジオキサヘ
プチルであることかできる。分枝鎖状側鎖基Ｒ１およびＲ２を有する式■および式ｔ
ａ−ｔａｐの化合物は慣用の液晶基材に対し改善された
溶解度を有することから重要であるが、特にこれらが光
学活性である場合にはキラルドーピング剤として重要で
ある。この棟の分枝鎖状基は一般に、１個より多くない
鎖分枝を有する。好捷しい分枝鎖状基Ｒ１およびＲ２は
イノプロピル、２−ブチルｌ（＝１−メチルプロピル）
、イソブチル（＝２−メチルプロピル）、２−メチルブ
チル、インインチル（−３−メチルブチル）、２−メチ
ル（メチル、３−メチルペンチル、２−エチルヘキシル
、２−プロピルぜメチル、インプロポキシ、２−ノチル
ゾロボキン、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ
、２−メチル被）ｌ−キシ、３−メチルにントキ／、２
−エチルヘキシル／、１−メチルヘキノキシ、Ｊ−メチ
ルへブトキシ、２−オキサ−３−メチルブチルおよび３
−オキサ−４−メチルインチルである。基ＲおよびＸにおいて、アルキル基せたはアルコキシ基
はそれぞれ、また［σ鎖状であると好捷しく、特にメチ
ルまたはエチル、およ０−寸だプロピル、ブチル捷たは
ペンチルか好捷しい。Ｘは寸だメトキシまたはエトキシ、および捷だヲ゛ロポ
゛キシ、）゛トキ／まだはイ／トキシがり７甘しい。式１および式１ａ〜ＩＺの化合物の中で好捷しい化合物
は、そこに含まれる基の少なくとも１個が前記の好適な
意味の１つを有する化合物て）ａａ〜Ｈａｔの化合物が
ある。Ｒ１−Ａ”　−Ｚ”　−Ａ　Ｒ”　　　　　　　　　　
　　ｌ　ａ、ａＲｌ−Ｐｈｅ−Ｚ］−Ａ−Ｒ２１ａ、ｂ
Ｒｌ−Ｐｈｅ−Ａ−Ｒ２１ａＣＲ”−Ｐｂｅ−Ｃｏ−０−−バーＲ２１ａｄＲ”−Ｐｂ
ｅ−、−０−ＣＯ−Ａ−Ｒ２１ａｅＲｌ−Ｐｈｅ−ＣＨ
５ＣＨ２−Ａ−Ｒ２（ａｆＲ］−Ｐｈｅ−（ｌｃＨ２−
Ａ−Ｒ”　　　　　　　　　Ｉ　ａｇＲｌ−Ｐｈｅ　Ｃ
Ｈ２−０Ａ−Ｒ”　　　　　　　　　　１ａｈ）ｔ”　
−Ｃｙ−Ｚ”−Ａ−Ｒ”　　　　　　　　　　　　Ｔ　
ａｉ＋（’　−Ｃｙ−Ａ　Ｒ”　　　　　　　　　　　
　　Ｉ　ａｊｆ（’−Ｃｙ−Ｃ○−０−Ａ−Ｒ２１ａｋ
Ｒｌ−Ｃｙ−０−Ｃｏ−Ａ−Ｒ”　　　　　　　　　　
　ｌ　ａ、ＩＲ’　Ｃｙ−ＣＨ２ＣＨ２−Ａ　−Ｒ”　
　　　　　　　　　１　ａ、ｍＲ”−Ｃ，ｙ−０−Ｃ１
１２Ａ　Ｒ”　　　　　　　　　　１ａｎｎ１−ｃｙ−
ｃＩ（２−ｏ　−Ａ−Ｒ２’　　　ｌ　ａ。Ｒ’　−Ｄｉ　０−Ａ−Ｒ”　　　　　　　　　　　　
ｌ　ａｐＲｌ−Ｐｊ、ｐ−Ａ−Ｒ２Ｊ　ａｑＲｌ−Ｂｉｃ−Ａ−Ｒ２１ａｒＲ１丁）ｙｒ−Ａ−Ｒ”ＩａｓＲ１−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ａ−Ｒ２ｌａ、を前記式の化合
物において、；ｔｉＰ　Ａは１　位置１だは４−位置に
存在できろ置換基Ｘを含有する。従って、式１の化合物は、たとえは次の部分式１′およ
び１７／の化合物を包含する。〔各式中、シクロヘキザン環は、シクロヘキザノ環の反
対の位置（それぞれ４位置寸たは１位置）にもう１つの
Ｘ基をさらに含有でき、寸た１まだは２個の追加のＦ、
ＣｔまたはＢｒ原子および（捷たは）ＣＮ基を含有でき
る〕。この観点から、式ｌおよび式１ａ−１ａｔの化合物は稲
にＨ寸しい化合物として、その基Ａが各場合に、寸　／こ　に↓ てあて）化合物を示している。これらの式において、好址しい立体異性体は基Ｒ］（Ａ
”）ｍ−Ｚ］−および−ｚ２−　（Ａ２　）ｎ　−Ｒ２
が相互にトラノス位置にあり、他方置換基Ｘがその反対
（Ｉｌｌの基に対して／ス位置にある化合物である。従
って、たとえば式■′の化合物の次の立体異性体か好寸
しい、う基Ｄｉｏ、　Ｐｊ、ｐおよび（まだは）　Ｐｙｒの１個
またはそれ以」二を含有する前記式の化合物は、各場合
に、２種の可能な２，５位置異性体および１，４位置異
性体を包含する。従って、たとえば、部公式ｌａｐは２
−　Ｈ″−５−（Ａ　　Ｒ２）　　］、　＋　’う一ジ
オギサ／および２　　（Ａ−Ｆ１２）　−５−Ｒ１−１
，３−ジオキサ／を包含（７、一方部分式１ａｑはＩ　
　Ｒ１−４−（Ａ−Ｒ”）−ビＫｌ）カフと］−（Ａ−
Ｒ”）　−４Ｒ１−ビ被リジンとを包含する。式１．１ａ−ＩＺおよびＩａａ　〜Ｈａｔの化合物であ
って、そのＲ１およびＲ２がそれぞれ、１〜１０個の炭
素原子を有し、そして１個より多い鎖分校を含有しない
直鎖状まだは分枝鎖状アルキル基であって、そのＣＨ２
基の１個まだは２個の代りに酸素原子を含有していても
よい基、Ｆ、Ｃｔ、Ｂｒ、ＣＮｉだは−０−ＣＯ−Ｒで
あり、そしてＡ１、Ａ２、Ａ、Ｚ’、Ｚ２、Ｒ，ｍおよ
びｎが式ｌの定義で前記した意味を有する化合物は特に
好捷しい。式ｌの化合物に、文献〔たとえばＨｏｕｂｅｎ　−Ｗｅ
ｙ］、、　Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　Ｏｒｇａｎｉｓ
ｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ　（シュトソトガルト市のＧｅ
ｏｒｇ　−Ｔｈｉｅｍｅ出版社）〕に記１１＆のような
それら自体既知である方法により、すなわち既知であっ
て当該反応に適する反応条件下に製造する。これらの反
応において、それら自体既知であるが、詳細には記載し
ない変法もまた使用できる。原料物質は、所望により、これらを反応混合物から単離
することなく、直接にさらに反応させて式Ｉの化合物を
生成さぜるような方法で、その場で生成させることもで
きる。従って、式Ｉの化合物は、その水素原子の代りに１測寸
たけそれ以上の還元できる基および（寸たけ）Ｃ−Ｃ結
合を有する以外は式Ｉに相当する化合物を還元すること
により製造できろ。適当な還元できろ基はカルボニル基、特にケト基が好ま
しく、またたとえば遊離の寸たはエステル化された水酸
基、まだは芳香族基に結合したハロゲン原子が好ましい
。この還元に好適な原料化合物は式Ｉに相当するが、ゾ
クロヘキザン環の代りに７クロヘギセノ環またはシクロ
ヘキサノン環を有することができ、および（１だは）−
ＣＨ２ＣＨ２−基の代りに−ＣＨ＝ＣＨ−基を有するこ
とができ、および（まだは）−ＣＨ２−基の代りに−Ｃ
Ｏ−基を含有でき、および（−１：だは）Ｈ原子の代り
に光列１の寸たは官能性に変性されたＯＨ基（たとえば
ｐ−トルエンスルホネートの形）をイｆずろことかでき
ろ化合物である。、４°Ｌ几は、だどえは約Ｏ−〜約２０σの１晶度て、
約１〜２００ハ゛−ルの圧力下に、たとえばメタノール
、エタノール寸だはイノゾロ・Ｓノールのようなつ゛ル
コール、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ　）　−４だｄ、
７メギザ／のようなエーテル、酢酸エチルのようなエス
テル、１１１＝酸のよりなカルボニル基、−まだはシク
ロヘギザンのような炭化水素のような不活性溶剤中で、
接触水素添加により実施できろ。適当な触媒としては、
ＰｔまだはＰｃｔのような１４１金属が好ましく、とれ
らは酸化物の形（たとえばＩ）ｔＯ，４たはＰｔＯ）で
、または支持体上で（たとえば木炭、炭酸カルシウム寸
だは炭酸ス（・日ノチウム上のＰｄ）、捷たは微細に粉
砕した形で使用できろ。ケトノ化＠物はまたクレメンゼンの方法〔好寸しくは水
性アルコール性溶液中、捷たは水／トルエンを用いる不
均質相中で、約８０〜１２０°の温度で亜鉛、アマルガ
ム化１］ｆｉ鉛１だはスズと塩酸とを使用する〕、また
はウォルフーキソンユナーの方法〔好寸しくはＫＯＨま
たはＮａＯＨのようなアルカリの存在下に、ジエチレン
グリコールまだは！・ジエチレングリコールのような高
沸点溶剤中で、約１００〜２０σの温度で、ヒドラソノ
を使用する〕により還元して、アルキル基および（捷た
は）　−ＣＨ２−ＣＨ２−架橋を有ずろ式１の相当する
化合物を生成させることができる。複合水素化物を用いる還元も寸だ可能であ／；）１、た
とえは、アリールスルホニルオキ７基しＬｉＡＬＨ，に
よる還元により除去でき、特にｐ−トルエンスルホニル
オキシメチル基は好斗しくはジエチルエーテル捷だはＴ
Ｈ，Ｆのような不活性溶剤中で、０〜１０σの温度でメ
チル基に還元できる。二重結合はメタノール中のトリブ
チルスズ水素化物捷たはＮａＢＨ４により、（ＣＮ基か
存在していても）水素添加できる。従って、たとえは相
当する７クロヘキサン誘導体が１−ンアノゾクロヘキセ
ノ誘導体から生成ずろ。式Ｉの化合物はまた、適当なシクロヘキセン誘導体〔基
Ａの代りに、１寸だに２個のＦ、Ｃ４またはｆ３ｒおよ
び（寸だけ）ＣＮ基をさらに含有できイノ１−シクロ・
＼キセノー１，４−ンイル基ヲ有する以外は式１に相当
する〕に、式ＨＸの化合物（フッ化水素、塩化水素、臭
化水素またはシアン化水素）を伺加ずろことによっても
得ることができる１、この付加反応は、たとえばＣＦ２Ｃｌ２まだはＣＨ（４
３のようなハロゲン化炭化水素、アセトニトリルのよう
なニトリル、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ　）のよう
なアミドのような不活性溶剤中で、−１，０〜」−１５
００の温度で、約１〜１００バールの圧力下に実施でき
る。触媒を添加すると有利であり、たとえばＨＣＮとの
付加反応には、触媒としてパラシラノ・ビス−［２，３
−０−インプロピリデン−２，３−ジヒドロキシ−１，
４−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−ブタン］を加え
ることができろ。式Ｉのエステル（Ｒ１および（または）　Ｒ２−また（
６−ｏ−ｃｏ−：］は式１（−ＣＯＯＨ、ｒｉ”−（Ａ
１）ｍ−ＣＯＯＨｌＲｌ−（Ａ１）ｍ−Ｚｌ−Ａ−ＣＯ
ＯＪ（、Ｒ”−（Ａ”）ｎ−ＣＯＯＨ、ｉ　　／こｌｒ
↓Ｒ２−（Ａ２）ｎ−Ｚ２−Ａ−ＣＯＯＨ（−ｉたけそ
の反応性誘導体）の相当するカルボン酸を弐Ｒ’−（Ａ
’）、ｎ−Ｚｌ−Ａ−Ｚ２−（Ａ”）ｎ−ＯＨ１Ｒ２−
（Ａ２）ｎ−Ｚ’−Ａ−Ｚｌ−（Ａ”）ｍ−ＯＨ＋Ｒ２
−（Ａ２）ｎ−Ｚ”−Ａ、、−ＯＨ。Ｒ２−（Ａ２）ｎ−ＯＨ１Ｒ’−（Ａ］）Ｉｎ−Ｚ”−
Ａ−、ＯＨ丑かはＲ”−（Ａ’）ｍ−ＯＨ（またはその
反応性誘導体）のアルコール寸だはフェノールでエステ
ル化することにより得ることもできる。前記カルボン酸の適当な反応性誘導体ｄ１、特に酸ハラ
イド、中でもクロリドおよびプロミド、およびまだ酸無
水物、たとえは式％式％Ｒ２−（Ａ２）ｎ−Ｚ２−Ａ−ＣＯ−０−ＣＯＣＨ３、
アジドまたはエステル、特にそのアルキル基に１〜４個
の炭素原子を有するアルキルエステルでアル。前記アルコールおよびフェノールの適当な反応性誘導体
は、特にそれぞれ式％式％）Ｒ１−（Ａ　’　）ｍ　ＯＭ　　（各式中Ｍは１当量の
金属、好捷しくはＮａ−まだはＫのようなアルカリ金属
である）の相当する金属アルコレートｔたはフェノエー
トである。前記のエステル化は不活性ｍ剤の存在下に行なうと有利
である。好適な溶剤としては、特にノエヂルエーテル、
；−ｎ−ブチルエーテル、ＴＨＦ　、ジオキサンまだは
アニソールのようなエーテル、アセトン、ブタノ／また
はシクロヘキザノノのようなケトン；　ＤＭＦ　捷だけ
リン酸へキサメチルトリアミドのよう゛なアミド：ベン
ゼン、トルエン捷たはキシレンのような炭化水素；四塩
化炭牙または四塩化エチレンのようなハロゲン化炭化水
素；およびジメチルスルホキシドまたはスルホランのよ
うなスルホキシドがある。エステル化中に生成する水を共沸蒸留により除去ずろた
めに、水−不混和性溶剤を同時に加えろと有利である。場合により、有機塩基、たとえばピリジン、キノリンま
だはトリエチルアミンの過剰量をエステル化用の溶剤と
して使用することもできる。このエステル化は丑だ、溶
剤の不在下に、たとえば反応成分を酢酸す）　ＩＪウム
の存在下に単に加熱することにより行なうこともできろ
。反応温度は通常−５σ〜＋２５σ、好ましくは一２σ
〜＋８０°である。これらの温度で、エステル化反応は
通常１５分〜４８時間後に完了する。エステル化用の反応条件は個別の場合に、使用する原料
物質の種類にほとんど依存する。すなわち、遊離カルボ
ン酸は一般に、遊離アルコールまだはフェノールと、強
酸、たとえば塩酸または硫酸のような鉱酸の存在下に反
応させろ。好ましい反応態様では、酸無水物、または特に酸クロリ
ドをアルコールと、好丼しくは塩基性媒質中で反応させ
ることよりなり、重要な塩基としては、特に水酸化ナト
リウムまたは水酸化カリウムのようなアルノ１り金属水
酸化物、炭酸すｌ・リウム、１ｌｉ−炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム１だシま申炭酸カリウノ、のようなアルカ
リ金属炭酸Ｊ’！１．Ｘ寸プこは重炭酸塩、酢酸すｌ−
’Ｊウム１だは酢

【ｌｌ：２カリウムの１．うなアルカ
リ金属１１７１酸塩、水Ｉ１１．２化力ルンウトのよう
なつ′ルノノリ上類令属水酸化物、捷たはトリエチルア
ミン、ピリジン、ルチジ／、コリノンまだはキノリンの
ような有機塩基があイ）１、もう１つのエステル化の好
適態様はアルコール才だはフェノールを、たとえばコニ
タノール＋１水酸化ナトリウムまだは水酸化カリウム溶
液で如月１１シ、そのアルコレートまたはフェネートを
単軸し、次いでこれを重炭酸ナトリウム寸たは炭酸カリ
ウムとともに攪拌しながらアセトノ寸たはンエチルエー
テ／ｌ／中に懸濁することにより、ナＩ・リウムまだは
カリウムアルコレートまたはフェネートに先ず変換し、
次いでこの懸？蜀故に、酸クロ１７ドまたは酸無水物の
ジエチルエーテル、アセトンまたはＤ＋ｘＦｉｉを、好
ましくは約−２５°〜」−２σの温度で加えることより
なる。式１のジオキサン誘導体〔式中基Ａ１および（−１だに
１）Ａ２の一方は１．３−ジオキザ７−２．５−ジイル
基である〕は相当ずろアルデヒド、たとえば人Ｈ１（Ａ
’）ｌＴ、−、−ＣＨｏ　、　Ｒ］−（Ａ１）、、、　
Ｚ’　Ａ　Ｚ”−ＣＨ０１０＝ＣＨ−（Ａ１）１■］、
　−Ｚ’−Ａ−Ｚ２−（Ａ２）、、　Ｒ２且だは０＝Ｃ
Ｈ−Ｒ２（′−！だはその反応性誘導体）を相当するＩ
、３−ジオール、たとえば式％式％性誘導体）と、好ましくはベンゼンまだはトルエンのよ
うな不活性溶剤および（−１だに）硫酸、ベンゼンスル
ホン酸また１ｄｐ−トルエンスルホノ酸のような強酸の
ような触媒の存在下に、約２０〜約１５σ、好ましくは
８０〜１２σの温度で反応させることにより製造すると
／１ＦｔＬい。原石物質の適当な反応性誘導体は、たと
えば式％式％）まだはＲ１−（Ａ勺ｗ−Ｚｌ−Ａ−、Ｚｌ−ＣＨ（ＣＨ
２０）２ＣＨＲ’　（各式中Ｒ３はＩ−４個の炭素原子
を有するアルキルであるか、または、２個の基Ｒ３は寸
だ一緒になって、２４たは３個の炭素原子を有するアル
キレンを形成しており、そしてＲ′はＨ１１〜４個の炭
素原子をイ１するアルキルまだはフェニルである）の１
級アセタール化合物である。前記アルデヒドおよび１．３−）オール、およびまたそ
れらの反応性誘導体は、成る場合には既知である。成る
場合には、これらは有機化学の標ω的方法により、文献
から既知の化合物からカ１［なく製造できる。たとえば
、アルデヒド化合物は相当するアルコール化合物の酸化
により、捷たは相当す為カルボン酸捷たはその誘導体の
還元により得ろことができ、そしてジオール化合物によ
相当するジエステル化合物の還元によりイＩＩることか
できる。相当する酸アミド化合物、たとえば−２ｉ￥Ｘの代りに
Ｃ０ＮＨ３基が存在するアミド化合物は脱水して、式Ｉ
のニトリル〔式中Ｒ１および（まだは）Ｒ２はＣＮであ
り、および（まだは）式中Ａは少なくとも１個のＣＮ基
で置換されている〕を製造できる。このアミド化合物は
、たとえば相当するエステルまたは酸ハライドから、こ
れらとアンモニアとの反応により得ろことができろ。適
当な脱水剤の例としては、５ＯＣ１ｚ、ＰＣｌ３、ｐｃ
ｚ５、ＰＯＣｔ３．５Ｏ２ＣＬ２　まだはＣ０Ｃｔ２の
ような無機酸クロリド、およびまたＰ、０５、Ｐ２Ｓ５
およびＡＬＣｔ３（たとえば、ＮａＣＬとの複合化合物
の形）、並びに芳香族スルホン酸およびスルホン酸ノ＼
ラゴドがある。この反応は不活性溶剤の存在または不在
下に、約σ〜１５σの温度で実施できろ；適当な溶剤の
例には、ピリジンまたはトリエチルアミンのような塩基
、ベンゼン、！・ルエンまたはギシレンのような芳香族
炭化水素、捷たはＤＭＦのよりなアミドがある。式Ｉの前記ニトリルはまた、相当する酸ハライド、好ま
しくはクロリドをスルファミドと、好ましくはテトラメ
チレンスルホンのような不ｌ５１・１′１溶剤中で、約
８０°〜１５σ、好丑しくは１２０’のｉ！ＩＩ冒Ｗて
反応さぜろことにより製造ずろこともできイ）。慣用の
方法で仕上げだ後に、ニトリルがさらに処理することな
く単離できる。その人か１−位置にＣＮ置換基を有する１、−１−／ク
ロｌ＼キンレン基である式１のニトリル化合物は式１１
のアセトニトリルを式１１１の１．５−’；　−ｙｌ　
　ｏンタン誘導体でアルキル化することにより得ろこと
ができろ。このアセトニトリル化合物は、たとえは式Ｒ
１−（Ａ１）ｍ−Ｚｌ−ＣＨ２Ｘ］の相当するハライド
と金属ノアニドとから得ることかできる。式１１１の化
合物は相当するグルタル酸ジエステルを還元して相当す
るジオール（ｍ　；　ｘ”＝ｏＨ）を生成させることに
より、およびまた場合により相当するジオール化合物と
５Ｏｃｔ２、ＨＢｒ１だはＨＩのような無機ハライドと
の反応により得られる。アセトニトリル化合物を先ず、
ＮａＨ，ＮａＮＨ４、リチウムジイソプロピルアミド、
ピ被すジドまたは２．５−：、；イノプロピル♂被すジ
ドのような強塩基捷だはに第３ブチレートにより、好ま
しくはトルエンのような炭化水素、ＴＨＦ−ｉたはンオ
キサンのようなエーテル、ＤＭＦのようなアミド、ジメ
チルスルホキンドのようなスルホキ７ド、寸たばこのよ
うな溶剤の混合物のような不活性溶剤中で相当するカル
ボン酸化合物に変換すると好寸しい。１１１（式中Ｘ１
はＯＨ以外である）を加えた後に、σ〜１５σの温度に
０．５〜１６時間保持すると好ましい。他方、１１とＩ
ＩＩ　（Ｘ１＝　ＯＨ）との反応はアゾジカルボン酸エ
ステル／　ｌ−！Ｊフェニルホスフィンの存在下にＴＨ
Ｆ中で、約−：３０゜〜＋３０°の温度で行なうと好寸
しい。そのＡが１位置または４位置にＣＮ置換基を有し、そし
てさらに１〜２個のフッ素原子および（または）ＣＮ基
を置換基として有していてもよい１，４−シクロヘキシ
レン基である式１の二Ｉ・リルは完全に同様の方法て、
式１■のニトリルと弐Ｖのハライドとを反応させろこと
により得られる。弐■のニトリルは、たとえば式Ｑ３−
Ａ”ＣＯＮＨ２の相当するアミドから、脱水により得る
ことかでき、他方式■のハライドは式Ｑ”−ＯＨの相当
するアルコールから得られる。式１のエーテル〔式中Ｒ１および（捷たば）　Ｒ２に１
、そのＣＨ２基の１個または２個の代りに酸素原子をイ
Ｊするアルキル基であり、および（寸たは）式中ＺＪオ
ヨ０’　（ｉ　ｒｃは）　ｚ２１ｄ　−０ＣＨ２ｉ　ｒ
ｃは−ＣＨ２０−基である〕は相当するヒドロキノ化合
物、好捷しくに、相当するフェノールのエーテル化によ
り得ろことができ、このヒドロキノ化合物はＮａＨ、Ｎ
ａＮＨ２、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、Ｎａ２ＣＯ３’ｌだはに
２ＣＯ３で処理することにより先ず相当する金属誘導体
、たとえば和尚するアルカリ金属アルコレ−１・寸だは
アルカリ金属フェネートに変換すると！／−ｆｉしい５
、この金属誘導体は次いで相当するアルキルハライド捷
たはスルホネート、寸たは硫酸ジアルキルと、好寸しく
はアセトン、１，２−ジメトギ７エタン、ＤＭＦ　ｔだ
はジメチルスルホキンドのような不活性溶剤中で、寸た
け水性または水性アルコール性ＮａＯＨ−４だはＫＯＨ
の過剰中で、約２０〜１００’の温度で反応させること
ができる。ＣＦ３基を含有する式Ｉの化合物は相当するカルボン酸
化合物（これは、たとえば和光するニトリル化合物の加
水分解により得られる）をＳＦ４と、好捷しくけＳＦ、
の過剰量を使用して、加圧下に、不活性溶剤、たとえば
シクロヘキザンまたはジ塩化メチレン、の存在捷たは不
在下に、約７０〜２０σの温度で反応させることにより
製造できる。反応時間は約２時間〜４日間にわたり変化
する。式Ｉのニトリル〔式中Ｒ１および（捷たは）　Ｒ２はＣ
Ｎであり、および（または）式中Ａは少なく７とも１個
のｃｍ置換基を有する〕はまだ、式１の相当する塩素１
