JPS5953503A - 微生物多糖類をそれらの脂肪族アミン付加体より単離する方法 - Google Patents
微生物多糖類をそれらの脂肪族アミン付加体より単離する方法Info
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- JPS5953503A JPS5953503A JP58146756A JP14675683A JPS5953503A JP S5953503 A JPS5953503 A JP S5953503A JP 58146756 A JP58146756 A JP 58146756A JP 14675683 A JP14675683 A JP 14675683A JP S5953503 A JPS5953503 A JP S5953503A
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/04—Polysaccharides, i.e. compounds containing more than five saccharide radicals attached to each other by glycosidic bonds
- C12P19/06—Xanthan, i.e. Xanthomonas-type heteropolysaccharides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/04—Polysaccharides, i.e. compounds containing more than five saccharide radicals attached to each other by glycosidic bonds
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- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、微生物の多糖類をそれらの脂肪族アミンとの
付加体からtp離するための方法に関する、 発酵によシ産生される微生物の菌体外多糖類は、それら
の優良な特性により工業においてシックナー、ゲル化剤
または懸濁剤、保鵬コロイドまたは氷結合剤として用い
られる。それらの調製方法がこれらの産物を高価ならし
め、そして高価格の一因は現存の技術的に複、雑な単離
方法である。
付加体からtp離するための方法に関する、 発酵によシ産生される微生物の菌体外多糖類は、それら
の優良な特性により工業においてシックナー、ゲル化剤
または懸濁剤、保鵬コロイドまたは氷結合剤として用い
られる。それらの調製方法がこれらの産物を高価ならし
め、そして高価格の一因は現存の技術的に複、雑な単離
方法である。
米国特許第3,928,316号明細書は、細菌キサン
トモナスカンペストリスのNRR,L B−1459株
を用いる発酵により得られるアニオン性のへテロ多糖類
を、酸性化された希薄な発酵溶液から、水に不溶な長鎖
のm1級アミン塩の形で早船することを開示している。
トモナスカンペストリスのNRR,L B−1459株
を用いる発酵により得られるアニオン性のへテロ多糖類
を、酸性化された希薄な発酵溶液から、水に不溶な長鎖
のm1級アミン塩の形で早船することを開示している。
もしこの塩を分解しようと意図するならば、それはアル
コール性水酸化カリウム溶液によシなされてカリウム塩
を生ずるが、しかしそれはいまだにアミンを含有する。
コール性水酸化カリウム溶液によシなされてカリウム塩
を生ずるが、しかしそれはいまだにアミンを含有する。
西独特許出願P第3230306.2号においては、一
般式 %式% (ただし式中R1は炭素原子10〜20個を有するアル
キルであυそしてR2およびR6は同一あるいは異なシ
てメチルまたはエチルを表わす)のアミンを用いること
からなる、微生物の多糖類を長鎖アルキルアばンとの付
加体の形で水性溶液から酸性の媒液中で沈殿せしめる方
法に関する。
般式 %式% (ただし式中R1は炭素原子10〜20個を有するアル
キルであυそしてR2およびR6は同一あるいは異なシ
てメチルまたはエチルを表わす)のアミンを用いること
からなる、微生物の多糖類を長鎖アルキルアばンとの付
加体の形で水性溶液から酸性の媒液中で沈殿せしめる方
法に関する。
アミン伺加俸を分解するだめの既知の方法は、若干の場
合には完結にまで進行せず、塩を含有するポリマーを生
ずるのでさらに精製操作を実施する必要があり、そして
それは流出液の処理のだめに技術的に少なからず複5で
「である。付加体全価アルカリで処理すfLば、ポリマ
ーを損傷することがあり得る。
