JPS5955889A - シリル化剤及びシリル化方法 - Google Patents
シリル化剤及びシリル化方法Info
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- JPS5955889A JPS5955889A JP57165609A JP16560982A JPS5955889A JP S5955889 A JPS5955889 A JP S5955889A JP 57165609 A JP57165609 A JP 57165609A JP 16560982 A JP16560982 A JP 16560982A JP S5955889 A JPS5955889 A JP S5955889A
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- butylsilane
- silylating agent
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はジターシャリ−グチルシランからなるシリル化
剤に関するものである。
剤に関するものである。
従来有機合成におけるキャツピング剤として敬多くのシ
リル化剤が知られている。その代表的なものはＭｅ３Ｓ
ｉＣ１（ＭｅはＣｌｌ３ｆ：表わす。以下同じ。）であ
る３、その他、１分子で２個の官能基をシリル化するも
のとじ砥 ズＭｅ２ＳｉＣｔ２も使われている。しかしＭｅ２Ｓｉ
Ｃ１ｚは反応速度は大きいが、ＨＣｔを発生し、装置の
腐食をおこす。また多価アルコールをシリル化しようと
するとポリマーになってしまい、目的を達することがで
きない。例えば次のような反応が生ずる。
リル化剤が知られている。その代表的なものはＭｅ３Ｓ
ｉＣ１（ＭｅはＣｌｌ３ｆ：表わす。以下同じ。）であ
る３、その他、１分子で２個の官能基をシリル化するも
のとじ砥 ズＭｅ２ＳｉＣｔ２も使われている。しかしＭｅ２Ｓｉ
Ｃ１ｚは反応速度は大きいが、ＨＣｔを発生し、装置の
腐食をおこす。また多価アルコールをシリル化しようと
するとポリマーになってしまい、目的を達することがで
きない。例えば次のような反応が生ずる。
Ｍ、ｅ２ＳｉＣ１２＋ ＩＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｙＩ
Ｈ−Ｍｅ Ｍｅ 本発明の目的は、シリル化の際にｌＩＣ１を発生せず、
１だ多価アルコールに対しでは実質的にポリマーを生じ
ないでこれをシリル化しうるシリル化剤を提供すること
である。
Ｈ−Ｍｅ Ｍｅ 本発明の目的は、シリル化の際にｌＩＣ１を発生せず、
１だ多価アルコールに対しでは実質的にポリマーを生じ
ないでこれをシリル化しうるシリル化剤を提供すること
である。
本発明の他の目的はそのようなシリル化剤を用いて、ヒ
ドロキシ化合物をシリル化する方法を提供することであ
る。
ドロキシ化合物をシリル化する方法を提供することであ
る。
本発明は次の仁とを要旨とする。
（１）ジターシャリ−ブチルシランを有効成分とするシ
リル化剤。
リル化剤。
（２）ヒドロキシル化合物にジターシャリ−ブチルシラ
ンを反応させることによシ該ヒドロキシル化合物全シリ
ル化する方法。
ンを反応させることによシ該ヒドロキシル化合物全シリ
ル化する方法。
本発明のシリル化剤は、 −ＯＨ基又は−ＣＯＯＨ基を
有する化合物（ヒドロキシ化合物又はカルボン酸）のシ
リル化に有効である。そしてこれらの基の保詣に有効で
ある。また−ＮＨ２には反応しないので、アミノ酸の−
ｃｏｏ■Ｉ又はアミノアルコールの一０Ｉ（を保説する
のに有効である。
有する化合物（ヒドロキシ化合物又はカルボン酸）のシ
リル化に有効である。そしてこれらの基の保詣に有効で
ある。また−ＮＨ２には反応しないので、アミノ酸の−
ｃｏｏ■Ｉ又はアミノアルコールの一０Ｉ（を保説する
のに有効である。