だけ臭素化合物〔式中Ｒ１および（まだは）　Ｒ２はｃ
ｔｔたはＢｒであり、および（寸たけ）Ａが少なくとも
１個のＣ４寸だはＢｒ原子で置換されている〕をシアニ
ド、好ましくはＮａＣＮ　、　ＫＣｉＪ−４たはＣｕ２
（ＣＮ　）２　　のような金属シアニドと、たとえばピ
リジンの存在下に、ＤＭＦまだはＮ−メチルピロリドン
のような不活性溶剤の存在下に、２０°〜２０σの温度
で反応させろこと（（′１、リツ！　、１＜’＋できる
。式ｌの塩基ζｊ酸に」：り適当な酸イー１加」１（Ｓに
変換てきイ７３、この反応には、たとえは硫酸、硝酸、
ハ【ｊクン化水素１液（たとえばＪ盆１饅斗だは臭化水
素１ソ）、ソノ１俊（たとえば１］ヨリン酸）、寸たは
スルファミノ［１りのような無［幾重、並ひに、たとえ
シｌ゛＼−’を唆、耐１佼、プロピ゛オノ１唆、ビ゛バ
リノ酸、／二Ｉ−チル１”＋ｉ酸、　マロン酸、コハク
Ｎ：Ｌ　　ｅ　）　＋）　ン酸、ノマール酸、マレイノ
酸、乳酸、酒石酸、す／コ酸、安息香酸、サリチル酸、
２−フエニルソロヒオ／自ρ、１３−フエニルプロヒ０
オン酸、クエン酸、グルコン酸、アスコルビン酸、ニコ
チン酸、イノニコチン酸、ノタンスルホノ酸、エタンス
ルボッ酸、エタンジスルホンｌ！、２−ヒドロキンエタ
ンスルポジ酸、ペン七ンスルホノ自采、ｐ−トルエンス
ルホン酸、ナフタレン−士ノスルポン酸、ナフタレン−
ジスルホン酸およびシウリル餘酸のような有機酸、特に
脂肪族、脂環族、芳香脂肪族、芳香原寸たは複素環式の
一塩基１１寸だに多塩基性カルホン酸、スルホントｊ）
７斗たｆｄ　（＋Ｉｉ口伎を１史Ｊ目てさイ）、１と、
ｌＬとは逆に、式１の化合９・〃υ″）　（Ｃン１１力
１１１Ａ目から式１の塩基を、塩基、たとえはＫＯＨ−
４だｌ−ｉ　Ｎ　ａ、（’ｌ　Ｈのような強無１・＆塩
基で処理ずイ、ことにより遊離さぜろこともてきる。本発明によろ誘電体は式１の化合物の少なくとも１種を
含有ずろ、２〜１５（Φ、好甘しく　ｉ、Ｉ：　３〜１
２種の成分よりなる。その他の＋ｆ７＋成成分は、アゾ
キンベノ七］化合物、ペンノリデノアニリノ化合物、ビ
フェニル化合物、ターフェニル化合物、フェニルベンゾ
ニー１−化合物、−７タロへキンルベ７ゾエート化合物
、／クロ・＼キザンカルポン酸のフェニルマタハシクロ
ヘキシルエステル化合物、フェニル７クロヘキサノ化合
物、シクロへキシルビフェニル化合物、シクロへキシル
ンクロへキザノ化合物、シクロ／＼キンルナフクレン化
合物、］、］／Ｉ−ビスーりロへキノルベン七ン化合物
、４−．７１’−ビスーノクロ・＼キシルビフェニル化
合物、フェニルピリミジン化合物、シクロヘキシルビリ
ミジン化合物、フェニルジオキサン化合物、７クロへキ
シルジオキサン化合１勿、」場合によりハロゲ゛／１ヒ
さノしたスチルベノ化合物、ベンジルフェニルエーテル
化合物、トラノ化合物およびめ゛換ケイ皮酸化合物を含
む群・に属するネマチック捷たはネマトゲ゛ニック物質
、特に既知の物１」から選択すると好捷しい。この（小の液晶誘電体の成分として適ずろ最も小波な化
合物は式Ｖｌを有することを特徴とする化合物である。 ■（５−Ｌ−Ｇ−Ｅ−Ｒ６（Ｖ■）〔式中りおよびＥはそれぞれ、１，４−ジ置換ベノ七ン
およびシクロヘキザン環、４．４’−’、’置換ビフェ
ニル、フェニルンクロヘキサンおよびシクロ／＼キシル
ンクロヘキサン系、２．５−　）　Ｗ　換ビリミノンお
よび１．３−’；オキサン環、２，６−ジ１と１−換ナ
フタレン、ジヒドロナフタレン、テトラヒドロナツタレ
ノ、キナゾリンおよびテトラヒドロキナゾリンから形成
される群からなる炭素環・−（１だは複素環式の環系で
あり；ＧはＣ）コーＣＨ−，−，−ＣＨ−ＣＹ−１−Ｃ
ミョヨＣ−１−ｃｏ−ｏ−１−ＣＯ−Ｓ−１−ＣＨ＝Ｎ
−１−Ｎ　（０）＝ｌリー１−ＣＨ＝Ｎ（０）−、−Ｃ
Ｈ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−１−ＣＨ２−８−１−
ＣＯＯ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−ｉｌたはｃ−ｃ単結合であり
：Ｙはハロゲン、好寸しくは塩素、寸だけ−ＣｔＶであ
り：そしてＲ５およびＲ６は１８個１で、好ましくは８
個までの炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アル
カノイルオキシ吐たはアルコキシカルボニルオキシであ
るか、寸だけこれらの基の一方は寸だ、ＣＮ　、　ＮＣ
、ＮＯ２、ＣＦ３、Ｆ、ＣｔまだはＢｒである〕。これらの化合物の大部分において、Ｒ５とＲ６とは相互
に異なり、これらの基の一方は大部分の場合にアルキル
まだはアルコキシ基である。しかし々から、包含される
置換基のその他も寸だ慣用である。このような物質寸た
ばその混合物の多くは市」易から入手できる。本発明による誘電体は式Ｉの化合物の１種またはそれ以
上を約０．１〜１００係、好ましくは１０〜１００係含
有する。本発明による誘電体の製造はそれ自体慣用の方法で行な
う。一般に、成分を相互に、好寸しくは上昇温度で溶解
する。本発明による液晶誘電体はこれらを従来開示されている
全てのタイプの液晶表示要素に使用できるような方式で
、適当な添加剤により変性できる。この種の添加剤は当業者にとって既知であり、文献に詳
細に記載されている。たとえば、導電性を改善するだめ
に、導電性塩、好捷しくはエチルンメチルドデシルアン
モニウム４−へキンルオキシベンゾエート、テトラブチ
ルアンモニウムテトラフェニルポラネート、捷たはクラ
ウンエーテルの錯塩〔たとえば、Ｉ、　Ｈａｌｌｅｒ等
によるＭｏｌ、　Ｃｒｙｓｔ、Ｌｉｑ、　Ｃｒｙｓｔ、
、第２４巻、第２４９〜２５８頁（，１９７３年）を参
照できる〕を添加でき、またけ着色ゲスト−ホスト相系
を製造するだめに、２色性染料を添加でき、まだは誘電
異方性、粘度および（−！たは）ネマチック相の配向を
変性する物質を添加できる。この種の物質は、たとえば
西ドイツ国公開特許出願第２，２０９，１２７号、同第
２．２４．０．８６４号、同第２．３２１．６３２号、
同第２．６３７，４．３０号、同第２，８５３，７２８
号（特開昭５５−８３７４４号）および同第２，９６２
，１７７号明細書に記載されている。次側は本発明を制限することなく、本発明を説明するも
のである。ｍ、　ｐ、は融点であり、そしてｃ、ｐ、は
透明点である。本明細書中で係は重量係であり、全ての
温度は摂氏度で示す。「慣用の仕上げ」の用語は次の意
味を有する。水を加え、混合物を塩化メチレンで抽出し
、相を分離させ、有機相を乾燥させ、蒸発させ、生成物
を結晶化および（寸だは）クロマトグラフィーにより精
製する。例　　ＩＴＨＦ　５００　ｒＪ中のｒ−１−／アノー１−７トキ
／メチルー／ス−／Ｉ　−（１）−メトキノベンゾイル
メチル）−７クロヘキザン〔アニソールおよび／クー４
−ノアノー４−ノドキノメチル／クロヘギ／ルーｒ−１
−アセアルクロリドからＡｔＣｔ３の存在下に得られる
〕３ｏ、ｔｙの溶液をＣに担持した１０％Ｐｄ５ｆ上で
４０°および１パールで、Ｈ２Ｏ，２モルが吸収される
まで水素添加する。混合物を１過し、蒸発させるとｒ−
１−ノアノー１−メトキフメチルーゾス−４−（２−ｐ
−７トキ／フェニルエチル）−７クロヘキサンカ得られ
る。同様に、相当するケト／化合物を還元することにより次
の化合物が得られる。ｒ−１−メチル−１−プロピルーシス−４−（２−ｐ−
メトキノフェニルエチル）−シクロヘキザンｒ−１−メチル−１−プロピル−シス−４−（２−］）
−エエチルフェニルエチルヘキサノｒ−１−メチル−１−プロピル−／ノー４＝（２−ｐ−
エチルフェニルエチルキサン、ｒ−１−メチル−１−ゾロピル−／ノー４−（２−ｐ−
ンアノフェニルエチル）−／クロヘキザノ、ｒ−１−メチル−１−プロピル−／ノー４−（４′−エ
チル−４−ピフェニルイル）−７クロへキザ／（４′−アセチル化合物から）。例　　２ＴＨＦ　３０　ｒ．７１中のｒ−１　−　ｐ　−　１−
ルエンスルホニルオキ／メチル−１−ブチル−ノスー４
−（）ランス−４−プチルシクロヘキ／ル）−７クロヘ
キサン（ｍ．ｐ：９５〜（ヴ；ｒー１ーーー／アノー１
ーブチル−７スー４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）−７クロヘキサン（下記参照）を加水分解し、
得られたカルボン酸をＬｊ．ＡｔＨａで還元し、得られ
た生成物のｒ−１−ヒドロキ／ノー１−ルー１−ブチル
−／ノー１ｌ−（＋−ランスー４　グチル／りロヘギ／
ル）−／クロへキザ７に−１・／ル化することにより得
られる］　１１．６２Ｆの７容７（’ｊ、　％−゛Ｉ’
ＨＦ　１５ｒｒｒｌ！中）ＬｉＡＡＨ４０，５Ｖの懸、
濁液に１０゜で加え、ｌｊ１＋Ｘ合物を１６時間沸とう
さする。慣用の方法で伺ヒけ、ｒ−１−メチル−１−ブ
チル−／スーツ＋　−（＋・ランス−４−プチルンクロ
ヘキ／ル）−／クロー、ギザンが・得られる。ｍ、ｐ、
：０”；Ｃ，Ｔ）、　：　８５“。同様にして、相当するトンレート化合物（ｉｌ−還２・
じ４″ることにより、次の化合物が得１−）ｈる。ｒ−１−メチル−１−プロピル−／ノー４−（トランス
−４−−／’ロピルンシクヘキ／ル）−／クロヘキサ／ｒ−，１−メチル−１−ゾロピ／１／　−７スー　／Ｉ
　−（トランスー／１−ブチル／りロヘキ／ル）−７り
［」−＼キサ７ｒ　−１−−メチル−１−プロピル−／ノー４−（トう
／スー１１−（ノチルシクロヘキ／ル）−／り「ｊ＼ギ
ザ／ｒ−１−メチル−１−フ０ロビルー／ス−４−（トラン
ス−１１−ヘキ／ル／クロヘキ／ル）−／クロヘキサ／ｒ−１−メチル−１−プロピル−／ノー４−（ｈ　７ン
スー４−ヘプチル／りロヘキ／ル）−７クロヘキサ／ｒ−］−］メチルー１−ブチルー／スー４−トランス−
４−７’ロピル／クロヘキ／ル）−／クロー＼キザンｒ−１−メチル−１−ブチル−／ノー４−（トランスー
４−プチルンクロヘギ／ル）−７クロヘキザノｒ−］−］メチルー１−ブチルー／スー４−トランス−
４−被ンチル／りロヘキンル）−７クロヘキザ／ｒ−１−メチル−１−ブチル−／ノー４−（トう／ノー
４−へキ／ル／りロヘキ／ル）−７クロヘキサンｒ−１−メチル−１−グチル−／ノー４−（ｌ・う／ノ
ー４−ヘプチル／りロヘキ／ル）−／りＣｌヘギザノｒ−１−メチル−１−波メチル−７スー４−（トう／タ
ー４−ゾロピル／りロヘキ／ル）−／クロへキザノｒ　】−メチル−１−波ノチルー／ス−４−（トう／タ
ー４−ブチル／クロヘキンル）−７クロヘギサンｒ−］−］メチル用−被メチルー／スー４−トう／ノー
４−被／チル／りロヘキンル）−／クロヘキサ／ｒ−川−メチル−１−被メチルーンスー４−（［・ラン
ス−４−へキ／ル７クロヘキンル）−／クロヘキサ／ｒ−１−メチル−１−波ノチルー／ス−４−（トランス
−４−ヘプチルシクロー＼キ／ル）−／り「］ヘギザノｒ−１−メチル−１−へキンルーメス−４＝（ｉ・う／
スー４−７’ロピルンクロヘキフル）−／り「」ヘギザ
ノｒ−１−メチル川−へキ／ルーンスー４−（トランス−
１１−ブチル／りロヘキ／ル）−７クロヘキザンｒ−１−メチル−１−へキンルーンス−４−（トランス
−４−被メチルシクロヘキ／ル）−７クロヘギザンｒ−１−メチル−１−へギ／ルー７スー４−（１−−ｙ
ンスー４−へキ／ルシクロヘキ／ル）−７クロヘキザンｒ−１−メチル−１−ヘキ／ルー／ス−４＝＜　＋−ラ
ンス−４−へプチルシクロヘキンル）−シクロヘキサンｒ−１−メチル−１−ヘプチル−７スー４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキ／ル）−７クロヘキザノｒ−１−メチル−１−へデチルーンス−４＝（＋−ラン
ス−４−プチルシクロヘキ／ル）−７クロへキザ／ｒ−１−メチル−１−ヘグチルー／ス−４−（１−ラン
ス−４−硬ノチル／りロヘキ／ル）−／クロヘキザンｒ−１−メチル−１−へブチル−／ノー４−（［・ラン
ス−４−ヘキ／ル／りロヘギ／ル）−７タロヘキザノｒ−］−］ノルルー１−ヘプチルーンスー４（トランス
−４−ヘグチルシクロヘキ／ル）−７クロヘキサノ。１列　　：うｒ−］−］アセチルー１−フ０ロビルー／ス４−ｐ−メ
トキノフェニル／りロヘキサン［ｒ−１−／アノー１−
プロピルー／スー４．−　ｐ−ノトキ／フェニル／クロ
ー＼キサンおよびＣ’＋（３Ｍｒｄからイ↓すられる］
　２７．４９、Ｋｏｎ　１５　’、８５係ヒドラノン３
０７およびトリエチレングリコール２５０　ｒｕｅの混
合物を１２０°で１時間加熱する。生成するヒドラゾ／
が分”Ｉイされる捷で温度を上昇さぎ、混合物を次いで
さらに４時間沸とうさせ、冷却し、慣用の方法で仕」二
げ、ｒ−１−エチル−１−プロピル−７スー４−ｐ−）
トキンフェニル７り口へキザンが得られる。同様にして、相当するケトン比合物のウオルフーキ／ユ
ナー還元により次の化合物が得られる。ｒ−１−メチル−１−プロピル−ノス−４−（トランス
ー４−ｐ−エチルフェニルキ／ル）−／り口へキザ／（ｐ−アセチルフェニル化合’ｊ勿カラ）ｒ−１−エチ
ル−１−プロビル−ノス−４−（　＋ーランスー４−プ
ロピル／クロヘキ／ル）−／タロへキザ／ｒ−１−エチル−１−プロピル−／ノー４−（トランス
ー４ープチルンクロヘキンル）−ブタ口へキザ／ｒ−］−］エチルー１ーゾロピルー／スー４（　＋ーラ
ンス−４〜被／チル／クロヘキンル）−７クロヘキザ／ｒ−１−エチル−１−プロピル−／ノー４−（　１−　
ランス−４−ヘキ／ル／クロヘキノル）−／クロヘキサ
ンｒ−１−エチル−１−プロピル−／ノー４−（　＋ーラ
ンス−４−へプチルシクロヘキ／ル）−／クロヘキサンｒ−１−エチル−１−ブチル−／ノー４　−　Ｃ　＋ー
ランス−４−プロビルゾクロヘキンル）−７クロヘギザ
ンｒ−］−］エチルー１ープチルーンスー４−トラ／ス−
４　−　ブチル／クロヘキ／ル）−シクロヘギザ／ｒ−］−］エチルー１ーブチルー／スー７１−　（　＋
ーランス−４−被／チルノクロヘキ／ル）−／クロー＼
キーナンｒ−ｉ−エチル−１−プチル−ンス−４−（トランス−
４−ヘキシル／りロヘキ／ル）−／クロヘキサンｒ−１−エチル−１−ブチル−／ノー４−（＋ーランス
−４−ヘプチルシクロヘキ／ル）　　、／クロヘキサンｒ−ｌ−エチル−１−被メチルー／スー４−（トう／ツ
ー４−ゾロピル／りロヘキ／ル）−／クロヘキサンｒ−］−］エチルー１ー橡ンチルー／スー４（＋ーラン
スー４ーブチル／り口ヘキシル）−・／クロへキリ−７ｒ−］−］エチルー１ー波ノチルー／スー４（トランス
−４　−　Ｓ　／チル／クロー＼キ／ル）−７クロヘキ
サンｒ−１−エチル−１−波メチル−／ス−４−（トランス
−４−へキ／ル／りロヘキ／ル）−７クロヘキザノｒ−］−］エチルー１ーベンチルー／スー４（トランス
−４−へデチル／クロー＼キ／ル）−７クロヘキザンｒ−１−エチル−１−へキ／ルー／ス−４−（トランス
−４　　７０ロピル／りロヘキ／ル）−７クロヘギサ／ｒ−１−エチル−１−ヘキ／ルーンス−４−（＋ーラン
ス−４−ブチル／クロヘキ／ル）−／クロヘキサンｒ−１−エチル−１−ヘキ／ルー７スー４−（１゛ラン
ス−４−波メチル／ークロヘキ／ル）−ンクロヘキサンｒ゛−１−エチル　１−ヘキ／ルー７スー４−（１゛う
／スーツ１−ヘギ／ル／りロヘギ／ル）−／り［Ｊ−＼
二１−−リン＋　１−ニー１−ル　１−ヘキ／ルーンスー４＝（トラ
ンス−４−へ７０チル／クロヘギ／ル）−／り１．Ｊ−
＼キサンｒ’　　ｌ−エチル　ｌ−へデチルー／ス−ｔ１−（）
ゝランス−４−ブロールフクロヘギ／ル）−／クローベ
キ」ツノ１−１−エチル−１−ヘプチルー／ス−４−＜　＋゛ラ
ノスー４−　フチル、／クロヘキンル）−７クロヘキザ
／ｒ−］−］エチルー１−ヘプチルー／スー４（１゛ラノ
ス−４ｏメチルシクロ／＼キ／ル）−／クロヘキサンｒ−１−エチル−１−ハフ０チルー／ス−４−（トラン
ス−４−ヘキ／ル／りロヘキ／ル）−７クローへ、ギザ
／ｒ　Ｉ−エチル−１−ヘグチルー／ス−４−（］・う］
／スー４−ヘプチルりロヘギ／ル）−１，１−ノプロヒ
０ルーｌｌ　−（＋−ランスー４−ゾロ上０ルア　／／
　ｔ、＋ヘギ／ル）−７クロへキサン。例　　／１ＴＨＦ　６００　ｍｅ中のｒ−］−］フルオロー１−″
′！！／チルー／スｌｌ　−（２−ｐ−７トギ／フェニ
ルビニル）−７クロヘキザノ〔１１−フルオロ−４−被
メチル／クロヘキ／ルマグネ７ウムブロミＭ、’−ｐ−
７トキ／フエニルアセトアルデヒＩ・とを反応させ、次
いで生成物を加水分解し、得られたｒ−ｉ−フルオロ−
１−に／チルー／スー７ｌ　−（２−１）−メＩ・キ／
フェニル−１−ヒトロキ／エヂル）−シクロノ＼ギザン
’ｆｆ　Ｉ−’　−トルエンスルホン酸により沸とうト
ルエフ中で脱水させることにより得られる］　：３０４
ｙの溶液をＰｄ、０５７上で４（＋　’Ｃおよび１バー
ル圧力下に、Ｈ２Ｏ１モルが吸収される寸で水素添加す
る。Ｊ／１７！、合物を、濾過シ、蒸発サナ、ｒ−１−
フルオロ−１−被メチルー／ス−４−（２−ｐ−メトギ
／フエー；ルエチル）−７クロヘキザ／が得られる。同様にして、相当するエチレン誘導体重だは／クロヘキ
セ／誘導体の水素添加により、次の化合向が得られる。。ｒ−１−クロル−１−波メチルー／スー４−（２−ｐ−
ノドキンフェニルエチル）−シクロヘキザ／ｒ−１−ブロモ−１ｏメチルー／ス−４−（２−ｐ−メ
トキノフェニルエチル）−／クロー、キサンｒ−１−メチル−１−ゾロビル−／ノー４−ｐ−フトキ
／フエニル−７クロヘキサノ（１−ｐ−ノトキ／フェニ
ル−４−メチル−４−プロピル−７クロヘキザンから）ｒ−１−メチル−１−ブチル−イス−４，−ｐ−ノトキ
／フェニル−／クロヘキサ／ｒ−１−メチルー１−波／チル−メス−４−ｐ−メ１゛
キ／フエニル−／クロヘキサ／ｒ−１−メチルー１−ヘ
キ／ルー／スー４−ｐ−メトキ／フェニル−７クロヘキ
サ７ｒ−１−メチル−１−へ１チル−／ノー４−ｐ−ノ
トキ／フエニルーフりロヘギザノｒ−］−メチルー１−
プロヒ０ルー／スー４−ｐ−工ｔ−キ／フェニル−／ク
ロへキサンｒ−１−メチルー１−ブチル−／スー／ｌ−
１１−工トキ／フェニル−／クロヘキサンｒ−１−メチルーＩ　　Ｓノチルーンス−４−ｐ−工ト
キ／フェニルーシクロヘギザ／「−１−メチル−１−ヘ
キ／ルー／スー４−ｐ−工トキ／フェニル−シクロへキ
サノｒ−］−メチル−１〜へエチル−〉スー４−ｐ−工
ｔ−キ７フェニルー／クロヘキサ／ｒ　−１−メチル−
１＝プロピＩレー／ス−４−ｐ−エチルフェニル−／ク
ロー＼キザンｒ−１−ノチルー】−プチルーンスー４−
ｐ−エチルフェニル−／クロヘギーリー／ｒ−’ｌ−メ
チル−Ｉ　　Ｑ／エチル／ノー４−ｐ−エチルフエニル
ー／り口へキサ／ｒ−１−メチルー１−ヘギ／ルー／ス−４−ｐ−エチル
フェニル−／り口へキサ／ｒ−１−メチルー１−ヘゾチル−／スー４−ｐ−エチル
フェニル−７クロヘキサンｒ−１−メチル−１−プロピル−／クー４−ｐ−ノアノ
フエニルーノクロヘキザンｒ−１−メチル−１−ブチル−／クー４−ｐ−／アノフ
エニルー／クロへキサ／ｒ−］−メチル−　、１．　−　ｄ　７チルー　７スー
　４　−ｐ−／アノフェールーンクロへキサ／ｒー１ーメチルー１ーヘキ／ルー／スー４−ｐ−ンアノ
フェニルーンクロヘキサンｒ−１−メチル−１−へグチル−７ス−４−１）　−’
ｉ７ノフエニルー７りロへキサノｒー１ーメチルー１ー
プロピル−７スー４−〔トランス−４−（トランス−４
−プロ１イル７クロー＼キ／ル）−７クロヘキ／ル〕−
７クロヘキザノ。例　　５１−ゾロピル−４−ｐ−ｆロピルフェール−７クロヘキ
サ７Ｃ４−ｐ−７’ロピルフェニル−７クロヘキザノノ
とＣ３Ｈ７ＭｇＢｒとを反応させ、生成物を加水分解し
、得られた１−プロピル−４−ｐ−プロピルフェニル＝
７りロヘキサンー１＝オールを脱水することにより得ら
れ，る）２．４２７のＣ　Ｈ２　Ｃ１２　５０　７　ｆ
ｔ液中にＯｏでＨＢｒ全通し、混合′吻を一夜にわたり
放置し、次いで慣用の方法で仕」こげ、ｒ−１−ブロモ
−１−プロピル−シス１−ｐ−プロビルフェニルンクロ
ヘキサンが得られる３。同様にして、ＨＣＡまだはＨＢｒと相当するシクロヘキ
セ／化合物との伺加反応により次の化合１勿を得　るｒ−１−クロル−１−啄メチルーンスー４ーｐーメｌー
キ／フェニルンクロへキサノおよびｒ−１−ブロモ−１
−インチルーシスー４ーｐー７トキ／フェニルノクロヘ
キサン例　　６１−インチルー４−（トランス−４　　ｆメチル／クロ
ヘキ／ル）−シクロヘキセン［４−（）ランス−４−ぜ
ノチルシクロヘキフル）−シクロヘキサノンとインチル
−ＭｇＢｒとを反応させ、生成物を加水分解し、得られ
た１−インチル−１−（　トランスー４ーイメチルシク