合には完結にまで進行せず、塩を含有するポリマーを生
ずるのでさらに精製操作を実施する必要があり、そして
それは流出液の処理のだめに技術的に少なからず複5で
「である。付加体全価アルカリで処理すfLば、ポリマ
ーを損傷することがあり得る。
西独l持許出願P第3230302.5号は、アルカリ
性剤としてアンモニアまたは高度にrttt発性のアミ
ンを用いることよりなる、微生物の多糖類を炭素原子1
〜3個を有する1価のアルカノールの存在下でアルカリ
剤を用いて処理することによりアミンとのイ・1加体か
ら”l′1.l’ii+する方法に関する。
性剤としてアンモニアまたは高度にrttt発性のアミ
ンを用いることよりなる、微生物の多糖類を炭素原子1
〜3個を有する1価のアルカノールの存在下でアルカリ
剤を用いて処理することによりアミンとのイ・1加体か
ら”l′1.l’ii+する方法に関する。
対照的に、本発明はアミン付加体をアルコールの存在下
でそのアルコールに可溶であるかまたは熱的に直ちに解
離するアンモニアオたは高度に1f発性のアミンの塩で
処理することよりなる微生物多Q4 pのそれらのアミ
ン付加俸よりの単離方法に関する。
でそのアルコールに可溶であるかまたは熱的に直ちに解
離するアンモニアオたは高度に1f発性のアミンの塩で
処理することよりなる微生物多Q4 pのそれらのアミ
ン付加俸よりの単離方法に関する。
下記に本発明の好捷しい具現化をさらに詳細に明示すイ
)。
)。
好捷しい出発物質はV″夕生物多糖類としてのキサンタ
ンおよび第1級あるいは第6級の脂肪族アルキルアミン
(2個の短鎖アルキル基を有する)よシ由l13する付
加体でt)る、こhらの伺加体ti好1L7くれj湿潤
状態、例えば発酵溶液から微生物多糖類を早喘する経過
において得られるプレスケーキ状において有利に用いら
れる、付方ロ体の乾燥は、著しく多上:°のエネルギー
を要するのみでなく付加体の溶’h4 fil:および
膨か1性を損なうので省略される。、湿潤な付加物が用
いられるときに導入される少貝の水は本発明による方法
を妨害しない。
ンおよび第1級あるいは第6級の脂肪族アルキルアミン
(2個の短鎖アルキル基を有する)よシ由l13する付
加体でt)る、こhらの伺加体ti好1L7くれj湿潤
状態、例えば発酵溶液から微生物多糖類を早喘する経過
において得られるプレスケーキ状において有利に用いら
れる、付方ロ体の乾燥は、著しく多上:°のエネルギー
を要するのみでなく付加体の溶’h4 fil:および
膨か1性を損なうので省略される。、湿潤な付加物が用
いられるときに導入される少貝の水は本発明による方法
を妨害しない。
適当なアルコールとは、上記の塩に対して充分な溶解力
を有するかまたはそれらにおいて上記の塩類が熱的に直
ちに解1ii1#L得るすべてのアルコール類をいう。
を有するかまたはそれらにおいて上記の塩類が熱的に直
ちに解1ii1#L得るすべてのアルコール類をいう。
大気圧下で100℃棟での沸点を有するアルコールで債
に低級アルカノ−ル類特定的にd、メタノール、エタノ
ールまたはノルマルあるいはイソプロピルアルコールが
好適である。用いられるアルコール類は、市販の工業用
叫級のものが有利であり、これらのアルコール類が含有
する小月の水は本発明による分離の方法に悪影響を及ぼ
さないことは真実である、しかしながら、遊離の微生物
多糖類特にキサンタンは水に可溶であるがアルコールに
不溶であるために、著しい月の水は不オリである。媒液
中の水分含量が比較的多いことりll、後処理に際して
vl[問題を生ずることかあυ刊る。
に低級アルカノ−ル類特定的にd、メタノール、エタノ
ールまたはノルマルあるいはイソプロピルアルコールが
好適である。用いられるアルコール類は、市販の工業用
叫級のものが有利であり、これらのアルコール類が含有
する小月の水は本発明による分離の方法に悪影響を及ぼ
さないことは真実である、しかしながら、遊離の微生物
多糖類特にキサンタンは水に可溶であるがアルコールに
不溶であるために、著しい月の水は不オリである。媒液
中の水分含量が比較的多いことりll、後処理に際して
vl[問題を生ずることかあυ刊る。
本発明の目的のためにその塩が用いられる高度に揮発性
のアミン類は、第一層重に大気圧下において150℃以
下において沸騰するものである。これよりも高い沸点を
有するアばン類の塩はあ寸り推奨されない。この理由に
より、好適な塩は炭素原子数が6 ([i’rlまでの
アルキル基を有する第1級アルキルアミンの塩、炭素原
子数が4個までの同一または異なるアルキル基を有する
第2級アミンの塩および炭素原千載が3細首でのrl、
3−甘たは異なるアルキル基をイイする第3級アミンの