本発明のシリル化剤は一価のアルコールに対１２ても勿
ｊ！ｌ：Ｉｆ有効であるが、多価アルコールをポリマー
にしないでシリル化することができるという特長を持っ
ている。
ｊ！ｌ：Ｉｆ有効であるが、多価アルコールをポリマー
にしないでシリル化することができるという特長を持っ
ている。
本発明のシリル化剤はシリル化に際して装置の〃６食の
原因となるＨＣｌを発生せず、また塩の生成がないから
、シリル化反応生成物の′ｎＩ製又は未反応のヒドロキ
シ化合物又はカルボン酸の回収が簡単である。
原因となるＨＣｌを発生せず、また塩の生成がないから
、シリル化反応生成物の′ｎＩ製又は未反応のヒドロキ
シ化合物又はカルボン酸の回収が簡単である。
本発明のシリル化剤を用いてヒドロキシ化合物をシリル
化する場合、触媒量のアルコキシドを触媒として用いる
とよい。このアルコキシドは、シリル化すべきものがア
ルコール類であるときは、これに夕景のナトリウム等を
入れて予め形成してもよい。
化する場合、触媒量のアルコキシドを触媒として用いる
とよい。このアルコキシドは、シリル化すべきものがア
ルコール類であるときは、これに夕景のナトリウム等を
入れて予め形成してもよい。
本発明のシリル化剤の使用量は、特に制限されないが、
経済性の見地から０．８〜２．５モル倍、好凍しくけ０
．８−２．２倍程度がよい。反応温度は０〜２００°Ｃ
５好ましくはａｏ−ｉａｏ″ｃ１更に好゛ましくは５ｏ
〜７０″ｃｆｒ：採用することができる。
経済性の見地から０．８〜２．５モル倍、好凍しくけ０
．８−２．２倍程度がよい。反応温度は０〜２００°Ｃ
５好ましくはａｏ−ｉａｏ″ｃ１更に好゛ましくは５ｏ
〜７０″ｃｆｒ：採用することができる。
以下に実施例を示すが、本発明はこれらに限定されるも
のではない。
のではない。
実施例１
１０ ｗｔｔ ２ ［：Ｊフラスコにジムロート冷却器
をっけ、系内をＮ２ガスで置換し、０．０８Ｆのナトリ
ウムを投入し、これに、０．６２１のエチレンゲルコー
ルを４ ｍｌのテトラヒドロフラン（以下Ｔ ＩＩ Ｆ
と略記する。）に溶解したものを滴下した。次いでこの
フラスコ中の反応混合物を６０℃のバス中でナトリウム
が完全に消失する迄反応させた（所要２時間）。反応終
了後生成液に、１．４１のジターシャリ−ブチルシラＡ
ｉｉ Ｆ ４ｍｌ ＩＩＣｆｉ解したものを滴下した
。この反応混合物を６０°（：のバス中で１時間加熱撹
拌することによシ反応さぜ、ＧＬＣでジターシャリ−ブ
チルシランが消失したことを確認して反応混合物を？９
却し、これに０．０６９８！９のＮＨ２Ｃｌを加えて未
反応のアルコキシドを失活させた。溶媒を留去し目的化
合物を単離した。目的物は、１．！Ｍイ（Ｉられ、収率
７０％であった。目的化合物の分析値及び推定構造式を
次に示す。
をっけ、系内をＮ２ガスで置換し、０．０８Ｆのナトリ
ウムを投入し、これに、０．６２１のエチレンゲルコー
ルを４ ｍｌのテトラヒドロフラン（以下Ｔ ＩＩ Ｆ
と略記する。）に溶解したものを滴下した。次いでこの
フラスコ中の反応混合物を６０℃のバス中でナトリウム
が完全に消失する迄反応させた（所要２時間）。反応終
了後生成液に、１．４１のジターシャリ−ブチルシラＡ
ｉｉ Ｆ ４ｍｌ ＩＩＣｆｉ解したものを滴下した
。この反応混合物を６０°（：のバス中で１時間加熱撹
拌することによシ反応さぜ、ＧＬＣでジターシャリ−ブ
チルシランが消失したことを確認して反応混合物を？９
却し、これに０．０６９８！９のＮＨ２Ｃｌを加えて未
反応のアルコキシドを失活させた。溶媒を留去し目的化
合物を単離した。目的物は、１．！Ｍイ（Ｉられ、収率
７０％であった。目的化合物の分析値及び推定構造式を
次に示す。
沸点： ４７〜４９°ｅ／２朋Ｈｇ
Ｉｆ？、−（Ｃｆｆｉ ’） ： Ｓｌ −０−Ｃ１０
５５Ｃ（ＣＩＩ、）＊ １８８７．１８６５ＮＭＲ： 元素分析（Ｓ １ｃ４ｏＨ２□０２として）：Ｃ）Ｉ 実ｄ１リイ１白゛ （２ら） ５９．８８