ロヘキ／ル）＝７クロヘキサノールを脱水することによ
り得らハ，る）　：ｉｏ．ｚ＋ｙ、液状ＨＣＮ　２．７
　ｆ、ノクラノウムビス−Ｃ２，：３−ｏ−インプロビ
リデノー２，３−ジヒドロキ／−１．４−ビス−（ノフ
ェニルポスフイノ）−ブタン〕０．１　ｆおよびアセト
ニトリル１００，ｄをオートクレーブ中で、１時間１３
Ｑ”で加熱する。混合物を冷却させ、蒸発し、慣用の方
法で什−にげて、ｒ−１ｙアノ−１−−２ンチルー／ス
ー４−（トランス−４−ペンチル・／クロヘギ／ル）＝
７クロヘキサンがイ↓Ｉられる１。ｍ，　ｐ．２８’　：　Ｃ．　ｐ．　：　６３″。同様にして、ＨＣＮと相当するシクロヘキセン誘導体と
の付加反応により次の化合物が得られる、、ｒ−１−／アノー１ープロピループスー４−（　／ｌ−
７’口ビル−１−ピペリツル）’　−　７クロヘギザノｒ−１−／アノー１ープロピル＝７スー４−（４−ブチ
ル−１−ビ被りツル）−７クロヘキザンｒ−１−ノアノー１−プロピルーンスー４−（４−−！
！ンチルー１ーピ被ソリノル−シクロヘキサノｒ−１−／アノー１ープロピルー／スー４−（４−ヘキ
ンルー１　−　ｅ　ｄ　’）　ｙ；ル）−７クロヘキサ
ノｒ　−　’ｌーシアノー１ープロピルー／ス−４−（４
−へ７０チル−１−ピペリジル）−シクロヘキサノｒ−１−／アノー１ーブチルー／スー４−（４−７０ロ
ビル−１−ピペリジル）−７クロヘキサンｒ−１−シアノ−１−ズチルー／スー４−（４−ブチル
−１−ピ々リジル）−７クロヘキザ／ｒ−１−ノアノー
１−ブチルーフスー４−（４ｏンチルー１−ピペリジル
）−７クロヘキサンｒ−１−シアノ−１−ブチル−シス−４−（４−ヘキシ
ル−１−ピペリジル）−シクロへキサｒ−１−／アノー
１−ブチルーシスー４−（４−ヘプチル−１−ビイリジ
ル）−シクロへキサ／ｒ−１−／アノー１−ペンチルーンスー４−（４°−フ
ロピルー１　、　　ヒＯＩＪジノル−７クロヘキザ／ｒ川−／アノー】−被メチル−７スー４−（４−ブチル
−１−ビイリジル）−７クロヘキサンｒ−１−／アノー１　　ｏフチルーシス−４−（４，−
−”フチルー１＝ピペリノル）−７クロヘキサ／ｒ−１−／アノー１−波ンチルー／スー４−（４−へキ
／ルー１−ヒｏ　リジル）−７クロヘキーナンｒ−１−シアノ−１−−！！ンチルー／スー４−（４−
へブチル−１−ビイリジル）−７クロヘキザンｒ−１−シアノ−１−ヘキ／ルー７スー４−キサンｒ−１−７アノー１−ヘギ／ルーンス−４−（４−ブチ
ル−１−ビイリジル）−ノ、クロヘキサンｒ−１−シアノ−１−へキノルーメス＝４−（４−−！
′ノチルー１．　　ヒＳ　ＩＪ　ノル）−７クロヘキサ
ノｒ−１−／アノー１−ヘキ／ルーンスー４−（４−へキ
ンルー１．−　ｔ　−ｓ　ＩＪジル）−７クロヘキザ／ｒ−１−／アノー１−ヘキ／ルーンスー４−（４−へブ
チル−１−ビイリジル）−シクロヘキサノｒ−１−’ｉアノー１−へブチル−／ノー４−（４，−
７’口ピル−１−ｔ−＜リジル）−７クロヘキザンｒ−１−シアノ−１−へブチル＝／ス−４−（４−ブチ
ル−１−ピペリノル）−シクロヘキサンｒ−１−／アノ利−へグチル−７ス−４−（／４−’！
７ｆルー］−ヒ波リノルす−７クロヘキザ／ｒ川−シアノ−１−へブチル−／ノー４＝（／１−ベキ
／ルー１−ピにリジル）−／クロヘキサンｒ−］−ンアノー１−へデチルーンス−４−（４−へフ
チルー１−ビー９＋））ル）−シクロヘキサ／ｒ−］−］ンアノー１−プロピルーシスー４（４−プロ
ピル−ビンクロ〔２・２・２〕オクチル）−シクロヘキ
サノｒ−１−シアノ−１−プロピルーンスー４−（４−ブチ
ル−ビシクロ〔２・２・２〕オクチル）−シクロヘキサ
ノｒ−１−／アノー１−プロビルーンスー４＝（４０フチ
ルービンクロ〔２・２・２〕オクチル）−シクロヘキサ
ノｒ−１−シアノ−１−プロビル−ンスー４−（４−ベキ
／ルービシクロ〔２・２・２〕オクチル）−シクロヘキ
サノｒ−１−シアノ−１−、プロピル−／ノー４−（４−ヘ
グチルービ７り口〔２・２・２〕オクチル）−７クロヘ
キサンｒ−］−］ンアノー１−ブチ／レーンスー４（４−プロ
ピル−ビシ・クロ〔２・２・２〕オクチル）−シクロヘ
キサンｒ−１−シアノ−１−ブチル−７スー４−（４−ブチル
−ビンクロ〔２・２・２〕オクチル）−７クロヘキザンｒ−］−］ンアノー１−ブチルー／スー４−４ｏノチル
ーピシクロ〔２・２・２〕オクチル）−シクロヘキサノｒ−１−シアノ−１−プチルーンス−４−（４−へキノ
ルーピンクロ〔２・２・２〕オクチル）−／クロヘキサ
ノｒ−１−／アノー１−ブチルーシスー４−（４−ヘプチ
ル−ビンクロ〔２・２・２〕オクチル）−７クロヘキザ
ンｒ−１−シアノ−１−ペンチルーンス−４−（４−プロ
ピル−ビアクロ〔２・２・２〕オクチル）−／クロ／ベ
キ−リーフｒ−−］−］／アノー１にフチルー／ス−４−（ｌＩ−
ブチル−ビアクロ〔２２・２〕オクチル）−７クロヘギ
ザノｒ−１シアノ−１被フチルー／ス−・１−（４−被／チ
ルービンクロ〔２・２・２〕オクヂル）−／クロヘギザ
ノｒ−１−’ｙアノー］、　　　Ｏフチルー／ス−７１−
（ｌＩ　　−ベキ／ルービアクロ〔２・２・２〕オクチ
ル）−／り［］　ｌ＼キザ／キサ］−］シアノー用−イフチルーシスー４（１１−ヘ
ノチルーピンクロ〔２・２・２〕オクヂル）−７クロヘ
キザノｒ−１−／アノー１−へキ／ルー／ス−４−（１１−）
０ロビルービ／り口〔２・２・２〕オクヂル）−／り［
」ヘキサノｒ−■−／アノー１−ヘキ／ル＝ンスー４＝（４−ブチ
ル−ビアクロ〔２・２・２〕オクチル）−／クロヘキサ
ノｒ−１７アノー］−ヘキ／ルー／ス−４−（４−・−り
／チルービ／クロ〔２・２・２〕オクチル）−７クロヘ
キザンｒ−］−］／アノー１−ヘキ／ルーンスー４４−ベキ／
ルーピノクロ〔２・２，２〕オクヂル）−７タロヘギザ
ンｒ−］−−］／アノー１−＼ギ／ルー／スー４（４−ヘ
グチルービ／クロ〔２，２・２〕オクチル）−／クロヘ
キサノ ■’−１−’／ブー１−’−＼フ０チル−／スー４−（
′１−プロピルービンクロ〔２・２・２］オクチル）−
／り「Ｊヘキサノｒ　】−／アノー１−ヘノ０チルー／スー４−（４−ブ
チル−ビアクロ〔２２・２〕オクチル）−／クロヘキサ
ノｒ−１−−／アノー１−　ヘ−、！チルー／スー７４−
（４−−２ノチル−ビアクロ〔２・２・２〕オクチル）
−７クロヘギサンｒ−１−／アノー１−ヘゾチルーンスー４−（４−へキ
ノルーピンクロ〔２・２・２〕オクチル）−／クロヘキ
サ／ｒ−１−／アノー１−ヘデチル−シス−４−（４ヘノ０
チル−ビンクロ〔２・２・２’：ｌオクチル〕−／り「
ｊヘキサノ。例　　７トう／ノー４−プロピルシクロヘキザンカルボン師］７
７分〜５ＯＣｔ、２４７とともに１時間沸とうさせ、混
合物を蒸発させ、生成する粗製［１１９クロリｌ−をｌ
−／ｌ／　エン］　５０　ｍｅ、ピリ）　７８　ｖｔｅ
　オヨひ／ノー４−／アノー４−プロピル／クロヘキサ
ノール〔４−ンアノンクロヘキサノールのアルキル化に
」：す・ＴＨられる］　１６．７ｒ中に溶解し、混合物
を２時間沸とうさせる。冷却し、慣用の方法テ（士にケ
、／グー４−シアノ−４−）０ロピル／りロヘキ／ルト
ランスー４−フ０ロピル／クロヘキザ／ノノルボキ／レ
ートが得うレル。同様にして、相当する酸ｆヒ合物のエステル化により次
の化合物が得られる。シス−４−７７ノー４−フーｙ−ルシクロヘキ／ル　ト
ランス−４−プロビルンク口ヘキサンカルボキ７レートシス−４−ンアノー４−波ンチル／りロヘキ／ル　トラ
ンス−４−プロ上０ルアクロヘキサンカルボキンレート／ノー４−ンアノー４＝へキ／ルシクロヘキ／ル　トラ
ンス−４−プロピル／クロヘキザンカルＨ？キ／レ−トシス−４−／アノー４−ヘデチルンクロヘキ／ル　ｌ−
ラ／ス−４−ゾロ上０ルノクロへキサン力ルポキシレ−
１・／グー４−ンアノー４−プロビルシクロヘキ／ル　トラ
ンス−４−ブチル／クロヘキサンカルボキンレート／ノー４−フフノー４−　フチルノタロヘキノル　トラ
シス−４−プチルックロヘキサンカルボキンレート／ス−４−７７／　−４−−’！ンフチンシクヘキンル
　トランス−４−ブチル７クロヘキザ／カルボキンレー
トシス−４−／アノ−４−ヘキフルンク口ヘキ／ル　トう
／ノー４−ブチル／クロヘキサンカルボゝギ／レー］・／ノー４　／アノー４−ヘプチル／りロヘキ／ル　トう
／ノー４−ゾチル／クロへキサ／カル１にギンレートシス−４−ンアノー４−：／’ロピルソクロヘキ／ルト
う／ノー４−にフチルンクロへキサ／カル、＋２ギアレ
ート／スーツ１−／アノー４−プチルシクロヘキフル　トラ
ンス−４−被ノチルシクロヘキザン力ル月？ギ／レ−１
・７：ｙ、−４−７７ノー４−ぜフチルシクロヘキ／ル　
ｌ−ランス−４−ペフチルシクロヘキザンカル７ｊ？ギ
／レートメス−４−ンアノー４−へキ／ル／クロヘギ／ル　トう
／ノー４−−２フチル／りロヘキザンカル、１？キ／レ
ートノノー７１−／アノー４−ヘフ０チルノクロヘキノル　
トランス−４−啄フチル／クロヘキサ／カルボキ／レー
ト／ル　）−ランス−４−ヘキノル／りロヘキザン力ルポ
キ／レ−１・／ノー４−／アノー４−ブチル／りロヘキ／ルトランス
ー４−ヘキ／ル／りロヘギ→ノーンカルｄ？キ７レ−トシス−４−７７／　−４−＜ノチルシクロヘキ／ル　ト
ランス−４−へキ／ル／タロへキサ７カルポギル−トジス−４−フフノー４−ヘキ／ル／クロヘギ／ル　ｌ・
ランス−４−ベキノル／タロへギザ７カルポギ／レート／ノー４−フアノー４−ヘフ０チル／クロヘギンルトラ
ンス−４−ヘキノル／りロヘキサノカルポキンレート／ノー４−／アノー４−ゾ「」ピル／クロヘギフル　ト
ランス−４−ヘプチル／クロへキサノカル、ゼキ／レー
ト／ノー４−／アノー４−ブチル／クロヘキ／ル　トラン
ス−４−ヘテチル／クロヘキサノカルボギ／レ−１・／ノー４７アノー４−−！！７チル７りロヘキ／ル　ト
う／ノー１１−ヘプチル／クロヘキザン力ルポギ／レ−
１・／ノー４−ンア）−４−へキンル／りロヘキ／ル　トラ
シノー４−ヘノ０チル／クロヘキサ７ノＪルア］？ギ／
レート／ノー　／ｌ−ン７／−４−ヘプチル／クロヘキ／ル　
ｌ−ランス−４−へ７０チル、／クロヘキザンノノル＋
ｌ？キ／レートトランス−１−プロピル／クロヘキンル　ン２−４−ン
７）　−４−フロビル／クロへキサ７カルポギル−トトランスー４−ブチル／クロヘキ／ル　７スー　／Ｉ−
＞アノ−４−ブロール／クロヘキーリー７カルポギ／レ
ートトラシノー７１−凋／チルンクロへキンル　７スー１１
−ノアノー、１．−　プロピル７クロヘキサノカル、ｊ
？キンレート１゛シ／スー１１−ヘキ／ル／クロヘキ／ル　ジス−４
−ンアノー４−プロピル／クロヘギザノカルΣ＋１キ／
レート１−　ランス−４−ヘフチル／り口へキ／ル　メス−４
−ノアノー４−プロピル／クロヘギザノカル、ゼギ／レ
−１・ｔ−ランス−４，−フロビル／り口へキ／ル　ノノー４
−／アノー４〜ブチル／クロへギザ７カルポギ／レートトランス−４プチルシクロ＼キ／ル／ノー４−ンアノー
４−ブチル／りロヘキサノカルボキ／レートトランス−４、−、ｏフチル／り口へギンル　シス−４
−／アノー４−ブチル／クロへギザ７カルポギンレートトランスー４−ヘギノル／り口へキ／ル　／ノー４−／
アノー４−プチルンクロへギリ−７ノノルボキンレートトランス−４−ヘプチル／クロへキ／ル　／ス−４−／
アノ−４−プチルンクロヘキサンノノルボキル−ト［・う／クー４−７’ロピル／り口へキシル　／ノー４
−／アノー４−−２ンチルンクロヘキサン力ルポキ／レ
ートトランス−４−ブチル／り口へキシル　シス−４−−／
アノー１ｌ−インチル／クロヘキサンカル７ゼキ／レー
ト１−−ｙシス−４−ペンチルシクロへキシル　／ノー４
−／アノー４−硬ンフチンシクヘキサノカルｄ？キ／レ
ート１−　ランス−４−ヘキシルシクロへキシル　／クー４
−ンアノー４− トランス−４−へブチル／りロヘキノル　シス−４−／
アノー４ーー２ンチルンクロヘキサンカルｄ？キ／レー
トトラシノー４−ｆ口ピル／り口へキシル　シス−４−／
アノ−４−へキシルノクロヘキサン力ルボキ／レートトランス−４−プチルンクロへキシル　シス−４−７７
／−４ーヘキ／ル／クロヘキサンカルボキシレートトランス−４−ペンチル／クロへキシル　シス−４＝ン
アノー４ーヘキンルシクロへキサンカルボキンレートトランス−４−へキシルンク口へキシル　７スー４−ノ
アノー４−ヘキンル／クロヘキサンカルボキンレートトランス−４−ヘプチル／り口へキシル　／クー４−ン
アノー４ーヘギンルノクロヘキサンカルボキシレ−トトランス−４−ｆロピルシクロへキシル　／ター４−ン
アノー４ーヘプチルンクロへキサンカルボキンレート１−−ｙシノー４−プチルンクロへキシル　シス−４−
／アノ−４−へブチル７りロヘキザンカルボキンレートトランス−４　　ｄフチルノクロへキシル　シス−４−
７７／−４−ヘフチル７りロヘキサンカルボキ／レー１トランス−４−へキシルシクロへキシル　シス−４−／
アノー４ーヘプチル７りロヘキサンカルポキ／レーｊ・ｔ−ラ／スー４−ヘグチルンクロへキシル　シス−４−
／アノー４ーヘゾチル／りロヘキサンカル，ｊσキ／レ
−１・７スー　／Ｉ　−　７７ノー４−７０ロピルノクロヘキ
／ル　ｐ−ノトギ／ベンゾエート／ノー４−フアノー４ープチルンクロへキシル　■〕ー
メトキ７ベン／エート／ス−４−シアノ−４−フチチルンクロキシ／ル　ｐ−
メトキノペッツエート７スー４−／アノー４ーヘギ／ルンクロヘキ／ル　ｐ−
ノトキ／ベンゾエート／ノー４−／アノ−４　ヘプチル／りロヘキシル　ｐ−
ノトキ／ペンゾエートシス−４−／アノー４ープロピル／クロヘキ／ル　ｐ−
エトキ／ベノゾエート／クー４−ンアノー４ープチルンクロヘキンル　ｐ−エ
トギ／べ／シェード／ノー４−／アノー４　　　ａブチル／クロヘキシル　
ｐ−エトキノベンゾエートシス−　４　−　７７　／−４−ヘキー／ル／クロヘギ
ンル　ｐ−エトキノベンゾエート７ｙ．−４−７７／−４−ヘプチル／クロヘキシル　ｐ
−エトキノベンゾニー１・／ノー４−／アノー４ープロヒ０ル／クロヘキ／ル　ｐ
−プロホキンベンゾエートシノー４−／アノ−４−ブチル／クロヘキシル　ｐ−プ
ロポキ／ベンゾエートシス−４−シーｒノー４ーーーｓンチルンクロヘギ／ル
　ｐ−プロポキ／ベンゾエートシノー４−ン７／−４−ヘキシルンクロヘキシル　ｐ−
プロポキンべ／シェード７スー４　−／７／−４−ヘプチル／クロヘキシル　ｐ
−プロポキンベンゾエートシス−４−ンアノ−４−プロピル７クロヘキ／ル　ｐ−
ブトキンベ／ノエートシス−４−ノアノー４−ブチルフクロヘキ／ル　ｐ−ブ
トキンベンゾエ−トシスー４−ンアノー４−被ンチルンクロヘキ／ル　ｐ−
ブトキンペッツニーｊ・／ノー４　／アノー４−ヘキ／ル／クロベＡ／ル　ｐ−
ブトキ／べ／シェード／ス　／１−７７／−４−ヘプチル／タロヘギ／ル　ｐ
−ブトキ／ベンゾエートシノー４−／アノー４−プロピルンクロ・＼キシル　ｐ
−プロビルベノゾエート／ノー４−ンアノ−４−ブチル／クロー＼キシル　ｐ−
プロピルベンゾエート／ノー４−ンアノー４−−２ンチルンクロヘキ／ル　ｐ
−プロピルベンゾエート／ノー４−フアノー４−ヘキ／ル／りロヘキシル　ｐ−
７０ロピルベンゾエートンス−４−ノアノー４−ヘプチルシクロヘキ／ル　ｐ−
プロピルベンゾエート７ス−４−／７／−４−フロビル／クロヘキシル　ｐ−
プチルベ／シェード／ノー４−／アノー４−ブチルフクロヘキ／ル　ｐ−ブ
チルベンゾエートメス−４−ノアノー４−ベンチルンクロヘキ／スー４−
／アノー４−ヘギ／ル／クロヘキ／ル　ｐ−ブチルベン
ゾ−１・／ノー４−／アノ＝４−ヘプチル／クロヘギ／ル　ｐ−
ブチルベンゾニー１・／ノー４−ンアノー４−ｆ口げルシクロヘキシル　ｐ−
硬フチルベンゾエート／ノー４−／アノ−４−ブチルソクロヘギンル　ｐ−ペ
ンチルベンゾニ−１・／ノー４−シアノ−４−ペンチルフクロヘキ／ル　ｐ−
被ノチルベンゾエートシスー４−ンアノー４−ヘキシルシクロヘギノル　ｐ−
被ンチルベンゾエート７スー４−７アノー４−ヘプチルシクロヘキノル　ｐ−
ペンチルベンゾニー１つｐ−メトキンフェニル　７スー４−７７／−４−７’ロ
ビル／りロヘキザン力ルボキ／レートｐ−エトキンフェ
ニル　シス−４−フフ／−４−プロピル／クロヘキサン
カルボギ／レートｐ−ｆロポキンフェニル　７スー４−
／アノー１１　　ゾｒ＋ヒル／クロへキサ／力ルビキ／
レーＩ・ｐ−７’　）キノフェニル　／ノー４−フフ／−４、、
、ｏロピル／りロヘキサノカル７ゼキ／レ−１・Ｔ）−
ノ０ロヒ０ルフエール　シス−４７７／−４ゾロピル／
りロヘキサンカル、＋？キンレートｐ−ブチルフェニル
　／ノー４−／アノー４−ノ０ロピル／クロヘキサフカ
ルポキ／レートＩＪ　−＜　７　チルフェニル　シス−
４−／アノ−４−プロピル／クロヘキザンカルボキ／レ
ート■〕−ノー・キノフェニル　シス−４−／アノー４
−−プチルンクロヘキザン力ルポギ／レ−１−ｐ−工Ｉ
・キノフェニル　シス−４−／アノ−４ブチルシクロヘ
キｖ−７カルポキ／レートｐ−プロホキ／フェニル　シ
ス−１１−フアメーー！１．−ブチル／クロヘキザン力
ルポキ／レート■）−プ１゛ギ／フェニル　シス−４−
／アノー４−プヂルンクロヘキサン力ルポキ／レートｐ
−７’ロビルフエニル　シス−４−ンアノ−１１ブチル
／りロヘキサ／力ルポキ／レートｐ−ブチルフェニル　
／ノーｌ［−／アノー４−ブチル／り［ｊへギザ／カル
＋１”キ／レートｐ−ペンチルフェニル　／ノー４−フ
アメー４−ブチル／り口へギザ７カルポギ／レートｐ−
メトギンフェニル　７スー４−ノアノー４−啄ンチルン
クロヘフチンカルボキ／レートｐ−エトキノフェニル　
／ノー４−／アノー４−にフチル／クロヘキザンノＪル
ン１？キ／レートｐ−ゾロ４？ギンフエニル　シス−４
−ノアノー４−Ｒンチルンクロヘキザフカルボキ／レー
トｐ−ブトギンフェニル　７スー４−／アノー４−ペンチ
ルシクロへキサ／ツールボキンレートｐ−ｆロピルフェ
ニル　／ノー４−シアン−４−ベンチルンクロヘキザン
力ルボキ二／レー１゛ｐ−ブチルフェニル　／ノー４−
／アノー４−硬／チルシクロヘキザ／カル＋ｌ？ギ／レ
ートｐ−ペンチルフェニル　シス−４−／アノー４−ペ
ンチルフクロへキザ７カルポギンレ−１・ｐ−ノー・キ
ノフェニル　／スー４−／アノー４　ヘギ／ル／りロヘ
ギザンカルボキル−トｐ−工トギ／フコニ、ニル　／ノ
ー４−／アノー４　ヘギ／ル／クロヘギザ７カルポキ／
レート■）−ノ’　ｏ　、ｌ？キ／フェニル　／ノー４
−／アノー４−へキシル／クロへギザ７プール、ぜギン
レートｐ−ブトギ／フェール　／ノー４７アノー４−ヘキシル
／り口へキサンカル＋４？　キ／レートｐ−プロピルフ
ェニル　／ノーｌｌ−／アノ−・１−＼ギ／ル／り口へ
キサノノノルｉ４５キ／レートｐ−ブチルフェニル　／
ス　４−／アノー４−ヘキ／ルンクロヘキザンカル＋＋
？　キ／レートｐ−ｄンチルフェニル　、／ノー６４−
／アノー４−＼ギ／ル／クロへギザ７カルポキ／レート
工）−メｉ・ギンフェニル　７スー４−／アノー４−ヘ
ノ０チル／クロヘキザ／カル、ぜキノレート））−工ト
キンフェニル　シス−４−７アノー４　へジチル／クロ
ヘキサノカルホキ／レートｐ−ゾロ４？キ／フエニル　
／クー４−ンアノー４　へブチル／り口へギザ７カルポ
キ／レーｐ−フトキ／フェニル　／ノー／Ｉ　ノアノー
４−ヘフ０チル／クロヘキザノカルボキ／レートｐ　−
−、ｙＯロヒ０ルフエニル　／ノー４−／７／−４ヘ−
ノ０−７−ル／クロへギザツノノルΣＪ？キンレートρ
−プｆ−ルフェニル　／ノー４−／アノー１１ヘフ０−
ｆ−ル／り１コヘギリ−７力ルポキ／レ一ト丁）　Ｋノ
チルフェニル　メス−１１−ンアノ−４ヘノ０−１−ル
／クロへギザ７カルポ８ギ／レートｐ−メトキ／ノエニ
ル　ｒ−１−フチルー１プ［Ｊじ０ルー／クロヘキザ／
−／ツー４−力、ルｄ″′ギ／レーｊ・ｐ−工トギ／フェニル　丁′−１−ノチル−１−）０ロ
ピルー／クロへギザ／−／ノー／１−カルー１？キ／レ
ート［・ランス−４−ｆロヒ０ル／クロヘキ／ル　ｒ−１−
フチルー１−プロピルーフクロヘキサンーンスー４−カ
ルホキ／レートｔ・ランス−４−ペンチル／クロヘキ／ル　ｒ−１−メ
チル−１−プロピル−７クロへキッー／−／ノー４−カ
ルボキ／レートｒ−１−／アノー１−プロピルー／スー４−（トランス
−４−７セトキ／／クロヘキ／ル）−７クロヘギザノｒ−１／アノー１−プロピルー／スー１１−（トう／ノ
ー４−プロピオニルオキー／／りロヘキシル）−シクロ
ヘキサノｒ−］　　］／アノー１−プロピルー／スー４−（Ｉ・
ランス−４−ブチリルオキ７／りロヘキシル）−／クロ
ヘキサンｒ−１−ノアノー１−プロピルー／ス−４（１−ランス