塩である。トリメチルア(ン、トリメチルアζン、ジメ
チルエチルアミンおよびジエチルメチルアミンの塩が4
:TK fi了適である。
のアミン類は、第一層重に大気圧下において150℃以
下において沸騰するものである。これよりも高い沸点を
有するアばン類の塩はあ寸り推奨されない。この理由に
より、好適な塩は炭素原子数が6 ([i’rlまでの
アルキル基を有する第1級アルキルアミンの塩、炭素原
子数が4個までの同一または異なるアルキル基を有する
第2級アミンの塩および炭素原千載が3細首でのrl、
3−甘たは異なるアルキル基をイイする第3級アミンの
塩である。トリメチルア(ン、トリメチルアζン、ジメ
チルエチルアミンおよびジエチルメチルアミンの塩が4
:TK fi了適である。
好適な塙類とは炭酸アンモニウム、蟻酸アンモニウム\
、酉1三酸アンモニウム、tl″1酸トリニゲルアンモ
ニウム、蟻1+147トリメチルアンモニウムおよび蟻
酸トリエグールアンモニウムのように熱的に直ちに解離
され得る生成物である。
、酉1三酸アンモニウム、tl″1酸トリニゲルアンモ
ニウム、蟻1+147トリメチルアンモニウムおよび蟻
酸トリエグールアンモニウムのように熱的に直ちに解離
され得る生成物である。
熱的によシ安定な塩類の場合には、それらは選ばれた処
理n:!を度においてアルコールに充分可溶なことが重
宛であシ、そのことは簡単な予備実験により確かめられ
得る、 もし第1M才たは第2級の脂肪族アミンの伺加体が分解
されるかあるいは使用嘔れる容易に解離される塩がアン
モニアまたは第1級あるいは第2級アミンより誘導され
る々らば、そのとき遊離されるアミンが微生物多糖類の
反応性基特にエステル部分と反応することを確実ならし
めるように注意を払わねばならない。この理由により、
そのような場合には低温または中温において操作するこ
とが推奨される。
理n:!を度においてアルコールに充分可溶なことが重
宛であシ、そのことは簡単な予備実験により確かめられ
得る、 もし第1M才たは第2級の脂肪族アミンの伺加体が分解
されるかあるいは使用嘔れる容易に解離される塩がアン
モニアまたは第1級あるいは第2級アミンより誘導され
る々らば、そのとき遊離されるアミンが微生物多糖類の
反応性基特にエステル部分と反応することを確実ならし
めるように注意を払わねばならない。この理由により、
そのような場合には低温または中温において操作するこ
とが推奨される。
もし第3級アミンの塩で特に容易に解離される塩が用い
られ、そして才た紀3級アミンの付加体が用いられるな
らば、それにも拘わらず生成物を損傷することなしに高
温において操作することが可能である。高温は処理操作
の時間を著しく短縮するので好適である。
られ、そして才た紀3級アミンの付加体が用いられるな
らば、それにも拘わらず生成物を損傷することなしに高
温において操作することが可能である。高温は処理操作
の時間を著しく短縮するので好適である。
反応は反応混合物の還流温度において有利に実施される
。特に低級アルコールが月1いられる場合には大気圧を
超える圧力下において操作することが口」1]にである
。
。特に低級アルコールが月1いられる場合には大気圧を
超える圧力下において操作することが口」1]にである
。
付加体全分肪・するためには、何カ11体中のアミンの
含41おに対して少なくとも等モル量の塩刀工用いらノ
1.る。しかし多少な9とも計シ得る番よどの過i:(
I 、例えばモル量の2〜10倍量を用いるのが有′A
1]である。放出された微生物多糖類はアルコール性の
ji p9(i溶液に不溶であるから、過剰の塩はそれ
が溶液中にとどする限り妨害にならず、溶液V」、操作
j背幅へもどされ得る。この操作子j)直は連続処[1
(方式を実施するのに適する。
含41おに対して少なくとも等モル量の塩刀工用いらノ
1.る。しかし多少な9とも計シ得る番よどの過i:(
I 、例えばモル量の2〜10倍量を用いるのが有′A
1]である。放出された微生物多糖類はアルコール性の
ji p9(i溶液に不溶であるから、過剰の塩はそれ
が溶液中にとどする限り妨害にならず、溶液V」、操作
j背幅へもどされ得る。この操作子j)直は連続処[1
(方式を実施するのに適する。
微生物多+1.!i El’lは′6易に分111ト可
能な形で取得され、乾t:!m t、たときには大部分
が遊離酸の形である。生成物はルだ好都合な粘度特性に
より判別される、 アルコールお上ひ遊離されたアミンを含有する液体相は
蒸留により容易に後処理される。付加体から遊離された
アミンは的ちに74)び微生物多F類を発酵溶液から分
離するために用いられる、アルコールは操作過程にもど
され得る。