１０．６２計算値（％） ５９．８５ Ｈｌ、９６
実施例２ １．２４１１のサリニゲン及び０．０２８１のナトリウ
ムを使用し、２８時間の加熱還流によってヒドロシシン
のピークが消えたのを確認してシリル化反応を終了させ
、０．０５８５１ （ＤＮＨ４Ｃ１−を加えで未反応の
アルコキシドを失活させる他は、実施例１と同様に反応
を行なった。減圧蒸留により溶媒を留去し目的化合物を
単離した。
５５Ｃ（ＣＩＩ、）＊ １８８７．１８６５ＮＭＲ： 元素分析（Ｓ １ｃ４ｏＨ２□０２として）：Ｃ）Ｉ 実ｄ１リイ１白゛ （２ら） ５９．８８
１０．６２計算値（％） ５９．８５ Ｈｌ、９６
実施例２ １．２４１１のサリニゲン及び０．０２８１のナトリウ
ムを使用し、２８時間の加熱還流によってヒドロシシン
のピークが消えたのを確認してシリル化反応を終了させ
、０．０５８５１ （ＤＮＨ４Ｃ１−を加えで未反応の
アルコキシドを失活させる他は、実施例１と同様に反応
を行なった。減圧蒸留により溶媒を留去し目的化合物を
単離した。
目的物は、２．２ｆ得られ、収率は８２％であった。目
的化合物の分析値及び推定構造式を次に示す。
的化合物の分析値及び推定構造式を次に示す。
Ｗｔ＋点：１７８〜１７９°（：！／ Ｉ ０１ ｗｙ
ｔｔＨｇＩＲ（ｚ ’） ： ５ｔ−０−Ｃ１０６２Ｃ
（ＣＨ３）３ １８８８ 、１８６’８ｖｃ二ｃ １
６０７，１５８０，１５００オルト２置換 １６５０
〜２００゜ ＮＭＲ： 原素分析（ＳｉＣ＋ｒ、Ｈ２４０２として）：ＣＨ 実測値（％） ６７、Ｌ（８，８６ 計算値（％） ６８．１８ ９．１５実施例８ ０．９２９のグリセリンｆ １０ ｍｌのフラスコに入
れ、ジムロート冷却器を取り付け、Ｎ２ 気流下でフレ
ームアウトした。これに４ ｔｎｌのＴＨＦと０．０４
６９のナトリウムを加え、６０〜７０℃のバス中で１７
．５時間加熱１！＋ｆｆｉ拌し、ナトリウムを完全に反
応させた。その後生成６ｙ、に１，４ｇのジターシャリ
−ブチルシランをＴ Ｉ（Ｆ ４ ｖｔｌに溶解したも
のを滴下し、た。この反応混合物を６０°Ｃのバス中で
４８時間加熱攪拌することによシ反応させ、ＧＬＣでジ
ターシーヤリ−ブチルシランが消失したことを確ｎＱ
ｌ〜で反応混合物を冷却し、これに０．１ （１７０ｆ
のＮＨ４Ｃｌを加えてアルコキシドを失活さぜ／こ。溶
媒を留太し目的化合物を単離した。目的物は、１． Ｂ
ｙ ＋ｉ＋られ、収率５６％であった１、 目的化合物の分析値及υ・推定構造式を次に示す。
ｔｔＨｇＩＲ（ｚ ’） ： ５ｔ−０−Ｃ１０６２Ｃ
（ＣＨ３）３ １８８８ 、１８６’８ｖｃ二ｃ １
６０７，１５８０，１５００オルト２置換 １６５０
〜２００゜ ＮＭＲ： 原素分析（ＳｉＣ＋ｒ、Ｈ２４０２として）：ＣＨ 実測値（％） ６７、Ｌ（８，８６ 計算値（％） ６８．１８ ９．１５実施例８ ０．９２９のグリセリンｆ １０ ｍｌのフラスコに入
れ、ジムロート冷却器を取り付け、Ｎ２ 気流下でフレ
ームアウトした。これに４ ｔｎｌのＴＨＦと０．０４
６９のナトリウムを加え、６０〜７０℃のバス中で１７
．５時間加熱１！＋ｆｆｉ拌し、ナトリウムを完全に反
応させた。その後生成６ｙ、に１，４ｇのジターシャリ
−ブチルシランをＴ Ｉ（Ｆ ４ ｖｔｌに溶解したも
のを滴下し、た。この反応混合物を６０°Ｃのバス中で
４８時間加熱攪拌することによシ反応させ、ＧＬＣでジ
ターシーヤリ−ブチルシランが消失したことを確ｎＱ
ｌ〜で反応混合物を冷却し、これに０．１ （１７０ｆ
のＮＨ４Ｃｌを加えてアルコキシドを失活さぜ／こ。溶
媒を留太し目的化合物を単離した。目的物は、１． Ｂ
ｙ ＋ｉ＋られ、収率５６％であった１、 目的化合物の分析値及υ・推定構造式を次に示す。
沸点ニア０〜９５”Ｃ１０，１８〜０．２朋ＩＩｇＩＩ
ばα−’） ： Ｓｔ −０−Ｃ１０６９Ｃ（ＣＨｓ）
３１，８９０．１８６５ ０）１ ８４０ Ｏ ＮＭＲ： 元素分析（Ｓ １ｃｏＨ２４０３として）：ＣＨ 実測値（％） ５６．０８ １０．７６ＲｔＪＶ