−１１−バレリルオキ／／りロヘギ／ル）−７クロヘキ
サンｒ−１−ノアノー１−プロピルーンス−４−（トランス
−４−カプロイルオキ／／クロヘキシル）−７クロへキ
サン。例　　８２−７’口ピルプロパン−１，３−））ｒ−＃　１．２
２．１−／アノー１−プロピルー４−ホルミル／クロへ
ギザ／〔１−ノアノー４＝ホルミルシクロへキサンのプ
ロピルプロミドによるアルキル化により得られる〕］、
、７！ｌ）Ｐ、ｐ−トルエンスルホ／酸０．０１ｆおよ
びトルエ／］５ｖｉｌの混合物を水分離器の存在下に３
時間訓とうさせ、次いで冷却し、水で洗浄し、次に蒸発
させる。このようにして、１−ｒ−／アノー１−ゾロヒ
０ルー／スー４．−　（＋−ラシノー５−プロピルー１
．３−ジオキサン−２−イル）−／クロヘキサンが得ら
れる３゜同・嵌（テして、相当するアルデヒド化合物と相当する
ノオール化合物とを反応させると次の化合物か：ｊ４Ｊ
られる。］　　ｒ−／アノー１−プロピルー／スー４−（トラシ
ノー５−ブチル−］、：：ｆ−ノオギザンー２−イル）
−／クロヘキサン］−ｒ−／アノー１−プロピル＝／スー４−（トラシノ
ー５−硬ノチル−１，３−ジオギザ／−２−イル）−／
クロヘキサン１−ｒ−ノアノー１−ゾロヒ０ルーンス−４−（トラシ
ノー５−ヘキ／ルー１，３−ノオキサノ−２−イル）−
７クロヘキサン１　ｒ−シアノ−１−プロピルー／スー４−（トランス
−５−ヘプチル−１，３−ノメーキづ〜／−２−イル）
−／クロヘキサン１　ｉ−ｒ−ノアノー１−プチル−ノノー４−（トラン
ス−５−プロピル−１，３−ジオキサ／−２−イル）−
７クロヘキサン１−ｒ−ノアノー１−ブチル−−ノノー４（トランス−
５ブチル−１，；３−ジオキサ／−２−イル）−７クロ
ヘキサノ１−ｒ−／アノー１−ブチル−／スー４−　（１−ラン
ス−５−浸／チルー１．：３−ノオＡ′勺−／−２−イ
ル）−／クロヘキサン１−ｒ−／アノ−１−ブチル−／スー４−（１−ジノ３
−５−ヘキンルー１．：３−ノオキ勺−／−２−イル）
−シクロヘキサン１−ｒ−／アノー１−ブチルー／スー４−　（＋−ラシ
ノー５−ヘプチルー１，３−）劃−キャ−／−２−イル
）〜７クロヘキサン］、−ｒ−ノアノー１−啄ンチル−７スー４−−２−イ
ル）−７クロヘギサン１−］”−］／アノー１−−！！／チルー／ス４−（ト
ランス−５−ブチル−１，：ウーノオキサノー２−イル
）−／クロヘキサン］−ｒ−／アノー１−又／チルー／スー４−（トう／ノ
ー５−にブチル−〕、；う一ジオキサノー２−イル）−
７クロヘキサ／Ｊ−ｒ−’７アノー１−・丈／チル−７ノー４−（トラ
シス　５−一、キノルーｉ　、　：ｕ　　：；少オキサ
ノー２−イル）−７クロヘキサン］　−ｒ−／アノー１−に／チル−シノー４−（トう／
ノー５−ヘプチル−１，：３−ジオキサノー２−イル）
−シクロヘキサン１−ｒ−／アノー１−ヘキ／ルー／スー４−（トう／ノ
ー５−プロピル−１，３−ノオキサンー２−４ル）−シ
クロヘキサン１−、ｒ−／アノー１−ヘキ／ルーノスー４−（トラン
ス−５・−ブチル−１，；３−ジオキサ／−２−イル）
−７クロヘキサン１ｒ−７アノー１−ヘキシルー／ス−４−（トラシス−
５−はフチルー１．３−ノオキサノー２−イル）−７ク
ロヘキサノ１　ｒ−／アノー１−＼ギ／ルー／スー／１．−（トう
／ノー５−ヘキ／ルー１．；ろ　ノオキ４ツノ−２イル
）−７クロヘギサン１−　ｒ−ノアノ−Ｊ　−ヘキシルー／ノー１１−（ト
ラシノー５−ヘプ天ルー１．：う一ノオキサ／−２−イ
ル）−／クロヘキサ／Ｊ−ｒ−’ｙｆノー１−ヘフ０チルー／スー４−（）・
ランス−５−ゾＯピルー１．：３−ノオキサ／−２−イ
ル）−７クロヘキサノ１　ｒ−ノアノ−ｊ−へデチルー／ノー４−（＋−ラシ
ノー５−ブチルー１，３−ノオキサ７−２−イル）−７
クロヘキザン１−ｒ−／アノー１−−、フ０チルー／スー４−（トラ
シノー５−メ／チル−１，：う一ノオキサ／２　イル）
−７クロヘキーリーン］　　ｒ−／アノーＩ−ヘプチルー／ノー４−（＋−ラ
シス−５−ヘキシルーＬ３−ノオキサンー２−イル）−
／クロヘキサン１−ｒ−／アノー１−ヘゾチルー７スー４−（トラ／ス
−５−ヘノ０チル−１，：う一ノオギザノー２−イル）
−／クロヘキサン、。イ＋１）９ＤＭＦ　５０Ｏｎｌｅ中のｒ−１−ツノルバモ１ルー１
−ベ／千ルーンスー４．−（＋・う／ノー１１−浸ノチ
ル／クロヘキ／ル）−／クロへキサン〔酸クロリドから
ＮＨ１３を用いて得られる］　３，１．９ｉ？の溶液ｉ
ｃ　、　　ｐ（：＋ｃｚ、、　６５　？を５σで４？）
　４＄　シながら’ｒｆ：ｉ下して力１１える。さらに
１時間１仔拌した後、と１八合物を水土に／）き入れ、
慣用の方、・Ｌで仕トげるとド−１−／アノーＩ　　Ｓ
ノチルーノス−４−（＋・ランス−４−にノチル／クロ
ヘキシル）−７クロヘキザ／が得られる。ｍ、ｐ、　；
　２８°；　ｃ、　ｐ、：６．’！’　、）同様にして
、相当するアミ）・化合１１ｖから水を除去することに
より、次の化合物が得られる。］、−］ｒノーチルー１−プロピルー／スー４（４′−
ノアノー４−ビフェニルイル）　　ｙクロヘギザン１−ｒ−メチル−１−プロピル−シス−４−（トランス
−４−ｐ−シアノフェニル−７りロヘキシル）−／クロ
ヘキサン］−５ｒ−メチル−１−プロピル−／ノー４−〔トラシ
ス−４−ｐ−（トランス−４−シアノ／クロヘキシル）
−７クロヘキノル〕−シクロヘギサン。例　　１０テトラノチレンスルホン５００　ｍｌ！中のスルファミ
ド８７および１　　　ｏフチルーシス−４−（＋−ラシ
ス−４−−＜：ｙチルシクロヘキシル）−７クロヘキザ
ンーｒ−１−カルボニルクロＩＪ　）〔４−（４−々ブ
チル／クロヘキシル）−７クロヘキザノンとにブチル−
Ｌｉとを反応させ、生成物を次いで加水分解し、得られ
た１−波ブチル−４−（４−−ｅ７ｆルシクロヘキ／ル
）−７クロヘキサノールをＫと、次いでＣＯ２と反応さ
せ、？４）　ラした１−ベンチルー７スー４−（＋・ラ
ンス４　　＜ブチル／クロヘキシル）−シクロヘキサノ
ーｒ−１−カルボ／酸を５ｏｃｚ２と反応させることに
より得られる］　３６．９ｉｉ’の溶液を１２σで４時
間加熱し７、蒸発させ、次いで慣用の方法で仕上げる。このようにして、ｒ−１−ノアノー１−−！！７チルー
ンスシノー　−（＋−ラシス−４−波ブチル／クロヘキ
シル）−７クロヘキサ７　カ得られる。”−ｐ、：　２
８　：　Ｃｐ、　：　ｂ３°。例　　１１ノンチルスルホキノド１５０＋＋ＩＪ中の４′−波フチ
ルビフェニルイル−４−アセトニｌ−’Ｊル［ｍ、ｐ、
：８（１”　ｉ　Ｃ，Ｔ）、　ニー１（’１°：４−ア
セチルー４′−波ンチルビフェニルカラ４′−にノチル
ビフ上ニルイルー４−酢（−（Ｊ　（ｍ、ｐ、　：　１
６０’　）およびネ目当するアミド（ｍ、ｐ、　：　１
８５°）を経て得られる］　２６．３ｆの溶液に、Ｎａ
Ｈ（パラフィン中５０％）６７を、次いでジオキサ７５
０　ｍｌ中の１，５−ノブロモベンタン２５．３ｆの溶
液を攪拌しながら加える。温度はこの添加中、冷却によ
り３５°以下に保持する。混合物をさらに２時間攪拌し
、イノプロパツールを加え、仕−にげは常法で行なう。このようにして、１−７アノー１−　（４’−被ンチル
ー４−ビフェニルイル）−７クロヘキサンが得うれる。ｍ、ｐ。６／１０゜同様にして、相当するアセトニトリルおよび相ン１する１，５−　ノブロモにメタノ化合物か
ら次の化合物が得られる。１−ｒ−’ｉノアノー１〜トランス−・１−プロビルシ
クロヘキシル）−／ツール　プロピル／クロヘキサン１−ｒ−ノアノー１〜（トランス−４−プロピル／クロ
ヘギ／ル）−／ツール　−フｆール／クロヘキサン］−ｒ−ノアノー１−（トランス−４−プロピル／クロ
ヘキシル）−シス−４．　、−　Ｓ−／チル／クロヘギ
ザン，Ｉｎ．ｐ．　：　４５°；　Ｃｐ．　：　２．５
。１−ｒ−ノアノー１−（トランス−４−グロビルシクロ
ヘキシル）−シス−４−ヘキンル／りロヘキサン１−ｒ−ノアノー１−（トランス−４−プロビルンクロ
ヘキシル）−シス−４−ヘソチル／り口へキサノ１−ｒ−ノアノー１−（トランス−４−ブチル／クロヘ
キシル）−シス−４−プロピル／クロヘキサノ１−ｒ−’ｉアノー１　−　（　＋ーラシス−４−ブチ
ル／クロヘキシル）−／ノー４　−　フチルシクロヘキ
サン１−ｒ−ノアノー１−（トランス−４〜プチルンクロヘ
ギ／ル）−シス−４−波ンチル／クロヘキザン］−ｒ−ノアノー１　−　（　＋ーラシノー４−ブチル
／クロヘキシル）−シス−４−ヘキ／ルンクロヘキザン１−ｒ−シアノ−ｌ−（トランス−４−ブチル／クロヘ
キシル）−シス−４−ヘデチルンクロヘキザン］−ｒ−ノアノー１−（トランス−４−にブチル／クロ
ヘキシル）−シス−４−プロビルンクロヘキザノ１−ｒ−ノアノー１−（トランス−４−−２ンチル／ク
ロヘキ／ル）−７スー４−プチルンクロヘキサンｌ−ｒ−シアノ−１−（トランス−４−−！！）チル／
りロヘキシル）−７スー４−７ミンチル／クロヘキサン１−ｒ−／アノー１−（トランス−４−インチル／クロ
ヘキシル）−／ノー４−ヘキンルンクロへギザ／］−ｒ−／アノー１−　ＣＩ−ランス−４−−ｓフチル
／クロヘキシル）−ジス−４−ヘゾチル７りロヘキサン１−ｒ−シアノ−１−（トランス−４−へキシルシクロ
ヘキ／ル）−シス−４−プロピルシクロヘキサン１−ｒ−シアノ−１−（トランス−４−ヘキシル／りロ
ヘキシル）−シス−４，−フｆルンクロヘキザン１−ｒ−シアノ−１−（トランス−４−へキシルンク口
ヘキシル）−シス−４−ベンチルンクロヘキサン１−ｒ−７アノー１−（トランス−４−へキンルシクロ
′＼キシル）−シノー４−へキシルシクロヘキサン１−ｒ−シアノ−ｌ−（トランス−４−へキシルンク口
ヘキシル）−メス−４−ヘプチル７りロヘキサン１−ｒ−’ｙアノー１−（トランス−４−ヘプチルシク
ロヘキシル）−７スー４−プロピルシクロヘキサン１−ｒ−シアノ−１−（トランス−４−ヘプチルシクロ
ヘキシル）−シス−４−プチルンクロヘキサン１−ｒ−シアノ−１−（トランス−４−ヘプチルシクロ
ヘキシル）−ジス−４−被ンフチ７クロヘキサン１−ｒ−７アノー１−（トランス−４−へブチルシクロ
ヘキシル）−シス−４−ヘキノルンクロヘキサン１−ｒ−シアノ−１−（トランス−４−へブチルシクロ
ヘキシル）−シス−４−ヘプチルシクロヘキシルｒ−１−シアノ−１−（ｐ−エトキンフェニル）−シス
−４−７’ロビルシク口ヘキザンｒ−１−／アノー１−
［ｐ−メトキンフェニル）−／ノー４−ブチル／クロヘ
キサノｒ−１−７アノー１−（ｐ−メトキンフェニル）
−シノー４−ぜブチル７りロヘキサンｒ−１−／アノ−
１−（ｐ−メトキンフェニル）−／ノー４−ヘキンルフ
りロヘキサンｒ−１−／アノ−１−（ｐ−エトキンフェ
ニル）−／ノー４−へデチル／クロヘキサンｒ−１−’
７アノー１−（ｐ−エトキンフェニル）−／ノー４−ｆ
ロピル／りロヘキサノｒ−１−／アノ−１−（ｐ−工ト
キ／フェニル）−／ノー４−プチルソクロヘキサンｒ−
１−／アノー１−（ｐ−エトキンフェニル）−シノー４
−インチルシクロヘキサンｒ−１−／アノー１−（ｐ−
エトキンフェニル）−／ノー４−ペキンルフクロヘキサ
ンｒ−１−シアノ−１−（ｐ−エトキンフェニル）−ブ
ス−４−へプチルンクロヘキサンｒ　−１−シアノ−１
−（ｐ−プロポキシフェニル）−／ノー４−フ’ロピル
ンクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−（ｐ−プロホキ／
フェニル）−／ノー４−フ’チル／り口へキサノｒ−１
−シアノ−１−（ｐ−プロホキ／フェニル）−シス−４
Ｇ／チルンシクヘキキサｒ　−１−／アノー１−（ｐ−
プロホキ／フェニル）−／ノー４−へキシル／りロヘキ
サンｒ−１−シアノ−１−（ｐ−プロホキ／フェニル）
−シス−４−ヘプチル／りロヘキ”）−７ｒ−１−シア
ノ−１−（ｐ−ブトキンフェニル）　−７スー　４−　
フロビル／クロヘキサノｒ−１−ンアノー１−（ｐ−ブ
トキンフェニル）−シス−４−プチルンクロへキサ／ｒ
−１−ンアノー１−（ｐ−ブトキンフェニル）−シノー
４　０７チル７クロヘキザンｒ−１−シアノ−１−（ｐ
−エトキンフェニル）−ノノー４−へキシルシクロヘキ
サンｒ−１−ンアノ−１−（ｐ−エトキンフェニル）−
ジス−４−ヘプチル７りロへキサノｒ−１−ンアノー１
−（ｐ−プロピルフェニル）−７スー４−プロピルンク
ロヘキサ７ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−プロピルフェニ
ル）−／ノー／Ｉ−ブチル／クロへキサンｒ−］−／ア
ノ−１−（ｐ−プロピルフェニル）＝／スス−−にメチ
ル／クロヘキサンｒ　−１−／アノー１−（ｐ−プロピ
ルフェニル）−シス−１１−ヘキ／ルンクロヘキザンｒ
−１−シアノ−１−（ｐ−プロピルフェニル）−／クー
４−ヘテチルンクロヘキサンｒ−］−ンアノー１−（ｐ
−ブチルフェニル）−シス−４−プロピル／クロヘキサ
／ｒ−１−／アノー１−（ｐ−ブチルフェニル）−シス−
４−プチルンクロへ、キー＋）−７ｒ−１−シアノ−１
−（ｐ−ブチルフェニル）−シス−４−被ンチル／クロ
ヘキサ／ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−ブチルフェニル）−シス−
４−ヘキ／ルシクロヘキサンｒ−１−／アノー１−（ｐ−ブチルフェニル）−／ノー
４−へプチルシクロヘキサンｒ−１−／アノ−１−（ｐ−被ンチルフェニル）−シス
−４−７’ロピルシクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−
（ｐ−浸ノチルフェニル）−シノー／Ｉ−ブチル／クロ
ヘキサンｒ−］　−ンアノー１．−　（ｐ　−＜ブチル
フェニル）−／ノー４−被ノチル／りロヘキサンｒ−１
−／アノ−１−（ｐ−Ｓブチルフェニル）−／ノー４−
ヘキ／ル／り口へキサンｒ−１／アノー１−（ｐ−−４
！メチルフエニル）−７スー４−ヘプチル／りロヘキサ
ンｒ−１−／アノ−１−（２−フルオロ−４−メトキン
フェニル）−／ノー４　プロピル／クロベキ−ナノｒ−１−／アノー１−（２−フルオロ−４−メトキンフ
ェニル）−／ノー４−プチルンクロヘギザンｒ−１−’ｙアノー１−（２−フルオロ−４−ノドキン
フェニル）−／ノーＭフチル／クロヘキサンｒ−１−シアノ−１−（２−フルオロ−４−ノドキンフ
ェニル）−シス−４−ヘギ／ルンク　　　゛ロヘキサンｒ−１−／アノー１−（２−フルオロ−４−メｌ−キノ
フェニル）−シス−４−ヘプチルンクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−（２，：う、５，６−テトラフル
オロ−４−メトキンフェニル）−シス−４−プロピル／
クロヘキサンｒ−１−／アノー１　　（２，３，５，６−”−ｒドラ
フルオロ−４−メトキンフェニル）−／グー４−プチル
ンクロヘキサンｒ　−１−／アノー１−　（２，：３１５１６−テトラ
フルオロ〜４−７トキ／フェニル）−シス−４−硬ノチ
ルンクロヘキサンｒ−１−／アノー’　　（２１３１５１６−チトラフル
オロー１−メトキンフェニル）−／ノー４−λギ／ル／
クロへキサンｒ−１−／アノー１−　（２，：う、５，６−テトラフ
ルオロ−４−メトキンフェニル）−シス−４＝へプチル
ンクロへキサンｒ−１−／アノー１−ｐ−フルオロフェニル−／ノー４
−７’ロピルンクロヘキサンｒ−、ｌ−シアノ−１−Ｉ
）−クロルフェニル−／ノー４−プロピル／クロヘキサ
ンｒ−１−／アノー１−ｐ−ブロモフェニルー／ス−４−
プロピル／クロヘキサンｒ−１−／アノ−１−（＋−ラシス−５−プロピル−１
，：う−ジオキサン−２−イル）−／ノー４−プロピル
ンクロへキサンｒ−］−−］／アノー１−　（＋−ラシス−５−）０ロ
ピル−１，；３−ジオキ→ノーノー２−イル）−シス−
４−プチルンクロヘキサンｒ−１−／アノー１−（ｉ・う／ノー５−ゾロピルー１
．３−　）オキサン−２−イル）−シス−４−にフチル
シクロヘキサノｒ　−３−’／アノ＝−１，−（トランス−５−プロピ
ル−１，３−ノオキサンー２−イル）−／ノー４−ヘキ
／ル／り口へギザ／ｒ−１−シアノ−１−（ｌランス−５−プロピル−１，
３−ジオキサン−２−イル）−シス−４−λブチル／ク
ロヘキサンｒ−１−７アノー１−　（＋−ラシス−５−プチルー１
，３−ノオキサンー２−イル）−７スー４−プロピル／
クロヘキサ゛／ｒ−１−シアノ−１−（’ｌ−ランスー５−ブチルー１
，３−ノオキサンー２−イル）−／グー４−ブチルシク
ロヘキサンｒ−１−／アノー１−（トランス−５−ブチル−１，３
−ジオキサン−２−イル）−／ノー４−インチル／クロ
ヘキサンｒ−１−シアノ−１−（トランス−５−ブチル−１，：
う−ジオキサン−２−イル）−シス＝４−へキンル／り
ロヘキサンｒ−１−シアノ−１−（トランス−５−ブチル−１，３
−ジオキサン−２−イル）−シス−４−ヘゾチル／りロ
ヘキサンｒ−１−／アノー１−（トラ／スー５−４７チルー１，
３−ノオキサンー２−イル）−シス−４−フロピルンク
ロへキサンｒ−１−シアノ−１−（トランス−５＝波ノチルー１，
３−ジオキサン−２−イル）−シス−４−ブチルシクロ
ヘキサンｒ−］−ンアノー１−（トランス−５−ペンチル−１，
３−ジオキサン−２−イル）−シス−４ｏフチル／クロ
ヘキサンｒ−１−／アノー１−（トランス−５／フチルー１．；
３−ノオキサンー２−イル）−シス−４−ヘキ／ル７り
口へギザ／ｒ−１−シアノ−１−（トランス−５−ペンチルー１，
３−ジオキサン−２−イル）−シス−４−ヘプチル７り
ロヘキサンｒ−１−シアノ−１−（トランス−５−ベキ／ルー１，
３−ノオキサンー２−イル）−シス−４−プロピルンク
ロへキサンｒ−１−シアノ−１−（トランス−５−ヘキシル−１，
３−ノオキサン−２−イル）−シス−４−プロル／クロ
ヘキサンｒ−１−シアノ−１−（）ランス−５−へキ／ルー１．
３−ジオキサン−２−イル）−／ノー４＝ｓンーｙ−ル
ンクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−（トランス−５−ベキ／ルー１，
３−ジオキサン−２−イル）−７スー４−へキシルンク
口ヘキサンｒ−１−／アノー１−（トランス−５−ベキ／ルー１．
：３−ノオキサノ−２−イル）−／クー４−ヘゾチル／
り口へキサンｒ−１−／アノー１−（トランス−５−ヘプチル−１，
；３−ジオキサノー２−イル）−／ノー４−プロピルン
クロヘキサンｒ−１−７アノー］−（トランス−５−ヘプチル−１，
３−ジオキサノー２−イル）−／ノー４−プチルンクロ
ヘキサンｒ−１−シアノ−１−（トランス−５−ヘプチル−１、
３−ノオキサンー２−イル）−／ノー４　　ｄノチルシ
クロヘキサンｒ−１−シアノ−１−（トランス−５−ヘプチル−１，
３−ノオキサンー２−イル）−／クー４−へキンル／り
ロヘキサンｒ−１−シアノ−１−（トランス−５−ヘプチル−１，
；３−ジオキサン−２−イル）−シス−４−ヘプチルン
クロヘキサノｒ−１−シアノ−１−（５−プロピル−２−ピリミジル
）−シス−４−プロピルンクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−（５−ゾロピル−２−ピリミジル
）−／ノー４−ブチル／り口へキサンｒ−１−／アノー１−（５−ゾロピル−２−ピリミジル
）−７スー４−−２ノチル／クロヘキサンｒ−１／アノー１−（５−プロピル−２−ピリミジル）
−／ノー４−ヘギ／ルンクロへギザ／ｒ−１−／アノー１−（５−ゾロピル−２−ピリミジル
）−／グー４−ヘプチル／りロヘキサンｒ−１−／アノー１−（５−グチル−２−ピリミジル）
−／ノー４−フ’ロピル／り口へキサンｒ−１−／アノー１−（５−ジチル−２−ピＩＪ　ミノ
ル）−シス−４−ブチル／クロヘキザンｒ−１−シアノ
−１−（５−ブチル−２−ピリミノル）−／ノー４−被
ンチルシクロヘキサンｒ−］−ンアノー１−（５−ブチル−２−ピリミジル）
−シス−４−へキシル／り口へキサンｒ−１−シアノ−１−（５〜ブチル−２，−ピリミジル
）−／ノー４〜へブチル／クロへキサンｒ−１−シアノ−１−（５−−９／チル−２−）５１Ｊ
　ミ、：、’ル）−シス−４−１７’１ｒ−１−シアノ
−１　−　（　５　−−ｅフチルー２−ピリミジル）−
シス−４−ブチルシクロヘキサノｒ−１−シアノ−１−（５−−！！ノチルー２ーピリミ
ノル）−シス−４　　、　ｄ　／チル／りロヘキサンｒ−１−シアノ−１−（５−ペンチルー２−ピリミジル
）−／ツー４−へキンルアクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−（５−ペンチルー２−ピリミジル