能な形で取得され、乾t:!m t、たときには大部分
が遊離酸の形である。生成物はルだ好都合な粘度特性に
より判別される、 アルコールお上ひ遊離されたアミンを含有する液体相は
蒸留により容易に後処理される。付加体から遊離された
アミンは的ちに74)び微生物多F類を発酵溶液から分
離するために用いられる、アルコールは操作過程にもど
され得る。
下記の実施例中において部およびパーセントは別に示す
以外はすべてWt1基準である。リットルがキログラム
に関係して用いられるように容量部がNp部に関係して
用いられる2第1に付加体がキサンタンと第3級脂肪族
アミンとから調製される従来文献に報告されたことのな
い方法(西独特許出願p第3230306号)を記述す
る。
以外はすべてWt1基準である。リットルがキログラム
に関係して用いられるように容量部がNp部に関係して
用いられる2第1に付加体がキサンタンと第3級脂肪族
アミンとから調製される従来文献に報告されたことのな
い方法(西独特許出願p第3230306号)を記述す
る。
用いられた生産菌株はキサントモナス・カンペストリス
NRRLB−1459株である。グルコース/ズブトン
培地の寒天培養から酌を初発培養に移し、次に30℃に
おいて振盪機」二で保湿(インキュば一ト)シた。この
培養物は10tの発酵槽の接種菌(3%)として用いら
れ2、その栄養培地はグルコースまたはサッカロース6
〜5チ、コーンスチープ0.15〜0.25%、硝酸ナ
トリウム0.1〜0.2%、燐酸二カリウムO61%お
よび硫酸マグネシウム水和物0.05桑を含有17た。
NRRLB−1459株である。グルコース/ズブトン
培地の寒天培養から酌を初発培養に移し、次に30℃に
おいて振盪機」二で保湿(インキュば一ト)シた。この
培養物は10tの発酵槽の接種菌(3%)として用いら
れ2、その栄養培地はグルコースまたはサッカロース6
〜5チ、コーンスチープ0.15〜0.25%、硝酸ナ
トリウム0.1〜0.2%、燐酸二カリウムO61%お
よび硫酸マグネシウム水和物0.05桑を含有17た。
接種された発酵槽は28℃に保温され、4σ分10tの
空気■および攪拌(毎分400回)により通気された。
空気■および攪拌(毎分400回)により通気された。
、FJ56時間後に発酵培地はキサンタン18〜20
f/lを含有した、 タロウアルキルジメチルアミン(タロウアルキル基中の
炭素鎖の分布はC14が約5%、C16が約30%、C
+aが約65%)力、85グを、多糖類含有Jλが約1
.8%のキサンタン溶液約1002中へj社拌混合した
。2規定の酢酸2.52を加え、得られた分散物を凝固
せしめ、そして付加体は当初著しく膨41シた扁平なケ
ーキ状に沈殿したが、それは感らに攪拌したとき速やか
に離液した、付加体けp過分腓され、脱イオン水で洗浄
され、その水は圧搾によp除去さiLフこ、これにより
キサンタン1.8%およびアミン0,432を合宿する
湿潤ツレスケ−キロ、2yが得られた。
f/lを含有した、 タロウアルキルジメチルアミン(タロウアルキル基中の
炭素鎖の分布はC14が約5%、C16が約30%、C
+aが約65%)力、85グを、多糖類含有Jλが約1
.8%のキサンタン溶液約1002中へj社拌混合した
。2規定の酢酸2.52を加え、得られた分散物を凝固
せしめ、そして付加体は当初著しく膨41シた扁平なケ
ーキ状に沈殿したが、それは感らに攪拌したとき速やか
に離液した、付加体けp過分腓され、脱イオン水で洗浄
され、その水は圧搾によp除去さiLフこ、これにより
キサンタン1.8%およびアミン0,432を合宿する
湿潤ツレスケ−キロ、2yが得られた。
実施例 1
キサンタン(キサンタン官有吊32%)/ヘキサデシル
ジメチルアミン付加体よりなる湿潤プレスケーキ100
部は、ロータリカッターを装備しメタノール4.000
titSを人りたミキサー中で細断され、それに臭化
アンモニウム100部が加えられ、混合物は6時間Rr
ALされた。この操作過程において繊維状に遊離された
キサンタンは濾過分離され、メタノールで臭化物が実質
的になくなるまで洗浄された。沖過されたケーキは乾燥
され細断された。キサンタンの収量は実剪上定−I羨的
(31,9部*まd)であった。生成物は脱イオン水中
に完全に可溶であった。
ジメチルアミン付加体よりなる湿潤プレスケーキ100
部は、ロータリカッターを装備しメタノール4.000
titSを人りたミキサー中で細断され、それに臭化
アンモニウム100部が加えられ、混合物は6時間Rr
ALされた。この操作過程において繊維状に遊離された
キサンタンは濾過分離され、メタノールで臭化物が実質
的になくなるまで洗浄された。沖過されたケーキは乾燥