値（％） ５６．８５ １０．４１実施例４ １．１１のベンジルアルコール及び０．０２４８ノのナ
トリウムを使用し、６５°Ｃで８時間のシリル化反応を
行ない、０．５７５ｆのＮＨ４Ｃｌを加えてアルコキシ
ドを失活させる他は、実施例１と同様に反応を行なった
。溶媒を留去し、減圧蒸留によって目的物を単離した。
ばα−’） ： Ｓｔ −０−Ｃ１０６９Ｃ（ＣＨｓ）
３１，８９０．１８６５ ０）１ ８４０ Ｏ ＮＭＲ： 元素分析（Ｓ １ｃｏＨ２４０３として）：ＣＨ 実測値（％） ５６．０８ １０．７６ＲｔＪＶ
値（％） ５６．８５ １０．４１実施例４ １．１１のベンジルアルコール及び０．０２４８ノのナ
トリウムを使用し、６５°Ｃで８時間のシリル化反応を
行ない、０．５７５ｆのＮＨ４Ｃｌを加えてアルコキシ
ドを失活させる他は、実施例１と同様に反応を行なった
。溶媒を留去し、減圧蒸留によって目的物を単離した。
目的物は２．Ｏｆ得られ、収率７７％であった。
目的化合物の分析値及び推定構、造式を次に示す。
沸点：１４６°Ｃ／３Ｑ＊＋ノｒＨｇ
ＩＲ（（ｍ’） ： Ｓｔ −０−Ｃ１０９５Ｃ（ＣＬ
ｈ １８８５．１８６３ シＣＴＣ１６０８，１５０Ｏ ＮＭＲ： 原素分析（５ｉＣ１＋ＪＩ＋ｓＯ□として）：ＣＩ（ 実測値（％） ’ＩＬ８’ｌ １０．１２計算
値（％） ７１．９８ １０．４６実施例５ ０．７５１の３−アミノプロパツール及び０．０２８５
ｇのナトリウムを使用し、アルコキシド形成反応を室温
で１５分間、シリル化反応を室温で３０分間行なわせ、
０．０５６１ｆのＮｆ（４Ｃｔを加えて未反応のアルコ
キシドを失活させる他は実施例１と同様にして反応を行
なった。溶媒を留去し、減圧蒸留によシ目的物を単離し
た。
ｈ １８８５．１８６３ シＣＴＣ１６０８，１５０Ｏ ＮＭＲ： 原素分析（５ｉＣ１＋ＪＩ＋ｓＯ□として）：ＣＩ（ 実測値（％） ’ＩＬ８’ｌ １０．１２計算
値（％） ７１．９８ １０．４６実施例５ ０．７５１の３−アミノプロパツール及び０．０２８５
ｇのナトリウムを使用し、アルコキシド形成反応を室温
で１５分間、シリル化反応を室温で３０分間行なわせ、
０．０５６１ｆのＮｆ（４Ｃｔを加えて未反応のアルコ
キシドを失活させる他は実施例１と同様にして反応を行
なった。溶媒を留去し、減圧蒸留によシ目的物を単離し
た。
目的物は１．５ｇ得られ、収率は６５％であった。
目的化合物の分析値及び推定構造式を次に示す。
沸点：８５〜８６°Ｃ／６駿ｋ１ｇ
Ｊ Ｒ（ｃｍ刊）： ＮＨ，８２８０と８３６０Ｃ（Ｃ
Ｈ３）１１１８８５と１３６８ ＳｉＩ（２１８０ Ｓｔ−０−Ｃ１０１０ ９８Ｎζ ： Ｃ（ＣＨ３）ａ Ｊｃｄ ＝ １８．ＯＨｚ Ｊｃｅ ＝ １２．５１
１ｚ原素分析値（５ｉＣＨ１ｂ７ＯＮとして）ＣＨ 実測値（％） ６０．８７ １２Ｊ８ｉｌ算値（
％） ６０．”７７ １２．５２実施例６ ２０Ｍｆ、２日フラスコにジムロート冷却器を取り利け
％ Ｎ２ガスで置換し０．０８１１７のナトリウムを投
入し、これに、２．５１のシクロヘキザノールを４ゴの
Ｔ ＨＦに溶解したものを滴下した。次いでこのフラス
コ中の反応物を８０°Ｃのバス中でナトリウムが完全に
消失する迄反応させた（所要１時間２０分）。反応終了
後、生成液に０．０７６４１／のＮＨ４Ｃ４を加えて未
反応のアルコキシドを失活させた。溶媒を留去し、減圧
蒸留により目的を単離した。目的物は５．２１得られ、
収率は８５％であった。
Ｈ３）１１１８８５と１３６８ ＳｉＩ（２１８０ Ｓｔ−０−Ｃ１０１０ ９８Ｎζ ： Ｃ（ＣＨ３）ａ Ｊｃｄ ＝ １８．ＯＨｚ Ｊｃｅ ＝ １２．５１
１ｚ原素分析値（５ｉＣＨ１ｂ７ＯＮとして）ＣＨ 実測値（％） ６０．８７ １２Ｊ８ｉｌ算値（
％） ６０．”７７ １２．５２実施例６ ２０Ｍｆ、２日フラスコにジムロート冷却器を取り利け
％ Ｎ２ガスで置換し０．０８１１７のナトリウムを投