）−シス−４−ヘプチル／クロヘキサンｒ−１−シアノ−１−（５−ヘキシル−２−ヒリミノル
）−シス−４−プロピル／クロヘキサンｒ−１−’／アノノー−（５−ヘキシル−２−ピリミジ
ル）−シス−４−ブチルシクロヘキサノｒ−１−／アノー１−（５−ヘキシル−２−ヒリミノル
）−シス−４　　ｄブチル／クロヘキサンｒ−１−’／アノー１−（５−ヘキシル−２−ピリミジ
ル）＝／スス−−へキンルアクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−（５−ヘキシル−２−ピリミジル
）−シス−４−ヘソチルンクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−（５−ヘプチル−２−ピリミジル
）−シス−４−７’ロピルンクロヘキザ／ｒ−］−］／アノー１−５−ヘプチル−２−ピリミジル
）−シス−４−ブチルシクロヘキサノｒ　−　１　−　／アノー１−（５−へブチル−２−・
シピリノル）−シス−４−波ブチルシクロへキサンｒ−１−７アノー１−（５−ヘプチル−２−ヒＩＪ　ミ
ノル）−シス−４−へキンルアクロヘキサンｒ−１−７アノー１−（５−ヘプチル−２−ピリミーノ
ル）−７スー４−ヘプチルシクロヘキナンｒ−１−シアノ−１−（２−プロピル−５−ピリミジル
）−シス−４−プロビルンクロヘギ勺＝７ｒ−１−／アノー１−（２−プロピル−５−ピリミジル
）−シス−４−ブチルンクロヘキサノｒ−１−／アノー１−（２−プロぎルー５−ピリミジル
）−７スー４−インチルアクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−（２−プロピル−５−ピリミジル
）−／ノー４−ヘギ／ルシクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−（２−プロピル−５−ピリミジル
）−シス−４−へブチルシクロヘキサノｒ−１−／アノー１−（２−ブチル−５−ピリミジル）
−／ノー４−プロピル／クロヘキサンｒ−１−シアノ−１−（２−ブチル−５−ピリミジル）
−シス−４−ブチルシクロヘキサノｒ−１−シアノ−１
−（２−ブチル−５−ピリミジル）−シス−４−ペンチ
ル／クロヘキサンｒ−１−シアノ−１−（２−ブチル−５−ピリミジル）
−シス−４−ヘキシル／クロへキサンｒ−１−シアノ−１−（２−ブチル−５−ピリミノル）
−シス−４−へブチルシクロヘキサンｒ−１−／アノー１−（２−ペンチルー５−ｚ　ＩＪ　
ミツ２ル）−７スー４−プロビルンクロへキサンｒ−１−シアノ−】−（２−−２ンチルー５−ピリミジ
ル）−シス−４−ブチル／クロヘキサンｒ−１−シアノ−】−（２−波フチルー５−ヒリミノル
）−シス−４−−２ンチルンクロヘキサンｒ−１＝／アノ−１−（２−−！！ンチルー５−ピリミ
ジル）−シス−４−ヘキンル／りロヘキサンｒ−１−シアノ−１−（２−−＜フチルー５−ビリミソ
ル）−シス−４−へブチルシクロヘキサンｒ−１−／アノー１−（２−へキンルー５−ピリミジル
）−シス−４−プロピルノクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−（２−へキンルー５−ピリミジル
）−シス−４−ブチルシクロヘキサンｒ、ｌ−シアノ−１−（２−ヘキシル−５−ピリミジル
）−シス−４−ペンチルシクロヘキサンｒ−］　−］シアノー１−２−ベキフルー５−ビリミノ
ル）−メス−４−ヘキシルシクロヘキサンｒ−１−／アノー１−（２−ベキ／ルー５−ヒリミジル
）−シス−４−ヘデチルンクロヘキサンｒ−１−’ｉアノー１−（２−へブチル−５−ピリミジ
ル）−シス−４−プロビルンクロヘキサンｒ−１−／アノー１−（２−へブチル−５−ピリミジル
）−シス−４−プチルンクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−（２−ヘプチル−５−ヒリミノル
）−シス−４〜波ノチルシクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−（２−へブチル−５−ピリミノル
）−シス−４−ヘキノル／りロヘキづ−７ｒ−１−シアノ−１−（２−ヘプチル−５−ピリミジル
）−／クー４−ヘプチルンクロヘキザンｒ　−ｌ　−’７アノー１−プロピルー／スー４−ｐ−
メトキシフェニル−シクロヘキサンｒ−］−ンアノー１
−ブチル−シス−４−ｐ−メトキ／フェニル−シクロヘ
キサンｒ−１−ンアノー１−啄フチルーシノー４−ｐ−メトキ
／フェニル−シクロヘキサンｒ−１−ンアノー１−ヘキ
シル−シス−４−ｐ−メトキンフェニル−７クロヘキサ
ンｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−４−ｐ−メト
キンフエニルーフ２口ヘキサ／ｒ−１−シアノ−１−ゾ
ロビル−シス−４−ｐ−プロピルフェニル−シクロヘキ
サンｒ−１−７アノー１−プチルーシノー４−１）−フ
ロピルフェニルーンクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−綬ンチルーシス−４−ｐ−ｆロピ
ルフェニルーシクロヘキサ／ｒ−１−／アノー１−ヘキ
ンルーンスー４−ｐ　　７０ロビルフエニルーンクロヘ
キサンｒ−１−ノアノー１−ヘプチル−シス−４−ｐ−
７’口ピルフェニル−シクロヘキサンｒ−１−ンアノ−
１−プロピル−７スー４−ｐ−ブチルフェニル−７りロ
ヘキサ／ｒ−１−／アノー１−プチル−シス−４−１）−ブチル
フェニル−シクロヘキサンｒ−１−ンアノー１−ペンチル−シス−４−ブチルフェ
ニル−７りロヘキサンｒ−１−シアノ−１−ヘキンルーシスー４−ブチルフエ
ニル−７りロヘキサンｒ−１−シアノ−１−λブチルーシスー４−プチルフエ
ニルーンクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−プロピル−シス−４−インチルフ
ェニル−シクロヘキサンｉ　Ｃ，ｐ、：　１００゜ｒ−
１−シアノ−１−ブチル−シス−４−〈メチルフェニル
−７りロヘキサンｒ−］−］／アノー１−被−／チルーンスー４に／チル
フェニル−７りロヘキサンｒ−］−７アノー１−〜キ／ルーシス−４−にノチルフ
ェニルー／クロヘキサ７ｒ−］　−］／アノー１−＼プチルーンスー４被ンチル
フェニル−７りロヘキサン。例　　１２ＴＨＦ　ＩＯｍｅ中のノエチルアゾノカルボキンレー）
　５．２２９の溶液をＴＨＦ　２００　〃ｌｌ中のトリ
フェニルポスフィン７、）’ｔ６９の溶液に、　３（１
”で攪拌しながら滴下して加える。ＴＨＦ　４Ｆ！　ｎ
ｔｅ中の１３−メトキ／メチル−Ｌ５−ペンタソノオー
ル１．４８ｆオよび・′１−プロピルンクロヘキンルン
アノアセテート２．０９ｇを次いで滴下して加える。混
合物を−２（１”で２４１１ろ間、ｏ”でさらに２４時
間、次いで２（ｉｏでさらに２・１時間、６拌し、蒸発
させ、次いで・！１″を用の方法で什」二げるとトラン
ス−４−プロピル／クロヘキシル　Ｉ−／アノードラン
スー４−７トキ／メチル／クロヘキザノ−ｒ−１−カル
ボキンレートが得られる。同様にして、相当する／アノ酢酸エステル化合物と相当
するグリコール化合′吻とから、次の化合物が得られる
。１−　ラシス−４，、７０ロピルンクロ′＼キ／ル　１
−／アノードラシノー４−プロピル／クロヘキサン−ｒ
−１−力ルＨ？キ７レートトランスー４−プチルンクロへキシル　１−シアノ−ト
ランス−４−プロピル／クロヘキザン−ｒ−］−カカル
ホキ／レートトう／ノー４−Ｊンチルンクロヘキ／ル　】−／アノー
ドランスー４−プロピル／クロヘキサン−ｒ−１−カル
、ゼキ／レ−１・１−７ンスー４−ヘキシル／りロヘキシル　１−シアノ
−トランス−４−プロピル／クロヘキナンーｒ−１−カ
ルボキ／レートトランス−４−ヘフチルシクロヘキシル　１−シアノ−
トランス−４−７’口ピルンク口へギザ／−ｒ　−１−
カルボキンレートｐ−メトキ／フェニル　１−／アノートラシノー７１−
プロヒ０ル／クロへキサ／−ｒ−］−カルボキ／レート丁フーエトキ／フェニル　１−／７／−トランス−４ゾ
ロ上０ル／クロへキサンーｒ−１−カル、ｌ？二Ｖ／レ
ート１〕−プロポキンフェニル　１−シアノートう／ノー４
−プロピル／クロヘキザン−ｒ−１−カル７１−”キノ
レートｐ−ブトキノフェニル　１−／アノードランツー／１−
プロピルンクロヘギザノ−ｒ　−１−カル月？ギ／レー
トｐ−７０口ビルフェニル　１−シアノ−トランス−４−
プロピルンクロヘキサン−ｒ　−１−カルボギアレートｐ　　−ｙ”チルフェニル −４−プロピルンクロへキサノーｒー１ーカルボギ／レ
ートｐ−被ンチルフェニル　１−／アノードランスー７１　
−フ０ロピルンク口ヘキサン−ｒ−１−カルボキンレー
トトランス−５−プロビルシクロヘキシル　１−／アノー
ドう／ノー４−ブチル／クロヘキサンーｒ−１−カルボ
キンレートトラ／ス−４−ブチル／クロへキシル　１−／アノード
ランスー４ープチルンクロヘキサノーｒ−１−カルホキ
シレー］・トランス−４　　　ｏフチルノクロヘキシル　１−シア
ノ−トランス−４−ブチル／クロヘキサン−ｒ−１−カ
ルボキンレートトラ／スー４−ヘキシルシクロヘキシル　１−シアノー
トランスー４ープチルンクロヘキサン−ｒ−］−カカル
ボキンレートランス−４−へブチル／クロへキシル　１−シアノ−
トランス−４−ブチル／クロヘキサ７−ｒ−１ーカルポ
キ／レートｐ−メトキンフェニル　１−ノアノートランス−４−ブ
チル／クロベキサン−ｒ−１−カルボキンレートｐ−エトキノフェニル　】−／アノードランスー４ーブ
チルシクロヘキサン−ｒ−１−カルボギ／レートｐ−プロ、Ｉ？キンフェニル　１−シアノ＝トラシノー
１１−ブチル／クロヘキサ７−　ｒ　−１−カルボキン
レートｐ−ゾトキ／フェニル　］−］／アノノーランスー４−
ブチル／クロへギザノーｒ　−１−Ｊｙルポキンレートｐ−プロピルフェニル　１−／アノ−トランス−４−ブ
チルフクロヘキザンーｒ−１−カルボキンレートｐ−ブチルフェニル　１−シアノ−１−ラｙ　ノー４−
ブチル／クロヘキサン−ｒ−１−カルボキシレートｐ−啄ンチルフェニル　１−シアノ−トランス−４−ブ
チル／クロヘキサンーｒ−１−カルボキンレートトラ／ス−４，７０ロビルンク口へキシル　１−／アノ
ードラシノー４−ペフチル／クロヘキサン−ｒ−］−カ
カルボキンレートランス−４−ブチルシクロへキシル　１−／アノート
シ／ノー４　　、　ｄ／ブチル／クロギザ／−ｒ　−１
−カルボキンレートトランス−４−インチル／クロへキンル　１−／アノ＝
トラ／ノー４　、　　ｏノチル／りロヘキサンーｒ−］
−力ルゼキ／レートｌ□　ランス−４−へキシルンク口へキシル　１−ノア
ノートランス　４．−’ノチル／クロヘキサ７−　ｒ　
−］　−］カル７ゼキ／レートトランスー４＼ブチル／
クロへキシル　１−／アノードランスー４−架ンチル７
クロー＼キザンーｒ−１−カルシンにキ／レートｐ−メトキ／フエニ、ル　Ｊ−ノアノートランス−４−
インチル／クロへギザンーｒ〜１−カルボキル−トｐ−エトキンフェニル　１−ノア／　−ｌ・７　ｙノー
４　　ｄフチル／クロヘキサ７−　ｒ　−１−カルボキ
ンレートｐ−プロポキンフェニル　１−／アノートラシノー４−
ペンチル７クロヘキサンーｒ　−１−カルボキシレートｐ−ブトキンフェニル　１−ノアノートランス−４−ぜ
ブチルシクロヘキサ７−　ｒ　−１，−カルボキンレー
ト１）−７’口ピルフェニル　１−／アノー１−　ランス
−４−にフチルシクロヘキサンーｒ　−１−カルボキル
−１〜ｐ−ブチルフェニル　１−シアノ−トランス４　　ｄノ
チルシクロヘキサンーｒ−１−カルボキンレートｐ−にブチルフェニル　１−／７／−）ランス−４−イ
ンチルシクロへキサン−ｒ　−１，−カルボキンレート＋トう／ノー４−プロビルンクロヘキンル　１−７７／
−トランス−４−ヘキシルンクロへキサンーｒ−］−カ
ルボキンレートｌ−ラ／スー４−プチルシクロヘキシル　】−ノアノー
トランス−４−ヘキンル／クロへキサノーｒ−１−カル
ボキ／レートトランス−４＝ペンチルシクロへキノル　１−７アノー
トランスー４−へキシル／りロヘキサンーｒ−１−カル
ボキ／レートトランス−４−へキシル／りロヘキシル　１−ノアノー
トランス−４−ヘキ／ル／クロヘキサン−ｒ−１−カル
ボキンレートトランス−４−へ７０チル／クロへキシル１−シアノー
１−ランス−４−＼キシルシクロヘキサンーｒ−］−カ
ルボキンレートｐ−メトキンフェニル　１−／アノードランスー４−へ
キシル／りロヘキサンーｒ　−１−カルボキンレートｐ−エトキシフェニル　１−／アノードランスー４−ヘ
キンル／りロヘキサン−ｒ　−１，−カルボキンレートｐ−プロポキンフェニル　］−］／アノードランスー４
−ヘキシルシクロヘキサンｒ−１−カルボキシレートｐ−ブトキシフェニル　１−／アノードランスー４−　
％キンルシクロヘキサンーｒ−１−カルボキシレートｐ−プロピルフェニル　１−シアノ−トランス−１１−
へキンル７クロヘキづ７−　ｒ　−１−カル＋１？キ／
レートＴ）−−ブチルフェニル　１−／アノードランスー４−
ヘキ／ル／クロへキサンーｒ−１−カルポキ／レートｐ−ｄフチルフエ、＝ル　１−ノアノートランス−４へ
キシル／りロヘキサン−ｒ　−１−カルボキンレートトランス−４−７’ロビル／り口へキシル　１−／アノ
ードランスー４−ヘプチルシクロ′＼キサノーｒ−１−
カルボキ／レートトランス−４−プチルンクロへキシル　１　゛シアノ−
トランス−４−へブチル／りロヘキサノーｒ−１−カル
ボキンレートトランス−４−にフチルシクロヘキシル　１−ノアノー
トランス−４−ヘゾチルンクロへキサノーｒ−１−カル
ポキ７レートトラ／ス−４−ヘキンルシクロヘキシル　１−ノアノー
トランス−４−へプチルンクロへキサノーｒ−１−カル
、ぜキ／レートトランス−４−ヘプチルンクロへキシル　１−／アノー
ドランスー４−ヘプチル／クロへキサノーｒ−１−カル
ボキンレートｐ−ノトキ／フェニル　１−／アノードランスー４−ヘ
ソチルソクロヘキサｙ−ｒ−１−カル７］？ギ／レートｐ−工１−　キノフェニル　１−／アノードランスー４
−ヘフチルンクロへキーＩＪ−７−ｒ　−１−カルボキ
ンレートｐ−プロポキンフェニル　１−ノアノートランス−４−
＼フ０チル／クロヘキサンーｒ−１−カル丹？キ／レー
トｐ−ゾトキ／フェニル　１−／アノードランスー４−−
、ブチル７クロヘキサンーｒ−］−カカルホキ／レート−ｆロピルフエ、ニル　１−７７／−トランス−４−
へプチルシクロヘキサノーｒ−１−カルゴキンレートｐ−ブチルフェニル　１−ノアノートランス−４−ヘプ
チルシクロヘキサン−ｒ−１−カルボギ／レ−１・ ρ−ぜブチルフェニル　１−７アノートラノスー４−＼
ノ０チル／り口へキサノーｒ−１−カル、ｌ？キ／レー
ト。例　　１；３トラノス、トランスー４−ンアノー４’−７’ロピル／
クロへキノルーフ２口ヘギサン２３　、３　ｆ　オよび
ブチルプロミド４１ｆをトルエン７０　ｍｌ　Ｉ／Ｃａ
解し、ＮａＮＩ（２（トルエンとの５０係混合物）４．
：ｉｆ’を加え、混合物を５時間沸とうさせる。慣用の
方法で仕ヒげるとｒ−１−ノアノー１＝ブチルーンス−
／Ｉ−（トランス−４−プロピル／クロベキノル）＝７
クロヘキザンが得られる。ｍ、ｐ、　：　２Ｈ”　；　Ｃ，ｐ、　：　２８．５”
同様にして、相当するニトリル化合物のアルキル化によ
り、次の化合物が得られる。ｒ−１−／アノー１−メチルーンスー／ｌ　−（＋−ラ
シス−４−エチル７クロヘキンル）−シクロヘキサノｒ−１−ノアノー１−メチル−シス−４−（トランス−
４−プロピル／クロヘキシル）−７クロヘキザンｒ−１−シアノ−１−メチル＝／スー４−（トランス−
４−プチルシクロヘキノル）−７クロヘキサンｒ−１−シアノ−１−メチルーシス〜４−（トランス−
４−にフチルシクロヘギ／ル）−７クロヘキサンｒ−１−／アノー１−メチルー／スー４−（トランス−
４−へキノルシクロヘキシル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−メチル＝／スー４−（トランス−
４−ヘソチル／／／クロヘキシル）−７クロヘキザンｒ−１−７アノー１−エチル−シス−４−（トランス−
４−エチル７クロヘキンル）−シクロヘキサノ；　ｍ、
　Ｔ）、　４’ｌ。ｒ　−１−／アノー１−エチルーンスー４−　＜　１−
ランス−４−７’ロールンクロヘキ／ル）−７クロヘキ
サンｒ−１−／アノー１−エチルーンスー４−（トランス−
４−ブチル７クロヘキ／ル）−／クロー＼キサンｒ−１−７アノー１−エチルーシス−４−（トラ／ス−
４−２ノチルンクロヘキ／ル）−７クロヘキサ／ｒ　−］−−］／アノー１−エチルー／スー４−トラン
ス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキサンｒ−１−７アノー１−エチルーシス−４−（トランス−
１１−へプチルシクロヘキシル）−７クロヘギザノ；　
ｍ、ｐ、　：　４１°；　Ｃ，ｐ、　：　−３（＋”ｒ
−１−／アノー１−プロピルー７スー４−（トランス−
４−メチルノクロヘキシル）−シクロヘキサンｒ−１−ノアノー１−プロピルーンス−４＝（トラシノ
ー４−エチル／クロヘキンル）−７クロヘキザノｒ　−１−’７アノー１−ゾロビルーンスー４−（トラ
ンス−４−ゾロピル７りロヘキシル）−／クロヘキサ７
　；　ｍ、ｌ）　３２６ｉ　Ｃ，１）　１３゜ｒ−１−
シアノ−１−プロピルーフスー４−（トランス−４−ブ
チル７クロヘキ／ル）−シクロヘキサン；　ｍ、ｐ　：
　３１°；　ｃ、ｐ　：　２γｒ−１−シアノ−１−プ
ロピルーンスー４−（トランス−４−Ａ２ンチル７クロ
ヘキンル）−シクロヘキサン；　ｍ、ｐ、　：　３２°
；　ｃ、ｐ、　：　４２゜ｒ−１−７アノー１−プロピ
ルーシノー４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノ用−プロピルー／ノー４−（）７ンスー
４−ヘプチルシクロヘキシル）−シクロヘキサ７　；　
ｍ、ｐ、　：　３８°；　ｃ、ｐ、　：　４９゜ｒ−１
−ノアノー１−１フ’ロピルー／ス−４−（トランス−
４−オクチルシクロヘキノル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−プロピルーフスー４−（トランス
−４−ノニルシクロヘキシル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−プロピルーシノー４−（＋−ラシ
ス−ｌエーデ／ル／クロヘキシル）−／り［ｊヘキサンｒ−］　−；］／アノー１−イノゾロビルーンス４−　
（トう７スー４−ヘプチル／りロヘキシル）／り璽ヘギ
ザ７　ＩＩｎ、ｐ、：　７：３°；　ｃ、ｐ、：　−：
う０゜ｒ−１−ノアノー１−プチルーンス−４−（トラ
ンス　４−ノチルシクロヘキシル）−７クロヘキ→ノ°
／ｒ−１＝／アノー１−ブチルー７スー４−（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキサンｒ　−］−］’ｉアノー１−プチルーンスー４（トラン
ス−４−ブチル／クロヘキシル）−７クロへキサノ；　
ｍ、ｐ、　：　９°：　Ｃ，ｐ、　：　３６゜ｒ　−１
−ノアノー１−プヂルー／ス−４−（トランス−／Ｉ　
−＋＋！！７　チルシクロヘキシル）−ンク「ノヘギザ
／ｒｉ−７つ′ノー１−プチルーンスー４−（トう／ノー
４−ヘキ／ルンクロヘキ／ル）−シクロヘキサンｒ−１−／アノー１−ブチルー／スー４−（トランス−
４−へブチル／りロヘキシル）−シクロヘキサンｒ−１−／アノー１−プチルーンスー４−（トランス−
４−オクチルシクロヘキシル）−７クロヘキザノｒ−１−ジアノ−１−プチルーンス−ｌＩ　−（＋−ラ
シス−４−ノニルシクロヘキシル）−シクロへキサノｒ−］−］ノアノー１−プチルーンスー４−トラノ゛ノ
ー４−デ／ルシクロヘキ／ル）−シクロへギザ／ｒ−１−シアノ−１−インチルーメス−４−（トランス
−４−メチルシクロヘキシル）−７クロヘギサンｒ−］−ンアノー１　　　ｏフチルーシス−４−（トラ
ンス−４−エチルシクロヘキフル）−シクロヘキサンｒ−１−ンアノー１　　０ンチル−７ス−４−（トラン
、ｌ　−４−７’口ピルシク口ヘキンル）−／クロヘキ
サノ；　ｍ、ｐ、　：　３９．５°、Ｃ，Ｉ）、　：　
４８．５゜ｒ−１−シアノ−１−梗ンチルー／スー４−
（トラシノー４−プチルンクロヘキ／ル）−シクロヘキ
サン；　ｍ、ｐ、　ニー８°：　Ｃ，Ｉ）、　：　５６
゜ｒ−］−］ンアノー１−−！′ノチルーンス４−（ト
ランス−４−波フチルシクロヘキシル）−７クロヘキザ
ノ；　ｍ、ｐ　：　２８″；　ｃ、ｐ、　：　６１”ｉ