され細断された。キサンタンの収量は実剪上定−I羨的
(31,9部*まd)であった。生成物は脱イオン水中
に完全に可溶であった。
実施例 2
キサンタン/ヘキサデシルアミン付加体の湿潤プレスケ
ーキ、メタノール3,200部および酢酸アンモニウム
100部を用いることを除いては実施例1が反復された
、央賀上定量的な収量で得られたキサンタンは脱イオン
水中に光全に可溶であった。
ーキ、メタノール3,200部および酢酸アンモニウム
100部を用いることを除いては実施例1が反復された
、央賀上定量的な収量で得られたキサンタンは脱イオン
水中に光全に可溶であった。
実施例3〜7は、表に示した変更以外は実施例1と同様
に実施された。それぞれにおいて付加体100部が用い
られた。生成9スノは常に脱イオン水中に可溶であった
。
に実施された。それぞれにおいて付加体100部が用い
られた。生成9スノは常に脱イオン水中に可溶であった
。
キルアミン アルコール ルアンモニウム
(2,500) (170)
(4,000) (120)
八−リーンタンニ(寸 アルコール5 ベキ
1デシル メタノール 炭[水素7ンj゛ミン
モニウム(3,000)
( 80)6 大s?.アルキル ジメチルつ′ミ エチルアンモン
(3.5 0 [J ) ニ
ウム(180) 7 タロウrルキ メタノール 土入A付)リ
エヂルジメチルア ルアンモニウ
ムミン (5,ダ旧1) (2(10
)/l−’t’許出願出願人へキスト・アクチェンゲ七
ルシャフト17ー
1デシル メタノール 炭[水素7ンj゛ミン
モニウム(3,000)
( 80)6 大s?.アルキル ジメチルつ′ミ エチルアンモン
(3.5 0 [J ) ニ
ウム(180) 7 タロウrルキ メタノール 土入A付)リ
エヂルジメチルア ルアンモニウ
ムミン (5,ダ旧1) (2(10
)/l−’t’許出願出願人へキスト・アクチェンゲ七
ルシャフト17ー
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)微生物多糖類の脂肪族アミン付加体をアルコールの
存在下においてそのアルコールに可溶であるかまたは熱
的に直ちに解離されるアンモニアまたは高度に揮発性の
アミンの塩を用いて処理することよシなる、微生物多糖
類をそれらの脂肪族アミン付加体より単離するだめの方
法。 2)使用されるアルコールが大気圧下において糸’y
1 o o℃までの沸点を有する 4.5許請求の範囲
第1〜6頂の方法。 3)アルコールが低級アルカノールである、〆1;r許
tYI求の範囲第1〜2項のいずれが一つに記載の方法
、 4)高度に揮発性のアミンが大気圧下において150℃
」9丁の沸点を有する、特許請求の範囲第1〜3類のい
ずれか一つに記載の方法。 5 ) W L?、、がノえ比況合液の還流温度にお
いて実施される、’I”F n請求の範囲第1〜4項の
いずれか一つに記載の方法。 6)微生物多糖類がキサンタンである、特許請求の範囲
第1〜5]lJiのいずれか一つに記載の方法、 7)脂肪族アミンが第1級脂肪族アルキルアミンである
、特許請求の範囲第1〜6頂のいずれか一つに記載の方
法。 8)脂肪族アミンが2個の短Nアルキル基を有する第3
級脂肪族アルキルアミンである、特詐Rrf求の範囲第
1〜6唄のいずilか一つに記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE32303017 | 1982-08-14 | ||
DE19823230301 DE3230301A1 (de) | 1982-08-14 | 1982-08-14 | Isolierung mikrobieller polysaccharide aus ihren fettamin-addukten |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5953503A true JPS5953503A (ja) | 1984-03-28 |
Family
ID=6170890
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58146756A Pending JPS5953503A (ja) | 1982-08-14 | 1983-08-12 | 微生物多糖類をそれらの脂肪族アミン付加体より単離する方法 |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4703117A (ja) |
EP (1) | EP0103178B1 (ja) |
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