入し、これに、２．５１のシクロヘキザノールを４ゴの
Ｔ ＨＦに溶解したものを滴下した。次いでこのフラス
コ中の反応物を８０°Ｃのバス中でナトリウムが完全に
消失する迄反応させた（所要１時間２０分）。反応終了
後、生成液に０．０７６４１／のＮＨ４Ｃ４を加えて未
反応のアルコキシドを失活させた。溶媒を留去し、減圧
蒸留により目的を単離した。目的物は５．２１得られ、
収率は８５％であった。
目的化合物の分析値及び推定構造式を次に示す。
沸点：１４８〜１４４°Ｃ／ ４１１ｎｌｕｇＩＲ（ω
−’） ： Ｓｉ −Ｈ２０９０Ｓｔ −０−Ｃ１０１
０ ８８Ｎ ： 原素分析値（５ｉＣ１＊Ｈ１００） ：ＣＩＩ 実ｄｌｌｌ値（％） ６９．４５ １２．２５計
功値（％） ６９Ｊ５ １２．４７以上 ６３６
−’） ： Ｓｉ −Ｈ２０９０Ｓｔ −０−Ｃ１０１
０ ８８Ｎ ： 原素分析値（５ｉＣ１＊Ｈ１００） ：ＣＩＩ 実ｄｌｌｌ値（％） ６９．４５ １２．２５計
功値（％） ６９Ｊ５ １２．４７以上 ６３６
Claims (3)
- （１） ジターシャリ−ブナルシランを有効成分とす
るシリル化剤 - （２） ヒドロキシ化合物にジターシャリ−ブチルシ
ランを反応させることを特徴とする前記ヒドロキシ化合
物のシリル化方法。 - （３） アルコキサイドを触媒として、ヒドロキシ化
合物にジターシャリ−ブチルシランを反応させると、と
を特徴とする第（２）項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57165609A JPS5955889A (ja) | 1982-09-22 | 1982-09-22 | シリル化剤及びシリル化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57165609A JPS5955889A (ja) | 1982-09-22 | 1982-09-22 | シリル化剤及びシリル化方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5955889A true JPS5955889A (ja) | 1984-03-31 |
Family
ID=15815608
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57165609A Pending JPS5955889A (ja) | 1982-09-22 | 1982-09-22 | シリル化剤及びシリル化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5955889A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109053792A (zh) * | 2018-07-18 | 2018-12-21 | 石家庄圣泰化工有限公司 | 电池电解液中用的环状硅酸酯化合物及其制备方法 |
| CN112480162A (zh) * | 2015-07-29 | 2021-03-12 | 加州理工学院 | 通过脱氢偶联氢硅烷和醇类来氢氧化物催化形成硅-氧键 |
-
1982
- 1982-09-22 JP JP57165609A patent/JPS5955889A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112480162A (zh) * | 2015-07-29 | 2021-03-12 | 加州理工学院 | 通过脱氢偶联氢硅烷和醇类来氢氧化物催化形成硅-氧键 |
| CN109053792A (zh) * | 2018-07-18 | 2018-12-21 | 石家庄圣泰化工有限公司 | 电池电解液中用的环状硅酸酯化合物及其制备方法 |
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