″ｒ−１−シアノ−】−波フチルーシス−４−（トラ／
ス−４−ヘキシル／りロヘキシル）−シクロヘキサンｒ−１−／アノー１−にノチルーシス−！１−（トラン
ス−４−ヘプチル７クロヘキフル）−７クロへキサノ；
　Ｃ，ｐ、　：　５Ｇ。ｒ−１−／アノー１−浸ンチルー／スー４−（トランス
−４−オクｆルシクロヘキシル）−７クロヘキザンｒ−１＝ンアノー］−啄／チルーシス−４−（トランス
−４−ノニル／クロヘキシル）−７クロヘキサンｒ−１−’７アノー１−綬ンチルーンスー４−（トラン
ス−４−デ／ル／クロヘキシル）−７クロへキサンｒ−１−７アノー１−ヘキシルーシス−４−（トランス
−４−メチル７クロヘキノル）−７クロヘキザンｒ−］−］／アノー１へキシルー／ス−４−（トランス
−４−エチル／りロヘキシル）−／クロヘキサンｒ−１−／アノー］−−、、ギ／ルーシスー４−（ｌ−
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−７クロヘキザ
ン；　ｍ、ｐ、　：　１７°；　ｃ、ｐ、　：　５５゜
ｒ−］−］／アノー１−ヘキ／ルー／スー４＝トランス
−４−ブチル／クロヘキシル）−／クロ′＼キサン；　
ｍ、ｐ、　：　：３Ｑ°；　Ｃ，Ｔ）、　：　Ｆ１５゜
ｒ−１−／アノー１−＼キ／ルー／スー４−（トランス
−４−−！ｌｌンチフチクロヘキンキシーシクロヘキサ
ンｒ−１−シアノ−１−ヘキンルーンス−４−（トランス
−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキサンｒ−１−／アノー１−ヘキ／ルー／スー４−（トランス
−４−ヘプチル７クロヘキフル）−７クロヘキサンｒ−１−／アノー１−へキ／ルー７スー４−（トランス
−１１−オクチルシクロヘキシル）−７クロヘキザンｒ−１−シアノ−１−ヘキシルー／ス−４−（トランス
−４−ノニル〃シクロヘキシル）−７クロヘキザノｒ−１−シアノ−１−へキンルーシス−４−（トランス
−４−テ’ｙルシクロヘキシル）−シクロヘキサンｒ−１−’７アノー１−ＡＳブチルーシスー４−（トラ
ンス−４−メチル７クロヘキ／ル）−シクロヘキサンｒ−１−７アノー１−へブチル−７スー４−（トランス
−４−エチルシクロヘキシル）−／クロヘキサンｒ−１−シアノ−１−へブチル−／クー４−（トランス
−４−７’ロピルンクロヘキンル）−にクロヘキサｙ　
；　ｍ、ｐ、　；　２２°；　ｃ、ｐ、　：　５６゜ｒ
−１−／アノー１−へプチルーシス−４−（トランス−
４−ブチル／クロベキフル）−７クロヘキザンｉ　ｍ、
ｐ、　：　２８°；　ｃ、ｐ、　：　６］。ｒ−１−／アノー１−−Ｘゾチルーンスー４−（トラン
ス−４−ぜノチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン；
　Ｃ，ｐ、　：　５０゜ｒ−１−シアノ−１〜〜デチル
ーンス−４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル
）−シクロヘキサンｒ−］−］ノアノ用−ヘデチルーシスー４−トランス−
４−ヘプチル７クロヘキフル）−７クロヘキサンｒ−１−／アノー１−ヘプチルーンスー４−（）７ンス
ー４−オクチルシクロヘキシル）−７クロヘキサンｒ−１−シアノ−１−へブチル−７スー４−（）７ンス
ー４−ノニルシクロヘキシル）−７クロヘキザノｒ−１−／アノー１−へブチル−／ス−４−（トランス
−４−デンルシクロベキシル）−／クロヘキサノｒ−］−］ノアノー１−オクチルーンスー４（トラシノ
ー４−エチルシクロヘキンル）−シクロヘキサンｒ−１−ノアノー１−オクチルーンス−４−（＋−ラシ
ス−４−プロピル／クロヘキシル）−７クロヘキサン；
　ｃ、ｐ、　：　５０゜ｒ−］−］シアノー■−オクチ
ルー／ノー４（トランス−４−プチルシクロヘキシル）
−シクロヘキサノｒ−１−シアノル１−オクチルーンス−４−（１−ラン
ス−７１−ベンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサンｒ−１−ノアノー１−オクチルーシス−４−（１−ラン
ス−４−ヘキシルシクロヘキンル）−７クロヘギザンｒ−］−］シアノー１−オクチルー７スー４（トランス
−４−ヘデチルシクロヘギ／ル）−７クロヘキサンｒ−１−７アノー１−ノニル−／ノー４−（トランス−
４−エチルシクロヘギンル）−シクロヘキサンｒ−１−ノアノー１−ノニルー／スー４−（＋−ランク
−４−７００ピル／クロヘキ／ル）−７クロヘキザンｉ
　Ｃ，Ｉ）、　：　４９”ｒ−１−ノアノー】−ノニル
−シス−４−（トランス−４−ブチル／クロヘキシル）
−７クロヘギサ／ｒ−１−ノアノー１−ノニル−シス−４−（トランス−
４−インチルシクロヘキシル）−シクロヘキサンｒ−１−ノアノー１−ノニル〜シスー４−（トランス−
４−ヘキシルンクロヘキシル）−７クロヘキザンｒ−１−ノアノー１−ノニルーンスー４−　（１２ンス
ー４−〜プチルノクロヘキシル）−シクロヘキサンｒ−１−ノアノー１−デフルーンス−４−（トランス−
４−エチルノクロヘキシル）　　ｙクロヘキ−リーノｒ〜１−ノアノー１−デシルーンスー４−（トランス−
７Ｉ’　−プロビルシクロヘギ／ル）−７クロヘキザノ
；　ｍ、ｐ、　：　／１８°ｉ　Ｃ１ｐ、　：　４６’
ｒ−１−ノアノー１−デシルーンスー４−（トランス−
／１．−７”チル７りロヘキシル）−７クロヘキザンｒ−１−シアノ−１−デンルーブス−１［−（トラ／ス
ー４−インチルノクロヘキシル）−／クロヘキサノｒ−］−］ノアノー１−デフルーンスー４−　（＋−ラ
シス−４−ヘキシルノクロへ、キシル）−シクロへキサ
ノｒ−１−ノアノー１〜デフルーンスー１−（トランス−
４−〜プチルシクロヘキシル）−シクロヘキサンｒ−１−ノアノー１−メトキ／メチルーンス−４−（ト
ーｙシノー４−エチルンクロヘキンル）−７クロヘキサ
ンｒ−１−ノアノー１−メトキ７メチルー／ス−４（トう
／ノー４−ソ０ロピルフりロヘキシル）−／クロヘキサ
ノｒ−１−ノアノー１−メトキ／メチルーンス−４−（ｂ
−ｙンｙ−−４−プｆルシクロヘキシル）−７クロヘキ
ザノｒ−１−ノアノー】−７トキンメチルーシスー４−（ト
ランス−４−ぺ／チルンクロヘキシル）−７クロヘキサ
ンｒ−１−’ｙアノー１−メＩ・キ／メヂル−シス−４−
（＋−ラシス−↓−〜キ／キシクシクキンキシ−７クロ
ヘキサノｒ−１−ノアノー１−メトキシメチルーンスー４−　（
トランス−４−ヘグチル／クロヘキシル）−シクロヘキ
サンｒ−１−ノアノー１−工トキ／メチルーンス−４−（）
７ンスー４−ペンチル／クロヘキシル）−シクロヘキサ
ン、Ｃ，］）、　：　−５（１”ｒ−１−シアノ−１−
（２，５−ノオキサヘキシル）−シス−４−（トランス
−４−被フチルシクロヘキシル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−ペンチル−２，２−ジフルオロ＝
シス−４−（）ランス−４−ベンチルンクロヘキシル）
−シクロヘキサンｒ−１−ンアノー１−ぜフチルーシノー４−ｐ−メｉ・
キンフェニルーシクロヘキサンｒ−１７アノー１−［２
−（トランス−４−ｆｏピル／クロー＼キキシ）−エチ
ル］−シノー４−７’ロピルンクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−［２−（トランス−４−フロビル
シクロヘキシル）−エチル〕−／ノー４−ブチルシクロ
ヘキサンｒ−１，−シアノ−ｌ−〔２−（トランス−４−フロビ
ルシクロヘキシル）−エチル〕−シノー４−−！！ンチ
ルンクロヘキサンｒ−１−シアノ−１，−［２−（トランス−４−プロピ
ルンクロへキシル〕−エチル〕−／ノー４−ヘキンル／
クロヘキサンｒ−１−シアノ−１−［２−（）ランス−４＝プロピル
ンクロヘキシル）−エチルヨーシス−４−ヘプチル／ク
ロヘキサン一フーｆ−ル／クロヘキシル）−エチル〕−シノー４−
プロピルンクロヘキサノｒ−１−Ｍ；／アノー１−４２−（）ランス−４−フチ
ル／クロヘキ／ル）−エチルシーシス−４−プチルシク
ロヘキーリーノ〜ｒ−１−−ｚアノ−］　−Ｃ２−（＋・ランス−４−フ
チル／クロヘキシル）−エチル〕−７ノー４　ぜ／チル
／りロヘキサンｒ　−］−−］／アノー１−　Ｃ２−（１−ランス−４
−フチルー／クロベキノル）−エチル］−シノー４−ヘ
キンル／りロヘキサンｒ−１−／アノー１−’［２−（、）ランス−４−フチ
ル７クロヘキシル）−エチルクーシス−４−ヘゾチルン
クロヘキサンｒ−１−シアノ−１−４２−（トランス−４＝ペンチル
／クロヘキ／ル）−エチルシーシス−４−７’ロビルシ
クロヘキサンｒ−１−シアノ−１−（２−（）ランス−４−ヘンチル
シクロヘキシル）−エチルクーシス−４−プチルンクロ
ヘキサンｒ−１−シアノ−１−［２−（トランス−４−硬フチル
シクロヘキシル）−エチルツーシスキサ−！／チルンク
口ヘギザンｒ−１−シアノ−１４２−（トランス−４−ぼフチルシ
クロヘキシル）−エチル〕−シス〜４−へキンルシクロ
ヘキサンｒ−１−シアノ−１−Ｃ２−＝（）ランス−４−ぜフチ
ルシクロヘキノル）−エチル］−／ノー４−へブチル／
りロヘキサンｒ−］−］／アノー１−２−（トランス−４−へキンル
シクロヘキシル）−エチル〕−ノス４、、−−、Ｏロピ
ルシクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−〔２−（トランス−４＝ヘキ／ル
／クロヘキンル）−エチル〕−シス−４プチルンクロヘ
キサンｒ　＝１−７アメー１−４２−（トランス−４−へキシ
ルシク口ヘキシル）−エチル〕−７ノー４−インチルシ
クロへキーＩＪ−７ｒ−１−シアン−１−［２−（トランス−４−へキンル
７クロヘキシル）−エチルシーシス−４−へキシルシク
ロへキサノｒ−１−シアノ−１−［２−（トランス−４−へキシル
／クロヘキシル）−エチル〕−／ノー４−ヘプチルンク
ロヘキザンｒ−］　　ンアノー１−〔２−（トランス−４−ヘテチ
ル／りロヘキシル）−エチルシーシス−４−７’ロピル
ンクロヘキザンｒ−１−／アノー１−（２−（トラメス−４−へ７０チ
ル／クロヘキンル）−エチル］−／ノー４−ブチルシク
ロヘキサ／ｒ−１−／アノー１＝〔２−（トランス−４＝ヘフチル
シクロヘキ／ル）−エチル〕−シス−／Ｊ　−Ｓフチル
シクロヘキサノｒ−１−／アノー１−［２−（トランス−４−ヘフチル
シクロヘキシル）−エチル〕−シノー４−へキンルシク
ロヘギサ／ｒ−１−／アノー１−４２−（トランス−４−ヘプチル
シクロヘキシル）−エチル〕−シノー４−へフチルシク
口ヘキサンｒ−１−−／アノー１−ゾロピルーシスー４−Ｃ２−（
トランス−４−プロビルシクロヘキノル）−エチルシー
フクロヘキサン、ｒ−】−シアノ−１−プロビルーシアノ４−［２−（
）ランス−４−プチルシクロヘキシル）−エチルシーフ
クロヘキサンｒ−］−］シアノー１−プロビルーンスー４［２−（ト
ランス−４−−！！ンフチ７りロヘキシル）−エチルコ
ーンクロヘキサンｒ−３−ノアノー１−プロピル−シス−４−Ｃ２−Ｃト
ランス−４−ヘキノルシクロヘキシル）−エチルコーン
クロヘキサン　　　　　１ｒ−］−］シアノー１−プロ
ピルーシスー４［’２−（）７ンスー４−へプチルシク
ロヘキン／ｌ／　）　−ｘ　ｆル〕−シクロへキサンｒ
−１−７アノーｌ−ブチル−シス−４−〔２−（トラン
ス−４−プロピルノクロヘキシル）−エチルクーシクロ
ヘキサンｒ−］−］シアノ〜１−ブチルーシスー４−２−（）ラ
ンス−４−プチルシクロヘキシル〕−エチル〕−７クロ
ヘキサンｒ−１−シアノ−１−ブチル−シス−４−〔２’（トラ
ンス−４７−！！ンフチンシクヘキキシ）−エチルシー
フクロヘキサンｒ−１−ンアノー】−ブチループスー４−〔２−（トラ
ンス−４〜へキシルシクロヘキシル）−エチルシーフク
ロヘキサンｒ−１−ノアノー１−ブチル−シス−４−〔２−（）ラ
ンス−４−ヘグチルシクロヘキシル）−エチルコーンク
ロへキサンｒ−１−７アノ〜１−啄フチルーシノー４−［２−（）
ランス−４−プロピル７りロヘキシル）−エチルクーシ
クロヘキサ／ｒ−］−］シアノー１−インチルーシスー４［２−（ト
ラ：ミス−４−〕−ｙ−ルンクロヘキシル）−エチル〕
−７クロヘキサンｒ−１−シアノ−１ｄフチルーシス−４−［２−（トラ
ンス−４−ペンチルシクロヘキシル）−エチルシーフク
ロヘキサンｒ−１−シアノ−１−インチルーメス−４−〔２（トラ
ンス−４−ヘキシル／りロヘキシル）−エチルクーシク
ロヘキサンｒ−１−シアノ用−−！！／チルーシス−４−〔２−（
トランス−４−へプチルシクロヘキシル）−エチルクー
シクロヘキサンｒ−１ソアノーｌ−ヘキシル−７ス−４−［２−（）ラ
ンス−４−プロピル７りロヘキシル）−エチルシーフク
ロヘキサンｒ−］−］シアノル１−ヘキシル−シス−４［２−（１
）ランス−４−プチルシクロヘギンル）−エチルクーシ
クロヘキサンｒ−１−シアノル１−＼キ／ルーノス−４−〔２−（ト
ランス−４−インチルシクロヘキシル）−エチルクーシ
クロヘキサンｒ−１−ンアノー１−へキシルーシス−４−［２（１−
ラシノー４−へキシルシクロヘキンル）−エチルシーフ
クロヘキサンｒ−１−ンアノー１−へキシル−７スー４−〔２−（ト
ランス−４−＼グチルシクロヘキシル）−エチルクーシ
クロヘキサンｒ−１−シアノル１−ヘゾチルーンス−４−［２−（）
ランス−４−７’口ピルンク口ヘキシル）−エチル〕−
シクロヘキサンｒ−］−ンシア〜１−へブチループス−４−［２−（ト
ラノス〜４−ブチルシクロヘキシル）−エチル〕−シク
ロヘキサンｒ−］−ノアノ利−へブチループス−４−［２−（）ラ
ンス−４−−！！ンフチシシクネキキシ）−エチルクー
シクロヘキサンｒ　−１−ニアアノ−１−へブチループス＝４−〔２−
（トランス−４−ヘキシル７りロヘキシル）−エチルク
ーシクロヘキサンｒ−１−／アノー１−ヘゾチルーンスー４−［２−（）
ランス−４−ヘデチルシクロヘキシル）−エチルクーシ
クロヘキサンｒ−１−／アノー１−プロピルー７スー４−［２−（ト
ランス−４−（トランス−４−プロビルシクロヘキシル
）−７クロヘギフル）−エチルクーシクロヘキサン１−ｒ−シアノ−１−プロピル＝／スー４−〔２−（ト
ランス−４−（トランス−４−−Ｐフチルシクロヘキノ
ル）−７クロヘギ／ル）−エチルヨーフクロヘキサンｒ−１−ノアノー１−−−２７チルー／スー４−Ｃ２−
（トランス−４−（＋−ラシス−１１−プロピルノクロ
ヘキシル）−７クロヘキ／ル）−エチル〕−／クロヘキ
サンｒ−１−ノアノー１　　ｓ　７チ／ｌ／−７スー　４−
［２（＋−ラ／ノー４−　（トランス−４−！！ノチル
ノクロヘキノル）−シクロヘギ／ル）−エチルシーフク
ロヘキサ／ｒ−１−ノアノー１−［２−（）ランス−４−（１−ラ
ンス−４７０ロピルンクロヘキ／ル）−／クロヘキシル
）−エチル〕−／ノー４−ゾロピル−／りロヘキサンｒ−１−ノアノー１−Ｃ２−（トラ／ス−４−（ｌ−ラ
／スー４−７’ロビルシクロヘキ／ル）−７クロヘキ／
ル）−エチル〕−シスー４−ペ／チルー／クロヘキサンｒ−１−ノアノー１−［２−（）ランス−４−シクロヘ
キシル）−エチル〕−ノノー４−プロピルー／クロヘキ
ザ／クロヘギ／ル）−エチル〕−／ノー／１−波／チル−／
りロヘギサンｒ−１−シアノ−１−プロピルーシス−４−（＋−ラシ
ノーメ１　ゾロピル／クロヘキンルメ１゛キン）−７ク
ロヘキザ／ｒ−］−−］ノアノー１−プロピルーンスー４（トラン
ス−４−ブチル／クロへキンルノトキ／）−７クロヘキ
サンｒ−１−ノアノー１−プロピルーノスー４−（トランス
−４−Ａ！ンフチンシクヘキキシ）　ｌ−キン）−７ク
ロヘキザンｒ−１−ノアノー１−プロピルー／ス〜４−（トランス
−４−へキノルシクロヘキシルメトキ／）−７クロヘキ
ザンｒ−１−ノアノー１−プロビルーシス−４−（トう／ノ
ー４幻へブチル／り口へキノルメトキ／）−７クロヘキ
サンｒ−１−ノアノー１−プチルーンスー４〜（トランス−
４＝−ゾロピルンクロへキンルメトキ／）−シクロヘキ
サンｒ−１−ノアノー１−ゾチルー／ス〜４−　（＋−ラシ
ノー４−プチルンクロへキンルメトキ／）−／クロヘキ
サンｒ−１−ノアノー１−ブチルーノスー４−（トランス−
４−６７チルシクロへキシルメトキノ）−７クロヘキザ
７ｒ−］−］ノアノー１−ブチルー／スー４−　（１−ラ
ンス−４＝ヘキシルシクロヘギ／ル／’ｌ・キ／）−／
クロヘキサノｒ−１−シアノ−】−プチル−シス−４−（トランス−
４−＼デチルノクロヘキ、／ルメトキ／）−シクロヘキ
サノｒ−］−］テアノー１−波７チルーシスー４（トランス
−４７６０ピルシクロへキノルノトキ／）−７クロヘキ
ザンｒ−１−／アノーＩ　　Ｓフチル−／ノー４−（＋−ラ
シス−４−ブチル／クロへキンルメトキ／）−／クロヘ
キサノｒ−］−］シアノーｌ−イフチルーシノー４〜トランス
−４−ぜフチルシクロへキンルメトギノ）＝７クロヘキ
サンｒ−１−／アノ−１御（　１−　ランス−４−ヘキフルシクロへキシルメトキ
ン）−シクロヘキサンｒ　−　］　−］／アノー１ー啄ンチルーンスー４（ト
ラシノー４ーヘプチル／り口へキシルメ１゛キン）−／
クロヘキサノｒ　−　］−］’ｙアノー１ーヘギ／ルーンスー４（ト
ランス−４−プロピルノクロへキシルメトキノ）−７ク
ロヘキサンｒ−１−ノアノー１−へキシルー／ス−４−（トランス
−４−ブチル／クロへキシルメトキン）−７クロヘキサ
ノｒ−１−シアノ−１−ヘキ／ルー／ス−４−（トランス
−４−被／チルシクロへキ／ルメトギ／）−／クロヘキ
サ／ｒ−１／アノート−ヘキシルー／ノー１１（トランス−
１１ヘギンルンクロへキシルメトギ／）−／クロヘキサ
ンｒ−１／アノー１−へキシルー／ス−４−（ｌ・７７　
ス−／Ｉ−ヘゾチルシクロへキノルア１〜キ／）−７ク
ロヘキザンｒ−１−７アノー１−へプチルーノス−４＝（トランス
−／Ｉ−ソロビ１ル／クロへギ／ルメｌ−キ／）−シク
ロヘキサノｒ−１−／アノー１−ヘプチルー７スー４−（トランス
−４−プチルンクロへキンルノトキ／）−／クロヘキサ
ンｒ−１−ノアノー１−ヘプチルーンス−４−（トランス
−４−−！！ノチルノクロへキンルノトキ／）−７クロ
へキサノｒ−］−］ンアノー１−ヘプチル−シス−４−（トラン
ス−４−ヘキシル／り口へキシルノトキ／）−７クロヘ
キサンｒ−１−ンアノー１−へプチルーシス−４−（トランス
−４−へブチル７りロへキシルメトキ／）−７クロヘキ
ザノｒ−１−／アノー１−プ０ピルー／スー４−（トう／ノ
ー４　ゾロピル／りロヘキノキンメチル）−／クロヘキ
サンｒ−］−］ノアノ＝１−プロピルー／スー４（トランス
−４グチル／クロヘキノキ／ノチル）−シクロへギザ／ｒ−１／アノー１−ゾロピルーンスー４−（トランス−
４Ｋフチルノクロー＼ギソキノメチル）−７クロヘギザ
／ｒ−１−シアノ−１−ゾロピルー／ス−４（＋・ランス
−４−ヘキシルシクロヘキソキ／メチル）＝７クロヘキ
ザ／ｒ−１−’ｉアノー１〜プロピルー／スー４＝（トラン
ス−４−ヘプチルシクロヘキノキシメチル）−シクロへ
ギザ／ｒ−１−ノアノー１−ブチルー／ス−４−（トランス−
４−プロビルシクロヘキソキンメチル）−７クロヘキザ
ンｒ−１−シアノ−１−ブチルー／ス−４−（トラメス−
４−ゾチル／クロヘキノキンメチル）−ノクロヘキサンｒ−］−］ンアノー１−プチルーノスー４−トランス−
４−浸ノチルシクロヘキソキ／メチル）〜７クロヘキサ
ンｒ−］−］ノアノー１−プチルーンスー４−トランス−
４−ヘキシルノクロヘキノキ／メチル）−／クロヘキサ
ンｒ−］−］シアノーＩ−ブチルーシスー４−トランス−
４−へプチルシクロヘキノキンノチル）−７クロヘキサ
ンｒ−１〜ンアノー１−インチルーメス−４−（トランス
−４−プロピルシクロー＼キノキ／メチル）−７クロヘ
キサンｒ−１−／アノへ１−−２ノチルーシス−４−（トラン
ス−４−プチルシクロヘキンキンメチル）−７クロヘキ
サンｒ−］−］ンアノー１−Ａ！ノチルーシスー４（トラン
ス−４−（フチルシクロヘキソキンメ゛チル）−７クロ
ヘキサンｒ−１−シアノ〜】−啄ンチルーシス−４−（トランス
−４−ヘキシルシクロヘキンキンメチル）−７クロヘキ
サンｒ−１−／アノー１−硬ンチルーンスー４−（トランス
−４−％デチルシクロヘキンキ／メチル）−シクロヘキ
サ／ｒ−］−］シアノー１−ヘキ／ルーンスー４＝　＋−ラ
シス−４−７’口ピルノクロヘキンキシメチル）−／ク
ロヘキサンｒ−１−／アノーＪ−ヘキシルーシノー４−（トラメス
−４−プチルンクロヘキンキ／メチル）−７クロヘキサ
ンｒ−１−ノアノー１−ヘキ／ルー／ス−４−（トランス
−４−イフチルシクロヘキンキ／メチル）−７クロヘキ
サンｒ−１−７アノー１−ヘキンルーシス−４−（トランス
−４−ヘキシルシクロヘキンキンメチル）−シクロヘキ
サンｒ−１−’７７ノーｌ−へキシル−／ス−４−（トラシ
ノー４−一、プチルンクロヘキソキシメチル）−７クロ
ヘキサンｒ刊−シアノ−１−ヘプチル−シス−４−（トラシノー
４−プロピルンクロへキノキンメチル）−シクロヘキサ
ンｒ−］−］シアノーＪへブチル−７スー４−（トランス
−４−ブチル／クロヘキノキノメチル）−７クロへキサ
ノｒ−１−シアノ−１−へデチル−７ス−４−（トランス
−４−被フチルンクロヘキソキノメチル）−シクロヘキ
サンｒ−１−シアノ−１−へブチル−／クー４−（トランス
−４−へキシル７クロヘキソキシメチル）−シクロヘキ
サンｒ−１−’／アノー１−ヘプチルー／スー４−（トラン
ス−４−ヘプチルシクロ−＼キノキンメチル）−／クロ
ヘキサンｒ−１−シアノ−１−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキソキンメチル）−シス−４−プロピル／クロヘキサ
ンｒ−１−／アノー１−（トランス−４−プチルンク口ヘ
キンキンメチル）−シス−４−プロピルシクロヘキサンｒ−１−／アノー１−（トラシス−４−（／チルシクロ
ヘキソキノメチル）−ジス−４−フ０ロピルンクロヘキ
ザンｒ−１−／アノー１−（トランス−４−ヘキシル／クロ
ヘキンキノメチル）−メス−４−プロピル／クロヘキサ
ンｒ−１−シアノ−１−（＋−ラシス−４−ヘデチルシク
ロヘキノキ／メチル）−ジス−４−プロピル／クロヘキ
サンｒ−１−／アノー１−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキンキノメチル）−／ノー４−ブチル／クロへギザ／ｒ−１−シアノ−１−（トランス−４−ブチル／り口ヘ
キソキンメチル）−／ノー４−プチルンクロヘキザンｒ−１−シアノ−１−（トランス−４−波フチルシクロ
ヘキンキシメチル）−シス−４−ブチル／クロヘキサンｒ−１−／アノー１−（トランス−４−ヘキノル／りロ
ヘキンキンメチル）−シス−４−ブチルフクロヘキサンｒ−１−／アノー１−（トランス−４−ヘプチル／りロ
ヘキソキンメチル）−ノノー４−ブチル／クロヘキサンｒ−１−／アノー１−（トランス−１１−ゾロぼルンク
ロヘキソキンメチル）−シノー４−イフチル／クロヘキ
サンｒ−１−シアノ−１−（トランス−４−プチルシクロヘ
キノキ／メチル）−シス−４−−！！ンチルンクロヘキ
サンｒ−］−］ンアノー１−トランス−４−にフチル／クロ
ヘキンキンメチル）−シス−４−ペンチル７クロヘキサ
ンｒ−１−シアノ−１−（トランス−４−ヘキシルシクロ
ヘキンキンメチル）−シス−４−インチル／クロヘキサ
ンｒ−１−シアノ−１−（トランス−４−ヘプチルノクロ
ヘキンキシメチル）−／ノー４−波７チルンクロヘキサ
ンｒ−］−ンアノー１−（トランス−４−プロヒル／クロ
ヘキソキンメチル）−／ノー４−ヘキノルシクロヘキサ
ンｒ−１−／アノー１−（トランス−４−ブチル／クロヘ
キソキンメチル）−シノー４−ヘキ／ルシクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−（トランス−４−波フチルシクロ
ヘキンキシメチル）−／クー４〜へキシル／りロヘキサ
ンｒ−１−シアノ−１−（トランス−４−ヘキシル７りロ
ヘキンキノメチル）−／スル４−ヘキ／ルンクロヘキサ
ンｒ−１−シアノ−１−（トランス−４−ヘプチルシクロ
ヘキソキ／メチル）−ジス−４−〜キシルシクロヘキサ
／ｒ−１−シアノ−１−（トランス−４，−７’口ピルシ
ク口ヘキンキシメチル）−シス−４−ヘゾチルンク口ヘ
キサンｒ−１−ノアノー１−（トランス−４−ブチルックロヘ
キノキンメチル）−シノー４−へブチル／クロー＼キサ
ンｒ−］−ンノアー１−（トランス−４−インチル／クロ
ヘキソキノメチル）−メス−４−ヘゾチルンクロヘキザ
ンｒ−１−／アノー１−（トランス−４−ヘキンルシクロ
ヘキンキンメチル）−シス−４−＼ブチル／りロヘギサ
ンｒ−１−／アノー１−（トランス−４−ヘプチルシクロ
ヘキノキシメチル）−／ノー４−〜ゾチルシ２口ヘキサ
ン。例１４例１３と同様にして、トランス−１，４−ノンアノシク
ロヘキサンおよび４−プロピル／クロへキシル　プロミ
ド２モルからｒ−１−４ランス−４−ノ／アノ−１，４
−ビス−（トランス−４−フロビルノクロヘキシル）−
７クロヘキザンが得られる。同様にして、相当するプロミド化合物を使用ｒ　−１，
−）ランス−４−ノ／アノ−１，４−ビス−（トランス
−４７−チル／クロヘキ／ル）−シクロヘキサンｒ−１−トランス−４−ノ／アノ−１，４−ビス−（ト
ランス−４ｄフチルシクロヘギノル）−７クロヘキサンｒ−１−１ランス−４−ジ／アノ−１，４−ビス−（ト
ランス−４−ヘギ／ルシクロヘキシル）−シクロへキサ
ンｒ−１−１ラノスー４−ノンアノ−１，４−ビス−（ｔ
−７ノスー４−ヘプチル／りロヘキシル）−７クロへキ
サンｒ−１−１う／ノー４−ノ／アノー】、４−ビス−（１
−７ｙス−４−Ｊ　トキ／メチル／りロヘキシル）−７
クロヘキサン。同様にして、相当する２−シクロヘキシルエチル捷たは
２−フェニルエチルプロミド化合物を使用して、次の化
合物が得られる。ｒ　−１−トランス−４−ノ／アノ−１，４−ビス−［
２−（）ランス−４−フ’ロビルンクロヘキ／ル）−エ
チルコーンクロへギザ／ｒ　−１−１−ランス−４−ノンアノ−１，４−ビス−
（２−（）　ランス−４−プチルンク口ヘキ７ル）−エ
チル〕−／クロ・入キサノｒ−１ｉ・ランス−４−ジンアノ−１，４ビス−〔２−
（トランス−４−４ノチル／クロヘキ／ル）−エチル〕
−シクロヘキサ／ｒ−１−トランス−４−ジ／アノ−１，４−ビス−［２
−（）ランス−４−ヘキノルシクロヘキシル）−エチル
〕−シクロヘキサノｒ−３−トランス−４−ノンアノ−１，４ビス−［２−
（＋−ラシス−４−ヘプチル／りロヘキシル）−エチル
〕−７クロヘキサンｒ−１−トランス−４−ノ／アノ−１，４−ビス−（２
−ｐ−メトキ／フェニル−エチル）−シクロヘキサンｒ−１−トランス−４−ツノアノ−１，４−ビス−（２
−ｐ＝エトキンフェニル−エチル）−シクロヘキサン。例　　１５ｒ−１−／アノー１−ｐ−ヒドロキ／フェニルーンス−
４−プロピル／クロへキサン２４．：悸、Ｋ２Ｃｏ３６
．９　ｆｉ’、　ヨウ化へキシル６グおよびＤＭＦ２５
０〃Ｌｅの混合物を８０°でかき捷ぜながら１６時間加
熱し７、次いで冷却させ、慣用の方法で仕−にげる。このようにして、ｒ−１−ノアノー１−ｐ−ヘキソキン
フェニル−シス−４−プロビルシクロヘキサンが得られ
る。同様に１．て、エーテル化により次の化合物がｊＨられ
る。ｒ−１−シアノー］−ｐ−被ノトキシフェニル−シス−
４−プロピル７クロヘキサンｒ−１−／アノー１−１）
−へブトＪ７フエニルー／ノー４−ｆロビルンクロヘキ
サンｒ−１−ノアノー１−１）−オクトキ／フェニル−
／ノー４−ｆ口ピルンク口へキサノｒ−１−ンアノー１
−ｐ−ノノキ／フェニルーンス−４−プロピル／クロヘ
キサンｒ−１−ノアノー１−１）−デンルオキンフエニルーシ
ス−４ｙＯロピルンシクー＼キキサ。例　　１６ＮａＨ４，８９およびＣＨ３Ｉ　２７．８９を】、２−
　ノメトキ／エタノ２８０ａ／ｉ中のｒ−１−ヒドロキ
／−１被フチルーシノー４−（＋−ラシス−４〜プロピ
ル／クロヘキ／ル）−／１ロヘキザン〔４−（トランス
−４７６０ピルンクロヘキ／ル）−シクロヘキサノール
をｃｒｏ３で酸化して、ケトンを生成させ、このケトン
を梗ンチルーＭｇＢｒと反応さぜ、生成物を次いで加水
分解することにより得られる］　２９．４？の溶液に加
える。混合物を７０°で５時間加熱し、冷却し、次いで
生成物を水で分解し、次いで慣用の方法で仕上げるとｒ
−１−メトキン−１ｏフチルー７ス−４−（＋−ラシス
−４−プロビルシクロヘキシル）−シクロヘキサ／が得
られる。ｍ、１：’、　：　４３°；　ｃ、ｐ、　：　
１３５°。同様にして、エーテル化により次の化合物が得られる。ｒ−１−メトキ／−１−プロピルーシノー４−（トラン
ス−、ｌ−７’ロピルシクロヘキ／ル）−／クロヘキサ
ンｒ−１−メトキ／−１−プロピルーシス−４−（トラシ
ス−４−プチルシクロー＼キノル）−シクロヘキサノｒ−１−７トキ／−１−プロピル−／ノー４−（トラン
ス−４−波ノチル７クロヘキシル）−シクロヘキサンｒ−Ｊ−メトキン−１−プｃ７ピルー７ノー４−（トラ
ンス−４−ヘキシルシクロヘキンル）−７クロヘキサンｒ−１−メトキ／−１−プロピルーシノー４−（）７ン
ス〜４−ヘプチルシクロヘキシル）−７クロヘキサンｒ−］−］メトキンー１−ブチルーシスー４＝トランス
−４−プロビルシクロヘキシル）−７クロヘキサンｒ−１−ノトキ／−１−ブチル−／ノー４−（トランス
−４−プチルシクロヘキノル）−７クロヘキサンｒ−１−メトキン−１−ブチル−シス−４−（トラシノ
ー７１−浸ノチルンクロヘキ／ル）−７クロヘキサンｒ−１−ノトキ／−１−プチルーシノー４−（Ｉ・ラン
ス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−７クロヘキザノｒ−１−メトキ／−１−ブチル−／ノー４−（ｌ・う７
スー４−λデチル／クロヘキシル）−７クロヘキサンｒ−１−メトキン−１−’！７チルー　／クー４−（ト
ランス−４−ブチル７りロヘキシル）＝７クロヘキザノｒ　−ｌ−ノトキ／−１−啄フチルー／ノー４−（トラ
ンス−４’　　Ｏフチル／クロヘキシル）−／クロヘキ
サンｒ−１−７トキ／−１−ベンチルーメス−４−（トラン
ス−４−ヘキシル／りロヘキシル）−シクロヘキサ７ｒ−１−メトキン−１−−２７チルーンスー４−（トラ
ンス−４−ヘゾチル／りロヘキシル）−７クロヘキサンｒ−１−７トキンー川−へキンルーメス−４−（トラン
ス−４−プロピル／クロヘキシル）−シクロヘキサ／ｒ−１−ノドキン−１−ヘキシルーシス−４−（トラン
ス−４−ブチル／クロヘキシル）−７クロへキサノｒ−］−］メトキンー１−ヘキンルー７スー４（トラン
ス−４−被ノチルノキシヘキンル）−シクロヘキサンｒ−］−］メトキンー１−ヘキンルーンスー４（トラン
ス−４−ヘキシル／クロヘキノル）−７クロヘキサノｒ−］−］メトキー−１−ヘキンルーンスー４　（１−
：ｙシス−４−ヘプチルシクロヘキノル）−シクロヘキ
サ／ｒ−］−］一ノトキ／−１−ヘゾチルー／ス４−（トラ
ン′ノー４−７０ロピルンクロヘキ／ル）−７クロヘキ
ザノｒ−１−メトキシ−１−ヘグチルーシス〜４−（）ラン
ス−４−７’　チルシクロヘキノル）−シクロへキサノｒ−１−メトギ／−１−ヘプチル−シス−４−（１−−
ｙシス−４−ぜフチルシクロヘキシル）−シクロへキサ
ノｒ−１−メトキン−１−ヘノ０チルーフスー４−（トラ
シノー４−〜キ／ル／クロー＼キ／ル）−７クロヘキザ
ンｒ−１−メト中ソ−１−ヘプチルーンス−４−（トラン
ス−４−へプチルシクロヘキシル）−７クロヘキザンｒ−１−エトキン−１−プロピル−／グー４−（）ラン
ス−４−プロピルシクロ＼キシル）−７クロヘキサンｒ−１−エトキ／−１−プロピル＝／ノー４−１トラン
ス−４−プチルシクロヘキシル）−７クロヘキサノｒ−１−エトキノ−１−プロピル−シス−４−（）ラン
ス−４−インチルシクロヘキシル）−シクロヘキサンｒ−１−エトキン−１−プロピル−シス−４−（＋・ラ
ンス−４−ヘギ／ルシクロヘギ／ル）−７クロヘキザノｒ−１−エトキン−１−プロピル−／ノー４−（トラン
ス−４−＼ジチル／りロヘキシル）−７クロヘキサ／ｒ−］−］エトキノー１−ブチルー７スー４（トランス
−４−プロピル／クロベキノル）−シクロへキサノｒ　−１−ｘ　ｌ−キン−１−ブチ／ｌ、　−シス−４
−（トランス−４−プチルノクロヘキシル）−シクロヘ
キサンｒ−１−工ｉ・キ／−１−ブチル−／グー４−（トラン
ス−４−にフチルシクロヘキシル）−７クロヘキサンｒ−１−エトキン−１−プチルーシス−４−（トランス
−４−ヘキシルシクロヘキシル）−７クロヘキサンｒ−］−］エトキシー１−ブチルーシスー４（トランス
−４−ヘグチルシクロヘキ／／ｌ／　）　−７クロヘキ
サノｒ−１−エトキ／１　　ｄフチルーシス−４−（トラン
ス−／１．−７’ロピルンクロヘキンル）−７クロヘキ
サンｒ−］−］エトキン／−１−被ノチルー／ス４−（１−
ランス−４−プチルンクロヘキンル）−７りσヘキサンｒ−］−エトキン川−にフチルーシス−４−（トランス
−４−波フチル／クロヘキシル）−７クロヘキサンｒ−１−エトキン−１−にフチルーシス−４（）ランス
−４−へキシルシクロヘキンル）−／り「」ヘキサ／ｒ−］−］エトキ／−１−イフチルーシノー４（トラ／
ス−４−ヘプチル７りロヘキシル）−シクロ′＼キサンｒ−］−］エトキンー１へキンルーメス−４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）−／クロヘキサノｒ−］−］エトキ／−１−ヘキ／ルーンスー４（トラン
ス−４−プチルシクロヘキシル）−シクロヘキサンｒ−１−エトキン−１−ヘキンルーシス−４−（ドア７
スー４−−！！ンフチ／クロヘキキシ）−／クロヘキサ
ノｒ−１−工トキン−１−ペキシルーシノー４−（トラン
ス−４−ヘキノルンクロヘキシル）−７クロヘキサンｒ−１−工トキ／−１−へキシルーシス−４−（トラン
ス−４−ヘデチルシクロヘキシル）−７クロヘキザ／ｒ−１−エトキ／−１−ヘプチル−シス−４−（トラ／
ス−４−プロピル／クロヘキシル）−シクロへキサノｒ−１−エトキン−１−ヘプチル−シス−４−（トラン
スル４−フチル／クロヘキノル）−７クロヘキサ／ｒ−１−エトキ／−１−ヘプチル−シス−４（トランス
−４ｏフチルシクロヘキシル）−７クロヘキサンｒ−１−エトキシ−１−ヘプチル−／スー４−（トラン
ス−４−へキシルシクロヘキシル）−７クロヘキサンｒ−］−］エトキンー１−ヘフ０チルー／ス４−（トラ
シノー４−ヘプチル／りロヘキシル）−７クロヘキサン
。例　　］７ｒ−１−７アノー１−ｐ−プロモフェニル−シス−１１
−ｆキサル９２口ヘキザン３０　、６　ｆ、Ｃｕ２（Ｃ
Ｎ）２Ｈｌグ、ピリツノ１２０ｔｒｔｅおよびＮ−メチ
ルげロリドン６０　ｔｎｌの混合物を１５０℃で２時間
加熱する。この混合物を冷却させ、２０％塩酸６００ｍ
ｅ中のＦｅＣｊ’−３−６Ｈ２０１２０９の溶液を加え
、次にこの混合物を７σに１．５時間かき捷ぜながら加
温し、慣用の方法で仕−Ｌげるとｒ−１−ンアノー１−
１）−シアノフェニル−シス−４−プロビルシクロヘキ
サンが得られる。例　　１８１−プロピル−シス−４−（トランス−４＝プロピル７
クロヘキンル）−シクロヘキサン−ｒ−１−カルボン酸
〔二）　ＩＪル化合物の加水分解により得られる’］、
　２９．４ｆ、５Ｆ４２］、６ｆおよびシクロヘキサン
３００　ｍｅの混合物をハステロイ製オートクレーブ中
で２４時間、１５０゛で加熱する。冷却後に、圧力を放出し、オートクレーブを排気し、窒
素で数回浄化し、反応混合物を氷上に注ぎ入れる。慣用
の方法で仕上げるとｒ−１＝）　ＩＪ−フルオロメチル
−１−プロピル−／ツー４−（トランス−４−プロビル
シクロヘキシル）−７クロヘキサンが得られる。同様にして、相当するカルボ／酸化合物から次の化合物
が得られる。ｒ　−］　　−）］リフルオロ°メチルー］−プロピル
ノノー４−’（）ランス−４−ブチル／クロヘキシル）
−シクロヘキサ４ｒ−１−１−ＩＪフルオロメチル−１−プロピル−／ツ
ー４−（トランス−４−ペンチル／クロヘキシル）−シ
クロヘキサンｒ−１−）リフルオロメチル−１−プロピルーシクロ４
−（）ランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサンｒ−１−トリフルオロメチル−１−プロピル−／ツー４
−（トランス−４−へ１チル／クロヘギ／ル）−７クロ
ヘキザ／１°−１ト１）フルオロメチル−１−ブチル−／ツー４
−（＋−ラシノー４−プロピル／クロヘキ／ル）−／ク
ロヘキサンｒ　−］−］一一トリフルオロメチルー１−ブチル／ツ
ー４−（＋−ラシス−４−ブチル／クロヘキシル）−７
クロヘキザノｒ−１トリフルオロメチル−１−プチルーシス−４−（
トランス−４−インチルシクロヘギ／ル）−／クロヘキ
サンｒ　−］−）　１）フルオロメチル−１−ブチル−／ツ
ー４−（トランス−４−へキシルシクロヘキンル）＝７
クロヘギサンｒ−１トリフルオロメチル−１プチルシノー４．−　（トランス−４−ヘソチル／りロヘキシ
ル）−シクロヘキサン１−１−　’Ｊフルオロメチルー１−ぜフチルーシス−
４−（ト７ノノー４．−７’ロビル／りロヘキノル）−
シクロへキサン１−　トＩＪフルオロメチル−１硬ノチルー／ス−４−
（トランス−４ブチル／クロヘキシル）＝７クロヘキサ
ン１−トリフルオロメチル−１−−−！：：ｙチルーンス
ーシノートランス−４−にフチル／クロヘギ／ル）−シ
クロヘキサン１−トリフルオロメチル−１−ペンブール−／クー４−
　（ｌ−ランス−４−へキンルシクロヘキシル）−７ク
ロヘキザノ１−トリフルオロメチル＝１−−！！／チル−シクロ４
−（トランス−４−ヘソチル／クロヘギノル）−７クロ
ヘキサン１−トＩＪフルオロメチル−１ヘキシルー／ス−１−（
）ラシノー４−７’　ｒ、ｒ　ヒルシクロヘキシル）−
シクロへギザ／】−トリフルオロメチル−１−へキンルーシス−４−（
トランス−４−ブチル／クロヘキシル）−７クロヘキザ
ン１−）　１７フルオロメチルー１−ヘキ／ルー／ス−４
−（）７ンスー４−硬フチルシクロヘキシル）−７クロ
ヘキサンＩ−トリフルオロメチル−１−ヘキノルーシス−／ｌ−
（＋−ラシノー４−ヘキ／ル／りロヘキシル）−シクロ
ヘキサン１−１−　’Ｊフルオロメチルー】−ヘキノルーシス−
４−（トランス−４へプチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン１　トリフルオロメチル−】−ヘプチル−／グー４−（
トランス−４−プＤＬＯル／クロヘキシル）−シクロヘ
キサン１−）　’Ｊフルオロメチルー１−ヘデチルーンス−４
−（）ランス−４−プチルシクロヘキノル）−７クロヘ
キ弄ノ１−トリフルオｏｉ−ｙ−ルー１−へプチル−シス−４
−（）ランス−４−インチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン１−１゛’Ｊフルオロメチル−１−ヘプチル−シス−４
−（）ランス−４−へキシルシクロヘキンル）−シクロ
ヘキサン１−トリフルオロメチル−１−ヘグチルーシス−４−（
）う７／（−４−へブチル／りロヘキシル）−シクロヘ
キサン。法例は式Ｉの化合物の少なくとも】神を含有する本発明
による誘′市２体を・説明するものである。１例　　Ａ１１係　ｒ−１−ノアノー１−（フチルー／ス−４−（
トランス−４〜プロピル／クロヘキンル）−７クロヘキ
ザン、２Ｉ１％　ｒ−］−］ノアノー１−ヘプチルー／ス−４
−（＋・ランス−４−プ０ピルンクロヘキ／ル）−７ク
ロヘキザン、２１係　ｒ−１−７アノー１　ゾロピル−７スー　／ｌ
　−（トランス−４ｏフチル／クロヘキシル）−シクロ
ヘキサン、２１％　ｒ−１−ジアノフチ−被ンチルー／スー４−（
トランス−４−硬フチルシクロヘキシル）−７クロヘキ
サン、ｊ３嗟　ｒ−］−］７アメー１−ノロビルーンスー４（
トランス−４−ヘプチル７クロヘキンル）−シクロヘキ
サン、１（］係　ｌＩ　−（トランス−４−被／チルシクロヘ
キシル）−４′＝（トランス−４−プロピルシクロヘギ
／ル）−ビフェニル、の混合′吻はｍ、１：１．　：　−１１°およびＣ，ｐ
、　：　７５°を有する。例　　Ｂ青色染料４．８−シアミノ−１，５−ジヒドロキ／−２
−ｐ−メトキノフエニルア／トラキノン２爪量部を例Ａ
による混合物０８重骨部に溶解する。この染料の順位・
ぞラメ−ターけ０．７１である。例　　Ｃ９％　ｒ　−１−ノアノー１−ペンチル−シス−４−（
）ランス−４−プロピルフクロヘキ／ル）−シクロヘキ
サンＪ９係　ｒ−］−］ノアノー１−＼ゾチルー／スー４（
）ランス−４−プロビルシクロヘキノル）−シクロヘキ
サン１７％　ｒ−］−］ノアノー１−プロピルーンスー４−
　（１−ラシノー４−（フチル７クロヘキシル）−シク
ロヘキサン１７係　ｒ−１−ノアフチｌ−浸ンチルー／ス−４−（
トランス−４−−！！ンフチシシクヘキキシ）−７クロ
ヘキサ／１（）チ　ｒ〜】−ノアノー１−プロピル−７スー４−
（）う７スー４−〜プチルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン２８係　４−エチル−２７−フルオロ−４’−（）ラン
ス−４〜にノチル／クロヘキシル）−ビフェニル、の混合″＄ＩＪはｍ、　ｐ、−川°およびＣ，ｐ、ｊう
（う°を有する。。例　　Ｄ赤色染料１−１）−ノメチルアミノベンノリデンアミノ
−４−ｐ−’ｙアノフェニルアゾナフクレ７２重量部を
例Ｃによる混合物Ｃ・８重量部に溶解する。この染料の
順位・ぐラメ−ターは０．６８である。例　　Ｅ１３％ｒ−１−ンアノー１−Ｒノチルーブス−４−（）
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロへキサ
／、２７％　ｒ−１−／アノ−ゴーへブチル−７スー　４．
−　（ト５シノー４−プロビルンクロヘキシル）−シク
ロヘキサノ、２；３係　ｒ−１−’ｙアノー１−プロピルーンスー４
−（トラシス−４ｏフチルシクロヘギンル）−７クロヘ
キサン、２；う係　ｒ−］−］’ｙアノー１−−２７チルーノス
ー４．−　（トラシス−４ｏノチル／りロヘキシル）−
７クロヘキサン、１４係　１−ｒ−７アノー１−プロピル−／ノー４−（
トランス−４−へプチルシクロヘキノル）−７クロヘキ
サン、の混合物はｍ、ｐ、　：　−９°およびＣ，ｐ、　：　
５２°を有する。、例　　Ｆビス−（ｐ−イノプロピルフェニル）浸リレノー３１９
−ビスーカルボキンレートｌ　重量ＦｆＢ　ｋ例Ｅによ
る混合物９９重量部に溶解する。この染料の順位・ンラ
メーターは０．７３である。例　　Ｇ１２％　ｒ−１−シアノ−１−−２７チルーンスー４−
（トランス−４−プロピル７クロヘキ／ル）−７クロヘ
キサン、５係　ｒ−］−］ンアノー１−ヘゾチルーンスー４（ト
ラ／ス−４−プロピルシクロヘキシル入−７クロヘキサ
ン、２２係　ｒ−１−ノアノー１−プロピル−シス−４−（
）ランス−４−浸ノチルンクロキシンル）−シクロヘキ
サノ、２２９１８ｒ　−１−７７／　−１−’？ンｆルーンシ
ノー−（トランス−４−ベンチルンクロヘキシル）−７
クロヘキサン、］３係　ｒ−１−７アノー１−プロピル−シス−４−（
トラシス−４−ヘプチルンクロヘキフル）−７クロヘキ
サン、６％　　トラ／スー４−プロピル／クロヘキシル　トう
／ス、トランスー４−７０ロビルンク口へキシルンクロ
ヘキサンー４′−カルがキノレート、の混合物はｍ、　ｐ、　：　−１０”およびＣ６ｐ、５
９°を有する。例　　Ｈ１２％　ｒ−１−シアフチ１−啄ンチルー／ス−４，−
（トランス−４−プロピル７クロヘキ／ル）−／クロヘ
キサン、２４％　ｒ−１−／アノー１−ヘゾチルーンスー１−（
）ランス−４−プロピル／クロヘキ／ル）−７クロヘギ
サ／、２１係　ｒ　−１−／アノー１−プロピルーンスー４　
（トランス−４’ｏンフチ／りロヘキシル）−シクロヘ
キサノ、２１％　ｒ−１−／アノー１−ぜノチルーノス−４−（
トランス−４−−！！７チル／りロヘキフル）＝−７ク
ロヘキサン、１３％　ｒ−１−／アノー１−プロピルー／ス−４−（
）　ランス−４−へプチルノクロヘキシル）−シクロヘ
キサノ、９％’ｐ−トランスー４−ブチルシクロへキン及フェニ
ルトランス−４−インチル／クロヘキサ／カルボキンレ
ート、の混合物はｍ、ｐ、　：　−ＩＩｏおよびｃ、ｐ、　：
　６３°を有する。例　　工１９係　ｒ−ｉ−シアノ−１−ヘプチル−シス−４＝（
トランス−４ｙＯロピルンシクヘキキシ）−７クロヘキ
サン］）（％ｒ−１−／ア／　−］　−＜］フチルー／ノー
１−１トランスー４−−２７チル／りロヘキシル）＝７
クロヘキサン１１％ｐ−工トキ／フェニル　トランス−４−プロピル
／クロへギザ７カルポキ／レー！・９チ　４−（トラン
ス−４−波ノチル／りロヘキシル）−４′−（トランス
−４−プロピル／クロヘキシル）−ビフェニル２８係　４−エチル−２′−フルオロ−４，’−（トラ
シス−４−−２７チルンクロヘキ／ル）−ビフェニル１５係　トランス−１−（ｐ−エトキノフェニル）、−
４−プロビルシクロヘキサノ、の混合物はｍ、ｐ、　：
　−１５°およびｃ、ｐ、　：　８６°を有する。例　　Ｊ１８係　ｒ−１−シアノ−１−〜ノチルー７ノー４−（
トランス−４−７’０ピルノクロヘキンル）−／クロヘ
キサン、］７　チ　　　ｒ−１−／　ア　ノ　−　１−　フ０　
ロ　ピル　−　・ン　ス−４−（ｉ　ランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）−ノクロヘキサノ、１７チ　ｒ−１−７アノー１　　　ｏフチル−７ス−／
ｌ−（）ランス−４−ぜフチルシクロヘキノル）−７ク
ロヘキサン、１０係　ｒ−］−］／アノー１−フ０ロピル−゛／ス４
−（トランス−４−ヘデチルシクロヘキノル）−７クロ
ヘキサン、２４　％　　４−フチルー２−シアノ°フェニル　ｐ−
（トランス−４−７’ロピルシクロヘキ／ル）−ベンゾ
エート、１４％　トランス−１−（ｐ−工ｌ・キンフェニル）−
４−プロビルックロヘキャ−７、ノｍ３合＋１勿はｍ、
ｐ、：　　１６’およびＣ，ｐ、　：　（う：う゛を・
（１する。例　　Ｋ円％　１−−１−／アノー１−硬ノチル−／ス−７［−
（トランス−４−プロピル７クロヘキ／ル）−７クロヘ
キサンー４−（トランス−４／フチル／クロヘキシル）−７ク
ロヘキザン、３３％　ｒ−］−’７アノーＪノーフチルー／ヌ−４−
（トーｙシノー４−イフチルシクロヘキシル）−７クロ
ヘキサン、１７係　４−（トランス−４−被ノチル７クロヘキシル
）−４’−（トランス−４−プロピル／クロヘキシル）
−ビフェニル、の混合物はｍ、］ｌ）、ニー２°およびＣ１）、　：　
９］°を有する。。例　　Ｌ１１係　ｒ−１−／アノー１−（フチルーシス−４，−
（トランス−４−プロピル７クロヘキ／ル）−７クロヘ
キサン、２５％　ｒ−１−／アノー１−ヘゾチルーンスー　４−
（）う／ノー４−プロピル／クロヘキンル）−７クロヘ
キサン、２１チ　ｒ　−１−７アノ＝１−プロビル−ソス−４−
（）ランス−４／フチル７りロヘキシル）−／クロヘキ
サン、２２％　ｒ−］−］’／アノー１ぐフチル−／ス−４−
（＋−ラシス−４−啄ノチル７りロヘキシル）−ノクロ
へキサン、１；３％　ｒ−１／アノー１−プロピル−シスー４　　
（＋−ラシス−４−ヘグチル／クロヘキシル）＝７クロ
ヘキサノ、８％　　ｌ・ランク−４−７’ロピル／クロヘキ／ル　
ｐ−（トランス−４−プロピル／クロヘキシル）−くン
／ニート、の混合物はｍ、ｐ、　：　−ＩＩｏおよびｃ、ｐ、　：
　（−ｉ（’ｌ°を有する。例　　Ｍ２２’１＝ｒ−１−７７／　−１−〜プチル−ノノー　
／ｌ−（トランス−４−プロピル７クロヘキ／ル）−７
クロヘキサン、２０チ　ｒ−１−ノアノー１−ペンチル−゛／ス−４−
（トランク−４−被ンチル７クロヘキ／ル）−／クロヘ
キサン、１８％　トラシノー４−７’ロピル／りロヘキシル　ト
ランス−４−被ノチルシクロヘキサンカルボキンレート
、１０係　４−（トランス−４ｏフチル／りロヘキシル）
−４′−（＋−ラシス−４−プロピル７クロヘキ／ル）
−ビフェニル、３０％　４−エチル−２′−フルオロ−４’−（１ラノ
スー１１−−！！ンフチンシクヘギ／ル）−ビフェニル
、の混合ｌ：勿＆−１ｍ、ｐ、　ニー１グおよびＣ，７１
，０２°を・ｆｌする。例　　Ｎ１７係　ｒ−１−ンアノー１　　ｚフチル−シス−４−
（１−ランク−４−−２７ヂルンクロヘキンル）−７ク
ロヘキサン／１３％、ｌ・ランク−４プロピル／クロベキノル　ト
ランス−４−プロピル／クロヘキサノカルホゞキ／レー
ト、１６％　　トランス−４−プロピル７クロヘキ／ル　ト
ランス−４−波フチルンクロヘキサノカルボキンレート
、１７％　４−ブチル−２−／アノフェニル　ｐ−（）ラ
ンス−４−プロピル／クロヘキシル）−ベンゾエート、の混合物はｍ、ｐ、　：　−１６°およびｃ、ｐ、　：
　５８”を有する。例　　０９％２−ｐ−ノアノフェニルー５−プロピル−１，３−
ジオキサン、１２％　２−ｐ−ノアノフェニルー５＝ブｆルー１，３
−ジオキサン、９係　２−ｐ−シアノフェニル−５−−２ンチル−１，
；）−ジオキサン、６％　２−１１１１−オクトキ／フェニル−５−被ンチ
ルーピリミジ７．５％２−ｐ−ツノキンフェニル−５−ペノチルーピリミ
ノン、５％　２−ｐ−ヘットキシフェニル−５−ヘキ／ルーげ
リミジノ、４％　２−ｐ−ツノキンフェニル−５−人キフルーピリ
ミジ／、６係　４，４′−ビス−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）−ビフェニル、９係　４−（トランス−４ｄフチルシクロヘキシル）−
４−’−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
ビフェニル、１７％　　ｒ−１−７７／−１−５７ｆ、ｎｚ−’ｙス
ス−−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シ
クロヘキサン、および１８％　ｒ−１−ジアノ−１−λブチループス−４−（
）う／ノー４−プロピルフクロヘキシル）−シクロヘキ
サン、の混合物はｍ、Ｉ）、　：　−５°およびＣ，１）、　
：　６６“を有する。この混合物は特に急勾配の特性曲線を有する。特許出願人　　メルク・パテント・ケ８ゼルンヤフト・
ミント・ベンユレンクテル・ハフラング理丑Ｃ０９Ｆ　　９１００　　　　　　　　　　　６５ＥＣ
０９Ｋ　　３／３４　　　　　　　　　　　７２’；Ｇ
　Ｏ２Ｆ　　１／１３　　　　　　　　　　　７４４／
／　Ｃ０７Ｄ　２１１／１４　　　　　　　　　　　７
１３８−１２３９／２６　　　　　　　　　　　６９７
０−７優先権主張　０１９８３年６月３日■西ドイツ（
ＤＥ）■Ｐ　３３２００２４．６＠発明者キュンテル・ハースドイツ連邦共和国Ｄ　−６１００ダルムシユタツト・フランクフルチル・シュトラーセ２５００発　明　者　ルートヴイツヒ・ポールドイツ連邦共和
国Ｄ　−６１００ダルムシユタツト・フランクフルチル・シュトラーセ２５０＠発明者　　ミハエル・レメルドイツ連邦共和国Ｄ−６１００ダルムシュタット・フランクフルチル・シュトラーセ２５０１号０発　明　者　ベルンハルト・１シヨープルＩＣル
・シュトラーセ２５０１Ｃ０発　明　者　ゲオルク・ヴ工−ベルドイツ連邦共
和国Ｄ　−６１００ダルムシユタツト・フランクフルチル・シュトラーセ２５０

Claims

【特許請求の範囲】（１）式ＩＲ’−（Ａ１）ｍ−ｚ’−Ａ−ｚ２−（Ａ２）、□−Ｒ
゛（１）〔式中Ｒ１およびＲ２はそれぞれ１〜１０個の
炭素原子を有し、そして１個よりも多い鎖分枝を持たな
い直鎖状または分枝鎖状のアルギル基であって、そのＣ
Ｈ２基の１個寸たは２個（１１酸素原子で置き換えられ
ていてもよく、あるいはまたＦ、Ｃ１，Ｂｒ、　ＣＮま
たは−０−ＣＯＲを表わし。Ａ１およびＡ２はそれぞれ、置換されていないかまたＵ
、置換水として１〜４個のＦ原子を有すル、１．４−フ
ェニレン、１．４−ンクロへギ／レン、１．；３−ジオ
ギザノー２，５−ジイル、Ｌ″波ソリノン１，４−ノイ
ル、１，４−ビンクロ（２・２・２）オクチレンまたは
ピリミジノー２，５−ノイル基を表わし。Ａは１−位置３９よび（可だ４−１：　）　４−位置べ
置換基として、アルキル、アルコキ／、フン素化アルギ
ル寸たはフッ素化アルコキ／（これらは各場合に１〜５
個の炭素原子を有する）、Ｆ、Ｃ１，Ｂｒおよび（まだ
は）ＣＮを有し、そして丑だ１個寸だに、２イ固のＦ、
ＣＡまだはＢｒ原子および（甘たは）ＣＩＶ基をさらに
含有していてもよい、］、］４−７クロヘキ／レンを表
わし；ＺｌおよびＺ２はそれぞれ、−ｃｏ−ｏ−１−Ｏ−ＣＯ
−１−ＣＨ２ＣＨ２−１−０ＣＨ，、−１−ＣＨ２Ｏ−
寸だは単結合を表わし；Ｒは１〜５個の炭素原子を有するアルキル基を表わし。ｍは１まだ（ｌ′ｉ２であり：そｌ〜てｎはＯ捷たば１
であり、ｍ　＝　２の場合には、２個の基Ａ１はイ目互に同一ま
たは異なる〕で示される／クロヘキサ／誘導体およびこれらの誘導体
が塩基性である場合のそれら酸付加塩５、（２１ｒ−１−／アノー１−被／チルーシスー４−．　
（＋−ランス−４−にメチル／クロヘキシル）−／クロ
ヘキサンである特許請求の範囲第１項の化合物。（３）式■ Ｒ”−（Ａ”）ｍ−Ｚ”−Ａ□Ｚ’−（Ａ２）ｎ−Ｒ２
（１）〔式中Ｒ１およびＲ２ばそれぞれ１〜１０個の炭
宋原子を有し、そして１個よりも多い鎖分枝をｈたない
直鎖状せたは分枝鎖伏のアルキル基であって、そのＣＨ
２基の１個寸たは２個（ｌ′ｌｌ：酸素原子で１′θき
換えられていてもよく、あるいは寸だＦ、　ＣＬ、Ｂｒ
、　ＣＮまたは−Ｃ１−ＣＯＲを表わし；Ａ１およびＡ２はそれぞれ、置換されていないか捷たは
置換基として１〜４個のＦ原子を有する、１，４−フェ
ニン／、１．４−７クロヘキ／レノ、１，３−ノオギサ
ンー２，５−ノイル、ピにリノ７−１．４−ノイル、１
，４−ビンクロ（２・２・２）オクチレンまたはピリミ
ジノー２，５Ａはｌ−位置および（剪たけ）４−位置に
置換基として、アルキル、アルコキ／、フッ稟化アルキ
ルまたはフッ素化アルコキン（これらは各場合に１〜５
個の炭素原り子を有する）、Ｆ、　　ｃｚ、　Ｂｒおよ
び（まだは）ＣＮを有し、そしてまだ１個寸だは２［固
のＦ、　（４またばＢｒ原子および（寸たは）ＣＮ基を
さらに含有していてもよい、１，４−シクロヘキルン基
を表わし。Ｚ］およびＺ２ばそれぞれ、−ｃｏ−ｏ　−、−ｏ−ｃ
ｏ−１−ＣＨ２ＣＨ３−１−０ＣＨ２−１−ＣＨ３Ｏ−
捷たは単結合を表わし。Ｒは１〜５個の炭素原子を有するアルキル基を表わし・ｍは１寸だは２であり、そしてｎは０寸たは１であり、ｍ＝２の場合には、２個の基Ａ１は相互に同一または異
なる〕で示されるシクロヘキサノ誘導体およびこれらの誘導体
が塩基性である場合のそれらの酸イ１加１’ｉ１□（の
製１貨方法であって、Ｉ（原子の代りに、１個またはそ
れ以−１ｘの還元できる基および（丑だｉ：Ｊ：）Ｃ−
Ｃ結合を有する以外は式Ｉに相当する化合物を還元剤で
処理するか、まだは式ＨＸ（式中ｘ　ｉｄ：　Ｆ　、ｃ
ｌ　、　Ｂｒ−’ｉたはＣＮである）の化合物を、Δ基
の代りに１個寸たば２個のＦ、Ｃｊ’−’ｊたはＢｒ原
子および（または）ＣＮ基をさらに有していてもよい１
−シクロヘキセ７−１，４−ノイル基を有する以外は式
１に相当する化合物に付加するか；または式１のエステル〔式中Ｒ１およびＲ２は−０−ＣＯＲで
あり、および（−または）式中ｚ１およびＺ２は−ＣＯ
−０−または−０−ＣＯ−である〕を製造するだめに、
相当するカルボン酸捷たはその反応性誘導体の１種を相
当するアルコールまたはその反応性誘導体の１種と反応
さぜるか；まノこは式Ｉのノオキサン誘導体〔式中Ａ１および（捷たば）Ａ
２は１，３−ノオキザンー２，５−ノイルである〕を製
造するために、相当するアルデヒドを相当するジオール
と反応させろか；捷だは式Ｉのニトリル〔式中Ｒ１および（−！だは）Ｒ２はＣ
Ｎであり、および（捷たは）式中Ａは置換基として少な
くとも１個のＣＮ基を有する〕を製造ずろために、相当
するツｙルボキシアミドを脱水させるか、または相当す
るカルボン酸ハライドをスルファミドと反応させるか。または式Ｉのニトリル〔式中Ａはその１位置がＣＮで置換され
た１、４−ジシクロ・＼キンレン基である〕を製造する
だめに、式Ｉ＋Ｒ’−（Ａ１）ｍ−、Ｚｌ−ＣＨ２ＣＮ　　　　　　　
　　　　　　　　　（川（式中Ｒ１、Ａ１、Ｚｌおよび
ｍは前記の意味を有する）のアセトニトリルを式ｌ１１（Ｘ”−ＣＨ２−ＣＨ２）２ＣＨ−Ｚ２−（Ａ２）ｎ−
Ｒ”　　　　　Ｑｌｌ）（式中Ｘ１はＣｔ、Ｂｒ、■、
ＯＨ−４たけ反応性のエステル化されたＯＨ基であり、
そしてＲ２、Ａ２、Ｚ２およびｎは前記意味を有する）
の化合物と反応させろか、または式Ｉのニトリル〔式中Ａはその１−位置または４−位置
がＣＮで置換された１、４−シクロへギンレフ基であり
、この基はまた１個または２個のＦ原子および（捷だは
）ＣＮでさらに置換されていてもよく、そして式中さら
に壕だ、基ｚＪたはＺ２の一方は単結合である〕を製造
するだめに、式■ Ｑｌ−Ａ３ＣＮ（１■）〔式中Ｑ１は（ａ）　Ｒ”　（Ａ１）ｍ−Ｚｌ−１だは
（１））　Ｒ２（Ａ２）ｎ　Ｚ”−であり、そしてＡ３
は置換されていないかまだばＦおよび（捷だけ）ＣＮで
モノ置換壕だはジ置換された１、４−７クロヘキシレン
基であり、そしてＲ１、Ｒ２、Ａ１、Ａ２、Ｚｌ、Ｚ２
、ｍおよびｎは前記の意味を有する〕のニトリルを式■ Ｑ”　−Ｘ１Ｍ〔式中Ｑ２は（ａ）　Ｒ２−（Ａ”）ｎ−まだは（ｂ）
　Ｒ１−（Ａ”）ｍ−であり、そしてＸｌ、Ｒ１、Ｒ２
、Ａ１、Ａ２、ｍ　およびｎは前記の意式■のエーテル
〔式中Ｒ１および（まだは）Ｒ２はそのＣＨ２基の１個
または２個の代りにＯ原子を有するアルキル基であり、
および（−またけ）　ｚｌおよび（または）　ｚ２は一
０ＣＨ２−捷たは−ＣＨ２０−基である〕を製造するだ
めに、相当するヒドロキシ化合物をエーテル化するか；
まだはＣＦ３基を含有する式■の化合物を製造するために、相
当するカルボン酸をＳＦ４と反応させろことからなり、
そして（まだは）場合により、式Ｉの塩素まだは臭素化合物〔式中Ｒ１および（−１：
たは）　Ｒ２はｃｚ寸だはＢｒであり、および（まだは
）式中Ａは少なくとも１個の塩素捷たは臭素原子で置換
された基である〕をシアニドと反応させ：そして（また
は）場合により、式Ｉの塩基を酸で処理してその酸付加
塩の１種に変換し、または塩基で処理するととにより式
Ｉの化合物をその酸付加塩の１種から遊ｌｉ！ｌＩさせ
ることを特徴とする、前記式■で表わされるシクロヘキ
サン誘導体の製造方法。（４）少なくとも２神の液晶成分を有する電子光学表示
要素用の液晶誘電体であって、少なくとも１神の成分が
式１％式％（）〔式中Ｒ１およびＲ２はそれぞれ、Ｈ１１〜１０個の炭
素原子を有し、そのＣＨ２基の１個丑たけ２個の代りに
酸素原子を有していてもよいアルキル基、Ｆ、Ｃｔ、Ｂ
ｒ、ＣＮまたは−Ｃ１−ＣＯＲを表わし：Ａ１およびＡ２はそれぞれ、置換されていないか、また
は置換基として１〜４個のＦ原子を有ｆる、１．４−フ
ェニレン、］、］／Ｉ−シクロヘキンレン１．３−シオ
キザンー２．５−’；イル、ヒ＜　＋Ｊ　）ン−１，４
−）イル、１．４−ビシクロ（２・２・２）オクチレン
まだはピリミジン−２，５−ジイル基を表わし：ＡＩ″ｉｌ−位置および（寸だは）４−位置に置換基と
して、アルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたは
フッ素化アルコキシ（これらは各場合に１〜５個の炭素
原子を有する）、Ｆ、Ｃｔ、Ｂｒおよび（まだは）ＣＮ
を有し、そしてまた１個または２個のＦ、ＣｔまだはＢ
ｒ原子および（または）ＣＮ基をさらに含有してぃｉモ
、Ｊ：イ、■、４−ゾクロヘキンレン基ヲ表わし・Ｚ１オヨびｚ”　ｕ　（−レソレ、−ｃｏ−ｏ−１−Ｏ
−ＣＯ−１−ＣＨ２ＣＨ２−１−０ＣＨ２−１−ＣＨ２
０−まだは単結合を表わし：ＲＨＩ〜５個の炭素原子をイ〕するアルキル基を表わし
。ｍは１まだは２であり、そしてｎはＯまたは】であり、ｍ＝２の場合には、２個の基Ａ１は相互に同一まだは異
なる〕で示されるシクロヘキサン誘導体またはそれらの酸付加
塩であることを特徴とする特許光学表示安素用の液晶誘
電体。（５）少なくとも１種の成分が式ＩＲ’−（Ａ”）１１．−Ｚ”−Ａ−Ｚ”−（Ａ２）ｎ−
Ｒ”　　　　　　（Ｔ）〔式中Ｒ１およびＲ２ばそれぞ
れ、Ｈ１１〜１．０１固の炭素原子を有し、そのＣＨ２
基の１個寸だは２個の代りに酸素原子を有していてもよ
いアルキル基、Ｆ、　ＣＩ−、Ｂｒ、　ＣＮｉだは−０
−ＣＯＲを表わし。１〜１およびＡ２はそれぞれ、置換されていないか寸た
は置換基として１〜４個のＦ原子を有スル、１，４−フ
ェニレン、１．４−７クロヘキシレ／、１．：３−ジオ
キサン−２，５−ジイル、ビｏリッツ　Ｊ、４−ジイル
、］、］４−ビシクロ２・２・２）オクチレンまだはピ
リミジン−２，５−ジイル基を表わし。ＡはＪ−位置および（−１だけ）４−位置に置換基とし
て、アルキル、アルコキシ、フン素化アルキル捷たはフ
ッ素化アルコキシ（コ３・れらは各場合に１〜５個の炭
素原子を有する）、Ｆ、［４，Ｂｒおよび（捷たは）Ｃ
Ｎを有し、そ原子および（捷たけ）Ｃ１り基をさらに含
有していてもよい、１，４−シクロ・＼キ７レン基を表
わし。ＺｌおよびＺ２はそれぞれ、−ＣＯ−０−１−Ｏ−ＣＯ
−１−ＣＨ２ＣＨ２−１−０ＣＨ，、−ＣＨ３０−捷だ
は単結合を表わし。Ｒは１〜５個の炭素原子を有するアルギル基を表わし；ｍは１または２であり、そしてｎはＯまたば１であり、ｍ−２の場合には、２個の基Ａ１は相互に同一または異
なる〕で示されるシクロヘキサン誘導休符だはそれらの酸伺加
塩であり、そして少なくとも２紳の液晶成分を有する液
晶誘電体を含有することを特徴とする、電子光学表示安
素。